BR112013005484B1 - Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola - Google Patents

Description

“MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS INVERTEBRADAS, MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA E COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA” [001] A presente invenção refere-se a compostos de piridina inovadores, a seus sais, a seus tautômeros, a seus N-óxidos e a sais desses N-óxidos ou tautômeros que são úteis para combater ou controlar pragas invertebradas, particularmente, pragas artrópodes ou nematoides. A invenção refere-se ainda a métodos para controlar pragas invertebradas com o uso desses compostos. A invenção refere-se ainda a um método para proteger o material de propagação de planta e/ou as plantas que crescem do mesmo com o uso desses compostos. A invenção refere-se ainda a material de propagação de planta e a composições agrícolas a/ou veterinárias que compreendem os ditos compostos.

[002] As pragas invertebradas e particularmente artrópodes e nematoides destroem culturas em crescimento e colhidas e atacam habitações de madeira e estruturas comerciais, assim causando grande perda econômica ao suprimento alimentício e à propriedade. Apesar de um grande número de agentes pesticidas serem conhecidos, devido à capacidade de pragas alvo de desenvolverem resistência a ditos agentes, há uma necessidade progressiva por novos agentes para combater pragas invertebradas tais como insetos, aracnídeos e nematoides. É, portanto, um objetivo da presente invenção fornecer compostos que tenham uma boa atividade pesticida e que mostrem um espectro de atividade amplo contra um grande número de pragas invertebradas diferentes, especialmente contra insetos, aracnídeos e nematoides difíceis de controlar.

[003] Os documentos WO 2008/074427 e WO 2008/000438 descrevem (het)arenos com seis membros substituídos por (het)arilcarbonilamino que contêm um grupo carboxamida na posição meta substituinte carbonilamino. Os compostos são mencionados por serem úteis para combater pragas invertebradas.

[004] WO 2009/027393 e WO 2010/034737 descrevem piridinas, pirimidinas e triazinas substituídas por pirazolilcarbonilamino, que são mencionadas por serem úteis para controlar pragas invertebradas.

[005] WO 2010/034738 descreve compostos similares àqueles de WO 2009/027393 e WO 2010/034737 que têm um heterociclo fundido à porção pirazol e que são também mencionados para controlar pragas invertebradas.

[006] PCT/EP2010/001925 (WO 2010/112177), que foi publicada após a data de prioridade da presente invenção, descreve piridinas e piridazinas substituídas por (het)arilcarbonilamino e que inclui seu uso como inseticidas.

[007] É um objetivo da presente invenção fornecer compostos que tenham uma boa atividade pesticida, particularmente atividade inseticida, e mostrem um espectro de atividade amplo contra um grande número de pragas invertebradas diferentes, especialmente contra pragas artrópodes e/ou nematoides difíceis de controlar.

[008] Foi revelado que esses objetivos podem ser atingidos por compostos das fórmulas I e II, conforme definido abaixo, incluindo quaisquer estereoisômeros possíveis de fórmulas I e II, por seus sais, por seus tautômeros e por seus /V-óxidos e pelos sais dos ditos tautômeros e /V-óxidos, particularmente, seus sais veterinária e agricolamente aceitáveis.

[009] Sendo assim, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere-se a compostos de piridina de fórmulas I ou II, em que A é um radical das fórmulas A1, A2, A3, A4, A5 ou A6 em que # denota o ponto de ligação ao restante das fórmulas I e II Z é O, S ou N-RN; RA1, RA2, RA3, RA4, RA5, RA6, independente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os últimos três radicais mencionados podem, ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes , e também do grupo que consiste em ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquil-C3-Cio-alquila-Ci-C5, cicloalquenil-Cs-Cio-alquila-Ci-Cs, heterociclil-alquila-Ci-C5, hetaril-alquila-Ci-Cs, fenil-alquila-Ci-Cs e fenóxi-alquila-Ci-Cs em que as porções cíclicas dos onze últimos radicais mencionados podem ser não substituídas ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes; e RN é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, e também do grupo que consiste em ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, alquilen-Ci-Cs-OR3, alquilen-Ci-Cs-CN, alquilen-Ci-C5-C(Y)Rb, alquilen-Ci-C5-C(Y)ORc, alquilen-Ci-C5-NReRf, alquilen-Ci-C5-C(Y)NRgRh, alquilen-Ci-C5-S(0)mRd, alquilen-Ci-Cs-S(0)mNReRf, alquilen-Ci-C5-NRiNReRf, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila Cs-C10, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquil-C3-Cio-alquila-Ci-C5, cicloalquenil-C5-Cio-alquila-Ci-C5, heterociclil-alquila-Ci-Cs, hetaril-alquila-Ci-Cs, fenil-alquila-Ci-Cs e fenóxi-alquila-Ci-Cs, em que as porções cíclicas dos onze últimos radicais mencionados podem ser não substituídas ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes; e em que m é 0, 1 ou 2 YéOouS; X1 é S, O ou NR1a, em que R1a é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C10, cicloalquilmetila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi-Ci-Cio-alquila-Ci-C4, ORa, fenila, hetarila, fenil-alquila-Ci-C4 e hetaril-alquila-Ci-C4, em que 0 anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; X2 é OR2a, NR2bR2c, S(0)mR2d, em que R2a é selecionado dentre alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, fenila, hetarila, fenil-alquila-Ci-C4 e hetaril-alquila-Ci-C4, em que o anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; R2b, R2c são, independente um do outro, selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, fenil-alquila-C1-C4 e hetaril-alquila-C1-C4, em que o anel aromático nos oito últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou R2b e R2c junto com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode conter um heteroátomo adicional que é selecionado dentre O, S e N como um átomo membro de anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; R2d é selecionado dentre alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, fenil-alquila-C1-C4 e hetaril-alquila-C1-C4, em que o anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-C4 e haloalcóxi C1-C4; X3 é um par isolado ou oxigênio; R1 é hidrogênio, CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, alquilen-C1-C5-ORa, alquilen-C1-Cs-CN, alquilen-C1-Cs-C(Y)Rb, alquilen-C1-Cs-C(Y)ORc, alquilen-C1-C5-NReRf, alquilen-C1-C5-C(Y)NRgRh, alquilen-C1-C5-S(O)2Rd, alquilen-C1-C5-S(O)mNReRd, alquilen-C1-C5-C(Y)NRiNReRf, fenila, hetarila, cicloalquila C3-C10, heterociclila, fenil-alquila-C1-C5, hetaril-alquila-C1-C5, heterociclil-alquila-C1-C5, cicloalquil-C3-C10-alquila-C1-C5 e fenóxi-alquila-C1-C5, em que os anéis dos nove últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dos radicais Ry; R2 é hidrogênio, halogênio, metila, halometila, metóxi, halometóxi, metiltio, halometiltio, metilsulfinila, halometilsulfinila, metilsulfonila ou halometilsulfonila; R3 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 ou alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4;

Ra, Rb, Rc são, independente um do outro, selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila-C1-C4, hetaril-alquila-C1-C4 e heterociclil-alquila-C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

Rd é selecionado dentre alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila-C1-C4, hetaril-alquila-C1-C4 e heterociclil-alquila-C1-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independente um do outro, selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

Re, Rf são, independente um do outro, selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, fenil-alquila-C1-C4, hetaril-alquila-C1-C4 e heterociclil-alquila-C1-C4 em que o anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou Re e Rf junto com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode conter um heteroátomo adicional que é selecionado dentre O, S e N como um átomo membro de anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

Rg, Rh são, independente um do outro, selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila-C1-C4, hetaril-alquila-C1-C4 e heterociclil-alquila-C1-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independente um do outro, selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

Ri é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila e fenil-alquila-C1-C4 em que o anel fenila nos dois últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independente um do outro, selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

Rx é, independente um do outro, selecionado dentre ciano, nitro, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C1-C10, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 a 7 membros, fenila, cicloalcóxi C3-C6, heterociclilóxi e fenóxi com 3 a 6 membros, em que os últimos 6 radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

Ry é selecionado dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, S(O)mRd, S(O)mNReRf, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 a 7 membros, hetarila, fenila, cicloalcóxi C3-C6, heterociclilóxi, hetarilóxi e fenóxi com 3 a 6 membros, em que os últimos 8 radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou seus sais veterinária e agricolamente aceitáveis dos mesmos, os N-óxidos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os sais dos ditos N-óxidos ou tautômeros.

[010] Os compostos da presente invenção são particularmente úteis para controlar pragas invertebradas, particularmente para controlar artrópodes e nematoides, especialmente para controlar insetos, particularmente para controlar insetos da ordem homoptera. Sendo assim, a invenção também se refere ao uso de um composto de piridina das fórmulas I ou II, um tautômero ou um N-óxido do mesmo ou um sal dos mesmos, particularmente um sal veterinário e agricolamente aceitável dos mesmos, para controlar pragas invertebradas, particularmente para controlar artrópodes e nematoides, especialmente para controlar insetos, particularmente para controlar insetos da ordem homoptera.

[011] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para controlar pragas invertebradas, em que o método compreende tratar as pragas, seu suprimento alimentício, seu hábitat ou sua área de reprodução ou uma planta cultivada, materiais de propagação de planta tais como semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra o ataque ou infestação de praga com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de piridina de fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal do mesmo ou um /V-óxido do mesmo ou um sal do dito /V-óxido.

[012] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para proteger o material de propagação de planta, particularmente semente e/ou as plantas que crescem do mesmo, em que o método compreende tratar o material de propagação de planta com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de piridina das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal agricolamente aceitável, um tautômero ou um /V-óxido do mesmo ou um sal agricolamente aceitável do dito /V-óxido ou do dito tautômero.

[013] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a material de propagação de planta, que compreende pelo menos um composto de fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção e/ou um sal agricolamente aceitável, um tautômero ou um /V-óxido do mesmo ou um sal agricolamente aceitável do dito /V-óxido ou do dito tautômero.

[014] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um composto de fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal aceitável para utilização veterinária do mesmo ou um tautômero ou um /V-óxido do mesmo ou um sal do dito /V-óxido ou tautômero para o uso em um método para tratar ou proteger um humano ou particularmente um animal não humano de infestação ou infecção por parasitas, especialmente ectoparasitas.

[015] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para tratar ou proteger um animal, particularmente um animal não humano, de infestação ou infecção por parasites especialmente ectoparasitas que compreende colocar o animal em contato com uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto das fórmulas I ou II ou um sal aceitável para utilização veterinária do mesmo ou um /V-óxido ou tautômero do mesmo ou com um sal aceitável para utilização veterinária do dito tautômero ou N-óxido. Colocar o animal em contato com um composto de fórmulas I ou II, um tautômero, um N-óxido ou sal dos mesmos ou com uma composição veterinária que compreende um composto da invenção, significa aplicar ou administrar a mesma ao animal.

[016] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a uma composição agrícola que contém pelo menos um composto de fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção e/ou um sal agricolamente aceitável do mesmo ou um N-óxido ou tautômero do mesmo e/ou um sal agricolamente aceitável do dito N-óxido ou dito tautômero e pelo menos um veículo líquido ou sólido.

[017] Dependendo do padrão de substituição, os compostos das fórmulas I ou II podem ter um ou mais centros de quiralidade, em cujo caso, estão presentes como misturas de enantiômeros ou diastereômeros. A invenção fornece tanto enantiômeros puros quanto diastereômeros puros das fórmulas I ou II e suas misturas e o uso de acordo com a invenção dos enantiômeros ou diastereômeros puros dos compostos I ou II ou suas misturas. Os compostos adequados das fórmulas I ou II também incluem todos os estereoisômeros geométricos possíveis (cis/trans isômeros) e misturas dos mesmos.

[018] Dependendo do padrão de substituição, os compostos das fórmulas I ou II podem estar presentes na forma de seus tautômeros. Portanto, a invenção também se refere aos tautômeros das fórmulas I ou II e os sais dos ditos tautômeros.

[019] Os compostos de fórmulas I ou II assim como seus N-óxidos e tautômeros podem ser amorfos ou podem existir em um ou amis estados cristalinos diferentes (polimorfos) que podem ter propriedades macroscópicas diferentes tais como estabilidade ou mostram propriedades biológicas diferentes tais como atividades. A presente invenção inclui tanto compostos amorfos quanto cristalinos de fórmulas I ou II, seus tautômeros ou /V-óxidos, misturas de diferentes estados cristalinos do respectivo composto de fórmulas I ou II, seus tautômeros ou A/-óxidos, assim como sais amorfos ou cristalinos do mesmo.

[020] Os sais dos compostos das fórmulas I ou II, seus tautômeros ou A/-óxidos, são preferencialmente sais veterinária e agricolamente aceitáveis. Os mesmos podem ser formados em um método costumeiro, por exemplo, por reação do composto com um ácido se o composto de fórmulas I ou II tiver uma funcionalidade básica ou por reação do composto com uma base adequada se o composto de fórmulas I ou II tiver uma funcionalidade ácida.

[021] Os sais agricolamente aceitáveis adequados são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm qualquer efeito adverso sobre a ação pesticida dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são particularmente os íons dos metais alcalinos, preferencialmente lítio, sódio e potássio, dos metais alcalinos terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário e dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro e também amônio (NH4+) e amônio substituído em que um a quatro átomos de hidrogênio são substituídos por alquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, hidróxi-alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, fenila ou benzila. Os exemplos de íons de amônio substituído compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietóxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benzil-trietilamônio, além disso, íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferencialmente tri(alquil Ci-C4)sulfônio e íons de sulfoxônio, preferencialmente tri(alquila C1-C4)sulfoxônio.

[022] Os ânions de sais com adição de ácido úteis são primariamente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, diidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos alcanoicos C1-C4, preferencialmente formato, acetato, propionato e butirato. Os mesmos podem ser formados por reação de compostos de fórmulas ou I II com um ácido do ânion correspondente, preferencialmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico ou ácido nítrico.

[023] Os sais aceitáveis para utilização veterinária dos compostos se fórmulas I ou II englobam especialmente os sais de adição de ácido que são conhecidos e aceitos na técnica para a formação de sais para uso veterinário. Os sais de adição de ácido adequados, por exemplo, formados por compostos de fórmulas I ou II que contêm um átomo de nitrogênio básico, por exemplo, um grupo amino, incluem sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, sulfatos, fosfatos e nitratos e sais de ácidos orgânicos, por exemplo, ácido acético, ácido maleico, por exemplo, os sais monoácidos ou sais diácidos de ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, por exemplo, os sais monoácidos ou sais diácidos de ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfênico, ácido metano sulfônico e ácido succínico.

[024] O termo " N-óxido" inclui qualquer composto das fórmulas I ou II que tenha pelo menos um átomo de nitrogênio terciário que é oxidado em uma porção N-óxido. Além desses compostos das fórmulas I ou II, em que o nitrogênio da piridina contém um oxigênio, isto é X3 é O, são também referidos como N-óxidos de compostos I ou II.

[025] O termo "praga invertebrada" conforme usado no presente documento engloba populações de animais, tais como pragas artrópodes, incluindo insetos e aracnídeos, assim como nematoides, que podem atacar plantas, assim causando danos substanciais às plantas atacadas, assim como ectoparasitas que pode infestar animais, particularmente animais de sangue quente tais como, por exemplo, mamíferos e aves, ou outros animais superiores tais como répteis, anfíbios ou peixes, assim causando danos substanciais aos animais infestados.

[026] O termo "material de propagação de planta" conforme usado no presente documento inclui todas as partes generativas da planta tais como sementes e material vegetativo de planta tal como cortes e tubérculos (por exemplo, batatas), que podem ser usados para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, ramos, brotos e outras partes da planta. Mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após a germinação ou antes da emersão do solo, podem estar também incluídas. Esses materiais de propagação de planta podem ser tratados profilaticamente com um composto de proteção de planta ou no momento ou antes do plantio ou transplantação.

[027] O termo "plantas" compreende quaisquer tipos de plantas incluindo "plantas não cultivadas" e particularmente "plantas cultivadas".

[028] O termo "plantas não cultivadas" refere-se a quaisquer espécies do tipo selvagem ou espécies relacionadas ou gêneros relacionados de uma planta cultivada.

[029] O termo “plantas de cultura”, conforme usado no presente documento, inclui plantas que foram modificadas por reprodução, mutagênese e engenharia genética. As plantas geneticamente modificadas são plantas cujo material genético foi assim modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante que, sob circunstâncias naturais, não poderiam ser facilmente obtidas por cruzamento, mutações ou recombinação natural. Tipicamente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada a fim de aprimorar certas propriedades da planta. Tais modificações genéticas também incluem, mas não sem limitações, modificação pós-translacional alvo de proteína(s) (oligo ou polipeptídeos) poli, por exemplo, por glicosilação ou adições de polímero tal como porções preniladas, acetiladas ou farnesiladas ou porções PEG (por exemplo, conforme revelado em Biotechnol Prog. julho a agosto de 2001 ;17(4):720 a 8., Protein Eng Des Sei. janeiro de 2004;17(1):57 a 66, Nat. Protoc. 2007;2(5):1.225 a 35., Curr. Opin. Chem. Biol. outubro de 2006;10(5):487 a 91. Epub 28 de agosto de 2006, Biomaterials. março de 2001; 22(5):405 a 17, Bioconjug. Chem. janeira o fevereiro de 2005;16(1):113 a 21).

[030] O termo "plantas cultivadas" conforme usado no presente documento inclui ainda plantas que foram tornadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como inibidores de hidróxi-fenilpiruvato dioxigenase (HPPD); inibidores de acetolactato sintase (ALS), tais como sulfonil ureias (consulte, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO

00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO

05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ou imidazolinonas (consulte, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO

00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inibidores de enolpiruvilxiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS), tais como glifosato (consulte, por exemplo, WO 92/00377); inibidores de glutamina sintetase (GS), tais como glufosinato (consulte, por exemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) ou herbicidas de oxinila (consulte, por exemplo, US 5.559.024) como resultado de métodos convencionais de reprodução e engenharia genética. Diversas plantas cultivadas foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos convencionais de reprodução (mutagênese), por exemplo, colza de verão Clearfield® (Canola) que tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox. Métodos de engrenharia genética têm sido usados para tornar plantas cultivadas, tais como soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes a herbicidas, tais como glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e LibertyLink® (glufosinato).

[031] O termo "plantas cultivadas" conforme usado no presente documento inclui ainda plantas que são, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas do gênero bacteriano bacillus, particularmente de bacillus thuringiensis, tais como delta-endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de bactérias que colonizam nematoides, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, tais como, toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa ou outras neurotoxinas específicas por inseto; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lecitinas de planta, tais como lecitinas de ervilha e cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, inibidores de patatina, cistatina ou papaína; proteínas de inativação de ribossomo (RIP), tais como ricina, maís-RIP, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo de esteroide, tais como 3-hidroxisteroide oxidase, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores de canal de íon, tais como bloqueadores de canais de sódio e cálcio; hormônio juvenil esterase; receptores de hormônio diurético (receptores helicoquinina); estilbeno sintase, bibenzila sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, essas proteínas ou toxinas inseticidas devem ser entendidas expressamente também como pré-toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou de outro modo modificadas. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteína, (consulte, por exemplo, WO 02/015701). Os exemplos adicionais de tais toxinas ou plantas geneticamente que podem sintetizar tais toxinas são revelados, por exemplo, em EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 e WO 03/052073.

[032] Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são em geral conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas conferem às plantas que produzem essas proteínas proteção contra pragas danosas de certos grupos taxonômicos de insetos artrópodes, particularmente, a besouros (Coleoptera), moscas (Diptera) e borboletas e traças (Lepidoptera) e a nematoides parasíticos (Nematoda).

[033] O termo "plantas cultivadas" conforme usado no presente documento inclui ainda plantas que são, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou tolerância dessas plantas a patógenos bacterianos, virais ou fungosos. Os exemplos de tais proteínas são as assim chamadas "proteínas relacionadas a patogênese" (proteínas PR, consulte, por exemplo, EP-A 0 392 225), genes de resistência de doença de planta (por exemplo, cultivares de batata, que expressam genes de resistência que atual contra Phytophthora infestans derivado da patada selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozima (por exemplo, cultivares de batata que podem sintetizar essas proteínas com resistência aumentada contra bactérias tais como Erwinia amylvora).

[034] O termo "plantas cultivadas" conforme usado no presente documento inclui ainda plantas que são, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, produção de biomassa, rendimento de grão, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à seca, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes do crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fungosos, bacterianos ou virais dessas plantas.

[035] O termo "plantas cultivadas" conforme usado no presente documento inclui ainda plantas que contêm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para melhorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, as culturas oleaginosas que produzem ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa ou ácidos graxos ômega-9 insaturados que promovem a saúde (por exemplo, colza Nexera®).

[036] O termo "plantas cultivadas" conforme usado no presente documento inclui ainda plantas que contêm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para melhorar a produção de material cru, por exemplo, batatas que produzem quantidades maiores de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®).

[037] As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos mesmos de grupo individuais. O sufixo Cn-Cm indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.

[038] O termo halogênio denota, em cada caso, flúor, bromo, cloro ou iodo, particularmente flúor, cloro ou bromo.

[039] O termo "alquila" conforme usado no presente documento e nas porções alquila de alcóxi, alquilcarbonila, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila e alcoxialquila denota, em cada caso, um grupo alquila de cadeia normal ou ramificado que tem usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono e particularmente de 1 a 3 átomos de carbono. Os exemplos de um grupo alquila são metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, 2-butila, iso-butila, terc-butila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1-etilbutil, 2-etilbutil, 1,1,2-trimetilpropil, 1,2,2-trimetilpropil, 1 -etil-1 -metilpropil, 1 -etil-2-metilpropila, n-heptila, 1 -metilhexila, 2-metilhexila, 3-metilhexila, 4-metilhexila, 5-metilhexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 3-etilpentila, 1-propilpentila, n-octila, 1-metiloctila, 2-metilheptila, 1 -etilhexila, 2-etilhexila, 1,2-dimetilhexila, 1-propilpentila e 2-propilpentila.

[040] O termo "alquileno" (ou alcanodiila) conforme usado no presente documento, em cada caso, denota um radical alquila, conforme definido acima, em que um átomo de hidrogênio em qualquer posição da estrutura principal de carbono é substituído por um ponto de ligação adicional, assim formando uma porção bivalente.

[041] O termo "haloalquila" conforme usado no presente documento e nas porções haloalquila de haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonila, haloalquilsulfonila e haloalquilsulfinila, denota, em cada caso, um grupo alquila de cadeia normal ou ramificada que tem usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio desse grupo são parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio. As porções haloalquila preferenciais são selecionadas dentre haloalquila C1-C4, mais preferencialmente dentre haloalquila C1-C2, particularmente dentre fluoroalquila C1-C2 tal como fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, pentafluoroetila e similares.

[042] O termo "alcóxi" conforme usado no presente documento denota, em cada caso, um grupo alquila de cadeia normal ou ramificada que tem usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono, que é ligado ao restante da molécula por meio de um átomo de oxigênio. Os exemplos de um grupo alcóxi são metóxi, etóxi, n-propóxi, iso-propóxi, n-butilóxi, 2-butilóxi, iso-butilóxi, terc-butilóxi e similares.

[043] O termo "haloalcóxi" conforme usado no presente documento denota, em cada caso, um grupo alcóxi de cadeia normal ou ramificada, conforme definido acima, que tem de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 4 átomos de carbono, preferencialmente 1 a 3 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio desse grupo são parcial ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, particularmente átomos de flúor. As porções haloalcóxi preferenciais incluem haloalcóxi C1-C4, particularmente fluoroalcóxi C1-C2, tal como fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoro-etóxi, 2,2-dicloro-2-fluoretóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e similares.

[044] O termo "cicloalquila" conforme usado no presente documento e nas porções cicloalquila de cicloalcóxi e cicloalquilalquila denota, em cada caso, um radical cicloalifático mono ou bicíclico que tem usualmente de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, tal como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[3.1.1]heptila, biciclo[2.2.1]heptila, e biciclo[2.2.2]octila.

[045] O termo "cicloalquenila C5-C10" conforme usado no presente documento e nas porções cicloalquenila C5-C10 de cicloalquenil-Cs-Cio-alquila-Ci-Cõ denota, em cada caso, um radical de sistema de anel alifático que tem 5 a 10 carbonos que compreende pelo menos uma ligação dupla de carbono-carbono no anel. Os exemplos de grupos cicloalquenila incluem, mas sem limitações, ciclopropenila, ciclopentenila, ciclohexenila, cicloheptenila e similares.

[046] O termo "cicloalquil-Cn-Cm-alquila-Co-Cp" ou conforme usado no presente documento refere-se a um grupo cicloalquila, conforme definido acima, que tem n a m átomos de carbono, que é ligado ao restante da molécula por meio de um grupo alquileno, conforme definido acima, que tem o a p átomos de carbono. Os exemplos são ciclopropilmetila, ciclopropiletila, ciclopropilpropila, ciclobutilmetila, ciclobutiletila, ciclobutilpropila, ciclopentilmetila, cicloppentiletila, ciclopentilpropila, ciclohexilmetila, ciclohexiletila, ciclohexilpropila e similares.

[047] O termo "cicloalcóxi C3-C6" conforme usado no presente documento refere-se a um grupo cicloalquila, conforme definido acima, que tem 3 a 6 átomos de carbono, que é ligado ao restante da molécula por meio de um átomo de oxigênio. Os exemplos de grupos cicloalcóxi C3-C6 incluem ciclopropilóxi, ciclopentilóxi, ciclohexilóxi e similares.

[048] O termo "cicloalquenil-C5-C10-alquila-C1-C5" refere-se a cicloalquenila, conforme definido acima, que é ligada por meio de um grupo alquileno, que tem 1 a 5 átomos de carbono, ao restante da molécula. Os exemplos incluem, mas sem limitações, ciclopentenilmetila, ciclopenteniletila, ciclohexenilpropila, ciclohexenilpentila, cicloheptenilmetila e similares.

[049] O termo "halocicloalquila" conforme usado no presente documento e nas porções halocicloalquila de halocicloalquilmetila denota, em cada caso, um radical cicloalifático mono ou bicíclico que tem usualmente de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, em que pelo menos um, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 dos átomos de hidrogênio são substituídos por halogênio, particularmente por flúor ou cloro. Os exemplos são 1- e 2- fluorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3-difluorociclopropila, 1,2,2-trifluorociclopropila, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropila, 1- e 2-clorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3-diclorociclopropila, 1,2,2-triclorociclopropila, 2,2,3,3-tetraclorociclopropila, 1-,2-e 3-fluorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-difluorociclopentila, 1-,2- e 3-clorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-diclorociclopentila e similares.

[050] O termo "alquenila" conforme usado no presente documento denota, em cada caso, um radical de hidrocarboneto unicamente insaturado que tem usualmente 2 a 10, preferencialmente 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, vinila, alila (2-propen-1-ila), 1-propen-1-ila, 2-propen-2-ila, metalila (2-metilprop-2-en-1-ila), 2-buten-1-ila, 3-buten-1-iula, 2-penten-1-ila, 3-penten-1-ila, 4-penten-1-ila, 1 -metilbut-2-en-1 -ila, 2-etilprop-2-en-1-ila e similares.

[051] O termo "haloalquenila" conforme usado no presente documento, que pode ser também expresso como "alquenila que pode ser substituída por halogênio" e as porções haloalquenila em haloalquenilóxi, haloalquenilcarbonila e similares refere-se a radicais de hidrocarboneto de cadeia normal ou ramificada insaturada que têm 2 a 10 ("haloalquenila C2-C10") ou 2 a 4 ("haloalquenila C2-C4") átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos são substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima, particularmente flúor, cloro e bromo, por exemplo, clorovinila, cloroalila e similares.

[052] O termo "alquinila" conforme usado no presente documento refere-se a radicais de hidrocarboneto de cadeia normal ou ramificada insaturada que tem usualmente 2 a 10, preferencialmente 2 a 4 átomos de carbono e uma ou duas ligações triplas em qualquer posição, por exemplo, etinila, propargila (2-propin-1 -ila), 1 -propin-1 -ila, 1 -metilprop-2-in-1 -ila, 2-butin-1 -ila, 3-butin-1 -ila, 1 -pentin-1 -ila, 3-pentin-1 -ila, 4-pentin-1 -ila, 1-metilbut-2-in-1-ila, 1 -etilprop-2-in-1 -ila e similares.

[053] O termo "haloalquinila C3-C10" conforme usado no presente documento, que também expresso como "alquinila C3-C10 que pode ser substituída por halogênio", refere-se a radicais de hidrocarbonato de cadeia normal ou ramificada insaturada que tem 3 a 10 átomos de carbono e uma ou duas ligações triplas em qualquer posição (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos são substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima, particularmente flúor, cloro e bromo; O termo "alcoxialquila" conforme usado no presente documento refere-se a alquila que usualmente compreende 1 a 4 átomos de carbono, em que 1 átomo de carbono contém um radical alcóxi que usualmente compreende 1 a 10, particularmente 1 a 4, átomos de carbono conforme definido acima. Os exemplos são CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (1-metilpropóxi)-metila, (2-metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi)etila, 2-(etóxi)etila, 2-(n-propóxi)-etila, 2-(1-metiletóxi)-etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(1-metilpropóxi)-etila, 2-(2-metilpropóxi)-etila, 2-(1,1 -dimetiletóxi)-etila, 2-(metóxi)-propila, 2-(etóxi)-propila, 2-(n-propóxi)-propila, 2-(1 -metiletóxi)-propila, 2-(n-butóxi)-propila, 2-(1-metilpropóxi)-propila, 2-(2-metilpropóxi)-propila, 2-(1,1 -dimetiletóxi)-propila, 3-(metóxi)-propila, 3-(etóxi)-propila, 3-(n-propóxi)-propila, 3-(1-metiletóxi)-propila, 3-(n-butóxi)-propila, 3-(1 -metilpropóxi)-propila, 3-(2-metilpropóxi)-propila, 3-(1,1 -dimetiletóxi)-propila, 2-(metóxi)-butila, 2-(etóxi)-butila, 2-(n-propóxi)-butila, 2-(1-metiletóxi)-butila, 2-(n-butóxi)-butila, 2-(1 -metilpropóxi)-butila, 2-(2-metil-propóxi)-butila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 3-(metóxi)-butila, 3-(etóxi)-butila, 3-(n-propóxi)-butila, 3-(1 -metiletóxi)-butila, 3-(n-butóxi)-butila, 3-(1 -metilpropóxi)-butila, 3-(2-metilpropóxi)-butila, 3-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 4-(metóxi)-butila, 4-(etóxi)-butila, 4-(n-propóxi)-butila, 4-(1 -metiletóxi)-butila, 4-(n-butóxi)-butila, 4-(1 -metilpropóxi)-butila, 4-(2-metilpropóxi)-butila, 4-(1,1-dimetiletóxi)-butila e similares.

[054] O termo "alquilcarbonila" (alquil-C(=0)-), conforme usado no presente documento refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia normal ou ramificada conforme definido acima que compreende 1 a 10 átomos de carbono (=alquilcarbonila C1-C10), preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono (=alquilcarbonila C1-C4) ligados através do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer posição no grupo alquila.

[055] O termo "haloalquilcarbonila" conforme usado no presente documento refere-se a um grupo alquilcarbonila conforme definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[056] O termo "alquiltio “(também alquilsulfanila ou alquil-S-)" conforme usado no presente documento refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia normal ou ramificada que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquiltio C1-C10), preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquiltio C1-C4) conforme definido acima, que é ligado por meio de um átomo de enxofre em qualquer posição no grupo alquila.

[057] O termo "haloalquiltio" conforme usado no presente documento refere-se a um grupo alquiltio conforme definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[058] O termo "alquilsulfinila" (também alquilsulfoxila ou alquil-S(=O)-), conforme usado no presente documento refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia normal ou ramificada conforme definido acima que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquilsulfinila C1-C10), preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfinila C1-C4) ligado através do átomo de enxofre do grupo sulfinila em qualquer posição no grupo alquila.

[059] O termo "haloalquilsulfinila" conforme usado no presente documento refere-se a um grupo alquilsulfinila conforme definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[060] O termo "alquilsulfonila" (também alquil-S(=0)2-), conforme usado no presente documento refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia normal ou ramificada conforme definido acima que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquilsulfonila C1-C10), preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfonila C1-C4), conforme definido acima, que é ligado por meio do átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer posição no grupo alquila.

[061] O termo "haloalquilsulfonila" conforme usado no presente documento refere-se a um grupo alquilsulfonila conforme definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[062] O termo "heterociclila" inclui em geral radicais não aromáticos monocíclicos com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, particularmente com 5, 6, 7 ou 8 membros e radicais não aromáticos heterocíclicos bicíclicos com 8 a 10 membros, os radicais não aromáticos mono e bicíclicos pode ser saturados ou insaturados. Os radicais não aromáticos heterocíclicos mono e bicíclicos usualmente compreendem 1,2, 3 ou 4 heteroátomos, particularmente 1 ou 2 heteroátomos selecionado dentre N, O e S como membros de anel, em que os átomos de S como membros de anel podem estar presentes como S, SO ou SO2. Os exemplos de radicais heterocíclicos com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros saturados ou insaturados compreendem anéis heterocíclicos não aromáticos, saturados ou insaturados, tais como oxiranila, oxetanila, tietanila, tietanil-S-óxido (S-oxotietanila), tietanil-S-bióxido (S-dioxotietanila), pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetraidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, S-oxotiolanila, S-dioxotiolanila, diidrotienila, S-oxodiidrotienila, S-dioxodiidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, 1,3- e 1,4-dioxanila, tiopiranila, S-oxotiopiranila, S-dioxotiopiranila, diidrotiopiranila, S-oxodiidrotiopiranila, S-dioxodiidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, S-oxotetraidrotiopiranila, S-dioxotetraidrotiopiranila, morfolinila, tiomorfolinila, S-oxotiomorfolinila, S-dioxotiomorfolinila, tiazinila e similares. Os exemplos para anel heterocíclico que também compreende 1 ou 2 grupos carbonila como membros de anel compreendem pirrolidin-2-onila, pirrolidin-2,5-dionila, imidazolidin-2-onila, oxazolidin-2-onila, tiazolidin-2-onila e similares.

[063] O termo "heterociclilóxi" conforme usado no presente documento refere-se a grupos heterociclila, conforme definido acima, particularmente aqueles que têm 3 a 6 membros, que são ligados ao restante da molécula por meio de um átomo de oxigênio. Os exemplos de grupos cicloalcóxi C3-C6 incluem oxiranilóxi, tetraidropiranilóxi, pirrolinilóxi e similares.

[064] O termo "hetarila" inclui em geral radicais heterocíclicos monocíclicos insaturados com 5 ou 6 membros e radicais heterocíclicos bicíclicos insaturados com 8 a 10 membros que são aromáticos, isto é, obedecem a regra de Hückel (regra de 4n+2). Hetarilas usualmente compreendem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados dentre N, O e S como membros de anel. Os exemplos de radicais heteroaromáticos com 5 ou 6 membros incluem piridila, isto é, 2-, 3-, ou 4-piridila, pirimidinila, isto é, 2-, 4- ou 5-pirimidinila, pirazinila, piridazinila, isto é, 3- ou 4-piridazinila, tienila, isto é 2-ou 3-tienila, furila, isto é, 2-ou 3-furila, pirrolila, isto é, 2- ou 3-pirrolila, oxazolila, isto é, 2-, 3- ou 5-oxazolila, isoxazolila, isto é, 3-, 4- ou 5-isoxazolila, tiazolila, isto é, 2-, 3- ou 5-tiazolila, isotiazolila, isto é, 3-, 4- ou 5-isotiazolila, pirazolila, isto é, 1-, 3-, 4- ou 5-pirazolila, isto é, 1-, 2-, 4- ou 5-imidazolila, oxadiazolila, por exemplo, 2- ou 5-[1,3,4]oxadiazolila, 4- ou 5-(1,2,3-oxadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-oxadiazol)ila, 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, tiadiazolila, por exemplo 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, 4- ou 5-(1,2,3-tiadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-tiadiazol)ila, triazolila, por exemplo, 1H-, 2H- ou 3H-1,2,3-triazol-4-ila, 2H-triazol-3-ila, 1H-, 2H-, ou 4H-1,2,4-triazolila e tetrazolila, isto é, 1H- ou 2H-tetrazolila.

[065] O termo "hetarila" também inclui radicais heteroaromáricos com 8 a 10 membros bicíclicos que compreendem como membros de anel 1,2 ou 3 heteroátomos selecionados dentre N, O e S, em que um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros é fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático com 5 ou 6 membros. Os exemplos de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros fundido a um anel fenila ou a radical heteroaromático com 5 ou 6 membros incluem benzofuranila, benzotienila, indolila, indazolila, benzimidazolila, benzoxatiazolila, benzoxadiazolila, benzotiadiazolila, benzoxazinila, quinolinila, isoquinolinila, purinila, 1,8-naftiridila, pteridila, pirido[3,2-d]pirimidila ou piridoimidazolila e similares. Esses radicais de hetarila fundidos podem ser ligados ao restante da molécula por meio de qualquer átomo de anel de anel heteroaromático com 5 ou 6 membros ou por meio de um átomo de carbono da porção fenila fundida.

[066] Os termos "fenilalquila" e "fenoxialquila" refere-se a fenila ou fenóxi, respectivamente, que são ligados por meio de um grupo alquileno, particularmente, um grupo metileno (= fenilmetila ou fenoximetila, respectivamente), ao restante da molécula, sendo que os exemplos incluem benzila, 1 -feniletila, 2-feniletila, 2-fenoxietila e similares.

[067] Os termos "heterociclilalquila" e "hetarilalquila" refere-se a heterociclila ou hetarila, respectivamente, conforme definido acima, que são ligados por meio de um grupo alquileno, particularmente um grupo metileno (= heterociclilmetila ou hetarilmetila, respectivamente) ou um grupo 1, 1 -etandiila ou 1,2-etandiila (= 1 -heterocicliletila, 2-heterocicliletila, 1 -hetariletila ou 2-hetariletila, respectivamente), ao restante da molécula.

[068] O termo "fenilcarbonila" (fenil-C(=O)-), conforme usado no presente documento refere-se a um grupo fenila que é ligado ao restante da molécula por meio do átomo de carbono do grupo carbonila.

[069] O termo "hetarilcarbonila" (hetaril-C(=0)-) e "heterociclilcarbonila" (heterociclil-C(=0)-) refere-se a uma hetarila ou heterociclila, respectivamente, conforme definido acima, que são ligados por meio do átomo de carbono do grupo carbonila do restante da molécula, em que o átomo de carbono do grupo carbonila é ligado através de qualquer um dos átomos de carbono da hetarila ou heterociclila, respectivamente.

[070] O termo "fenilsulfonila" (também fenil-S(=0)2-) conforme usado no presente documento refere-se a um grupo fenila que é ligado ao restante da molécula por meio do átomo de enxofre do grupo sulfonila.

[071] Os termos "hetarilsulfonila" (hetaril-S(=0)2-) e "heterociclilsulfonila" (heterociclil-S(=0)2-) referem-se a uma hetarila ou heterociclila, respectivamente, conforme definido acima, que são ligados por meio do átomo de enxofre do grupo sulfonila ao restante da molécula, em que 0 átomo de enxofre do grupo sulfonila é ligado através de qualquer um dos átomos de carbono da hetarila ou heterociclila, respectivamente.

[072] Adicionalmente e se presente no texto, cada uma das seguintes notações denotam o respectivo significado dado em cada caso: 5-CFs é um substituinte de trifluorometila na posição 5; 3-CI-5-CF3 é um átomo de cloro na posição 3 e um substituinte de trifluorometila na posição 5; 2,6-(CI)2 é um substituinte de átomo de cloro nas posições 2 e 6.

[073] As observações feitas abaixo às realizações preferenciais das variáveis (substituintes) dos compostos de fórmulas I ou II são válidas por si mesmas assim como, preferencialmente, em combinação uma da outra.

[074] As observações feitas abaixo com relação às realizações preferenciais das variáveis são válidas com relação aos compostos de fórmulas 1 ou II assim como com relação aos usos e métodos de acordo com a invenção e a composição de acordo com a presente invenção.

[075] Uma realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula I, a seus sais, a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos. Entre os compostos da fórmula I, é dada preferência àqueles compostos, em que X1 na fórmula I é oxigênio, enxofre ou uma porção N-R1a, em que R1a é conforme definido acima. É dada preferência particular àqueles compostos da fórmula I em que X1 é oxigênio.

[076] Nos compostos da fórmula I, em que X1 é NR1a, uma particular realização refere-se àqueles compostos, em que R1a é alquila C1-C6, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, fenil-alquila-C1-C4 e hetaril-alquila-C1-C4, em que o anel aromático nos quatro últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independente um do outro, são selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Particularmente, R1a é selecionado dentre alquila C1-C6, cicloalquilmetila C3-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila e benzila. Especificamente, R1a é alquila C1-C4, cicloalquilmetila C3-C6, alcóxi-C1-C2-alquila-C2-C4, fenila ou benzila.

[077] Entre os compostos da fórmula I, é dada preferência àqueles compostos, em que R1 é hidrogênio, CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alquileno-C1-C4-CN, heterociclil-alquila-C1-C5, hetaril-alquila-C1-C5, cicloalquil-C3-C10-alquila-C1-C5, ORa, alquilen-C1-C5-ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc ou S(O)2Rd, em que os radicais Ra, Rb, Rc e Rd são conforme definido acima. É dada mais preferência a compostos de fórmula I, em que R1 é hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquileno-C1-C4-CN, heterociclil-alquila-C1-C5, hetaril-alquila-C1-C5, alquilen-C1-C5-ORa ou cicloalquil-C3-C10-alquila-C1-C5, particularmente hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquilen-Ci-C3-0-alquila-Ci-C3 (=alcóxi-Ci-C3-alquila-Ci-C3) ou alquileno-Ci-C4-CN, especialmente hidrogênio, metila, etila, metoximetila ou etoximetila.

[078] Outra realização da invenção refere-se a compostos da fórmula II, a seus sais, a seus A/-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos. Nos compostos da fórmula II, é dada preferência àqueles compostos, em que X2 na fórmula II é OR2a ou SR2d. Nesses compostos, R2a e R2d são preferencialmente alquila C1-C4, alquenila C3-C4, alquinila C3-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, fenila ou benzila. Outra realização refere-se a compostos da fórmula I, em que X2 é NR2bR2c. Nesses compostos, R2b e R2c são preferencialmente selecionados, independente um do outro, dentre hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, fenila e benzila, ou R2b e R2c, junto com 0 átomo de nitrogênio ao qual são ligados, formam um heterociclo com 5 ou 6 membros ligado por nitrogênio, saturado, que compreende um heteroátomo selecionado dentre O, S e N, por exemplo, NR2bR2c que é 1-pirrolidinila, 1 -piperidinila, 1 -piperazinila, 4-morfolinila ou 4-tiomorfolinila.

[079] Nos métodos e usos e entre os compostos de acordo com a presente invenção, é dada preferência aos compostos, métodos e usos, em que R2 nas fórmulas I e II é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi, e particularmente dentre hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi. Mais preferencialmente R2 é hidrogênio.

[080] Nos métodos e usos e entre os compostos de acordo com a presente invenção, é dada preferência aos compostos, métodos e usos, em que R3 nas fórmulas I e II é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi, e particularmente dentre hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi. Mais preferencialmente R3 é hidrogênio.

[081] Particularmente, pelo menos um dos radicais R2 ou R3 nas fórmulas I e II é hidrogênio. Uma realização de maior preferência da invenção refere-se a compostos das fórmulas I e II e a seus sais, em que tanto R2 quanto R3 são hidrogênio.

[082] Outra realização preferencial da invenção refere-se a compostos das fórmulas I e II e a seus sais e a seus /V-óxidos, em que R2 é hidrogênio e R3 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi.

[083] Nos métodos e usos e entre os compostos de acordo com a presente invenção, é dada preferência aos compostos, métodos e usos, em que X3 nas fórmulas I ou II é um par isolado.

[084] Uma realização da invenção refere-se a compostos das fórmulas I e II, a seus sais, a seus A/-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A1. Entre esses, é dada preferência a compostos da fórmula I, em que X1, X2, X3, R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[085] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A1, uma realização preferencial particular refere-se a compostos em que Z é N-RN.

[086] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A1, uma realização adicional refere-se a compostos em que Zé O.

[087] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A1, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[088] Nos compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A1, RA1 é preferencialmente selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4 e alquenila C2-C4, em que os últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre ciano, alcóxi C1-C2, haloalcóxi C1-C2, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenila e fenóxi, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 e haloalcóxi C1-C2, ou em que RA1 é ainda selecionado dentre cicloalquila C3-C6, hetarila e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre os substituintes Ry que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2, haloalcóxi C1-C2, alquilcarbonila Ci-C2e haloalquilcarbonila C1-C2. Particularmente, RA1 é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2, haloalcóxi C1-C2, alquilcarbonila C1-C2 e haloalquilcarbonila C1-C2. Mais preferencial mente RA1 é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. RA1 particularmente preferencial é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Especificamente, RA1 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C2 ou haloalquila C1-C2, particularmente hidrogênio, cloro, bromo, flúor, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 1,1 -difluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila.

[089] Nos compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A1, RN, se presente, é preferencialmente selecionado dentre hidrogênio, NO2, alquila Ci-Cioe alquenila C2-C10, em que os últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenila e fenóxi, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou em que RN é ainda selecionado dentre cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquil-C3-C10-alquila-C1-C5, heterociclil-alquila-C1-C5, hetaril-alquila-C1-C5, fenil-alquila-C1-C5 e fenóxi-alquila-C1-C5, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilcarbonila C1-C4 e haloalquilcarbonila C1-C4. Particularmente, RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C10, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C10, cicloalquil-C3-C10-alquila-C1-C4, heterociclila, heterociclil-alquila-C1-C4, fenila, fenil-alquila-C1-C4, hetarila com 5 ou 6 membros, hetarilmetila com 5 ou 6 membros em que os anéis dos últimos oito radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre CN, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquila-C1-C4, heterociclil-alquila-C1-C4, em que as porções cicloalquila ou heterociclila nos últimos três radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2 e haloalquila C1-C2, ou em que RN é ainda selecionado dentre fenila e fenil-alquila-C1-C4, em que a porção fenila nos últimos dois radicais mencionados é não substituída ou possui 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 e haloalcóxi C1-C2. RN particularmente preferencial, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, e haloalquila C1-C2. Especificamente, RN, se presente, é hidrogênio, alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C2, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2, particularmente RN, se presente, é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metoximetila, 2-metoxietila, etoximetila, cianometila, 2-ciano-etila, 2-ciano-1-metil-etila, 2-ciano-2-metil-etila, ciclopropila, 1 -fluorociclopropila, 1 -clorociclopropila, ciclopropilmetila, 1 -fluorociclopropilmetila, 1 -clorociclopropil-metila, 1-trifluorometilciclopropilmetila, 1-cianociclopropilmetila ou 2,2-dicloro-ciclopropilmetila.

[090] Uma realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula I, a seus sais, a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A1, X1 é O, X3 é um par isolado e as variáveis R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[091] Os exemplos de radicais adequados da fórmula A1 são radicais numerados A1.O1 a A1.O16 em que Z é O e RA1 é representado por cada linha da seguinte Tabela A: Tabela A: [092] Os exemplos adicionais de radicais adequados A1 são os radicais numerados A1.S1 a A1.S16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A1.01 a A1.016 em que Z ao invés de O é S e RA1 é representado por cada linha da Tabela A acima.

[093] Os exemplos adicionais de radicais adequados A1 são os radicais numerados A1.1N1 a Α1.123N16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A1.01 a A1.016 em que RA1 é representado por cada linha da Tabela A acima e Z ao invés de O é NRN com RN em cada caso sendo representado por cada linha da seguinte Tabela RN. Assim, o conjunto de radicais A1.1N1 a A1.126N16 compreende 2.016 radicais individuais Al.vNw, em que a variável v denota o radical na linha v da Tabela RN e a variável w denota o radical RA1 na linha w da Tabela A.

Tabela Rn: [094] Os exemplos de radicais da fórmula A1, em que Z é O são particularmente [1,2,5]oxadiazol-3-ila, 4-metil-[1,2,5]oxadiazol-3-ila, 4-etil-[1,2,5]oxadiazol-3-ila, 4-cloro-[1,2,5]oxadiazol-3-ila e 4-ciano-[1,2,5]oxadiazol-3-ila.

[095] Os exemplos de radicais da fórmula A1, em que Z é S são particularmente [1,2,5]tiadiazol-3-ila, 4-metil-[1,2,5]tiadiazol-3-ila, 4-etil-[1,2,5]tiadiazol-3-ila, 4-cloro-[1,2,5]tiadiazol-3-ila e 4-ciano-[1,2,5]tiadiazol-3-ila.

[096] Os exemplos de radicais da fórmula A1, em que Z é N-RN são particularmente 2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 2-metil-2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 2-fenil-2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-metil-2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-metil-2-metil-2H- [1.2.3] triazol-4-ila, 5-metil-2-fenil-2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-etil-2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-etil-2-fenil-2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-cloro-2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-cloro-2-metil-2H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-ciano-2H-[1,2,3]triazol-4-ila e 5-ciano-2-etil-2H- [1.2.3] triazol-4-ila.

[097] Uma realização da invenção refere-se a compostos das fórmulas I e II, a seus sais, a seus A/-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A2. Entre esses, é dada preferência a compostos da fórmula I, em que X1, X2, X3, R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[098] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A2, uma realização preferencial particular refere-se a compostos em que Z é N-RN. Nessa realização, RN é preferencialmente selecionado dentre hidrogênio, NO2, alquila Ci-C4e alquenila C2-C4, em que os últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenila e fenóxi, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou em que RN é ainda selecionado dentre cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C5-C6, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquil-C3-C6-alquila-C1-C5, heterociclil-alquila-C1-C5, hetaril-alquila-C1-C3, fenil-alquila-C1-C3 e fenóxi-alquila-C1-C3, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilcarbonila C1-C4 e haloalquilcarbonila C1-C4. Particularmente, RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclila, heterociclil-metila, fenila, benzila, hetarila com 5 ou 6 membros, hetarilmetila com 5 ou 6 membros em que os anéis dos últimos oito radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre CN, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C2-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclil-metila, em que as porções cicloalquila ou heterociclila nos últimos três radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2 e haloalquila C1-C2 ou em que RN é ainda selecionado dentre fenila e benzila, em que a porção fenila nos últimos dois radicais mencionados é não substituída ou possui 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 e haloalcóxi C1-C2. RN particularmente preferencial, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2. Especificamente RN, se presente, é hidrogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C2, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2, particularmente RN, se presente, é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metoximetila, 2-metoxietila, etoximetila, cicanometila, 2-ciano-etila, 2-ciano-1-metil-etila, 2-ciano-2-metil-etila, ciclopropila, 1 -fluorociclopropila, 1-clorociclopropila, ciclopropilmetila, 1-fluorociclopropilmetila, 1 -clorociclopropil-metila, 1 -trifluorometilciclopropilmetila, 1-cianociclopropilmetila ou 2,2-dicloro-ciclopropilmetila.

[099] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A2, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[0100] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A2, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[0101] Entre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical da fórmula A2, é dada preferência àqueles compostos, em que o radical RA2 tem um dos significados conforme definido para RA1 nas realizações em que A é A1, particularmente um dos significados mencionados no presente documento como preferência ou preferência particular.

[0102] Uma realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula I, a seus sais, a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A2, X1 é O, X3 é um par isolado e as variáveis R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0103] Os exemplos de radicais adequados da fórmula A2 são, em analogia aos radicais listados acima A1.O1 a A1.O16, os radicais de fórmula A2 que são numerados A2.O1 a A2.O16 em que Z é O e RA2 é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0104] Os exemplos adicionais de radicais adequados A2 são os radicais numerados A2.S1 a A2.S16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A2.O1 a A2.O16 em que Z ao invés de O é S e RA2 é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0105] Os exemplos adicionais de radicais adequados A2 são os radicais numerados A2.1N1 a A2.123N16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A2.O1 a A2.O16 em que RA2 é representado por cada linha da Tabela A acima e Z ao invés de O é NRN com RN em cada caso sendo representado por cada linha da Tabela RN acima. Assim, o conjunto de radicais A2.1N1 a A2.123N16 compreende 2.016 radicais individuais A2.vNw, em que a variável v denota o radical na linha v da Tabela RN e a variável w denota o radical RA2 na linha w da Tabela A.

[0106] Os exemplos de radicais da fórmula A2, em que Z é O são particularmente [1,2,3]oxadiazol-5-ila, 4-metil-[1,2,3]oxadiazol-5-ila, 4-etil- [1.2.3] oxadiazol-5-ila, 4-cloro-[1,2,3]oxadiazol-5-ila e 4-ciano-[1,2,3]oxadiazol-5-ila.

[0107] Os exemplos de radicais da fórmula A2, em que Z é S são particularmente [1,2,3]tiadiazol-5-ila, 4-metil-[1,2,3]tiadiazol-5-ila, 4-etil- [1.2.3] tiadiazol-5-ila, 4-cloro-[1,2,3]tiadiazol-5-ila e 4-ciano-[1,2,3]tiadiazol-5-ila.

[0108] Os exemplos de radicais da fórmula A2, em que Z é N-RN são particularmente 1H-[1,2,3]triazol-5-ila, 1 -metil-1 H-[1,2,3]triazol-5-ila, 1-fenil-1 H-[1,2,3]triazol-5-ila, 4-metil-1 H-[1,2,3]triazol-5-ila, 4-metil-1 -metil-1 H- [1.2.3] triazol-5-ila, 4-metil-1 -fenil-1 H-[1,2,3]triazol-5-ila, 4-etil-1 H-[1,2,3]triazol-5-ila, 4-etil-1 -fenil-1 H-[1,2,3]triazol-5-ila, 4-cloro-1H-[1,2,3]triazol-5-ila, 4-cloro-1- metil-1 H-[1,2,3]triazol-5-ila, 4-ciano-1 H-[1,2,3]triazol-5-ila e 4-ciano-1 -etil-1 H- [1,2,3]triazol-5-ila.

[0109] Uma realização da invenção refere-se a compostos das fórmulas I e II, a seus sais, a seus A/-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A3. Entre esses, é dada preferência a compostos da fórmula I, em que X1, X2, X3, R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0110] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A3, uma realização preferencial particular refere-se a compostos em que Z é N-RN. Nessa realização, RN é preferencialmente selecionado dentre hidrogênio, NO2, alquila C1-C4 e alquenila C2-C4, em que os últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenila e fenóxi, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou em que RN é ainda selecionado dentre cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C5-C6, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquil-C3-C6-alquila-Ci-C5, heterociclil-alquila-C1-C5, hetaril-alquila-Ci-C3, fenil-alquila-Ci-C3 e fenóxi-alquila-Ci-C3, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilcarbonila C1-C4 e haloalquilcarbonila C1-C4. Particularmente, RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclila, heterociclil-metila, fenila, benzila, hetarila com 5 ou 6 membros, hetarilmetila com 5 ou 6 membros em que os anéis dos últimos oito radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre CN, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C2-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclil-metila, em que as porções cicloalquila ou heterociclila nos últimos três radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2 e haloalquila C1-C2 ou em que RN é ainda selecionado dentre fenila e benzila, em que a porção fenila nos últimos dois radicais mencionados é não substituída ou possui 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 e haloalcóxi C1-C2. RN particularmente preferencial, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2. Especificamente RN, se presente, é hidrogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C2, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2, particularmente RN, se presente, é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metoximetila, 2-metoxietila, etoximetila, cicanometila, 2-ciano-etila, 2-ciano-1-metil-etila, 2-ciano-2-metil-etila, ciclopropila, 1 -fluorociclopropila, 1-clorociclopropila, ciclopropilmetila, 1-fluorociclopropilmetila, 1 -clorociclopropil-metila, 1 -trifluorometilciclopropilmetila, 1-cianociclopropilmetila ou 2,2-dicloro-ciclopropilmetila.

[0111] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A3, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[0112] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A3, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[0113] Entre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical da fórmula A3, é dada preferência àqueles compostos, em que o radical RA3 tem um dos significados conforme definido para RA1 nas realizações em que A é A1, particularmente um dos significados mencionados no presente documento como preferência ou preferência particular.

[0114] Uma realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula I, a seus sais, a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A3, X1 é O, X3 é um par isolado e as variáveis R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0115] Os exemplos de radicais adequados da fórmula A3 são, em analogia aos radicais listados acima A1.O1 a A1.O16, os radicais de fórmula A3 que são numerados A3.O1 a A3.O16 em que Z é O e RA3 é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0116] Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais numerados A3.S1 a A3.S16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A3.O1 a A3.O16 em que Z ao invés de O é S e RA3 é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0117] Os exemplos adicionais de radicais adequados A3 são os radicais numerados A3.1N1 a A3.123N16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A3.O1 a A3.O16 em que RA3 é representado por cada linha da Tabela A acima e Z ao invés de O é NRN com RN em cada caso sendo representado por cada linha da Tabela RN acima. Assim, o conjunto de radicais A3.1N1 a A3.123N16 compreende 2.016 radicais individuais A3.vNw, em que a variável v denota o radical na linha v da Tabela RN e a variável w denota o radical RA3 na linha w da Tabela A.

[0118] Os exemplos de radicais da fórmula A3, em que Z é O são particularmente [1,2,3]oxadiazol-4-ila, 5-metil-[1,2,3]oxadiazol-4-ila, 5-etil- [1.2.3] oxadiazol-4-ila, 5-cloro-[1,2,3]oxadiazol-4-ila e 5-ciano-[1,2,3]oxadiazol-4-ila.

[0119] Os exemplos de radicais da fórmula A3, em que Z é S são particularmente [1,2,3]tiadiazol-4-ila, 5-metil-[1,2,3]tiadiazol-4-ila, 5-etil- [1.2.3] tiadiazol-4-ila, 5-cloro-[1,2,3]tiadiazol-4-ila e 5-ciano-[1,2,3]tiadiazol-4-ila.

[0120] Os exemplos de radicais da fórmula A3, em que Z é N-RN são particularmente 1H-[1,2,3]triazol-4-ila, 1 -metil-1 H-[1,2,3]triazol-4-ila, 1-fenil-1 H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-metil-1 H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-metil-1 -metil-1 H- [1.2.3] triazol-4-ila, 5-metil-1 -fenil-1 H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-etil-1 H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-etil-1 -fenil-1 H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-cloro-1H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-cloro-1-metil-1 H-[1,2,3]triazol-4-ila, 5-ciano-1H-[1,2,3]triazol-4-ila e 5-ciano-1 -etil-1 H- [1.2.3] triazol-4-ila.

[0121] Uma realização adicional da invenção refere-se a compostos das fórmulas I e II, a seus sais, a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A4. Entre esses, é dada preferência a compostos da fórmula I, em que X1, X2, X3, R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0122] Dentro da realização que se refere a compostos da fórmulas I e II, em que A é um radical A4, uma realização preferencial particular refere-se a compostos em que Z é N-RN. Nessa realização, RN é preferencial mente selecionado dentre hidrogênio, NO2, alquila C1-C4 e alquenila C2-C4, em que os últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1,2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencial mente selecionados dentre ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenila e fenóxi, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou em que RN é ainda selecionado dentre cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C5-C6, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquil-Cs-Ce-alquila-Ci-Cs, heterociclil-alquila-Ci-Cs, hetaril-alquila-Ci-C3, fenil-alquila-Ci-C3 e fenóxi-alquila-Ci-C3, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencial mente selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilcarbonila Ci-C4e haloalquilcarbonila C1-C4. Particularmente, RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, alquileno-Ci-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclila, heterociclil-metila, fenila, benzila, hetarila com 5 ou 6 membros, hetarilmetila com 5 ou 6 membros em que os anéis dos últimos oito radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre CN, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencial mente RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-C2-C4, alquileno-Ci-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclil-metila, em que as porções cicloalquila ou heterociclila nos últimos três radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2 e haloalquila C1-C2 ou em que RN é ainda selecionado dentre fenila e benzila, em que a porção fenila nos últimos dois radicais mencionados é não substituída ou possui 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 e haloalcóxi C1-C2. RN particularmente preferencial, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2. Especificamente RN, se presente, é hidrogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C2, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2, particularmente RN, se presente, é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metoximetila, 2-metoxietila, etoximetila, cicanometila, 2-ciano-etila, 2-ciano-1-metil-etila, 2-ciano-2-metil-etila, ciclopropila, 1 -fluorociclopropila, 1 -clorociclopropila, ciclopropilmetila, 1 -fluorociclopropilmetila, 1 -clorociclopropil-metila, 1-trifluorometilciclopropilmetila, 1-cianociclopropilmetila ou 2,2-dicloro-ciclopropilmetila.

[0123] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A4, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[0124] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A4, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[0125] Nos compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A4, RA4 é preferencialmente selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10 e alquenila C2-C10, em que os últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenila e fenóxi, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou em que RA1 é ainda selecionado dentre cicloalquila C3-C10, hetarila, fenila, cicloalquil-C3-Cio-metila, hetaril-metila, benzila e fenóxi-metila em que as porções cíclicas dos sete últimos radicais mencionados podem ser não substituídas ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre substituintes Ry que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilcarbonila C1-C4 e haloalquilcarbonila C1-C4. Particularmente, RA4 é selecionado dentre hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquil-C3-Cio-metila, e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilcarbonila C1-C4 e haloalquilcarbonila C1-C4. Mais preferencialmente RA4 é hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 ou halocicloalquila C3-C6 e especificamente hidrogênio, alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3, particularmente hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila ou ciclopropila. São similarmente preferenciais os compostos das fórmulas I e II em que A é um radical A4 e em que RA4 é selecionado dentre fenila, benzila e hetarila com 5 ou 6 membros, particularmente piridila, pirazolila, imidazolila, oxazolila, tiazolila, isoxazolila, isotiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,3-triazolila ou 1,2,4-triazolila, em que a porção aromática em fenila, benzila e hetarila com 5 ou 6 membros é não substituída ou pode portar 1, 2 ou 3 substituintes Ry idênticos ou diferentes que são conforme definido acima e preferencialmente selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.

[0126] Uma realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula I, a seus sais, a seus A/-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A4, X1 é Ο, X3 é um par isolado e as variáveis R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0127] Os exemplos de radicais adequados da fórmula A4 são radicais numerados A4.01 a A4.016 em que Z é O e RA4 é representado por cada linha da seguinte Tabela A': Tabela A': [0128] Os exemplos adicionais de radicais adequados A4 são os radicais numerados A4.S1 a A4.S16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A4.01 a A4.016 em que Z ao invés de O é S e RA4 é representado por cada linha da Tabela A' acima.

[0129] Os exemplos adicionais de radicais adequados A4 são os radicais numerados A4.1 N1 a A4.126N16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A4.01 a A4.016 em que RA4 é representado por cada linha da Tabela A' acima e Z ao invés de O é NRN com RN em cada caso sendo representado por cada linha da Tabela RN acima. Assim, o conjunto de radicais A1.1N1 a A1.126N16 compreende 2.016 radicais individuais Al.vNw, em que a variável v denota o radical na linha v da Tabela RN e a variável w denota o radical RA4 na linha w da Tabela A'.

[0130] Os exemplos de radicais da fórmula A4, em que Z é O são particularmente [1,3,4]oxadiazol-2-ila, 5-metil-[1,3,4]oxadiazol-2-ila, 5-etil- [1.3.4] oxadiazol-2-ila, 5-benzil-[1,3,4]oxadiazol-2-ila e 5-fenil-[1,3,4]oxadiazol-2-ila.

[0131] Os exemplos de radicais da fórmula A4, em que Z é S são particularmente [1,3,4]tiadiazol-2-ila, 5-metil-[1,3,4]tiadiazol-2-ila, 5-etil- [1.3.4] tiadiazol-2-ila, 5-benzil-[1,3,4]tiadiazol-2-ila e 5-fenil-[1,3,4]tiadiazol-2-ila.

[0132] Os exemplos de radicais da fórmula A4, em que Z é N-RN são particularmente 1 H-[1,3,4]triazol-2-ila, 1 -metil-1 H-[1,3,4]triazol-2-ila, 1-fenil-1 H-[1,3,4]tríazol-2-ila, 5-metil-1 H-[1,3,4]triazol-2-ila, 5-metil-1 -metil-1 H- [1.3.4] triazol-2-ila, 5-metil-1 -fenil-1 H-[1,3,4]triazol-2-ila, 5-etil-1 H-[1,3,4]triazol-2-ila, 5-etil-1-fenil-1 H-[1,3,4]triazol-2-ila, 5-benzil-1 H-[1,3,4]triazol-2-ila, 5-benzil-1-metil-1 H-[1,3,4]triazol-2-ila, 5-fenil-1 H-[1,3,4]triazol-2-ila e 5-fenil-1 -etil-1 H- [1.3.4] triazol-2-ila.

[0133] Uma realização adicional da invenção refere-se a compostos das fórmulas I e II, a seus sais, a seus A/-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A5. Entre esses, é dada preferência a compostos da fórmula I, em que X1, X2, X3, R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0134] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A5, uma realização preferencial particular refere-se a compostos em que Z é N-RN. Nessa realização, RN é preferencialmente selecionado dentre hidrogênio, NO2, alquila Ci-C4e alquenila C2-C4, em que os últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenila e fenóxi, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-C4e haloalcóxi C1-C4, ou em que RN é ainda selecionado dentre cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C5-C6, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquil-Cs-Ce-alquila-Ci-Cs, heterociclil-alquila-C1-C5, hetaril-alquila-Ci-C3, fenil-alquila-Ci-C3 e fenóxi-alquila-Ci-C3, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilcarbonila C1-C4 e haloalquilcarbonila C1-C4. Particularmente, RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclila, heterociclil-metila, fenila, benzila, hetarila com 5 ou 6 membros, hetarilmetila com 5 ou 6 membros em que os anéis dos últimos oito radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre CN, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C2-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclil-metila, em que as porções cicloalquila ou heterociclila nos últimos três radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2 e haloalquila C1-C2 ou em que RN é ainda selecionado dentre fenila e benzila, em que a porção fenila nos últimos dois radicais mencionados é não substituída ou possui 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 e haloalcóxi C1-C2. RN particularmente preferencial, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2. Especificamente RN, se presente, é hidrogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C2, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2, particularmente RN, se presente, é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metoximetila, 2-metoxietila, etoximetila, cicanometila, 2-ciano-etila, 2-ciano-1-metil-etila, 2-ciano-2-metil-etila, ciclopropila, 1 -fluorociclopropila, 1-clorociclopropila, ciclopropilmetila, 1-fluorociclopropilmetila, 1 -clorociclopropil-metila, 1 -trifluorometilciclopropilmetila, 1-cianociclopropilmetila ou 2,2-dicloro-ciclopropilmetila.

[0135] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A5, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[0136] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A5, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[0137] Entre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical da fórmula A5, é dada preferência àqueles compostos, em que o radical RA5 tem um dos significados conforme definido para RA4 nas realizações em que A é A4, particularmente um dos significados mencionados no presente documento como preferência ou preferência particular.

[0138] Uma realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula I, a seus sais, a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A5, X1 é O, X3 é um par isolado e as variáveis R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0139] Os exemplos de radicais A5 são, em analogia aos radicais listados acima A4.O1 a A4.O16, os radicais de fórmula A5 que são numerados A5.O1 a A5.O16 em que Z é O e RA5 é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0140] Os exemplos adicionais de radicais adequados A5 são os radicais numerados A5.S1 a A2.S16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A5.O1 a A5.O16 em que Z ao invés de O é S e RA5 é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0141] Os exemplos adicionais de radicais adequados A5 são os radicais numerados A5.1N1 a A5.126N16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A5.O1 a A5.O16 em que RA5 é representado por cada linha da Tabela A' acima e Z ao invés de O é NRN com RN em cada caso sendo representado por cada linha da Tabela RN acima. Assim, o conjunto de radicais A1.1N1 a A1.123N16 compreende 2.016 radicais individuais A1.vNw, em que a variável v denota o radical na linha v da Tabela RN e a variável w denota o radical RA5 na linha w da Tabela A'.

[0142] Os exemplos de radicais da fórmula A5, em que Z é O são particularmente [1,2,4]oxadiazol-5-ila, 3-metil-[1,2,4]oxadiazol-5-ila, 3-etil- [1.2.4] oxadiazol-5-ila, 3-benzil-[1,2,4]oxadiazol-5-ila e 3-fenil-[1,2,4]oxadiazol-5-ila.

[0143] Os exemplos de radicais da fórmula A5, em que Z é S são particularmente [1,2,4]tiadiazol-5-ila, 3-metil-[1,2,4]tiadiazol-5-ila, 3-etil- [1.2.4] tiadiazol-5-ila, 3-benzil-[1,2,4]tiadiazol-5-ila e 3-fenil-[1,2,4]tiadiazol-5-ila.

[0144] Os exemplos de radicais da fórmula A5, em que Z é N-RN são particularmente 1H-[1,2,4]triazol-5-ila, 1 -metil-1 H-[1,2,4]triazol-5-ila, 1-fenil-1 H-[1,2,4]triazol-5-ila, 3-metil-1 H-[1,2,4]triazol-5-ila, 3-metil-1 -metil-1 H- [1.2.4] triazol-5-ila, 3-metil-1 -fenil-1 H-[1,2,4]triazol-5-ila, 3-etil-1 H-[1,2,4]triazol-5-ila, 3-etil-1 -fenil-1 H-[1,2,4]triazol-5-ila, 3-benzil-1H-[1,2,4]triazol-5-ila, 3-benzil-1-metil-1 H-[1,2,4]triazol-5-ila, 3-fenil-1H-[1,2,4]triazol-5-ila e 3-fenil-1 -etil-1 H- [1.2.4] triazol-5-ila.

[0145] Uma realização adicional da invenção refere-se a compostos das fórmulas I e II, a seus sais, a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A6. Entre esses, é dada preferência a compostos da fórmula I, em que X1, X2, X3, R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0146] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A6, uma realização preferencial particular refere-se a compostos em que Z é N-RN. Nessa realização, RN é preferencialmente selecionado dentre hidrogênio, NO2, alquila Ci-C4e alquenila C2-C4, em que os últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre ciano, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenila e fenóxi, em que os últimos quatro radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados dentre halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou em que RN é ainda selecionado dentre cicloalquila C3-C6, cicloalquenila Cs-Ce, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquil-C3-C6-alquila-Ci-C5, heterociclil-alquila-C1-C5, hetaril-alquila-Ci-C3, fenil-alquila-Ci-C3 e fenóxi-alquila-Ci-C3, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes, que são conforme definido acima e que são preferencialmente selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilcarbonila C1-C4 e haloalquilcarbonila C1-C4. Particularmente, RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alcóxi-Ci-C4-alquila-Ci-C4, alquileno-Ci-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-Cs-Ce-metila, heterociclila, heterociclil-metila, fenila, benzila, hetarila com 5 ou 6 membros, hetarilmetila com 5 ou 6 membros em que os anéis dos últimos oito radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados dentre CN, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente RN, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C2-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6, cicloalquil-C3-C6-metila, heterociclil-metila, em que as porções cicloalquila ou heterociclila nos últimos três radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2 e haloalquila C1-C2 ou em que RN é ainda selecionado dentre fenila e benzila, em que a porção fenila nos últimos dois radicais mencionados é não substituída ou possui 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 e haloalcóxi C1-C2. RN particularmente preferencial, se presente, é selecionado dentre hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2. Especificamente RN, se presente, é hidrogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C2, alquileno-C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 ou cicloalquilmetila C3-C6 em que as porções cicloalquila nos últimos dois radicais mencionados são não substituídas ou possuem 1 ou 2 radicais selecionados dentre halogênio, CN e haloalquila C1-C2, particularmente RN, se presente, é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metoximetila, 2-metoxietila, etoximetila, cicanometila, 2-ciano-etila, 2-ciano-1-metil-etila, 2-ciano-2-metil-etila, ciclopropila, 1 -fluorociclopropila, 1-clorociclopropila, ciclopropilmetila, 1-fluorociclopropilmetila, 1 -clorociclopropil-metila, 1 -trifluorometilciclopropilmetila, 1-cianociclopropilmetila ou 2,2-dicloro-ciclopropilmetila.

[0147] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A6, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[0148] Dentro da realização que se refere a compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A6, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[0149] Entre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical da fórmula A6, é dada preferência àqueles compostos, em que o radical RA6 tem um dos significados conforme definido para RA4 nas realizações em que A é A4, particularmente um dos significados mencionados no presente documento como preferência ou preferência particular.

[0150] Uma realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula I, a seus sais, a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical da fórmula A6, X1 é O, X3 é um par isolado e as variáveis R1, R2 e R3 são conforme definido acima e particularmente têm um dos significados preferenciais.

[0151] Os exemplos de radicais A6 são, em analogia aos radicais listados acima A4.O1 a A4.O16, os radicais de fórmula A6 que são numerados A6.O1 a A6.O16 em que Z é O e RA6 é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0152] Os exemplos adicionais de radicais adequados A6 são os radicais numerados A6.S1 a A6.S16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A6.O1 a A6.O16 em que Z ao invés de O é S e RA6 é representado por cada linha da Tabela A' acima.

[0153] Os exemplos adicionais de radicais adequados A6 são os radicais numerados A6.1N1 a A6.126N16 que têm estruturas que são análogas às estruturas dos radicais acima de números A6.O1 a A6.O16 em que RA6 é representado por cada linha da Tabela A' acima e Z ao invés de O é NRN com RN em cada caso sendo representado por cada linha da Tabela RN acima. Assim, o conjunto de radicais A6.1N1 a A1.123N16 compreende 2.016 radicais individuais A6.vNw, em que a variável v denota o radical na linha v da Tabela RN e a variável w denota o radical RA6 na linha w da Tabela A'.

[0154] Os exemplos de radicais da fórmula A6, em que Z é O são particularmente [1,2,4]oxadiazol-3-ila, 5-metil-[1,2,4]oxadiazol-3-ila, 5-etil- [1.2.4] oxadiazol-3-ila, 5-benzil-[1,2,4]oxadiazol-3-ila e 5-fenil-[1,2,4]oxadiazol-3-ila.

[0155] Os exemplos de radicais da fórmula A6, em que Z é S são particularmente [1,2,4]tiadiazol-3-ila, 5-metil-[1,2,4]tiadiazol-3-ila, 5-etil- [1.2.4] tiadiazol-3-ila, 5-benzil-[1,2,4]tiadiazol-3-ila e 5-fenil-[1,2,4]tiadiazol-3-ila.

[0156] Os exemplos de radicais da fórmula A6, em que Z é N-RN são particularmente 1H-[1,2,4]triazol-3-ila, 1 -metil-1 H-[1,2,4]triazol-3-ila, 1-fenil-1 H-[1,2,4]triazol-3-ila, 5-metil-1 H-[1,2,4]triazol-3-ila, 5-metil-1 -metil-1 H- [1.2.4] triazol-3-ila, 5-metil-1 -fenil-1 H-[1,2,4]triazol-3-ila, 5-etil-1 H-[1,2,4]triazol-3-ila, 5-etil-1 -fenil-1 H-[1,2,4]triazol-3-ila, 5-benzil-1H-[1,2,4]triazol-3-ila, 5-benzil-1-metil-1 H-[1,2,4]triazol-3-ila, 5-fenil-1H-[1,2,4]triazol-3-ila e 5-fenil-1 -etil-1 H- [1.2.4] triazol-3-ila.

[0157] Além disso, as variáveis Y, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rx e Ry, independente um do outro, preferencialmente têm um dos seguintes significados: Y é O;

Ra, Rb, Rc são, independente um do outro, selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4;

Rd é selecionado dentre alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4;

Re, Rf são, independente um do outro, selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, ou Re e Rf junto com o átomo de nitrogênio ao qual são ligados formam um heterociclo saturado com 5 ou 6 membros, que pode conter um heteroátomo adicional que é selecionado dentre O, S e N como um átomo membro de anel, por exemplo, pirrolidin-1-ila, piperidin-1-ila, morfolin-4-ila, piperazin-1-ila ou 4-metilpiperazin-1-ila;

Rg, Rh, Ri são, independente um do outro, selecionados dentre hidrogênio e alquila C1-C4;

Rx é selecionado dentre alcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6 e fenila;

Ry é selecionado do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[0158] Uma realização de maior preferência da invenção refere-se a compostos da fórmula I e a seus sais, em que X1 é O e X3 é um par isolado. Esses compostos são, adiante no presente, também referidos como compostos Ia.

[0159] Na fórmula Ia, as variáveis A, R1, R2 e R3 são conforme definido no presente documento.

[0160] Entre os compostos da fórmula Ia, é dada preferência àqueles compostos, em que A é um radical selecionado dentre radicais A1, A2 e A3, particularmente preferencial de radicais A1 e A3, por exemplo, A é selecionado dentre os radicais A1.O1 a A1.O16, A1.S1 a A1.S16, A1.1N1 a A1.126N16, A3.O1 a A3.O16, A3.S1 a A3.S16 e A3.1N1 a A3.126N16.

[0161] Entre os compostos da fórmula Ia, é dada ainda preferência àqueles compostos, em que pelo menos um dos radicais R1, R2 e R3, preferencialmente pelo menos dois dos radicais R1, R2 e R3 e, mais preferencialmente, todos os radicais R1, R2 e R3 têm um dos significados preferenciais.

[0162] Uma realização preferencial particular da invenção refere-se a compostos da fórmula Ia e a seus sais, em que A é um radical A1, conforme definido no presente documento, particularmente um radical A1, em que RA1 e RN têm os significados preferenciais, particularmente um radical selecionado dentre os radicais A1.O1 a A1.O16, A1.S1 a A1.S16 e A1.1N1 a A1.126N16; R1 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou alcóxi-C1-C3-alquila-C1-C2, de preferência máxima, hidrogênio, metila, etila, metoximetila ou etoximetila; R2 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi e, particularmente, é hidrogênio; e R3 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, um ou ambos os radicais R2 e R3 são hidrogênio.

[0163] Os exemplos de compostos dessa realização preferencial particular são os compostos dados nas seguintes tabelas 1 a 54.

[0164] Tabela1: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1 .O1 a A1.O16.

[0165] Tabela 2: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.O1 a A1.O16.

[0166] Tabela 3: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.O1 a A1.O16.

[0167] Tabela 4: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.S1 a A1.S16.

[0168] Tabela 5: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.S1 aA1.S16.

[0169] Tabela 6: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.S1 a A1 .S16.

[0170] Tabela 7: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N1 a A1.126N1.

[0171] Tabela 8: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N1 a Α1.126N1.

[0172] Tabela 9: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N1 a A1.126N1.

[0173] Tabela 10: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N2 a Α1.126N2.

[0174] Tabela 11: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N2 a A1.126N2.

[0175] Tabela 12: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N2 a Α1.126N2.

[0176] Tabela 13: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N3 a A1.126N3.

[0177] Tabela 14: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N3 a A1.126N3.

[0178] Tabela 15: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N3 a Α1.126N3.

[0179] Tabela 16: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N4 a A1.126N4.

[0180] Tabela 17: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N4 a A1.126N4.

[0181] Tabela 18: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N4 a Α1.126N4.

[0182] Tabela 19: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N5 a Α1.126N5.

[0183] Tabela 20: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N5 a A1.126N5.

[0184] Tabela 21: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N5 a Α1.126N5.

[0185] Tabela 22: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N6 a A1.126N6.

[0186] Tabela 23: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N6 a A1.126N6.

[0187] Tabela 24: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N6 a A1.126N6.

[0188] Tabela 25: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N7 a A1.126N7.

[0189] Tabela 26: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N7 a A1.126N7.

[0190] Tabela 27: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N7 a A1.126N7.

[0191] Tabela 28: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N8 a A1.126N8.

[0192] Tabela 29: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N8 a A1.126N8.

[0193] Tabela 30: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N8 a A1.126N8.

[0194] Tabela 31: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N9 a A1.126N9.

[0195] Tabela 32: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N9 a A1.126N9.

[0196] Tabela 33: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N9 a A1.126N9.

[0197] Tabela 34: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N10 a A1.126N10.

[0198] Tabela 35: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N10 a A1.126N10.

[0199] Tabela 36: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N10 a A1.126N10.

[0200] Tabela 37: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N11 a A1.126N11.

[0201] Tabela 38: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N11 a A1.126N11.

[0202] Tabela 39: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N11 a A1.126N11.

[0203] Tabela 40: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N12 a A1.126N12.

[0204] Tabela 41: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N12 a A1.126N12.

[0205] Tabela 42: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N12 a A1.126N12.

[0206] Tabela 43: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N13 a A1.126N13.

[0207] Tabela 44: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N13 a A1.126N13.

[0208] Tabela 45: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N13 a A1.126N13.

[0209] Tabela 46: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N14 a A1.126N14.

[0210] Tabela 47: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N14 a A1.126N14.

[0211] Tabela 48: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N14 a A1.126N14.

[0212] Tabela 49: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N15 a A1.126N126N15.

[0213] Tabela 50: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N15 a A1.126N126N15.

[0214] Tabela 51: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N15 a A1.126N15.

[0215] Tabela 52: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N16 a A1.126N126N16.

[0216] Tabela 53: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N16 a A1.126N126N16.

[0217] Tabela 54: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A1.1N16 a Α1.126N16.

[0218] Outra realização preferencial particular da invenção refere-se a compostos da fórmula Ia e a seus sais, em que A é um radical A2, conforme definido no presente documento, particularmente um radical A2, em que RA2 e RN têm os significados preferenciais, particularmente um radical selecionado dentre os radicais A2.01 a A2.016, A2.S1 a A2.S16 e A2.1 N1 aA2.126N16; R1 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou alcóxi-Ci-C3-alquila-Ci-C2, de preferência máxima, hidrogênio, metila, etila, metoximetila ou etoximetila; R2 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi e, particularmente, é hidrogênio; e R3 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, um ou ambos os radicais R2 e R3 são hidrogênio.

[0219] Os exemplos de compostos dessa realização preferencial particular são os compostos dados nas seguintes tabelas 55 a 108.

[0220] Tabela 55: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.01 a A2.016.

[0221] Tabela 56: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.01 aA2.016.

[0222] Tabela 57: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.01 a A2.016.

[0223] Tabela 58: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.S1 a A2.S16.

[0224] Tabela 59: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.S1 aA2.S16.

[0225] Tabela 60: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.S1 a A2.S16.

[0226] Tabela 61: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N1 a A2.126N1.

[0227] Tabela 62: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N1 aA2.126N1.

[0228] Tabela 63: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N1 a A2.126N1.

[0229] Tabela 64: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N2 a A2.126N2.

[0230] Tabela 65: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N2 a A2.126N2.

[0231] Tabela 66: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N2 a A2.126N2.

[0232] Tabela 67: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N3 a A2.126N3.

[0233] Tabela 68: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N3 a A2.126N3.

[0234] Tabela 69: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N3 a A2.126N3.

[0235] Tabela 70: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N4 a A2.126N4.

[0236] Tabela 71: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N4 a A2.126N4.

[0237] Tabela 72: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N4a A2.126N4.

[0238] Tabela 73: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N5 a A2.126N5.

[0239] Tabela 74: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N5 a A2.126N5.

[0240] Tabela 75: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N5 a A2.126N5.

[0241] Tabela 76: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N6 a A2.126N6.

[0242] Tabela 77: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N6 a A2.126N6.

[0243] Tabela 78: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N6 a A2.126N6.

[0244] Tabela 79: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1 N7 a A2.126N7.

[0245] Tabela 80: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N7 a A2.126N7.

[0246] Tabela 81: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N7 a A2.126N7.

[0247] Tabela 82: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N8 a A2.126N8.

[0248] Tabela 83: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N8 a A2.126N8.

[0249] Tabela 84: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N8 a A2.126N8.

[0250] Tabela 85: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N9 a A2.126N9.

[0251] Tabela 86: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N9 a A2.126N9.

[0252] Tabela 87: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N9 a A2.126N9.

[0253] Tabela 88: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N10 a A2.126N10.

[0254] Tabela 89: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N10 a A2.126N10.

[0255] Tabela 90: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N10 a A2.126N10.

[0256] Tabela 91: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N11 a A2.126N11.

[0257] Tabela 92: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N11 a A2.126N11.

[0258] Tabela 93: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N11 a A2.126N11.

[0259] Tabela 94: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N12 a A2.126N12.

[0260] Tabela 95: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N12 a A2.126N12.

[0261] Tabela 96: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N12 a A2.126N12.

[0262] Tabela 97: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N13 a A2.126N13.

[0263] Tabela 98: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N13 a A2.126N13.

[0264] Tabela 99: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N13 a A2.126N13.

[0265] Tabela 100: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N14 a A2.126N14.

[0266] Tabela 101: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N14 a A2.126N14.

[0267] Tabela 102: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N14 a A2.126N14.

[0268] Tabela 103: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N15 a A2.126N15.

[0269] Tabela 104: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N15 a A2.126N15.

[0270] Tabela 105: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N15 a A2.126N15.

[0271] Tabela 106: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N156 a A2.126N16.

[0272] Tabela 107: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N16 a A2.126N16.

[0273] Tabela 108: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A2.1N16 a A2.126N16.

[0274] Outra realização preferencial particular da invenção refere-se a compostos da fórmula Ia e a seus sais, em que A é um radical A3, conforme definido no presente documento, particularmente um radical A3, em que RA3 e RN têm os significados preferenciais, particularmente um radical selecionado dentre os radicais A3.O1 a A3.O16, A3.S1 a A3.S16 e A3.1N1 a A3.126N16; R1 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou alcóxi-C1-C3-alquila-C1-C2, de preferência máxima, hidrogênio, metila, etila, metoximetila ou etoximetila; R2 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi e, particularmente, é hidrogênio; e R3 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, um ou ambos os radicais R2 e R3 são hidrogênio.

[0275] Os exemplos de compostos dessa realização preferencial particular são os compostos dados nas seguintes tabelas 109 a 162.

[0276] Tabela 109: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.O1 a A3.O16.

[0277] Tabela 110: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.O1 a A3.O16.

[0278] Tabela 111: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.O1 a A3.O16.

[0279] Tabela 112: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.S1 a A3.S16.

[0280] Tabela 113: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.S1 a A3.S16.

[0281] Tabela 114: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.S1 a A3.S16.

[0282] Tabela 115: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N1 a A3.126N1.

[0283] Tabela 116: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N1 a A3.126N1.

[0284] Tabela 117: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N1 a A3.126N1.

[0285] Tabela 118: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N2 a A3.126N2.

[0286] Tabela 119: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N2 a A3.126N2.

[0287] Tabela 120: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N2 a A3.126N2.

[0288] Tabela 121: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N3 a A3.126N3.

[0289] Tabela 122: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N3 a A3.126N3.

[0290] Tabela 123: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N3 a A3.126N3.

[0291] Tabela 124: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N4 a A3.126N4.

[0292] Tabela 125: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N4 a A3.126N4.

[0293] Tabela 126: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N4 a A3.126N4.

[0294] Tabela 127: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N5 a A3.126N5.

[0295] Tabela 128: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N5 a A3.126N5.

[0296] Tabela 129: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N5 a A3.126N5.

[0297] Tabela 130: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N6 a A3.126N6.

[0298] Tabela 131: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N6 a A3.126N6.

[0299] Tabela 132: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N6 a A3.126N6.

[0300] Tabela 133: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N7 a A3.126N7.

[0301] Tabela 134: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N7 a A3.126N7.

[0302] Tabela 135: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N7 a A3.126N7.

[0303] Tabela 136: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N8 a A3.126N8.

[0304] Tabela 137: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N8 a A3.126N8.

[0305] Tabela 138: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N8 a A3.126N8.

[0306] Tabela 139: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N9 a A3.126N9.

[0307] Tabela 140: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N9 a A3.126N9.

[0308] Tabela 141: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N9 a A3.126N9.

[0309] Tabela 142: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N10 a A3.126N10.

[0310] Tabela 143: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N10 a A3.126N10.

[0311] Tabela 144: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N10 a A3.126N10.

[0312] Tabela 145: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N11 a A3.126N11.

[0313] Tabela 146: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N11 a A3.126N11.

[0314] Tabela 147: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N11 a A3.126N11.

[0315] Tabela 148: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N12 a A3.126N12.

[0316] Tabela 149: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N12 a A3.126N12.

[0317] Tabela 150: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N12 a A3.126N12.

[0318] Tabela 151: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N13 a A3.126N13.

[0319] Tabela 152: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N13 a A3.126N13.

[0320] Tabela 153: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N13 a A3.126N13.

[0321] Tabela 154: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N14 a A3.126N14.

[0322] Tabela 155: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N14 a A3.126N14.

[0323] Tabela 156: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N14 a A3.126N14.

[0324] Tabela 157: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N15 a A3.126N15.

[0325] Tabela 158: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N15 a A3.126N15.

[0326] Tabela 159: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N15 a A3.126N15.

[0327] Tabela 160: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N16 a A3.126N16.

[0328] Tabela 161: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N16 a A3.126N16.

[0329] Tabela 162: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A3.1N16 a A3.126N16.

[0330] Uma realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula Ia e a seus sais, em que A é um radical A4, conforme definido no presente documento, particularmente um radical A4, em que RA4 e RN têm os significados preferenciais, particularmente um radical selecionado dentre os radicais A4.O1 a A4.O16, A4.S1 a A4.S16 e A4.1N1 a A4.126N16; R1 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou alcóxi-C1-C3-alquila-C1-C2, de preferência máxima, hidrogênio, metila, etila, metoximetila ou etoximetila; R2 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi e, particularmente, é hidrogênio; e R3 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, um ou ambos os radicais R2 e R3 são hidrogênio.

[0331] Os exemplos de compostos dessa realização preferencial são os compostos dados nas seguintes tabelas 163 a 216.

[0332] Tabela 163: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.O1 a A4.O16.

[0333] Tabela 164: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.O1 a A4.O16.

[0334] Tabela 165: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.O1 a A4.O16.

[0335] Tabela 166: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.S1 a A4.S16.

[0336] Tabela 167: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.S1 a A4.S16.

[0337] Tabela 168: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.S1 a A4.S16.

[0338] Tabela 169: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N1 a A4.126N1.

[0339] Tabela 170: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N1 a A4.126N1.

[0340] Tabela 171: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N1 a A4.126N1.

[0341] Tabela 172: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N2 a A4.126N2.

[0342] Tabela 173: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N2 a A4.126N2.

[0343] Tabela 174: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N2 a A4.126N2.

[0344] Tabela 175: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N3 a A4.126N3.

[0345] Tabela 176: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N3 a A4.126N3.

[0346] Tabela 177: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N3 a A4.126N3.

[0347] Tabela 178: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N4 a A4.126N4.

[0348] Tabela 179: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N4 a A4.126N4.

[0349] Tabela 180: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N4 a A4.126N4.

[0350] Tabela 181: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N5 a A4.126N5.

[0351] Tabela 182: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N5 a A4.126N5.

[0352] Tabela 183: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N5 a A4.126N5.

[0353] Tabela 184: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N6 a A4.126N6.

[0354] Tabela 185: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N6 a A4.126N6.

[0355] Tabela 186: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N6 a A4.126N6.

[0356] Tabela 187: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N7 a A4.126N7.

[0357] Tabela 188: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N7 a A4.126N7.

[0358] Tabela 189: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N7 a A4.126N7.

[0359] Tabela 190: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N8 a A4.126N8.

[0360] Tabela 191: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N8 a A4.126N8.

[0361] Tabela 192: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N8 a A4.126N8.

[0362] Tabela 193: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N9 a A4.126N9.

[0363] Tabela 194: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N9 a A4.126N9.

[0364] Tabela 195: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N9 a A4.126N9.

[0365] Tabela 196: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1 N10 a A4.126N10.

[0366] Tabela 197: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N10 a A4.126N10.

[0367] Tabela 198: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N10 a A4.126N10.

[0368] Tabela 199: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N11 a A4.126N11.

[0369] Tabela 200: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1 N11 aA4.126N11.

[0370] Tabela 201: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N11 a A4.126N11.

[0371] Tabela 202: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N12 a A4.126N12.

[0372] Tabela 203: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1 N12 a A4.126N12.

[0373] Tabela 204: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N12 a A4.126N12.

[0374] Tabela 205: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1 N13 a A4.126N13.

[0375] Tabela 206: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N13 a A4.126N13.

[0376] Tabela 207: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N13 a A4.126N13.

[0377] Tabela 208: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1 N14 a A4.126N14.

[0378] Tabela 209: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1 N14 a A4.126N14.

[0379] Tabela 210: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N14 a A4.126N14.

[0380] Tabela 211: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N15 a A4.126N15.

[0381] Tabela 212: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1 N15 a A4.126N15.

[0382] Tabela 213: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N15 a A4.126N15.

[0383] Tabela 214: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N16 a A4.126N16.

[0384] Tabela 215: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N16 a A4.126N16.

[0385] Tabela 216: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A4.1N16 a A4.126N16.

[0386] Outra realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula Ia e a seus sais, em que A é um radical A5, conforme definido no presente documento, particularmente um radical A5, em que RA5 e RN têm os significados preferenciais, particularmente um radical selecionado dentre os radicais A5.01 a A5.016, A5.S1 a A5.S16 e A5.1N1 a A5.126N16; R1 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou alcóxi-Ci-C3-alquila-Ci-C2, de preferência máxima, hidrogênio, metila, etila, metoximetila ou etoximetila; R2 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi e, particularmente, é hidrogênio; e R3 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, um ou ambos os radicais R2 e R3 são hidrogênio.

[0387] Os exemplos de compostos dessa realização preferencial são os compostos dados nas seguintes tabelas 217 a 270.

[0388] Tabela 217: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.O1 a A5.O16.

[0389] Tabela 218: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.O1 a A5.O16.

[0390] Tabela 219: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.O1 a A5.O16.

[0391] Tabela 220: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.S1 a A5.S16.

[0392] Tabela 221: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.S1 a A5.S16.

[0393] Tabela 222: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.S1 a A5.S16.

[0394] Tabela 223: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N1 a A5.126N1.

[0395] Tabela 224: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N1 a A5.126N1.

[0396] Tabela 225: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N1 a A5.126N1.

[0397] Tabela 226: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N2 a A5.126N2.

[0398] Tabela 227: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N2 a A5.126N2.

[0399] Tabela 228: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N2 a A5.126N2.

[0400] Tabela 229: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N3 a A5.126N3.

[0401] Tabela 230: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N3 a A5.126N3.

[0402] Tabela 231: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N3 a A5.126N3.

[0403] Tabela 232: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N4 a A5.126N4.

[0404] Tabela 233: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N4 a A5.126N4.

[0405] Tabela 234: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N4a A5.126N4.

[0406] Tabela 235: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N5 a A5.126N5.

[0407] Tabela 236: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N5 a A5.126N5.

[0408] Tabela 237: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N5 a A5.126N5.

[0409] Tabela 238: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N6 a A5.126N6.

[0410] Tabela 239: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N6 a A5.126N6.

[0411] Tabela 240: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N6 a A5.126N6.

[0412] Tabela 241: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N7 a A5.126N7.

[0413] Tabela 242: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N7 a A5.126N7.

[0414] Tabela 243: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N7 a A5.126N7.

[0415] Tabela 244: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N8 a A5.126N8.

[0416] Tabela 245: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N8 a A5.126N8.

[0417] Tabela 246: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N8 a A5.126N8.

[0418] Tabela 247: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N9 a A5.126N9.

[0419] Tabela 248: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N9 a A5.126N9.

[0420] Tabela 249: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N9 a A5.126N9.

[0421] Tabela 250: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N10 a A5.126N10.

[0422] Tabela 251: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N10 a A5.126N10.

[0423] Tabela 252: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N10 a A5.126N10.

[0424] Tabela 253: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N11 a A5.126N11.

[0425] Tabela 254: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N11 aA5.126N11.

[0426] Tabela 255: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N11 a A5.126N11.

[0427] Tabela 256: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N12 a A5.126N12.

[0428] Tabela 257: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N12 aA5.126N12.

[0429] Tabela 258: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N12 a A5.126N12.

[0430] Tabela 259: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N13 a A5.126N13.

[0431] Tabela 260: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N13 a A5.126N13.

[0432] Tabela 261: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N13 a A5.126N13.

[0433] Tabela 262: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N14 a A5.126N14.

[0434] Tabela 263: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N14 a A5.126N14.

[0435] Tabela 264: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N14 a A5.126N14.

[0436] Tabela 265: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N15 a A5.126N15.

[0437] Tabela 266: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N15 a A5.126N15.

[0438] Tabela 267: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N15 a A5.126N15.

[0439] Tabela 268: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N16 a A5.126N16.

[0440] Tabela 269: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1 N16 a A5.126N16.

[0441] Tabela 270: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A5.1N16 a A5.126N16.

[0442] Outra realização preferencial da invenção refere-se a compostos da fórmula Ia e a seus sais, em que A é um radical A6, conforme definido no presente documento, particularmente um radical A6, em que RAe e RN têm os significados preferenciais, particularmente um radical selecionado dentre os radicais A6.01 a A6.016, A2.S1 a A6.S16 e A6.1 N1 aA6.126N16; R1 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou alcóxi-Ci-C3-alquila-Ci-C2, de preferência máxima, hidrogênio, metila, etila, metoximetila ou etoximetila; R2 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi e, particularmente, é hidrogênio; e R3 é selecionado dentre hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metil, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, um ou ambos os radicais R2 e R3 são hidrogênio.

[0443] Os exemplos de compostos dessa realização preferencial são os compostos dados nas seguintes tabelas 271 a 324.

[0444] Tabela 271: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.01 a A6.016.

[0445] Tabela 272: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.01 aA6.016.

[0446] Tabela 273: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.01 a A6.016.

[0447] Tabela 274: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.S1 a A6.S16.

[0448] Tabela 275: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.S1 aA6.S16.

[0449] Tabela 276: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.S1 a A6.S16.

[0450] Tabela 277: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N1 a A6.126N1.

[0451] Tabela 278: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N1 aA6.126N1.

[0452] Tabela 279: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N1 a A6.126N1.

[0453] Tabela 280: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N2 a A6.126N2.

[0454] Tabela 281: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N2 a A6.126N2.

[0455] Tabela 282: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N2 a A6.126N2.

[0456] Tabela 283: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N3 a A6.126N3.

[0457] Tabela 284: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N3 a A6.126N3.

[0458] Tabela 285: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N3 a A6.126N3.

[0459] Tabela 286: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N4 a A6.126N4.

[0460] Tabela 287: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N4 a A6.126N4.

[0461] Tabela 288: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N4 a A6.126N4.

[0462] Tabela 289: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N5 a A6.126N5.

[0463] Tabela 290: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N5 a A6.126N5.

[0464] Tabela 291: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N5 a A6.126N5.

[0465] Tabela 292: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N6 a A6.126N6.

[0466] Tabela 293: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N6 a A6.126N6.

[0467] Tabela 294: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N6 a A6.126N6.

[0468] Tabela 295: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N7 a A6.126N7.

[0469] Tabela 296: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N7 a A6.126N7.

[0470] Tabela 297: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N7 a A6.126N7.

[0471] Tabela 298: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N8 a A6.126N8.

[0472] Tabela 299: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N8 a A6.126N8.

[0473] Tabela 300: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N8 a A6.126N8.

[0474] Tabela 301: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N9 a A6.126N9.

[0475] Tabela 302: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N9 a A6.126N9.

[0476] Tabela 303: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N9 a A6.126N9.

[0477] Tabela 304: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N10 a A6.126N10.

[0478] Tabela 305: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N10 a A6.126N10.

[0479] Tabela 306: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N10 a A6.126N10.

[0480] Tabela 307: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N11 a A6.126N11.

[0481] Tabela 308: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N11 a A6.126N11.

[0482] Tabela 309: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N11 a A6.126N11.

[0483] Tabela 310: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N12 a A6.126N12.

[0484] Tabela 311: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N12 a A6.126N12.

[0485] Tabela 312: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N12 a A6.126N12.

[0486] Tabela 313: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N13 a A6.126N13.

[0487] Tabela 314: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N13 a A6.126N13.

[0488] Tabela 315: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N13 a A6.126N13.

[0489] Tabela 316: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N14 a A6.126N14.

[0490] Tabela 317: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N14 a A6.126N14.

[0491] Tabela 318: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N14 a A6.126N14.

[0492] Tabela 319: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N15 a A6.126N15.

[0493] Tabela 320: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N15 a A6.126N15.

[0494] Tabela 321: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N15 a A6.126N15.

[0495] Tabela 322: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N16 a A6.126N16.

[0496] Tabela 323: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1 N16 a A6.126N16.

[0497] Tabela 324: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R1 é etila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado dentre os radicais A6.1N16 a A6.126N16.

[0498] Tabelas 325 a 432: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R2, R3 e A são conforme definido nas tabelas 3, 6, 9, 12, 15, 18, 21,24, 27, 30, 33, 36, 39, 42, 45, 48, 51,54, 57, 60, 63, 66, 69, 72, 75, 78, 81,84, 87, 90, 93, 96, 99, 102, 105, 108, 111, 114, 117, 120, 123, 126, 129, 132, 135, 138, 141, 144, 147, 150, 153, 156, 159, 162, 165, 168, 171, 174, 177, 180, 183, 186, 189, 192, 195, 198, 201,204, 207, 210, 213, 216, 219, 222, 225, 228, 231,234, 237, 240, 243, 246, 249, 252, 255, 258, 261,264, 267, 270, 273, 276, 279, 282, 285, 288, 291, 294, 297, 300, 303, 306, 309, 312, 315, 318, 321, ou 324, respectivamente, e em que R1 é metoximetila ao invés de etila.

[0499] Tabelas 433 a 540: Compostos da fórmula Ia e seus sais, em que R2, R3 e A são conforme definido nas tabelas 3, 6, 9, 12, 15, 18, 21,24, 27, 30, 33, 36, 39, 42, 45, 48, 51,54, 57, 60, 63, 66, 69, 72, 75, 78, 81,84, 87, 90, 93, 96, 99, 102, 105, 108, 111, 114, 117, 120, 123, 126, 129, 132, 135, 138, 141, 144, 147, 150, 153, 156, 159, 162, 165, 168, 171, 174, 177, 180, 183, 186, 189, 192, 195, 198, 201, 204, 207, 210, 213, 216, 219, 222, 225, 228, 231,234, 237, 240, 243, 246, 249, 252, 255, 258, 261,264, 267, 270, 273, 276, 279, 282, 285, 288, 291, 294, 297, 300, 303, 306, 309, 312, 315, 318, 321, ou 324, respectivamente, e em que R1 é etoximetila ao invés de etila.

[0500] Os compostos das fórmulas I ou II podem ser preparados pelos métodos padrão da química orgânica, por exemplo, pelos métodos descritos adiante no presente ou in exemplos de funcionamento: [0501] Os compostos da fórmula I, em que X1 é O e X3 é um par isolado (compostos da fórmula Ia), podem ser preparados, por exemplo, de acordo com o método representado no esquema 1 por reação de um derivado III de ácido oxadiazol, tiadiazol ou triazol carboxílico ativado com uma 3-aminopiridina, composto IV (consulte, por exemplo, Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Métodos de Química Orgânica], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Nova Iorque 1985, Volume E5, página 941 a 1045). Os derivados III de ácido oxadiazol, tiadiazol ou triazol carboxílico ativados são, por exemplo, haletos de acila, ésteres ativados, anidridos, azidos de acila, em que o grupo de partida X é, por exemplo, cloro, flúor, bromo, N3, para-nitrofenóxi, pentafluorofenóxi, N-hidroxisuccinimidas ou hidroxibenzotriazol-1-ila. No esquema 1, os radicais A, R1, R2 e R3 têm os significados mencionados acima e particularmente os significados mencionados como sendo preferenciais.

Esquema 1: [0502] Os compostos da fórmula I, em que X1 é O e X3 é um par isolado (compostos da fórmula Ia), podem ser também preparados, por exemplo, por reação com o ácido oxadiazol, tiadiazol ou triazol carboxílico V e o composto de 3-aminopiridina IV, na presença de um agente de acoplamento de acordo com esquema 2. No esquema 2, os radicais A, R1, R2 e R3 têm o significado dado acima e particularmente os significados dados como sendo preferenciais.

Esquema 2: [0503] Os agentes de acoplamento são, por exemplo: - agentes de acoplamento à base de carbodiimidas, por exemplo, Ν,Ν'-diciclohexil-carbodiimida [J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1.067], N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida; - agentes de acoplamento que formam anidridos misturados com ésteres carbônicos, por exemplo, 2-etóxi-1-etoxicarbonil-1,2-diidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1.651], 2-isobutiloxi-1-isobutiloxicarbonil-1,2-diidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942]; - agentes de acoplamento à base de sais de fosfônio, por exemplo, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfônio [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1.219], hexafluorofosfato de (benzotriazol-l-il-oxi)tripirrolidinofosfônio [J. Coste et ai., Tetrahedron Lett. 1990, 31,205]; - agentes de acoplamento à base de sais de urônio ou que têm uma estrutura de N-óxido de guanidínio, por exemplo, hexafluorofosfato de N,N,N',N'-tetrametil-0-(1H-benzotriazol-1-il)urônio [R. Knorr, A. Trzeciak, W.

Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1.927], tetrafluoroborato de N,N,N',N'-tetrametil-0-(benzotriazol-1-il)urônio, hexafluorofosfato de (benzotriazol-l-iloxi)dipiperidinocarbênio [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647]; - agentes de acoplamento que formam cloretos ácidos, por exemplo, cloreto de bis-(2-oxo-oxazolidinil)fosfínico [J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547], [0504] Os compostos de fórmula Ia, em que R1 é diferente de hidrogênio podem ser também preparados por alquilação das amidas Ia (em que R1 é hidrogênio e que pode ser obtido de acordo com o esquema 1 ou 2) com o uso de agentes de alquilação adequados na presença de bases em concordância com o esquema 3.

Esquema 3: [0505] Os ácidos oxadiazol, tiadiazol ou triazol carboxílicos V e seus derivados ativados III assim como compostos de 3-aminopiridina IV são conhecidos na técnica ou estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos a partir da literatura.

[0506] Os compostos da fórmula I, em que X1 é diferente de oxigênio, podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula Ia por métodos padrão: [0507] Os compostos da fórmula I, em que X1 é S, podem ser preparados, por exemplo, por reação de um composto de fórmula Ia com 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-bissulfeto ou pentassulfeto de fósforo de acordo com o método descrito por M. Jesberger et al. em Synthesis 2003, 1929.

[0508] Os compostos da fórmula I, em que X1 é NR1a, podem ser preparados, por exemplo, por reação de um composto Ia com 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-bissulfeto para obter a tioamida correspondente (composto I, em que X1 é S) que é então reagido com uma amina apropriada de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533 a 536.

[0509] Os compostos de fórmula II, em que X2 = SR2d, podem ser preparados por alquilação da tioamida correspondente (composto I, em que X1 é S) por reação com um agente de alquilação de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533 a 536. Os compostos da fórmula II, em que X2 é OR2a ou NR2bR2c, podem ser obtidos de uma maneira similar. Os compostos da fórmula II, em que X2 = SOR2d ou S02R2d podem ser obtidos por oxidação de compostos II em que X2 = SR2d.

[0510] Os compostos das fórmulas I e II, em que X3 é O, podem ser preparados por oxidação de compostos I, em que X3 é um par isolado, de acordo com métodos padrão para preparar A/-óxidos de piridina, por exemplo, pelo método descrito por C. Botteghi et al. em Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17 a 31.

[0511] Como regra, os compostos das fórmulas I ou II podem ser preparados pelos métodos descritos acima. Se compostos individuais não puderem ser preparados por meio das rotas descritas acima, os mesmos podem ser preparados por derivação de outros compostos I ou II ou por modificações costumeiras das rotas de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, certos compostos I ou II podem ser vantajosamente preparados a partir de outros compostos I ou II por hidrólise de éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares.

[0512] As misturas de reação são estimuladas da maneira costumeira, por exemplo, por mistura com água, separação das fases e, se apropriado, purificação dos produtos brutos por cromatografia, por exemplo, em alumina ou gel de sílica. Alguns dos intermediários e produtos finais são obtidos na forma de óleos viscosos incolores ou marrom claro que são livres ou purificados de componentes voláteis sob pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtos finais forem obtidos como sólidos, os mesmos podem ser purificados por recristalização ou trituração.

[0513] Devido a sua atividade excelente, os compostos das fórmulas gerais I ou II podem ser usados para controlar pragas invertebradas.

[0514] Consequentemente, a presente invenção refere-se também a um método para controlar pragas invertebradas, em que o método compreende tratar as pragas, seu suprimento alimentício, seu hábitat ou sua área de reprodução ou uma planta cultivada, materiais de propagação de planta (tais como semente), solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer ou os materiais, plantas cultivadas, materiais de propagação de planta (tais como semente), solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra o ataque ou infestação de praga com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de piridina de fórmulas I ou II ou um sal ou um N-óxido do mesmo ou uma composição conforme definido acima.

[0515] Preferencialmente, o método da invenção serve para proteger o material de propagação de planta (tal como semente) e a planta que cresce a partir do mesmo contra ataque ou infestação de praga invertebrada e compreende tratar o material de propagação de planta (tal como semente) com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de fórmulas I ou II ou um sal agricolamente aceitável ou N-óxido do mesmo conforme definido acima ou com uma quantidade eficaz como pesticida de uma composição agrícola conforme definido acima e abaixo. O método da invenção não é limitado à proteção do "substrato" (planta, materiais de propagação de planta, material de solo, etc.) que foi tratado de acordo com a invenção, mas também tem um efeito preventivo, assim, por exemplo, de acordo com a proteção a uma planta que cresce a partir de materiais de propagação de planta tratados (tal como semente), sendo que a própria planta não foi tratada.

[0516] No sentido da presente invenção, "pragas invertebradas" são preferencialmente selecionadas dentre artrópodes e nematoides, mais preferencialmente de insetos, aracnídeos e nematoides danosos e, ainda mais preferencialmente, de insetos, aracnídeos e nematoides. No sentido da presente invenção, "pragas invertebradas" são, com a máxima preferência, insetos, preferencialmente insetos da ordem Homoptera.

[0517] A invenção fornece ainda uma composição agrícola para combater tais pragas invertebradas, que compreende tal quantidade de pelo menos um composto das fórmulas gerais I ou II ou pelo menos um sal agricolamente útil ou N-óxido do mesmo e pelo menos um veículo agronomicamente aceitável líquido e/ou sólido inerte que tem uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

[0518] Tal composição pode conter um único composto ativo das fórmulas I ou II ou um sal ou N-óxido do mesmo ou uma mistura de diversos compostos ativos I ou II ou seus sais de acordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreendem um isômero individual ou misturas de isômeros assim como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

[0519]Os compostos das fórmulas I ou II e as composições pesticidas que compreendem os mesmos são agentes eficazes para controlar pragas artrópodes e nematoides. As pragas invertebradas controladas pelos compostos de fórmulas I ou II incluem, por exemplo, insetos da ordem dos lepidopteranos (Lepidoptera), por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterrânea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exígua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, fíhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusiani e Zeiraphera canadensis; besouros (Coleoptera), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufi-manus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibi-alis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn-chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria; dipteranos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hyso-cyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa; tripés (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabacr, himenopteranos (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta; heteropteranos (Heteroptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor; homopteranos (Homoptera), por exemplo, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribisnigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand e Viteus vitifolii; térmites (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus e Termes natalensis; ortopteranos (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melano-plus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus; arachnoidea, tal como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tal como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp. tal como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tal como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri e Oligonychus pratensis; siphonaptera, por exemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.

[0520] As composições e compostos de fórmulas I ou II são úteis para o controle de nematoides, especialmente nematoides parasíticos de planta tal como nematoides de nó de raiz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica e outras espécies de Meloidogyne; nematoides formadores de cisto, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii e outras espécies de Heterodera; nematoides de galhas de semente, espécies de Anguina; Nematoides de caule e folha, espécies de Aphelenchoides; nematoides de ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematoides de pinha, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematoides de anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; Nematoides de caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e outras espécies de Ditylenchus ; nematoides furador, Dolichodorus species; Spiral nematodes, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus; nematoides de bainha, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematoides de lança, espécies de Hoploaimus ; nematoides de nó de raiz falso, espécies de Nacobbus; nematoides de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematoides de pino, espécies de Paratylenchus; Nematoides de lesão, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi e outras espécies de Pratylenchus; nematoides escavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematoides reniformes, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenchus; espécies de Scutellonema; nematoides de raiz curta, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; Stunt nematodes, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematoides de cítricos, espécies de Tylenchulus; nematoides de adega, espécies de Xiphinema; e outras espécies de nematoides parasíticos de planta.

[0521] Em uma realização preferencial da invenção, os compostos de fórmulas I ou II são usados para controlar insetos ou aracnídeos, particularmente insetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção são particularmente úteis para controlar insetos da ordem Thysanoptera e Homoptera.

[0522] Os compostos de fórmulas I ou II ou as composições pesticidas que compreende os mesmos podem ser usados para proteger plantas e culturas em crescimento contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas, especialmente insetos, ácaros ou aracnídeos por contato da planta/cultura com uma quantidade eficaz como pesticida de compostos de fórmulas I ou II. O termo "cultura" refere-se tanta a culturas em crescimento quanto colhidas.

[0523] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser convertidos em formulações costumeiras, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende do propósito pretendido particular; em cada caso, deve-se garantir uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

[0524] As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (consulte, por exemplo, para análise US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147 a 48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4-Edição, McGraw-HilI, Nova Iorque, 1963, páginas 8 a 57 e et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8â Edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, por extensão do composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de agroquímicos, tais como solventes e/ou veículos, se desejado, emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, para formulação de tratamento de semente também opcionalmente colorantes e/ou ligantes e/ou agentes gelificantes.

[0525] Os exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos de Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona [NMP], N-octilpirrolidona [NOP]), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. A princípio, misturas de solventes podem ser também usadas.

[0526] Os emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).

[0527] Os exemplos de dispersantes são licores de resíduo de sulfito de lignina e metilcelulose.

[0528] Os tensoativos adequados usados são metal alcalino, metal alcalino terroso e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e glicol éteres de álcool graxo sulfado, além disso, condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, polioxietileno octilfenol éter, iso-octilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, poliglicol éteres de alquilfenol, poliglicol éter de tributilfenila, poliglicol éter de tristearilfenila, poliéter álcoois alquilarílicos, condensados de óxido de etileno de álcool graxo e álcool, óleo de rícino etóxilado, alquil éteres de polioxietileno, polioxipropileno etóxilado, acetal de poliglicol éter de álcool laurílico, ésteres de sorbitol, licores de resíduo de lignossulfito e metilcelulose.

[0529] As substâncias que são adequadas para a preparação de soluções, emulsões, pastas ou dispersões de óleo diretamente aspersíveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, tais como querosene ou óleo diesel, além disso, óleos de piche carvão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona ou água.

[0530] Também agentes anticongelantes tais como glicerina, etilenoglicol, propilenoglicol e bactericidas tais como podem ser adicionados à formulação.

[0531] Os agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, agentes antiespumantes à base de estearato de magnésio ou silício.

[0532] Um conservante adequado é, por exemplo, diclorofeno.

[0533] As formulações de tratamento de semente podem compreender adicionalmente ligantes e opcionalmente colorantes.

[0534] Os ligantes podem ser adicionados para melhorar a adesão dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Os ligantes adequados são tensoativos de copolímeros em bloco EO/PO, mas também polivinilálcoois, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, poli-etilenoiminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinilacetato, tilose e copolímeros derivados desses polímeros.

[0535] Opcionalmente, também colorantes podem ser incluídos na formulação. Os colorantes ou corantes adequados para formulações de tratamento de semente são Rhodamin B, C.I. Pigmento Vermelho 112, C.I. Solvente Vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básica 10, violeta básica 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.

[0536] Um exemplo de um agente gelificante é carragenina (Satiagel®).

[0537] Pós, materiais para difusão e produtos polvilháveis podem ser preparados por mistura ou trituração concomitantemente das substâncias ativas com um veículo sólido.

[0538] Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados por ligação dos compostos ativos a veículos sólidos.

[0539] Os exemplos de veículos sólidos são terras minerais tais como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, ocra, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos triturados, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, celulose em pó e outros veículos sólidos.

[0540] Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95% em peso, preferencialmente de 0,1 a 90% em peso, do(s) composto(s) ativo(s). Nesse caso, o(s) composto(s) ativo(s) é/são empregado(s) em uma pureza de 90% a 100% em peso, preferencialmente 95% a 100% em peso (de acordo com o espectro de RMN).

[0541] Para propósitos de tratamento de semente, as respectivas formulações podem ser diluídas 2 a 10 vezes levando a concentrações nas preparações prontas para uso de 0,01 a 60% em peso de composto ativo em peso, preferencialmente 0,1 a 40% em peso.

[0542] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser usados como tais na forma de suas formulações ou as formas de uso preparadas a partir das mesmas, por exemplo, na forma de soluções diretamente aspersíveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleaginosas, pastas, produtos polvilháveis, materiais para difusão, ou grânulos, por meio de aspersão, atomização, polvilhamento, difusão ou vertimento. As formas de uso dependem inteiramente dos propósitos pretendidos; as mesmas destinam-se a garantir, em cada caso, a distribuição mais fina possível do(s) ingrediente(s) ativo(s) de acordo com a invenção.

[0543] As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas de pós umectáveis (pós aspergíveis, dispersões de óleo) por adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões de óleo, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. No entanto, é também possível preparar concentrados compostos de substância ativa, agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.

[0544] As concentrações de composto ativo nas preparações prontas para uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, são de 0,0001 a 10%, preferencialmente de 0,01 a 1% em peso.

[0545] O(s) composto(s) ativo(s) podem ser também usados com sucesso no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar as formulações que compreende mais de 95% em peso de composto ativo, ou mesmo aplicar o composto ativo sem, aditivos.

[0546] Os seguintes são exemplos de formulações: 1. Produtos para diluição com água para aplicações foliares. Para propósitos de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos. A) Concentrados solúveis em água (SL, LS) 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, agentes umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve mediante diluição com água, assim uma formulação com 10% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. B) Concentrados dispersíveis (DC) 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclohexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo polivinilpirrolidona. A diluição com água gera uma dispersão, assim uma formulação com 20% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. C) Concentrados Emulsificáveis (EC) 15 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino (em cada caso, 5 partes em peso). A diluição com água gera uma emulsão, assim uma formulação com 15% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. D) Emulsões (EW, EO, ES) 25 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino (em cada caso, 5 partes em peso). A mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (por exemplo, Ultraturrax) e tornada em uma emulsão homogênea. A diluição com água gera uma emulsão, assim uma formulação com 25% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. E) Suspensões (SC, OD, FS) Em um moinho de esfera agitado, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são comunicadas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para gerar uma suspensão de composto(s) ativo(s) fina. A diluição com água gera uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), assim uma formulação com 20% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. F) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) 50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e tornados grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de aspersão, leito fluidizado). A diluição com água gera uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), assim uma formulação com 50% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. G) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS) 75 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas em um moinho do rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e gel de sílica. A diluição com água gera uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), assim uma formulação com 75% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. H) Formulação em gel (GF) Em um moinho de esfera agitado, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são comunicadas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de um agentes gelificante agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para gerar uma suspensão de composto(s) ativo(s) fina. A diluição com água gera uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), assim uma formulação com 20% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. 2. Produtos a serem aplicados não diluídos para aplicações foliares Para propósitos de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos. I) Pós polvilháveis (DP, DS) 5 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas finamente e misturadas imediatamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividida. Isso gera um produto polvilhável que tem 5% (peso/peso) de composto(s) ativo(s). J) Grânulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é triturada finamente e associada com 95,5 partes em peso de veículos, assim uma formulação com 0,5% (peso/peso) de composto(s) ativo(s) é obtida. Os métodos atuais são extrusão, secagem por aspersão e o leito fluidizado. Isso gera grânulos a serem aplicados não diluídos para uso foliar. K) Soluções ULV (UL) 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isso gera um produto que tem 10% (peso/peso) de composto(s) ativo(s), que é aplicado não diluído para uso foliar.

[0547] Os compostos de fórmulas I ou II são também adequados para tratamento de material de propagação de plantas (tal como semente). As formulações para tratamento de semente convencionais incluem, por exemplo, concentrados fluidos FS, soluções LS, pós para tratamento seco DS, pós dispersíveis em água para tratamento com pasta fluida WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Essas formulações podem ser aplicadas à semente diluída ou não diluída. A aplicação às sementes é realizada antes da semeadura, ou diretamente nas sementes ou após ter pré-germinado as mesmas.

[0548] Em uma realização preferencial, uma formulação FS é usada para tratamento de semente. Tipicamente, uma formulação pode compreender 1 a 800 g/l de ingrediente ativo, 1 a 200 g/l de tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de ligante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, preferencialmente água.

[0549] Outras formulações FS preferenciais de compostos de fórmulas I ou II para tratamento de semente compreendem de 0,5 a 80% em peso do ingrediente ativo, de 0,05 a 5% em peso de um agente umectante, de 0,5 a 15% em peso de um agente dispersante, de 0,1 a 5% em peso de um espessante, de 5 a 20% em peso de um agente anticongelante, de 0,1 a 2% em peso de um agente antiespumante, de 1 a 20% em peso de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 15% em peso de um adesivo/agente de adesão, de 0 a 75% em peso de uma carga/veículo e de 0,01 a 1% em peso de um conservante.

[0550] Vários tipos de óleos, agentes umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado, imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Esses agentes usualmente são misturados por adição aos agentes de acordo com a invenção em uma razão ponderal de 1:10 a 10:1.

[0551] Os compostos de fórmulas I ou II são eficazes através tanto de contato (por meio de solo, vidro, parede, rede de leito, carpete, partes de planta ou partes de animal) quanto de ingestão (isca ou parte de planta).

[0552] Para uso contra formigas, térmites, vespas, moscas, mosquitos, grilos ou baratas, compostos de fórmulas I ou II são preferencialmente usados em uma composição de isca.

[0553] A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). As iscas sólidas podem ser formadas em vários formatos e formas adequadas à respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, bastões, discos. As iscas líquidas podem ser carregadas em vários dispositivos para garantir a aplicação apropriada, por exemplo, recipientes abertos, dispositivos de aspersão, fonte de gotícula ou fontes de evaporação. Os géis podem ser à base de matrizes aquosas e oleosas e podem ser formulados para necessidades particulares em termos de pegajosidade, retenção de hidratação e características de envelhecimento.

[0554] A isca empregada na composição é um produto, que é suficientemente atraente para incitar insetos tais como formigas, térmites, vespas, moscas, mosquitos, grilos, etc. ou baratas comê-la. A atratividade pode ser manipulada com o uso de estimulantes de alimentação ou feromônios sexuais. Os estimulantes alimentares são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, de proteínas animais e/ou vegetais (farinha de carne, peixe ou sangue, partes de inseto, gema de ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono, oligo ou poliorganossacarídeos, especialmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou mesmo melado ou mel. Partes frescas ou quedas de frutas, culturas, plantas, animais, insetos ou partes específicas do mesmo podem também servir como um estimulante alimentar. Os feromônios sexuais são conhecidos por serem específicos por inseto. Os feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos por aqueles versados na técnica.

[0555] As formulações de compostos de fórmulas I ou II como aerossóis (por exemplo, em latas de aspersão), aspersões de óleo ou aspersões de bomba são altamente adequadas para o usuário não profissional para controlar pragas tais como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas de aerossol são preferencialmente compostas pelo composto ativo, solventes tais como álcoois inferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, querosenes) que têm faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetil-formamida, N- metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, água, além disso, auxiliares tais como emulsificantes tais como mono-oleato de sorbitol, etoxilato de oleíla que tem 3 a 7 moles de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos de perfume tais como óleos de etereal, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos de carbonila aromática, se apropriado, estabilizantes tais como benzoato de sódio, tensoativos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietila e, se necessário, propulsores tais como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter dimetílico, dióxido de carbono, óxido nitroso ou misturas desses gases.

[0556] As formulações de aspersão de óleo diferem das receitas de aerossol pelo fato de que propulsores são usados.

[0557] Os compostos de fórmulas I ou II e suas respectivas composições podem ser também usados em mosquito e bobinas de fomigação, cartuchos de fumaça, placas vaporizadoras ou vaporizadores de longo prazo e também em papéis de traça, esponjas de traça ou outros sistemas vaporizadores independentes de calor.

[0558] Os métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática e leishmaniase) com compostos de fórmulas I ou II e suas respectivas composições também compreender superfícies de tratamento de cabanas e casas, aspersão de ar e impregnação de cortinas, tendas, itens de vestuário, redes de leito, armadilha de mosca tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para aplicação a fibras, panos, artigos de malha, não tecidos, material de rede ou folhas e lonas preferencialmente compreendem uma mistura que inclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um ligante. Os repelentes adequados, por exemplo, são N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido acético (2-hidroximetilciclohexila), 2-etil-1,3-hexandiol, indalona, Metilnodecanamida (MNDA), um piretroide não usado para controle de inseto tal como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrina), um repelente derivado de ou idêntico aos extratos de planta como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol ou extratos brutos de planta de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-limão), Cymopogan nartdus (citronela). Os ligantes adequados são selecionados, por exemplo, de polímeros e copolímeros de ésteres vinílicos de ácidos alifáticos (tais como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílico e metacrílico de álcoois, tais como acrilato de butila, 2-etilhexilacrilato e acrilato de metila, hidrocarbonetos insaturados por mono e dietileno, tais como estireno e dienos alifáticos, tais como butadieno.

[0559] A impregnação de cortinas e redes de leito é feita em geral por imersão do material têxtil em emulsões ou dispersões dos compostos ativos de fórmulas I ou II ou aspersão dos mesmos nas redes.

[0560] Os métodos que podem ser empregados para tratar a semente são, a princípio, todas as técnicas de tratamento de semente adequadas e especialmente revestimento de semente conhecidas na técnica, tais como cobertura de semente (por exemplo, peletização de semente), polvilhamento de semente e imbibição de semente (por exemplo, enxágue de semente). Aqui, "tratamento de semente" refere-se a todos os métodos que colocam as sementes e os compostos de fórmulas I ou II em contato um com o outro e "revestimento de semente" a métodos de tratamento de semente que fornecem às sementes uma quantidade dos compostos de fórmulas I ou II, isto é, que gera uma semente que compreende o composto de fórmulas I ou II. A princípio, o tratamento pode ser aplicado à semente em qualquer tempo da colheita da semente à semeadura da semente. A semente pode ser tratada imediatamente antes ou durante o plantio da semente, por exemplo, com o uso do método de “caixa de lavrador”. No entanto, o tratamento pode ser também executado diversas semanas e meses, por exemplo, até 12 meses, antes do plantio da semente, por exemplo, na forma de um tratamento de revestimento de semente, sem uma eficácia substancialmente reduzida ser observada.

[0561] Apropriadamente, o tratamento é aplicado à semente não semeada. Conforme usado no presente documento, o termo "semente não semeada" pretende incluir a semente em qualquer período da colheita da semente até a semeadura da semente no solo para o propósito de germinação e crescimento da planta.

[0562] Especificamente, um procedimento é seguido no tratamento em que a semente é misturada, em um dispositivo adequado, por exemplo, um dispositivo de mistura para parceiros de mistura sólidos ou sólidos/líquidos, com a quantidade desejada de formulações de tratamento de semente, ou como tal ou após diluição prévia com água, até a composição ser distribuída uniformemente na semente. Se apropriado, isso é seguido por uma etapa de secagem.

[0563] Os compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros, diastereômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo são particularmente também adequados para serem usados para combater parasitas dentro e sobre animais.

[0564] Um objetivo adicional da presente invenção é, sendo assim, também fornecer novos métodos para controlar parasitas dentro e sobre animais. Outro objetivo da invenção é fornecer pesticidas seguros para animais. Outro objetivo da invenção é ainda fornecer pesticidas para animais que podem ser usados em doses mais baixas que os pesticidas existentes. Um outro objetivo é fornecer pesticidas para animais, que fornecem um controle residual longo dos parasitas.

[0565] A invenção também se refere a composições que contêm uma quantidade eficaz como parasiticida de compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo e um veículo aceitável, para combater parasitas dentro e sobre animais.

[0566] A presente invenção também fornece um método para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra a infestação e infecção por parasitas, que compreende administrar ou aplicar por meio oral, tópico ou parental aos animais uma quantidade eficaz como parasiticida de compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo e um veículo aceitável ou uma composição que compreende o mesmo.

[0567] A presente invenção também fornece um método não terapêutico para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende aplicar a um local-P uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo e um veículo aceitável ou uma composição que compreende o mesmo.

[0568] A presente invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende incluir uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo e um veículo aceitável ou uma composição que compreende o mesmo.

[0569] A invenção refere-se ainda ao uso compostos de fórmulas I ou II para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra a infestação ou infecção por parasitas.

[0570] A invenção refere-se ao uso de um composto de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo e um veículo aceitável ou uma composição que compreende o mesmo, para a fabricação de um medicamento para o tratamento terapêutico de animais contra infecções ou infestações por parasitas.

[0571] A atividade de compostos contra pragas agrícolas não sugere sua adequabilidade para controle de endo e ectoparasitas dentro e sobre animais que requer, por exemplo, dosagens noneméticas baixas no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, toxicidade baixa e um manuseio seguro.

[0572] De modo surpreendente, revelou-se que os compostos de fórmulas I ou II são adequados para combater endo e ectoparasitas dentro e sobre animais. Os compostos de fórmulas I ou II ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo e composições que compreendem os mesmos são adequados para controle sistêmico e/ou não sistêmico de ecto e/ou endoparasitas. Os mesmos são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

[0573] Os compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente usados para controlar e prevenir infestações e infecções em animais, incluindo animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixes. Os mesmos são, por exemplo, adequados para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos tais como gado, ovelhas, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves domésticas, coelhos, cabras, cachorros e gatos, búfalos, burros, antílopes e renas e também em animais que produzem pele tais como marta, chinchila e guaxinim, aves tais como galinhas, gansos, perus e patos e peixes tais como de água doce e salgada tais como truta, carpa e enguia.

[0574] Os compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis para utilização veterinária do mesmo e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente usados para controlar e prevenir infestações e infecções em animais domésticos, tais como cachorros e gatos.

[0575] As infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, mas sem limitações a, piolho, piolhos mordedores, carrapatos, moscas Oestrus ovis, moscas de veado, moscas mordedoras, moscas muscoides, moscas, larvas de mosca miiasítica, bichos-de-pé, mosquitos, pernilongos e pulgas.

[0576] Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater ectoparasitas.

[0577] Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater endoparasitas.

[0578] Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente: pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans e Nosopsyllus fasciatus, baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Pe-riplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae e Blatta orientalis, moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola e Tabanus similis, piolhos (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthi-rus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus, carrapatos e ácaros parasíticos (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasíticos (Mesostigmata), por exemplo, Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae, Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp, Myobia spp, Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp, Besouros (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus, Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp, Mallophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp, Vermes redondos Nematoda: Vermes de limpeza e Trichinosis (Trichosyringida), por exemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp, Rhabditida, por exemplo, Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp, Strongylida, por exemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Verme de gancho), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus , Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale, Vermes redondos intestinais (Ascaridida), por exemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Verme filiforme), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi, Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (verme da guiné), Spirurida, por exemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lup\, e Habronema spp., Vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp, Planárias (Platelmintos): Flukes (Trematoda), por exemplo, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicro-coelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilhar-zia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp, Cercomeromorpha, particularmente, Cestoda (vermes de fita), por exemplo, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.

[0579] Os compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos são particularmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.

[0580] Além disso, o uso dos compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos para combater mosquitos é especialmente preferencial.

[0581] O uso dos compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos para combater moscas é ainda uma realização preferencial da presente invenção.

[0582] Além disso, o uso dos compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos para combater pulgas é especialmente preferencial.

[0583] O uso dos compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos para combater carrapatos é ainda uma realização preferencial da presente invenção.

[0584] Os compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos são também especialmente úteis para combater endoparasitas (vermes redondos nematoda, vermes com cabeça espinhosa e planárias).

[0585] Os compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos podem ser eficazes através tanto de contato (por meio do solo, vidro, parede, rede de leito, carpete, cobertores ou partes do animal) quanto de ingestão (por exemplo, iscas).

[0586] A presente invenção refere-se ao uso terapêutico ou não terapêutico de compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos para controlar e/ou combater parasitas dentro e/ou sobre animais.

[0587] Os compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos podem ser usados para proteger os animais contra o ataque ou infestação por parasitas por contato dos mesmos com uma quantidade eficaz como parasiticida de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos.

[0588] Como tal, "colocar em contato" inclui tanto contato direto (aplicar as misturas/composições pesticidas que contêm os compostos de fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção diretamente no parasita, que pode incluir um contato direto em seu local P e, opcionalmente, também administrar as misturas/composições pesticidas diretamente no animal a ser protegido) quanto contato indireto (aplicar os compostos/composições ao local do parasita). O contato do parasita através da aplicação a seu local é um exemplo de um uso não terapêutico de compostos de fórmulas I ou II.

[0589] "Local P" conforme usado acima significa o hábitat, suprimento alimentício, área de reprodução, área, material ou ambiente em que um parasita está crescendo ou pode crescer fora do animal. Os compostos da invenção podem ser também aplicados preventivamente a lugares em que a ocorrência das pregas ou parasitas é esperada.

[0590] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser eficazes através tanto de contato (por meio do solo, vidro, parede, rede de leito, carpete, cobertores ou partes de animal) quanto de ingestão (por exemplo, iscas).

[0591] A administração pode ser executada de modo profilático, terapêutico ou não terapêutico.

[0592] A administração dos compostos ativos é executada diretamente ou na forma de preparações adequadas, de modo oral, tópico/dérmico ou parental.

[0593] Em geral, "quantidade eficaz como parasiticida" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para atingir um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção e remoção, destruição ou de outro modo diminuir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como parasiticida pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz como parasiticida das composições também variará de acordo com as condições prevalecentes tais como o efeito e duração parasiticida desejado, espécie alvo, modo de aplicação e similares.

[0594] Em geral, é favorável aplicar os compostos de fórmulas I ou II em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, preferencialmente 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

Formulações [0595] Para administração oral a animais de sangue quente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser formulados como alimentos para animal, pré-misturas de alimentação de animal, concentrados de alimentação de animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, calda, géis, tabletes, bolos e cápsulas. Adicionalmente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser administrados aos animais em sua água de beber. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia dos composto de fórmulas I ou II, preferencialmente 0,5 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia.

[0596] Alternativamente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser administrados a animais de modo parental, por exemplo, por injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmulas I ou II podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Adicionalmente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser administrados de modo transdérmico aos animais. Para administração parental, a forma de dosagem escolhida deve fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia dos compostos de fórmulas I ou II.

[0597] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser também aplicados topicamente aos animais na forma de gotas, poeiras, pós, colares, medalhões, aspersões, xampus, formulações pontuais ou de vertimento e em pomadas ou emulsões de óleo em água ou água em óleo. Para aplicação tópica, gotas e aspersões usualmente contêm 0,5 ppm a 5.000 ppm e preferencialmente 1 ppm a 3.000 ppm dos compostos de fórmulas I ou II. Adicionalmente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser formulados como etiquetas auriculares para animais, particularmente quadrúpedes tais como gado bovino e ovelhas.

[0598] As preparações adequadas são: Soluções, tais como soluções orais, concentrados para administração oral após diluição, soluções para uso na pele ou em cavidades corporais, formulações de vertimento, géis;

Emulsões e suspensões para administração oral e dérmica; preparações semissólidas; Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de pomada em uma base de emulsão de óleo em água ou água em óleo;

Preparações sólidas tais como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, péletes, tabletes, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantes e artigos modelados que contêm composto ativo.

[0599] As composições adequadas para injeção são preparadas por dissolução do ingrediente ativo em um solvente adequados e opcionalmente adição de ingredientes adicionais tais como ácidos, bases, sais de tampão, conservantes e solubilizantes. As soluções são filtradas e carregadas estéreis.

[0600] Os solventes adequados são solventes fisiologicamente toleráveis tais como água, alcanóis tais como etanol, butanol, álcool benzílico, glicerol, propilenoglicol, polietilenoglicol, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona e misturas do mesmo.

[0601] Os compostos ativos podem ser opcionalmente dissolvidos em óleos sintéticos ou vegetais fisiologicamente toleráveis que são adequados para injeção.

[0602] Os solubilizantes adequados são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou previnem sua precipitação. Os exemplos são polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, óleo de rícino polioxietilado e éster de sorbitano polioxietilado.

[0603] Os conservantes adequados são álcool benzílico, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzoico e n-butanol.

[0604] As soluções orais são administradas diretamente. Os concentrados são administrados oralmente após diluição anterior até a concentração de uso. As soluções e concentrados orais são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para soluções de injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

[0605] As soluções para uso na pele são gotejadas, espalhadas, esfregadas, borrifadas ou aspergidas.

[0606] As soluções para uso na pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e de acordo com o que é descrito acima para soluções de injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

[0607] Ademais, os solventes adequados são polipropilenoglicol, fenil etanol, fenóxi etanol, éster tal como acetato de etila ou butila, benzoato de benzila, éteres tais como alquilenoglicol alquiléter, por exemplo, dipropilenoglicol monometiléter, cetonas tais como acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos sintéticos e vegetais, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solquetal, propilenocarbonato e misturas do mesmo.

[0608] Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Os espessantes adequados são espessantes inorgânicos tais como bentonitas, ácido silícico coloidal, monostearato de alumínio, espessantes orgânicos tais como derivados de celulose, álcoois polivinílicos e seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos [0609] Os géis são aplicados ou espalhados na pele ou introduzidos em cavidades corporais. Os géis são preparados por tratamento de soluções que foram preparadas conforme descrito no caso das soluções de injeção com espessante suficiente que um material que tem uma consistência similar a pomada resulta. Os espessantes empregados são os espessantes dados acima. As formulações de vertimento são vertidas ou aspergidas em áreas limitadas da pele, sendo que o composto ativo penetra a pele e atura sistemicamente.

[0610] As formulações de vertimento são preparadas por dissolução, suspensão ou emulsão do composto ativo em solventes ou misturas de solventes compatíveis com a pele adequados. Se apropriado, outros auxiliares tais como colorantes, substâncias que promovem a bioabsorção, antioxidantes, estabilizantes leves adesivos são adicionados.

[0611] Os solventes adequados são: água, alcanóis, glicóis, polietilenoglicóis, polipropilenoglicóis, glicerol, álcoois aromáticos tais como álcool benzílico, feniletanol, fenóxietanol, ésteres tais como acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, éteres tais como alquil éteres de alquilenoglicol tais como monometil éter de dipropilenoglicol, monobutil éter de dietilenoglicol, cetonas tais como acetono, metil etil cetona, carbonatos cíclicos tais como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos aromáticas e/ou alifáticos, óleos sintéticos e vegetais, DMF, dimetilacetamida, N-alquilpirrolidonas tais como N-metilpirrolidona, N-butilpirrolidona ou N-octilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-oxi-metileno-1,3-dioxolano e glicerol formal.

[0612] Os colorantes adequados são todos os colorantes permitidos para uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.

[0613] As substâncias promotoras de absorção adequadas são, por exemplo, DMSO, óleos difusores, tais como miristato de isopropila, pelargonato de dipropilenoglicol, óleos de silicone e copolímeros do mesmo com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, álcoois graxos.

[0614] Os antioxidantes adequados são sulfitos ou metabissulfitos tais como metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol.

[0615] Os estabilizantes leves adequados são, por exemplo, ácido novantisólico.

[0616] Os adesivos adequados são, por exemplo, derivados de celulose, derivados de amino, poliacrilatos, polímeros naturais tais como alginatos e gelatina.

[0617] As emulsões podem ser administradas de modo oral, dérmico ou como injeções.

[0618] As emulsões são ou do tipo água em óleo ou do tipo óleo em água.

[0619] As mesmas são preparadas por dissolução do composto ativo ou na fase hidrofóbica ou hidrofílica e homogeneização dessa com o solvente da outra fase com o auxílio de emulsificantes adequados e, se apropriado, outros auxiliares tais como colorantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes leves, substâncias intensificadoras de viscosidade.

[0620] As fases hidrofóbicas (óleos) adequadas são: parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais tais como óleo de gergelim, óleo de amêndoa, óleo de rícino, triglicerídeos sintéticos tais como biglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeo com ácidos graxos vegetais do comprimento de cadeia C8-C12 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeo parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados possivelmente também contendo grupos hidroxila, mono e diglicerídeos dos ácidos graxos C8-C10, ésteres de ácido graxo tais como estearato de etila, adipato de di-n-butirila, laurato de hexila, perlargonato de dipropilenoglicol, ésteres de um ácido graxo ramificado de comprimento de cadeia médio com álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C16-C18, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido caprílico/cáprico de álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C12-C18, estearato de isopropila, oleato de oleíla, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres de ácido graxo cerosos tais como gordura de glândula de coccígea de pato sintética, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila e misturas de éster relacionadas ao último, álcoois graxos tais como álcool isotridecílico, 2-octildodecanol, álcool cetilestearílico, álcool oleílico e ácidos graxos tais como ácido oleico e misturas dos mesmos.

[0621] As fases hidrofílicas adequadas são: água, álcoois tais como propilenoglicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos.

[0622] Os emulsificantes adequados são: tensoativos não iônicos, por exemplo, óleo de rícino polietoxilado, mono-oleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, poliglicol éter de alquilfenol; tensoativos anfolíticos tais como N-lauril-p-iminodipropionato de dissódio ou lecitina; tensoativos aniônicos, tais como lauril sulfato de sódio, sulfatos de éter de álcool graxo, sal de monoetanolamina de éster de ácido ortofosfórico de poliglicol éter de mono/dialquila; tensoativos ativos por cátion, tais como cloreto de cetiltrimetilamônio. Os auxiliares adicionais adequados são: substâncias que intensificam a viscosidade e estabilizam a emulsão, tais como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, copolímeros de álcool polivinílico de éter metilvinílico e anidrido maleico, polietilenoglicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.

[0623] As suspensões podem ser administradas de modo oral ou tópico/dérmico. As mesmas são preparadas por suspensão do composto ativo em um agente suspensor, se apropriado, com adição de outros auxiliares tais como agentes umectantes, colorantes, substâncias promotoras de bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes leves.

[0624] Os agentes suspensores líquidos são todos solventes homogêneos e misturas de solvente.

[0625] Os agentes umectantes adequados (dispersantes) são os emulsificantes dados acima.

[0626] Outros auxiliares que podem ser mencionados são aqueles dados acima.

[0627] As preparações semissólidas podem ser administradas de modo oral ou tópico/dérmico. As mesmas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas por sua viscosidade maior. Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se apropriado, com adição de auxiliares e colocados na forma desejada. Os excipientes adequados são todos substâncias insertes sólidas fisiologicamente toleráveis. Aqueles usados são substâncias inorgânicas e orgânicas. As substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos tais como carbonato de cálcio, hidrogencarbonatos, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, sílica precipitada ou coloidal ou fosfatos. As substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, produtos alimentícios e alimentos, tais como leite em pó, farinha animal, farinhas e pedaços de grão, amidos.

[0628] Os auxiliares adequados são conservantes, antioxidantes e/ou colorantes que foram mencionados acima.

[0629] Outros auxiliares adequados são lubrificantes e glidantes tais como estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias promotoras de desintegração tais como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, ligantes tais como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear e ligantes secos tais como celulose microcristalina.

[0630] Em geral, "quantidade eficaz como parasiticida" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para atingir um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção e remoção, destruição ou de outro modo diminuir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como parasiticida pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz como parasiticida das composições também variará de acordo com as condições prevalecentes tais como o efeito e duração parasiticida desejado, espécie alvo, modo de aplicação e similares.

[0631] As composições que podem ser usadas na invenção pode compreender em geral de cerca de 0,001 a 95% do composto de fórmulas I ou II.

[0632] Em geral, é favorável aplicar os compostos de fórmulas I ou II em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, preferencialmente 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

[0633] As preparações prontas para uso contêm os compostos que atuam contra parasitas, preferencialmente ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80% em peso, preferencialmente de 0,1 a 65% em peso, mais preferencialmente de 1 a 50% em peso, de preferência máxima de 5 a 40 por cento em peso.

[0634] As preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos que atuam contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 por cento em peso, preferencialmente de 1 a 50 por cento em peso.

[0635] Além disso, as preparações compreendem os compostos de fórmulas I ou II contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 por cento em peso, preferencialmente de 0,05 a 0,9 por cento em peso, de modo preferencialmente particular de 0,005 a 0,25 por cento em peso.

[0636] Em uma realização preferencial da presente invenção, as composições que compreende os compostos de fórmulas I ou II são aplicados de modo dérmico/tópico.

[0637] Em uma realização preferencial adicional, a aplicação tópica é conduzida na forma de artigos moldados que contêm composto tal como colares, medalhões, etiquetas auriculares, bandas para fixação em partes do.

[0638] Em geral, é favorável aplicar formulações sólidas que liberam os compostos de fórmulas I ou II em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferencialmente 20 mg/kg a 200 mg/kg, de preferência máxima 25 mg/kg a 160 mg/kg do peso corporal do animal tratado no curso de três semanas.

[0639] Para a preparação dos artigos moldados, termoplásticos e plásticos flexíveis assim como elastômeros e elastômeros termoplásticos são usados. Os plásticos e elastômeros adequados são resinas de polivinila, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos de fórmulas I ou II. Uma lista detalhada de plásticos e elastômeros assim como procedimentos de preparação para os artigos moldados é dada, por exemplo, em WO 03/086075.

[0640] Os compostos ativos podem ser aplicados sozinhos ou em uma mistura com sinérgicos ou com outros compostos ativos que atuam contra endo e ectoparasitas patogênicos.

[0641] Por exemplo, os compostos ativos de fórmulas I ou II podem ser aplicados em misturas com compostos de coccidiose sintéticos, polieterantibióticos como Amprolium, Robenidin, Toltrazuril, Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Lasalocid, Narasin ou Semduramicin ou com outros pesticidas que são descritos na lista M abaixo.

[0642] As composições a serem usadas de acordo com essa invenção podem também conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas, fertilizantes tais como nitrato de amônio, ureia, potassa e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores de crescimento de planta, protetores e nematicidas. Esses ingredientes adicionais podem ser usados sequencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado, também adicionadas apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) pode(m) ser aspergida(s) com uma composição dessa invenção antes ou após ser(em) tratada(s) com outros ingredientes ativos.

[0643] Esses agentes podem ser misturados por adição com os agentes usados de acordo com a invenção em uma razão ponderal de 1:10 a 10:1. Misturar os compostos de fórmulas I ou II ou as composições que compreendem os mesmos na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas frequentemente resulta em um espectro de ação pesticida mais amplo.

[0644] A seguinte lista M de pesticidas junto com os quais os compostos de fórmulas I ou II a invenção pode ser usada e com os quais os efeitos sinergéticos potenciais podem ser produzidos, pretende ilustrar as possíveis combinações, mas não impor qualquer limitação: M.1. Compostos de organo(tio)fosfatos : acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cloretóxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/ DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, flupirazofos, fostiazato, heptenofos, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion; M.2. Compostos de carbamatos: aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbossulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato; M.3. Compostos de piretroide: acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina; M.4. Miméticos de hormônio juvenil: hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno; M.5. Compostos agonistas/antagonistas de receptor nicotínico: acetamiprid, bensultap, cloridrato de cartap, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, espinosad (agonista alostérico), espinetoram (agonista alostérico), tiacloprid, tiociclam, tiosultap-sódio e AKD1022. M.6. Compostos antagonistas de canal de cloreto com porta de GABA: clordano, endossulfano, gama-HCH (lindano); etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol; M.7. Ativadores de canal de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, lepimectina; M.8. Compostos METI I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim, rotenona; M.9. Compostos METI II e III: acequinocila, fluaciprim, hidrametilnona; M.10. Desacopladores de fosforilação oxidante: clorfenapir, DNOC; M.11. Inibidores de fosforilação oxidante: azociclotina, cihexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifon; M.12. Interruptores de muda: ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; M.13. Sinérgicos: butóxido de piperonila, tribufos; M.14. Compostos bloqueadores de canal de sódio: indoxacarb, metaflumizona; M.15. Fumigantes: brometo de metila, sulfuril fluoreto de cloropicrina M.16. Bloqueadores de alimentação seletivos: crilotie, pimetrozina, flonicamid; M.17. Inibidores de crescimento de ácaro: clofentezina, hexitiazox, etoxazol; M.18. Inibidores de síntese de quitina: buprofezina, bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron; M19. Inibidores de biossíntese de lipídio: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat; M.20. Agonistas octapaminérgicos: amitraz; M.21. Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida; (R)-, (S)- 3-Clor-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1 -(trifluormetil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilsulfoniletil)ftalamid (M21.1); M.22. Isoxazolina, 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamida (M22.2), 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5- trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida (M22.3), [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida do ácido 4- [5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-naftaleno-1- carboxílico (M22.4) e 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-N-[(metoxiimino)metil]-2-metilbenzamida (M22.5), 4-[5-(3-Cloro-5- trifluorometil-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida (M22.6);

[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida do ácido 4-[5-(3-Cloro- 5- trifluorometil-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-naftaleno-1-carboxílico (M22.7) e 5-[5-(3,5-Dicloro-4-fluoro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-[1,2,4]triazol-1 -il-benzonitrila (M22.8); M.23. Compostos de antranilamida: clorantraniliprol, ciantraniliprol, [4-ciano-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.1), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.2), [2-bromo-4-ciano-6-(1 -ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.3), [2-bromo-4-cloro-6-(1 -ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.4), [2,4-dicloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.5), [4-cloro-2-(1 -ciclopropil- etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.6), metil éster do ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-hidrazinacarboxílico (M23.7), metil éster do ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N'-metil-hidrazinacarboxílico (M23.8), metil éster do ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N,N'-dimetil-hidrazinecarboxílico (M23.9), metil éster do ácido N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo- 2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-hidrazinacarboxílico (M23.10), metil éster do ácido N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N'-metil-hidrazinacarboxílico (M23.11) e N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin- 2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N,N'-dimetil-hidrazinacarboxílico (M23.12); M.24. Compostos de malononitrila: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrila (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3) (M24.1) e 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2- (3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3) (M24.2); M.25. Interruptores microbianos: Bacillus thuringiensis subsp.

Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis; M.26. Compostos de aminofuranona: 4-{[(6-Bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.), 4-{[(6-Fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.2), 4-{[(2-Cloro1,3-tiazol-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.3), 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.4), 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.5), 4-{[(6-Cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.6), 4-{[(5,6-Dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.7), 4-{[(6-Cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)- ona), 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.9) e 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.10); M.27. Vários compostos: fosfeto de alumínio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, borax, bromopropilato, cianeto, cienopirafeno, ciflumetofeni, quinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfina, piridalila, pirifluquinazona, enxofre, compostos de enxofre orgânico, tártaro emético, sulfoxaflor, N-R'-2,2-dihalo-1 -R"ciclo-propanecarboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(R"')propionamida-2-(2,6- dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R'" é metila ou etila, 4-But-2-iniloxi-6-(3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2-fluoro-pirimidina (M27.1), ácido ciclopropanoacético, éster de 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-ciclopropilacetil)oxi]metil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decaidro-12-hidroxi-4,6a, 12b-trimetil-11 -oxo-9-(3-piridinil)-2H,11 H-nafto[2,1 -b]pirano[3,4-e]piran-3,6-diil] (M27.2) e 8-(2-Ciclopropilmetóxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil- Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M podem ser encontrados em The Pesticide Manual, 14â Edição, British Crop Protection Council (2006) entre outras publicações.

[0645] Paraoxon e sua preparação foram descritos em Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Flupirazofos foi descrito em Pesticide Science 54, 1988, páginas 237 a 243 e em US 4822779. AKD 1022 e sua preparação foram descritos em US 6300348. Os compostos (M22.6) e (M22.7) são conhecidos pela WO 2009/126668 e o composto (M22.8) é conhecido pela WO 2009/051956. As antranilamidas M23.1 a M23.6 foram descritas em WO 2008/72743 e WO 2008/72783, aqueças de M23.7 a M23.12 em WO 2007/043677. A ftalamida M21.1 é conhecida pela WO 2007/101540. O composto de alquiniléter M27.1 é descrito, por exemplo, em JP 2006/131529. Os compostos de enxofre orgânico foram descritos em WO 2007/060839. Os compostos de isoxazolina M 22.1 a M 22.5 foram descritos em, por exemplo, WO 2005/085216, WO 2007/079162 e WO 2007/026965 Os compostos de aminofuranona M 26.1 a M 26.10 foram descritos, por exemplo, em WO 2007/115644. O derivado de piripiropeno M 27.2 foi descrito em WO 2008/66153 e WO 2008/108491. O composto piridazina M 27.3 foi descrito em JP 2008/115155. Os compostos de malononitrila como aqueles (M24.1) e (M24.2) foram descritos em WO 2002/089579, WO 2002/090320, WO 2002/090321, WO 2004/006677, WO 2005/068423, WO 2005/068432 e WO 2005/063694.

[0646] Os parceiros de mistura fungicida são particularmente aqueles selecionados do grupo que consiste em acilalaninas tais como benalaxila, metalaxila, ofurace, oxadixila, derivados de amina tais como aldimorfe, dodina, dodemorfe, fenpropimorfe, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorfe, anilinopirimidinas tais como pirimetanil, mepanipirim ou cirodinila, antibióticos tais como cicloheximid, griseofulvin, casugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina, azóis tais como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazole, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol, dicarboximidas tais como iprodion, miclozolin, procumidon, vinclozolin, ditiocarbamatos tais como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb, compostos heterocíclicos tais como anilazina, benomila, boscalid, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamid, dazomet, ditianon, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fuberidazol, flutolanil, furametpir, isoprotiolana, mepronil, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilon, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamid, tiofanato-metila, tiadinila, triciclazol, triforina, fungicidas de cobre tais como mistura de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, derivados de nitrofenila tais como binapacrila, dinocap, dinobuton, nitroftalisopropil, fenilpirróis tais como fenpiclonil ou fludioxonil, enxofre, outros fungicidas tais como acibenzolar-S-metila, bentiavalicarb, carpropamid, clorotalonil, ciflufenamid, cimoxanil, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfos, etaboxam, fenhexamid, fentina-acetato, fenoxanil, ferimzona, fluazinam, fosetila, fosetil-alumínio, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenon, pencicuron, propamocarb, ftalida, toloclofos-metila, quintozena, zoxamid, estrobilurinas tais como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piribencarb ou trifloxistrobina, derivados de ácido sulfênico tais como captafol, captano, diclofluanid, folpet, tolilfluanid, cinemamidas e análogos tais como dimetomorfe, flumetover ou flumorfe.

[0647] A praga invertebrada, isto é, artrópodes e nematoides, a planta, solo ou água em que a planta está crescendo pode entrar em contato com o(s) composto(s) de fórmulas I ou II ou composição(ões) que contêm os mesmos por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Como tal, "colocar em contato" inclui tanto contato direto (aplicar os compostos/composições diretamente na praga invertebrada ou planta -tipicamente à folhagem, caule ou raízes da planta) quanto contato indireto (aplicar os compostos/composições ao local da praga invertebrada ou planta).

[0648] Além disso, as pragas invertebradas podem ser controladas por contato da praga alvo, seu suprimento alimentício, hábitat, área de reprodução ou seu local com uma quantidade eficaz como pesticida de compostos de fórmulas I ou II. Como tal, a aplicação pode ser executada antes ou após a infecção do local, culturas em crescimento ou culturas colhidas pela praga.

[0649] "Local" em geral significa um hábitat, área de reprodução, plantas cultivadas, material de propagação de planta (tal como semente), solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita está crescendo ou pode crescer.

[0650] Em geral, "quantidade eficaz como pesticida" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para atingir um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção e remoção, destruição ou de outro modo diminuir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como pesticida pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz como pesticida das composições também variará de acordo com as condições prevalecentes tais como o efeito e duração pesticida desejado, clima, espécie alvo, local, modo de aplicação e similares.

[0651] Os compostos de fórmulas I ou II e as composições que compreendem os ditos compostos podem ser usados para protege materiais de madeira tais como árvores, cercas de tábua, dormitórios, etc. e construções tais como casas, anexos, fábricas, mas também materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinila, fios e cavos elétricos etc. de formigas e/ou térmites e para controlar formigas e térmites que causam danos a culturas ou seres humanos (por exemplo, quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos são aplicados não apenas na superfície de solo circundante ou no solo sob o chão, colunas de quarto, feixes, madeira compensada, móveis, etc., artigos de madeira tais como tábuas compactas, meia tábuas, etc. e artigos de vinila tais como fios elétricos revestidos, lâminas de vinila, material de isolamento térmico tal como espumas de estireno, etc. No caso de aplicação contra formigas que causam danos a culturas ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado ás culturas ou o solo circundante ou é diretamente aplicado ao formigueiro ou similar.

[0652] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser também aplicados preventivamente aos lugares em que a ocorrência de pragas é esperada.

[0653] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser também usados para proteger plantas em crescimento contra o ataque ou infestação por pragas por contato da planta com uma quantidade eficaz como pesticida de compostos de fórmulas I ou II. Como tal, "colocar em contato" inclui tanto contato direto (aplicar os compostos/composições diretamente na praga invertebrada ou planta - tipicamente à folhagem, caule ou raízes da planta) quanto contato indireto (aplicar os compostos/composições ao local da praga ou planta).

[0654] No caso de tratamento de solo ou de aplicação ao lugar de habitação ou ninho das pragas, a quantidade de ingrediente ativo está na faixa de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferencialmente de 0,001 a 20 g por 100 m2.

[0655] As taxas de aplicação costumeiras na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1.000 g de composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m2.

[0656] As composições inseticidas para uso na impregnação de materiais tipicamente contêm de 0,001 a 95% em peso, preferencialmente de 0,1 a 45% em peso, e mais preferencialmente de 1 a 25% em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.

[0657] Para uso em composições de isca, o teor típico de ingrediente ativo é de 0,001% em peso a 15% em peso, desejavelmente de 0,001% em peso a 5% em peso de composto ativo.

[0658] Para uso em composições de aspersão, o teor de ingrediente ativo é de 0,001 a 80% em peso, preferencialmente de 0,01 a 50% em peso e de preferência máxima de 0,01 a 15% em peso.

[0659] Para uso no tratamento de plantas de cultura, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode ser na faixa de 0,1 g a 4.000 g por hectare, desejavelmente de 5 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 10 g a 300 g por hectare.

[0660] No tratamento de semente, as taxas de aplicação dos ingredientes ativos são em geral de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferencialmente de 1 g a 1 kg por 100 kg de semente, particularmente de 1 g a 250 g por 100 kg de semente, particularmente de 10 g a 150 g por 100 kg de semente.

[0661] A presente invenção é agora ilustrada em mais detalhes pelos seguintes exemplos.

[0662] No entanto, o propósito dos seguintes exemplos é apenas ilustrativo e não pretendem limitar a presente invenção aos mesmos. I. Exemplos de preparação [0663] O procedimento descrito no seguinte exemplo de síntese foi usado para preparar compostos adicionais da fórmula I por modificação apropriada do material de partida. Os compostos resultantes, junto com os dados físicos, são listados abaixo na Tabela I.

[0664] Os produtos caracterizados por HPLC-MS (Cromatografia de Desempenho Alto acoplada à Espectrometria de Massa). A HPLC foi executada com o uso de uma coluna RP-18e analítica (Chromolith Speed ROD da Merck KgaA, Alemanha) que foi operada a 40°C. Acetonitrila com 0,1% em volume de uma mistura de ácido trifluoroacético/água e 0,1% em volume de ácido trifluoroacético servido como fase móvel; taxa de fluxo: 1,8 ml/min e volume de injeção: 2 pl.

[0665] As análises de MS foram realizadas com o uso de ionização de eletroaspersão de quadrupolo, 80 V (modo positivo).

Exemplo 2: Piridin-3-ilamida do ácido 1-benzil-5-metil-1H-H.2.31triazol-4- CARBOXÍLICO

[0666] 0,37 g (1,70 mmol) de ácido 1-benzil-5-metil-1H-[1,2,3]triazol-4-carboxílico foi dissolvido em 3 ml de N,N-dimetilformanid (DMF) e 0,28 g de N,N'-carbonildiimidazol (1,70 mmol) foi adicionado. A mistura de reação foi agitada por 1 hora à temperatura ambiente antes da adição de 0,16 g (1,70 mmol) de 3-aminopiridina. Após nove dias de agitação, o solvente foi evaporado, o resíduo dissolvido em diclorometano, lavado duas vezes com uma solução saturada de NaHCO3 e água. As fases orgânicas combinadas foram secas sobre Na2SO4 e concentradas para render 0,33 g (66%, 95% de pureza) do composto de titulação. LC-MS: tempo de retenção 1,994 min, [M+] = 294,1.

Tabela I: Compostos de fórmula Ia a) r.t. = tempo de retenção de HPLC b) m/z dos picos de [M]+ c) isolado como triflato d) fragmentado durante análise de LC/MS

[0667] II. Avaliação de atividade pesticida: 11.1 Afídeo do algodão (Aphis gossypii, estágios de vida misturados) [0668] Método a) [0669] Os compostos ativos foram formulados em acetona:água a 50:50 (vol/vol) e 100 ppm de tensoativo Kinetica™.

[0670] Os algodoeiros no estágio de cotiledônea (uma planta por vaso) foram infestados por colocação de uma folha altamente infestada da colônia principal no topo de cada cotiledônea. Permitiu-se que os afídeos se transferissem para a planta hospedeira de um dia para o outro e a folha usada para transferir os afídeos foi removida. As cotiledôneas foram imersas na solução de teste e deixadas secar. Após 5 dias, as contagens de mortalidade foram feitas.

[0671] Nesse teste, os compostos dos exemplos 1, 2, 4 e 5, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação aos controle não tratados.

[0672] Método b) [0673] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução a 10.000 ppm suprida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos em um aspersor eletrostático automático com um bocal de atomização e serviram como soluções de estoque para as quais diluições inferiores foram feitas em 50% de acetona:50% de água (vol/vol). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (vol/vol).

[0674] Os algodoeiros no estágio de cotiledônea foram infestados com afídeos antes do tratamento por colocação de uma folha altamente infestada da colônia principal no topo de cada cotiledônea. Permitiu-se que os afídeos se transferissem de um dia para o outro para realizar uma infecção de 80 a 100 afídeos por planta e a folha hospedeira foi removida. As plantas infestadas foram então aspergidas por um aspersor de planta eletrostático automático com um bocal de aspersão por atomização. As plantas foram secas na tampa de fumaça do aspersor, removidas do aspersor e então mantidas em um ambiente de crescimento sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25QC e 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de afídeo nas plantas tratadas, com relação à mortalidade em plantas de controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.

[0675] Nesse teste, os compostos dos exemplos 12, 13, 14, 15, 23, 26 e 28, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação aos controles não tratados.

[0676] II.2 Afídeo do Pêssego Verde (Myzus persicae, estágios de vida misturados) [0677] Método a) [0678] Os compostos ativos foram formulados em acetona:água a 50:50 (vol/vol) e 100 ppm de tensoativo Kinetica™.

[0679] Pimenteiras no 2° estágio de par de folhas (variedade “Maravilha da Califórnia”) foram infestadas com aproximadamente 40 afídeos cultivados em laboratório por colocação de seções de folha infestada no topo das planta de teste. As seções de folha foram removidas após 24 horas. As folhas das plantas intactas foram imersas em soluções gradientes do composto de teste e deixadas secar. As plantas foram mantidas sob luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) a cerca de 25°C e 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de afídeo nas plantas tratadas, com relação à mortalidade em plantas de verificação, foi determinada após 5 dias.

[0680] Nesse teste, os compostos dos exemplos 1 e 5, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação aos controle não tratados.

[0681] Método b) [0682] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução a 10.000 ppm suprida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos em um aspersor eletrostático automático com um bocal de atomização e serviram como soluções de estoque para as quais diluições inferiores foram feitas em 50% de acetona:50% de água (vol/vol). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (vol/vol).

[0683] Plantas de pimentão no primeiro estágio de folha verdadeira foram infestadas antes do tratamento por colocação de folhas altamente infestadas da colônia principal no topo das plantas em tratamento. Permitiu-se que os afídeos se transferissem de um dia para o outro para realizar uma infecção de 30 a 50 afídeos por planta e as folhas hospedeiras foram removidas. As plantas infestadas foram então aspergidas por um aspersor de planta eletrostático automático com um bocal de aspersão por atomização. As plantas foram secas na tampa de fumaça do aspersor, removidas e então mantidas em um ambiente de crescimento sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25°C e 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de afídeo nas plantas tratadas, com relação à mortalidade em plantas de controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.

[0684] Nesse teste, os compostos dos exemplos 12, 13, 14, 15, 16, 23, 26, 27 e 28, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação aos controles não tratados.

[0685] II.3 Afídeo do Caupi (Aphis craccivora) [0686] Os compostos ativos foram formulados em acetona:água a 50:50 (vol/vol). A solução de reste foi preparada no dia do uso.

[0687] As plantas de caupi em vasos colonizadas com 100 a 150 afídeos de vários estágios foram aspergidos após a população de praga ter sido registrada. A redução de população foi avaliada após 24, 72 e 120 horas.

[0688] Nesse teste, os compostos dos exemplos 2, 4, 6, 12, 13, 14, 15, 23, 26, 27 e 28, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 90% em comparação aos controles não tratados.

[0689] II.4 Afídeo de ervilhaca (Megoura viciae) [0690] Os compostos ativos foram formulados em DMSO:água a 1:3 (vol/vol) com diferentes concentrações de compostos formulados.

[0691] Discos de folha de feijão foram colocados em placas de microtitulação com ágar-ágar a 0,8% e 2,5 ppm de OPUSTM. Os discos de folha foram aspergidos com 2,5 pl da solução de teste e 5 a 8 afídeos adultos foram colocados nas placas de microtitulação que foram então fechadas e mantidas a 23 ± 1 °C e 50 ± 5% de umidade relativa sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi avaliada com base em afídeos reproduzidos vitais. A mortalidade e a fecundidade dos afídeos foram então visualmente avaliadas.

[0692] Nesse teste, os compostos dos exemplos 1,2, 4, 6, 12, 13, 14, 15, 23, 26 e 28, respectivamente, a uma concentração da solução de teste de 2500 mg/l mostraram uma mortalidade de pelo menos 90%.

[0693] II.5 Bicudo do algodoeiro (Anthonomus grandis) [0694] Os compostos foram formulados em água:DMSO a 75:25 (vol/vol).

[0695] Para avaliar o controle de bicudo do algodoeiro (Anthonomus grandis), a unidade de teste consistiu em placas de microtitulação de 24 poços que contêm uma dieta de inseto e 20 a 30 ovos de A. grandis. Concentrações diferentes de compostos formulados foram aspergidas na dieta de inseto a 20 pl, com o uso de um microatomizador construído sob medida, em duas replicações. Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a 23 ± 1°C e 50 ± 5% de unidade relativa por 5 dias. A mortalidade de ovos e larvas foi então visualmente avaliada.

[0696] Nesse teste, os compostos dos exemplos 4 e 12, respectivamente, a uma concentração da solução de teste de 2500 mg/l mostraram uma mortalidade de pelo menos 50%.

[0697] II.6 Atividade contra Afídeo de Pêssego Verde (Myzus persicae) [0698] Para avaliar o controle de afídeo do pêssego verde (Myzus persicae) através de sistêmico significa a unidade de teste de placas de microtitulação com 96 poços que contêm dieta artificial líquida sob uma membrana artificial.

[0699] Os compostos foram formulados com o uso de uma solução que contém 75% de água (vol/vol) e 25% de DMSO (vol/vol). Diferentes concentrações de compostos formulados foram pipetadas na dieta de afídeo, com o uso de um pipetador construído sob medida, em duas replicações. Após a aplicação, 5 a 8 afídeos adultos foram colocados na membrana artificial dentro dos poços da placa de microtitulação. Os afídeos foram então deixados sugar a dieta de afídeo tratada e incubados a cerca de 23 ± 1°C e cerca de 50 ± 5% de umidade relativa por 3 dias. A mortalidade e a fecundidade dos afídeos foram então visualmente avaliadas.

[0700] Nesse teste, os compostos dos exemplos 3, 4, 9, 13, 14, 15, 16, 19, 20, 23, 26, 27 e 28, respectivamente, a 2.500 ppm mostraram uma mortalidade de 100% em comparação aos controles não tratados.

[0701] II.7 Atividade contra Gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) [0702] Os compostos ativos foram formulados em solução de acetona:água a 50:50 (vol/vol). O tensoativo (Alkamuls EL 620) foi adicionado à taxa de 0,1% (vol/vol).

[0703] Sementes de arroz foram limpas e lavadas 24 horas antes da aspersão. A sementes de arroz vasos foram aspergidas com uma solução de reste a 5 ml, secas por ar, colocadas em gaiolas e inoculadas com 10 adultos. As plantas de arroz tratadas foram mantidas a 28 a 29 °C e umidade relativa de 50 a 60%. A mortalidade percentual foi registrada após 72 horas.

[0704] Nesse teste, os compostos dos exemplos 6 e 13, respectivamente, a 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 50% em comparação aos controles não tratados.

Reivindicações

Claims (15)

1. MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS INVERTEBRADAS, caracterizado por compreender tratar as pragas, seu suprimento alimentício, seu hábitat ou sua área de reprodução ou uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer ou, os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataque ou infestação de praga com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de fórmula (I), ou um sal do mesmo, conforme segue: em que A é um radical das fórmulas A1, A2, A3 ou A6 em que # denota o ponto de ligação ao restante da fórmula I, Z é S ou N-RN, RA1, RA2, RA3, RA6, independente um do outro, são selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio ou alquila C1-C10, RN é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio ou alquila C1-C10, que pode ser substituído ou não por Rx, Rx é fenila, e em que X3 é O, R1 é hidrogênio ou alquila C1-C10, R2 e R3 são hidrogênio, X1 é oxigênio.

2. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por R1 ser hidrogênio ou alquila C1-C4.

3. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por R1 ser alquila C1-C4.

4. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por Z ser NRN.

5. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por RN ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, que pode ser substituído ou não por fenila.

6. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por Z ser S.

7. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por A ser um radical A1, A2 ou A3.

8. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por RA1, RA2 e RA3, independente um do outro, serem selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio ou metila.

9. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado por A ser um radical A6.

10. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado por RA6, ser selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio ou alquila C1-C4.

11. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelas pragas invertebradas serem pragas artrópodes e/ou nematoides.

12. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelas pragas invertebradas serem insetos.

13. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelas pragas invertebradas serem insetos da ordem Homoptera.

14. MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA e/ou as plantas que crescem a partir do mesmo, caracterizado por compreender tratar o material de propagação de planta com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de fórmula (I), ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definido em uma das reivindicações 1 a 10.

15. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, caracterizada por conter pelo menos um composto de fórmula I, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, conforme definido em uma das reivindicações 1 a 10, e pelo menos um veículo líquido ou sólido.