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CN103535360B - 害虫防治组合物 - Google Patents

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CN103535360B
CN103535360B CN201310469645.5A CN201310469645A CN103535360B CN 103535360 B CN103535360 B CN 103535360B CN 201310469645 A CN201310469645 A CN 201310469645A CN 103535360 B CN103535360 B CN 103535360B
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Abstract

本发明公开了一种包含至少一种由下式(I)表示的pyripyropene衍生物或其农业和园艺上可接受的盐和其它害虫防治剂作为活性成分的害虫防治组合物。通过组合使用两种成分获得了更优异的杀虫效果。

Description

害虫防治组合物
本申请是申请号为200880007525.0、申请日为2008年3月10日、发明名称为“害虫防治组合物”的专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请基于且要求在2007年3月8日申请的在先日本专利申请号58540/2007的优先权；其全部内容在这里引入作为参考。
发明背景
技术领域
本发明涉及一种包含pyripyropene(ピリピロペン)衍生物或其农业和园艺上可接受的盐和其它害虫防治剂且在农业和园艺上有用的害虫防治组合物。
背景技术
AppliedandEnviromentalMicrobiology(1995)，61(12)，4429-35和WO2004/060065描述了pyripyropeneA的杀虫活性，WO2006/129714描述了pyripyropeneA衍生物和pyripyropeneA衍生物的杀虫活性。TheBritishCropProtectionCouncil出版的ThePesticideManual，第13版和SHIBURAINDEXRESEARCHGROUP出版的SHIBURAINDEX，第10版，2005描述了迄今为止已经开发和使用的许多害虫防治剂。然而，迄今为止，没有文献描述pyripyropene衍生物与其它害虫防治剂的混合物的效果。
另一方面，从考虑环境和对非目标的生物体的影响来看，希望以低剂量防治。
发明概述
本发明人现已发现一种包含pyripyropene衍生物或其农业和园艺上可接受的盐和其它害虫防治剂且具有优异的防治效果的组合物，以及所述组合物的用途。本发明基于上述发现而完成。
因此，本发明的目的为提供一种包含pyripyropene衍生物或其农业和园艺上可接受的盐和其它害虫防治剂且具有优异的防治效果的组合物，以及所述组合物的用途。
根据本发明的一个方面，提供了一种包含至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其农业和园艺上可接受的盐和至少一种其它害虫防治剂作为活性成分的害虫防治组合物：
化学式(1)
其中，
Het1表示任选取代的3-吡啶基，
R1表示羟基、
任选取代的C1-6烷基羰基氧基、
任选取代的C2-6链烯基羰基氧基、
任选取代的C2-6炔基羰基氧基、
任选取代的C1-6烷氧基、
任选取代的C2-6链烯氧基、
任选取代的C2-6炔氧基、
任选取代的苄氧基，或
在13位上不存在氢原子时表示氧代，或
在R1和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，
R2表示羟基，任选取代的C1-18烷基羰基氧基、
任选取代的C2-6链烯基羰基氧基、
任选取代的C2-6炔基羰基氧基、
任选取代的苯甲酰氧基，或
任选取代的C1-6烷基磺酰氧基，
R3表示氢原子、
羟基、
任选取代的C1-18烷基羰基氧基、
任选取代的C2-6链烯基羰基氧基、
任选取代的C2-6炔基羰基氧基、
任选取代的苯甲酰氧基、
任选取代的C1-6烷基磺酰氧基、
任选取代的苯磺酰氧基，或
任选取代的5或6元杂环硫代羰基氧基，或
R2和R3一起表示-O-CR2’R3’-O-，其中R2’和R3’可相同或不同且表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C2-6链烯基、任选取代的苯基，或任选取代的苄基，或R2’和R3’一起表示氧代或C2-6亚烷基，并且
R4表示氢原子、
羟基、
任选取代的C1-18烷基羰基氧基、
任选取代的C2-6链烯基羰基氧基、
任选取代的C2-6炔基羰基氧基、
任选取代的苯甲酰氧基、
任选取代的C1-6烷基磺酰氧基、
任选取代的苯磺酰氧基、
任选取代的苄氧基、
任选取代的C1-6烷氧基、
任选取代的C2-6链烯氧基、
任选取代的C2-6炔氧基、
C1-6烷氧基-C1-6烷氧基、
C1-6烷硫基-C1-6烷氧基、
C1-6烷氧基-C1-6烷氧基-C1-6烷氧基、
任选取代的C1-6烷氧基羰基氧基、
任选取代的C1-6烷基氨基羰基氧基、
任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、
任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、
任选取代的噻吩并[3,2-b]吡啶基羰基氧基、
任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、
任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或
在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。
根据本发明的另一方面，提供了一种用于保护有用植物防止害虫的方法，其包括用害虫防治组合物处理目标害虫、目标有用植物，或种子、土壤，或目标有用植物的培养载体。
还提供了上述害虫防治组合物在保护有用植物防止害虫中的用途。
发明详述
此处所用的术语“卤素”意指氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴。
此处用作基团或基团的一部分的术语“烷基”、“链烯基”和“炔基”，除非另外特别说明，分别意指直链的、支链的、或环状的、或它们的结合类型的烷基、链烯基和炔基。此外，例如用作基团或基团的一部分的“C1-6烷基”中的“C1-6”，意指烷基中的碳原子数为1-6个。此外，在环烷基的情况下，碳原子数至少为3。
此处所用的术语“杂环”意指含有1个或多个，优选1-4个杂原子的杂环，所述杂原子可以相同或不同，选自由氮、氧和硫原子组成的组。此外，此处所述的“任选取代的”烷基意指烷基上的1个或多个氢原子可被1个或多个可以相同或不同的取代基取代。对于本领域的一般技术人员来讲，明显的是取代基的最大数目可以根据烷基上可被取代的氢原子的数目确定。这对于除烷基之外的其他官能团也是正确的。
Het1所表示的3-吡啶基是任选取代的，取代基包括卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基或乙酰氧基。优选卤素原子和三氟甲基。更加优选氯原子和三氟甲基。
R1表示的“C1-6烷基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。
R2、R3和R4所表示的“C1-18烷基羰基氧基”优选是C1-6烷基羰基氧基，更加优选是乙基羰基氧基或环状C3-6烷基羰基氧基。C1-18烷基羰基氧基是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、环状C3-6烷基、苯基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、吡啶基，或吡啶基硫基。更优选是卤素原子、环状C3-6烷基和吡啶基。
R1、R2、R3和R4所表示的“C2-6链烯基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基，或三氟甲硫基。
R1、R2、R3和R4所表示的“C2-6炔基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基，或三氟甲硫基。
R1和R4所表示的“C1-6烷氧基”是任选取代的，取代基包括：卤素原子；氰基；苯基；三氟甲氧基；三氟甲硫基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基；或任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氧基。
R1和R4所表示的“C2-6链烯氧基”是任选取代的，取代基包括：卤素原子；氰基；苯基；三氟甲氧基；三氟甲硫基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基；或任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氧基。
R1和R4所表示的“C2-6炔氧基”是任选取代的，取代基包括：卤素原子；氰基；苯基；三氟甲氧基；三氟甲硫基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基；或任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氧基。
R1和R4所表示的“苄氧基”中的苯基是任选取代的，取代基包括：卤素原子；任选被卤素原子取代的C1-6烷氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氨基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基氨基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基氨基羰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基磺酰氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷硫基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基亚磺酰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基磺酰基；氰基；甲酰基；叠氮基；胍基；-C(=NH)-NH2基团；或-CH=N-O-CH3基团。
R2、R3和R4所表示的“苯甲酰氧基”中的苯基是任选取代的，取代基包括：卤素原子；任选被卤素原子取代的C1-6烷氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氨基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基氨基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基氨基羰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基磺酰氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷硫基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基亚磺酰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基磺酰基；氰基；硝基；甲酰基；叠氮基；胍基；-C(=NH)-NH2基团；或-CH=N-O-CH3基团。优选卤素原子、卤代的C1-6烷基、氰基和硝基。
R3和R4所表示的“苯磺酰氧基”中的苯基是任选取代的，取代基包括：卤素原子；任选被卤素原子取代的C1-6烷氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基羰基氨基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基氨基羰基氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基氨基羰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基磺酰氧基；任选被卤素原子取代的C1-6烷硫基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基亚磺酰基；任选被卤素原子取代的C1-6烷基磺酰基；氰基；甲酰基；叠氮基；胍基；-C(=NH)-NH2基团；或-CH=N-O-CH3基团。
R2、R3和R4所表示的“C1-6烷基磺酰氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基，或三氟甲硫基。
R4所表示的“C1-6烷氧基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。
R4所表示的“C1-6烷基氨基羰基氧基”是任选取代的，取代基包括卤素原子、氰基、苯基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。
R2’和R3’所表示的“苯基”，和R2’和R3'所表示的“苄基”中的苯基是任选取代的，取代基包括卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基或乙酰氧基。
R3所表示的“饱和或不饱和5或6元杂环硫代羰基氧基”，以及R4所表示的“饱和或不饱和5或6元杂环氧基”、“饱和或不饱和5或6元杂环羰基氧基”和“饱和或不饱和5或6元杂环硫代羰基氧基”中的“饱和或不饱和5或6元杂环”包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、异噻唑基、异唑基、噻唑基、唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、四氢吡喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、四氢吡喃基、吡嗪基、噻吩基和甘露糖基。优选吡啶基、呋喃基、噻唑基、咪唑基、四氢吡喃基和甘露糖基。其更加具体的例子包括：(2-或3-)噻吩基、(2-或3)呋喃基、(1-、2-或3-)吡咯基、(1-、2-、4-、或5)咪唑基、(1-、3-、4-、或5)吡唑基、(3-、4-或5-)异噻唑基、(3-、4-或5-)异唑基、(2-、4-或5-)噻唑基、(2-、4-或5-)唑基、(2-、3-或4-)吡啶基、或(2-、4-、5-、或6)嘧啶基、(2-或3-)吡嗪基、(3-或4-)哒嗪基、(2-、3-或4-)四氢吡喃基、(1-、2-、3-、或4)哌啶基、(1-、2-、或3-)哌嗪基和(2-、3-、或4-)吗啉基，优选3-吡啶基、2-呋喃基、5-噻唑基、1-咪唑基、5-咪唑基或2-四氢吡喃基，更加优选2-四氢吡喃基、2-吡嗪基或3-吡啶基，特别优选3-吡啶基。
R4所表示的“饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基”、“饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基”、“噻吩并[3,2-b]吡啶基羰基氧基”和“1H-吲哚基羰基氧基”中的杂环是任选取代的，取代基包括卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基、乙酰氧基、苯甲酰基或C1-4烷氧基羰基。优选卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基和三氟甲基。
“饱和或不饱和的5或6元杂环氧基”中的杂环是任选取代的，取代基包括羟基、苄氧基、卤素原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙酰基或乙酰氧基。优选羟基和苄氧基。
式(I)化合物
在本发明优选的实施方案中，在式(I)化合物中，Het1优选表示3-吡啶基。
此外，在本发明优选的实施方案中，在式(I)化合物中，R1表示羟基、C1-6烷基羰基氧基、C1-3烷氧基或苄氧基，或在13位上不存在氢原子时表示氧代，或在R1和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键。更加优选R1表示羟基或C1-6烷基羰基氧基，或在R1和5位的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，进一步更优选R1表示羟基。
在本发明优选的实施方案中，在式(I)化合物中，R2表示羟基，任选取代的C1-18烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基，或C1-3烷基磺酰氧基，更加优选是任选取代的C1-18烷基羰基氧基，进一步更优选任选取代的C1-6烷基羰基氧基，更进一步优选任选取代的环状C3-6烷基羰基氧基，特别优选环丙基羰基氧基。
在本发明优选的实施方案中，在式(I)化合物中，R3表示氢原子、羟基、任选取代的C1-18烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C1-6烷基磺酰氧基、任选取代的苯磺酰氧基，或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，更加优选任选取代的C1-6烷基羰基氧基或C1-6烷基磺酰氧基，进一步优选任选取代的C1-6烷基羰基氧基，再进一步优选任选取代的环状C3-6烷基羰基氧基，特别优选环丙基羰基氧基。
在本发明优选的实施方案中，在式(I)化合物中，R2和R3一起表示-O-CR2’R3’-O-，其中R2’和R3’可以相同或不同且表示氢原子、C1-6烷基、C1-3烷氧基、C2-3链烯基、苄基或任选取代的苯基，或R2’和R3’一起表示氧代或C2-6亚烷基。更加优选R2和R3一起表示-O-CR2’R3’-O-，其中R2’和R3’可以相同或不同且表示氢原子、C1-6烷基或任选取代的苯基，或R2’和R3’一起表示氧代或C2-6亚烷基。
在本发明优选的实施方案中，在式(I)化合物中，R4表示氢原子、羟基、任选取代的C1-18烷基羰基氧基、C2-6链烯基羰基氧基、C2-6炔基羰基氧基、C1-6烷基磺酰氧基、苯磺酰氧基、苄氧基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基-C1-3烷氧基、C1-3烷硫基-C1-3烷氧基、C1-3烷氧基-C1-3烷氧基-C1-3烷氧基、任选取代的C1-3烷氧基羰基氧基、任选取代的C1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3,2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基，或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。更加优选R4表示氢原子、羟基、任选取代的C1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C1-3烷氧基-C1-3烷氧基、任选取代的C1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3,2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基，或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。进一步优选R4表示氢原子、羟基、任选取代的C1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基。更进一步优选R4表示氢原子、羟基、任选取代的环状C3-6烷基羰基氧基，或任选取代的苯甲酰氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。
在本发明另一优选的实施方案中，在式(I)化合物中，Het1表示3-吡啶基，R1表示羟基或C1-6烷基羰基氧基，或在R1和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键，R2表示任选取代的C1-6烷基羰基氧基，R3表示任选取代的C1-6烷基羰基氧基或C1-6烷基磺酰氧基，或R2和R3一起表示-O-CR2’R3’-O-，其中R2’和R3’可相同或不同且表示氢原子、C1-6烷基或任选取代的苯基，或R2’和R3’一起表示氧代或C2-6亚烷基，并且R4表示氢原子、羟基、任选取代的C1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C1-3烷氧基-C1-3烷氧基、任选取代的C1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3,2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。
在本发明又一优选的实施方案中，在式(I)化合物中，Het1表示3-吡啶基，R1表示羟基，R2表示任选取代的C1-6烷基羰基氧基，并且R3表示任选取代的C1-6烷基羰基氧基或C1-6烷基磺酰氧基，并且R4表示氢原子、羟基、任选取代的C1-6烷基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的苯甲酰氧基、C1-3烷氧基-C1-3烷氧基、任选取代的C1-6烷基氨基羰基氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基、任选取代的噻吩并[3,2-b]吡啶基羰基氧基、任选取代的1H-吲哚基羰基氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基，或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。
在本发明另一优选的实施方案中，在式(I)化合物中，Het1表示3-吡啶基，R1表示羟基，R2表示任选取代的C1-6烷基羰基氧基，R3表示任选取代的C1-6烷基羰基氧基或C1-6烷基磺酰氧基，并且R4表示氢原子、羟基、任选取代的C1-6烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、饱和或不饱和的5或6元杂环氧基、任选取代的饱和或不饱和的5或6元杂环羰基氧基，或饱和或不饱和的5或6元杂环硫代羰基氧基。
在本发明另一优选的实施方案中，在式(I)化合物中，Het1表示3-吡啶基，R1表示羟基，并且R2和R3表示任选取代的环状C3-6烷基羰基氧基，R4表示氢原子、羟基、任选取代的环状C3-6烷基羰基氧基、任选取代的苯甲酰氧基、或在7位上不存在氢原子的情况下表示氧代。
在本发明又一优选的实施方案中，在式(I)化合物中，Het1表示3-吡啶基，R1表示羟基，并且R2和R3表示环丙基羰基氧基，并且R4优选表示羟基。
在式(I)化合物中农业和园艺上可接受的盐例如包括酸加成盐如盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐或乙酸盐。
优选式(I)的pyripyropene衍生物或其盐作为本发明组合物活性成分的具体实例包括显示在下表1-14中的化合物。显示在表1-14中的pyripyropene衍生物可如日本专利No.2993767(日本专利申请公开No.360895/1992)和WO2006/129714所述生产。在下表中，H(=)指在R1和5位上的氢原子不存在时5位和13位之间的键表示双键。
表1
化合物编号 R1 R2 R3 R4 Het1
1 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH2CH3 3-吡啶基
2 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH2CF3 3-吡啶基
3 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH2OCH3 3-吡啶基
4 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH2OCOCH3 3-吡啶基
5 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH2CH2CN 3-吡啶基
6 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 3-吡啶基
7 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)3CH3 3-吡啶基
8 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)4CH3 3-吡啶基
9 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)5CH3 3-吡啶基
10 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)6CH3 3-吡啶基
11 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)16CH3 3-吡啶基
12 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH(CH3)2 3-吡啶基
13 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOC(CH3)3 3-吡啶基
14 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH2CH(CH3)2 3-吡啶基
15 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)2CH(CH3)2 3-吡啶基
16 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-反式-CH=CHCH2CH3 3-吡啶基
17 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH2C≡CCH3 3-吡啶基
18 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOC≡CCH2CH3 3-吡啶基
19 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)2C≡CH 3-吡啶基
20 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)2CH=CH2 3-吡啶基
表2
化合物编号 R1 R2 R3 R4 Het1
21 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOCH2C6H5 3-吡啶基
22 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO(CH2)2C6H5 3-吡啶基
23 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOC6H5 3-吡啶基
24 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(4-Br-C6H4) 3-吡啶基
25 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(4-N3-C6H4) 3-吡啶基
26 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(4-OCF3-C6H4) 3-吡啶基
27 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(4-SO2CF3-C6H4) 3-吡啶基
28 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(3-吡啶基) 3-吡啶基
29 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(2-Cl-3-吡啶基) 3-吡啶基
30 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(2-呋喃基) 3-吡啶基
31 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(2-噻唑基) 3-吡啶基
32 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(2-Cl-5-噻唑基) 3-吡啶基
33 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-(5-咪唑基) 3-吡啶基
34 OH OCOCH3 OCOCH3 OCS-(1-咪唑基) 3-吡啶基
35 OH OCOCH3 OCOCH3 OCOOCH2C6H5 3-吡啶基
36 OH OCOCH3 OCOCH3 OSO2CH3 3-吡啶基
37 OH OCOCH3 OCOCH3 OSO2C6H5 3-吡啶基
38 OH OCOCH3 OCOCH3 OCONHCH2CH3 3-吡啶基
39 OH OCOCH3 OCOCH3 OCONH(CH2)2CH3 3-吡啶基
40 OH OCOCH3 OCOCH3 OCON HCH2C6H5 3-吡啶基
表3
化合物编号 R1 R2 R3 R4 Het1
41 OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2C6H5 3-吡啶基
42 OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2SCH3 3-吡啶基
43 OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2OCH3 3-吡啶基
44 OH OCOCH3 OCOCH3 OCH2OCH2CH2OCH3 3-吡啶基
45 OH OCOCH3 OCOCH3 O-(2-四氢吡喃基) 3-吡啶基
46 OH OCOCH3 OCOCH3 O-(四-O-苄基-甘露糖基) 3-吡啶基
47 OH OCOCH3 OCOCH3 H 3-吡啶基
48 OH OCOCH3 OCOCH3 OCO-c-C3H5 3-吡啶基
49 OH OCOCH3 OCOCH3 OH 3-吡啶基
50 OH OCOCH3 OCOCH3 =O 3-吡啶基
51 OH OCOCH3 OCOCH2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
52 OH OCOCH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-吡啶基
53 OH OCOCH3 OCOCH2CH3 H 3-吡啶基
54 OH OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
55 OH OCOCH3 OCO(CH2)2CH3 OH 3-吡啶基
56 OH OCOCH3 OCO(CH2)3CH3 OCOCH3 3-吡啶基
57 OH OCOCH3 OCOCH(CH3)2 OCOCH3 3-吡啶基
58 OH OCOCH3 OCOC6H5 OCOCH3 3-吡啶基
59 OH OCOCH3 OCOC6H5 OH 3-吡啶基
60 OH OCOCH3 OCS-(1-咪唑基) OCOCH3 3-吡啶基
表4
化合物编号 R1 R2 R3 R4 Het1
61 OH OCOCH3 OSO2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
62 OH OCOCH3 OSO2CH3 OCO(CH2)3CH3 3-吡啶基
63 OH OCOCH3 OSO2C6H5 OCOCH3 3-吡啶基
64 OH OCOCH3 OSO2CH2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
65 OH OCOCH3 OSO2CH2CH2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
66 OH OCOCH3 OSO2CH2CH3 OH 3-吡啶基
67 OH OCOCH3 OSO2CH2CH2CH3 OH 3-吡啶基
68 OH OCOCH3 OH OH 3-吡啶基
69 OH OCOCH3 OH OCOCH3 3-吡啶基
70 OH OCOCH3 H H 3-吡啶基
71 OH OCOCH3 H OCOCH2CH3 3-吡啶基
72 OH OCOCH2CH3 OCOCH3 OCOCH3 3-吡啶基
73 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OH 3-吡啶基
74 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
75 OH OCOCH2CH3 OCOCH3 OCOCH2CH3 3-吡啶基
76 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-吡啶基
77 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOC6H5 3-吡啶基
78 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 H 3-吡啶基
79 OH OCOCH2CH3 H H 3-吡啶基
80 OH OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 OCOCH3 3-吡啶基
表5
化合物编号 R1 R2 R3 R4 Het1
81 OH OCO(CH2)2CH3 OCO(CH2)2CH3 OH 3-吡啶基
82 OH OCO(CH2)2CH3 OCO(CH2)2CH3 OCO(CH2)2CH3 3-吡啶基
83 OH OCO(CH2)2CH3 OCO(CH2)2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
84 OH OCO(CH2)3CH3 OCOCH3 OCOCH3 3-吡啶基
85 OH OCO(CH2)3CH3 OCO(CH2)3CH3 OCO(CH2)3CH3 3-吡啶基
86 OH OCO(CH2)3CH3 OSO2CH3 OCO(CH2)3CH3 3-吡啶基
87 OH OCO(CH2)3CH3 OSO2CH3 OH 3-吡啶基
88 OH OCO(CH2)16CH3 OCO(CH2)16CH3 OCO(CH2)16CH3 3-吡啶基
89 OH OCOCH(CH3)2 OCOCH3 OCOCH3 3-吡啶基
90 OH OCOCH(CH3)2 OCOCH(CH3)2 OCOCH(CH3)2 3-吡啶基
91 OH OCOC(CH3)3 OCOC(CH3)3 OCOC(CH3)3 3-吡啶基
92 OH OCOC6H5 OCOCH3 OCOCH3 3-吡啶基
93 OH OCOC6H5 OSO2CH3 OH 3-吡啶基
94 OH OCOC6H5 OSO2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
95 OH OCOC6H5 OSO2CH3 OCO(CH2)3CH3 3-吡啶基
96 OH OCO-(4-Br-C6H4) OCO-(4-Br-C6H4) OCO-(4-Br-C6H4) 3-吡啶基
97 OH OCO-(4-N3-C6H4) OSO2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
98 OH OSO2CH3 OSO2CH3 OH 3-吡啶基
99 OH OSO2CH3 OSO2CH3 OSO2CH3 3-吡啶基
100 OH OSO2CH3 OSO2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
表6
化合物编号 R1 R2 R3 R4 Het1
101 OH OSO2CH3 OH OH 3-吡啶基
102 OH OH OH OH 3-吡啶基
103 OH OH OH OCOCH3 3-吡啶基
104 OH OH OH OCO(CH2)3CH3 3-吡啶基
105 OH OH OH OCH2OCH2CH2OCH3 3-吡啶基
106 OH OH OCOCH3 OH 3-吡啶基
107 OH OH OCOCH2CH3 OH 3-吡啶基
108 OH OH OCO(CH2)2CH3 OH 3-吡啶基
109 OH OH OCO(CH2)3CH3 OH 3-吡啶基
11O OH OH OCOCH(CH3)2 OH 3-吡啶基
111 OH OH OSO2CH3 OH 3-吡啶基
112 OH OH OSO2CH2CH3 OH 3-吡啶基
113 OH OH OSO2CH2CH2CH3 OH 3-吡啶基
114 OH OH OSO2CH(CH3)2 OH 3-吡啶基
115 OH OH OSO2C6H5 OH 3-吡啶基
116 OH OH OSO2-(4-CH3-C6H4) OH 3-吡啶基
117 OH OH OCO-(4-Br-C6H4) OH 3-吡啶基
118 OH OH OCO(CH2)3CH3 OCO(CH2)3CH3 3-吡啶基
119 OH OH OSO2CH3 OSO2CH3 3-吡啶基
120 OH OH OSO2CH3 OCOCH3 3-吡啶基
表7
表8
表9
表10
表11
化合物编号 R1 R2 R3 R4 Het1
201 =O OCOCH3 OCOCH3 =O 3-吡啶基
202 =O OCOCH3 OCOCH3 OH 3-吡啶基
203 =O OCOCH3 OCOCH3 OCOCH3 3-吡啶基
204 =O OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 3-吡啶基
205 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(3-吡啶基) 3-吡啶基
206 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH(CH3)2 3-吡啶基
207 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOC(CH3)3 3-吡啶基
208 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-CF3-C6H4) 3-吡啶基
209 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(1-咪唑基) 3-吡啶基
210 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCON H(CH2)2CH3 3-吡啶基
211 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 O-(2-四氢吡喃基) 3-吡啶基
212 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(6-Cl-3-吡啶基) 3-吡啶基
213 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-c-C3H5 3-吡啶基
214 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-c-C4H7 3-吡啶基
215 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCOCH=CH 3-吡啶基
216 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(4-吡啶基) 3-吡啶基
217 OH OCOCH2CH3 OCOCH2CH3 OCO-(2-吡啶基) 3-吡啶基
218 OH OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 OCO-c-C3H5 3-吡啶基
219 OH OCO-c-C4H7 OCO-c-C4H7 OCO-c-C4H7 3-吡啶基
220 OH OCOC6H5 OCOC6H5 OCOC6H5 3-吡啶基
表12
表13
表14
可混入本发明pyripyropene衍生物中的其它害虫防治剂例如包括杀真菌剂、杀螨剂、除草剂或植物成长调节剂。这类试剂的具体实例例如描述在“ThePesticideManual(杀虫剂手册)”，第13版，TheBritishCorpProtectionCouncil出版；以及在SHIBUYAINDEX，第10版，2005年，SHIBUYAINDEXRESEARCHGROUP出版中。
优选的可混入pyripyropene衍生物中的其它害虫防治剂包括杀虫剂：例如高灭磷(acephate)、敌敌畏(dichlorvos)、苯硫磷(EPN)、杀螟松(fenitrothion)、克线磷(fenamifos)、丙硫磷(prothiofos)、丙溴磷(profenofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、内吸磷(demeton)、乙硫磷(ethion)、马拉硫磷(malathion)、蝇毒磷(coumaphos)、异唑磷(isoxathion)、倍硫磷(fenthion)、二嗪农(diazinon)、硫双威(thiodicarb)、涕灭威(aldicarb)、甲氨叉威(oxamyl)、残杀威(propoxur)、甲奈威(carbaryl)、丁苯威(fenobucarb)、苯虫威(ethiofencarb)、苯硫威(fenothiocarb)、抗蚜威(pirimicarb)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、呋线威(furathiocarb)、喹啉威(hyquincarb)、棉铃威(alanycarb)、灭多虫(methomyl)、丙硫克百威(benfuracarb)、杀螟丹(cartap)、硫环杀(thiocyclam)、杀虫磺(bensultap)、开乐散(dicofol)、三氯杀螨砜(tetradifon)、氟酯菊酯(acrinathrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧卞氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、灭虫菊(resmethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、醚菊酯(ethofenprox)、氟丙苄醚(flufenprox)、卤醚菊酯(halfenprox)、灭虫硅醚(silafluofen)、灭蝇胺(cyromazine)、氟脲杀(diflubenzuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、氟幼脲(penfluron)、杀虫隆(triflumuron)、定虫隆(chlorfluazuron)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、特丁苯酰肼(halofenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、环虫酰肼(chromafenozide)、地昔尼尔(dicyclanil)、噻嗪酮(buprofezin)、噻螨酮(hexythiazox)、虫螨脒(amitraz)、杀虫脒(chlordimeform)、哒螨酮(pyridaben)、唑螨酯(fenpyroxymate)、flufenerim、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、灭螨醌(acequinocyl)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟虫酰胺(flubendiamide)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、特苯唑(ethoxazole)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫胺(chlothianidin)、吡虫清(acetamiprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、拒嗪酮(pymetrozine)、联苯肼酯(bifenazate)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、蚊蝇醚(pyriproxyfene)、二唑虫(indoxacarb)、啶虫丙醚(pyridalyl)、艾克敌105(spinosad)、齐墩螨素(avermectin)、密尔比霉素(milbemycin)、艾扎丁(azadirachtin)、烟碱(nicotine)、鱼藤酮(rotenone)、BT配制剂、昆虫病原病毒剂、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、spinetoram、pyrifluquinazon、chlorantraniliprole、cyenopyrafen、螺虫乙酯(spirotetramat)、lepimectin、氰氟虫胺(metaflumizone)、pyrafluprole、pyriprole、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、抗螨唑(fenazaflor)、灭蚁腙(hydramethylnon)、唑蚜威(triazamate)，以及描述在WO2006/013896中的式(II)化合物：
[化学式2]
(II)
其中R101表示COR104或COOR105，其中R104和R105表示C1-4烷基，优选COR104，
R102表示C1-4烷基，
R103表示C1-4烷基，
X101和X102各自独立地表示氢原子或任选由卤素原子取代的C1-4烷基，当X102表示C1-4烷基时X101优选表示氢原子，
条件是X101和X102不同时表示氢原子，和
Y101、Y102、Y103、Y104和Y105各自独立地表示氢原子、由一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C1-8烷氧基，和/或由一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C1-4烷氧基，或卤素原子，优选Y101表示氢原子或卤素原子，Y102和Y103表示由卤素原子取代的C1-4烷氧基，以及Y104和Y105表示氢原子，
条件是Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中至少一个表示由一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C1-8烷氧基，和/或由一个或多个可以相同或不同的卤素原子取代的C1-4烷氧基，
或Y101、Y102、Y103、Y104和Y105中的两个相邻基团可以一起表示由一个或多个卤素原子取代的-O-(CH2)n-O-，其中n为1或2。
可以混入pyripyropene衍生物中的进一步优选的其它害虫防治剂的实例包括氟啶虫酰胺、吡虫清、锐劲特、吡虫啉、氟唑虫清、噻虫胺、噻虫嗪、呋虫胺，以及包括在式(II)化合物中的序号为A120、A190、A257和A648的化合物，在所述式(II)化合物中，R101表示甲氧基羰基，R102表示甲基，R103表示乙基，X101、Y104和Y105表示氢原子，X102表示甲基，以及Y101、Y102和Y103表示显示在下表15中的基团：
表15：
特别优选氟啶虫酰胺、吡虫清、锐劲特、吡虫啉和化合物序号为A120和A190的化合物。
可混入pyripyropene衍生物中的杀真菌剂例如包括嗜球果伞素(strobilrin)化合物，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、亚胺菌(kresoxym–methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、fuoxastrobin；苯胺基嘧啶类化合物，例如嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)和环丙嘧啶(cyprodinil)；唑类化合物，例如三唑酮(triadimefon)、双苯三唑醇(bitertanol)、氟菌唑(triflumizole)、乙环唑(etaconazole)、丙环唑(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟硅唑(flusilazole)、腈菌唑(myclobutanil)、环唑醇(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、丙氯灵(prochloraz)和硅氟唑(simeconazole)；喹喔啉化合物，例如灭螨猛(quinomethionate)；二硫代氨基甲酸盐化合物，例如代森锰(maneb)、代森锌(zineb)、代森锰锌(mancozeb)、福代锌(polycarbamate)和甲基代森锌(propineb)；苯基氨基甲酸酯化合物，例如乙霉威(diethofencarb)；有机氯化合物，例如百菌清(chlorothalonil)和五氯硝基苯(quintozene)；苯并咪唑化合物，例如苯菌灵(benomyl,)、甲基拖布津(thiophanate-methyl)和多菌灵(carbendazole)；苯基酰胺化合物，例如甲霜灵(metalaxyl)、霜灵(oxadixyl)、甲呋酰胺(ofurase)、苯霜灵(benalaxyl)、呋氨丙灵(furalaxyl)和酯菌胺(cyprofuram)；次磺酸化合物，例如抑菌灵(dichlofluanid)；铜化合物，例如氢氧化铜和喹啉铜；异唑化合物，例如土菌消(hydroxyisoxazole)；有机磷化合物，例如藻菌磷(fosetyl-aluminium)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；N-卤代硫烷基化合物，例如克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)和灭菌丹(folpet)；二羧基酰亚胺化合物，例如杀菌利(procymidone)、异丙定(iprodione)和烯菌酮(vinchlozolin)；N-苯甲酰苯胺化合物，例如氟酰胺(flutolanil)和丙氧灭锈胺(mepronil)；吗啉化合物，例如丁苯马啉(fenpropimorph)和烯酰吗啉(dimethomorph)；有机锡化合物，例如三苯基氢氧化锡(fenthinhydroxide)和薯瘟锡(fenthinacetate)；和氰基吡咯化合物，例如氟菌(fludioxonil)和拌种咯(fenpiclonil)。其它杀真菌剂包括四氯苯酞(fthalide)、噻菌灵(probenazole)、噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、异噻菌胺(isotianil)、氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、三环唑(tricyclazole)、咯喹酮(pyroquilon)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、清菌脲(cymoxanil)、嗪氨灵(triforine)、啶斑肟(pyrifenox)、异嘧菌醇(fenarimol)、苯锈啶(fenpropidin)、戊菌隆(pencycuron)、氰霜唑(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、啶酰菌胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、丙氧喹啉(proquinazid)、喹氧灵(quinoxyfen)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异丙菌胺(iprovalicarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、氟吡菌胺(fluopicolide)、pyribencarb、春雷素(kasugamycin)和有效霉素(validamycin)。
在本发明的另一优选实施方案中，作为活性成分，害虫防治组合物包含如下：式(I)的pyripyropene衍生物，其中Het1表示3-吡啶基，R1表示羟基，R2和R3表示环丙基羰基氧基，R4表示羟基，或其农业和园艺上可接受的盐，和
作为其它害虫防治剂的杀虫剂，其中所述杀虫剂为选自如下的化合物：氟啶虫酰胺、吡虫清、锐劲特、吡虫啉、氟唑虫清、噻虫胺、噻虫嗪和呋虫胺，以及式(II)的化合物，其中R101表示甲氧基羰基，R102表示甲基，R103表示乙基，X101、Y104和Y105表示氢原子，X102表示甲基，Y101、Y102和Y103表示显示在下表16中的基团：
表16：
根据本发明的另一方面，提供了一种除了上述成分之外，还包含合适的农业和园艺上可接受载体的害虫防治组合物。害虫防治组合物可被配制为任何适合的剂型，例如可乳化浓缩物、液体配制剂、悬浮液、可润湿粉末、水分散性颗粒、可流动制剂、粉剂、DL粉剂、颗粒、微粒剂、片剂、油、气溶胶、烟剂或微胶囊。这些剂型例如可如“NoyakuSeizaiGaido(GuideforPesticideFormulation(农药配制剂指导))”，“SeyohoKenkyukai(SpecialCommitteeonAgriculturalFormulationandApplication(农业配制剂和应用特别委员会))”编辑，JapanPlantProtectionAssociation(日本植物保护协会)，1997所述生产。
此处可用的载体包括固体载体、液体载体、气态载体、表面活性剂、分散剂以及其他的配制剂用辅助剂等。
固体载体例如包括滑石、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、蛭石、白炭墨和碳酸钙。
液体载体例如包括：醇类，如甲醇、正己醇和乙二醇；酮类，如丙酮、甲乙酮和环己酮；脂肪烃，如正己烷、煤油(kerosene)和煤油(kerosine)；芳族烃，如甲苯、二甲苯和甲基萘；醚类，如二乙醚、二烷和四氢呋喃；酯类，如乙酸乙酯；腈类，如乙腈和异丁腈；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；植物油，如大豆油和棉籽油；二甲亚砜；和水。
气态载体例如包括LPG、空气、氮气、二氧化碳和二甲醚。
可用于例如乳化、分散或铺展的表面活性剂或分散剂例如包括烷基磺酸酯、烷基(芳基)磺酸盐、聚氧化烯烷基(芳基)醚、多元醇酯和木质素磺酸盐。
可用于改进制剂性能的辅助剂例如包括羧甲基纤维素、阿拉伯树胶、聚乙二醇和硬脂酸钙。
上述载体、表面活性剂、分散剂和辅助剂可单独使用，或者根据需要组合使用。
本发明组合物中活性成分的总含量为0.1-99.9重量%，优选0.2-80重量%。式(I)的pyripyropene衍生物和其它害虫防治剂之间的混合比例可在宽的范围内变化。通常而言，本发明组合物含有0.1-80重量%的pyripyropene衍生物。
在优选实施方案中，进一步包含农业和园艺上可接受载体的害虫防治组合物包括：
(1)呈可润湿粉末形式的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，0.6-30重量%润湿剂和分散剂，以及20-95重量%增量剂，
(2)呈水分散性颗粒形式的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，0.6-30重量%润湿剂，分散剂，粘合剂，以及20-95重量%增量剂，
(3)呈可流动制剂形式的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，5-40重量%分散剂，增稠剂，防冻剂，防腐剂，消泡剂，以及20-94重量%水，
(4)呈可乳化浓缩物的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，1-30重量%乳化剂和乳化稳定剂，以及20-97重量%有机溶剂，
(5)呈粉剂形式的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，以及70-99.8重量%增量剂，
(6)呈DL粉剂(低漂移粉剂(lowdriftdust))形式的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，以及70-99.8重量%增量剂，
(7)呈微粒剂形式的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，0.2-10重量%溶剂或粘合剂，以及70-99.6重量%增量剂，
(8)呈颗粒形式的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，0.5-30重量%造粒助剂(表面活性剂)和粘合剂，以及20-98重量%增量剂，和
(9)呈微胶囊形式的组合物，其包含0.1-80重量%式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量%作为其它害虫防治剂的杀虫剂，1-50重量%涂覆剂，乳化剂，分散剂，防腐剂，以及20-98重量%水。其中，优选组合物(1)、(2)、(3)、(4)、(7)或(8)，更优选组合物(2)、(3)、(4)或(8)。
在本发明害虫防治组合物中，可以采纳这样一种方法，即制备如下两种组合物，并且使用时将这两种组合物就地混合：第一种组合物仅含本发明害虫防治组合物的第一种活性成分，即至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐作为活性成分，第二种组合物仅含本发明害虫防治组合物的第二种活性成分，即至少一种其它害虫防治剂。
因此，根据本发明的又一方面，提供了一种包含至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐和至少一种其它害虫防治剂的组合。
在本发明的另一优选实施方案中，在该组合中，提供所述至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐作为含所述至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐作为活性成分的第一种组合物，以及提供至少一种其它害虫防治剂作为含所述至少一种其它害虫防治剂作为活性成分的第二种组合物。为此，如同上述害虫防治组合物，所述第一和第二种组合物可以使用合适载体或辅助剂呈任何所需剂型。该组合还可以类似于药剂(drugset)的形式提供。
根据本发明的另一方面，提供了一种保护有用植物防止害虫的方法，其包括将至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐和至少一种其它害虫防治剂同时或相互分开地施用至待处理区域。
在该方法中，“同时”施用包括如下情况：将至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐和至少一种其它害虫防治剂在施用至待处理区域之前混合在一起，以及将混合物施用至目标区域。另一方面，“分开”施用包括如下情况：在不预先将至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐和至少一种其它害虫防治剂混合在一起的情况下，在施用至少一种其它害虫防治剂前施用至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐，以及在不预先将至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐和至少一种其它害虫防治剂混合在一起的情况下，在施用至少一种其它害虫防治剂后施用至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐。
根据本发明的另一方面，提供了一种保护有用植物防止害虫的方法，其包括将如下物质施用至待处理区域：
(1)第一种组合物，其包含至少一种式(I)的pyripyropene衍生物或其在农业和园艺上可接受的盐作为活性成分，和
(2)第二种组合物，其包含至少一种其它害虫防治剂作为活性成分。
根据本发明的又一方面，提供了一种保护有用植物防止害虫的方法，其包括用本发明害虫防治组合物或组合直接或在稀释后处理目标害虫、目标有用植物，或种子，土壤，或目标有用植物的培养载体。
根据本发明的另一方面，提供了本发明害虫防治组合物或组合在保护有用植物防止害虫中的用途。
用本发明害虫防治组合物处理目标害虫、目标有用植物，或种子，土壤，或目标有用植物的培养载体的方法例如包括铺展处理、土壤处理、表面处理和熏蒸处理。铺展处理例如包括铺展、喷淋(spraying)、喷雾(misting)、雾化(atomizing)、颗粒施用和施用至水表面。土壤处理例如包括土壤灌注和土壤混合。表面处理例如包括涂布、拌(dressing)和覆盖。熏蒸处理例如包括在注入土壤后，用聚乙烯膜覆盖土壤。相应地，本发明害虫防治组合物的用途包括在密闭的空间内通过熏蒸施用本发明害虫防治组合物。
本发明组合物对其具有防治效果的害虫种类包括：鳞翅目(lepidopteran)害虫，例如斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、粘虫(Pseudaletiaseparata)、绿毛虫(greencaterpillar)、菜蛾(Plutellaxylostella)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、二化螟(Chilosuppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、卷蛾(Tortricidae)、蛀果蛾(Carposinidae)、潜蛾(Lyonetiidae)、毒蛾(Lymantriidae)、地老虎属(Agrotisspp.)害虫、铃夜蛾属(Helicoverpaspp.)害虫、实夜蛾属害虫(Heliothisspp.)；半翅目(hemipteran)害虫，如蚜科(Aphididae)、球蚜科(Adelgidae)或根瘤蚜科(Phylloxeridae)，如烟蚜(Myzuspersicae)、棉蚜(Aphisgossypii)、黑豆蚜(Aphisfabae)、玉米蚜(Aphismaidis)(玉米叶蚜)、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、豆蚜(Aphiscraccivora)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphumavenae)、麦无网长管蚜(Metopolophiumdirhodum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、绣线菊蚜(Aphiscitricola)、玫瑰苹果蚜(Rosyappleaphid)、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、桔二叉蚜(Toxopteraaurantii)和大桔蚜(Toxopteracitricidus))，浮尘子科(Deltocephalidae)，如黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)，飞虱科(Delphacidae)，如灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)和白背飞虱(Sogatellafurcifera)，蝽科(Pentatomidae)，例如白星蝽象(Eysarcorisventralis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)和Trigonotylusruficornis，粉虱科(Aleyrodidae)，例如BemisiatabaciGenn.、烟粉虱(Bemisiatabaci)和温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)；盾蚧科(Diaspididae)、蛛蚧科(Margarodidae)、旌蚧科(Ortheziidae)、Aclerdiae、胭蚧科(Dactylopiidae)、胶蚧科(Kerridae)、粉蚧科(Pseudocoddidae)、蜡蚧科(Coccidae)、绒蚧科(Eriococcidae)、链蚧科(Asterolecaniidae)、Beesonidae、球链蚧科(Lecanodiaspididae)，或壶蚧科(Cerococcidae)，例如康氏粉蚧(Pseudococcuscomstocki)和柑橘粉介壳虫(PlanococcuscitriRisso)；鞘翅目(Coleoptera)害虫，例如稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Callosobruchuyschienensis、黄粉虫(Tenebriomolitor)、玉米根萤叶甲(Diabroticavirgiferavirgifera)、黄瓜甲虫(Diabroticaundecimpunctatahowardi)、铜绿金龟(Anomalacuprea)、红铜丽金龟(Anomalarufocuprea)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、bostrychidae和天牛科(Cerambycidae)；蜱螨目(Acari)，例如二斑叶螨(Tetranychusurticae)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)和柑桔全爪螨(Panonychuscitri)；膜翅目(hymenopteran)害虫，例如叶蜂科(Tenthredinidae)；直翅目(Orthopteran)害虫，例如剑角蝗科(Acrididae)；双翅目(Dipteran)害虫，例如蝇科(Muscidae)和潜蝇科(Agromyzidae)；缨翅目(Thysanopteran)害虫，例如棕榈蓟马(Thripspalmi)和西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)；植物寄生线虫，例如根结线虫(Meloidogynehapla)、短体线虫(Pratylenchusspp)、水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)和松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)；以及动物的寄生虫，例如Aphaniptera、虱目(Anoplura)、螨目如牛蜱属(Boophilus)、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)和scarcoptesspp.。优选半翅目害虫和鳞翅目害虫。
优选的半翅目害虫选自蚜科(Aphididae)、球蚜科(Adelgidae)和根瘤蚜科(Phylloxeridae)，特别优选蚜科；盾蚧科(Diaspididae)、珠蚧科(Margarodidae)、旌蚧科(Ortheziidae)、Aclerdiae、胭蚧科(Dactylopiidae)、胶蚧科(Kerridae)、Pseudococcidae、蜡蚧科(Coccidae)、绒蚧科(Eriococcidae)、链蚧科(Asterolecaniidae)、Beesonidae、球链蚧科(Lecanodiaspididae)和壶蚧科(Cerococcidae)；或粉虱科(Aleyrodidae)。更加优选烟蚜(Myzuspersicae)、棉蚜(Aphisgossypii)、黑豆蚜(Aphisfabae)、玉米蚜(Aphismaidis)(玉米叶蚜)、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、豆蚜(Aphiscraccivora)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、麦长管蚜(Macrosiphumavenae)、麦无网长管蚜(Metopolophiumdirhodum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、绣线菊蚜(Aphiscitricola)、玫瑰苹果蚜(Rosyappleaphid)、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、桔二叉蚜(Toxopteraaurantii)、大桔蚜(Toxopteracitricidus)、康氏粉蚧(Pseudococcuscomstocki)或温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)(Greenhousewhitefly)。
[实施例]
通过以下实施例进一步说明本发明，其并不意欲限制本发明。
在实施例中，化合物261和237如WO2006/129714中所述合成，化合物A120、A190、A257和A648如WO2006/013896中所述合成。
合成例
合成例1(化合物277的合成例)
将化合物261(20mg)溶解在二氯甲烷(1ml)中。在0℃下将戴斯马丁氧化剂(Dess-Martinperiodinane)(21mg)加入溶液中，并且在该状态下，将混合物搅拌2小时40分钟。将饱和的硫代硫酸钠水溶液加入反应溶液中，并且用氯仿萃取混合物。用饱和盐水洗涤氯仿层，并在无水硫酸镁上干燥。然后在减压下通过蒸发除去溶剂，并将如此获得的粗产物通过制备的薄层色谱(Merck硅胶60F(0.5mm)，丙酮:己烷=1:1)纯化，得到化合物277(5.4mg)。
合成例2(化合物278的合成例)
将化合物261(50mg)溶解在甲苯(3ml)中。在室温下将1,1’-硫代羰基二咪唑(90mg)加入溶液中，并且在回流下将混合物加热2.5小时。将反应溶液冷却至室温。将水加入反应溶液中，并用乙酸乙酯萃取混合物。用饱和盐水洗涤该乙酸乙酯层，并在无水硫酸镁上干燥，然后在减压下通过蒸发除去溶剂。并将如此获得的粗产物通过制备的薄层色谱(Merck硅胶60F(0.5mm)，丙酮:己烷=1:1)纯化。将如此获得的产物(41mg)溶解在甲苯(2ml)中，在室温下将三正丁基锡氢化物(20mg)加入溶液中，并在回流下将混合物加热2.5小时。将反应溶液冷却至室温，将水加入冷却的反应溶液，并用乙酸乙酯萃取混合物。用饱和盐水洗涤该乙酸乙酯层，并在无水硫酸镁上干燥，然后在减压下通过蒸发除去溶剂。并将如此获得的粗产物通过制备的薄层色谱(Merck硅胶60F(0.5mm)，丙酮:己烷=1:1)纯化，得到化合物278(3.5mg)。
对合成例1和2中产生的化合物227和278而言，1H-NMR和质谱数据显示在表17中。
表17
制备例
制备例1[可润湿性粉末]
将上述成分均匀地混合在一起，并研磨该混和物以制备可润湿性粉末。
制备例2[水分散性颗粒]
将上述成分均匀地研磨并均匀地混合在一起。向该混合物中加入水，接着充分捏合。然后将该捏合的产物造粒并干燥以制备水分散性颗粒。
制备例3[可流动制剂]
将除了1%的黄原胶水溶液以外的上述所有成分和适量的水预混合在一起，然后用湿磨机研磨该混合物。之后，将1%的黄原胶水溶液和剩余的水加入该磨碎的产物中以制备100重量%的可流动制剂。
制备例4[可乳化浓缩物]
将上述成分均匀地混合并溶解以制备可乳化浓缩物。
制备例5[粉剂]
将上述成分均匀地混合在一起以制备粉剂。
制备例6[DL粉剂]
将上述成分均匀地混合在一起以制备DL粉剂。
制备例7[微粒剂]
将上述成分均匀地混合在一起以制备微粒剂。
制备例8[颗粒]
将上述成分均匀地研磨并均匀地混合在一起。向该混合物中加入水，接着充分捏合。然后将该捏合的产物造粒并干燥以制备颗粒。
制备例9[微胶囊]
将上述成分通过界面聚合而在pyripyropene衍生物颗粒和吡虫啉颗粒表面聚合形成聚氨酯树脂膜，并因此制备微胶囊。
试验例
试验例1：对棉蚜(Aphisgossypii)的杀虫效果(第一部分)
从一株长在盆中的黄瓜上切下直径为2.0cmф的叶盘，并将其置于5.0厘米的培养皿(Schale)中。将通过用50%的丙酮水溶液(加有0.05%的Tween20)将本发明组合物稀释至表18中规定的浓度而制备的混合物试液，其中仅溶解化合物261不混合其它杀虫剂的单个活性成分的试液，或其中仅溶解其它杀虫剂而不混合任何pyripyropene衍生物的单个活性成分的试液散布在黄瓜叶盘上。然后将黄瓜叶盘风干。将10只第一龄期的棉蚜幼虫释放到培养皿中。随后盖上培养皿并将其放置在湿度恒定的房间中(光照时间16小时-黑暗时间8小时)(25℃)。在培养皿中放置开始3天后，观察幼虫的存活或死亡，并根据下面方程式计算幼虫的死亡率。结果显示在表18中。
死亡率(%)={死亡的幼虫数/(存活的幼虫数+死亡的幼虫数)}×100
此外，不显示协同增效效果的理论值通过下面的Colby公式计算，结果显示在表19中。
Colby公式：理论值(%)=100–(A×B)/100
其中A：100–(仅用化合物261进行处理时的死亡率)；和
B：100–(仅用氟啶虫酰胺、吡虫清、锐劲特、吡虫啉各自进行处理时的死亡率)
确定协调增效效果的方法
当呈混合物形式的本发明组合物对棉蚜的杀虫效果(表18)超过了显示在表19中的通过Colby公式计算的理论值时，确定混合物具有协同增效效果。
所有试验混合物的死亡率超过理论值，表明它们具有协同增效效果。
表18：单个活性成分或混合物下棉蚜的死亡率(%)
表19：通过Colby公式计算的理论值(%)
试验例2：对棉蚜(Aphisgossypii)的杀虫效果(第二部分)
进行与试验例1相同的试验，区别在于将其它杀虫剂变为表20中规定的那些。计算杀虫效果和理论值，并将结果显示在表20和21中。
所有试验混合物具有超过理论值的死亡率，表明它们具有协同增效效果。
表20：对棉蚜(Aphisgossypii)的杀虫效果、死亡率(%)
表21：通过Colby公式计算的理论值(%)
试验例3：对菜蛾(Plutellaxylostella)的杀虫效果
从一株长在盆中的甘蓝上切下直径为5cmф的叶盘，并将其放置于塑料杯中。将通过用50%的丙酮水溶液(加有0.05%的Tween20)将本发明组合物稀释至表22中规定的浓度而制备的混合物试液，其中仅溶解化合物261不混合其它杀虫剂的单个活性成分的试液，或其中仅溶解其它杀虫剂而不混合任何pyripyropene衍生物的单个活性成分的试液散布在甘蓝叶盘上。然后将甘蓝叶盘风干。将5只第二龄期的菜蛾幼虫释放到杯中。随后盖上杯子并将其放置在湿度恒定的房间中(光照时间16小时-黑暗时间8小时)(25℃)。在杯中放置开始3天后，观察幼虫的存活或死亡，并根据下面方程式计算幼虫的死亡率。结果显示在表22中。
死亡率(%)={死亡的幼虫数/(存活的幼虫数+死亡的幼虫数)}×100
死亡率在下文显示。
此外，不显示协同增效效果的理论值通过下面的Colby公式计算，结果显示在表23中。
Colby公式：理论值(%)=100–(A×B)/100
其中A：100–(仅用化合物261进行处理时的死亡率)；和
B：100–(仅用各个化合物，即A120、A190或氟唑虫清进行处理时的死亡率)
确定协同增效效果的方法
当呈混合物形式的本发明组合物对菜蛾的杀虫效果(表22)超过了显示在表23中的通过Colby公式计算的理论值时，确定混合物具有协同增效效果。
所有试验混合物的死亡率超过理论值，表明它们具有协同增效效果。
表22：对菜蛾的杀虫效果、死亡率(%)
表23：通过Colby公式计算的理论值(%)

Claims (10)

1.一种包含式(I)的pyripyropene衍生物或其农业和园艺上可接受的盐和至少一种其它害虫防治剂作为活性成分的害虫防治组合物：
其中，
Het1表示3-吡啶基，
R1表示羟基，
R2和R3表示环丙基羰基氧基，
R4表示羟基，
其中所述其它害虫防治剂为杀虫剂且选自吡虫啉和吡虫清，
并且所述组合物中活性成分的总含量为0.1-99.9重量％并且所述组合物含有0.1-80重量％的pyripyropene衍生物。
2.根据权利要求1的组合物，其进一步包含农业和园艺上可接受的载体。
3.根据权利要求1的组合物，其为包含0.1-80重量％式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量％作为其它害虫防治剂的杀虫剂，0.6-30重量％润湿剂和分散剂，以及20-95重量％增量剂的可润湿性粉末。
4.根据权利要求1的组合物，其为包含0.1-80重量％式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量％作为其它害虫防治剂的杀虫剂，0.6-30重量％润湿剂，分散剂，粘合剂，以及20-95重量％增量剂的水分散性颗粒。
5.根据权利要求1的组合物，其为包含0.1-80重量％式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量％作为其它害虫防治剂的杀虫剂，5-40重量％分散剂，增稠剂，防冻剂，防腐剂，消泡剂，以及20-94重量％水的可流动制剂。
6.根据权利要求1的组合物，其为包含0.1-80重量％式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量％作为其它害虫防治剂的杀虫剂，1-30重量％乳化剂和乳化稳定剂，以及20-97重量％有机溶剂的可乳化浓缩物。
7.根据权利要求1的组合物，其为包含0.1-80重量％式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量％作为其它害虫防治剂的杀虫剂，0.2-10重量％溶剂或粘合剂，以及70-99.6重量％增量剂的微粒剂。
8.根据权利要求1的组合物，其为包含0.1-80重量％式(I)的pyripyropene衍生物，0.1-80重量％作为其它害虫防治剂的杀虫剂，0.5-30重量％造粒助剂和粘合剂，以及20-98重量％增量剂的颗粒。
9.一种保护有用植物防止害虫的方法，其包括用根据权利要求1-8中任一项的害虫防治组合物处理目标害虫、目标有用植物，或种子，土壤，或目标有用植物的培养载体。
10.根据权利要求1-8中任一项的害虫防治组合物在保护有用植物防止害虫中的用途。
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