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CN103459514A - 具有α-氰基丙烯酸酯结构的新型化合物、染料以及着色感光性组合物 - Google Patents

具有α-氰基丙烯酸酯结构的新型化合物、染料以及着色感光性组合物 Download PDF

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CN103459514A
CN103459514A CN2012800148385A CN201280014838A CN103459514A CN 103459514 A CN103459514 A CN 103459514A CN 2012800148385 A CN2012800148385 A CN 2012800148385A CN 201280014838 A CN201280014838 A CN 201280014838A CN 103459514 A CN103459514 A CN 103459514A
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CN
China
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carbonatoms
alkyl
atom
carbon atoms
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CN2012800148385A
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前田洋介
清水正晶
滋野浩一
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Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
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Abstract

一种由下述通式（1）表示的化合物。式中，A表示苯环、萘环等，这些环还可以被卤原子等取代，R1表示氢原子等，R2是不具有或具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基和（甲基）丙烯酰氧基中的基团的C1～35的烃基、或氢原子，n个R2中的至少一个是具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基和（甲基）丙烯酰氧基中的基团的C3～35的烃基，n表示1～6的整数，X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、或碳原子数为35以下的n价的有机基团，

Description

具有α-氰基丙烯酸酯结构的新型化合物、染料以及着色感光性组合物
技术领域
本发明涉及具有α-氰基丙烯酸酯结构的新型化合物，以及使用了该新型化合物并且被设计成所期望的色调、而且耐热性得到了提高的染料。进而，涉及使用了该染料的、能够通过能量射线而聚合的着色感光性组合物，以及使用了该着色感光性组合物的滤色器。
背景技术
对特定的光具有强度较大的吸收的化合物例如在CD-R、DVD-R、DVD＋R、BD-R等光学记录介质的记录层、或液晶显示装置（LCD）、等离子体显示面板（PDP）、电致发光显示器（ELD）、阴极射线管显示装置（CRT）、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置的滤光器中作为光学元件使用。
在液晶显示装置（LCD）、等离子体显示面板（PDP）、电致发光显示器（ELD）、阴极射线管显示装置（CRT）、荧光显示管、场致发射型显示器等图像显示装置用的滤光器中，使用能够吸收300～1100nm的波长的光的各种化合物作为光吸收剂。
另外，近年来，为了使显示元件的色纯度和色分离变得充分，并提高图像的质量，寻求特别是能够选择性地吸收380～500nm的波长的光吸收剂。对于这些光吸收剂，要求其光吸收特别陡峭，即λmax的半幅值较小，而且不会因光或热等而丧失功能。
主要用于液晶显示装置（LCD）的滤光器中有滤色器。滤色器一般是使用RGB的三原色，但用单独的色料难以使其具有纯粹的RGB的色调，所以一直努力尝试使用多种色料来接近纯粹的RGB的色调。因此，不仅需要RGB，还需要黄色、橙色、紫色等色料。
作为滤色器中使用的光吸收剂，由于耐热性高而一直使用有机和/或无机颜料，但由于是颜料，所以存在使显示装置的亮度下降的问题。通过提高光源的亮度解决了该问题，但是，伴随着低消耗电力化的潮流，在溶剂或树脂组合物中的溶解性优良、并且耐热性较高的染料的开发、使用了该染料的滤色器的开发正在盛行。在专利文献1～3中，公开了使用了具有特定结构的化合物的染料。在专利文献4中，公开了使用了具有特定结构的化合物的滤光器。
但是，这些文献中记载的染料（化合物）在耐热性方面还不能满足要求。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:美国专利4925782号公报
专利文献2:美国专利5304528号公报
专利文献3:日本特开平08-109335号公报
专利文献4:日本特开2007-286189号公报
发明内容
发明所要解决的问题
因此，本发明的目的在于，提供一种耐热性优良的染料、特别是耐热性优良并且在420～470nm的区域具有最大吸收波长的黄色染料以及能够构成该染料的新型化合物。
另外，本发明的另一个目的在于，提供使用了上述染料的着色（碱显影性）感光性组合物。
另外，本发明的再一个目的在于，提供使用了上述着色（碱显影性）感光性组合物的滤光器、特别是不会降低亮度的适合于液晶显示面板等图像显示装置的滤色器。
用于解决问题的手段
本发明者等反复进行了深入研究，结果发现，具有特定的结构的新型化合物在420～470nm的区域具有最大吸收波长、以及使用了该新型化合物的染料耐热性优良，另外，发现使用了上述染料的着色（碱显影性）感光性组合物不会降低滤光器（特别是滤色器）的亮度，适合于液晶显示面板等图像显示装置用滤色器，从而完成了本发明。
即，本发明提供由下述通式（1）表示的新型化合物。
Figure BDA0000386297860000031
（式中，A表示苯环、萘环或蒽环，这些环还可以被卤原子、氰基、羟基、硝基或碳原子数为1～8的烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基取代，
R1表示氢原子、甲基、苯基或氰基，
R2表示不具有或具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为1～35的烃基、或氢原子，n个R2中的至少一个是具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为3～35的烃基，
n表示1～6的整数，
X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子或碳原子数为35以下的n价的有机基团（其中，当X为氮原子或磷原子时，n为3，当X为氧原子或硫原子时，n为2）。）
另外，本发明提供一种染料（以下也称作染料（A）），其含有至少一种上述化合物。
另外，本发明提供一种着色感光性组合物，其含有：上述染料（A）、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）以及光聚合引发剂（C），根据需要还含有无机颜料和/或有机颜料（D）。
另外，本发明提供一种着色碱显影性感光性组合物，其含有：上述染料（A）、具有碱显影性的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B'）以及光聚合引发剂（C），根据需要还含有无机颜料和/或有机颜料（D）。
另外，本发明提供一种使上述着色感光性组合物或着色碱显影性感光性组合物固化而形成的固化物、以及使用该固化物而形成的显示设备用滤色器。
发明的效果
根据本发明，能够提供耐热性优良的染料以及能够构成该染料的新型化合物。另外，使用该染料而形成的着色感光性组合物（着色碱显影性感光性组合物）以及其固化物适合于液晶显示面板等图像显示装置中使用的显示设备用滤色器。
具体实施方式
下面，基于优选的实施方式对本发明进行详细说明。
首先，对本发明的新型化合物进行说明。
本发明的新型化合物由上述通式（1）表示，具有在用X表示的n价的特定原子或基团上键合了n个特定基团的结构。该n个基团（从上述通式（1）中除去X的部分）相互可以相同，也可以不同。
作为可以取代上述通式（1）中的A所表示的苯环、萘环或蒽环的卤原子，可以列举出氟、氯、溴、碘。
作为碳原子数为1～8的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、4-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、1-辛基、异辛基、叔辛基等。
作为碳原子数为1～8的烷氧基，可以列举出甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、2-己氧基、3-己氧基、环己氧基、4-甲基环己氧基、庚氧基、2-庚氧基、3-庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、1-辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基等。
作为碳原子数为1～8的卤代烷基和卤代烷氧基，是上述烷基和烷氧基中的1个或多个氢原子被卤原子取代而得到的基团，作为卤原子，是上述列举的卤原子。
作为上述通式（1）中的R2所表示的不具有环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基的碳原子数为1～35的烃基，可以列举出例如脂肪族烃基、脂环式烃基、芳香族烃基以及它们多个键合而得到的基团。
作为脂肪族烃基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、4-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、1-辛基、异辛基、叔辛基、壬基、乙烯基、烯丙基等。
作为脂环式烃基，可以列举出环丙基、环戊基、环己基、环庚基等。
作为芳香族烃基，可以列举出苯基、萘基、苄基、芴基、茚基等。
作为上述基团多个键合而得到的基团，可以列举出例如下述式（A）～（G）所表示的基团。此外，下述式（A）～（G）中的*是指这些式所表示的基团在*部分与相邻的氧原子键合（以下相同）。
另外，这些烃基中的亚甲基在氧原子和／或氮原子不相邻的条件下还可以被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、NHCO-中断1～4次，另外，这些烃基还可以被卤原子或羟基取代。
Figure BDA0000386297860000051
Figure BDA0000386297860000061
R2所表示的具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为1～35的烃基是上述烃基的优选为1～5个氢原子分别独立地被环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基取代而得到的基团。作为其优选的具体例，可以列举出由下述式（R-1）～（R-18）表示的基团。
Figure BDA0000386297860000071
（上述式中，t表示1～4的整数，u表示0～4的整数，v表示1～30的整数。）
上述通式（1）中的X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子或碳原子数为35以下的n价的有机基团，根据上述通式（1）中的n取什么样的整数，X能够采取的结构是不同的。以下，将n分为1～6的情况，来对X进行进一步说明。
＜n为1的情况＞
当n为1时，X表示碳原子数为35以下的1价的有机基团。作为碳原子数为35以下的1价的有机基团，可以列举出例如-OR10、-SR10、-NR10R11和-PR10R11（在这些基团中，R10和R11表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基）、以及可以具有取代基的碳原子数为1～35的1价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的1价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的1价的杂环基。
作为上述R10和R11所表示的碳原子数为1～20的烃基，可以列举出碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳烷基等。
作为上述碳原子数为1～20（优选为碳原子数为1～8）的烷基，可以列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、4-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、1-辛基、异辛基、叔辛基等。
作为上述碳原子数为6～20的芳基，可以列举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-（2-乙基己基）苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯基、2，5-二叔丁基苯基、2，6-二叔丁基苯基、2，4-二叔戊基苯基、2，5-二叔戊基苯基、2，4，5-三甲基苯基等。
作为上述碳原子数为7～20的芳烷基，可以列举出苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等。
因此，作为例如-OR10所表示的基团，可以列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；苯氧基、萘氧基等芳氧基等。
作为-SR10所表示的基团，可以列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、异庚硫基、叔庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、叔辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基；苯硫基、萘硫基等芳硫基等。
作为X所表示的上述的可以具有取代基的碳原子数为1～35的1价的脂肪族烃基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、双环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、双环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等链烯基等。
作为X所表示的上述的可以具有取代基的碳原子数为6～35的1价的芳香族烃基，可以列举出苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基；苯基、萘基等芳基等。作为X所表示的上述的可以具有取代基的碳原子数为2～35的1价的杂环基，可以列举出吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基（furyl）、呋喃基（furanyl）、苯并呋喃基、噻吩基、苯硫基、苯并苯硫基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等。
作为以上的可以具有取代基的碳原子数为1～35的1价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的1价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的1价的杂环基的取代基，可以列举出氟、氯、溴、碘等卤原子；乙酰基、2-氯乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基（苯甲酰基）、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、三甲基乙酰基、水杨酰基、草酰基、硬脂酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、氨基甲酰基等酰基；乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯氨基、氯苯基氨基、甲苯氨基、茴香氨基、N-甲基-苯氨基、二苯基氨基，萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲酰基氨基、三甲基乙酰基氨基、月桂酰基氨基、氨基甲酰基氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉代羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、N，N-二甲基氨基磺酰基氨基、甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基等取代氨基；氨磺酰基、磺酰基、羧基、氰基、磺基、羟基、硝基、巯基、酰亚氨基、氨基甲酰基、磺酰氨基等，上述基团还可以进一步被取代。另外，羧基以及磺基还可以形成盐。
另外，上述的可以具有取代基的碳原子数为1～35的1价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的1价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的1价的杂环基中的亚甲基还可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中断。
＜n为2的情况＞
当n为2时，X表示氧原子、硫原子或碳原子数为35以下的2价的有机基团。
作为碳原子数为35以下的2价的有机基团，可以列举出例如-NR10-和-PR10-（在这些基团中，R10表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基）、以及可以具有取代基的碳原子数为1～35的2价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的2价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的2价的杂环基。进而，还可以列举出在碳原子数为35以下的范围内将上述基团多个组合而得到的基团；在上述基团上组合选自-O-、-S-和-SO2-中的1个以上而形成的基团。
作为R10所表示的碳原子数为1～20的烃基，可以列举出在n为1的情况中所例示的基团。作为可以具有取代基的碳原子数为1～35的2价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的2价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的2价的杂环基，可以分别列举出与在n为1的情况中所例示的1价的脂肪族烃基、芳香族烃基和杂环基对应的基团。
当n为2时，作为上述通式（1）中的X所表示的基团的优选例子，可以列举出下述通式（2）表示的基团。
＊-Z1-X1-Z2-＊    (2)
（上述通式（2）中、X1表示-CR20R21-、-NR20-、2取代的、碳原子数为1～30的链状烃、碳原子数为3～30的脂环式烃、碳原子数为6～30的芳香族烃或碳原子数为3～30的杂环、或下述（a）～（c）表示的取代基，
上述链状烃还可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中断，
上述R20和R21分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳烷基，
Z1和Z2分别独立地表示直接键合、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-NR10-或-PR10-，R10表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，
其中，上述通式（2）表示的基团的碳原子数的合计为1～35的范围内。）
Figure BDA0000386297860000111
（上述式中，Z11表示氢原子、可以被碳原子数为1～10的烷基或烷氧基取代的苯基、或碳原子数为3～10的环烷基，Y1表示碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或卤原子，上述烷基、烷氧基和链烯基还可以被卤原子取代，d是0～5的整数。）
Figure BDA0000386297860000112
（上述式中，Y2和Z12分别独立地表示可以被卤原子取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为8～20的芳基链烯基、碳原子数为7～20的芳烷基、或碳原子数为2～20的杂环基或卤原子，
上述烷基和芳烷基中的亚甲基还可以被不饱和键、-O-或-S-中断，对于Z12，在相邻的Z12之间还可以形成环，
e表示0～4的数，f表示0～8的数，g表示0～4的数，h表示0～4的数，g和h的数的合计为2～4。）
作为上述通式（2）中的X1表示的2取代的碳原子数为1～30的链状烃，可以列举出甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、仲丁烷、叔丁烷、异丁烷、己烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、异庚烷、叔庚烷、1-甲基辛烷、异辛烷、叔辛烷等链状烃被Z1和Z2取代得到的（2取代的）基团。
作为2取代的碳原子数为3～30的脂环式烃，可以列举出环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、2，4-二甲基环丁烷、4-甲基环己烷等脂环式烃被Z1和Z2取代得到的（2取代的）基团等。
作为2取代的碳原子数为6～30的芳香族烃，可以列举出亚苯基、亚萘基、联苯基等芳香族烃被Z1和Z2取代得到的（2取代的）基团等。
作为2取代的碳原子数为3～30的杂环，可以列举出吡啶、吡嗪、哌啶、哌嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、六氢三嗪、呋喃、四氢呋喃、色满、呫吨、噻吩、噻烷等杂环被Z1和Z2取代得到的（2取代的）基团。
上述基团还可以进一步被卤原子、氰基、硝基或碳原子数为1～8的烷氧基取代。
作为上述通式（2）中的X1中的基团R20和R21所表示的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～20的芳基以及碳原子数为7～20的芳烷基，可以列举出在上述通式（1）的X中的基团R10的说明中所例示的基团。
＜n为3的情况＞
当n为3时，X表示氮原子、磷原子、或碳原子数为35以下的3价的有机基团。
作为碳原子数为35以下的3价的有机基团，可以列举出可以具有取代基的碳原子数为1～35的3价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的3价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的3价的杂环基，作为它们的具体例，可以分别列举出与在n为1的情况中所例示的1价的脂肪族烃基、芳香族烃基和杂环基对应的基团。
另外，作为碳原子数为35以下的3价的有机基团，还可以列举出在上述的可以具有取代基的碳原子数为1～35的3价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的3价的芳香族烃基或碳原子数为2～35的3价的杂环基上，组合当n为2时作为X所列举的碳原子数为35以下的2价的有机基团、以及选自-O-、-S-和-SO2-中的1个以上而形成的基团。进而，作为碳原子数为35以下的3价的有机基团，还可以列举出在氮原子或磷原子上，组合当n为2时作为X所列举的碳原子数为35以下的2价的有机基团、以及选自-O-、-S-和-SO2-中的1个以上而形成的3价的基团。
当n为3时，作为上述通式（1）中的X所表示的基团的优选例子，可以列举出下述通式（3）表示的基团。
Figure BDA0000386297860000131
（上述通式（3）中，X2表示被R30取代的碳原子、或3取代的、碳原子数为1～30的链状烃、碳原子数为3～30的脂环式烃、碳原子数为6～30的芳香族烃或碳原子数为3～30的杂环，）
R30表示氢原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～25的芳基或碳原子数为7～25的芳烷基，
上述链状烃还可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中断，
Z1～Z3与上述通式（2）中的Z1表示的基团相同。
其中，上述通式（3）表示的基团的碳原子数的合计为1～35的范围内。）
作为上述通式（3）中的X2所表示的3取代的碳原子数为1～30的链状烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的链状烃被Z1、Z2和Z3取代得到的（3取代的）基团。
作为3取代的碳原子数为3～30的脂环式烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的脂环式烃被Z1、Z2和Z3取代得到的（3取代的）基团。
作为3取代的碳原子数为6～30的芳香族烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的芳香族烃被Z1、Z2和Z3取代得到的（3取代的）基团。
作为3取代的碳原子数为6～30的杂环，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的杂环被Z1、Z2和Z3取代得到的（3取代的）基团。
作为上述通式（3）的X2中的基团R30所表示的碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～25的芳基或碳原子数为7～25的芳烷基，可以列举出在上述通式（2）的R20的说明中所例示的基团等。
＜n为4的情况＞
当n为4时，X表示碳原子或碳原子数为1～35的4价的有机基团。
作为碳原子数为1～35的4价的有机基团，可以列举出可以具有取代基的碳原子数为1～35的4价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的4价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的4价的杂环基，作为它们的具体例，可以分别列举出与在n为1的情况中所例示的1价的脂肪族烃基、芳香族烃基和杂环基对应的基团。
另外，作为碳原子数为1～35的4价的有机基团，还可以列举出在上述的可以具有取代基的碳原子数为1～35的4价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的4价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的4价的杂环基中的任一个上，组合当n为2时作为X所列举的碳原子数为35以下的2价的有机基团、以及选自-O-、-S-和-SO2-中的1个以上而形成的4价基团。
当n为4时，作为上述通式（1）中的X所表示的基团的优选例子，可以列举出下述通式（4）表示的基团。
（上述通式（4）中，X3表示碳原子、或4取代的、碳原子数为1～30的链状烃、碳原子数为3～30的脂环式烃、碳原子数为6～30的芳香族烃或碳原子数为6～30的杂环，
上述链状烃还可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中断，
Z1～Z4与上述通式（2）中的Z1表示的基团相同。
其中，上述通式（4）表示的基团的碳原子数的合计为1～35的范围内。）
作为上述通式（4）中的X3所表示的4取代的碳原子数为1～30的链状烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的链状烃被Z1、Z2、Z3和Z4取代得到的（4取代的）基团。
作为4取代的碳原子数为3～30的脂环式烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的脂环式烃被Z1、Z2、Z3和Z4取代得到的（4取代的）基团。
作为4取代的碳原子数为6～30的芳香族烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的芳香族烃被Z1、Z2、Z3和Z4取代得到的（4取代的）基团。
作为4取代的碳原子数为6～30的杂环，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的杂环被Z1、Z2、Z3和Z4取代得到的（4取代的）基团。
＜n为5或6的情况＞
当n为5或6时，X分别表示碳原子数为1～35的5价或6价的有机基团。作为碳原子数为1～35的5价或6价的有机基团，可以列举出可以具有取代基的碳原子数为1～35的5价或6价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的5价或6价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的5价或6价的杂环基，作为它们的具体例，可以分别列举出与在n为1的情况中所例示的1价的脂肪族烃基、芳香族烃基和杂环基对应的基团。
另外，作为碳原子数为1～35的5价或6价的有机基团，还可以列举出在上述的可以具有取代基的碳原子数为1～35的5价或6价的脂肪族烃基、碳原子数为6～35的5价或6价的芳香族烃基和碳原子数为2～35的5价或6价的杂环基中的任一个上，组合当n为2时作为X所列举的碳原子数为35以下的2价的有机基团、以及选自-O-、-S-和-SO2-中的1个以上而形成的5价或6价基团。
当n为5或6时，作为上述通式（1）中的X所表示的基团的优选例子，分别可以列举出下述通式（5）或（6）表示的基团。
Figure BDA0000386297860000161
（上述通式（5）中，X4表示5取代的、碳原子数为1～30的链状烃、碳原子数为3～30的脂环式烃、碳原子数为6～30的芳香族烃或碳原子数为6～30的杂环，）
上述链状烃还可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中断，
Z1～Z5与上述通式（2）中的Z1表示的基团相同。
其中，上述通式（5）表示的基团的碳原子数的合计为1～35的范围内。）
（上述通式（6）中，X5表示6取代的、碳原子数为1～30的链状烃、碳原子数为3～30的脂环式烃、碳原子数为6～30的芳香族烃或碳原子数为6～30的杂环，
上述链状烃还可以被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中断，
Z1～Z6与上述通式（2）中的Z1表示的基团相同。
其中，上述通式（6）表示的基团的碳原子数的合计为1～35的范围内。）
作为上述通式（5）中的X3所表示的5取代的碳原子数为1～30的链状烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的链状烃被Z1、Z2、Z3、Z4和Z5取代得到的（5取代的）基团。
作为5取代的碳原子数为3～30的脂环式烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的脂环式烃被Z1、Z2、Z3、Z4和Z5取代得到的（5取代的）基团。
作为5取代的碳原子数为6～30的芳香族烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的芳香族烃被Z1、Z2、Z3、Z4和Z5取代得到的（5取代的）基团。
作为5取代的碳原子数为6～30的杂环，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的杂环被Z1、Z2、Z3、Z4和Z5取代得到的（5取代的）基团。
作为上述通式（6）中的X3所表示的6取代的碳原子数为1～30的链状烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的链状烃被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6取代得到的（6取代的）基团。
作为6取代的碳原子数为3～30的脂环式烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的脂环式烃被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6取代得到的（6取代的）基团。
作为6取代的碳原子数为6～30的芳香族烃，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的芳香族烃被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6取代得到的（6取代的）基团。
作为6取代的碳原子数为6～30的杂环，可以列举出在上述通式（2）的X1的说明中所例示的杂环被Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6取代得到的（6取代的）基团。
在上述通式（1）表示的化合物中，R1为氢原子时的化合物；R2为氢原子时的化合物；R2为具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为1～30的脂肪族烃基时的化合物；n为2，并且X为选自下述群1中的基团时的化合物；n为3，并且X为选自下述群2中的基团时的化合物；n为4，并且X为选自下述群3中的基团时的化合物；由于原料的获得和制造容易，所以是优选的。
另外，在上述通式（1）表示的化合物中，n为3以上时的化合物由于特别是耐热性优良而优选，另外，X为选自下述群5中的基团时的化合物由于特别是耐热性和溶解性优良而优选。
在上述通式（1）表示的化合物中，A为苯环时的化合物；R1为氢原子时的化合物；n为1，并且X为-NR10R11（特别是R10和R11为碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的羟烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、甲苯基、2-氯乙基、2-氰基乙基时）时的化合物；n为2，并且X为选自群1中的基团时的化合物；n为3，并且X为选自群2中的基团时的化合物；n为4，并且X为选自群3中的基团时的化合物；n为5，并且X为选自群4中的基团时的化合物；n为6，并且X为选自群5中的基团时的化合物；由于原料的获得和制造容易，所以是优选的。
另外，当n为2时，在X为选自群1中的基团时的化合物中，特别优选X为选自下述群1-A中的基团时的化合物。
另外，当n为3时，在X为选自群2中的基团时的化合物中，特别优选X为选自下述群2-A中的基团时的化合物。
Figure BDA0000386297860000181
Figure BDA0000386297860000191
Figure BDA0000386297860000201
（上述式中，R10是与上述通式（1）中的R10相同的基团，当基团中有二个以上的R10时，可以相同，也可以不同，Z10、Z11和Z12分别独立地表示选自下述群A中的2价基团，p表示1～3的整数，q表示1～3的整数，r表示1～19的整数，s表示1～3的整数。）
（式中，q与群1相同。）
Figure BDA0000386297860000221
（上述式中，R10、Z10、Z11、p和r的定义与群1相同。）
（上述式中，R10是与上述通式（2）中的R10相同的基团，当基团中有二个以上时，可以相同，也可以不同，Z10、Z11和Z12分别独立地表示选自上述群A中的2价基团。）
Figure BDA0000386297860000241
（式中，R10、Z10、Z11、Z12和r的定义与群2相同。）
Figure BDA0000386297860000242
（上述式中，R10是与上述通式（2）中的R10相同的基团，当基团中有二个以上时，可以相同，也可以不同，Z10、Z11、Z12和Z13分别独立地表示选自上述群A中的2价基团。）
Figure BDA0000386297860000243
（上述式中，R10是与上述通式（2）中的R10相同的基团，当基团中有二个以上时，可以相同，也可以不同，Z10、Z11、Z12、Z13和Z14分别独立地表示选自上述群A中的2价基团。）
（上述式中，R10是与上述通式（2）中的R10相同的基团，当基团中有二个以上时，可以相同，也可以不同，Z10、Z11、Z12、Z13、Z14和Z15分别独立地表示选自上述群A中的2价基团。）
作为上述通式（1）表示的化合物的具体例，可以列举出下述化合物No.1～No.117，但本发明不限于这些化合物。
Figure BDA0000386297860000261
Figure BDA0000386297860000281
Figure BDA0000386297860000301
Figure BDA0000386297860000321
Figure BDA0000386297860000331
Figure BDA0000386297860000351
Figure BDA0000386297860000361
Figure BDA0000386297860000371
Figure BDA0000386297860000381
Figure BDA0000386297860000391
Figure BDA0000386297860000401
Figure BDA0000386297860000411
Figure BDA0000386297860000421
Figure BDA0000386297860000431
Figure BDA0000386297860000441
Figure BDA0000386297860000451
Figure BDA0000386297860000461
上述通式（1）表示的本发明的化合物的制造方法没有特别限定，例如可以按照下述反应式来制造。
即，在碱性条件下使下述α-氰基丙烯酸化合物（9）和下述醇化合物（10）用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳化二亚胺盐酸盐（EDC）反应，由此可以得到上述通式（1）表示的本发明的化合物。例如，作为下述α-氰基丙烯酸化合物（9），如果使用α-氰基肉桂酸化合物，则可以得到通式（1）中的A为苯环的本发明的化合物。
Figure BDA0000386297860000462
（式中，A、R1、R2、X和n与上述通式（1）相同。）
本发明的新型化合物可以适合用作着色剂，其中，如下面所说明的，特别适合于作为染料溶解于液体中来使用。除了用作染料以外，还可以列举出分散于不溶性的液体中作为颜料使用、或与树脂熔融混炼后作为相容树脂组合物来使用等用途。
下面对本发明的染料进行说明。此外，对于没有特别说明的点，可以适当适用在本发明的新型化合物中进行的说明。
本发明的染料含有至少一种上述通式（1）表示的本发明的化合物即可，可以单独含有或组合多种地含有该化合物。另外，除了上述通式（1）表示的本发明的化合物以外，还可以含有公知的染料。作为公知的染料，可以列举出例如偶氮染料、蒽醌染料、靛类染料、三芳基甲烷染料、呫吨染料、茜素染料、吖啶染料、茋染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲达胺染料、噁嗪染料、酞菁染料、菁染料等染料等，它们也可以混合多种使用。
在本发明的染料中，上述通式（1）表示的本发明的化合物的含量优选为50～100质量％，更优选为70～100质量％。上述通式（1）表示的本发明的化合物的含量如果小于50质量％，则有时在溶剂中的溶解性下降，或耐热性下降。
本发明的染料除了适合用于以下说明的着色感光性组合物和着色碱显影性感光性组合物以外，还可以用于显示器或光学透镜中使用的滤光器、银盐写真用感光材料、染物、涂料、光学记录色素等。
接着，对本发明的着色感光性组合物以及着色碱显影性感光性组合物（以下将它们合并简称作着色组合物）进行说明。此外，对于没有特别说明的点，可以适当适用在本发明的化合物和本发明的染料中进行的说明。
本发明的着色组合物含有本发明的染料（A）、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）（包括具有碱显影性的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B'））以及光聚合引发剂（C）、根据需要还含有的无机颜料和/或有机颜料（D）。
＜染料（A）＞
本发明的染料（A）如上所述。在本发明的着色组合物中，本发明的染料（A）的含量是，在着色组合物所含的固体成分（除去了后述的溶剂（E）后的全部成分的总量）中优选为0.01～50质量％，更优选为0.1～30质量％。染料（A）的含量如果小于0.01质量％，则使本发明的着色组合物固化时，固化物有时无法得到所期望的浓度的颜色，如果大于50质量％，则着色组合物中有时发生染料（A）的析出。
＜具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）＞
作为上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B），没有特别限定，可以使用以往用于感光性组合物的化合物，可以列举出例如乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、氯乙烯、偏氯乙烯、偏氟乙烯、四氟乙烯等不饱和脂肪族烃；（甲基）丙烯酸、α-氯代丙烯酸、衣康酸、马来酸、柠康酸、富马酸、降冰片烯二酸（himic acid）、巴豆酸、异巴豆酸、乙酸乙烯酯、乙酸烯丙酯、肉桂酸、山梨酸、中康酸、琥珀酸单[2-（甲基）丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-（甲基）丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单（甲基）丙烯酸酯等在两末端具有羧基和羟基的聚合物的单（甲基）丙烯酸酯、羟基乙基（甲基）丙烯酸酯-马来酸酯、羟基丙基（甲基）丙烯酸酯-马来酸酯、二环戊二烯-马来酸酯或具有1个羧基和2个以上的（甲基）丙烯酰基的多官能（甲基）丙烯酸酯等不饱和多元酸；（甲基）丙烯酸-2-羟基乙酯、（甲基）丙烯酸-2-羟基丙酯、（甲基）丙烯酸缩水甘油酯、下述化合物No.121～No.124、（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸正辛酯、（甲基）丙烯酸异辛酯、（甲基）丙烯酸异壬酯、（甲基）丙烯酸硬脂酯、（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基甲酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基乙酯、（甲基）丙烯酸氨基丙酯、（甲基）丙烯酸二甲基氨基丙酯、（甲基）丙烯酸乙氧基乙酯、（甲基）丙烯酸聚（乙氧基）乙酯、（甲基）丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、（甲基）丙烯酸乙基己酯、（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸四氢呋喃酯、（甲基）丙烯酸乙烯基酯、（甲基）丙烯酸烯丙酯、（甲基）丙烯酸苄酯、乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、1，4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1，6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三（甲基）丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、三环癸烷二羟甲基二（甲基）丙烯酸酯、三[（甲基）丙烯酰基乙基]异氰脲酸酯、聚酯（甲基）丙烯酸酯低聚物等不饱和一元酸和多元醇或多元酚的酯；（甲基）丙烯酸锌、（甲基）丙烯酸镁等不饱和多元酸的金属盐；马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、5-（2，5-二氧代四氢呋喃基）-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基降冰片烯二酸酐等不饱和多元酸的酸酐；（甲基）丙烯酰胺、亚甲基双（甲基）丙烯酰胺、二亚乙基三胺三（甲基）丙烯酰胺、苯二甲基双（甲基）丙烯酰胺、α-氯代丙烯酰胺、N-2-羟基乙基（甲基）丙烯酰胺等不饱和一元酸和多元胺的酰胺；丙烯醛等不饱和醛；（甲基）丙烯腈、α-氯代丙烯腈、亚乙烯基二氰、烯丙基氰等不饱和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羟基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲基醚、乙烯基苄基缩水甘油醚等不饱和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不饱和酮；乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基哌啶等不饱和胺化合物；烯丙醇、巴豆醇等乙烯基醇；乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、烯丙基缩水甘油醚等乙烯基醚；马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等不饱和酰亚胺类；茚、1-甲基茚等茚类；1，3-丁二烯、异戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共轭二烯类；聚苯乙烯、聚（甲基）丙烯酸甲酯、聚（甲基）丙烯酸正丁酯、在聚硅氧烷等聚合物分子链的末端具有单（甲基）丙烯酰基的大分子单体类；氯乙烯、偏氯乙烯、琥珀酸二乙烯基酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、三烯丙基异氰脲酸酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基噁唑、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基吡啶、含羟基的乙烯基单体和聚异氰酸酯化合物的乙烯基氨基甲酸酯化合物、含羟基的乙烯基单体和聚环氧化合物的乙烯基环氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羟基的多官能丙烯酸酯与甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯等多官能异氰酸酯的反应物、作为季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羟基的多官能丙烯酸酯与琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等二元酸酐的反应物且具有酸值的多官能丙烯酸酯。
Figure BDA0000386297860000491
Figure BDA0000386297860000501
另外，在本发明的着色组合物中，作为上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B），如果使用具有碱显影性的、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B'）（以下也称作具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物（B'）），则本发明的着色感光性组合物成为着色碱显影性感光性组合物。作为该具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物（B'），可以使用（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸异丙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸异丁酯、（甲基）丙烯酸叔丁酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸苯酯、（甲基）丙烯酸环己酯、（甲基）丙烯酸苯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸异冰片酯、（甲基）丙烯酸2-羟基乙酯、（甲基）丙烯酸四氢糠酯等（甲基）丙烯酸酯类；N-乙烯基吡咯烷酮；苯乙烯及其衍生物、α-甲基苯乙烯等苯乙烯类；（甲基）丙烯酰胺、羟甲基（甲基）丙烯酰胺、烷氧基羟甲基（甲基）丙烯酰胺、二丙酮（甲基）丙烯酰胺等丙烯酰胺类；（甲基）丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其它的乙烯基化合物、以及聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体、聚苯乙烯大分子单体等大分子单体类、三环癸烷骨架的单甲基丙烯酸酯、N-苯基马来酰胺、甲基丙烯酰氧基甲基-3-乙基氧杂环丁烷等与（甲基）丙烯酸的共聚物以及使昭和电工株式会社制造的KARENZ MOI、AOI等具有不饱和键的异氰酸酯化合物与它们反应而得到的（甲基）丙烯酸的共聚物、以及苯酚和/或甲阶酚醛清漆环氧树脂、具有联苯骨架、萘骨架的酚醛清漆环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧化合物、二环戊二烯酚醛清漆型环氧化合物等酚醛清漆型环氧化合物、具有多官能环氧基的聚苯基甲烷型环氧树脂、使不饱和一元酸与下述通式（I）表示的环氧化合物等的环氧基作用然后再与多元酸酐作用而得到的树脂。上述单体可以单独使用一种，也可以二种以上混合使用。另外，上述具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物优选含有0.2～1.0当量的不饱和基团。
（式中，X41表示直接键合、亚甲基、碳原子数为1～4的烷叉基、碳原子数为3～20的脂环式烃基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或上述式（a）～（c）表示的取代基，该烷叉基也可以被卤原子取代，R41、R42、R43和R44分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～8的烷氧基、碳原子数为2～5的链烯基或卤原子，上述烷基、烷氧基和链烯基也可以被卤原子取代，r是0～10的整数。）
作为与上述环氧化合物的环氧基作用的上述不饱和一元酸，可以列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、山梨酸、羟乙基甲基丙烯酸酯-马来酸酯、羟乙基丙烯酸酯-马来酸酯、羟丙基甲基丙烯酸酯-马来酸酯、羟丙基丙烯酸酯-马来酸酯、二环戊二烯-马来酸酯等。
另外，作为在使上述不饱和一元酸作用后使其作用的上述多元酸酐，可以列举出联苯基四羧酸二酐、四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、2，2'-3，3'-二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇双偏苯三酸酐、丙三醇三偏苯三酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、纳迪克酸酐、甲基纳迪克酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、5-（2，5-二氧代四氢呋喃基）-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基降冰片烯二酸酐等。
上述环氧化合物、上述不饱和一元酸和上述多元酸酐的反应摩尔比优选如下设定。即，在具有以相对于上述环氧化合物的1个环氧基，上述不饱和一元酸的羧基为0.1～1.0个的比例进行加成而得到的结构的环氧加成物中，优选达到下述比例，相对于该环氧加成物的1个羟基，上述多元酸酐的酸酐结构为0.1～1.0个。
上述环氧化合物、上述不饱和一元酸和上述多元酸酐的反应可以按照常规方法来进行。
为了调整酸值以改善本发明的着色碱显影性感光性组合物的显影性，与上述具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物（B'）一起还可以使用单官能或多官能环氧化合物。上述具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物（B'）的固体成分的酸值优选为5～120mgKOH/g的范围，单官能或多官能环氧化合物的使用量优选按照满足上述酸值的量来选择。
作为上述单官能环氧化合物，可以列举出甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基缩水甘油醚、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、异丁基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚、戊基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、庚基缩水甘油醚、辛基缩水甘油醚、壬基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十一烷基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十三烷基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、十五烷基缩水甘油醚、十六烷基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、对甲氧基乙基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、对甲氧基缩水甘油醚、对丁基苯酚缩水甘油醚、甲苯基缩水甘油醚、2-甲基甲苯基缩水甘油醚、4-壬基苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对枯基苯基缩水甘油醚、三苯甲基缩水甘油醚、甲基丙烯酸2，3-环氧丙酯、环氧化大豆油、环氧化亚麻仁油、丁酸缩水甘油酯、乙烯基环己烷一氧化物、1，2-环氧-4-乙烯基环己烷、氧化苯乙烯、环氧蒎烷、甲基苯乙烯氧化物、环己烯氧化物、环氧丙烷、上述化合物No.122和No.123等。
作为上述多官能环氧化合物，如果使用选自双酚型环氧化合物和缩水甘油醚类之中的一种以上，则可以得到特性更好的着色碱显影性感光性组合物，因而优选。作为该双酚型环氧化合物，除了可以使用上述通式（I）表示的环氧化合物之外，还可以使用例如加氢双酚型环氧化合物等双酚型环氧化合物。作为该缩水甘油醚类，可以列举出乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、1，4-丁二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、1，8-辛二醇二缩水甘油醚、1，10-癸二醇二缩水甘油醚、2，2-二甲基-1，3-丙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、六乙二醇二缩水甘油醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油醚、1，1，1-三（缩水甘油醚氧基甲基）丙烷、1，1，1-三（缩水甘油醚氧基甲基）乙烷、1，1，1-三（缩水甘油醚氧基甲基）甲烷、1，1，1，1-四（缩水甘油醚氧基甲基）甲烷。
除此之外，还可以使用苯酚酚醛清漆型环氧化合物、联苯酚醛清漆型环氧化合物、甲阶酚醛清漆型环氧化合物、双酚A酚醛清漆型环氧化合物、二环戊二烯酚醛清漆型环氧化合物等酚醛清漆型环氧化合物；3，4-环氧-6-甲基环己基甲基-3，4-环氧-6-甲基环己烷羧酸酯、3，4-环氧环己基甲基-3，4-环氧环己烷羧酸酯、1-环氧乙基-3，4-环氧环己烷等脂环式环氧化合物；邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢化邻苯二甲酸二缩水甘油酯、二聚酸缩水甘油酯等缩水甘油酯类；四缩水甘油基二氨基二苯基甲烷、三缩水甘油基对氨基苯酚、N，N-二缩水甘油基苯胺等缩水甘油基胺类；1，3-二缩水甘油基-5，5-二甲基乙内酰脲、三缩水甘油基异氰脲酸酯等杂环式环氧化合物；二氧化二环戊二烯等二氧化物；萘型环氧化合物、三苯基甲烷型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物等。
在本发明的着色组合物中，上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）（包括上述具有烯键式不饱和键的碱显影性化合物（B'））的含量是，在着色组合物所含的固体成分（除去了后述的溶剂（E）后的全部成分的总量）中优选为30～99质量％，特别优选为60～95质量％。上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）的含量如果小于30质量％，则固化物的力学强度不足而有可能产生裂纹，或者当具有碱显影性时，有可能发生显影不良，如果大于99质量％，则利用曝光进行的固化变得不充分，有可能产生粘性，或者当具有碱显影性时，显影时间变长，有可能固化部分也因为碱而形成膜缺陷。
＜光聚合引发剂（C）＞
作为上述光聚合引发剂（C），可以使用以往已知的化合物，可以列举出例如二苯甲酮、苯基联苯酮、1-羟基-1-苯甲酰基环己烷、苯偶姻、苄基二甲基缩酮、1-苄基-1-二甲氨基-1-（4’-吗啉代苯甲酰基）丙烷、2-吗啉基-2-（4’-甲基巯基）苯甲酰基丙烷、噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二乙基噻吨酮、乙基蒽醌、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、苯偶姻丁醚、2-羟基-2-苯甲酰基丙烷、2-羟基-2-（4’-异丙基）苯甲酰基丙烷、4-丁基苯甲酰基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲酰基二氯甲烷、苯甲酰基甲酸甲酯、1，7-双（9’-吖啶基）庚烷、9-正丁基-3，6-双（2’-吗啉代异丁酰基）咔唑、2-甲基-4，6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2-苯基-4，6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2-萘基-4，6-双（三氯甲基）-s-三嗪、2，2-双（2-氯苯基）-4，5，4’，5’-四苯基-1-2’-联咪唑、4，4-偶氮二异丁腈、三苯基膦、樟脑醌、过氧化苯甲酰等，作为市售品，可以列举出N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NCI-831、NCI-930（ADEKA株式会社制造）、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02（BASF株式会社制造）等。
在本发明的着色组合物中，上述光聚合引发剂（C）的含量是，在着色组合物所含的固体成分（除去了后述的溶剂（E）后的全部成分的总量）中优选为0.1～30质量％，特别优选为0.5～10质量％。上述光聚合引发剂（C）的含量如果小于0.1质量％，则利用曝光进行的固化有可能变得不充分，如果大于30质量％，则组合物中有可能析出光聚合引发剂（C）。
＜无机颜料和/或有机颜料（D）＞
在本发明的着色组合物中，还可以进一步含有无机颜料和/或有机颜料（D）。这些颜料可以单独使用或混合二种以上使用。
作为上述无机颜料和/或有机颜料（D），可以使用例如亚硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、呫吨化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、异吲哚啉酮化合物、异吲哚啉化合物、喹吖酮化合物、蒽嵌蒽醌化合物、紫环酮(perynone)化合物、二萘嵌苯化合物、二氧代吡咯并吡咯化合物、硫靛化合物、二噁嗪化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四羧酸；偶氮染料、菁染料的金属络合物；色淀颜料；用炉法、槽法、热裂解法得到的炭黑、或乙炔黑、科琴黑或灯黑等炭黑；将上述炭黑用环氧树脂进行调整和覆盖后的物质、将上述炭黑预先在溶剂中用树脂进行分散处理，并使其吸附20～200mg／g的树脂而得到的物质、将上述炭黑进行酸性或碱性表面处理而得到的物质、平均粒径为8nm以上且DBP吸油量为90ml／100g以下的物质、从950℃下的挥发成分中的CO、CO2算出的全氧量是每100m2炭黑的表面积为9mg以上的物质；石墨、石墨化炭黑、活性炭、碳纤维、碳纳米管、螺旋状碳纤维、碳纳米角、碳气凝胶、富勒烯、苯胺黑、颜料黑7、钛黑；疏水性树脂、氧化铬绿、米洛丽蓝、钴绿、钴蓝、锰系、亚铁氰化物、磷酸盐群青、普鲁土蓝、群青、钴天蓝、翠铬绿（veridian）、翡翠绿、硫酸铅、黄丹、锌黄、氧化铁（红色氧化铁（III））、镉红、合成铁黑、棕土（amber）等无机颜料或有机颜料。
作为上述无机颜料和/或有机颜料（D），还可以使用市售的颜料，可以列举出例如颜料红1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254；颜料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71；颜料黄1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185；颜料绿7、10、36；颜料蓝15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、22、24、56、60、61、62、64；颜料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
在本发明的着色组合物中，上述无机颜料和/或有机颜料（D）的含量是，相对于上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）100质量份优选为0～350质量份，更优选为0～250质量份。超过350质量份时，使用本发明的着色组合物、特别是着色碱显影性感光性组合物的固化物来制作显示设备用滤色器时，显示设备用滤色器的光透射率下降，显示设备的亮度下降，因而不优选。
<溶剂（E）>
在本发明的着色组合物中，还可以进一步添加溶剂（E）。作为该溶剂，通常是能够根据需要溶解或分散本发明的着色组合物中所含的各成分（本发明的染料（A）等）的溶剂，可以列举出例如甲乙酮、甲基戊基酮、二乙酮、丙酮、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、2-庚酮等酮类；乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸环己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、TEXANOL等酯系溶剂；乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等溶纤剂系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇或正丙醇、异丁醇或正丁醇、戊醇等醇系溶剂；乙二醇单甲基乙酸酯、乙二醇单乙基乙酸酯、丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯（PGMEA）、二丙二醇单甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基乙基丙酸酯等醚酯系溶剂；苯、甲苯、二甲苯等BTX系溶剂；己烷、庚烷、辛烷、环己烷等脂肪族烃系溶剂；松节油、D-柠檬烯、蒎烯等萜烯系烃油；矿油精、Swazol#310（Cosmo松山石油株式会社）、Solvesso#100（Exxon化学株式会社）等链烷烃系溶剂；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃系溶剂；氯苯等卤代芳香族烃系溶剂；卡必醇系溶剂、苯胺、三乙胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、水等，这些溶剂可以使用1种，也可以制成2种以上的混合溶剂而使用。其中，酮类、醚酯系溶剂等，特别是丙二醇-1-单甲醚-2-乙酸酯、环己酮等使得在着色组合物中抗蚀剂和光聚合引发剂的相容性良好，因而优选。
在本发明的着色组合物中，上述溶剂（E）的使用量优选为使得溶剂（E）以外的成分的总浓度为5～30质量％的量。小于5质量％时，难以增加膜厚，不能充分吸收所期望的波长光，因而不优选，超过30质量％时，由于组合物的析出而使保存性下降，或粘度增加等，因而处理性下降，所以不优选。
在本发明的着色组合物中，还可以进一步含有无机化合物。作为该无机化合物，可以列举出例如氧化镍、氧化铁、氧化铱、氧化钛、氧化锌、氧化镁、氧化钙、氧化钾、二氧化硅、氧化铝等金属氧化物；层状粘土矿物、米洛丽蓝、碳酸钙、碳酸镁、钴系、锰系、玻璃粉末、云母、滑石、高岭土、亚铁氰化物、各种金属硫酸盐、硫化物、硒化物、硅酸铝、硅酸钙、氢氧化铝、铂、金、银、铜等，其中，优选氧化钛、二氧化硅、层状粘土矿物、银等。本发明的着色组合物中，无机化合物的含量是，相对于上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）100质量份优选为0.1～50质量份，更优选为0.5～20质量份，这些无机化合物可以使用1种或2种以上。
上述无机化合物可以用作例如填充剂、防反射剂、导电剂、稳定剂、阻燃剂、机械强度提高剂、特殊波长吸收剂、抗油墨剂等。
在本发明的着色组合物中，当使用颜料和/或无机化合物时，可以添加分散剂。作为该分散剂，只要是能够使颜料、无机化合物分散和安定化的分散剂，则均可以使用，可以使用市售的分散剂、例如BYK-Chemie公司制的BYK系列等，由具有碱性官能团的聚酯、聚醚、聚氨酯构成的高分子分散剂、具有氮原子作为碱性官能团且具有氮原子的官能团是胺和/或其季铵盐而且胺值为1～100mgKOH/g的分散剂可以优选使用。
此外，在本发明的着色组合物中，根据需要可以加入对苯甲醚、氢醌、焦儿茶酚、叔丁基儿茶酚、吩噻嗪等热聚合抑制剂；增塑剂；粘接促进剂；填充剂；消泡剂；流平剂；表面调整剂；抗氧化剂；紫外线吸收剂；分散助剂；抗凝聚剂；催化剂；效果促进剂；交联剂；增稠剂等惯用的添加物。
此外，通过在使用上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）的同时使用其它的有机聚合物，还可以改善本发明的着色组合物构成的固化物的特性。作为上述有机聚合物，可以列举出例如聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚（甲基）丙烯酸、苯乙烯-（甲基）丙烯酸共聚物、（甲基）丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯基共聚物、聚氯乙烯树脂、ABS树脂、尼龙6、尼龙66、尼龙12、聚氨酯树脂、聚碳酸酯聚乙烯醇缩丁醛、纤维素酯、聚丙烯酰胺、饱和聚酯、酚醛树脂、苯氧基树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酰胺酸树脂、环氧树脂等，其中优选聚苯乙烯、（甲基）丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、环氧树脂。
在使用其它有机聚合物时，其用量相对于100质量份的上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B），优选为10～500质量份。
本发明的着色组合物中可以进一步并用链转移剂、增感剂、表面活性剂、硅烷偶联剂、三聚氰胺化合物等。
作为上述链转移剂、增感剂，一般使用含硫原子的化合物。可以列举出例如巯基乙酸、硫代苹果酸、硫代水杨酸、2-巯基丙酸、3-巯基丙酸、3-巯基丁酸、N-（2-巯基丙酰基）甘氨酸、2-巯基烟酸、3-[N-（2-巯基乙基）氨基甲酰基]丙酸、3-[N-（2-巯基乙基）氨基]丙酸、N-（3-巯基丙酰基）丙氨酸、2-巯基乙磺酸、3-巯基丙磺酸、4-巯基丁磺酸、十二烷基（4-甲硫基）苯基醚、2-巯基乙醇、3-巯基-1，2-丙二醇、1-巯基-2-丙醇、3-巯基-2-丁醇、巯基苯酚、2-巯基乙胺、2-巯基咪唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基-3-羟基吡啶、2-巯基苯并噻唑、巯基乙酸、三羟甲基丙烷三（3-巯基丙酸酯）、季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）等巯基化合物、将该巯基化合物氧化而得到的二硫化物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘代烷基化合物、三羟甲基丙烷三（3-巯基异丁酸酯）、丁二醇双（3-巯基异丁酸酯）、己二硫醇、癸二硫醇、1，4-二甲基巯基苯、丁二醇二硫代丙酸酯、丁二醇二硫代乙醇酸酯、乙二醇二硫代乙醇酸酯、三羟甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、丁二醇二硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、三羟乙基三硫代丙酸酯、下述化合物No.125、三巯基丙酸三（2-羟基乙基）异氰脲酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物、昭和电工公司制的KARENZ MT BD1、PE1、NR1等。
Figure BDA0000386297860000581
作为上述表面活性剂，可以使用全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸盐等含氟表面活性剂、高级脂肪酸碱盐、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子系表面活性剂；高级胺卤代酸盐、季铵盐等阳离子系表面活性剂；聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯等非离子表面活性剂；两性表面活性剂；硅酮系表面活性剂等表面活性剂，它们也可以组合起来使用。
作为上述硅烷偶联剂，可以使用例如信越化学公司制的硅烷偶联剂，其中，KBE－9007、KBM－502、KBE－403等具有异氰酸酯基、甲基丙烯酰基、环氧基的硅烷偶联剂可以优选使用。
作为上述三聚氰胺化合物，可以列举出（聚）羟甲基三聚氰胺、（聚）羟甲基甘脲、（聚）羟甲基苯并胍胺、（聚）羟甲基脲等氮化合物中的活性羟甲基（CH2OH基）的全部或一部分（至少2个）被烷基醚化后的化合物。其中，作为构成烷基醚的烷基，可以列举出甲基、乙基或丁基，相互可以相同，也可以不同。另外，未烷基醚化的羟甲基可以在一个分子内进行自缩合，也可以二个分子间进行缩合，结果形成低聚物成分。具体地，可以使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。其中，优选六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等烷基醚化后的三聚氰胺。
在本发明的着色组合物中，本发明的染料（A）、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）和光聚合引发剂（C）以外的任意成分（其中，无机颜料和／或有机颜料（D）和溶剂（E）除外）的含量可以根据其使用目的而适当选择，没有特别限制，但优选的是，相对于上述具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）100质量份，将总量设定为50质量份以下。
本发明的着色组合物可以通过照射活性光而使其固化。在使其固化时，本发明的着色组合物可以通过旋涂器、辊涂器、棒涂器、模涂器、帘式涂布器、各种印刷、浸渍等公知的手段应用于钠玻璃、石英玻璃、半导体基板、金属、纸、塑料等支撑基体上。此外，也可以暂时施加到薄膜等支撑基体上后再转印到其它支撑基体上，其应用方法没有限制。
此外，作为使本发明的着色组合物进行固化时所使用的活性光的光源，可以使用发出波长为300～450nm的光的光源，例如可以使用超高压汞灯、汞蒸汽弧、碳弧、氙弧等。
另外，通过使用激光作为曝光光源，不使用掩模，而从计算机等数字信息直接形成图像的激光直接描画法不仅从提高生产率的观点出发，从谋求提高分辨性和位置精度等的观点出发也是有用的，作为该激光，优选使用340～430nm的波长的光，但氩离子激光器、氦氖激光器、YAG激光器、以及半导体激光器等发出从可见至红外区域的光的激光也可以使用。当使用上述激光时，可以加入在从可见至红外的该区域进行吸收的增感色素。
本发明的着色组合物（或其固化物）可以用于光固化性涂料或清漆、光固化性粘接剂；印制电路板；彩色电视机、PC监视器、便携信息终端、数码相机等彩色显示的液晶显示面板中的滤色器、CCD图像传感器的滤色器；等离子体显示面板用的电极材料；粉末涂料、印刷油墨、印刷版、粘接剂、牙科用组合物、光造型用树脂、凝胶涂层、电子工程学用的光致抗蚀剂、电镀抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂、液状和干燥膜这两者、阻焊剂；用于制造各种显示用途用的滤色器或在等离子体显示面板、电致发光显示装置以及LCD的制造工序中用于形成结构的抗蚀剂；用于密封电气或电子部件的组合物、阻焊剂、磁记录材料、微小机械部件、波导、光学开关、镀覆用掩模、蚀刻掩模、彩色试验体系、玻璃纤维电缆涂层、丝网印刷用模版、用于通过立体平版印刷制造三维物体的材料、全息照相记录用材料、图像记录材料、微细电路、脱色材料、用于图像记录材料的脱色材料、使用微囊的图像记录材料用的脱色材料、印制电路板用光致抗蚀剂材料、UV和可见激光直接图像体系用的光致抗蚀剂材料、用于形成印制电路基板的逐次叠层中的电介体层的光致抗蚀剂材料或保护膜等各种用途中，其用途并没有特别限制。
本发明的着色组合物（特别是着色碱显影性感光性组合物）以及其固化物可以适合用于滤色器的像素的形成，特别是作为用于形成液晶显示面板等图像显示装置用的显示设备用滤色器的像素的感光性组合物而有用。
本发明的显示设备用滤色器是使用本发明的着色组合物的固化物而形成的。在本发明的染料（A）中，仅使用上述通式（1）表示的本发明的化合物时，本发明的着色组合物的固化物成为黄色的光学元件。本发明的显示设备用滤色器除了具有本发明的着色组合物的固化物之外，还可以具有红、绿、蓝、橙、紫和黑的光学元件。
本发明的显示设备用滤色器优选通过下述工序来形成：（1）在基板上形成本发明的着色组合物（特别是着色碱显影性感光性组合物）的涂膜的工序、（2）隔着具有规定的图案形状的掩模对该涂膜照射活性光的工序、（3）将曝光后的覆膜在显影液（特别是碱显影液）中进行显影的工序、（4）将显影后的该覆膜进行加热的工序。液晶显示面板等中使用的本发明的显示设备用滤色器的制造可以使用本发明或其以外的着色组合物，通过反复进行上述（1）～（4）的工序，组合2色以上的图案来制作。
另外，本发明的着色组合物作为通过无显影工序的喷墨方式、转印方式等方式而制作的滤色器中使用的着色组合物也是有用的。
实施例
以下，列举实施例等更详细地说明本发明，但本发明不限于这些实施例等。
[实施例1-1]化合物No.1的合成
在2-甲基丙烯酸-2-羟基乙酯（1.30g、10mmol）中加入吡啶（10g）并使其溶解，置换成氩气氛下之后，添加EDC（2.87g、15mmol），在40℃下搅拌0.5小时。搅拌后，向反应容器中滴加α-氰基-对二乙基氨基肉桂酸（ADEKA公司制：ADEKA ARKLS TD-4、3.38g、15mmol）的吡啶（4g）溶液，滴加结束后在45℃下反应4小时。然后冷却至室温，加入乙酸乙酯／水进行两相分离。提取乙酸乙酯相，进行水洗、脱水、浓缩，利用硅胶柱色谱（展开液：乙酸乙酯）进行精制。将精制后得到的粉末在己烷中分散洗涤后，进行干燥，得到黄色晶体2.63g（收率73.8％）。通过1H-NMR、IR确认得到的黄色晶体是目标物。另外，测定得到的黄色晶体的吸收波长特性。结果示于[表1]～[表3]中。
[实施例1-2]化合物No.2的合成
在α-氰基-对二乙基氨基肉桂酸（ADEKA公司制：ADEKA ARKLSTD-4、2.44g、10mmol）和氢氧化钠（0.4g、10mmol）中加入二甲基甲酰胺（18g）并使其溶解，在室温下反应1小时。然后，添加1-氯-4-乙烯基苯（1.67g、11mmol），在90℃下反应1小时。然后，冷却至室温，加入乙酸乙酯／水进行两层分离。提取乙酸乙酯层，进行水洗、脱水、浓缩，用乙酸乙酯／己烷进行再结晶，得到固体。将得到的固体进行干燥，得到黄色晶体1.2g（收率33.3％）。通过1H-NMR、IR确认得到的黄色晶体是目标物。另外，测定得到的黄色晶体的吸收波长特性。结果示于[表1]～[表3]中。
[实施例1-3]化合物No.3的合成
在α-氰基-对二乙基氨基肉桂酸（ADEKA公司制：ADEKA ARKLSTD-4、2.44g、10mmol）和氢氧化钠（0.4g、10mmol）中加入二甲基甲酰胺（9g）并使其溶解，在室温下反应1小时。然后，添加环氧溴丙烷（1.51g、11mmol），在90℃下反应1小时。反应后，冷却至室温，加入乙酸乙酯／水进行两层分离。提取乙酸乙酯层，进行水洗、脱水、浓缩，用乙酸乙酯／异丙醇进行再结晶，得到固体。将得到的固体进行干燥，得到黄色晶体1.02g（收率34％）。通过1H-NMR、IR确认得到的黄色晶体是目标物。另外，测定得到的黄色晶体的吸收波长特性。结果示于[表1]～[表3]中。
[实施例1-4]化合物No.4的合成
加入丙烯酸-2-羟基乙酯（1.16g、10mmol）和吡啶（10g）并使其溶解，置换成氩气氛下之后，添加EDC（2.87g、15mmol），在40℃下搅拌0.5小时。搅拌后。向反应容器中滴加α-氰基-对二乙基氨基肉桂酸（ADEKA公司制：ADEKA ARKLS TD-4）（3.38g、15mmol）的吡啶（4g）溶液，滴加结束后在45℃下反应4小时。然后冷却至室温，加入乙酸乙酯／水进行两相分离。提取乙酸乙酯相，进行水洗、脱水、浓缩，利用硅胶柱色谱（展开液：乙酸乙酯）进行精制。将精制后得到的粉末在己烷中分散洗涤后，进行干燥，得到黄色晶体1.05ｇ（3.4％）。通过1H-NMR、IR确认得到的黄色晶体是目标物。另外，测定吸收波长特性。结果示于[表1]～[表3]中。
[实施例1-5]化合物No.117的合成
将9-久洛尼定羧基醛（4.02g、20mmol）和氰基乙酸乙酯（2.72g、24mmol）分散于乙醇（6.33g）中，一边搅拌一边升温至50℃。向其中滴加三乙基胺（0.2g、2mmol），在70℃下反应3小时。冷却后，用乙酸乙酯／离子交换水进行油水分离，将得到的有机层减压蒸馏除去，得到反应中间体。使得到的中间体和氢氧化钠（0.8g、20mmol）、以及二甲基甲酰胺（9g）溶解，在室温下反应1小时。然后，添加环氧溴丙烷（3.02g、22mmol），在90℃下反应1小时。反应后，冷却至室温，加入乙酸乙酯／水进行两层分离。提取乙酸乙酯层，进行水洗、脱水、浓缩，用乙酸乙酯／异丙醇进行再结晶。将得到的固体进行干燥，得到黄色晶体1.02g（15.7％）。通过1H-NMR、IR确认得到的黄色晶体是目标物。另外，测定吸收波长特性。结果示于[表1]～[表3]中。
[比较例1-1]比较化合物No.1的合成
按照上述专利文献4（日本特开2007-286189号公报）的段落〔0046〕中记载的方法，得到下述的比较化合物No.1。测定得到的比较化合物No.1的吸收波长特性。结果示于[表3]中。
[比较例1-2]比较化合物No.2的合成
将4’-（N，N-二乙基氨基）苯乙酮（3.55g、20mmol）和2-乙氧基乙基氰基乙酸酯（3.77g、24mmol）分散于乙醇（6.33g）中，一边搅拌一边升温至50℃。向其中滴加三乙基胺（0.2g、2mmol），在70℃下反应3小时。冷却后，用乙酸乙酯／离子交换水进行油水分离，将得到的有机相减压蒸馏除去，得到粗产物4.3g。将粗产物在乙酸乙酯／己烷的混合溶液中进行再结晶，使其干燥，得到下述的比较化合物No.2（橙色晶体、产量2.2g和收率34.8％）。测定得到的比较化合物No.2的吸收波长特性。结果示于[表3]中。
Figure BDA0000386297860000631
表1
1H-NMR(溶剂：CDCl3)
Figure BDA0000386297860000641
表2
Figure BDA0000386297860000642
表3
λmax/nm ε
化合物No.1 435 56900
化合物No.2 434 58300
化合物No.3 434 56600
化合物No.4 435 54300
化合物No.117 454 53700
比较化合物No.1 430 54900
比较化合物No.2 432 57200
[实施例2-1]着色碱显影性感光性组合物No.1的调制
<步骤1>碱显影性感光性组合物No.1的调制
将作为(B′)成分的ACA Z250(Daicel-Cytec公司制)30.33g以及ARONIX M-450(东亚合成公司制)11.04g、作为(C)成分的IRGACURE907(BASF公司制)1.93g、作为(E)成分的PGMEA36.60g以及环己酮20.08g、以及作为其它成分的FZ2122(Dow Corning Toray公司制)0.01g进行混合，搅拌直到不溶物消失为止，得到碱显影性感光性组合物No.1。
＜步骤2＞染料液No.1的调制
在作为（A）成分的上述得到的化合物No.1的0.10g中加入二甲基乙酰胺1.90g，搅拌使其溶解。
＜步骤3＞着色碱显影性感光性组合物No.1的调制
将步骤1中得到的碱显影性感光性组合物No.1的5.0g和步骤2中得到的染料液No.1的1.0g进行混合，搅拌直到均匀为止，得到本发明的着色碱显影性感光性组合物No.1。
[实施例2-2]着色碱显影性感光性组合物No.2的调制
除了将实施例2-1的步骤2中的（A）成分的化合物No.1变更为上述得到的化合物No.2以外，按照与实施例2-1相同的方法，得到着色碱显影性感光性组合物No.2。
[实施例2-3]着色碱显影性感光性组合物No.3的调制
除了将实施例2-1的步骤2中的（A）成分的化合物No.1变更为上述得到的化合物No.3以外，按照与实施例2-1相同的方法，得到着色碱显影性感光性组合物No.3。
[实施例2-4]着色碱显影性感光性组合物No.4的调制
除了将实施例2-1的步骤2中的（A）成分的化合物No.1变更为上述得到的化合物No.4以外，按照与实施例2-1相同的方法，得到着色碱显影性感光性组合物No.4。
[实施例2-5]着色碱显影性感光性组合物No.5的调整
除了将实施例2-1的步骤2中的（A）成分的化合物No.1变更为上述得到的化合物No.117以外，按照与实施例2-1相同的方法，得到着色碱显影性感光性组合物No.5。
[比较例2-1和2-2]比较着色碱显影性感光性组合物No.1和No.2的调制
除了将实施例2-1的步骤2中的（A）成分的化合物No.1分别变更为比较化合物No.1和No.2以外，按照与实施例2-1相同的方法，得到比较着色碱显影性感光性组合物No.1和No.2。
[评价例2-1～2-5及比较评价例2-1和2-2]通过烧成进行的耐热性评价
将上述得到的着色碱显影性感光性组合物No.1～No.5以及比较着色碱显影性感光性组合物No.1和No.2在410rpm×7秒的条件下涂布于玻璃基板上，使用热板使其干燥（90℃、90秒）。对得到的涂膜用超高压汞灯进行曝光（150mJ／cm2）。将曝光后的涂膜在230℃×30分钟的条件下进行烧成。测定所使用的化合物（染料）的最大吸收波长（λmax）处的烧成前（曝光后）的涂膜的吸光度和烧成后的涂膜的吸光度，以将烧成前（曝光后）的涂膜的吸光度设定为100时的相对强度的形式进行了评价。此外，烧成后的涂膜的吸光度越接近100，则表示耐热性越高。结果示于[表4]中。
表4
Figure BDA0000386297860000661
由上述[表4]的结果可知，本发明的着色碱显影性感光性组合物的耐热性较高。
由以上的结果可知，使用了本发明的新型化合物的染料吸光系数、耐热性优异，使用其的着色组合物以及其固化物也耐热性高，因此，本发明的染料和着色组合物对于显示设备用滤色器是有用的。

Claims (7)

1.一种由下述通式（1）表示的化合物，
Figure FDA0000386297850000011
式中，A表示苯环、萘环或蒽环，这些环还可以被卤原子、氰基、羟基、硝基或碳原子数为1～8的烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基取代，
R1表示氢原子、甲基、苯基或氰基，
R2表示不具有或具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为1～35的烃基、或氢原子，n个R2中的至少一个是具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为3～35的烃基，
n表示1～6的整数，
X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、-NR10-、-PR10-、-OR10、-SR10、-NR10R11、-PR10R11或可以含有取代基的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、可以含有取代基的碳原子数为6～35的芳香族烃基、可以含有取代基的碳原子数为2～35的杂环基，这些脂肪族烃基、芳香族烃基、杂环基具有与n相同的价数，R10和R11表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，其中，当X为氮原子或磷原子时，n为3，当X为氧原子或硫原子时，n为2，当X为-NR10-或-PR10-时，n为2，当X为-OR10、-SR10、-NR10R11或-PR10R11时，n为1。
2.一种染料，其含有至少一种由下述通式（1）表示的化合物，
Figure FDA0000386297850000012
式中，A表示苯环、萘环或蒽环，这些环还可以被卤原子、氰基、羟基、硝基或碳原子数为1～8的烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基取代，
R1表示氢原子、甲基、苯基或氰基，
R2表示不具有或具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为1～35的烃基、或氢原子，n个R2中的至少一个是具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为3～35的烃基，
n表示1～6的整数，
X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、-NR10-、-PR10-、-OR10、-SR10、-NR10R11、-PR10R11或可以含有取代基的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、可以含有取代基的碳原子数为6～35的芳香族烃基、可以含有取代基的碳原子数为2～35的杂环基，这些脂肪族烃基、芳香族烃基、杂环基具有与n相同的价数，R10和R11表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，其中，当X为氮原子或磷原子时，n为3，当X为氧原子或硫原子时，n为2，当X为-NR10-或-PR10-时，n为2，当X为-OR10、-SR10、-NR10R11或-PR10R11时，n为1。
3.一种着色感光性组合物，其含有：含有至少一种由下述通式（1）表示的化合物的染料（A）、具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B）和光聚合引发剂（C），
Figure FDA0000386297850000021
式中，A表示苯环、萘环或蒽环，这些环还可以被卤原子、氰基、羟基、硝基或碳原子数为1～8的烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基取代，
R1表示氢原子、甲基、苯基或氰基，
R2表示不具有或具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为1～35的烃基、或氢原子，n个R2中的至少一个是具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为3～35的烃基，
n表示1～6的整数，
X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、-NR10-、-PR10-、-OR10、-SR10、-NR10R11、-PR10R11或可以含有取代基的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、可以含有取代基的碳原子数为6～35的芳香族烃基、可以含有取代基的碳原子数为2～35的杂环基，这些脂肪族烃基、芳香族烃基、杂环基具有与n相同的价数，R10和R11表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，其中，当X为氮原子或磷原子时，n为3，当X为氧原子或硫原子时，n为2，当X为-NR10-或-PR10-时，n为2，当X为-OR10、-SR10、-NR10R11或-PR10R11时，n为1。
4.一种着色碱显影性感光性组合物，其含有：含有至少一种由下述通式（1）表示的化合物的染料（A）、具有碱显影性的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物（B'）和光聚合引发剂（C），
Figure FDA0000386297850000031
式中，A表示苯环、萘环或蒽环，这些环还可以被卤原子、氰基、羟基、硝基或碳原子数为1～8的烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基取代，
R1表示氢原子、甲基、苯基或氰基，
R2表示不具有或具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为1～35的烃基、或氢原子，n个R2中的至少一个是具有至少一个选自环氧基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基中的基团的碳原子数为3～35的烃基，
n表示1～6的整数，
X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、-NR10-、-PR10-、-OR10、-SR10、-NR10R11、-PR10R11或可以含有取代基的碳原子数为1～35的脂肪族烃基、可以含有取代基的碳原子数为6～35的芳香族烃基、可以含有取代基的碳原子数为2～35的杂环基，这些脂肪族烃基、芳香族烃基、杂环基具有与n相同的价数，R10和R11表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，其中，当X为氮原子或磷原子时，n为3，当X为氧原子或硫原子时，n为2，当X为-NR10-或-PR10-时，n为2，当X为-OR10、-SR10、-NR10R11或-PR10R11时，n为1。
5.根据权利要求3所述的着色感光性组合物或权利要求4所述的着色碱显影性感光性组合物，其进一步含有无机颜料或有机颜料中的至少一种（D）。
6.一种固化物，其是使权利要求3或5所述的着色感光性组合物或者权利要求4或5所述的着色碱显影性感光性组合物固化而形成的。
7.一种显示设备用滤色器，其是使用权利要求6所述的固化物而形成的。
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