BR112013001475B1 - Compostos hetaril (tio)carboxamida, método para controle de pragas invertebradas e uso de um composto - Google Patents

Description

(54) Título: COMPOSTOS HETARIL (TIO)CARBOXAMIDA, MÉTODO PARA CONTROLE DE PRAGAS INVERTEBRADAS E USO DE UM COMPOSTO (73) Titular: BASF SE. Endereço: 67056 LUDWIGSHAFEN, ALEMANHA(DE) (72) Inventor: SEBASTIAN SÕRGEL; CHRISTIAN DEFIEBER; DOUGLAS D. ANSPAUGH; RONAN LE VEZOUET; DEBORAH L. CULBERTSON

Prazo de Validade: 20 (vinte) anos contados a partir de 18/07/2011, observadas as condições legais

Expedida em: 24/04/2018

Assinado digitalmente por:

Júlio César Castelo Branco Reis Moreira

Diretor de Patente

1/185 “COMPOSTOS HETARIL (TIO)CARBOXAMIDA, MÉTODO PARA CONTROLE DE PRAGAS INVERTEBRADAS E USO DE UM COMPOSTO”

Descrição [001] A presente invenção refere-se a novos compostos hetaril (tio)carboxamida, aos seus diastereômeros, N-óxidos, sais ou enantiômeros ou sais aceitáveis na agricultura ou na veterinária dos mesmots que são úteis para combater ou controlar invertebrados pragas, em particular artrópodes e nematoides pragas. A invenção adicionalmente refere-se a métodos para controle de invertebrados pragas por uso desses compostos. A invenção adicionalmente refere-se a um método para proteção de material de propagação de plantas e/ou plantas que crescem a partir disso com o uso desses compostos. A presente invenção adicionalmente refere-se a materiais de propagação de planta e para uma composição agrícola e/ou veterinária que compreende os ditos compostos.

[002] Os invertebrados pragas e em particular artrópodes e nematoides destroem o cultivo e a colheita de culturas e atacam residências de madeira e estruturas comerciais, causando através disso grande perda econômica para o fornecimento de alimentos e às propriedades. Embora um grande número de agentes pesticidas seja conhecido, devido à capacidade de atingir pragas de acordo com o desenvolvimento de resistência aos ditos agentes, há uma necessidade contínua para novos agentes para o combate de invertebrados pragas como insetos, aracnídeos e nematoides. É, portanto, um objeto da presente invenção fornecer compostos que têm uma boa atividade pesticida e mostram um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes invertebrados pragas, especialmente contra o difícil controle de insetos, aracnídeos e nematoides.

[003] A patente EP 78989 e a patente DE 3436550 descrevem N-acil amidas de 1-fenilpiridazinoiminas. Os compostos são mencionados para

2/185 serem úteis como um medicamento para tratar doenças como hipertonia, Parkinson e depressão.

[004] São mencionados os documentos WO 2010034737 e WO 2010034738 que descrevem compostos de pirazola e seus usos em combate a invertebrados pragas.

[005] É um objeto da presente invenção fornecer compostos que têm uma boa atividade pesticida, em particular atividade inseticida, e mostram um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes invertebrados pragas, especialmente contra o difícil controle de artrópodes e/ou nematoides pragas.

[006] Foi descoberto que esses objetivos podem ser alcançados por compostos de fórmula I, como definido abaixo, incluindo qualquer possível estereoisômeros de fórmula I, por seus sais, por seus tautômeros e por seus N-óxidos e por seus sais de ditos tautômeros e Nóxidos, em particular seus sais aceitáveis na agricultura ou na veterinária.

[007] Portanto, em um primeiro aspecto a presente invenção refere-se a compostos hetaril (tio)carboxamida de fórmula I,

em que

Xé S ou O;

R¹ é CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C2-C10, alquileno C1-C5-CN, alquileno Ci-Cs-OR^a, C(Y)R^b, alquileno Ci-C5-C(Y)R^b, C(Y)OR^C, alquileno C1C5-C(Y)OR^C, S(O)mR^d, alquileno Ci-C5-NR^eR^f, C(Y)NR^gR^h, alquileno C1-C5C(Y)NR^gR^h, S(O)mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, alquileno Ci-C5-S(O)mR^d, alquileno Ci-C5-S(O)_mNR^eR^d, alquileno CrCs-CÍYJNRNR®^ , fenila, heterociclila, hetarila, fenil -alquila C1-C5, cicloalquila C3-C10, cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5,

3/185 fenóxi -alquila C1-C5, heterociclil-alquila C1-C5, hetaril -alquila C1-C5 em que o anel dos nove últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir dos radicais R^y;

A é hetarila com 5 ou 6 membros que tem uma porção de heteroátomo que é selecionado a partir do grupo que consiste em O, S, N ou N-Rⁿ como membro do anel e 0, 1 ou 2 além de porções de heteroátomos N adicionais como membros do anel e também tendo 2, 3, 4 ou 5 átomos de carbono como membros do anel onde os membros do anel de átomo de carbono podem ser não substituídos ou 1,2, 3 ou 4 membros do anel de átomo de carbono carregam um radical R^A como um substituinte, onde

R^a é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, e também a partir do grupo que consiste em OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)_mR^d, NR^eR^f, heterociclila, fenila, hetarila, cicloalquila C3-C10 e cicloalquenila C5-C10, em que os cinco últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes; e

Rⁿ é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, e também a partir do grupo que consiste em OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)mR^d, NR^eR^f, C(Y)NR^gR^h, S(O)mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, alquileno Ci-C₅-OR^a, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C54/185

C(Y)R^b, alquileno Ci-C5-C(Y)OR^C, alquileno Ci-Cs-NR^eR^f, alquileno C1-C5C(Y)NR⁹R^h, alquileno Ci-C5-S(O)mR^d, alquileno Ci-C5-S(O)mNR^eR^f, alquileno Ci-C5-NR'NR^eR^f, heterociclila, hetarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5C10, heterociclil-alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, cicloalquil C3-Cio-alquila C1C5, cicloalquenil Cs-C-io-alquila C1-C5, fenil -alquila C1-C5 e fenila, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes;

m é 0, 1 ou 2

YéOouS;

R^a, R^b, R^c são, independentemente entre si, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C₃-C₆, halocicloalquila C₃-C₆, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C₄-alquila C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que são, independentemente entre si, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R^d é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclilalquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente entre si, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R^e, R^f são, independentemente entre si, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila

5/185

C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C₂C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1C₄ e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente entre si, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou

R^e e R^f juntos com o átomo de nitrogênio para o qual eles são ligados formam um heterociclo saturado ou não saturado, com 5 ou 6 membros que pode carregar um heteroátomo adicional sendo selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente entre si, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R⁹, R^h são, independentemente entre si, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil -alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil- alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que são, independentemente entre si, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R' é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C₂-C₄, haloalquenila C₂-C₄, alquinila C₂-C₄, alcóxi Ci-C₄-alquila C1-C4,

6/185 fenila e fenil-alquila C1-C4, em que o anel fenila nos dois últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente entre si, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R^x é independentemente selecionado entre si a partir de ciano, nitro, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquitio C1-C4, haloalquitio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C1-C10, cicloalquila C₃-C₆, heterociclila com 5 a 7 membros, fenila, cicloalcóxi C3-C6, heterociclilóxi e fenóxi com 3 a 6 membros, em que os 6 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R^y é selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, S(O)mR^d, S(O)mNR^eR^f, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 a 7 membros, hetarila, fenila, cicloalcóxi C3-C6, heterociclilóxi com 3 a 6 membros, hetarilóxi e fenóxi, em que os 8 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

e sais dos mesmos, os N-óxidos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os sais dos ditos N-óxidos ou tautômeros.

[008] Os compostos da presente invenção são particularmente úteis para controle de invertebrados pragas, em particular para controle de

7/185 artrópodes e nematoides, especialmente para controle de insetos, em particular para controle de insetos da ordem Homoptera. Portanto, a invenção também refere-se ao uso de um composto de fórmula I, um tautômero ou um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, em particular um sal aceitável na agricultura ou na veterinária, para controle de invertebrados pragas, em particular, para controle de artrópodes e nematoides, especialmente para controle de insetos, em particular para controle de insetos da ordem Homoptera.

[009] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para controle de invertebrados pragas cujo método compreende tratar as pragas, seus suprimentos alimentares, seu habitat, seus locais de reprodução ou uma planta cultivada, materiais de propagação de plantas como semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação de pragas com uma quantidade pesticida eficaz de um composto de fórmula I de acordo com a presente invenção ou um sal do mesmo ou um N-óxido do mesmo ou um sal do dito N-óxido.

[010] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para proteção de material de propagação de plantas, em particular sementes e/ou as plantas que crescem da mesma, cujo método compreende tratar o material de propagação da planta com uma quantidade pesticida eficaz de um composto de fórmula I de acordo com a presente invenção ou um sal aceitável na agricultura, um tautômero ou um N-óxido do mesmo ou um sal aceitável na agricultura do dito N-óxido ou do dito tautômero.

[011] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se ao material de propagação de plantas, compreendendo pelo menos um composto de fórmula I de acordo com a presente invenção e/ou um sal aceitável na agricultura ou um N-óxido do mesmo ou um sal aceitável na agricultura do dito N-óxido ou do dito tautômero.

8/185 [012] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a uma composição agrícola contendo pelo menos um composto de fórmula I de acordo com a presente invenção e/ou um sal aceitável na agricultura do mesmo ou um N-óxido ou um tautômero do mesmo e/ou um sal aceitável na agricultura do dito N-óxido ou do dito tautômero e pelo menos um carreador líquido ou sólido.

[013] Dependendo do padrão de substituição, os compostos de fórmula I podem ter um ou mais centros de quiralidade, caso em que eles estão presentes como misturas de enantiômeros ou diastereômeros. A invenção fornece tanto os enantiômeros puros como diastereômeros puros de fórmula I e suas misturas e o uso de acordo com a invenção dos enantiômeros ou diastereômeros puros do composto I ou de suas misturas. Os compostos adequados de fórmula I incluem também todos os possíveis estereoisômeros geométricos (isômeros cis/trans) e misturas dos mesmos.

[014] Dependendo do padrão de substituição, os compostos de fórmula I podem estar presentes sob a forma dos seus tautômeros. Então, a invenção também refere-se aos tautômeros de fórmula I e aos sais dos ditos tautômeros.

[015] Os compostos de fórmula I bem como seus N-óxidos e tautômeros podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais diferentes estados cristalinos (polimorfos), que podem ter diferentes propriedades macroscópicas, como estabilidade ou mostrar diferentes propriedades biológicas como atividades. A presente invenção inclui tanto compostos amorfos como cristalinos de fórmula I, seus tautômeros ou N-óxidos, misturas de diferentes estados cristalinos do respectivo composto de fórmula I, seus tautômeros ou N-óxidos, bem como sais amorfos ou cristalinos dos mesmos.

[016] Os sais dos compostos de fórmula I, seus tautômeros ou N-óxidos, são preferencialmente sais aceitáveis na agricultura e na veterinária.

9/185

Eles podem ser formados por um método habitual, por exemplo, por reação do composto com um ácido, se o composto de fórmula I tem uma funcionalidade básica ou por reação do composto com uma base adequada, se o composto de fórmula I tem uma funcionalidade ácida.

[017] Os sais adequados aceitáveis na agricultura são especialmente os sais desses cátions ou os sais de adição acídicos desses ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não tem qualquer efeito contrário sobre a ação pesticida dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são, em particular, os íons de metais alcalinos, preferencialmente lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, preferencialmente, cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também de amônio (NH₄ ⁺) e amônio substituído, em que um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por alquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4alquila C1-C4, hidróxi-alcóxi C1-C4- alquila C1-C4, fenila ou benzila. Exemplos de íons de amônio substituído compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2-hidróxietóxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferencialmente tri(alquila Ci-C4)sulfônio, e íons de sulfoxônio, preferencialmente tri(alquila C1C4)sulfoxônio.

[018] Ânions de sais de adição ácidos úteis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos alcanoicos C1-C4, preferencialmente formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados por reação de compostos de fórmula I com um ácido do ânion

10/185 correspondente, preferencialmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

[019] O termo “N-óxido” inclui qualquer composto de fórmula I que tem pelo menos um átomo de nitrogênio terciário que é oxidado a uma porção de N-óxido.

[020] O termo “invertebrado praga” como usado no presente pedido engloba populações de animais, como artrópodes pragas, incluindo insetos e aracnídeos, bem como nematoides, que podem atacar plantas causando através disso dano substancial às plantas atacadas, bem como os ectoparasitas que podem infestar animais, em particular, animais de sangue quente como, por exemplo, mamíferos ou aves, ou outros animais superiores, como répteis, anfíbios ou peixes, causando através disso dano substancial aos animais infestados.

[021] O termo “material de propagação de plantas” como usado no presente pedido inclui todas as partes generativas da planta como sementes e material de planta vegetativo como cortes e tubérculos (por exemplo, batatas), que podem ser usadas para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, rebentos e outras partes de plantas. Mudas e plantas jovens, que estão a ser transplantadas após a germinação ou após o florescimento a partir do solo, também podem ser incluídas. Esses materiais de propagação de plantas podem ser tratados profilaticamente com um composto de proteção de plantas, tanto durante como antes do plantio ou transplante.

[022] O termo “plantas” compreende quaisquer tipos de plantas, incluindo “plantas não cultivadas” e em particular “plantas cultivadas”.

[023] O termo “plantas não cultivadas” refere-se a qualquer espécie tipo selvagem, espécies relacionadas ou gênero relacionado de uma planta cultivada.

11/185 [024] O termo “plantas cultivadas” como usado no presente pedido inclui plantas que foram modificadas por reprodução, mutagênese ou engenharia genética. Plantas geneticamente modificadas são plantas cujo material genético foi assim modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante que mediante circunstâncias naturais não podem ser facilmente obtidas por cruzamento, mutações ou recombinação natural. Tipicamente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada, a fim de aprimorar certas propriedades da planta.

[025] As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - semelhantes ao termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros de grupos individuais. O prefixo C_n-C_m indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.

[026] O termo halogênio denota, em cada caso, flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

[027] O termo “alquila como usado no presente pedido e nas porções alquila de alcóxi, alquilcarbonila, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila e alcoxialquila denota em cada caso, um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que tem usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente de 1 a 4 átomos de carbono e em particular de 1 a 3 átomos de carbono. Exemplos de um grupo alquila são metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, 2-butila, iso-butila, tert-butila, npentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1 -dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,

2.2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila,

1.1.2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila, 1-etil-2metilpropila, n-heptila, 1-metilhexila, 2-metilhexila, 3-metilhexila, 4-metilhexila, 5-metilhexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 3-etilpentila, 1 -propilpentila, n-octila, 112/185 metiloctila, 2-metilheptila, 1-etilhexila, 2-etilhexila, 1,2-dimetilhexila, 1propilpentila e 2-propilpentila.

[028] O termo “alquileno” (ou alcanodiil) como usado no presente pedido, em cada caso denota um radical alquila como definido acima, em que um átomo de hidrogênio em qualquer posição do esqueleto de carbono é substituído por um sítio de ligação adicional, formando assim uma porção bivalente.

[029] O termo “haloalquila” como usado no presente pedido e nas porções haloalquila de haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonila, haloalquilsulfonila, haloalquilsulfinila, denota em cada caso, um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que tem usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio desse grupo são parcialmente ou completamente substituídos por átomos de haiogênio. As porções haloalquila preferenciais são selecionados a partir de haloalquila C1-C4, mais preferencialmente a partir de haloalquila C1-C2, em particular a partir de fluoroalquila C1-C2 como fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, pentafluoroetila e similares.

[030] O termo “alcóxi” como usado no presente pedido denota, em cada caso, um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que é ligado através de um átomo de oxigênio e tem usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente de 1 a 4 átomos de carbono. Exemplos de um grupo alcóxi são metóxi, etóxi, npropóxi, iso-propóxi, n-butilóxi, 2-butilóxi, iso-butilóxi, terc-butilóxi e similares.

[031] O termo “haloalcóxi” como usado no presente pedido denota, em cada caso, um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada que tem de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 4 átomos de carbono, preferencialmente de 1 a 3 átomos de carbono, em que os átomos de

13/185 hidrogênio desse grupo são parcialmente ou completamente substituídos por átomos de halogênio, em particular por átomos de flúor As porções haloalcóxi preferenciais incluem haloalcóxi C1-C4, em particular fluoroalcóxi C1-C2, como fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-chloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2dicloro-2-fluoretóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e similares.

[032] O termo “cicloalquila” como usado no presente pedido e nas porções cicloalquila de cicloalcóxi e cicloalquilmetila denota, em cada caso, um radical cicloalifático mono ou bicíclico que tem usualmente de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila, biciclo[2,1,1]hexila, biciclo[3,1,1]heptila, biciclo[2,2,1 ]heptila e biciclo[2,2,2]octila.

[033] O termo “C_n-Cm-cicloalquil-C_o-Cp-alquila” ou como usado no presente pedido e nos similares refere-se a um grupo cicloalquila conforme definido acima que tem n a m átomos de carbono, que são ligados ao restante da molécula através de um grupo alquila conforme definido acima e que tem o a p átomos de carbono. Os exemplos são ciclopropilmetila, ciclopropiletila, ciclopropilpropila, ciclobutilmetila, ciclobutiletila, ciclobutilpropila, ciclopentilmetila, cicloppentiletila, ciclopentilpropila, ciclohexilmetila, ciclohexiletila, ciclohexilpropila e similares.

[034] O termo “halocicloalquila” como usado no presente pedido e nas porções halocicloalquila de halocicloalquilmetila denota, em cada caso, um radical cicloalifático mono ou bicíclico que tem usualmente de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, em que pelo menos um, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio são substituídos por halogênio, em particular por flúor ou cloro. Exemplos são 1- e 2-fluorociclopropila, 1,2-,

2,2- e 2,3-difluorociclopropila, 1,2,2-trifluorociclopropila, 2,2,3,3tetrafluorociclopropila, 1- e 2-clorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,314/185 diclorociclopropila, 1,2,2-triclorociclopropila, 2,2,3,3-tetraclorociclpropila, 1-,2-e

3- fluorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-difluorociclopentila, 1-,2- e 3clorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-diclorociclopentila e similares.

[035] O termo “alquenila” como usado no presente pedido denota, em cada caso, um radical de hidrocarboneto insaturado isoladamente que tem usualmente 2 a 10, preferencialmente 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, vinila, alila (2-propen-1-ila), 1-propen-1-ila, 2-propen-2-ila, metalila (2metilprop-2-en-1-ila), 2-buten-1-ila, 3-buten-1-ila, 2-penten-1-ila, 3-penten-1-ila,

4- penten-1-ila, 1-metilbut-2-en-1-ila, 2-etilprop-2-en-1-ila e similares.

[036] O termo “alquinila” como usado no presente pedido denota, em cada caso, um radical de hidrocarboneto insaturado isoladamente que tem usualmente 2 a 10, preferencialmente 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, etinila, propargila (2-propin-1 -ila), 1 -propin-1 -ila, 1-metilprop-2-in-1ila), 2-butin-1 -ila, 3-butin-1 -ila, 1 -pentin-1 -ila, 3-pentin-1 -ila, 4-pentin-1 -ila, 1metilbut-2-in-1 -ila, 1 -etilprop-2-in-1 -ila e similares.

[037] O termo “alcoxialquila” como usado no presente pedido refere-se a alquila usualmente compreendendo 1 a 4 átomos de carbono, em que 1 átomo de carbono carrega um radical alcóxi usualmente compreendendo 1 a 10, em particular 1 a 4, átomos de carbono conforme definido acima. Os exemplos são CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (1metilpropóxi)-metila, (2-metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH₃)₃, 2-(metóxi)etila, 2(etóxi)etila, 2-(n-propóxi)-etila, 2-(1-metiletóxi)-etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(1metilpropóxi)-etila, 2-(2-metilpropóxi)-etila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-etila, 2-(metóxi)propila, 2-(etóxi)-propila, 2-(n-propóxi)-propila, 2-(1-metiletóxi)-propila, 2-(n-butóxi)propila, 2-(1-metilpropóxi)-propila, 2-(2-metilpropóxi)-propila, 2-(1,1-dimetiletóxi)propila, 3-(metóxi)-propila, 3-(etóxi)-propila, 3-(n-propóxi)-propila, 3-(1-metiletóxi)propila, 3-(n-butóxi)-propila, 3-(1-metilpropóxi)-propila, 3-(2-metilpropóxi)-propila, 3(1,1-dimetiletóxi)-propila, 2-(metóxi)-butila, 2-(etóxi)-butila, 2-(n-propóxi)-butila, 2-(115/185 metiletóxi)-butila, 2-(n-butóxi)-butila, 2-(1-metilpropóxi)-butila, 2-(2-metil-propóxi)butila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 3-(metóxi)-butila, 3-(etóxi)-butila, 3-(n-propóxi)butila, 3-(1-metiletóxi)-butila, 3-(n-butóxi)-butila, 3-(1-metilpropóxi)-butila, 3-(2metilpropóxi)-butila, 3-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 4-(metóxi)-butila, 4-(etóxi)-butila, 4-(npropóxi)-butila, 4-(1-metiletóxi)-butila, 4-(n-butóxi)-butila, 4-(1-metilpropóxi)-butila, 4(2-metilpropóxi)-butila, 4-(1,1 -dimetiletóxi)-butila e similares.

[038] O termo “alquilcarbonila” (alquila-C(=O)-), como usado no presente pedido refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada conforme definido acima compreendendo 1 a 10 átomos de carbono (= alquilcarbonila C-i-C-io), preferencial mente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilcarbonila C1-C4) fixado através do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer posição no grupo alquila.

[039] O termo “haloalquilcarbonila” como usado no presente pedido refere-se a um grupo alquilcarbonila, conforme definido acima, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[040] O termo “alquiltio” (também alquilsulfanila ou alquila-S-), como usado no presente pedido refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada compreendendo 1 a 10 átomos de carbono (= alquiltio C1-C10), preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquiltio C1-C4) conforme definido acima, que é fixado através de um átomo de enxofre em qualquer posição no grupo alquila.

[041] O termo “haloalquiltio” como usado no presente pedido refere-se a um grupo alquiltio, conforme definido acima, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[042] O termo “alquilsulfinila” (também alquilsulfoxila ou alquilaS(=O)-), como usado no presente pedido refere-se a um grupo alquila saturado

16/185 de cadeia reta ou ramificada conforme definido acima compreendendo 1 a 10 átomos de carbono (= alquilsulfinila C1-C10), preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfinila C1-C4) fixado através do átomo de enxofre do grupo sulfinila em qualquer posição no grupo alquila.

[043] O termo “haloalquilsulfinila” como usado no presente pedido refere-se a um grupo alquilsulfinila, conforme definido acima, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[044] O termo “alquilsulfonila” (também alquilsulfoxila ou alquilaS(=O)₂-), como usado no presente pedido refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada compreendendo 1 a 10 átomos de carbono (= alquilsulfonila C1-C10), preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfonila C1-C4), conforme definido acima, que é fixado através do átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer posição no grupo alquila.

[045] O termo “haloalquilsulfonila” como usado no presente pedido refere-se a um grupo alquilsulfonila, conforme definido acima, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[046] O termo “heterociclila” inclui, em geral, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em particular radicais não aromáticos heterocíclicos monocíclicos com 5, 6, 7 ou 8 membros e radicais não aromáticos heterocíclicos bicíclicos com 8 a 10 membros, cujos radicais não aromáticos mono e bicíclicos podem ser saturados ou insaturados. Os radicais não aromáticos heterocíclicos mono e bicíclicos usualmente compreendem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos, em particular 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, como membros do anel, onde átomos de S como membros do anel podem estar presentes como S, SO ou SO2. Exemplos de radicais heterocíclicos com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros saturados ou insaturados, anéis heterocíclicos não aromáticos, como

17/185 oxiranila, oxetanila, tietanila, tietanila-S-óxido (S-oxotietanila), tietanila-Sdióxido (S-dioxotietanila), pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetrahidrofuranila, dihidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, S-oxotiolanila, S-dioxotiolanila, dihidrotienila, Soxodihidrotienila, S-dioxodihidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, dihidropiranila, tetrahidropiranila, 1,3- e 1,4dioxanila, tiopiranila, S-oxotiopiranila, S-dioxotiopiranila, dihidrotiopiranila, Soxodihidrotiopiranila, S-dioxodihidrotiopiranila, tetrahidrotiopiranila, Soxotetrahidrotiopiranila, S-dioxotetrahidrotiopiranila, morfolinila, tiomorfolinila, Soxotiomorfolinila, S-dioxotiomorfolinila, tiazinila e similares. Exemplos de anel heterocíclico que compreendem também 1 ou 2 grupos carbonila, como membros do anel compreendem pirrolidin-2-onila, pirrolidin-2,5-dionila, imidazolidin-2-onila, oxazolidin-2-onila, tiazolidin-2-onila e similares.

[047] O termo “hetarila” inclui, em geral, radicais heterocíclicos monocíclicos insaturados com 5 ou 6 membros e radicais heterocíclicos bicíclicos insaturados com 8 a 10 membros que são aromáticos, ou seja, estão em conformidade com a regra de Hückel (4n+regra 2). Hetarila usualmente compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como membros do anel.

[048] O termo “hetarila” inclui radicais heteroaromáticos com 5 ou 6 membros que compreendem como membros do anel 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Exemplos de radicais heteroaromáticos com 5 ou 6 membros incluem piridila, i.e. 2-, 3- ou 4-piridila, pirimidinila, ou seja, 2-, 4- ou 5-pirimidinila, pirazinila, piridazinila, ou seja, 3- ou 4-piridazinila, tienila, ou seja, 2- ou 3-tienila, furila, ou seja, 2- ou 3-furila, pirrolila, ou seja, 2- ou 3-pirrolila, oxazolila, ou seja, 2-, 3- ou 5-oxazolila, isoxazolila, ou seja, 3-, 4- ou 5-isoxazolila, tiazolila, ou seja, 2-, 3- ou 5-tiazolila,

18/185 isotiazolila, ou seja, 3-, 4- ou 5-isotiazolila, pirazolila, ou seja, 1-, 3-, 4- ou 5pirazolila, ou seja, 1-, 2-, 4- ou 5-imidazolila, oxadiazolila, por exemplo, 2- ou 5[1,3,4]oxadiazolila, 4- ou 5-(1,2,3-oxadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-oxadiazol)ila, 2ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, tiadiazolila, por exemplo, 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, 4ou 5-(1,2,3-tiadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-tiadiazol)ila, triazolila, por exemplo, 1 2H- ou 3/-/-1,2,3-triazol-4-ila, 2/-/-triazol-3-ila, 1/-/-, 2H- ou 4/-/-1,2,4-triazolila e tetrazolila, ou seja, 1H- ou 2/-/-tetrazolila.

[049] O termo “hetarila” também inclui radicais heteroaromáticos bicíclicos com 8 a 10 membros que compreendem como membros do anel 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, em que um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros é fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático com 5 ou 6 membros. Exemplos de anéis heteroaromáticos com 5 ou 6 membros fundidos a um anel fenila ou a um radical heteroaromático com 5 ou 6 membros incluem benzofuranila, benzotienila, indolila, indazolila, benzimidazolila, benzoxatiazolila, benzoxadiazolila, benzotiadiazolila, benzoxazinila, chinolinila, isochinolinila, purinila, 1,8-nafitiridila, pteridila, pirido[3,2-d]pirimidila ou piridoimidazolila e similares. Esses radicais hetarila fundidos podem ser ligados ao restante da molécula através de qualquer átomo do anel do anel heteroaromático com 5 ou 6 membros ou através de um átomo de carbono da porção fenila fundida.

[050] Os termos “fenil-alquila” e “fenoxialquila” referem-se a fenila ou fenóxi, respectivamente, que são ligados através de um grupo alquila, em particular um grupo metila (= hetarilmetila), ao restante da molécula, incluindo exemplos de benzila, 1-feniletila, 2-feniletila, 2-fenoxietila e similares.

[051] Os termos “heterocicloalquila” e “hetaril-alquila” referemse a heterociclila ou hetarila, respectivamente, conforme definido acima que são ligados através de um grupo alquileno, em particular de um grupo metileno (= heterociclilmetila ou hetarilmetila, respectivamente) ou um grupo 1,119/185 etandiila ou 1,2-etandiila (= 1 -heterocicliletila, 2-heterocicliletila, 1 -hetariletila ou 2-hetariletila, respectivamente), ao restante da molécula.

[052] Os comentários feitos abaixo como realizações preferenciais das variáveis (substituintes) dos compostos de fórmula I são válidos por si mesmos, bem como preferencialmente em combinação uns com os outros.

[053] Os comentários feitos abaixo referentes a realizações preferenciais das variáveis adicionais são válidos com relação aos compostos de fórmula I, bem como referentes aos usos e métodos de acordo com a invenção e a composição de acordo com a presente invenção.

[054] Uma primeira realização preferencial da invenção referese aos compostos hetaril (tio)carboxamidas de fórmula I em que X é O, a seus N-óxidos, tautômeros e aos sais dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos. Esses compostos são desse ponto em diante também citados como compostos de fórmula 11.

[055] Outra realização da invenção refere-se aos compostos hetaril (tio)carboxamidas de fórmula I em que X é S, a seus N-óxidos, tautômeros e aos sais dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos.

[056] Uma realização particular da invenção refere-se aos compostos pirazola de fórmula I, a seus Nóxidos, tautômeros e aos sais dos mesmos, em que R1 tem os seguintes significados:

R¹ é CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, cicloalquilmetila C3-C10, halocicloalquilmetila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, alquileno C1-C4-CN, alquileno Ci-C4-OR^a, C(Y)R^b, alquileno Ci-C4-C(Y)R^b, C(Y)OR^C, alquileno Ci-C4-C(Y)OR^C, S(O)2R^d, alquileno Ci-C4-NR^eR^f, C(Y)NR^gR^h, alquileno Ci-C4-C(Y)NR^gR^h, S(O)_mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, fenila, hetarila, heterociclila com 5 ou 6 membros, fenil- alquila C1-C4 e heterociclil20/185 alquila C1-C4 com 5 ou 6 membros ou hetaril-alquila C1-C4 com 5 ou 6 membros em que o anel dos seis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5, em particular 1, 2 ou 3, substituintes R^y idênticos ou diferentes e em que m é 0, 1 ou 2;

em que os radicais R^a, R^b, R^c, R^d, R^e, R^f, R⁹, R^h, R' e R^y são conforme definido acima e em que R^a, R^b, R^c, R^d, R^e, R^f, R⁹, R^h, R' e R^y, onde ocorrer, preferencialmente tem um dos significados dados como significados preferenciais.

[057] Entre os compostos de fórmula I, preferencial mente é ainda dada a cada realização da invenção relacionada com R¹ como ou considerada em combinação com A e/ou X.

[058] Exemplos de radicais R¹ preferenciais incluem:

- alquila C1-C10, em particular alquila C1-C4, como metila, etila, npropila, isopropila, n-butila, terc-butila ou 2-metilpropila;

- haloalquila C1-C10, em particular haloalquila C1-C4, como 2fluoroetila, 2-cloroetila, 2-brometila, 2,2-difluoroetila, 2,2-dicloroetila, 2,2dibromoetila ou 2,2,2-trifluoroetila;

- alquenila C3-C10, em particular alquenila C3-C4 como 2-propenila, cis ou trans 2-buten-1-ila;

- haloalquenila C3-C4 como 3,3-dicloro-2-propenila ou 3,3dibromo-2-propenila;

- alquinila C3-C10, em particular alquinila C3-C4 como propargila, 1metilpropargila ou 2-butin-1 -ila;

- alquileno C1-C4-CN como cianometila ou cianoetila;

- alquileno Ci-C4-OR^a como metoximetila, etoximetila 2-metoxietila ou 2-etoxietila;

- alquileno Ci-C₄-NR^eR^f como 2-(dimetilamina)etila;

- alquileno Ci-C₄-C(Y)NR⁹R^h como Ν,Ν-dimetilcarbamoilmetila ou

21/185

Ν,Ν-dimetiltiocarbamoilmetila

- cicloalquila C3-C6, como ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila;

- cicloalquil C3-C6-alquila C1-C4, em particular cicloalquilmetila C3C6, 1- cicloalquiletila C3-C6 ou 2- cicloalquiletila C3-C6 como ciclopropilmetila, ciclobutilmetila ou ciclopentilmetila;

- fenila, que pode ser não substituída ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5, em particular 1, 2 ou 3 radicais R^y conforme definido no presente pedido;

- fenil-alquila C1-C4, em particular benzila, 1-feniletila ou 2feniletila, em que os radicais fenila podem ser não substituídos ou podem carregar 1,2, 3, 4 ou 5, em particular 1,2 ou 3 radicais R^y conforme definido no presente pedido, por exemplo, benzila;

- heterociclil-alquila C1-C4, em particular heterociclilmetila, 1heterocicliletila ou 2-heterocicliletila, em que os radicais heterociclila podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2 ou 3 radicais R' conforme definido acima, por exemplo, oxetan-2-ilmetila, oxetan-3-ilmetila, tietan-3-ilmetila, 3,3dioxatietan-3-ilmetila, oxolan-2-ilmetila, oxolan-3-ilmetila, oxazolin-2-ilmetila, tiazolin-2-ilmetila, 1H-imidazolin-2-ilmetila, 1-metil-1H-imidizolin-2-ilmetila ou 5,5-dimetiltetrahidrofuran-2-ilmetila; e

- hetarila, que pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5, em particular 1, 2 ou 3 radicais R^y conforme definido no presente pedido, por exemplo, 2-furila, 3-furila, 5-metilfuran-2-ila, 2-tienila, 3-tienila, isotiazol-3ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, 1Hpirazol-3-ila, 1 H-pirazol-4-ila, 2H-pirazol-3-ila, 1-metil-1H-pirazol-3-ila, 1-metil1 H-pirazol-4-ila, 1 -fenil-1 H-pirazol-4-ila, 2-metil-2H-pirazol-3-ila, 1 H-imidazol-2ila, 1 H-imidazol-4-ila, 1 H-imidazol-5-ila, 1-metil-1H-imidazol-2-ila, 1-metil-1Himidazol-4-ila, 1-metil-1H-imidazol-5-ila, 2-piridila ou 3-piridila;

- hetaril- alquila C1-C4, em particular hetarilmetila, 1-hetariletila

22/185 ou 2-hetariletila, em que os radicais hetarclila podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2 ou 3 radicais R^y conforme definido acima, por exemplo, 2-furiImetila, 3-furilmetila, 5-metilfuran-2-ilmetila, 2-tienilmetila, 3tienilmetila, isotiazol-3-ilmetila, isotiazol-4-ilmetila, isotiazol-5-ilmetila, isoxazol-3-ilmetila, isoxazol-4-ilmetila, isoxazol-5-ilmetila, oxazol-2-ilmetila, oxazol-4-ilmetila, oxazol-5-ilmetila, tiazol-2-ilmetila, tiazol-4-ilmetila, tiazol5-ilmetila, 1 H-pirazol-3-ilmetila, 1 H-pirazol-4-ilmetila, 2H-pirazol-3-ilmetila, 1 -metila-1 H-pirazol-3-ilmetila, 1 -metil-1 H-pirazol-4-ilmetila, 1 -fenil-1 Hpirazol-4-ilmetila, 2-metil-2H-pirazol-3-ilmetila, 1 H-imidazol-2-ilmetila, 1Himidazol-4-ilmetila, 1 H-imidazol-5-ilmetila, 1-metil-1 H-imidazol-2-ilmetila, 1metil-1 H-imidazol-4-ilmetila, 1-metil-1 H-imidazol-5-ilmetila, 2-piridilmetila ou 3-piridilmetila.

[059] Uma realização particular da invenção refere-se a compostos de fórmula I em que R¹ é selecionado a partir de alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C3-C10, alquinila C3-C10, alquileno C1-C4-CN, alquileno Ci-C4-OR^a, fenil- alquila C1-C4, em particular benzila, cicloalquil C3C10- alquila C1-C4, em particular cicloalquilmetila, heterociclil-alquila saturada Ci-C4com 5 ou 6 membros, em particular heterociclilmetila e hetaril-alquila C1C4 com 5 ou 6 membros, em particular hetarilmetila, onde o anel cicloalquila e o anel heterociclila em cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, respectivamente, é não substituído ou carrega 1,2, 3, 4 ou 5, em particular 1, 2 ou 3, substituintes R^y idênticos ou diferentes, onde o anel fenila e o anel hetarila em fenil- alquila C1-C4 e hetaril- alquila C1-C4, respectivamente, é não substituído ou carrega 1, 2, 3, 4 ou 5, em particular 1, 2 ou 3, substituintes R^y idênticos ou diferentes, onde R^a e R^y são conforme definido no presente pedido e em que R^a e R^y, onde ocorrer, preferencialmente tem um dos significados dados como significados preferenciais e onde R^a é em particular selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4 e onde R^y é em particular

23/185 selecionado a partir do halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[060] Entre essa realização e as realizações descritas abaixo, exemplos de radicais R¹ são os radicais a seguir, que por sua vez referem-se a realizações particulares dos compostos de fórmula I: metila, etila, propila, isopropila, terc-butila, butila, sec-butila, iso-butila, 1-metoxietila, 2-metoxietila, 1etoxietila, 2-etoxietila, ciclopropilmetila, cianometila, 1-cianoetila, 2-cianoetila, ciclopropila, 2,2,2-trifluoroetila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin-4ilmetila, furan-2-ilmetila, furan-3-ilmetila, tiophen-2-ilmetila, tiophen-3-ilmetila, tetrahidrofuran-2-ilmetila, tetrahidrofuran-3-ilmetila, pirrol-2-ilmetila, pirrol-3ilmetila, 1 -metilpirrol-2-ilmetila, 1 -metilpirrol-3-ilmetila, benzila, allila, cis ou trans-2-buten-1-ila, propargila e but-2-inila.

[061] Uma realização da invenção refere-se a compostos de fórmula I, a seus N-óxidos e seus sais, em que os exemplos acima de substituintes R¹ estão em combinação com outro R¹.

[062] Uma realização adicional da invenção refere-se a compostos de fórmula I, a seus N-óxidos e seus sais, em que os exemplos acima de substituintes R¹ não estão em combinação com outro R¹.

[063] Uma realização adicional da invenção refere-se aos compostos de fórmula I, a seus N-óxidos e seus sais, em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C3-C10, haloalquenila C3-C10, alquinila C3-C10, alquileno-CN C1-C4 e alquileno-OR^a C1-C4, em particular a partir do grupo que consiste em CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C3-C4, haloalquenila C3-C4, alquinila C3-C4, alquileno-CN C1-C4 e alquileno-OR^a C1-C4 onde R^a é conforme definido no presente pedido e em que R^a, onde ocorrer, preferencialmente tem um dos significados dados como significados preferenciais e onde R^a é em particular selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C424/185 [064] Outra realização da invenção refere-se aos compostos de fórmula I, a seus N-óxidos e seus sais, em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em alquileno C1-C4-CN, alquileno Ci-C4-OR^a, alquileno C1C4-C(Y)R^b, alquileno Ci-C4-NR^eR^f, alquileno Ci-C4-C(Y)NR⁹R^h, fenil-alquila C1C4, em particular benzila, heterociclil-alquila C1-C4, em particular heterociclilmetil, e hetaril-alquila C1-C4, em particular hetarilmetila, em que o anél de fenila, heterociclila ou hetarila nos seis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R^y, que são conforme definidos no presente pedido e que são preferencialmente selecionados respectivamente de NO2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou a partir de haiogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4.

[065] Uma realização particular adicional da invenção referese a compostos de fórmula I, a seus N-óxidos e seus sais, em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em fenila e hetarila, em particular a partir de fenila, em que fenila e hetarila são substituídos ou carregam 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R^y, que são definidos no presente pedido e que são preferencialmente selecionados respectivamente a partir de NO2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1C₄ ou a partir de haiogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4.

[066] Uma realização preferencial particular da invenção referese a compostos de fórmula I, a seus N-óxidos e seus sais, em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4. Entre essa realização, é dada preferência particular a compostos, em que R¹ é alquila C1-C3. Além disso, entre essa realização, do mesmo modo é dada preferência a compostos, em que R¹ é haloqlauila C1-C3 ou alcóxi C1-C2- alquila C1-C2.

25/185 [067] Em outra realização particular, a invenção refere-se a compostos de fórmula I, a seus N-óxidos e seis sais, em que, R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em alquileno Ci-C4-NR^eR^f, fenil- alquila C1-C4, em particular benzila, 1-feniletila ou 2-feniletila, heterociclil-alquila C1-C4, em particular heterociclilmetila, 1-hetero-cicliletila ou 2-heterocicliletila, e hetarilalquila C1-C4, em particular hetaril-metila, 1-hetariletil ou 2-hetariletila, em que os doze últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2 ou 3 radicais R^y, que são definidos acima e que são preferencialmente selecionados a partir do halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[068] O radical R^A, se presente, é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1C4 e alquenila C2-C10, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenatados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R^A é, além disso, selecionado a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloacóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4. Em particular, o radical R^A, se presente, é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C₆ e fenila, em que

26/185 fenila pode ser não substituída ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente, o radical R^A, se presente, é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Ainda mais preferencialmente, R^A, se presente, é selecionado a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais particularmente, R^A, se presente, é halogênio, alquila C1-C2 ou haloalquila C1-C2[069] Realizações preferenciais particulares da invenção referem-se a compostos de fórmula I, a seus N-óxidos e seus sais, em que A é hetarila com 5 membros e que tem uma das fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6 ou A7

em que # denota o ponto de fixação ao restante da fórmula I,

Z é O, S ou N-Rⁿ, onde R^N é conforme definido no presente pedido, n é 0, 1,2 ou 3,

R^a é conforme definido no presente pedido, e

R^a é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A.

Nas fórmulas Α1, A2 e A3 a variável n é preferencialmente 0 ou 1, em particular 1.

[070] Nas fórmulas Α1, A2 e A3, onde a variável n é 2 ou 3, R^A pode ser idêntico ou diferente.

27/185 [071] Nas fórmulas A1, A2 e A3, o radical R^A, se presente, é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4 e alquenila C2-C10, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenatados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R^A é, além disso, selecionado a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloacóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4. Em particular, o radical R^A, se presente, é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que fenila pode ser não substituída ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente, o radical R^A, se presente, é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6- Ainda mais preferencialmente, R^A, se presente, é selecionado a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6- Mais particularmente, R^A, se presente, é alquila C1-C2 ou haloalquila C1-C2.

[072] Nas fórmulas A4, A5, A6 e A7, o radical R^A pode ser hidrogênio. Nas fórmulas A4, A5, A6 e A7, o radical R^A, se diferente de hidrogênio, é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste em

28/185 halogênio, CN, ΝΟ₂, alquila C1-C4 e alquenila C2-C10, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenatados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R^A é, além disso, selecionado a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloacóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4. Em particular, o radical R^A, se diferente de hidrogênio, é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que fenila pode ser não substituída ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente, o radical R^A, se diferente de hidrogênio, é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Ainda mais preferencialmente, R^A, se diferente de hidrogênio, é selecionado a partir de halogênio, NO₂, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais particularmente, R^A, se diferente de hidrogênio, é alquila C1-C2 ou haloalquila C1-C2.

[073] Realizações particulares do radical A são radicais de fórmulas A1, A2, A3, A4, A5, A6 e A7, onde Z é N-Rⁿ, onde N-Rⁿ é conforme definido acima e onde R^N é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os

29/185 três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenatados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R^N é adicionalmente selecionado a partir de OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)mR^d, NR^eR^f, C(Y)NR⁹R^h, S(O)mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, alquileno Ci-C5-OR^a, alquileno C1-C5-CN, alquileno Ci-C5-C(Y)R^b, alquileno Ci-C5-C(Y)OR^C, alquileno Ci-C5-NR^eR^f, alquileno Ci-C5-C(Y)NR⁹R^h, alquileno Ci-C5-S(O)mR^d, alquileno C1-C5S(O)mNR^eR^f, alquileno Ci-C5-NR'NR^eR^f, heterociclila, hetarila, cicloalquila C3C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclil- alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5, cicloalquenil C₅-Cio-alquila C1-C5, fenil-alquila C1-C5 e fenil, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes.

[074] Em particular R^N, se presente, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenado ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, alcóxi Ci-C4-alquila C2-C4, alquileno C1C4-CN, heterociclila, hetarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclil-alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5, cicloalquenil Cs-Cio-alquila C1-C5, onde os anéis nos 8 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes R^y idênticos ou diferentes.

[075] Em particular R^N, se presente, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquil C3-C6-alquila C1-C4, onde o componenente cicloalquila é não substituído ou carrega 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, CN e haloalquila C1-C2, heterociclilalquila C1-C4, alcóxi Ci-C₄-alquila C1-C4 e alquileno C1-C4-CN.

30/185 [076] Em particular R^N, se presente, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-C2-alquila C2-C4, alquileno C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquil C3-C6-alquila C1-C4, onde a porção cicloalquila nos dois últimos radicais mencionados é não substituída ou carrega 1 ou 2 radicais selecionados a partir do halogênio, CN e haloalquila C1-C2. Especialmente, R^N, se presente, é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4.

[077] Uma realização muito preferencial da invenção refere-se a compostos de fórmula I, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A2 e o restante dos radicais R¹ e X são conforme definidos no presente pedido.

[078] Dentro da realização relacionada a compostos de fórmula I em que A é A2, uma realização particularmente preferencial refere-se a compostos em que Z é NRⁿ.

[079] Dentro da realização relacionada a compostos em que A é A2, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[080] Dentro da realização relacionada a compostos em que A é A2, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[081] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A2, a realização preferencial da invenção refere-se a compostos de fórmula I, em que X é O e R¹ tem, em particular um dos significados preferenciais. Dentro dessa realização preferencial, a preferência é particularmente dada a compostos de fórmula I em que n é 1.

[082] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A2, uma realização adicional refere-se a compostos de fórmula I, em que X é O e R¹ tem um dos significados preferenciais e em que n é 2.

[083] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A2, é dada preferência àqueles compostos, em que R^A, se presente, é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4 e alquenila C2-C10,

31/185 em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenatados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1C₄, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R^A é, além disso, selecionado a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila Ο₅-Οθ e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloacóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4[084] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A2, é dada preferência particular àqueles compostos em que R^A é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que fenila pode ser não substituída ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Mais preferencialmente, R^A é selecionado a partir de halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Em particular, R^A é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, NO2, alquila C1C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6- Mais particularmente, R^A é alquila C1-C2 ou haloalquila C1-C2.

[085] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A2, é dada preferência adicional àqueles compostos, em que Z é N-Rⁿ e em que R^N é selecionado a partir do grupo que consiste em NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem

32/185 ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenados ou podem carregar 1,2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R^N é adicionalmente selecionado a partir de OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)mR^d, NR^eR^f, C(Y)NR^gR^h, S(O)mNR^eR^f, CÍYJNRNR®^, alquileno Ci-C5-OR^a, alquileno C1-C5-CN, alquileno Ci-C5-C(Y)R^b, alquileno Ci-C5-C(Y)OR^C, alquileno C1-C5NR^eR^f, alquileno Ci-C5-C(Y)NR^gR^h, alquileno Ci-C₅-S(O)mR^d, alquileno C1-C5S(O)mNR^eR^f, alquileno Ci-C5-NR'NR^eR^f, heterociclila, hetarila, cicloalquila C3C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclil-alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5, cicloalquenil C₅-Cio-alquila C1-C5, fenil-alquila C1-C5 e fenila, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes.

[086] Nos compostos de fórmula I, em que A é A2 e Z é N-Rⁿ, Rⁿ é mais preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenado ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, alcóxi Ci-C4-alquila C2-C4, alquileno C1-C4-CN, heterociclila, hetarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclil- alquila C1-C5, hetaril-alquila C1C5, cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5, cicloalquenil Cs-C-io-alquila C1-C5, onde os anéis nos últimos 8 radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1,2 ou 3 substituintes R^y idênticos ou diferentes.

[087] Nos compostos em que A é A2 e Z é N-Rⁿ, Rⁿ é mais preferencialmente selecionado a partir de alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquila C1-C4, onde a porção cicloalquila está nos dois últimos radicais mencionados, é não substituído ou carrega 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, CN e haloalquila C1-C2, heterociclil-alquila C1-C4, alcóxi Ci-C₄-alquila C1-C4 e alquileno C1-C4-CN.

33/185 [088] Em particular R^N, se presente, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C2- alquila C2C4, alquileno Ci-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquil C3-C6-alquila Ci-C4, onde a porção cicloalquila está nos dois últimos radicais mencionados, é não substituído ou carrega 1 ou 2 radicais selecionados a partir do halogênio, CN e haloalquila Ci-C2. Especialmente, R^N, se presente, é alquila Ci-C4 ou haloalquila Ci-C₄.

[089] Exemplos de radicais R^N adequados são definidos na tabela R^N a seguir:

Tabela Rⁿ

N°	Rn
R.N 1	H
R.N 2	ch3
R.N 3	CH2CH3
R.N 4	CH2CH2CH3
R.N 5	CH(CH3)2
R.N 6	CH2CF3
R.N 7	C(CH3)3
R.N 8	C6H5
R.N 9	4-CI-C6H4
R.N 10	4-F-C6H4
R.N 11	2,4-CI2-C6H3
R.N 12	4-(CH3O)-C6H4
R.N 13	2-piridila
R.N 14	5-CI-2-piridila
R.N 15	ch2-c6h5
R.N 16	4-(OCF3)-C6H4

34/185

Ν°	Rn
R.N 17	4-(SCF3)-C6H4
R.N 18	4-(OCHF2)-C6H4
R.N 19	4-(CF(CF3)2)-C6H4
R.N 20	4-(SO2CH3)-C6H4
R.N 21	2,6-CM-CF3-C6H2
R.N 22	3-CI-5-CF3-piridin-2-ila
R.N 23	3-piridila
R.N 24	4-piridila
R.N 25	2-tiazolila
R.N 26	4,5-(CH3)2-tiazol-2-ila
R.N 27	4-tiazolila
R.N 28	5-tiazolila
R.N 29	4-CF3-tiazol-2-ila
R.N 30	4-CH3-tiazol-2-ila
R.N 31	4-CH3-tiazol-2-il
R.N 32	5-triazolila
R.N 33	3-CH3-triazol-5-ila
R.N 33	CH2(4-CI-C6H4)
R.N 34	4-NO2-1-pirazolil-metila
R.N 35	2-imidazolila
R.N 36	4-imidazolila
R.N 37	5-imidazolila
R.N 38	2-oxazolila
R.N 39	4-oxazolila
R.N 40	5-oxazolila

35/185

Ν°	Rn
R.N 41	3-isoxazolila
R.N 42	4-isoxazolila
R.N 43	5-isoxazolila
R.N 44	3-CH3-isoxazol-5-ila
R.N 45	5-CH3-isoxazol-3-ila
R.N 46	3-pirazolila
R.N 47	[1,3,4]tiadiazol-2-ila
R.N 48	5-tetrazolila
R.N 49	4-NO2-C6H4
R.N 50	4-CF3-C6H4
R.N 51	2,4-F2-C6H3
R.N 52	3,5-CI2-C6H3
R.N 53	3,4-CI2-C6H3
R.N 54	4-C(CH3)3-C6H4
R.N 55	3-CI-C6H4
R.N 56	3-F-C6H4
R.N 57	2-F-C6H4
R.N 58	2-CF3-C6H4
R.N 59	2-CH3O-C6H4
R.N 60	3-CH3O-C6H4
R.N 61	3-Cí-4-F-C6H3
R.N 62	3-NO2-C6H4
R.N 63	2-CH3-C6H4
R.N 64	3-CH3-C6H4
R.N 65	4-CH3-C6H4

36/185

Ν°	Rn
R.N 66	2-C6H5-C6H4
R.N 67	3-C6H5-C6H4
R.N 68	2-F-4-CI-C6H3
R.N 69	2,4,6-Cl3-C6H2
R.N 70	2,3,4-Cl3-C6H2
R.N 71	2,6-F2-C6H3
R.N 72	ch2f
R.N 73	chf2
R.N 74	cf3
R.N 75	CH2CHF2
R.N 76	CH2CI
R.N 77	CHCI2
R.N 78	CCI3
R.N 79	CH2CHCI2
R.N 80	CH2CCI3
R.N 81	CH2CH(CH3)2
R.N 82	CH2CH2OCH3
R.N 83	CH2CH2CN
R.N 84	CH(CH3)CH2CN
R.N 85	CH2CH(CH3)CN
R.N 87	ciclopropila
R.N 88	1-F-ciclopropila
R.N 89	1 -Cl-ciclopropila
R.N 90	ciclopropilmetila
R.N 91	1-F-ciclopropilmetila

37/185

Ν°	Rn
R.N 92	1 -Cl-ciclopropilmetila
R.N 93	1 -CF3-ciclopropilmetila
R.N 94	1 -CN-ciclopropilmetila
R.N 95	2,2-Cl2-ciclopropilmetila
R.N 96	2-NO2-C6H4
R.N 97	6-CI-2-piridila
R.N 98	5-NO2-2-piridila
R.N 99	3-NO2-2-piridila
R.N 100	6-CH3-5-NO2-2-piridila
R.N 101	pirazin-2-ila
R.N 102	pirimidin-2-ila
R.N 103	tiofen-3-ila
R.N 104	4-CH3-5-CH(CH3)2-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila
R.N 105	4-CH3-5-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila
R.N 106	4-CH3-5-CF3-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila
R.N 107	4,5-(CH3)2-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila
R.N 108	4-CH3-5-C2H5-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila
R.N 109	4-CH(CH3)2-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila
R.N 110	4-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila
R.N 111	4-CH3-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila
R.N 112	4-C2H5-4H-[1,2,4]-triazol-3-i Ia
R.N 113	4-C6H5-4H-[1,2,4]-triazol-3-i Ia
R.N 114	5-CH3-1,3,4-tiadiazol-2-ila
R.N 115	ch=ch2
R.N 116	ch2ch=ch2

38/185

N°	Rn
R.N 117	5-C6H5-1,3,4-tiadiazol-2-ila
R.N 118	5-CF3-1,3,4-tiadiazol-2-ila
R.N 119	5-C6H5-1,3,4-oxadiazol-2-ila
R.N 120	5-CF3-1,3,4-oxadiazol-2-ila
R.N 121	5-CH3-1,3,4-oxadiazol-2-ila
R.N 122	1-CH3-1,2,3-triazol-4-ila
R.N 123	1-C6H5-1,2,3-triazol-4-ila

[090] Realizações da presente invenção referem-se a compostos de fórmula I em que A é selecionado do exemplo adequado de radicais A2 a seguir.

[091] Cada grupo de radical A2 adequado do exemplo a seguir constitui uma realização da invenção.

[092] Exemplos de radicais adequados A2 são os radicais de fórmulas A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.g, A2.h, A2.i, A2.k, A2.I, A2.m, A2.n, A2.o, A2.p, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.kk, A2.mm, A2.nn, A2.oo, A2.pp, A2.qq, A2.rr, A2.ss, A2.tt, A2.uu e A2.w, com preferência dada a radicais A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.n, A2.o, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.kk, A2.ss, A2.tt, A2.uu e A2.w e com particular preferência dada a radicais de fórmula A2.o, A2.p, A2.r e A2.tt, em que Z é O, ou S ou NRⁿ com R^N sendo conforme definido acima na realização relacionada a R^N, preferencialmente em uma linhagem da tabela R^N, em particular conforme definido nas linhagens R.N 1 a R.N 8, R.N 13, R.N 15, R.N23, R.N24,

R.N 73 a R.N 78 e R.N 82 a R.N 95.

39/185

Η/^{2 Ν}'_ζ-^ΌΗΓ₂ #

A2.r

-L' CF₃ # #

--( A2.s

O.

^N'_Z^CH₂CH₃

A2.X

A2.W

Cl ^N _z-^Br #

,—( A2.aa <X_CF

Ζ ^U2^r5 #

.—( A2.bb

H₃CS,

z '3 # #

A2.ee / A2.ff ,—/ A2.cc ^N'_z^S(O)₂CH₃

# #

A2.gg A2.hh

CH₂OCH₃ ^N'_z-^CH₂OCH_zCH₃

í.

,S(O), # HXFX ^HiC0^A2Ji

Z’ 2 #

cf₂ch₃

A2.kk rt h₃coch₂ #

A2.nn #

θ h₃ch₂coch₂. ^Ns_zA-~Y A2.00 n—r

N-C~H, / ^{2 5}

A2.pp ⁿ2 #

—/ A2.mm ^N-_z^C(O)N(CH₃)_:

H-C

H₃C

A2.rr

H₃C /^# A2.SS # A2.Ü / „^A2UU H₃C-CHF,

Λ n π~λ ^H3^C \ , ch₃ nÇKchf,h₃

P2,vv [093] Em analogia aos exemplos citados acima de radicais de fórmula A2.a a A2.z, além de radicais adequados A2 são os radicais de fórmulas A2O.a, A2O.b, A2O.C, A2O.d, A2O.e, A2O.f, A2O.g, A2O.h, Α2Ο.Ϊ, A2O.k, A2O.I, A20.m, A2O.n, A2O.O, A2O.p, A2O.q, A2O.r, A2O.S, A2O.t, A2O.U, A2O.v, A20.w, A2O.x, A2O.y, A2O.z, A2O.aa, A2O.bb, A2O.cc, A2O.dd, A20.ee, A20.ff, A20.gg, A20.hh, A20.ii, A20.kk, A20.mm, A20.nn,

40/185

Α2Ο.ΟΟ, Α2Ο.ρρ, A2O.qq, A2O.rr, A2O.SS, A2O.tt, A2O.uu e A2O.w, em que Z éO.

[094] Em analogia aos exemplos citados acima de radicais de fórmula A2.a a A2.z, além de radicais adequados A2 são os radicais de fórmulas A2S.a, A2S.b, A2S.C, A2S.d, A2S.e, A2S.f, A2S.g, A2S.h, A2S.Í, A2S.k, A2S.I, A2S.m, A2S.n, A2S.O, A2S.p, A2S.q, A2S.r, A2S.S, A2S.t, A2S.U, A2S.v, A2S.w, A2S.x, A2S.y, A2S.z, A2S.aa, A2S.bb, A2O.cc, A2S.dd, A2S.ee, A2S.ff, A2S.gg, A2S.hh, A2S.ii, A2S.kk, A2S.mm, A2S.nn, A2S.OO, A2S.pp, A2S.qq, A2S.rr, A2S.ss, A2S.tt, A2S.uu e A2S.w, em que Ζ é S.

[095] Exemplos de radicais particularmente preferenciais A2 são os radicais do tipo A2.Nx.a, A2Nx.a, A2Nx.b, A2Nx.c, A2Nx.d, A2Nx.e, A2Nx.f, A2Nx.g, A2Nx.h, A2Nx.i, A2Nx.k, A2NX.I, A2Nx.m, A2NX.n, A2Nx.o, A2Nx.p, A2Nx.q, A2NX.r, A2NX.S, A2Nx.t, A2NX.U, A2Nx.v, A2NX.W, A2Nx.x, A2Nx.y, A2Nx.z, A2NX.aa, A2Nx.bb, A2Nx.cc, A2Nx.dd, A2Nx.ee, A2Nx.ff, A2Nx.gg, A2Nx.hh, A2Nx.ii, A2Nx.kk, A2Nx.mm, A2Nx.nn, A2Nx.oo, A2Nx.pp, A2Nx.qq, A2Nx.rr, A2Nx.ss, A2Nx.tt, A2Nx.uu e A2Nx.w, em que Ζ é N-Rⁿ e em que R^N corresponde a um dos significados dados nas linhagens 1 a 123 da tabela R^N.

[096] Os radicais A2 particularmente preferenciais são os radicais do tipo A2.Nx

onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^N é conforme definido no presente pedido, R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A, e onde R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos

41/185 significados preferenciais de R^A.

[097] Exemplos de radicais A2 particularmente preferenciais são os radicais do tipo A2.Nx numerados A2.N1 a A2.N1014 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^N, R^A e R^A são representados por cada linhagem da Tabela A a seguir.

Tabela A

Radicais A2.N

No.	RN	RA	RA'
1	H	H	H
2	H	H	ch3
3	H	H	C2H5
4	H	H	C3H7
5	H	H	CHF2
6	H	H	cf3
7	H	H	F
8	H	H	Cl
9	H	H	Br
10	H	H	I
11	H	H	cC3H5
12	H	H	CN
13	H	H	CH2CN
14	H	F	H
15	H	F	ch3
16	H	F	C2H5
17	H	F	C3H7
18	H	F	chf2
19	H	F	cf3
20	H	F	F
21	H	F	Cl
22	H	F	Br
23	H	F	I
24	H	F	cC3H5
25	H	F	CN
26	H	F	CH2CN
27	H	Cl	H
28	H	Cl	ch3
29	H	Cl	C2H5
30	H	Cl	C3H7
31	H	Cl	chf2
32	H	Cl	cf3
33	H	Cl	F
34	H	Cl	Cl
35	H	Cl	Br
36	H	Cl	I
37	H	Cl	cC3H5
38	H	Cl	CN
39	H	Cl	CH2CN

42/185

No.	RN	RA	RA'
40	ch3	H	H
41	ch3	H	ch3
42	ch3	H	C2H5
43	ch3	H	c3h7
44	ch3	H	chf2
45	ch3	H	cf3
46	ch3	H	F
47	ch3	H	Cl
48	ch3	H	Br
49	ch3	H	I
50	ch3	H	cC3H5
51	ch3	H	CN
52	ch3	H	CH2CN
53	ch3	F	H
54	ch3	F	ch3
55	ch3	F	C2H5
56	ch3	F	O3H7
57	ch3	F	chf2
58	ch3	F	cf3
59	ch3	F	F
60	ch3	F	Cl
61	ch3	F	Br
62	ch3	F	I
63	ch3	F	cC3H5
64	ch3	F	CN
65	ch3	F	CH2CN
66	ch3	Cl	H
67	ch3	Cl	ch3
68	ch3	Cl	C2H5
69	ch3	Cl	O3H7
70	ch3	Cl	chf2
71	ch3	Cl	cf3
72	ch3	Cl	F
73	ch3	Cl	Cl
74	ch3	Cl	Br
75	ch3	Cl	I
76	ch3	Cl	cC3H5
77	ch3	Cl	CN
78	ch3	Cl	CH2CN
79	ch2ch3	H	H
80	ch2ch3	H	ch3
81	ch2ch3	H	C2H5
82	ch2ch3	H	O3H7
83	ch2ch3	H	chf2
84	ch2ch3	H	cf3
85	ch2ch3	H	F
86	ch2ch3	H	Cl
87	ch2ch3	H	Br
88	ch2ch3	H	I
89	ch2ch3	H	cC3H5
90	ch2ch3	H	CN
91	ch2ch3	H	CH2CN

43/185

No.	RN	RA	RA'
92	CH2CH3	F	H
93	CH2CH3	F	ch3
94	CH2CH3	F	C2H5
95	CH2CH3	F	C3H7
96	CH2CH3	F	chf2
97	CH2CH3	F	cf3
98	CH2CH3	F	F
99	CH2CH3	F	Cl
100	CH2CH3	F	Br
101	CH2CH3	F	I
102	CH2CH3	F	cC3H5
103	CH2CH3	F	CN
104	CH2CH3	F	CH2CN
105	CH2CH3	Cl	H
106	CH2CH3	Cl	ch3
107	CH2CH3	Cl	C2H5
108	CH2CH3	Cl	C3H7
109	CH2CH3	Cl	chf2
110	CH2CH3	Cl	cf3
111	CH2CH3	Cl	F
112	CH2CH3	Cl	Cl
113	CH2CH3	Cl	Br
114	CH2CH3	Cl	I
115	CH2CH3	Cl	cC3H5
116	CH2CH3	Cl	CN
117	CH2CH3	Cl	CH2CN
118	CH2CH2CH3	H	H
119	CH2CH2CH3	H	ch3
120	CH2CH2CH3	H	C2H5
121	CH2CH2CH3	H	C3H7
122	CH2CH2CH3	H	chf2
123	CH2CH2CH3	H	cf3
124	CH2CH2CH3	H	F
125	CH2CH2CH3	H	Cl
126	CH2CH2CH3	H	Br
127	CH2CH2CH3	H	I
128	CH2CH2CH3	H	cC3H5
129	CH2CH2CH3	H	CN
130	CH2CH2CH3	H	CH2CN
131	CH2CH2CH3	F	H
132	CH2CH2CH3	F	ch3
133	CH2CH2CH3	F	C2H5
134	CH2CH2CH3	F	C3H7
135	CH2CH2CH3	F	chf2
136	CH2CH2CH3	F	cf3
137	CH2CH2CH3	F	F
138	CH2CH2CH3	F	Cl
139	CH2CH2CH3	F	Br
140	CH2CH2CH3	F	I
141	CH2CH2CH3	F	cC3H5
142	CH2CH2CH3	F	CN
143	CH2CH2CH3	F	CH2CN

44/185

No.	RN	RA	RA'
144	CH2CH2CH3	Cl	H
145	CH2CH2CH3	Cl	ch3
146	CH2CH2CH3	Cl	C2H5
147	CH2CH2CH3	Cl	C3H7
148	CH2CH2CH3	Cl	chf2
149	CH2CH2CH3	Cl	cf3
150	CH2CH2CH3	Cl	F
151	CH2CH2CH3	Cl	Cl
152	CH2CH2CH3	Cl	Br
153	CH2CH2CH3	Cl	I
154	CH2CH2CH3	Cl	cC3H5
155	CH2CH2CH3	Cl	CN
156	CH2CH2CH3	Cl	CH2CN
157	CH(CH3)2	H	H
158	CH(CH3)2	H	ch3
159	CH(CH3)2	H	C2H5
160	CH(CH3)2	H	C3H7
161	CH(CH3)2	H	chf2
162	CH(CH3)2	H	cf3
163	CH(CH3)2	H	F
164	CH(CH3)2	H	Cl
165	CH(CH3)2	H	Br
166	CH(CH3)2	H	I
167	CH(CH3)2	H	cC3H5
168	CH(CH3)2	H	CN
169	CH(CH3)2	H	CH2CN
170	CH(CH3)2	F	H
171	CH(CH3)2	F	ch3
172	CH(CH3)2	F	C2H5
173	CH(CH3)2	F	C3H7
174	CH(CH3)2	F	chf2
175	CH(CH3)2	F	cf3
176	CH(CH3)2	F	F
177	CH(CH3)2	F	Cl
178	CH(CH3)2	F	Br
179	CH(CH3)2	F	I
180	CH(CH3)2	F	cC3H5
181	CH(CH3)2	F	CN
182	CH(CH3)2	F	CH2CN
183	CH(CH3)2	Cl	H
184	CH(CH3)2	Cl	ch3
185	CH(CH3)2	Cl	C2H5
186	CH(CH3)2	Cl	C3H7
187	CH(CH3)2	Cl	chf2
188	CH(CH3)2	Cl	cf3
189	CH(CH3)2	Cl	F
190	CH(CH3)2	Cl	Cl
191	CH(CH3)2	Cl	Br
192	CH(CH3)2	Cl	I
193	CH(CH3)2	Cl	cC3H5
194	CH(CH3)2	Cl	CN
195	CH(CH3)2	Cl	CH2CN

45/185

No.	RN	RA	RA'
196	CH2CF3	H	H
197	CH2CF3	H	ch3
198	CH2CF3	H	C2H5
199	CH2CF3	H	C3H7
200	CH2CF3	H	chf2
201	CH2CF3	H	cf3
202	CH2CF3	H	F
203	CH2CF3	H	Cl
204	CH2CF3	H	Br
205	CH2CF3	H	I
206	CH2CF3	H	cC3H5
207	CH2CF3	H	CN
208	CH2CF3	H	CH2CN
209	CH2CF3	F	H
210	CH2CF3	F	ch3
211	CH2CF3	F	C2H5
212	CH2CF3	F	C3H7
213	CH2CF3	F	chf2
214	CH2CF3	F	cf3
215	CH2CF3	F	F
216	CH2CF3	F	Cl
217	CH2CF3	F	Br
218	CH2CF3	F	I
219	CH2CF3	F	cC3H5
220	CH2CF3	F	CN
221	CH2CF3	F	CH2CN
222	CH2CF3	Cl	H
223	CH2CF3	Cl	ch3
224	CH2CF3	Cl	C2H5
225	CH2CF3	Cl	C3H7
226	CH2CF3	Cl	chf2
227	CH2CF3	Cl	cf3
228	CH2CF3	Cl	F
229	CH2CF3	Cl	Cl
230	CH2CF3	Cl	Br
231	CH2CF3	Cl	I
232	CH2CF3	Cl	cC3H5
233	CH2CF3	Cl	CN
234	CH2CF3	Cl	CH2CN
235	C(CH3)3	H	H
236	C(CH3)3	H	ch3
237	C(CH3)3	H	C2H5
238	C(CH3)3	H	C3H7
239	C(CH3)3	H	chf2
240	C(CH3)3	H	cf3
241	C(CH3)3	H	F
242	C(CH3)3	H	Cl
243	C(CH3)3	H	Br
244	C(CH3)3	H	I
245	C(CH3)3	H	cC3H5
246	C(CH3)3	H	CN
247	C(CH3)3	H	CH2CN

46/185

No.	RN	RA	RA'
248	C(CH3)3	F	H
249	C(CH3)3	F	ch3
250	C(CH3)3	F	C2H5
251	C(CH3)3	F	C3H7
252	C(CH3)3	F	chf2
253	C(CH3)3	F	cf3
254	C(CH3)3	F	F
255	C(CH3)3	F	Cl
256	C(CH3)3	F	Br
257	C(CH3)3	F	I
258	C(CH3)3	F	cC3H5
259	C(CH3)3	F	CN
260	C(CH3)3	F	CH2CN
261	C(CH3)3	Cl	H
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762	I-CI-CC3H4	F	Cl
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56/185

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57/185

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853	CH2(1-F-cC3H4)	Cl	Cl
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866	CH2(1-CI-cC3H4)	H	Cl
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58/185

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905	CH2(1-CF3-cC3H4)	H	Cl
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915	CH2(1-CF3-cC3H4)	F	chf2
916	CH2(1-CF3-cC3H4)	F	cf3
917	CH2(1-CF3-cC3H4)	F	F
918	CH2(1-CF3-cC3H4)	F	Cl
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922	CH2(1-CF3-cC3H4)	F	CN
923	CH2(1-CF3-cC3H4)	F	CH2CN

59/185

No.	RN	RA	RA'
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928	CH2(1-CF3-cC3H4)	Cl	chf2
929	CH2(1-CF3-cC3H4)	Cl	cf3
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931	CH2(1-CF3-cC3H4)	Cl	Cl
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967	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	chf2
968	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	cf3
969	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	F
970	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	Cl
971	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	Br
972	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	I
973	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	cC3H5
974	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	CN

60/185

975	CH2(1-CN-cC3H4)	Cl	ch2cn
No.	RN	RA	RA'
976	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	H	H
977	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	H	ch3
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980	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	H	chf2
981	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	H	cf3
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986	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	H	cC3H5
987	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	H	CN
988	CH2(2,2-CI2-cC3H3))	H	CH2CN
989	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	H
990	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	ch3
991	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	C2H5
992	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	Q3H7
993	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	chf2
994	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	cf3
995	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	F
996	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	Cl
997	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	Br
998	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	I
999	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	cC3H5
1000	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	CN
1001	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	F	CH2CN
1002	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	H
1003	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	ch3
1004	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	C2H5
1005	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	Q3H7
1006	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	chf2
1007	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	cf3
1008	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	F
1009	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	Cl
1010	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	Br
1011	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	I
1012	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	cC3H5
1013	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	CN
1014	CH2(2,2-CI2-cC3H3)	Cl	CH2CN

C3H7 = n-propila CC3H5 = ciclopropila [098] Realizações muito preferenciais da presente invenção referem-se aos compostos de fórmula I, em particular de fórmula 11, em que A é um dos radicais A2 preferenciais listados na tabela A.

[099] Cada linhagem individual da tabela A constitui um radical A2 preferencial de acordo com a presente invenção.

61/185 [0100] Dentro do grupo de radicais A2 listados na tabela A, um subgrupo muito preferencial refere-se aos radicais A2 em que R^a na tabela A é H.

[0101] Os radicais A2 preferenciais também são os radicais do tipo A2.N1bx r\ r^a

A2.N1bx

N

I, onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, Rⁿ é conforme definido no presente pedido, R^a é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^a, e onde R^a é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^a. Em particular R^a é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^a. Em particular R^a é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^a.

[0102] Exemplos de radicais A2.N1bx são os radicais dos tipos A2.N1bx numerados A2.N1b1 a A2.N1b1014 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, Rⁿ, R^a e R^a são representados por cada linhagem da Tabela A acima.

[0103] Os radicais A2 preferenciais também são os radicais do tipo A2.N1cx

A2.N1CX onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, Rⁿ é conforme definido no presente pedido, R^a é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^a, e onde R^a é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^a. Em particular R^a é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^a. Em particular R^a é hidrogênio ou tem um dos

62/185 significados preferenciais de R^A.

[0104] Exemplos de radicais A2.N1cx são os radicais dos tipos A2.N1cx numerados A2.N1c1 a A2.N1c1014 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^N, R^A e R^A são representados por cada linhagem da Tabela A acima.

[0105] Realizações particulares de radicais A2 também são os radicais dos tipos A2.Ox e A2.Oax respectivamente, onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A' é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A, e onde R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A.

,A ,A'

A2.Oax

A2.Ox

K ,A'

K ,A”

O o [0106] Exemplos de radicais A2.Ox e A2.Oax respectivamente são os radicais A2.O169 e A2.Oa1 a A2.Oa169 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A e R^A são representados por cada linhagem da Tabela R^A a seguir:

[0107] Realizações particulares de radicais A2 também são os radicais dos tipos A2.O1bx e A2.O2bx respectivamente, onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A, e onde R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A.

r\ r^a ,A

A2.O1bx .A'

N.

V

A2.O2bx

63/185 [0108] Exemplos de radicais dos tipos A2.O1bx e A2.O2bx respectivamente são os radicais A2.O1b1 a A2.O1b169 e A2.O2b1 a A2.O2b169 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A e R^A são representados por cada linhagem da Tabela R^A a seguir:

[0109] Realizações particulares de radicais A2 também são os radicais dos tipos A2.O1cx e A2.O2cx respectivamente, onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A' é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A, e onde R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A.

# R^a # R^a'

H ^A2oicx w ^A202cx

N. >^_ra· N. X_ra o ^K O ^K [0110] Exemplos de radicais dos tipos A2.O1cx e A2.O2cx respectivamente são os radicais A2.O1c1 a A2.O1b169 e A2.O2c1 a A2.O2c169 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^a e R^a são representados por cada linhagem da Tabela R^a a seguir.

[0111] Realizações particulares de radicais A2 também são os radicais dos tipos A2.Sx e A2.Sax respectivamente, onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^a é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^a, e onde R^a é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^a. Em particular R^a é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^a. Em particular R^a é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^a.

64/185

[0112] Exemplos de radicais dos tipos A2.Sx e A2.Sax respectivamente são os radicais A2.S1 a A2.S169 e A2.Sa1 a A2.Sa169 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A e R^A são representados por cada linhagem da Tabela R^A a seguir.

[0113] Realizações particulares de radicais A2 também são os radicais dos tipos A2.S1bx e A2.S2bx respectivamente, onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A, e onde R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A.

[0114] Exemplos de radicais dos tipos A2.S1bx e A2.S2bx respectivamente são os radicais A2.S1b1 a A2.S1b169 e A2.S2b1 a A2.S2b169 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A e R^A são representados por cada linhagem da Tabela R^A a seguir.

[0115] Realizações particulares de radicais A2 também são os radicais dos tipos A2.S1cx e A2.S2cx respectivamente, onde # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A, e onde R^A é hidrogênio ou tem um dos significados dados para R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A. Em particular R^A é hidrogênio ou tem um dos significados preferenciais de R^A.

65/185 # R^a # R^A'

[0116] Exemplos de radicais dos tipos A2.S1cx e A2.S2cx respectivamente numerados A2.S1c1 a A2.S1c169 e A2.S2c1 a A2.S2c169 em que # denota o ponto de ligação ao restante do composto de fórmula I, R^A e R^a são representados por cada linhagem da Tabela R^A a seguir:

Tabela R^a

Linhagem	ra'	Ra
1	H	H
2	ch3	H
3	CH2CH3	H
4	CH2CH2CH3	H
5	chf2	H
6	cf3	H
7	F	H
8	Cl	H
9	Br	H
10	I	H
11	cC3H5	H
12	CN	H
13	CH2CN	H
14	H	ch3
15	ch3	ch3
16	CH2CH3	ch3
17	CH2CH2CH3	ch3
18	chf2	ch3
19	cf3	ch3
20	F	ch3
21	Cl	ch3
22	Br	ch3
23	I	ch3
24	cC3H5	ch3
25	CN	ch3
26	CH2CN	ch3
27	H	CH2CH3
28	ch3	CH2CH3
29	CH2CH3	CH2CH3
30	CH2CH2CH3	CH2CH3
31	chf2	CH2CH3
32	cf3	CH2CH3
33	F	CH2CH3
34	Cl	CH2CH3
35	Br	CH2CH3
36	I	CH2CH3
37	cC3H5	CH2CH3
38	CN	CH2CH3

66/185

Linhagem	ra'	Ra
39	ch2cn	CH2CH3
40	H	CH2CH2CH3
41	ch3	CH2CH2CH3
42	CH2CH3	CH2CH2CH3
43	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3
44	chf2	CH2CH2CH3
45	cf3	CH2CH2CH3
46	F	CH2CH2CH3
47	Cl	CH2CH2CH3
48	Br	CH2CH2CH3
49	I	CH2CH2CH3
50	cC3H5	CH2CH2CH3
51	CN	CH2CH2CH3
52	CH2CN	CH2CH2CH3
53	H	chf2
54	ch3	chf2
55	CH2CH3	chf2
56	CH2CH2CH3	chf2
57	chf2	chf2
58	cf3	chf2
59	F	chf2
60	Cl	chf2
61	Br	chf2
62	I	chf2
63	cC3H5	chf2
64	CN	chf2
65	CH2CN	chf2
66	H	cf3
67	ch3	cf3
68	CH2CH3	cf3
69	CH2CH2CH3	cf3
70	chf2	cf3
71	cf3	cf3
72	F	cf3
73	Cl	cf3
74	Br	cf3
75	I	cf3
76	cC3H5	cf3
77	CN	cf3
78	CH2CN	cf3
79	H	F
80	ch3	F
81	CH2CH3	F
82	CH2CH2CH3	F
83	chf2	F
84	cf3	F
85	F	F
86	Cl	F
87	Br	F
88	I	F
89	cC3H5	F
90	CN	F
91	CH2CN	F

67/185

Linhagem	ra'	Ra
92	H	Cl
93	CH3	Cl
94	CH2CH3	Cl
95	CH2CH2CH3	Cl
96	chf2	Cl
97	cf3	Cl
98	F	Cl
99	Cl	Cl
100	Br	Cl
101	I	Cl
102	cC3H5	Cl
103	CN	Cl
104	CH2CN	Cl
105	H	Br
106	ch3	Br
107	CH2CH3	Br
108	CH2CH2CH3	Br
109	chf2	Br
110	cf3	Br
111	F	Br
112	Cl	Br
113	Br	Br
114	I	Br
115	cC3H5	Br
116	CN	Br
117	CH2CN	Br
118	H	I
119	ch3	I
120	CH2CH3	I
121	CH2CH2CH3	I
122	chf2	I
123	cf3	I
124	F	I
125	Cl	I
126	Br	I
127	I	I
128	cC3H5	I
129	CN	I
130	CH2CN	I
131	H	cC3H5
132	ch3	cC3H5
133	CH2CH3	cC3H5
134	CH2CH2CH3	cC3H5
135	chf2	cC3H5
136	cf3	cC3H5
137	F	cC3H5
138	Cl	cC3H5
139	Br	cC3H5
140	I	cC3H5
141	cC3H5	cC3H5
142	CN	cC3H5
143	CH2CN	cC3H5
144	H	CN

68/185

Linhagem	ra'	Ra
145	CH3	CN
146	CH2CH3	CN
147	CH2CH2CH3	CN
148	chf2	CN
149	cf3	CN
150	F	CN
151	Cl	CN
152	Br	CN
153	I	CN
154	cC3H5	CN
155	CN	CN
156	CH2CN	CN
157	H	CH2CN
158	ch3	CH2CN
159	CH2CH3	CH2CN
160	CH2CH2CH3	CH2CN
161	chf2	CH2CN
162	cf3	CH2CN
163	F	CH2CN
164	Cl	CH2CN
165	Br	CH2CN
166	I	CH2CN
167	cC3H5	CH2CN
168	CN	CH2CN
169	CH2CN	CH2CN

CC3H5 = ciclopropila [0117] Uma realização adicional da invenção refere-se a compostos de fórmula I, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A1.

[0118] Uma realização da invenção refere-se a compostos (tio)carboximida hetarila de fórmula I, aos N-óxidos e tautômeros dos mesmos e aos sais dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A1 e o restante dos radicais R¹ e X são conforme definidos acima no presente pedido.

[0119] Dentro da realização relacionada a compostos de fórmula I em que A é A1, uma realização particularmente preferencial refere-se a compostos em que Z é NRⁿ. Nessa realização, RN tem preferencialmente um dos significados preferenciais ou particularmente preferenciais dados acima em ligação com o

69/185 radical A2, em particular um dos significados dados nas linhagens 1 a 123 da Tabela R^N.

[0120] Dentro da realização relacionada a compostos em que A é A1, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[0121] Dentro da realização relacionada a compostos em que A é A1, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[0122] Uma realização adicional refere-se a compostos de fórmula I, em que A é A1, em que X é O e R¹ tem em particular um dos significados preferenciais conforme definido no presente pedido.

[0123] Dentro dessa realização preferencial, a preferência é particularmente dada a compostos de fórmula I em que n é 1.

[0124] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A1, uma realização adicional refere-se a compostos de fórmula I, em que X é O e R¹ tem um dos significados preferenciais conforme definido no presente pedido e em que n é 2.

[0125] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A1, é dada preferência àqueles compostos, em que R^A tem um dos significados preferenciais conforme definido nas diferentes realizações e em que A é A2.

[0126] Realizações da presente invenção referem-se a compostos de fórmula I em que A é selecionado dos exemplos adequados de radicais A1 a seguir.

[0127] Uma realização adicional da invenção refere-se a compostos de fórmula I, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A3.

[0128] Uma realização da invenção refere-se a compostos (tio)carboximida hetarila de fórmula I, aos seus sais, a seus tautômeros e N-óxidos e aos sais dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A3 e o restante dos radicais R¹ e X são conforme definidos acima no presente pedido.

70/185 [0129] Dentro da realização relacionada a compostos de fórmula I em que A é A3, uma realização particularmente preferencial refere-se a compostos em que Z é NRⁿ.

[0130] Dentro da realização relacionada a compostos em que A é A3, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[0131] Dentro da realização relacionada a compostos em que A é A3, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[0132] Uma realização adicional refere-se a compostos de fórmula I, em que A é A3, em que X é O e R¹ tem em particular um dos significados preferenciais conforme definido no presente pedido.

[0133] Dentro dessa realização preferencial, a preferência é particularmente dada a compostos de fórmula I em que n é 1.

[0134] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A3, uma realização adicional refere-se a compostos de fórmula I, em que X é O e R¹ tem um dos significados preferenciais conforme definido no presente pedido e em que n é 2.

[0135] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A3, é dada preferência àqueles compostos, em que R^A tem um dos significados preferenciais conforme definido nas diferentes realizações e em que A é A2.

[0136] Cada grupo de exemplo adequado de radicais A3 constitui uma realização da invenção.

[0137] Por razão de clareza, quando é estabelecida analogia entre um radical A2 e um radical A3 isso devería significar que o átomo de N na posição 2 no radical A2 é trocado com o substituinte na posição 3 no radical, conforme representado no esquema ilustrativo a seguir:

R^A \ # (A2) # (A3) p_{ara a ana}iogia estrutural, ,A’

R ,A'

RA¹ significados apenas na posição 2 e 3 são trocados no contexto dos radicais A2 e A3

71/185 [0138] Análogo aos radicais acima mencionados de fórmulas A2.a a A2.z e A2.aa a A2.tt , são os exemplos de radicais A3 adequados de fórmulas A3.a, A3.b, A3.c, A3.d, A3.e, A3.f, A3.g, A3.h, A3.i, A3.k, A3.I, A3.m, A3.n, A3.o, A3.p, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y, A3.z, A3.aa, A3.bb, A3.cc, A3.dd, A3.ee, A3.ff, A3.gg, A3.hh, A3.ii, A3.kk, A3.mm, A3.nn, A3.oo, A3.pp, A3.qq, A3.rr, A3.ss, A3.tt, A3.uu e A3.vv, o qual as estruturas são análogas às estruturas dos radicais de fórmulas A2.a a A2.z e A2.aa a A2.vv acima e em que Z é NRⁿ com R^N sendo preferencialmente conforme definido acima na realização relacionada a R^N, e em que R^N é, por exemplo, um radical conforme definido em uma linhagem da tabela R^N (radicais A3.a1 - A3.a123 a A3.z1 - A3.z123 e A3.aa123 a A3.vv123).

[0139] Análogo aos radicais acima mencionados de fórmulas A2O.a a A2O.z e A2O.aa a A20.tt, radicais A3 adicionalmente adequados são os radicais de fórmulas A3O.a, A3O.b, A3O.C, A3O.d, A3O.e, A3O.f, A3O.g, A3O.h, A3O.i, A3O.k, A3O.I, A30.m, A3O.n, A3O.O, A3O.p, A3O.q, A3O.r, A3O.S, A3O.t, A3O.U, A3O.v, A30.w, A3O.x, A3O.y, A3O.z, A3O.aa, A3O.bb, A3O.cc, A30.dd, A3O.ee, A30.ff, A30.gg, A30.hh, A3O.ii, A30.kk, A30.mm, A3O.nn, A3O.oo, A30.pp, A30.qq, A30.rr, A3O.SS, A30.tt, A3O.uu e A30.w o qual as estruturas são análogas às estruturas dos radicais acima de fórmulas A2O.a a A2O.z e A2O.aa a A20.w e em que Z é O.

[0140] Análogo aos radicais acima mencionados de fórmulas A2S.a a A2S.z e A2S.aa a A2S.tt, radicais A3 adicionalmente adequados são os radicais de fórmulas A3S.a, A3S.b, A3S.C, A3S.d, A3S.e, A3S.f, A3S.g, A3S.h, A3S.i, A3S.k, A3S.I, A3S.m, A3S.n, A3S.O, A3S.p, A3S.q, A3S.r, A3S.S, A3S.t, A3S.U, A3S.v, A3S.w, A3S.x, A3S.y, A3S.z, A3S.aa, A3.bb, A3O.cc, A3S.dd, A3S.ee, A3S.ff, A3S.gg, A3S.hh, A3S.ii, A3S.kk, A3S.mm, A3S.nn, A3S.oo, A3S.pp, A3S.qq, A3S.rr, A3S.ss, A3S.tt, A3S.uu e A3S.w o qual as

72/185 estruturas são análogas às estruturas dos radicais acima de fórmulas A2S.a a A2S.z e A2S.aa a A2S.w e em que Z é S.

[0141] É dada preferência particular para os radicais de fórmulas A3.a, A3.b, A3.c, A3.d, A3.e, A3.f, A3.n, A3.o, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y e A3.z.

[0142] É dada preferência muito particular para radicais de fórmulas A3.n, A3.o, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y e A3.z.

[0143] É também dada preferência particular para os radicais de fórmulas A3.aa, A3.bb, A3.cc, A3.dd, A3.ee, A1.ff, A3.gg, A3.hh, A3.kk, A3.ss,

A3.tt, A3.uu e A3.w.

[0144] Uma realização da invenção refere-se a compostos de fórmula I, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical de fórmulas A4, A5, A6 ou A7 e o restante dos radicais R¹ e X são conforme definidos no presente pedido.

[0145] Dentro da realização relacionada a compostos de fórmula I em que A é um radical de fórmulas A4, A5, A6 ou A7, uma realização particularmente preferencial refere-se a compostos em que Z é NRⁿ.

[0146] Dentro da realização relacionada a compostos de fórmula I em que A é um radical de fórmulas A4, A5, A6 ou A7, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é O.

[0147] Dentro da realização relacionada a compostos de fórmula I em que A é um radical de fórmulas A4, A5, A6 ou A7, uma realização adicional refere-se a compostos em que Z é S.

[0148] Uma realização adicional refere-se a compostos de fórmula I, em que A é um radical de fórmulas A4, A5, A6 ou A7, em que X é O e R¹ tem em particular um dos significados preferenciais conforme definido no presente pedido.

[0149] Dentro dessa realização, a preferência é particularmente dada a compostos de fórmula I em que n é 1.

73/185 [0150] Entre os compostos de fórmula I, em que A é um radical de fórmulas A4, A5, A6 ou A7, é dada preferência àqueles compostos, em que R^a tem um dos significados preferenciais conforme definido nas diferentes realizações e em que A é A2.

[0151] Realizações da presente invenção referem-se a compostos de fórmula I em que A é selecionado a partir dos exemplos adequados de radicais A4, A5, A6 ou A7 a seguir.

[0152] Cada grupo de exemplo adequado de radicais A4, A5, A6 ou A7 constitui uma realização da invenção.

[0153] Realizações particulares da invenção referem-se aos compostos de fórmula I, aos seus sais e N-óxidos, onde o radical A é um radical de fórmula A4:

em que # indica o ponto de fixação ao restante da fórmula I e R^A é conforme definido no presente pedido. Exemplos de radicais A4 são aqueles em que R^A tem um dos significados da linhagem 1 a 13 da Tabela R^A e em que Z é NRⁿ com R^N sendo conforme preferencialmente definido acima na realização relacionada a R^N, e em que R^N é, por exemplo, um radical conforme definido em uma linhagem da Tabela R^N.

[0154] Em analogia aos exemplos acima citados de radicais A4 adequados, são os radicais A4 adicionalmente adequados em que Z é O.

[0155] Em analogia aos exemplos acima citados de radicais A4 adequados, são os radicais A4 adicionalmente adequados em que Z é S.

[0156] Realizações particulares da invenção referem-se aos compostos de fórmula I, aos seus sais e N-óxidos, onde o radical A é um radical de fórmula A5:

74/185

A’ # R^a'

(A5) ou

em que # indica o ponto de fixação ao restante da fórmula I e R^A é conforme definido no presente pedido. Exemplos de radicais A5 são aqueles em que R^A tem um dos significados da linhagem 1 a 13 da Tabela R^A e em que Z é NRⁿ com Rⁿ sendo conforme preferencialmente definido acima na realização relacionada a R^N, e em que R^N é, por exemplo, um radical conforme definido em uma linhagem da Tabela R^N.

[0157] Em analogia aos exemplos acima citados de radicais A5 adequados, são os radicais A5 adicionalmente adequados em que Ζ é O.

[0158] Em analogia aos exemplos acima citados de radicais A5 adequados, são os radicais A5 adicionalmente adequados em que Ζ é S.

[0159] Realizações particulares da invenção referem-se aos compostos de fórmula I, aos seus sais e N-óxidos, onde o radical A é um radical de fórmula A6:

R\

N.

(A6) em que # indica o ponto de fixação ao restante da fórmula I e em que Ζ e R^A são conforme definidos no presente pedido. Exemplos de radicais A6 são aqueles em que R^A tem um dos significados da linhagem 1 a 13 da Tabela R^A e em que Ζ é NRⁿ com R^N sendo conforme preferencialmente definido acima na realização relacionada a R^N, e em que R^N é, por exemplo, um radical conforme definido em uma linhagem da Tabela R^N.

[0160] Em analogia aos exemplos acima citados de radicais A6 adequados, são os radicais A6 adicionalmente adequados em que Ζ é O.

[0161] Em analogia aos exemplos acima citados de radicais A6 adequados, são os radicais A6 adicionalmente adequados em que Ζ é S.

75/185 [0162] Realizações particulares da invenção referem-se aos compostos de fórmula I, aos seus sais e N-óxidos, onde o radical A é um radical de fórmula A7:

em que # indica o ponto de fixação ao restante da fórmula I e em que Z e R^a são conforme definidos no presente pedido. Exemplos de radicais A7 são aqueles em que R^a tem um dos significados da linhagem 1 a 13 da Tabela R^a e em que Ζ é NRⁿ com Rⁿ sendo conforme preferencialmente definido acima na realização relacionada a Rⁿ, e em que Rⁿ é, por exemplo, um radical conforme definido em uma linhagem da Tabela Rⁿ.

[0163] Em analogia aos exemplos acima citados de radicais A7 adequados, são os radicais A7 adicionalmente adequados em que Ζ é O.

[0164] Em analogia aos exemplos acima citados de radicais A7 adequados, são os radicais A7 adicionalmente adequados em que Ζ é S.

[0165] Uma realização adicional da invenção refere-se a compostos de fórmula I, a seus sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A8.

₂-Z Z ' ¹5 zt_z4-.z⁵ (A8) em que # denota o ponto de fixação ao restante da fórmula I, Ζ¹ é N ou C-R^Z1;

Ζ² é N ou C-R^Z2;

Ζ³ é N ou C-R^Z3;

Ζ⁴ é N ou C-R^Z4;

Ζ⁵ é N ou C-R^Z5;

76/185 desde que uma ou duas das variáveis Z¹, Z², Z^3, Z⁴ ou Z⁵ sejam N;

R^z1, R^Z5 são, independentemente entre si, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, NO2, OR^a1, C(Y)R^b1, S(O)mR^d1 com m sendo 0, 1 ou 2, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2C6, em que os 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem ser parcialmente ou completamente halogenatados, Ci-C5-alquilenoCN, Ci-C₅-alquileno-OR^a, Ci-C5-alquileno-C(Y)R^b, Ci-C5-alquileno-C(Y)OR^c, C3-Cio-cicloalquil-Ci-C₅-alquila, Cs-Cio-cicloalquenil-C-i-Cs-alquila, heterociclilCi-C₅-alquila com 3 a 10 membros, 3 a 10 membos heterociclila saturados ou insaturados, cicloalquila C3-C10 e cicloalquenila C5-C10, em que cicloalquila, cicloalquenila e heterociclila nos 6 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes;

R²², R^Z4 são, independentemente entre si, selecionados a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, NO2, OR³², C(Y)R^b2, S(O)_mR^d2 com m sendo 0, 1 ou 2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, em que os 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem ser parcialmente ou completamente halogenatados, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1Cs-OR³, alquileno Ci-C5-C(Y)R^b, alquileno Ci-C5-C(Y)OR^C, cicloalquil C3-C10- alquila C1-C5, cicloalquenil Cs-C-io-alquila C1-C5, heterociclil-alquila C1-C5 com 3 a 10 membros, 3 a 10 membos heterociclila saturados ou insaturados, cicloalquila C3-C10 e cicloalquenila C5-C10, em que cicloalquila, cicloalquenila e heterociclila nos 6 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3,4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes;

R^z3 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, NO2, OR^a3, C(Y)R^b3, S(O)_mR^d3 com m sendo 0, 1 ou 2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10, alquinila C2-C10, em que os 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem ser parcialmente ou

77/185 completamente halogenatados, alquileno C1-C5-CN, alquileno Ci-Cs-OR^a, alquileno Ci-C5-C(Y)R^b, alquileno Ci-C5-C(Y)OR^C, cicloalquil C3-Cio-alquila C1C5, cicloalquenil Cs-Cio-alquila C1-C5, heterociclil-alquila C1-C5 com 3 a 10 membros, 3 a 10 membos heterociclila saturados ou insaturados, cicloalquila C3-C10 e cicloalquenila C5-C10, em que cicloalquila, cicloalquenila e heterociclila nos 6 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes;

em que Y, R^y, R^a, R^b e R^c são conforme definidos no presente pedido e têm em particular um dos significados, e em que

R^a1, R^a2 são, independentemente entre si, selecionados a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e alcóxi Ci-C₄-alquila C1-C4;

R^b1, R^b2 são, independentemente entre si, selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2C₄ e alcóxi Ci-C₄-alquila C1-C4;

R^d1, R^d2 são selecionados a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril- alquila C1-C4 e heterociclilalquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são, independentemente entre si, selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4;

R^a3 tem um dos significados dados para R^a, exceto para hidrogênio;

R^b3 tem um dos significados dados para R^b; e

78/185

R^d3 tem um dos significados dados para R^d.

[0166] Uma realização da invenção refere-se a compostos (tio)carboximida hetarila de fórmula I, aos seus sais, a seus tautômeros e Nóxidos e aos sais dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A8, que tem preferencialmente um grupo pirimidinila e o restante dos radicais R¹ e X são conforme definidos acima no presente pedido.

[0167] Uma realização particular refere-se a compostos de fórmula I, em que A é A8, em que X é O e R¹ tem em particular um dos significados preferenciais conforme definido no presente pedido.

[0168] Entre os compostos de fórmula I, em que A é A8, é dada preferência àqueles compostos, em que R^A tem um dos significados preferenciais conforme definido nas diferentes realizações e em que A é A2.

[0169] Entre os compostos de fórmula I em que A é A8, é dada preferência adicional àqueles compostos, em que o heterociclo do radical A, 1 ou 2 das variáveis Z¹, Z², Z³, Z⁴ ou Z⁵ são N e os grupos restantes são C-R^z1, C-R^z2, C-R^z3, C-R^Z4 ou C-R^Z5. Exemplos desses compostos são compostos de fórmulas I ou II, em que o heterociclo A é selecionado a partir dos radicais pirazina-2-ila, piridazina-3-ila, piridazina-4-ila, pirimidina-5-ila, pirimidina-4-ila, pirimidina-2-ila, 1,2,3-triazina-4-ila, 1,2,3-triazina-5-ila, 1,2,4-triazina-3-ila, 1,2,4triazina-5-ila e 1,2,4-triazina-6-ila, em que esses radicais são substituídos com variáveis R^z1, R^z2, R^z3, R^Z4 e R^Z5 em seus respectivos átomos de carbono. Preferencialmente o heterociclo A representa uma porção pirimidina-5-ila.

[0170] Entre os compostos de fórmula I em que A é A8, é dada preferência adicional àqueles compostos em que R^Z1 e R^Z5, se presentes, são diferentes de um radical SR^d1, e em que R^z1 e R^z5 são preferencialmente selecionados independentemente entre si a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4,

79/185 haloalquilsulfonila C1-C4, alquileno C1-C5-CN, alquileno Ci-Cs-OR^a, alquileno Ci-C5-C(Y)R^b e alquileno Ci-C5-C(Y)OR^C, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5C10, heterociclila com 3 a 10 membros saturada ou insaturada, cicloalquil C3Cio-alquila C1-C5, cicloalquenil Cs-Cio-alquila C1-C5, heterociclil-alquila C1-C5 com 3 a 10 membros, em que cicloalquila, cicloalquenila e heterociclila nos 6 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes, em que Y é definido no presente pedido e em particular é oxigênio, em que R^a, R^b e R^c são conforme definidos no presente pedido e em particular são selecionados independentemente entre si a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, heterociclil-alquila C1-C4 e hetaril-alquila C1-C4, mais preferencialmente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C2, e mais preferencialmente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, metila e etila, e em que os substituintes R^y são conforme definido no presente pedido e em particular são selecionados independentemente entre si a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4[0171] Mais preferencialmente R^Z1 e R^Z5, se presentes, são selecionados independentemente entre si a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquileno C1-C3CN, alquileno Ci-C3-OR^a, cicloalquila C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquila C1-C3, e heterociclil-alquila C1-C3 com 3 a 7 membros saturada, em que cicloalquila e heterociclila nos 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes, em que R^a é conforme definido no presente pedido e em particular é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C2, e especificamente a partir do grupo que consiste em

80/185 hidrogênio, metila, etila, difluormetila e trifluorometila, e em que os substituintes R^y são conforme definidos no presente pedido em particular são selecionados independentemente entre si a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[0172] Em uma realização preferencial particular da invenção R^Z1 e R^Z5, se presentes, são selecionados independentemente entre si a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, isobutila, ciclopropilmetila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, metoximetila, difluorometoximetila, trifluorometoximetila, cianometila, 2-metóxi-1-etila, 2-difluorometóxi-1-etila, 2trifuorometóxi-1-etila e 2-ciano-1-etila.

[0173] Entre os compostos de fórmula I é dada preferência adicional àqueles compostos em que R^z2 e R^Z4, se presentes, são selecionados independentemente entre si a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsuIfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquileno C1-C5-CN, alquileno Ci-Cs-OR^a, alquileno Ci-C5-C(Y)R^b, alquileno Ci-C5-C(Y)OR^c, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclila com 3 a 10 membros saturada ou parcialmente insaturada, cicloalquil C3-C10- alquila C1-C5, cicloalquenil C5-C10- alquila C1-C5, heterociclil -alquila C1-C5 com 3 a 10 membros saturada ou parcialmente insaturada, em que cicloalquila, cicloalquenila e heterociclila nos 6 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes, em que Y é definido no presente pedido e em particular é oxigênio, em que R^a, R^b e R^c são conforme definido no presente pedido e em particular são selecionados independentemente

81/185 entre si a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4- alquila C1-C4, heterociclil- alquila C1-C4 e hetaril- alquila C1-C4 mais preferencialmente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C2, e mais preferencialmente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, metila e etila, e em que os substituintes R^y são conforme definidos no presente pedido e em particular são selecionados independentemente entre si a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi-Ci-C₄, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[0174] Mais preferencialmente R^z2 e R^Z4, se presentes, são selecionados independentemente entre si a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquileno C1-C3CN, alquileno Ci-C3-OR^a, cicloalquila C3-C7, cicloalquil C3-C7- alquila C1-C3, e heterociclil- alquila C1-C3 com 3 a 7 membros saturada, em que cicloalquila e heterociclila nos 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes, em que R^a é conforme definido no presente pedido e em particular é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C2, e especificamente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, difluormetila e trifluorometila, e em que os substituintes R^y são conforme definidos no presente pedido em particular são selecionados independentemente entre si a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4[0175] Em uma realização preferencial particular da invenção R^z2 e R^Z4, se presentes, são selecionados independentemente entre si a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, isobutila, ciclopropilmetila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 182/185 fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, metoximetila, difluorometoximetila, trifluorometoximetila, cianometila, 2-metóxi-1-etila, 2-difluorometóxi-1-etila, 2trifuorometóxi-1-etila e 2-ciano-1-etila.

[0176] Entre os compostos de fórmula I é dada preferência adicional àqueles compostos em que R^z3, se presente, é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Cr C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquileno C1-C5-CN, alquileno Ci-C5-OR^a, alquileno Ci-C5-C(Y)R^b, alquileno C1C5-C(Y)OR^c, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclila com 3 a 10 membros saturada ou parcialmente insaturada, cicloalquil C3-C10- alquila C1-C5, cicloalquenil C5-Cio-alquila C1-C5, heterociclil- alquila C1-C5 com 3 a 10 membros saturada ou parcialmente insaturada, em que cicloalquila, cicloalquenila e heterociclila nos 6 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes, em que Y é definido no presente pedido e em particular é oxigênio, em que R^a, R^b e R^c são conforme definido no presente pedido e em particular são selecionados independentemente entre si a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, heterociclil alquila C1-C4 e hetaril- alquila C1-C4, mais preferencialmente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1C2, e mais preferencialmente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, metila e etila, e em que os substituintes R^y são conforme definidos no presente pedido e em particular são selecionados independentemente entre si a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi-Ci-C₄, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4[0177] Mais preferencialmente R^z3, se presente, é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4,

83/185 haloalcóxi C1-C4, alquileno C1-C3-CN, alquileno Ci-C3-OR^a, cicloalquila C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquila C1-C3, e heterociclil-alquila C1-C3 com 3 a 7 membros saturada, em que cicloalquila e heterociclila nos 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes, em que R^a é conforme definido no presente pedido e em particular é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e alcóxi Ci-C₄-alquila C1-C2, e especificamente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, metila, etila, difluormetila e trifluorometila, e em que os substituintes R^y são conforme definidos no presente pedido em particular são selecionados independentemente entre si a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[0178] Em uma realização preferencial particular da invenção R^z3, se presente, é selecionado a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, isobutila, ciclopropilmetila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, metoximetila, difluorometoximetila, trifluorometoximetila, cianometila, 2-metóxi-1-etila, 2-difluorometóxi-1-etila, 2-trifuorometóxi-1-etila e 2-ciano-1-etila.

[0179] Uma realização preferencial particular da invenção referese a compostos de fórmula I, aos sais dos mesmos, aos N-óxidos dos mesmos e aos sais dos N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A8-1,

em que #, R^z2, R^Z4 e R^Z5 são conforme definidos no presente

84/185 pedido.

[0180] Preferencialmente um ou dois dos substituintes R^z2, R^Z4 e R^Z5 são hidrogênio.

[0181] Exemplos de radicais adequados A8-1 são os radicais de fórmulas A8-1.1 a A8-1.173, como definido na Tabela A8-1.

Tabela A8-1

(A8-1.1)	PY4
(A8-1.2)	2-CI-PY4
(A8-1.3)	2-Br-PY4
(A8-1.4)	2-CH3-PY4
(A8-1.5)	2-C2H5-PY4
(A8-1.6)	2-cC3H5-PY4
(A8-1.7)	2-CH(CH3)2-PY4
(A8-1.8)	2-CH2CH(CH3)2-PY4
(A8-1.9)	2-CH2cC3H5-PY4
(A8-1.10)	2-CHF2-PY4
(A8-1.11)	2-CF3-PY4
(A8-1.12)	2-CH2CF3-PY4
(A8-1.13)	2-CH2OCH3-PY4
(A8-1.14)	2-CH2OCHF2-PY4
(A8-1.15)	2-CH2OCF3-PY4
(A8-1.16)	2-CH2CN-PY4
(A8-1.17)	2-CH2CH2OCH3-PY4
(A8-1.18)	2-OCH3-PY4
(A8-1.19)	2-OCF3-PY4
(A8-1.20)	5,6-(CH3)2-PY4
(A8-1.21)	5-CH3-6-C2H5-PY4
(A8-1.22)	6-CH3-5-C2H5-PY4
(A8-1.23)	5,6-(C2H5)2-PY4
(A8-1.24)	2,5,6-(CH3)3-PY4
(A8-1.25)	2,5-(CH3)2-6-C2H5-PY4
(A8-1.26)	2,6-(CH3)2-5-C2H5-PY4
(A8-1.27)	2-CH3-5,6-(C2H5)2-PY4
(A8-1.28)	2-CF3-5,6-(CH3)2-PY4
(A8-1.29)	2-CF3-5-CH3-6-C2H5-PY4
(A8-1.30)	2-CF3-6-CH3-5-C2H5-PY4
(A8-1.31)	2-CF3-5,6-(C2H5)2-PY4
(A8-1.32)	2-cC3H5-5,6-(CH3)2-PY4
(A8-1.33)	2-cC3H5-5-CH3-6-C2H5-PY4
(A8-1.34)	2-cC3H5-6-CH3-5-C2H5-PY4
(A8-1.35)	2-cC3H5-5,6-(C2H5)2-PY4
(A8-1.36)	2-CH(CH3)2-5,6-(CH3)2-PY4
(A8-1.37)	2-CH(CH3)2-5-CH3-6-C2H5-PY4
(A8-1.38)	2-CH(CH3)2-6-CH3-5-C2H5-PY4
(A8-1.39)	2-CH(CH3)2-5,6-(C2H5)2-PY4
(A8-1.40)	2-CH2CH(CH3)2-5,6-(CH3)2-PY4

85/185

(Α8-1.41)	2-CH2CH(CH3)2-5-CH3-6-C2H5-PY4
(Α8-1.42)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH3-5-C2H5-PY4
(Α8-1.43)	2-CH2CH(CH3)2-5,6-(C2H5)2-PY4
(Α8-1.44)	2-CH2cC3H5-5,6-(CH3)2-PY4
(Α8-1.45)	2-CH2CC3H5-5-CH3-6-C2H5-PY4
(Α8-1.46)	2-CH2CC3H5-6-CH3-5-C2H5-PY4
(Α8-1.47)	2-CH2cC3H5-5,6-(C2H5)2-PY4
(Α8-1.48)	6-CH3-PY4
(Α8-1.49)	2-CH3-6-CH3-PY4
(Α8-1.50)	2-CF3-6-CH3-PY4
(Α8-1.51)	2-cC3H5-6-CH3-PY4
(Α8-1.52)	2-CH(CH3)2-6-CH3-PY4
(Α8-1.53)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH3-PY4
(Α8-1.54)	2-CH2CC3H5-6-CH3-PY4
(Α8-1.55)	6-C2H5-PY4
(Α8-1.56)	2-CH3-6-C2H5-PY4
(Α8-1.57)	2-CF3-6-C2H5-PY4
(Α8-1.58)	2-CC3H5-6-C2H5-PY4
(Α8-1.59)	2-CH(CH3)2-6-C2H5-PY4
(Α8-1.60)	2-CH2CH(CH3)2-6-C2H5-PY4
(Α8-1.61)	2-CH2CC3H5-6-C2H5-PY4
(Α8-1.62)	6-CF3-PY4
(Α8-1.63)	2-CH3-6-CF3-PY4
(Α8-1.64)	2,6-(CF3)2-PY4
(Α8-1.65)	2-cC3H5-6-CF3-PY4
(Α8-1.66)	2-CH(CH3)2-6-CF3-PY4
(Α8-1.67)	2-CH2CH(CH3)2-6-CF3-PY4
(Α8-1.68)	2-CH2CC3H5-6-CF3-PY4
(Α8-1.69)	6-CHF2-PY4
(Α8-1.70)	2-CH3-6-CHF2-PY4
(Α8-1.71)	2-CF3-6-CHF2-PY4
(Α8-1.72)	2-cC3H5-6-CHF2-PY4
(Α8-1.73)	2-CH(CH3)2-6-CHF2-PY4
(Α8-1.74)	2-CH2CH(CH3)2-6-CHF2-PY4
(Α8-1.75)	2-CH2CC3H5-6-CHF2-PY4
(Α8-1.76)	6-CH2CF3-PY4
(Α8-1.77)	6-CH2OCH3-PY4
(Α8-1.78)	6-CH2OCHF2-PY4
(Α8-1.79)	6-CH2OCF3-PY4
(Α8-1.80)	6-CH2CN-PY4
(Α8-1.81)	6-CH2CH2OCH3-PY4
(Α8-1.82)	2-CH3-6-CH2CF3-PY4
(Α8-1.83)	2-CH3-6-CH2OCH3-PY4
(Α8-1.84)	2-CH3-6-CH2OCHF2-PY4
(Α8-1.85)	2-CH3-6-CH2OCF3-PY4
(Α8-1.86)	2-CH3-6-CH2CN-PY4
(Α8-1.87)	2-CH3-6-CH2CH2OCH3-PY4
(Α8-1.88)	2-CF3-6-CH2CF3-PY4
(Α8-1.89)	2-CF3-6-CH2OCH3-PY4
(Α8-1.90)	2-CF3-6-CH2OCHF2-PY4
(Α8-1.91)	2-CF3-6-CH2OCF3-PY4
(Α8-1.92)	2-CF3-6-CH2CN-PY4
(Α8-1.93)	2-CF3-6-CH2CH2OCH3-PY4

86/185

(Α8-1.94)	2-CC3H5-6-CH2CF3-PY4
(Α8-1.95)	2-CC3H5-6-CH2OCH3-PY4
(Α8-1.96)	2-CC3H5-6-CH2OCHF2-PY4
(Α8-1.97)	2-CC3H5-6-CH2OCF3-PY4
(Α8-1.98)	2-cC3H5-6-CH2CN-PY4
(Α8-1.99)	2-CC3H5-6-CH2CH2OCH3-PY4
(Α8-1.100)	2-CH(CH3)2-6-CH2CF3-PY4
(Α8-1.101)	2-CH(CH3)2-6-CH2OCH3-PY4
(Α8-1.102)	2-CH(CH3)2-6-CH2OCHF2-PY4
(Α8-1.103)	2-CH(CH3)2-6-CH2OCF3-PY4
(Α8-1.104)	2-CH(CH3)2-6-CH2CN-PY4
(Α8-1.105)	2-CH(CH3)2-6-CH2CH2OCH3-PY4
(Α8-1.106)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH2CF3-PY4
(Α8-1.107)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH2OCH3-PY4
(Α8-1.108)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH2OCHF2-PY4
(Α8-1.109)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH2OCF3-PY4
(Α8-1.110)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH2CN-PY4
(Α8-1.111)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH2CH2OCH3-PY4
(Α8-1.112)	2-CH2CC3H5-6-CH2CF3-PY4
(Α8-1.113)	2-CH2CC3H5-6-CH2OCH3-PY4
(Α8-1.114)	2-CH2CC3H5-6-CH2OCHF2-PY4
(Α8-1.115)	2-CH2CC3H5-6-CH2OCF3-PY4
(Α8-1.116)	2-CH2CC3H5-6-CH2CN-PY4
(Α8-1.117)	2-CH2CC3H5-6-CH2CH2OCH3-PY4
(Α8-1.118)	6-CI-PY4
(Α8-1.119)	2-CH3-6-CI-PY4
(Α8-1.120)	2-CF3-6-CI-PY4
(Α8-1.121)	2-cC3H5-6-CI-PY4
(Α8-1.122)	2-CH(CH3)2-6-CI-PY4
(Α8-1.123)	2-CH2CH(CH3)2-6-CI-PY4
(Α8-1.124)	2-CH2cC3H5-6-CI-PY4
(Α8-1.125)	6-Br-PY4
(Α8-1.126)	2-CH3-6-Br-PY4
(Α8-1.127)	2-CF3-6-Br-PY4
(Α8-1.128)	2-cC3H5-6-Br-PY4
(Α8-1.129)	2-CH(CH3)2-6-Br-PY4
(Α8-1.130)	2-CH2CH(CH3)2-6-Br-PY4v
(Α8-1.131)	2-CH2cC3H5-6-Br-PY4
(Α8-1.132)	6-cC3H5-PY4
(Α8-1.133)	6-CH(CH3)2-PY4
(Α8-1.134)	6-CH2CH(CH3)2-PY4
(Α8-1.135)	6-CH2cC3H5-PY4
(Α8-1.136)	2-CH3-6-cC3H5-PY4
(Α8-1.137)	2-CH3-6-CH(CH3)2-PY4
(Α8-1.138)	2-CH3-6-CH2CH(CH3)2-PY4
(Α8-1.139)	2-CH3-6-CH2CC3H5-PY4
(Α8-1.140)	2-CF3-6-cC3H5-PY4
(Α8-1.141)	2-CF3-6-CH(CH3)2-PY4
(Α8-1.142)	2-CF3-6-CH2CH(CH3)2-PY4
(Α8-1.143)	2-CF3-6-CH2CC3H5-PY4
(Α8-1.144)	2,6-(cC3H5)2-PY4
(Α8-1.145)	2-cC3H5-6-CH(CH3)2-PY4
(Α8-1.146)	2-cC3H5-6-CH2CH(CH3)2-PY4

87/185

(A8-1.147)	2-CC3H5-6-CH2CC3H5-PY4
(A8-1.148)	2-CH(CH3)2-6-cC3H5-PY4
(A8-1.149)	2,6-[CH(CH3)2]2-PY4
(A8-1.150)	2-CH(CH3)2-6-CH2CH(CH3)2-PY4
(A8-1.151)	2-CH(CH3)2-6-CH2cC3H5-PY4
(A8-1.152)	2-CH2CH(CH3)2-6-cC3H5-PY4
(A8-1.153)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH(CH3)2-PY4
(A8-1.154)	2,6-[CH2CH(CH3)2]2-PY4
(A8-1.155)	2-CH2CH(CH3)2-6-CH2cC3H5-PY4
(A8-1.156)	2-CH2CC3H5-6-CC3H5-PY4
(A8-1.157)	2-CH2cC3H5-6-CH(CH3)2-PY4
(A8-1.158)	2-CH2cC3H5-6-CH2CH(CH3)2-PY4
(A8-1.159)	2,6-(CH2cC3H5)2-PY4
(A8-1.160)	6-OCH3-PY4
(A8-1.161)	2-CH3-6-OCH3-PY4
(A8-1.162)	2-CF3-6-OCH3-PY4
(A8-1.163)	2-cC3H5-6-OCH3-PY4
(A8-1.164)	2-CH(CH3)2-6-OCH3-PY4
(A8-1.165)	2-CH2CH(CH3)2-6-OCH3-PY4
(A8-1.166)	2-CH2CC3H5-6-OCH3-PY4
(A8-1.167)	6-OCHF2-PY4
(A8-1.168)	2-CH3-6-OCHF2-PY4
(A8-1.169)	2-CF3-6-OCHF2-PY4
(A8-1.170)	2-cC3H5-6-OCHF2-PY4
(A8-1.171)	2-CH(CH3)2-6-OCHF2-PY4
(A8-1.172)	2-CH2CH(CH3)2-6-OCHF2-PY4
(A8-1.173)	2-CH2CC3H5-6-OCHF2-PY4

ΡΥ4 = pirimidin-4-ila CC3H5 = ciclopropila [0182] Outra realização da invenção preferencial refere-se aos compostos de fórmula I, aos sais dos mesmos, aos N-óxidos dos mesmos e aos sais dos N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A8-2, ,Z1 (A8-2) ,23

R

Z5

Z5 em que #, R^z1, R^z3 e R^zo são conforme definidos no presente pedido.

[0183] Outra realização preferencial da presente invenção referese a compostos de fórmula I em que A é selecionado do exemplo adequado de radicais A8.

88/185 [0184] Exemplos de radicais adequados A8-2 são os radicais de fórmulas A8-2.1 a A8-2.131, como definido na Tabela A8-2.

Tabela A8-2

(A8-2.1)	5-Pirimidinila
(A8-2.2)	2-CI-PY5
(A8-2.3)	2-Br-PY5
(A8-2.4)	2-CH3-PY5
(A8-2.5)	2-C2H5-PY5
(A8-2.6)	2-C-C3H5-PY5
(A8-2.7)	2-CH(CH3)2-PY5
(A8-2.8)	2-lsobutil-PY5
(A8-2.9)	2-CH2-c-C3H5-PY5
(A8-2.10)	2-CHF2-PY5
(A8-2.11)	2-CF3-PY5
(A8-2.12)	2-CH2CF3-PY5
(A8-2.13)	2-CH2OCH3-PY5
(A8-2.14)	2-CH2OCHF2-PY5
(A8-2.15)	2-CH2OCF3-PY5
(A8-2.16)	2-CH2CN-PY5
(A8-2.17)	2-CH2CH2OCH3-PY5
(A8-2.18)	2-OCH3-PY5
(A8-2.19)	2-OC2H5-PY5
(A8-2.20)	2-CI-4-CH3-PY5
(A8-2.21)	2-Br-4-CH3-PY5
(A8-2.22)	2,4-(CH3)2-PY5
(A8-2.23)	2-C2H5-4-CH3-PY5
(A8-2.24)	2-C-C3H5-4-CH3-PY5
(A8-2.25)	2-CH(CH3)2-4-CH3-PY5
(A8-2.26)	2-lsobutil-4-CH3-PY5
(A8-2.27)	2-CH2-c-C3H5-4-CH3-PY5
(A8-2.28)	2-CHF2-4-CH3-PY5
(A8-2.29)	2-CF3-4-CH3-PY5
(A8-2.30)	2-CH2CF3-4-CH3-PY5
(A8-2.31)	2-CH2OCH3-4-CH3-PY5
(A8-2.32)	2-CH2OCHF2-4-CH3-PY5
(A8-2.33)	2-CH2OCF3-4-CH3-PY5
(A8-2.34)	2-CH2CN-4-CH3-PY5
(A8-2.35)	2-CH2OC2H5-4-CH3-PY5
(A8-2.36)	2-OCH3-4-CH3-PY5
(A8-2.37)	2-OC2H5-4-CH3-PY5
(A8-2.38)	2-CI-4-CF3-PY5
(A8-2.39)	2-Br-4-CF3-PY5
(A8-2.40)	2-CH3-4-CF3-PY5
(A8-2.41)	2-C2H5-4-CF3-PY5
(A8-2.42)	2-C-C3H5-4-CF3-PY5
(A8-2.43)	2-CH(CH3)2-4-CF3-PY5
(A8-2.44)	2-lsobutil-4-CF3-PY5
(A8-2.45)	2-CH2-c-C3H5-4-CF3-PY5
(A8-2.46)	2-CHF2-4-CF3-PY5
(A8-2.47)	2-CF3-4-CF3-PY5

89/185

(Α8-2.48)	2-CH2CF3-4-CF3-PY5
(Α8-2.49)	2-CH2OCH3-4-CF3-PY5
(Α8-2.50)	2-CH2OCHF2-4-CF3-PY5
(Α8-2.51)	2-CH2OCF3-4-CF3-PY5
(Α8-2.52)	2-CH2CN-4-CF3-PY5
(Α8-2.53)	2-CH2OC2H5-4-CF3-PY5
(Α8-2.54)	2-OCH3-4-CF3-PY5
(Α8-2.55)	2-OC2H5-4-CF3-PY5
(Α8-2.56)	2,4-CI2-PY5
(Α8-2.57)	2-CH3-4-CI-PY5
(Α8-2.58)	2-OC2H5-4-CI-PY5
(Α8-2.59)	2-C-C3H5-4-CI-PY5
(Α8-2.60)	2-CH(CH3)2-4-CI-PY5
(Α8-2.61)	2-lsobutil-4-CI-PY5
(Α8-2.62)	2-CH2-C-C3H5-4-CI-PY5
(Α8-2.63)	2-CHF2-4-CI-PY5
(Α8-2.64)	2-CF3-4-CI-PY5
(Α8-2.65)	2-CH2CF3-4-CI-PY5
(Α8-2.66)	2-CH2OCH3-4-CI-PY5
(Α8-2.67)	2-CH2OCHF2-4-CI-PY5
(Α8-2.68)	2-CH2OCF3-4-CI-PY5
(Α8-2.69)	2-CH2CN-4-CI-PY5
(Α8-2.70)	2-CH2OC2H5-4-CI-PY5
(Α8-2.71)	2-OCH3-4-CI-PY5
(Α8-2.72)	2-OC2H5-4-CI-PY5
(Α8-2.73)	2-CI-4-C2H5-PY5
(Α8-2.74)	2,4-Br2-PY5
(Α8-2.75)	2-CH3-4-Br-PY5
(Α8-2.76)	2-C2H5-4-Br-PY5
(Α8-2.77)	2-C-C3H5-4-B1--PY5
(Α8-2.78)	2-CH(CH3)2-4-Br-PY5
(Α8-2.79)	2-lsobutil-4-Br-PY5
(Α8-2.80)	2-CH2-c-C3H5-4-Br-PY5
(Α8-2.81)	2-CHF2-4-Br-PY5
(Α8-2.82)	2-CF3-4-Br-PY5
(Α8-2.83)	2-CH2CF3-4-Br-PY5
(Α8-2.84)	2-CH2OCH3-4-Br-PY5
(Α8-2.85)	2-CH2OCHF2-4-Br-PY5
(Α8-2.86)	2-CH2OCF3-4-Br-PY5
(Α8-2.87)	2-CH2CN-4-Br-PY5
(Α8-2.88)	2-CH2OC2H5-4-Br-PY5
(Α8-2.89)	2-OCH3-4-Br-PY5
(Α8-2.90)	2-OC2H5-4-Br-PY5
(Α8-2.91)	2-B1--4-C2H5-PY5
(Α8-2.92)	2-CH3-4-C2H5-PY5
(Α8-2.93)	2-C2H5-4-C2H5-PY5
(Α8-2.94)	2-C-C3H5-4-C2H5-PY5
(Α8-2.95)	2-CH(CH3)2-4-C2H5-PY5
(Α8-2.96)	2-lsobutil-4-C2H5-PY5
(Α8-2.97)	2-CH2-C-C3H5-4-C2H5-PY5
(Α8-2.98)	2-CHF2-4-C2H5-PY5
(Α8-2.99)	2-CF3-4-C2H5-PY5
(Α8-2.100)	2-CH2CF3-4-C2H5-PY5

90/185

(A8-2.101)	2-CH2OCH3-4-C2H5-PY5
(A8-2.102)	2-CH2OCHF2-4-C2H5-PY5
(A8-2.103)	2-CH2OCF3-4-C2H5-PY5
(A8-2.104)	2-CH2CN-4-C2H5-PY5
(A8-2.105)	2-CH2OC2H5-4-C2H5-PY5
(A8-2.106)	2-OCH3-4-C2H5-PY5
(A8-2.107)	2-OC2H5-4-C2H5-PY5
(A8-2.108)	2-CI-4-CHF2-PY5
(A8-2.109)	2-Br-4-CHF2-PY5
(A8-2.110)	2-CH3-4-CHF2-PY5
(A8-2.111)	2-C2H5-4-CHF2-PY5
(A8-2.112)	2-C-C3H5-4-CHF2-PY5
(A8-2.113)	2-CH(CH3)2-4-CHF2-PY5
(A8-2.114)	2-lsobutil-4-CHF2-PY5
(A8-2.115)	2-CH2-C-C3H5-4-CHF2-PY5
(A8-2.116)	2,4-(CHF2)2-PY5
(A8-2.117)	2-CF3-4-CHF2-PY5
(A8-2.118)	2-CH2CF3-4-CHF2-PY5
(A8-2.119)	2-CH2OCH3-4-CHF2-PY5
(A8-2.120)	2-CH2OCHF2-4-CHF2-PY5
(A8-2.121)	2-CH2OCF3-4-CHF2-PY5
(A8-2.122)	2-CH2CN-4-CHF2-PY5
(A8-2.123)	2-CH2OC2H5-4-CHF2-PY5
(A8-2.124)	2-OCH3-4-CHF2-PY5
(A8-2.125)	2-OC2H5-4-CHF2-PY5
(A8-2.126)	4-CH3-PY5
(A8-2.127)	4-CF3-PY5
(A8-2.128)	4-CI-PY5
(A8-2.129)	4-Br-PY5
(A8-2.130)	4-C2H5-PY5
(A8-2.131)	4-CHF2-PY5

ΡΥ5 = pirimidin-5-ila C-C3H5 = ciclopropila [0185] Outra realização da invenção preferencial refere-se a compostos de fórmula I, aos sais dos mesmos, aos N-óxidos dos mesmos e aos sais dos N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos desses compostos, em que A é um radical A8-3,

(A8-3) em que #, R^z2, R^z3 e R^Z4 são conforme definidos no presente pedido.

91/185 [0186] Exemplos de radicais adequados A8-3 são os radicais de fórmulas A8-3.1 a A8-3.13, como definido na Tabela A8-3.

Tabela A8-3

(A8-3.1)	2-Pirimidinila
(A8-3.2)	4-CH3-2-pirimidinila
(A8-3.3)	5-CH3-2-pirimidinila
(A8-3.4)	4-C2H5-2-pirimidinila
(A8-3.5)	5-C2H5-2-pirimidinila
(A8-3.6)	4-CF3-2-pirimidinila
(A8-3.7)	5-CF3-2-pirimidinila
(A8-3.8)	4,5-(CH3)2-2-pirimidinila
(A8-3.9)	4,5,6-(CH3)3-2-pirimidinila
(A8-3.10)	4-C2H5-5-CH3-2-pirimidinila
(A8-3.11)	4-CH3-5-C2H5-2-pirimidinila
(A8-3.12)	4-CF3-5-CH3-2-pirimidinila
(A8-3.13)	4-CH3-5-CF3-2-pirimidinila

[0187] Uma realização da invenção preferencial refere-se a compostos de fórmula I e aos sais dos mesmos, aos N-óxidos dos mesmos e aos sais dos N-óxidos dos mesmos, em que X¹ é O. Esses compostos são desse ponto em diante também citados como compostos 11.

[0188] Na fórmula 11, as variáveis de A e R¹ são como definidas no presente pedido.

[0189] Entre os compostos de fórmula 11, é dada preferência àqueles compostos, em que os radicais A e R¹ têm um dos significados preferenciais.

[0190] Uma realização preferencial da invenção refere-se aos compostos de fórmula 11, a seus N-óxidos e seus sais, em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C3-C10, haloalquenila C3-C10, alquinila C3-C10, alquileno-CN C1-C4 e alquileno-OR^a C1-C4, em particular a partir do grupo que consiste em CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alquenila C3-C4, haloalquenila C3-C4,

92/185 alquinila C3-C4, alquileno-CN C1-C4 e alquileno-OR^a C1-C4 onde R^a é conforme definido no presente pedido e em que R^a, onde ocorrer, preferencialmente tem um dos significados dados como significados preferenciais e onde R^a é em particular selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4.

[0191] Outra realização preferencial da invenção refere-se aos compostos de fórmula 11, a seus N-óxidos e seus sais, em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em alquileno C1-C4-CN, alquileno CrC4-OR^a, alquileno Ci-C4-C(Y)R^b, alquileno Ci-C₄-NR^eR^f, alquileno C1-C4C(Y)NR⁹R^h, fenil- alquila C1-C4 em particular benzila, heterociclil-alquila C1-C4, em particular heterociclilmetila, e hetaril-alquila C1-C4, em particular hetarilmetila, em que o anél de fenila, heterociclila ou hetarila nos seis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R^y, que são conforme definidos no presente pedido e que são preferencialmente selecionados respectivamente de NO2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4.

[0192] Uma realização preferencial particular adicional da invenção refere-se a compostos de fórmula 11, a seus N-óxidos e seus sais, em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em fenila e hetarila, em particular a partir de fenila, em que fenila e hetarila são não substituídos ou carregam 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais R^y, que são definidos no presente pedido e que são preferencialmente selecionados respectivamente a partir de NO2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou a partir de halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4.

[0193] Uma realização preferencial particular adicional da invenção refere-se a compostos de fórmula 11, a seus N-óxidos e seus sais, em que R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4,

93/185 haloalquila C1-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4. Entre essa realização, é dada preferência particular a compostos, em que R¹ é alquila C1-C3. Além disso, entre essa realização, do mesmo modo é dada preferência a compostos, em que R¹ é haloalquila C1-C3 ou alcóxi Ci-C2-alquila C1-C2.

[0194] Em outra realização particular preferencial, a invenção referese a compostos de fórmula 11, a seus N-óxidos e seus sais, em que, R¹ é selecionado a partir do grupo que consiste em alquileno Ci-C4-NR^eR^f, fenil- alquila C1-C4, em particular benzila, 1-feniletila ou 2-feniletila, heterociclil-Ci-C4-alquila, em particular heterociclilmetila, 1 -hetero-cicliletila ou 2-heterocicliletila, e hetaril-alquila C1-C4, em particular hetaril-metila, 1 -hetariletila ou 2-hetariletila, em que os doze últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem transportar 1, 2 ou 3 radicais R^y, que são definidos acima e que são preferencialmente selecionados a partir do halogênio, NO2, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[0195] Uma realização muito preferencial da invenção refere-se a compostos de fórmula 11 e aos sais dos mesmos, aos N-óxidos dos mesmos e aos sais dos N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A2, em particular um radical A2, onde Z é N-Rⁿ, onde R^N é como definido no presente pedido e em que R^N é preferencialmente selecionado a partir do grupo que consiste em NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenatado ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, ou em que R^N é adicionalmente selecionado a partir de OR^a, C(Y)R^b, C(Y)OR^C, S(O)mR^d, NR^eR^f, C(Y)NR^gR^h, S(O)mNR^eR^f, C(Y)NR'NR^eR^f, alquileno Ci-Cs-OR^a, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5C(Y)R^b, alquileno Ci-C5-C(Y)OR^c, alquileno Ci-C5-NR^eR^f, alquileno C1-C5C(Y)NR⁹R^h, alquileno Ci-C5-S(O)mR^d, alquileno Ci-C5-S(O)_mNR^eR^f, alquileno Ci-C5-NR'NR^eR^f, heterociclila, hetarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C594/185

Cio, heterociclil -alquila C1-C5, hetaril- alquila C1-C5, cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5, cicloalquenil C5-C10- alquila C1-C5, fenil- alquila C1-C5 e fenila, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes R^y idênticos ou diferentes.

[0196] Nos compostos de fórmula 11, em que A é A2 e Z é N-Rⁿ, Rⁿ é mais preferencial mente selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou completamente halogenados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes R^x idênticos ou diferentes, alcóxi Ci-C₄.alquila C2-C4, alquileno C1-C4-CN, heterociclila, hetarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclil- alquila C1-C5, hetaril- alquila C1-C5, cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5, cicloalquenil C5-C10alquila C1-C5, onde os anéis nos 8 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1,2 ou 3 substituintes R^y idênticos ou diferentes.

[0197] Nos compostos de fórmula 11, em que A é A2 e Z é N-Rⁿ, Rⁿ é mais preferencialmente selecionado a partir de alquila Οι-Οθ, haloalquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquila C1-C4, onde a porção cicloalquila está nos dois últimos radicais mencionados, é não substituído ou carrega 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, CN e haloalquila C1C2, heterociclil- alquila C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4 e alquileno C1-C4-CN. Em particular R^N é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-C2-alquila C2-C4, alquileno C1-C4-CN, cicloalquila C3-C6 e cicloalquil C3-C6-alquila C1-C4, onde a porção cicloalquila está nos dois últimos radicais mencionados é não substituído ou carrega 1 ou 2 radicais selecionados a partir de halogênio, CN e haloalquila C1-C2. Especialmente, R^N é alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4[0198] Dentro dessa realização muito preferencial da invenção, em que A na fórmula 11 é um radical A2, onde Z é N-Rⁿ, o radical A é, por

95/185 exemplo, selecionado a partir dos radicais de fórmulas A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.g, A2.h, A2.i, A2.k, A2.I, A2.m, A2.n, A2.o, A2.p, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.kk, A2.mm, A2.nn, A2.oo, A2.pp, A2.qq, A2.rr, A2.ss e A2.tt, com preferência dada para radicais A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.n, A2.o, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.rr, A2.ss e A2.tt e com preferência particular particular dada para radicais de fórmulas A2.o, A2.p, A2.r e A2.tt, em que Z é NRⁿ com R^N sendo como definido nas linhagens da tabela R^N, em particular como definido em linhagens R.N 1 a R.N 8, R.N 13, R.N 15, R.N23, R.N24, R.N 73 a R.N 78 e R.N 82 a R.N 95.

[0199] Dentro dessa realização acima, é, além disso, dada preferência muito particular aos compostos de fórmula 11, em que A é um radical A2, onde Z é N-Rⁿ, por exemplo, um radical, selecionado a partir do grupo de radicais A2.N1 a A2.N13, A2.N40 a A2.N52, A2.N79 a A2.N91, A2.N119 a A2.N130, A2.N157 a A2.N169, A2.N196 a A2.N208, A2.N235 a A2.N247, A2.N274 a A2.N286, A2.N313 a A2.N325, A2.N352 a A2.N364, A2.N391 a A2.N403, A2.N430 a A2.N442, A2.N469 a A2.N481, A2.N508 a A2.N520, A2.N547 a A2.N559, A2.N586 a A2.N598, A2.N625 a A2.N637, A2.N664 a A2.N676, A2.N703 a A2.N715, A2.N742 a A2.N754, A2.N781 a A2.N793, A2.N820 a A2.N832, A2.N859 a A2.N871, A2.N898 a A2.N910, A2.N937 a A2.N949 e A2.N976 a A2.N988.

[0200] Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados nas tabelas 1 a 338 a seguir. Os sais correspondentes dos compostos, seus N-óxidos e os sais de seus N-óxidos também são incluídos nessa realização. Os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são, além disso, por si

96/185 mesmo, independentemente da combinação em que são mencionados, um aspecto particularmente preferencial do substituinte em questão.

[0201] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N1 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0202] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N2 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0203] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N3 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0204] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N4 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0205] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N5 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0206] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N6 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0207] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N7 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0208] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N8 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0209] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N9 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0210] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N10 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0211] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N11 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0212] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N12 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0213] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2N13 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

97/185 [0214] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N40 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0215] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N41 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0216] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N42 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0217] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N43 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0218] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N44 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0219] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N45 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0220] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N46 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0221] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N47 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0222] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N48 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0223] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N49 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0224] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N50 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0225] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N51 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0226] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N52 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0227] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N79 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

98/185 [0228] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N80 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0229] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N81 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0230] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N82 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0231] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N83 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0232] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N84 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0233] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N85 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0234] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N86 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0235] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N87 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0236] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N88 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0237] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N89 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0238] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N90 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0239] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N91 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0240] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2

N118 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0241] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2

N119 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

99/185 [0242] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N120 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0243] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N121 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0244] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N122 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0245] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N123 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0246] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N124 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0247] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N125 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0248] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N126 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0249] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N127 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0250] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N128 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0251] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N129 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0252] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N130 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0253] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N157 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0254] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N158 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0255] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N159 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

100/185 [0256] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N160 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0257] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N161 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0258] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N162 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0259] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N163 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0260] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N164 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0261] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N165 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0262] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N166 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0263] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N167 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0264] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N168 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0265] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N169 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0266] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N196 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0267] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N197 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0268] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N198 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0269] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N199 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

101/185 [0270] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N200 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0271] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N201 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0272] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N202 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0273] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N203 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0274] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N204 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0275] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N205 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0276] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N206 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0277] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N207 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0278] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N208 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0279] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N235 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0280] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N236 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0281] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N237 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0282] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N238 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0283] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N239 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

102/185 [0284] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N240 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0285] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N241 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0286] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N242 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0287] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N243 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0288] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N244 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0289] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N245 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0290] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N246 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0291] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N247 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0292] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N274 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0293] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N275 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0294] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N276 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0295] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N277 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0296] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N278 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0297] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N279 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

103/185 [0298] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N280 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0299] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N281 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0300] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N282 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0301] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N283 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0302] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N284 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0303] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N285 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0304] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N286 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0305] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N313 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0306] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N314 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0307] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N315 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0308] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N316 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0309] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N317 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0310] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N318 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0311] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N319 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

104/185 [0312] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N320 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0313] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N321 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0314] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N322 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0315] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N323 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0316] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N324 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0317] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N325 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0318] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N352 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0319] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N353 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0320] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N354 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0321] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N355 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0322] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N356 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0323] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N357 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0324] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N358 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0325] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N359 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

105/185 [0326] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N360 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0327] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N361 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0328] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N362 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0329] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N363 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0330] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N364 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0331] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N391 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0332] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N392 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0333] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N393 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0334] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N394 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0335] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N395 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0336] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N396 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0337] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N397 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0338] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N398 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0339] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N399 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

106/185 [0340] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N400 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0341] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N401 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0342] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N402 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0343] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N403 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0344] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N430 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0345] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N431 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0346] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N432 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0347] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N433 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0348] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N434 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0349] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N435 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0350] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N436 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0351] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N437 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0352] Os compostos de fórmulas 11, em que A é

N438 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0353] Os compostos de fórmulas 11, em que A é

N439 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2

107/185 [0354] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N440 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0355] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N441 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0356] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N442 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0357] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N469 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0358] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N470 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0359] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N471 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0360] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N472 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0361] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N473 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0362] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N474 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0363] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N475 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0364] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N476 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0365] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N477 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0366] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N478 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0367] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N479 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

108/185 [0368] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N480 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0369] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N481 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0370] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N508 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0371] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N509 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0372] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N510 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0373] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N511 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0374] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N512 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0375] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N513 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0376] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N514 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0377] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N515 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0378] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N516 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0379] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N517 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0380] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N518 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0381] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N519 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

109/185 [0382] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N520 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0383] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N547 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0384] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N548 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0385] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N549 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0386] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N550 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0387] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N551 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0388] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N552 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0389] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N553 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0390] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N554 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0391] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N555 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0392] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N556 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0393] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N557 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0394] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N558 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0395] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N559 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

110/185 [0396] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N586 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0397] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N587 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0398] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N588 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0399] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N589 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0400] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N590 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0401] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N591 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0402] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N592 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0403] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N593 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0404] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N594 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0405] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N595 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0406] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N596 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0407] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N597 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0408] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N598 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0409] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N625 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

111/185 [0410] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N626 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0411] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N627 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0412] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N628 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0413] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N629 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0414] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N630 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0415] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N631 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0416] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N632 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0417] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N633 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0418] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N634 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0419] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N635 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0420] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N636 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0421] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N637 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0422] Os compostos de fórmulas 11, em que A é

N664 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0423] Os compostos de fórmulas 11, em que A é

N665 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2

112/185 [0424] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N666 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0425] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N667 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0426] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N668 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0427] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N669 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0428] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N670 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0429] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N671 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0430] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N672 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0431] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N673 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0432] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N674 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0433] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N675 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0434] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N676 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0435] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N703 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0436] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N704 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0437] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N705 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

113/185 [0438] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N706 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0439] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N707 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0440] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N708 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0441] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N709 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0442] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N710 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0443] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N711 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0444] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N712 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0445] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N713 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0446] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N714 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0447] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N715 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0448] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N742 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0449] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N743 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0450] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N744 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0451] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N745 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

114/185 [0452] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N746 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0453] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N747 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0454] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N748 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0455] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N749 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0456] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N750 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0457] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N751 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0458] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N752 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0459] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N753 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0460] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N754 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0461] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N781 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0462] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N782 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0463] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N783 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0464] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N784 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0465] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N785 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

115/185 [0466] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N786 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0467] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N787 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0468] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N788 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0469] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N789 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0470] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N790 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0471] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N791 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0472] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N792 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0473] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N793 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0474] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N820 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0475] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N821 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0476] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N822 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0477] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N823 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0478] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N824 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0479] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N825 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

116/185 [0480] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N826 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0481] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N827 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0482] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N828 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0483] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N829 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0484] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N830 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0485] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N831 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0486] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N832 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0487] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N859 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0488] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N860 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0489] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N861 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0490] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N862 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0491] Os compostos de fórmulas 11, em que A é N863 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0492] Os compostos de fórmulas 11, em que A é

N864 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0493] Os compostos de fórmulas 11, em que A é

N865 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2 um radical A2

117/185 [0494] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N866 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0495] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N867 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0496] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N868 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0497] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N869 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0498] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N870 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0499] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N871 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0500] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N898 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0501] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N899 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0502] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N900 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0503] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N901 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0504] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N902 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0505] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N903 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0506] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N904 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0507] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N905 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

118/185 [0508] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N906 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0509] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N907 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0510] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N908 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0511] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N909 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0512] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N910 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0513] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N937 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0514] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N938 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0515] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N939 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0516] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N940 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0517] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N941 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0518] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N942 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0519] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N943 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0520] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N944 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0521] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N945 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

119/185 [0522] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N946 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0523] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N947 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0524] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N948 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0525] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N949 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0526] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N976 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0527] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N977 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0528] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N978 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0529] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N979 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0530] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N980 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0531] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N981 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0532] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N982 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0533] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um N983 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0534] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N984 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0535] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um

N985 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2 radical A2

120/185 [0536] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N986 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0537] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N987 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0538] Os compostos de fórmulas 11, em que A é um radical A2 N988 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

TabelaB

N°	Radical R1
1	ch3
2	CH2CH3
3	CH2CH2CH3
4	CH2(CH3)2
5	CH2CH2CH2CH3
6	C(CH3)3
7	CH2CH(CH3)2
8	CH(CH3)CH2CH3
9	CH2CH2OCH3
10	CH2CH2OCH2CH3
11	CH(OCH3)CH3
12	CH(OCH2CH3)CH3
13	ciclopropilmetila
14	CH2CN
15	CH(CN)CH3
16	CH2CH2(CN)
17	ch2ch=ch2
18	ciclopropila
19	CH2CF3
20	piridin-2-ilmetila
21	piridin-3-ilmetila
22	piridin-4-ilmetila
23	furan-2-ilmetil
24	furan-3-ilmetila
25	tiofen-2-ilmetila
26	tiofen-3-ilmetila
27	tetrahidrofuran-2-ilmetila
28	tetrahidrofuran-3-ilmetila
29	pirrol-2-ilmetila
30	pirrol-3-ilmetila
31	1 -metilpirrol-3-ilmetila
32	1 -metilpirrol-2-ilmetila
33	ch2c6h5
34	cis-2-buten-1-ila
35	trans-2-buten-1-ila
36	CH2CeCH
37	CH2CeCCH3

121/185 [0539] Uma realização da invenção muito preferencial refere-se a compostos de fórmula I e aos sais dos mesmos, aos N-óxidos dos mesmos e aos sais dos N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A8.

[0540] Dentro dessa realização, de preferência muito particular, é ainda dado aos compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8 selecionado dos radicais A8-1, A8-2 e A8-3, e particularmente selecionados dos radicais A8-1.1 a A8-1.173, A8-2.1 aA8-2,131 eA8-3,1 aA8-3,13.

[0541] Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados nas tabelas 339 a 655 a seguir. Os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são, além disso, por si mesmo, independentemente da combinação em que são mencionados, um aspecto particularmente preferencial do substituinte em questão.

[0542] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A81.1 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0543] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A81.2 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0544] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A81.3 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0545] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A81.4 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0546] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A81.5 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0547] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A81.6 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0548] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A81.7 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0549] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A81.8 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

122/185 [0550] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.9 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0551] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.10 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0552] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.11 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0553] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.12 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0554] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.13 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0555] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.14 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0556] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.15 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0557] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.16 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0558] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.17 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0559] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.18 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0560] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.19 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0561] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.20 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0562] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.21 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0563] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.22 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

123/185 radical A8 [0564] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.23 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0565] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.24 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0566] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.25 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0567] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.26 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0568] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.27 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0569] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.28 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0570] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.29 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0571] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.30 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0572] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.31 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0573] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.32 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0574] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.33 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0575] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.34 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0576] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.35 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0577] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.36 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8

124/185 radical A8 [0578] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.37 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0579] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.38 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0580] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.39 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0581] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.40 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0582] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.41 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0583] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.42 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0584] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.43 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0585] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.44 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0586] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.45 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0587] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.46 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0588] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.47 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0589] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.48 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0590] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.49 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0591] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.50 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8

125/185 radical A8 [0592] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.51 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0593] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.52 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0594] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.53 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0595] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.54 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0596] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.55 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0597] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.56 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0598] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.57 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0599] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.58 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0600] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.59 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0601] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.60 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0602] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.61 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0603] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.62 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0604] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.63 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0605] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.64 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8

126/185 radical A8 [0606] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.65 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0607] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.66 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0608] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.67 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0609] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.68 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0610] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.69 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0611] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.70 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0612] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.71 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0613] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.72 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0614] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.73 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0615] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.74 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0616] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.75 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0617] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.76 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0618] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.77 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0619] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.78 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8

127/185 radical A8 [0620] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.79 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0621] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.80 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0622] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.81 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0623] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.82 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0624] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.83 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0625] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.84 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0626] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.85 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0627] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.86 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0628] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.87 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0629] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.88 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0630] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.89 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0631] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.90 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0632] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.91 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0633] Os compostos de fórmula 11, em que A é um

1.92 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8 radical A8

128/185 [0634] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.93 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0635] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.94 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0636] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.95 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0637] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.96 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0638] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.97 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0639] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.98 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0640] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.99 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0641] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.100 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0642] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.101 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0643] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.102 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0644] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.103 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0645] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.104 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0646] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.105 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0647] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.106 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

129/185 um radical A8 [0648] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.107 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0649] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.108 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0650] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.109 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0651] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.110 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0652] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.111 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0653] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.112 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0654] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.113 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0655] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.114 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0656] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.115 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0657] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.116 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0658] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.117 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0659] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.118 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0660] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.119 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0661] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.120 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

130/185 um radical A8 [0662] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.121 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0663] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.122 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0664] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.123 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0665] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.124 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0666] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.125 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0667] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.126 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0668] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.127 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0669] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.128 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0670] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.129 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0671] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.130 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0672] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.131 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0673] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.132 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0674] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.133 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0675] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.134 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

131/185

1.135 e R¹

1.136 eR¹

1.137 eR¹

1.138 eR¹

1.139 eR¹

1.140 eR¹

1.141 eR¹

1.142 eR¹

1.143 eR¹

1.144 eR¹

1.145 eR¹

1.146 eR¹

1.147 e R¹

1.148 eR¹ [0676] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0677] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0678] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0679] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0680] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0681] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0682] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0683] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0684] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0685] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0686] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0687] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0688] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

[0689] Os compostos de fórmula 11, em que A é tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

132/185 um radical A8 [0690] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.149 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0691] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.150 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0692] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.151 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0693] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.152 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0694] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.153 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0695] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.154 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0696] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.155 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0697] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.156 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0698] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.157 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0699] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.158 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0700] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.159 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0701] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.160 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0702] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.161 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0703] Os compostos de fórmula 11, em que A é

1.162 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

133/185 [0704] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.163 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0705] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.164 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0706] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.165 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0707] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.166 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0708] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.167 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0709] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.168 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0710] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.169 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0711] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.170 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0712] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.171 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0713] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.172 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0714] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

1.173 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0715] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.1 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0716] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.2 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0717] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.3 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

134/185 [0718] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.4 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0719] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.5 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0720] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.6 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0721] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.7 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0722] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.8 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0723] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.9 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0724] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.10 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0725] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.11 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0726] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.12 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0727] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.13 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0728] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.14 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0729] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.15 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0730] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.16 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0731] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.17 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

135/185 um radical A8 [0732] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.18 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0733] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.19 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0734] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.20 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0735] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.21 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0736] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.22 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0737] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.23 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0738] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.24 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0739] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.25 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0740] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.26 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0741] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.27 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0742] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.28 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0743] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.29 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0744] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.30 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0745] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.31 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

136/185 um radical A8 [0746] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.32 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0747] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.33 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0748] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.34 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0749] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.35 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0750] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.36 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0751] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.37 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0752] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.38 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0753] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.39 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0754] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.40 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0755] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.41 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0756] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.42 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0757] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.43 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0758] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.44 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0759] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.45 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

137/185 um radical A8 [0760] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.46 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0761] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.47 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0762] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.48 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0763] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.49 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0764] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.50 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0765] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.51 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0766] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.52 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0767] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.53 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0768] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.54 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0769] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.55 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0770] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.56 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0771] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.57 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0772] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.58 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0773] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.59 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

138/185 um radical A8 [0774] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.60 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0775] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.61 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0776] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.62 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0777] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.63 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0778] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.64 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0779] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.65 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0780] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.66 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0781] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.67 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0782] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.68 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0783] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.69 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0784] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.70 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0785] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.71 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0786] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.72 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0787] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.73 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

139/185 um radical A8 [0788] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.74 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0789] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.75 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0790] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.76 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0791] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.77 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0792] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.78 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0793] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.79 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0794] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.80 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0795] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.81 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0796] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.82 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0797] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.83 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0798] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.84 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0799] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.85 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0800] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.86 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0801] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.87 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

140/185 [0802] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.88 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0803] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.89 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0804] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.90 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0805] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.91 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0806] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.92 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0807] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.93 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0808] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.94 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0809] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.95 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0810] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.96 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0811] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.97 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0812] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.98 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0813] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.99 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0814] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.100 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0815] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.101 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

141/185 um radical A8 [0816] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.102 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0817] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.103 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0818] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.104 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0819] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.105 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0820] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.106 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0821] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.107 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0822] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.108 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0823] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.109 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0824] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.110 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0825] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.111 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0826] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.112 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0827] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.113 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0828] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.114 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0829] Os compostos de fórmula 11, em que A é

2.115 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8 um radical A8

142/185 [0830] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2,116 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0831] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8 2,17 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0832] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.118 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0833] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.119 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0834] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.120 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0835] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.121 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0836] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.122 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0837] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.123 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0838] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.124 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0839] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.125 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0840] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.126 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0841] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.127 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0842] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.128 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0843] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.129 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

143/185 [0844] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.130 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0845] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

2.131 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0846] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.1 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0847] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.2 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0848] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.3 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0849] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.4 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0850] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.5 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0851] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.6 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0852] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.7 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0853] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.8 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0854] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.9 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0855] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.10 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0856] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.11 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0857] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A8

3.12 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

144/185 [0858] Os compostos de fórmula 11, em que A é um radical A83,13 e R¹ tem um dos significados dados na Tabela B.

[0859] Exemplos adicionais dessas realizações preferenciais são representados pelos sais e N-óxidos dos compostos preferenciais de acordo com a presente invenção, como acima definido no presente pedido.

[0860] Os compostos de fórmula I, em que X é O (compostos 11), podem ser preparados, por exemplo, de acordo com o método descrito no esquema 1 por reação de um N-(4-piridazinil)-carboxamida II’ com um composto ativado R¹-LG (LG = grupo de saída) no sentido de uma reação de N-alquilação. A reação pode ser realizada por analogia com a conhecida Nalquilação de piridazinas. N-Alquilação de Piridazinas é conhecida na literatura e pode ser encontrada em, por exemplo: N. Haider, G. Heinisch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 401 e S.-F. Chen, R. P. Panzica, J. Org. Chem. 1981,46, 2467.

Esquema 1

[0861] No esquema 1, os radicais A e R¹ tem os significados dados acima e, em particular, os significados dados como sendo preferenciais. LG é um grupo de saída clássico. Os grupos de saída clássicos incluem halôgenios, como os grupos Cl, Br, I, (halo)alquil sulfonato e aril sulfonato (RSO2O), onde R é arila, como fenila, que é não substituída ou carrega 1, 2 ou 3 radicais inertes, como metila, cloro ou metóxi, ou R é uma alquila ou haloalquila), como mesilato, fenilsulfonato, triflato (OTf) ou tosilato, ou LG pode também ser uma alquilsulfato, como metilsulfato (CH3OSO2O) ou (halo)alquilcarboxilato, como acetato ou trifluoracetato.

[0862] A reação de esquema 1 é, particularmente, adequada para compostos nos quais LG está ligado a R¹ através de um átomo de

145/185 carbono alifático, em particular um átomo de carbono primário (CH2) ou secundário (CH). A reação de esquema 1 é normalmente realizada na presença de uma base. Bases adequadas incluem, por exemplo, hidretos álcali-metais, como NaH, LiH, KH e similares, hidróxidos álcali-metais, como NaOH, KOH e similares ou carbonatos álcali-metais, como Na2CO3, K2CO3 ou CS2CO3. A reação é preferencialmente realizada em um solvente, mais preferencialmente em um solvente aprótico, como dimetilformamida (DMF), acetonitrila, dimetilsulfóxido (DMSO), diclorometano (DCM), cetonas, como ciclohexanona, acetona ou metiletilcetona ou misturas dos mesmos.

[0863] A quantidade de base é preferencialmente, pelo menos, quase estequiométrica em relação ao composto R¹-LG, ou seja, a quantidade de base é, preferencialmente, pelo menos 0,95 eq. em relação ao composto R¹-LG, em particular, a partir de 0,95 eq. a 5 eq. em relação ao composto R¹LG. O composto R¹-LG pode ser usado quase em quantidades estequiométricas em relação ao composto de fórmula II’. A temperatura de reação pode variar de 0°C até a temperatura de refluxo da mistura de reação, por exemplo, de 0°C a 200°C ou de 5°C a 150°C.

[0864] Os compostos de fórmula I, em que X é O (compostos 11), podem também ser preparados de acordo com o método descrito no esquema 2 por reação de um 1-substituído 4-piridazinimina de fórmula III com um agente acilante de fórmula IV.

Esquema2 o

Λ

A 'LG' (|V)

N._r1 (III) o

A N „R

A N

(11) [0865] No esquema 2, os radicais A e R¹ têm os significados dados acima e, em particular, os significados dados como sendo preferenciais. LG’ é um grupo de saída adequado, como OH, halogênio, N3, para-nitrofenóxi ou pentafluorofenóxi e similares. A reação de esquema 2 é particularmente

146/185 para compostos onde R¹ é arila (ou seja, substituída opcionalmente por fenila) ou hetarila. Os agentes acilantes IV adequados são os ácidos carboxílicos (ou seja, LG’ é OH) e derivados de ácido carboxílico ativado, no qual LG’ é, por exemplo, halogênio, N3, para-nitrofenóxi ou pentafluorofenóxi e similares.

[0866] A reação de derivados do ácido carboxílico ativado pode ser realizada por analogia aos procedimentos padrões, como divulgado em, por exemplo, Houben-Weyl: “Methoden der organ. Chemie” [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Nova York 1985, Volume E5, páginas 941-1045), ou na patente EP 78989 ou patente DE 3436550. Os compostos IV onde LG’ é OH são, preferencialmente, reagidos com compostos III na presença de um agente de acoplamento. Os agentes de acoplamento adequados e as condições de reação podem ser atingidos, por exemplo, a partir de:

- agentes de acoplamento baseados em carbodiimidas, por exemplo, Ν,Ν’-diciclohexilcarbodiimida [J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067], N-(3-dimetilaminopropil)-N’-etilcarbodiimida;

- agentes de acoplamento que formam anidridos misturados com ésteres carbônicos, por exemplo, 2-etóxi-1-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651], 2-isobutilóxi-1isobutiloxicarbonil-1,2-dihidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942];

- agentes de acoplamento baseados em sais de fosfônio, por exemplo, (benzotriazol-1-ilóxi)tris(dimetilamino)fosfônio hexafluorfosfato [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219], (benzotriazol-l-il-oxi)tripirrolidinofosfônio hexafluorfosfato [J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31,205];

- agentes de acoplamento baseados nos sais de urônio ou que tenham uma estrutura de N-óxido de guanidínio, por exemplo, Ν,Ν,Ν’,Ν147/185 tetrametil-O-(1H-benzotriazol-1-il)urônio hexafluorfosfato [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927], Ν,Ν,Ν’,Ν’tetrametil-O-(benzotriazol-1 -i I )u rôn io tetraflourborato, (benzotriazol-1 ilóxi)dipiperidinocarbênio hexafluorfosfato [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647];

- agentes de acoplamento que formam cloretos de ácidos, por exemplo, cloreto de bis-(2-oxo-oxazolidinil)fosfínico [J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547].

[0867] Os compostos de fórmula III são conhecidos, por exemplo, das patentes EP 78989, EP 227941 e DE 3436550, ou podem ser preparados por analogia aos métodos ali descritos.

[0868] Os compostos com X = S podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula 11 (X=O) acima, de acordo com os métodos descritos na técnica, por exemplo, pela reação de um composto de fórmula 11 com 2,4-bis(4-metóxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto ou pentassulfeto de fósforo, de acordo com o método descrito por M. Jesberger et al. em Synthesis 2003, 1929.

[0869] Os N-óxidos dos compostos de fórmulas I ou 11 podem ser preparados por oxidação dos compostos I ou 11, de acordo com métodos padrões de preparação de N-óxidos heteroaromáticos, por exemplo, pelo método descrito por C. Botteghi et al. em Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31.

[0870] Em geral, os compostos de fórmulas I ou 11 podem ser preparados pelos métodos descritos acima. Se os compostos individuais não podem ser preparados através das vias acima descritas, eles podem ser preparados por derivatização de outros compostos I ou II ou por modificações habituais das vias de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, certos compostos I ou 11 podem, de forma vantajosa, ser preparados a partir de

148/185 outros compostos I ou 11 por hidrólise de ésteres, amidação, esterificação, divagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares.

[0871] As misturas de reação são trabalhadas de maneira habitual, por exemplo, por mistura com água, separação das fases e, se apropriado, purificação dos produtos brutos por cromatografia, por exemplo, em alumínio ou gel de sílica. Alguns dos produtos intermediários e finais podem ser obtidos sob a forma de óleos viscosos incolores ou marrom claros, que são liberados ou purificados a partir de porções voláteis sob pressão reduzida e a temperaturas moderadamente altas. Se os produtos intermediários ou finais são obtidos como sólidos, eles podem ser purificados por recristalização ou tritu ração.

[0872] Devido às suas excelentes atividades, os compostos de fórmula geral I podem ser usados para o controle de invertebrados pragas.

[0873] Consequentemente, a presente invenção também fornece um método para controle de invertebrados pragas que compreende tratar as pragas, seus suprimentos alimentares, seus habitat ou locais de reprodução ou uma planta cultivada, materiais de propagação de plantas (como sementes), solo, área, material ou meio em que as pragas se desenvolvem ou podem se desenvolver, ou os materiais, plantas cultivadas, materiais de propagação de plantas (como sementes), solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra o ataque de pragas ou infestação com uma quantidade pesticida eficaz de um composto de fórmula (I), um sal ou N-óxido do mesmo, ou uma composição, como definido acima.

[0874] Preferencialmente, o método da invenção serve para proteger o material de propagação de plantas (como sementes) e a planta que se desenvolve a partir dele contra o ataque de invertebrados pragas ou infestação, e compreende o tratamento do material de propagação da planta (como sementes) com uma quantidade pesticida eficaz de um composto de

149/185 fórmula (I), um sal aceitável na agricultura ou N-óxido do mesmo, como definido acima, ou com uma quantidade pesticida eficaz de uma composição agrícola, conforme definido acima e abaixo. O método da invenção não se limita à proteção do “substrato” (planta, materiais de propagação de plantas, materiais do solo, etc.) que foi tratado de acordo com a invenção, mas também tem um efeito preventivo. Dessa maneira, por exemplo, o método fornece proteção a uma planta que se desenvolve a partir de materiais de propagação de plantas (como sementes) tratados, e a planta em si não tendo sido tratada.

[0875] No sentido da presente invenção, “invertebrados pragas” são, preferencialmente, selecionados a partir de artrópodes e nematoides, mais preferencialmente a partir de insetos prejudiciais, aracnídeos e nematoides, e ainda mais preferencialmente pelos insetos, ácaros e nematoides. No sentido da presente invenção, “invertebrados pragas” são com a máxima preferência insetos, preferencialmente insetos da ordem Homoptera.

[0876] A invenção fornece adicionalmente uma composição agrícola para o combate desses invertebrados pragas, que compreende uma quantidade de, pelo menos, um composto de fórmula geral I, ou pelo menos um sal útil na agricultura ou N-óxido do mesmo, e pelo menos um líquido inerte e/ou carreador sólido aceito na agronomia que tenha uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um surfactante.

[0877] Esse composto pode conter um único composto ativo de fórmula I, sal ou N-óxido do mesmo ou uma mistura de vários compostos ativos I ou II, ou seus sais de acordo com a presente invenção. A composição, de acordo com a presente invenção, pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros, bem como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

[0878] Os compostos de fórmula I e as composições pesticidas que os compreendem são agentes eficientes para o controle de artrópodes e

150/185 nematoides pragas. As invertebrados pragas controlados pelos compostos de fórmula I incluem, por exemplo:

insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterrânea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusiani e Zeiraphera canadensis·, besouros (Coleoptera), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscu-rus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufi-manus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cero-toma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibi-alis,

151/185

Conoderus vespertinus, Críocerís asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hip-pocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn-chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria-, dípteros (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destruc-tor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa-, tripés (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabacr, himenópteros (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta;

152/185 heterópteros (Heteroptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor, homópteros (Homoptera), por exemplo, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand e Viteus vitifolii', cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus e Termes natalensis', ortópteros (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Blatta

153/185 oríentalis, Blattella germanica, Forfícula aurícularía, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melano-plus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus-, aracnoides, como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei e Eriophyidae spp., como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp., como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp., como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri e oligonychus pratensis-, sifonápteros, por exemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.

[0879] As composições e compostos de fórmula I são úteis para o controle de nematoides, especialmente nematoides parasitas de plantas, como nematoides dos nódulos radiculares, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica e outras espécies Meloidogyne-, nematoides de cistos, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii,

Heterodera trifolii e outras espécies Heterodera-, nematoides de galha da semente, espécies Anguina-, nematoides foliares e de caule, espécies

154/185

Aphelenchoides-, nematoides da picada, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies Belonolaimus; nematoides de pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies Bursaphelenchus-, nematoides anelados, espécies Criconema, espécies Criconemella, espécies Criconemoides, espécies Mesocriconema; nematoides de caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e outras espécies Ditylenchus; nematoides furadores, espécies Dolichodorus; nematoides espirais, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies Helicotylenchus; nematoides com bainha, espécies Hemicycliophora e outras espécies Hemicriconemoides; espécies Hirshmanniella; nematoides lance, espécies Hoplolaimus; nematoides de nódulos radiculares falsos, espécies Nacobbus; nematoides agulha, Longidorus elongatus e outras espécies Longidorus; nematoides pino, espécies Paratylenchus; nematoides de lesões, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi e outras espécies Pratylenchus; nematoides cavernícolas, Radopholus similis e outras espécies Radopholus; nematoides reniformes, Rotylenchus robustus e outras espécies Rotylenchus; espécies Scutellonema; nematoides de raiz atarracada, Trichodorus primitivus e outras espécies Trichodorus, espécies Paratrichodorus; nematoides de inibição do crescimento, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies Tylenchorhynchus; nematoides dos citros, espécies Tylenchulus; nematoides adaga, espécies Xiphinema; e outras espécies de nematoides parasitas de plantas.

[0880] Em uma realização preferencial da invenção, os compostos de fórmula I são usados para controlar os insetos ou aracnídeos, em particular insetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera e Homoptera, e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos de fórmula I, de acordo com a presente invenção, são particularmente úteis para o controle de insetos das ordens Thysanoptera e Homoptera.

155/185 [0881] Os compostos de fórmula I, ou as composições pesticidas que os compreendem, podem ser usados para proteger plantas em desenvolvimento e plantações contra o ataque ou infestação por invertebrados pragas, especialmente insetos, ácaros ou aracnídeos pelo contato da planta/plantação com uma quantidade pesticida eficaz de compostos de fórmula I. O termo “plantação” se refere tanto às plantações em cresimento quanto àquelas já colhidas.

[0882] Os compostos de fórmula I podem ser convertidos em formulações habituais, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende do fim particular pretendido; em cada caso, deve-se garantir uma distribuição fina e homogênea do composto de acordo com a invenção.

[0883] As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (consulte, por exemplo, para revisão as patentes US 3,060,084, EP-A 707 445 (para concentrados de líquidos), Browning, “Agglomeration”, Chemical Engi-neeríng, 4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4^a Ed., McGraw-HilI, Nova York, 1963, páginas 8-57 e documento WO 91/13546, patente US 4.172.714, patente US 4.144.050, patente US 3.920.442, patente US 5.180.587, patente US 5.232.701, patente US 5.208.030, patente GB 2.095.558, patente US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., Nova York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8^a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Veriag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, pela extensão do composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de agroquímicos, como solventes e/ou carreadores, se desejado, emulsionantes, surfactantes e dispersantes, conservantes, agentes anti-espumantes, agentes anticongelantes,

156/185 para a formulação do tratamento de sementes, opcionalmente, corantes e/ou ligantes e/ou gelificantes.

[0884] Exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona [NMP], N-octilpirrolidona [NOP], acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, as misturas de solvente podem também ser usadas.

[0885] Os emulsionantes adequados são não iônicos e aniônicos (por exemplo, álcoois graxos de éter de polioxietileno, alquisulfonatos e arilsulfonatos).

[0886] Exemplos de dispersantes são licores de resíduo de lignina-sulfito e metilcelulose.

[0887] Os surfactantes adequados são álcali-metal, metal de terra alcalina e sais de amônio de ácido lignosulfônico, ácido naftalenosulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquiarilsulfonatos, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e glicol-éteres de álcool graxo sulfatado, além de condensados de naftaleno sulfonato e derivados de naftaleno com formoldeído, condesados de naftaleno ou de ácido naftalenosulfônico com fenol e formoldeído, éter octofenol de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquifenol poliglicol éter, tributifenol poliglicol éter, tristearilfenol poliglicol éter, álcool de alquiaril poliéter, álcool e condensados de álcool graxo com óxido etileno, óleo de castor etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, acetal de éter poliglicol de álcool laurílico, éster de sorbitol, licores de resíduos de ligna-sulfito e metilcelulose.

157/185 [0888] As substâncias que são adequadas para a preparação de soluções, emulsões, pastas ou dispersões de óleo diretamente pulverizáveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, como querosene ou óleo diesel, além de óleos de alcatrão de carvão de origens vegetal e animal, hidrocarbonetos ciclícos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo, dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona ou água.

[0889] Também gelificantes, como glicerina, etilenoglicol, propilenoglicol e bactericidas, por exemplo, podem ser adicionados à formulação.

[0890] Os agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, agentes antiespumantes baseados em silicone ou estearato de magnésio.

[0891] Um conservante adequado é, por exemplo, diclorofena.

[0892] As formulações do tratamento de sementes compreendem ligantes e, opcionalmente, corantes.

[0893] Os ligantes podem ser adicionados para melhorar a adesão dos materiais ativos às sementes após o tratamento. Os ligantes adequados são surfactantes de copolímeros em bloco EO/PO, mas também polivinilálcoois, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileneiminas (Lupasol®, Polymin®), poliésteres, poliuretanos, polivinilacetato, tilosa e copolímeros derivados desses polímeros.

[0894] Opcionalmente, corantes também podem ser incluídos na formulação. Os corantes ou tinturas adequados para as formulações do tratamento de sementes são Rodamina B, C.l. pigmento vermelho 112, C.l.

solvente vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul

15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento

158/185 amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10 e vermelho básico 108.

[0895] Um exemplo de um gelificante é a carragena (Satiagel®).

[0896] Os pós, materiais para dispersão e produtos para aplicação em pó podem ser preparados por mistura ou concomitantemente à moagem das substâncias ativas com um carreador sólido.

[0897] Os grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados pela ligação dos compostos ativos aos carreadores sólidos.

[0898] Exemplos de carreadores sólidos são terras minerais, como géis de sílica, talco, caolina, attaclay, pedra calcária, cal, giz, argila, loess, barro, dolomita, solo diatomáceo, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, como farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

[0899] Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95%, em peso, preferencialmente de 0,1 a 90%, em peso, do(s) composto(s) ativo(s). Nesse caso, o(s) composto(s) ativo(s) são usados em uma pureza de 90 a 100%, em peso, preferencialmente de 95 a 100%, em peso, (de acordo com o espectro NMR).

[0900] Para propósitos de tratamento de sementes, as respectivas formulações podem ser diluídas de 2 a 10 vezes, levando a

159/185 preparações prontas para o uso com concentrações de 0,01 a 60% do composto ativo, em peso, preferencial mente de 0,1 a 40%, em peso.

[0901] Os compostos de fórmula I podem ser usados como formulações ou sob as formas de uso preparadas dos mesmos, por exemplo, sob a forma de soluções, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos para aplicação em pó, materiais para dispersão ou grânulos diretamente pulverizáveis por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, dispersão ou derramamento. As formas de uso dependem inteiramente dos fins pretendidos; pretende-se garantir, em cada caso, a distribuição mais fina possível do(s) composto(s) ativo(s), de acordo com a invenção.

[0902] As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós molháveis (pós pulverizáveis, dispersões oleosas) pela adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeinizadas em água através de um agente molhante, taquificante, dispersante ou emulsionante. No entanto, é também possível preparar concentrados compostos pela substância ativa, agente molhante, taquificante, dispersante ou emulsionante e, se apropriado, solvente ou óleo, e esses concentrados são adequados para a diluição em água.

[0903] As concentrações do composto ativo nas preparações prontas para uso podem variar dentro de faixas relativamente amplas. Geralmente, elas são de 0,0001 a 10%, preferencialmente de 0,01 a 1%, em peso.

[0904] O(s) composto(s) ativo(s) pode(m) também ser usado(s) de forma bem sucedida no processo de volume ultrabaixo (ULV), sendo possível aplicar-se às formulações que compreendem cerca de 95%, em peso, do composto ativo ou ainda aplicar-se ao composto ativo sem aditivos.

160/185 [0905] Os seguintes são exemplos de formulações:

1. Produtos para diluição em água para aplicações foliares. Para propósitos de tratamento de sementes, esses produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos.

A) 10 partes de concentrados solúveis em água (SL, LS), em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidos em 90 partes, em peso, de água ou solvente solúvel em água. Como uma alternativa, agentes molhantes ou outros auxiliares são adicionados. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve(m)-se mediante diluição em água, pela qual uma formulação com 10%, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.

B) 20 partes de concentrados dispersáveis (DC), em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidos em 70 partes, em peso, de ciclohexanona com adição de 10 partes, em peso, de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. A diluição em água proporciona uma dispersão, pela qual uma formulação com 20%, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.

C) 15 partes de concentrados emulsificantes (EC), em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidos em 7 partes, em peso, de xileno, com adição de dodecilbenzeno sulfonato de cálcio e óleo de castor etoxilado (em cada caso, 5 partes, em peso). A diluição em água proporciona uma emulsão, pela qual uma formulação com 15%, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.

D) 25 partes de emulsões (EW, EO, ES), em peso, do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidos em 35 partes, em peso, de xileno, com adição de dodecilbenzeno sulfonato de cálcio e óleo de castor etoxilado (em cada caso, 5 partes, em peso). Essa mistura é introduzida em 30 partes, em peso, de água através de uma máquina emulsionante (por exemplo, Ultraturrax) e torna-se uma emulsão homogênea. A diluição em água proporciona uma emulsão, pela qual uma formulação com 25%, em peso, do(s)

161/185 composto(s) ativo(s) é obtida.

E) 20 partes, em peso, de suspensões (SC, OD, FS) em um moinho de esferas sob agitação do(s) composto(s) ativo(s) são cominuídas com a adição de 10 partes, em peso, de dispersantes, agentes molhantes e 70 partes, em peso, de água ou de um solvente orgânico que proporciona uma suspensão fina do(s) composto(s) ativo(s). A diluição em água proporciona uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), pela qual uma formulação com 20%, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.

F) 50 partes, em peso, de grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) do(s) composto(s) ativo(s) são moídos finamente com a adição de 50 partes, em peso, de dispersantes e agentes molhantes para produzir grânulos dispersíveis em água ou grânulos solúveis em água através de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de aspersão, leito fluidizado). A diluição em água proporciona uma dispersão estável do(s) composto(s) ativo(s), pela qual uma formulação com 50%, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.

G) 75 partes, em peso, de pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS) do(s) composto(s) ativo(s) são moídos em um moinho rotor-estator com a adição de 25 partes, em peso, de dispersantes, agentes molhantes e gel de sílica. A diluição em água proporciona uma dispersão estável ou solução do(s) composto(s) ativo(s), pela qual uma formulação com 75%, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.

H) 20 partes, em peso, de formulação em gel (GF) em um moinho de esferas sob agitação, do(s) composto(s) ativo(s) são cominuídas com a adição de 10 partes, em peso, de dispersantes, 1 parte, em peso, de um agente gelificante, agentes molhantes e 70 partes, em peso, de água ou de um solvente orgânico para produzir uma suspensão do(s) composto(s) ativo(s). A diluição em água proporciona uma suspensão estável do(s) composto(s)

162/185 ativo(s), pela qual uma formulação com 20%, em peso, do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.

2. Produtos não diluídos para serem aplicados para aplicações foliares. Para propósitos de tratamento de semente, esses produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos.

I) 5 partes, em peso, de pós para aplicação em pó (DP, DS) do(s) composto(s) ativo(s) são moídos finamente e misturados intimamente com 95 partes, em peso, de caolina finamente dividida. Isso produz um produto que tem 5%, em peso, de composto(s) ativo(s).

J) 0,5 parte, em peso, de grânulos (GR, FG, GG, MG) do(s) composto(s) ativo(s) é moído finamente e associado com 95,5 partes, em peso, de carreadores, por meio do qual uma formulação com 0,5%, em peso, de composto(s) ativo(s) é obtida. Os métodos atuais são extrusão, secagem por spray ou o leito fluidizado. Isso produz grânulos para serem aplicados não diluídos para uso foliar.

K) 10 partes, em peso, de soluções ULV (UL) do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidos em 90 partes, em peso, de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isso produz um produto que tem 10%, em peso, de composto(s) ativo(s), que é aplicado não diluído para uso foliar.

[0906] Os compostos de fórmula I também são adequados para o tratamento de materiais de propagação de plantas (como sementes). As formulações convencionais para tratamento de sementes inclui, por exemplo, concentrados com capacidade de fluxo FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para tratamento de lama WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Essas formulações podem ser aplicadas à semente diluídas ou não diluídas. A aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura, diretamente nas sementes ou após a pré-germinação das mesmas.

163/185 [0907] Em uma realização preferencial, uma formulação FS é usada para o tratamento de sementes. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender de 1 a 800 g/l de ingrediente ativo, 1 a 200 g/l de surfactante, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de ligante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, preferencialmente água.

[0908] Outras formulações FS preferenciais de compostos de fórmula I para o tratamento de sementes compreendem de 0,5 a 80%, em peso, do ingrediente ativo, de 0,05 a 5%, em peso, de um agente molhante, de 0,5 a 15%, em peso, de um agente dispersante, de 0,1 a 5%, em peso, de um espessante, de 5 a 20%, em peso, de um agente anticongelante, de 0,1 a 2%, em peso, de um agente anti-espumante, de 1 a 20%, em peso, de um pigmento e/ou uma tintura, de 0 a 15%, em peso, de um adesivo/agente de adesão, de 0 a 75%, em peso, de um enchimento/veículo e de 0,01 a 1%, em peso, de um conservante.

[0909] Vários tipos de óleos, agente molhantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado, apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Esses agentes normalmente são misturados com os agente, de acordo com a invenção, em uma razão de peso de 1:10 a 10:1.

[0910] Os compostos de fórmula I são eficientes tanto através de contato (por meio do solo, vidro, parede, rede mosqueteira, carpete, partes de plantas ou partes de animal), quanto através de ingestão (isca ou parte de plantas).

[0911] Para o uso contra formigas, cupins, vespas, pulgas, mosquitos, grilos ou baratas, compostos de fórmula I são preferencialmente usados em uma composição isca.

[0912] A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semisólida (por exemplo, um gel). As iscas sólidas podem ser produzidas sob

164/185 várias formas adequadas à respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, bastões e discos. As iscas líquidas podem ser preenchidas em vários dispositivos para garantir a aplicação apropriada, por exemplo, recipientes abertos, dispositivos pulverizadores, fontes de gotículas ou fontes de evaporação. Os géis podem ser baseados em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para necessidades particulares em termos de adesividade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.

[0913] A isca usada na composição é um produto suficientemente atraente para incitar insetos, como formigas, cupins, vespas, pulgas, mosquitos, grilos, etc. ou baratas para comê-la. A atratividade pode ser manipulada pelo uso de estimulantes de alimentação ou feromônios sexuais. Os estimulantes de alimentação são, por exemplo, escolhidos, mas não exclusivamente, de proteínas animais e/ou vegetais (farinha de carne, peixe ou sangue, partes de insetos, gema de ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, mono, oligo ou poliorgano sacarídeos, especialmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, fécula, pectina ou até melaços ou mel. As partes frescas ou em decomposição de frutas, plantações, plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos podem também servir como um estimulante de alimentação. Os feromônios sexuais são conhecidos por serem mais inseto-específicos. Os feromônios específicos estão descritos na literatura e são conhecidos por técnicos no assunto.

[0914] As formulações dos compostos de fórmula I como aerosóis (por exemplo, em latas para pulverização), óleo para pulverização ou bomba para pulverização são altamente adequados para usuários não profissionais para o controle de pragas, como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas de aerosol são, preferencialmente, compostas pelo composto ativo, solventes como álcoois mais baixos (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, acetona,

165/185 metiletilcetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, querosenes), que têm faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250°C, dimetilformamida, Nmetilpirrodilona, dimetilsulfóxido, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno, xileno, água, além de auxiliares como emulsionante, como monoleato de sorbitol, olelil etoxilado que tenha de 3 a 7 mol de óxido de etileno, álcool graxo etoxilado, óleos perfumados, como óleos etéreis, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois mais baixos, compostos de carbonila aromática, se apropriado, estabilizantes como benzoato de sódio, surfactantes anfotéricos, epóxidos mais baixos, trietil ortoformato e, se necessário, propulsores como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, dimetiléter, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas desses gases.

[0915] As formulações de óleos para pulverização diferem das fórmulas de aerossol, uma vez que propulsores não são usados.

[0916] Os compostos de fórmula I e suas respectivas composições podem também ser usados em bobinas de mosquito e fumegadores, cartuchos de gás, placas vaporizadoras ou vaporizadores de longo prazo e também papéis de mariposa, blocos de mariposa ou outros sistemas de vaporizadores independentes de calor.

[0917] Os métodos para o controle de doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, dengue e febre amarela, filaríase linfática e leishmaniose) com compostos de fórmula I e suas respectivas composições podem também compreender o tratamento de superfícies de cabanas e casas, pulverização aérea e impregnação de cortinas, tendas, itens de vestimenta, redes mosquiteiras, armadilha da mosca tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para a aplicação em fibras, tecidos, malhas, não tecidos, material de tela ou folhas e lonas, preferencialmente, compreendem uma mistura que inclui o inseticida, opcionalmente, um repelente e, pelo menos, um ligante. Os repelentes adequados são, por exemplo, N,N166/185 dimetilmetatoluamida (DEET), Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3ciclohexano-1-il-carbonil)-2-metilpiperona, lactana de ácido (2hidroximetilciclohexil) acético, 2-etil-1,3-hexandiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), um piretoróide não usado para o controle de insetos, como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-transcrisantemata (Esbiothrin), um repelente derivado de extratos de plantas ou idênticos aos mesmos, como limoneno, egenol, (+)-Eucamalol (1), (--1-epieucamalol ou extratos de plantas brutas, como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-limão), Cymopogan nartdus (citronela). Os ligantes adequados são selecionados, por exemplo, de polímeros e copolímeros de vinil ésteres de ácidos alifáticos (como vinil acetato e vinil versatato), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, como butil acrilato, 2-etilhexilacrilato e metilacrilato, hidrocarbonetos mono- e dietilenicamente insaturados, como estireno, e dienos alifáticos, como butadieno.

[0918] A impregnação de cortinas e redes mosqueteiras é, geralmente, feita por imersão do material têxtil em emulsões ou dispersões dos compostos ativos de fórmula I ou por pulverização deles sobre as redes.

[0919] Os métodos que podem ser usados para o tratamento de sementes são, em princípio, todo tratamento de sementes adequado e, especialmente, as técnicas de revestimento de sementes conhecidas na técnica, como revestimento de sementes (por exemplo, peletização de sementes), pulverização de sementes e imbibição de sementes (por exemplo, imersão de sementes). No presente pedido, “tratamento de sementes” referese a todos os métodos que colocam em contato as sementes e os compostos de fórmula I, e “revestimento de sementes” a métodos de tratamento de sementes que fornecem às sementes uma quantidade dos compostos de fórmula I, ou seja, que geram uma semente que compreenda o composto de

167/185 fórmula I. Em princípio, o tratamento pode ser aplicado à semente a qualquer momento, a partir da colheita da semente até a semeadura da mesma. A semente pode ser tratada imediatamente antes ou durante o plantio da semente, por exemplo, com o uso do método de “caixa do plantador”. No entanto, o tratamento pode também ser realizado várias semanas ou meses, por exemplo, até 12 meses, antes da semeadura da sementes, por exemplo, na forma de um tratamento de revestimento da semente, sem uma substancial redução da eficiência ser observada.

[0920] Oportunamente, o tratamento é aplicado às sementas não semeadas. Como usado no presente pedido, o termo “semente não semeada” inclui sementes em qualquer período, a partir da colheita da semente até a semeadura da mesma no solo para o fim de germinação e crescimento da planta.

[0921] Especificamente, um procedimento é realizado no tratamento no qual a semente é misturada em um dispositivo adequado, por exemplo, um dispositivo de mistura para pares de mistura sólidos ou sólido/líquido, com a quantidade desejada das formulações de tratamento de semente, tanto como tal quanto após a prévia diluição em água, até a composição ser distribuída uniformemente na semente. Se apropriado, isso é seguido por uma etapa de secagem.

[0922] Os compostos ativos podem ser aplicados sozinhos ou em uma mistura com agentes sinérgicos, ou com outros compostos ativos que agem contra o patógeno endo ou ectoparasita.

[0923] Por exemplo, os compostos ativos de fórmula I podem ser aplicados em misturas com compostos sintéticos de coccidiose, polieterantibióticos, como Amprolium, Robenidina, Toltrazuril, Monensina,

Salinomicina, Maduramicina, Lasalocide, Narasina ou Semduramicina, ou com outros pesticidas que estão descritos na lista M abaixo.

168/185 [0924] As composições a serem usadas de acordo com essa invenção podem também conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas ou bactericidas, fertilizantes, como nitrato de amônio, ureia, potassa e superfosfatos, fitotóxicos e reguladores de crescimento de plantas, protetores e nematicidas. Esses outros ingredientes podem ser usados sequencialmente ou em conjunto com as composições acima descritas, se apropriado, também adicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) pode(m) ser pulverizada(s) com uma composição dessa invenção tanto antes quanto após o tratamento com os outros ingredientes ativos.

[0925] Esses agentes podem ser misturados aos agentes usados de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:10 a 10:1. A mistura dos compostos de fórmula I, ou as composições sob a forma de uso de pesticidas que os compreendem, com outros pesticidas frequentemente provoca um espectro mais amplo de ação.

[0926] A lista M de pesticidas a seguir, junto com os quais os compostos de fórmula I da invenção podem ser usados e com os quais os potenciais efeitos sinérgicos podem ser produzidos, têm a intenção de ilustrar as possíveis combinações, sem impor qualquer limitação:

M.1. Compostos de organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, etilazinfos, metilazinfos, clorotoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, flupirazofos, fostiazato, heptenofos, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetona-metila, parationa, parationa-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona,

169/185 quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometona, triazofos, triclorfona, vamidotiona;

M.2. Compostos de carbamato: aldicarb, alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurana, carbosulfana, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanata, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanóxi, trimetacarba, XMC, xililcarbe, triazamato;

M.3. Compostos de piretroide: acrinatrina, alletrina, d-cis-trans alletrina, d-trans alletrina, bifentrina, bioalletrina, bioalletrina S-cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambdacihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofena, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina;

M.4. Miméticos do hormônio juvenil: hidropeno, quinopreno, metopreno, fenoxicarbe, piriproxifena;

M.5. Compostos agonistas/antagonistas do receptor nicotínico: acetamipride, bensultape, cloridrato de cartape, clotianidina, dinotefurana, imidaclopride, tiametoxame, nitenpirame, nicotina, espinosade (agonista alostérico), espinetorame (agonista alostérico), tiaclopride, tiociclame, tiosultape-sódio e AKD1022.

M.6. Compostos antagonistas do canal de cloreto GABA fechado: clordano, endossulfano, gama-HCH (lindana); etiprole, fipronil, pirafluprole, piriprole

M.7. Ativadores dos canais de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, lepimectina;

170/185

Μ.8. Compostos de METI I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifena, piridabena, tebufenpirade, tolfenpirade, flufenerim, rotenona;

M.9. Compostos METI II e III: acequinocil, fluaciprim, hidrametilnona;

M.10. Desacopladores da fosforilação oxidativa: clorfenapir,

DNOC;

M.11. Inibidores da fosforilação oxidativa: azociclotina, cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifona;

M.12. Desrreguladores de muda: ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida;

M.13. Sinérgicos: butóxido de piperonil, tribufos;

M.14. Compostos bloqueadores dos canais de sódio: indoxacarbe, metaflumizona;

M.15. Fumegantes: brometo de metila, fluoreto de sulfurilo, cloropicrina;

M.16. Bloqueadores de alimentação seletivos: criolita, pimetrozina, flonicamide;

M.17. Inibidores do crescimento de ácaros: clofentezina, hexitiazox, etoxazol;

M.18. Inibidores da síntese de quitina: buprofezina, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona;

M.19. Inibidores da biossíntese de lipídios: espirodiclofena, espiromesifena, espirotetramate;

M.20. Agonistas octapaminêrgicos: amitraz;

M.21. Moduladores do receptor de rianodina: flubendiamida e o composto de ftalamida (R)-, (S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1(trifluormetil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (M21.1);

171/185

Μ.22. Compostos de isoxazolina: 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-piridina-2-ilmetil-benzamida (M22.1), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metilN-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamida (M22.2), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil4.5- dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida (M22.3), [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida de ácido 4-[5-(3,5dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-naftaleno-1-carboxílico (M22.4), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-[(metoxi-imino)metil]-2-metilbenzamida (M22.5) 4-[5-(3-cloro-5-trifluorometil-fenil)-5trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)metil]-benzamida (M22.6), [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida de ácido 4-[5-(3-cloro-5-trifluorometil-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]naftalena-1-carboxílico (M22.7) e 5-[5-(3,5-dicloro-4-fluoro-fenil)-5-trifluorometil4.5- dihidro-isoxazol-3-il]-2-[1,2,4]triazol-1 -il-benzonitrila (M22.8);

M.23. Compostos de antranilamida: clorantraniliprola, ciantraniliprola, [4-ciano2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida de ácido 5-bromo-2-(3-cloropiridina-2-il)-2H-pirazola-3-carboxílico (M23.1), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropiletilcarbamoil)-fenil]-amida de ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2Hpirazola-3-carboxílico (M23.2), [2-bromo-4-ciano-6-(1 -ciclopropil-etilcarbamoil)fenil]-amida de ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2H-pirazola-3-carboxílico (M23.3), [2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida de ácido 5bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2H-pirazola-3-carboxílico (M23.4), [2,4-dicloro-6(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida de ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridina-2il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.5), [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6metil-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2H-pirazola-3carboxílica (M23.6), ésterde metila de ácido N -(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridina2-il)-2H-pirazola-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-hidrazinecarboxílico (M23.7), éster de metila de ácido N-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2H172/185 pirazola-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N-metil-hidrazinecarboxílico (M23.8), éster de metila de ácido N-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2Hpirazola-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N,N-dimetilhidrazinecarboxílico (M23.9), éster de metila de ácido N ’-(3,5-dibromo-2-{[5bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2H-pirazola-3-carbonil]-amino}-benzoil)hidrazinecarboxílico (M23.10), éster de metila de ácido N ’-(3,5-dibromo-2-{[5bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2H-pirazola-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N-metilhidrazinecarboxílico (M23.11) e éster de metila de ácido N ’-(3,5-dibromo-2-{[5bromo-2-(3-cloro-piridina-2-il)-2H-pirazola-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N,N dimetil-hidrazinecarboxílico (M23.12);

M.24. Compostos de malononitrila: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrila (CFsHCFsCFsCFsCHsCÍCNECHsCHsCFa) (M24.1) e 2-(2,2,3,3, 4,4,5,5octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila (CFsHCFsCFsCFsCHsCÍCNE-CHsCHsCFsCFa) (M24.2);

M.25. Desrreguladores microbiais: Bacillus thuringiensis subespécie Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie Aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie Tenebrionis;

M.26. Compostos de aminofurano: 4-{[(6-bromopirida-3-il)metil](2fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.1), 4-{[(6-fluoropirida-3-il)metil](2,2difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.2), 4-{[(2-cloro1,3-tiazolo-5-il)metil](2fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.3), 4-{[(6-cloropirida-3-il)metil](2-fluoroethil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.4), 4-{[(6-cloropirida-3-il)metil] (2,2difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.5), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirida-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.6), 4-{[(5,6-dicloropirida-3-il)metil](2fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.7), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirida-3il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.8), 4-{[(6-cloropirida-3-il)me173/185 til](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.9) e 4-{[(6-cloropirida-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.10);

M.27. Vários compostos: fosforeto de alumínio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximata, bifenazata, borax, bromopropilato, cianido, cienopirafen, ciflumetofen, quinometionato, dicofol, fluoracetato, fosfina, piridalil, pirifluquinazon, enxofre, compostos de enxofre orgânicos, tártaro emético, sulfoxaflor, N-R-2,2-dihalo-1 -R”ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R-2,2-di(R’”)propionamida-2-(2,6dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R’ é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R” é hidrogênio ou metila e R’” é metila ou etila, 4-but-2-iniloxi-6(3,5-dimetil-piperidina-1-il)-2-fluoro-pirimidina (M27.1), ciclopropano ácido acético, 1,1 ’-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-ciclopropilaceti I )oxi] meti I]-1,3,4,4a,5,6,6a, 12,12a, 12b-decahidro-12-hidroxi-4,6a, 12b-tri meti I11 -oxo-9-(3-piridinil)-2H, 11 H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]pirano-3,6-diil] éster(M27.2) e 8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometilpiridazina-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1]octano (M27.3).

[0927] Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M podem ser encontrados em “The Pesticide Manual, 13^a Edição, British Crop Protection Council (2003)”, dentre outras publicações.

[0928] Paraoxona e suas preparações foram descritas em “Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001”. Flupirazofos foram descritos em “Pesticide Science 54, 1988, páginas 237-243” e na patente US 4822779. AKD 1022, e sua preparação, descrita na patente US 6300348. M21.1 é conhecida no documento WO 2007/101540. Isoxazolinas M22.1 a M22.8 foram descritas, por exemplo, nos documentos WO 2005/085216, WO 2007/079162, WO 2007/026965, WO 2009/126668 e WO 2009/051956. Antranilamidas M23.1 a M23.6 foram descritas no documento WO 2008/72743 e documento WO 200872783, as M23.7 e M23.12 no

174/185 documento 2007/043677. Malononitrilas M24.1 a M24.2 foram descritas nos documentos 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 e WO 05/063694. M26.1 a M6.10 foram descritas, por exemplo, no documento WO 2007/115644. M27.1 é descrita, por exemplo, na patente JP 2006131529. Os compostos orgânicos sulfúricos foram descritos no documento WO 2007060839. M27.2 foi descrito no documento WO 2008/66153 e no documento WO 2008/108491. M27.3 foi descrito na patente JP 2008/115155.

[0929] Parceiros de mistura fungicidas são, em particular, aqueles selecionados do grupo que compreende acilalaninas, como benalaxila, metalaxila, ofurace, oxadixila, derivados de amina, como aldimorfa, dodina, dodemorfa, fenpropimorfa, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorfa, anilinopirimidinas, como pirimetanila, mepanipirim ou cirodinila, antibióticos, como cicloheximida, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina, azolas, como bitertanol, bromoconazola, ciproconazola, difenoconazola, diniconazola, epoxiconazola, fenbuconazola, fluquiconazola, flusilazola, hexaconazola, imazilila, metconazola, miclobutanila, penconazola, propiconazola, procloraz, protioconazola, tebuconazola, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazola, flutriafol, dicarboximidas, como iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina, ditiocarbamatos, como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamata, tiram, ziram, zineb, compostos heterociclícos, como anilazina, benomil, boscalida, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazola, flutolanila, furametpir, isoprotiolana, mepronila, nuarimol, probenazola, proquinazida, pirifenox, piroquilona, quinoxifena, siltiofam, tiabendazola, tifluzamid, tiofanatometila, tiadinila, triciclazola, triforina, fungicidas de cobre, como mistura Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico,

175/185 derivados de nitrofenila, como binapacril, dinocape, dinobutona, nitroftalisopropila, fenilpirrolas, como fenpiclonila ou fludioxonila, enxofre, outros fungicidas, como acibenzolar-S-metila, bentiavalicarbe, carpropamida, clorotalonila, ciflufenamida, cimoxanila, diclomezina, diclocimet, dietofencarbe, edifenfos, etaboxam, fenhexamida, fentinacetato, fenoxanila, ferimzona, fluazinam, fosetil, fosetil-alumínio, iprovalicarbe, hexaclorobenzeno, metrafenona, pencicurona, propamocarbe, ftalida, toloclofos-metila, quintozena, zoxamida, estrobilurinas, como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piribencarbe ou trifloxistrobina, derivados de ácido sulfúrico, como captafol, captana, diclofluanida, folpet, tolilfluanide, cinemamidas e análogos, como dimetomorfa, flumetover ou flumorfa.

[0930] Os invertebrados pragas, ou seja, artrópodes e nematoides, a planta ou solo ou água, nos quais a planta está se desenvolvendo, podem entrar em contato com o(s) composto(s) de fórmula I ou composição(ões) que os contêm por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Como tal, “entrar em contato” inclui tanto o contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente nos invertebrados pragas ou planta tipicamente na folhagem, caule ou raízes da(s) planta(s)) quanto contato indireto (aplicação de compostos/composições ao locus da praga de invertebrados ou planta).

[0931] Além disso, as invertebrados pragas podem ser controladas pelo contato da praga alvo, seu fornecimento de alimento, habitat, local de reprodução ou seu locus com uma quantidade pesticida eficaz de compostos de fórmula I. Como tal, a aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção pela praga do locus, plantações em desenvolvimento ou plantações já colhidas.

[0932] “Locus”, geralmente, significa um habitat, local de reprodução, plantas cultivadas, material de propagação de plantas (como

176/185 sementes), solo, área, material ou meio, nos quais uma praga ou parasita está se desenvolvendo ou pode se desenvolver.

[0933] Em geral, a “quantidade pesticidamente efetiva” significa a quantidade do ingrediente ativo necessária para atingir um efeito visível no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção, remoção, destruição ou, de outro modo, diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade pesticida eficaz pode variar entre os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade pesticida eficaz das composições também variarão de acordo com as condições prevalecentes, como efeito e duração desejados do pesticida, clima, espécies alvo, locus, modo de aplicação e similares.

[0934] Os compostos de fórmula I e as composições que compreendem os ditos compostos podem ser usados para a proteção de materiais de madeira, como árvores, cercas, leitos, etc., e construções, como casas, dependências, fábricas, mas também materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinil, fios e cabos elétricos e etc., contra formigas e/ou cupins, e para o controle dos efeitos danosos de formigas e cupins às plantações e seres humanos (por exemplo, quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos são aplicados não só na superfície do solo adjacente ou no subsolo no intuito de proteger os materiais de madeira, como também podem ser aplicados em artigos de madeira serrada, como superfícies do pavimento de concreto, postes de alcova, vigas, madeira compensada, móveis, etc, artigos de madeira, como painéis de partículas, meio-painéis, etc., e artigos de vinil, como fios elétricos revestidos, folhas de vinil, materiais de isolamento térmico, como espuma de estireno, etc. No caso de aplicação contra formigas que prejudicam plantações ou seres humanos, o controlador de formigas da presente invenção é aplicado nas plantações e no solo adjacente, ou é diretamente aplicado nos ninhos de formigas ou similares.

177/185 [0935] Os compostos de fórmula I podem também ser aplicados prevetivamente nos lugares onde a ocorrência de pragas é esperada.

[0936] Os compostos de fórmula I podem também ser usados para proteger plantas em desenvolvimento contra o ataque ou infestação por pestes pelo contato da planta com uma quantidade pesticida eficaz dos compostos de fórmula I. Como tal, “contato com a planta” inclui tanto o contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente na praga e/ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) quanto o contato indireto (aplicação dos compostos/composições no locus da praga e/ou planta).

[0937] No caso do tratamento do solo ou da aplicação para as pragas que habitam o lugar ou ninho, a quantidade do ingrediente ativo varia de 0,0001 a 500 g por 100 m², preferencialmente de 0,001 a 20 g por 100 m².

[0938] As taxas de aplicação habituais para a proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 a 1000 g do composto ativo por m² do material tratado, desejavelmente de 0,1 a 50 g por m².

[0939] As composições inseticidas para o uso na impregnação de materiais tipicamente contêm de 0,001 a 95%, em peso, preferencialmente de 0,1 a 45%, em peso, e mais preferencial mente de 1 a 25%, em peso, de, pelo menos, um repelente e/ou inseticida.

[0940] Para o uso em composições de isca, o conteúdo típico do ingrediente ativo é de 0,001 a 15%, em peso, desejavelmente de 0,001 a 5%, em peso, do composto ativo.

[0941] Para o uso em composições pulverizáveis, o conteúdo do ingrediente ativo é de 0,001 a 80%, em peso, preferivelmente de 0,01 a 50%, em peso, e com máxima preferência de 0,01 a 15%, em peso.

[0942] Para o uso no tratamento de plantas em cultura, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos dessa invenção pode estar na faixa de 0,1 a

178/185

4000 g por hectare, desejavelmente de 5 a 600 g por hectare e mais desejavelmente de 10 a 300 g por hectare.

[0943] No tratamento de sementes, as taxas de aplicação dos ingredientes ativos são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferivelmente de 1 g a 1 kg por 100 kg de semente, em particular de 1 a 250 g por 100 kg de semente, em particular de 10 a 150 g por 100 kg de semente.

[0944] A presente invenção é agora ilustrada em maior detalhe pelos seguintes exemplos.

I. Exemplos de Preparação [0945] Com a apropriada modificação dos materiais iniciais, os procedimentos dados no exemplo de síntese abaixo foram usados para obter outros compostos I. Os compostos obtidos dessa maneira estão listados na tabela seguinte, junto com os dados físicos.

[0946] Os produtos mostrados abaixo foram caracterizados pela determinação do ponto de fusão por espectroscópio NMR, ou pelas massas ([m/z]) ou tempo de retenção (RT; [min.]) determinados por espectrometria HPLC-MS.

[0947] HPLC-MS = espectrometria de massa acoplada à cromatografia líquida de alto desempenho; condições HPLC para os exemplos 1-27: coluna HPLC: coluna RP-18 (Chromolith® Speed ROD da Merck KgaA, Alemanha), 50*4,6 mm; fase móvel: acetonitrila + 0,1% ácido trifluoroacético (TFA)/água + 0,1% TFA, usando um gradiente de 5:95 a 100:0 por 5 minutos a 40°C, taxa de fluxo de 1,8 ml/min.

[0948] condições HPLC para os exemplos 28-32: coluna HPLC:

coluna RP-18 (Kinetex™ XB C18 1,7μ da Phenomenex, Alemanha), 50*2,0 mm; fase móvel: acetonitrila + 0,1% ácido trifluoroacético (TFA)/água + 0,1%

TFA, usando um gradiente de 5:95 a 100:0 por 1,5 minutos a 60°C, taxa de fluxo de 0,8 ml/min a 1,0 ml/min.

179/185 [0949] MS: ionização por electrospray quadrupolar, 80 V (modo positivo).] [0950] Preparação de [1-metil-1H-piridazina-(4E)-ilideno]-amida de ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazola-4-carboxílico (Exemplo 7).

[0951] Piridazina-4-ilamida de ácido 5-metil-1 -(2,2,2-trifluoro-etil)1 H-pirazola-4-carboxílico (500 mg, 1,75 mmol, 1,0 equiv.) e carbonato de césio (1,43 g, 2,28 mmol, 2,5 equiv) foram ressuspendidos em 30 ml de dimetilformamida (DMF). lodeto de metila (324 mg, 2,28 mmol, 1,3 equiv) foi adicionado e a mistura foi agitada a 60°C da noite para o dia. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi diluído em CH2CI2 e lavado com água. As camadas foram separadas e a camada orgânica foi seca sobre Na2SO₄, filtrada, e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O resíduo foi triturado com uma mistura de éter de petróleo e metil-terc-butiléter (MTBE) para produzir 259 mg do título do composto (47%, 95% de pureza). LC-MS: Ret. 1,840 min, 300.1 [M⁺]

Exemplos

Compostos de Fórmula I

Ex.	A	X	R1	r.t. [min]	m
1	5-difluorometil-1 -(2,2,2-trifl uoro-etil )-1 Hpirazol-4 ila	O	piridin-2-ilmetila	2,285	413,0
2	5-metil-1 -(2,2,2-trifluoroetil)-1 H-pirazol-4 ila	0	piridin-2-ilmetila	2,026	377,1
3	5-metil-1 -(2,2,2-trifl uoroetil)-1 H-pirazol-4 ila	0	allila	1,992	326,1
4	5-difluorometil-1 -(2,2,2-trifl uoro-etil )-1 Hpirazol-4 ila	0	piridin-3-ilmetila	1,851	413,0
5	5-metil-1 -(2,2,2-trifl uoroetil)-1 H-pirazol-4 ila	0	piridin-3-ilmetila	1,600	377,1
6	5-difluorometil-1 -(2,2,2-trifl uoro-etil )-1 Hpirazol-4 ila	0	tetrahidrofuran- 2-ilmetila	2,313	406,1
7	5-metil-1 -(2,2,2-trifl uoroetil)-1 H-pirazol-4 ila	0	metila	1,840	300,1
8	1 -(2-metoxietil)-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	piridin-2-ilmetila	1,829	353,2
9	1 -(2-metoxietil)-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	benzí Ia	2,254	352,1
10	1 -(ciclopropilmetil)-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	piridin-2-ilmetila	2,128	349,1
11	1 -(ciclopropilmetil)-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	benzí Ia	2,504	348,1
12	1 -isopropil-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	piridin-2-ilmetila	2,032	337,1
13	1 -isopropil-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	benzí Ia	2,431	336,1
14	1 -(ciclopropilmetil)-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	metila	1,915	272,1
15	1 -(ciclopropilmetil)-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	allila	2,133	298,1

180/185

Ex.	A	X	R1	r.t. [min]	m
16	1 -isopropil-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	O	metila	1,756	260,1
17	1 -isopropil-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	allila	2,042	286,1
18	4-metiltiazol-5-ila	0	benzí Ia	2,109	311,0
19	4-metiltiazol-5-ila	0	piridin-2-ilmetila	1,687	312,0
20	4-metiltiazol-5-ila	0	alila	1,617	261,1
21	3-metil-isotiazol-4-ila	0	benzí Ia	2,162	311,1
22	3-metil-isoxazol-4-ila	0	benzí Ia	2,178	295,1
23	2,4-dimetilpirimidin-5-ila	0	metila	1,266	244,0
24	2,4-dimetilpirimidin-5-ila	0	benzí Ia	1,994	320,0
25	2,4-dimetilpirimidin-5-ila	0	piridin-2-ilmetila	1,617	321,0
27	1 -isopropil-5-metil-1 H-pirazol-4-ila	0	metoximetila	1,873	290,1
28	5-metil-1 -(2,2,2-trifl uoro-1 -metil-etil )-1 Hpirazol-4-ila	0	metoximetila	0,759	344,1
29	5-metil-1 -(2,2,2-trifl uoro-1 -metil-etil )-1 Hpirazol-4-ila	0	benzí Ia	0,905	390,1
30	5-metil-1 -(2,2,2-trifl uoro-1 -metil-etil )-1 Hpirazol-4-ila	0	piridin-2-ilmetila	0,802	391,1
31	5-metil-1 -(2,2,2-trifl uoro-1 -metil-etil )-1 Hpirazol-4-ila	0	allila	0,795	340,1
32	5-metil-1 -(2,2,2-trifl uoro-1 -metil-etil )-1 Hpirazol-4-ila	0	metila	0,721	314,1

r.t. = tempo de retenção HPLC m = massa molecular de [M]⁺ picos

II. Avaliação de Atividade Pesticida

11.1 Pulgões de Cóton (Aphis gossypii, Estágios de Vida Misturados) [0952] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automático equipado com um bico atomizador, e eles serviram como soluções estoque a partir das quais diluições mais baixas foram feitas em acetona 50%: água 50% (v/v). Um surfactante não-iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v).

[0953] As plantas de cóton no estágio de cotilédones foram infestadas com pulgões antes do tratamento pelo posicionamento de uma folha altamente infestada da colônia principal de pulgões sobre o topo de cada cotilédone. Permitiu-se que os pulgões se transferissem da noite para o dia para atingir uma infestação de 80 a 100 pulgões por planta, e a folha hospedeira foi

181/185 removida. As plantas infestadas foram então pulverizadas por um pulverizador eletrostático automático equipado com um bico pulverizador atomizado. As plantas foram secas na coifa de pulverização, removidas do pulverizador e então mantidas em uma sala de crescimento sob luz fluorescente em um fotoperíodo de 24 h a 25°C e 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de pulgões nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.

[0954] Nesse teste, os compostos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 24 e 25, resp., a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com os controles não tratados.

II.2 Pulgão de Pêssego Verde (Myzus persicae, Estágios de Vida

Misturados) [0955] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automático equipado com um bico de pulverização atomizado, e eles serviram como soluções estoque a partir das quais diluições mais baixas foram feitas em acetona 50%:água 50% (v/v). Um surfactante não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v).

[0956] As plantas de pimentões no primeiro estágio de folha verdadeira foram infestadas antes do tratamento pelo posicionamento de folhas altamente infestadas da colônia principal no topo das plantas de tratamento. Permitiu-se que os pulgões se transferissem da noite para o dia para atingir uma infestação de 30 a 50 pulgões por planta, e as folhas hospedeiras foram removidas. As plantas infestadas foram, então, pulverizadas por um pulverizador eletrostático automático equipado com um bico de pulverização atomizado. As plantas foram secas na coifa de pulverização, removidas e então mantidas em uma sala de crescimento sob luz fluorescente em um fotoperíodo

182/185 de 24 h a 25°C e 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de pulgões nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.

[0957] Nesse teste, os compostos 1, 2, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 24 e 25, resp., a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com os controles não tratados.

II.3 Pulgão de Feijão de Corda (Aphis craccivora) [0958] Os compostos ativos foram formulados em 50:50 (v/v) acetona:água. A solução teste foi preparada no dia do uso.

[0959] As plantas de feijão de corda em vaso colonizadas com 100 a 150 pulgões de vários estágios foram pulverizadas após a população da praga ter sido registrada. A redução da população foi avaliada após 24, 72 e 120 horas.

[0960] Nesse teste, os compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 21, 23, 24 e 25, resp., a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 90% em comparação com os controles não tratados.

II.4 Pulgão de Ervilhaça (Megoura viciae) [0961] Os compostos ativos foram formulados em 1:3 (v/v) de DMSO:água com diferentes concentrações dos compostos formulados.

[0962] Discos de folha de feijão foram posicionados em placas de microtítulo preenchida com 0,8% ágar-ágar e 2,5 ppm OPUS™. Os discos de folha foram pulverizados com 2,5 μΙ da solução teste e 5 a 8 pulgões adultos foram colocados em placas de microtítulo que foram, então, fechadas e mantidas a 23 ± 1°C e 50 ± 5% de umidade relativa, sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi avaliada com base nos pulgões reproduzidos, vitais. A mortalidade e a fecundidade dos pulgões foram então avaliadas visualmente.

183/185 [0963] Nesse teste, os compostos 1, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 17 e 27, resp. a uma concentração da solução teste de 2500 mg/l mostraram uma mortalidade de pelo menos 90%.

II.5 Bicudo (Anthonomus grandis) [0964] Os compostos foram formulados em 75:25 (vokvol) de água: DMSO.

[0965] Para a avaliação do controle de bicudos (Anthonomus grandis), a unidade de teste consistiu de placas de microtítulo de 24 poços contendo uma dieta de inseto e 20 a 30 ovos de A. grandis. As diferentes concentrações dos compostos formulados foram pulverizadas sobre a dieta de inseto a 20 μΙ, usando um microatomizador customizado a duas replicações. Após aplicação, as placas de microtítulo foram incubadas a 23 ± 1°C e 50 ± 5% de umidade relativa por 5 dias. A mortalidade dos ovos e das larvas foi então avaliada visualmente.

[0966] Nesse teste, os compostos 2, 4, 6, 8, 12, 13 and 22, resp. a uma concentração da solução teste de 2500 mg/l mostraram uma mortalidade de pelo menos 50%.

II.6 Atividade contra Pulgões de Pêssego Verde (Myzus persicae} [0967] Para a avaliação do controle do pulgão de pêssego verde (Myzus persicae) através de meios sistêmicos, a unidade de teste consistiu de placas de microtítulo de 96 poços contendo uma dieta artificial líquida sob uma membrana artificial.

[0968] Os compostos foram formulados com o uso de uma solução contendo 75% (v/v) de água e 25% (v/v) de DMSO. As diferentes concentrações dos compostos formulados foram pipetadas em uma dieta de pulgão, usando um pipeta customizada a duas replicações. Após a aplicação, 5 a 8 pulgões adultos foram colocados na membrana artificial dentro de poços de placas de microtítulo. Permitiu-se então que os pulgões sugassem a dieta de

184/185 pulgão tratada sob incubação de cerca de 23 ± 1°C e cerca de 50 ± 5% de umidade relativa por 3 dias. A mortalidade e a fecundidade dos pulgões foram então avaliadas visualmente.

[0969] Nesse teste, os compostos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 24, 25 e 27, resp., a 2500 ppm mostraram 100% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

11.7 Mosca Branca (Bemisia argentifolii, Adulta) [0970] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automático equipado com um bico de pulverização atomizado, e eles serviram como soluções estoque a partir das quais diluições mais baixas foram feitas em acetona 50%:água 50% (v/v). Um surfactante não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v).

[0971] As plantas de cóton no estágio de cotilédones (uma planta por vaso) foram pulverizadas por um pulverizador de plantas eletrostático automático com um bico de pulverização atomizado. As plantas foram secas na coifa de pulverização e então removidas do pulverizador. Cada vaso foi colocado em um copo plástico e 10 a 12 moscas brancas adultas (com aproximadamente 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foram coletados com o uso de um aspirador e uma tubulação Tygon® (R-3603) não tóxica de 0,6 cm conectada a uma ponteira de pipeta com filtro. A ponteira, contendo os insetos coletados, foi então gentilmente inserida no solo contendo a planta tratada, permitindo que os insetos rastejem para fora da ponteira para alcançar as folhas para sua alimentação. Os copos foram cobertos com uma tampa com tela reutilizável (tela de poliéstercom malha de 150 mícrons PeCap da Tetko, Inc.). As plantas teste foram mantidas em uma sala de crescimento a 25°C e 20 a 40% de umidade relativa por 3 dias, evitando a exposição direta à

185/185 luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para evitar retenção de calor dentro do copo. A mortalidade foi avaliada 3 dias após o tratamento, em comparação às plantas controle não tratadas.

[0972] Nesse teste, os compostos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 15 e 17, resp., a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com os controles não tratados.

1/3

Claims (10)

1. Reivindicações

   1. COMPOSTOS HETARIL (TIO)CARBOXAMIDA, caracterizados pelo fato de que são de fórmula I, em que

   Xé S ou O;

   R¹ é alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alcóxi C1-C6, fenil-alquila C1C5, heterociclil-alquila C1-C5 e hetaril-alquila C1-C5 em que os grupos hetaril e heterociclil podem ser anéis de 5 ou 6 membros com 1 ou 2 heteroátomos selecionados dentre N, O, S como membros do anel, em que os átomos de S podem estar presentes como S, SO ou SO2;

   A é A2, A3 ou A8-2:

   em que # denota o ponto de fixação ao restante da fórmula I,

   Z é S ou N-R^N, onde R^N é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi

   C1-C6, S(O)m-alquila C1-C4 e cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5, n é 0, 1,2 ou 3, ra θ selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C6 e haloalquila Ci-Ce, m é 0, 1 ou 2

   R^z1, R^z3 e R^Z5, se presente, são, independentemente entre si, selecionados a partir de hidrogênio e alquila C1-C4.

   e sais dos mesmos, os N-óxidos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os sais dos ditos N-óxidos ou tautômeros.
2. 2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1,

   Petição 870180010040, de 05/02/2018, pág. 14/16

   2/3 caracterizados pelo fato de que X é oxigênio.
3. 3. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados pelo fato de que A é um radical A2.
4. 4. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados pelo fato de que A é um radical A3.
5. 5. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados pelo fato de que Z é NR^N.
6. 6. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 4, caracterizados pelo fato de que A é um radical A2, X é O e Z é NR^N com R^N sendo alquila Ci-Ce ou haloalquila Ci-Ce.
7. 7. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizados pelo fato de que R^A, se presente, é selecionado a partir do grupo que consiste em alquila C1-C4 e haloalquila C1C₄.
8. 8. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados pelo fato de que A é selecionado a partir do grupo que consiste nos radicais das fórmulas A8-2.
9. 9. MÉTODO PARA CONTROLE DE PRAGAS INVERTEBRADAS, caracterizado pelo fato de que o método compreende tratar as pragas, seus suprimentos alimentares, seus habitats, ou seus locais de reprodução ou uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação de pragas com uma quantidade pesticida eficaz de um composto de fórmula I, um tautômero ou um N-óxido ou um sal dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.
10. 10. USO DE UM COMPOSTO de fórmula I ou um N-óxido do mesmo ou um sal, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a

    Petição 870180010040, de 05/02/2018, pág. 15/16

    3/3

    8, caracterizado pelo fato de que é para controle de pragas invertebradas.

    Petição 870180010040, de 05/02/2018, pág. 16/16