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TW201302679A - 具有α－氰基丙烯酸酯結構之新穎化合物、染料及著色感光性組合物 - Google Patents

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TW201302679A
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Yosuke Maeda
Masaaki Shimizu
Koichi Shigeno
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Adeka Corp
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Abstract

本發明提供一種下述通式(1)所表示之化合物。式中，A表示苯環、萘環等，該等環亦可經鹵素原子等取代，R1表示氫原子等，R2為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基及(甲基)丙烯醯氧基之基或不具有該等的C1~35烴基或氫原子，n個R2中至少一個為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基及(甲基)丙烯醯氧基之基的C3~35烴基，n表示1~6之整數，X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子或碳原子數35以下之n價有機基。□

Description

具有α-氰基丙烯酸酯結構之新穎化合物、染料及著色感光性組合物
本發明係關於一種具有α-氰基丙烯酸酯結構之新穎化合物，及使用該新穎化合物而設計成所期望之色相並且提高耐熱性之染料。進而，係關於一種使用該染料，並可藉由能量射線而聚合之著色感光性組合物，及使用該著色感光性組合物之彩色濾光片。
對特定之光具有強度較大之吸收的化合物，例如可用作CD-R(Compact Disc-Recordable，可錄式光碟)、DVD-R(Digital Versatile Disc-Recordable，可錄式數位化多功能光碟)、DVD+R、BD-R(Blu-ray Disc Recordable，可錄式藍光光碟)等光學記錄媒體之記錄層，或液晶顯示裝置(LCD，liquid crystal display)、電漿顯示面板(PDP，plasma display panel)、電致發光顯示器(ELD，electroluminescence display)、陰極射線管顯示裝置(CRT，Cathode ray tube display)、螢光顯示管、電場輻射型顯示器等圖像顯示裝置之光學濾光片中之光學要素。
於液晶顯示裝置(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、陰極射線管顯示裝置(CRT)、螢光顯示管、電場輻射型顯示器等圖像顯示裝置用之光學濾光片中，使用吸收300~1100 nm之波長之光的各種化合物作為光吸收劑。
進而近年來，為了使顯示元件之色純度或色分離充分， 並為了提高圖像質量，尤其要求選擇性地吸收380~500 nm之波長之光吸收劑。對於該等光吸收劑，要求光吸收特別急劇，即λmax之半值寬較小，並且要求不會由於光或熱等而喪失功能。
主要於液晶顯示裝置(LCD)中使用之光學濾光片包括彩色濾光片。彩色濾光片通常使用RGB(red、green、blue)之3原色，但單獨之色料難以具有純粹之RGB色相，故而進行使用複數種色料而向純粹之RGB之色相接近的努力。因此，除了RGB以外，亦需要黃色、橙色、紫色等色料。
彩色濾光片所使用之光吸收劑根據耐熱性之高度而使用有機顏料及/或無機顏料，由於為顏料，故而有降低作為顯示裝置之亮度之問題。雖然此問題藉由提高光源之亮度而解決，但隨著低功耗化之潮流，對溶劑或樹脂組合物之溶解性優異且耐熱性較高之染料之開發、及使用該染料之彩色濾光片之開發正盛。於專利文獻1~3中，揭示有使用具有特定之結構之化合物的染料。於專利文獻4中，揭示有使用具有特定之結構之化合物的光學濾光片。
然而，該等文獻所記載之染料(化合物)於耐熱性方面仍無法滿足。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：美國專利4925782號公報
專利文獻2：美國專利5304528號公報
專利文獻3：日本專利特開平08-109335號公報
專利文獻4：日本專利特開2007-286189號公報
因此，本發明之目的在於提供一種耐熱性優異之染料，尤其是耐熱性優異且於420~470 nm之區域具有最大吸收波長之黃色染料，及可構成該染料之新穎化合物。
又，本發明進而之目的在於提供一種使用上述染料之著色(鹼性顯影性)感光性組合物。
又，本發明之進而另一目的在於，提供一種使用上述著色(鹼性顯影性)感光性組合物之光學濾光片，尤其是不會降低亮度且適合液晶顯示面板等圖像顯示裝置之彩色濾光片。
本發明者等人不斷努力研究，結果發現，具有特定結構之新穎化合物於420~470 nm之區域具有最大吸收波長，及使用其之染料之耐熱性優異，又，發現使用上述染料之著色(鹼性顯影性)感光性組合物不會降低光學濾光片(尤其是彩色濾光片)之亮度，且適合液晶顯示面板等圖像顯示裝置用彩色濾光片，從而完成本發明。
即，本發明係提供一種由下述通式(1)所表示之新穎化合物。
(式中，A表示苯環、萘環或蒽環，該等環亦可經鹵素原子、氰基、羥基、硝基或碳原子數1~8之烷基、烷氧基、鹵化烷基或鹵化烷氧基取代，R1表示氫原子、甲基、苯基或氰基，R2為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基或不具有該等的碳原子數1~35之烴基、或氫原子，n個R2中至少一個為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基的碳原子數3~35之烴基，n表示1~6之整數，X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子，或碳原子數35以下之n價有機基(其中，於X為氮原子或磷原子之情形時n為3，於X為氧原子或硫原子之情形時n為2))。
又，本發明係提供一種染料(以下亦稱作染料(A))，其係含有至少一種上述化合物而成者。
又，本發明係提供一種著色感光性組合物，其含有上述染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)，視需要進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
又，本發明係提供一種著色鹼性顯影性感光性組合物，其含有上述染料(A)、具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')及光聚合起始劑(C)，視需要進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
又，本發明進而提供一種使上述著色感光性組合物或著色鹼性顯影性感光性組合物硬化而成之硬化物，及使用該硬化物而成之顯示器件用彩色濾光片。
根據本發明，可提供一種耐熱性優異之染料，及可構成該染料之新穎化合物。又，使用該染料而成之著色感光性組合物(著色鹼性顯影性感光性組合物)及其硬化物適合液晶顯示面板等圖像顯示裝置所使用之顯示器件用彩色濾光片。
以下，基於較佳之實施形態詳細說明本發明。
首先，對本發明之新穎化合物進行說明。
本發明之新穎化合物係由上述通式(1)所表示，具有於由X所表示之n價特定原子或基上鍵結有n個特定之基的結構。該n個基(上述通式(1)中除X以外之部分)彼此可相同亦可不同。
作為亦可取代上述通式(1)中之A所表示之苯環、萘環或蒽環的鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘，作為碳原子數1~8之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、4-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基等，作為碳原子數1~8之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、2-己氧基、3-己氧基、環己氧基、4-甲基環己氧基、庚氧基、2- 庚氧基、3-庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、1-辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基等，作為碳原子數1~8之鹵化烷基及鹵化烷氧基，係上述烷基及烷氧基之氫原子之1個或複數個經鹵素原子取代者，作為鹵素原子係上述列舉者。
作為由上述通式(1)中之R2所表示之不具有環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基的碳原子數1~35之烴基，例如可列舉：脂肪族烴基、脂環式烴基、芳香族烴基及複數個該等鍵結之基。
作為脂肪族烴基，例如可列舉，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、4-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基、壬基、乙烯基、烯丙基等，作為脂環式烴基，可列舉環丙基、環戊基、環己基、環庚基等，作為芳香族烴基，可列舉苯基、萘基、苄基、茀基、茚基等，作為複數個該等鍵結之基，例如可列舉下述式(甲)~(庚)所表示者。再者，下述式(甲)~(庚)中之＊意指該等之式所表示之基於＊部分與鄰接之氧原子鍵結(以下相同)。
又，該等烴基中之亞甲基可於氧原子及/或氮原子不相鄰之條件下，藉由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-NH-、NHCO-中斷1~4次，又，該等烴基亦可藉由鹵素 原子或羥基所取代。
R2所表示之具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、 丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基的碳原子數1~35之烴基，係上述烴基之氫原子中較佳為1~5個分別獨立經環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基所取代而成者。作為其較佳之具體例，可列舉下述式(R-1)~(R-18)所表示之基。
(於上述式中，t表示1~4之整數，u表示0~4之整數，v表示1~30之整數)。
上述通式(1)中之X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子或碳原子數35以下的n價有機基，X可成為之結構根據上述通式(1)中之n取何整數而不同。以下，分成n為1~6之情 形對X進行進一步說明。
<n為1之情形>
於n為1之情形時，X表示碳原子數35以下之1價有機基。作為碳原子數35以下之1價有機基，例如可列舉：-OR10、-SR10、-NR10R11及-PR10R11(於該等基中，R10及R11表示氫原子或碳原子數1~20之烴基)、以及亦可具有取代基之碳原子數1~35之1價脂肪族烴基、碳原子數6~35之1價芳香族烴基及碳原子數2~35之1價雜環基。
作為上述R10及R11所表示之碳原子數1~20之烴基，可列舉：碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~20之芳基、碳原子數7~20之芳烷基等。
作為上述碳原子數1~20(較佳為碳原子數1~8)之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、4-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基等，作為上述碳原子數6~20之芳基，可列舉苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-第三丁基苯基、2,5-二-第三 丁基苯基、2,6-二-第三丁基苯基、2,4-二-第三戊基苯基、2,5-二-第三戊基苯基、2,4,5-三甲基苯基等，作為上述碳原子數7~20之芳烷基，可列舉苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、桂皮基等。
因此，例如作為-OR10所表示之基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基，苯氧基、萘氧基等芳氧基等，作為-SR10所表示之基，可列舉甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基，苯硫基、萘硫基等芳硫基等。
作為X所表示之上述亦可具有取代基之碳原子數1~35之1價脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、二環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；乙烯基、 1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、二環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等烯基等。
作為X所表示之上述亦可具有取代基之碳原子數6~35之1價芳香族烴基，可列舉：苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、桂皮基等芳烷基；苯基、萘基等芳基等。作為X所表示之上述亦可具有取代基之碳原子數2~35之1價雜環基，可列舉：吡啶基、嘧啶基、嗒基(pyridazyl)、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、唑基、苯并唑基、異噻唑基、異唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基唑啶-3-基等。
作為以上亦可具有取代基之碳原子數1~35之1價脂肪族烴基、碳原子數6~35之1價芳香族烴基及碳原子數2~35之1價雜環基之取代基，可列舉氟、氯、溴、碘等鹵素原子，乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、鄰苯二甲醯基、4-三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、 正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基，乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基，胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2-乙基己胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯胺基，萘胺基、2-吡啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯胺基、苯甲醯胺基、甲醯胺基、三甲基乙醯胺基、月桂醯胺基、胺甲醯胺基、N,N-二甲胺基羰基胺基、N,N-二乙胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、N,N-二甲胺基磺醯胺基、甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基等取代胺基，磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、亞醯胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等；該等基亦可進而經取代。又，羧基及磺基可形成鹽。
又，上述亦可具有取代基之碳原子數1~35之1價脂肪族烴基、碳原子數6~35之1價芳香族烴基及碳原子數2~35之1價雜環基中之亞甲基亦可藉由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-而中斷。
<n為2之情形>
於n為2之情形時，X表示氧原子、硫原子或碳原子數35以下之2價有機基。
作為碳原子數35以下之2價有機基，例如可列舉：-NR10-及-PR10-(於該等基中，R10表示氫原子或碳原子數1~20之 烴基)、以及亦可具有取代基之碳原子數1~35之2價脂肪族烴基、碳原子數6~35之2價芳香族烴基及碳原子數2~35之2價雜環基。進而，亦可列舉：將該等之基於碳原子數35以下之範圍內進行複數個組合之基；使該等之基與選自-O-、-S-及-SO2-之1種以上組合而成之基。
作為R10所表示之碳原子數1~20之烴基，可列舉n為1之情形時所例示者。作為亦可具有取代基之碳原子數1~35之2價脂肪族烴基、碳原子數6~35之2價芳香族烴基及碳原子數2~35之2價雜環基，可分別列舉與n為1之情形時所例示之1價脂肪族烴基、芳香族烴基及雜環基相對應者。
作為n為2之情形時上述通式(1)中之X所表示之基之較佳例，可列舉下述通式(2)所表示之基。
(於上述通式(2)中，X1表示-CR20R21、-NR20-、2取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、2取代之碳原子數3~30之脂環式烴、2取代之碳原子數6~30之芳香族烴或2取代之碳原子數3~30之雜環，或下述式(a)~(c)所表示之取代基，上述鏈狀烴亦可藉由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-而中斷，上述R20及R21各自獨立表示氫原子、碳原子數1-8之烷基、碳原子數6-20之芳基或碳原子數7~20之芳烷基，Z1及Z2各自獨立表示直接鍵結、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-NR10-或-PR10-，R10表示氫原子或碳原子數1~20之烴基。其中，上述通式(2)所表示之基之碳原子數的合計為1~35之範圍內)。
(於上述式中，Z11表示氫原子、亦可經碳原子數1~10之烷基或烷氧基取代之苯基、或碳原子數3~10之環烷基，Y1表示碳原子數1~10之烷基、碳原子數1~10之烷氧基、碳原子數2~10之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基亦可經鹵素原子取代，d為0~5之整數)。
(於上述式中，Y2及Z12分別獨立表示亦可經鹵素原子取代之碳原子數1~10之烷基、碳原子數6~20之芳基、碳原子數6~20之芳氧基、碳原子數6~20之芳硫基、碳原子數8~20之芳基烯基、碳原子數7~20之芳烷基或碳原子數2~20之雜環基、或鹵素原子，上述烷基及芳烷基中之亞甲基亦可藉由不飽和鍵、-O-或-S-而中斷，關於Z12，鄰接之Z12彼此可形成環，e表示0~4之數，f表示0~8之數，g表示0~4之數，h表示0~4之數，g與h之數的合計為2~4)。
作為上述通式(2)中之X1所表示的2取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉甲烷、乙烷、丙烷、異丙烷、丁烷、第二丁烷、第三丁烷、異丁烷、己烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、異庚烷、第三庚烷、1-甲基辛烷、異辛烷、第三辛烷等鏈狀烴經Z1及Z2所取代(2取代)之基， 作為2取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、2,4-二甲基環丁烷、4-甲基環己烷等脂環式烴經Z1及Z2所取代(2取代)之基等，作為2取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉伸苯基、伸萘基、聯苯等芳香族烴經Z1及Z2所取代(2取代)之基等，作為2取代之碳原子數3~30之雜環，可列舉吡啶、吡、哌啶、哌、嘧啶、嗒、三、六氫三、呋喃、四氫呋喃、色滿、、噻吩、硫雜環戊烷等雜環經Z1及Z2所取代(2取代)之基。
該等基可進而經鹵素原子、氰基、硝基或碳原子數1~8之烷氧基取代。
作為上述通式(2)中X1中之基即R20及R21所表示的碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~20之芳基及碳原子數7~20之芳烷基，可列舉作為上述通式(1)中X中之基的R10之說明中所例示之基。
<n為3之情形>
於n為3之情形時，X表示氮原子、磷原子或碳原子數35以下之3價有機基。
作為碳原子數35以下之3價有機基，可列舉亦可具有取代基之碳原子數1~35之3價脂肪族烴基、碳原子數6~35之3價芳香族烴基及碳原子數2~35之3價雜環基，作為該等之具體例，可分別列舉與n為1之情形時所例示之1價脂肪族 烴基、芳香族烴基及雜環基相對應者。
又，作為碳原子數35以下之3價有機基，亦可列舉將上述亦可具有取代基之碳原子數1~35之3價脂肪族烴基、碳原子數6~35之3價芳香族烴基或碳原子數2~35之3價雜環基與作為n為2之情形時的X而列舉之碳原子數35以下之2價有機基、以及選自-O-、-S-及-SO2-之1種以上組合而成之基。進而，作為碳原子數35以下之3價有機基，亦可列舉使氮原子或磷原子與作為n為2之情形時的X所列舉之碳原子數35以下之2價有機基、以及選自-O-、-S-及-SO2-之1種以上組合而成之3價基。
作為n為3之情形時上述通式(1)中X所表示之基的較佳例，可列舉下述通式(3)所表示之基。
(於上述通式(3)中，X2表示經R30取代之碳原子，或3取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、3取代之碳原子數3~30之脂環式烴、3取代之碳原子數6~30之芳香族烴或3取代之碳原子數3~30之雜環，R30表示氫原子、碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~25之芳基或碳原子數7~25之芳烷基，上述鏈狀烴亦可藉由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-而中斷，Z1~Z3與上述通式(2)中之Z1所表示之基相同。其中，上述通式(3)所表示之基之碳原子數的合計為1~35之範圍內)。
作為上述通式(3)中之X2所表示的3取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉上述通式(2)中之X1之說明中所例示的鏈狀烴經Z1、Z2及Z3取代(3取代)之基， 作為3取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉上述通式(2)中之X1之說明中所例示的脂環式烴經Z1、Z2及Z3取代(3取代)之基，作為3取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉上述通式(2)中之X1之說明中所例示的芳香族烴經Z1、Z2及Z3取代(3取代)之基，作為3取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉上述通式(2)中之X1之說明中所例示之雜環經Z1、Z2及Z3取代(3取代)之基。
作為上述通式(3)中之X2中之基即R30所表示的碳原子數1~8之烷基、碳原子數6~25之芳基或碳原子數7~25之芳烷基，可列舉上述通式(2)中之R20的說明中所例示之基。
<n為4之情形>
於n為4之情形時，X表示碳原子或碳原子數1~35之4價有機基。
作為碳原子數1~35之4價有機基，可列舉亦可具有取代基之碳原子數1~35之4價脂肪族烴基、碳原子數6~35之4價芳香族烴基及碳原子數2~35之4價雜環基，作為該等之具體例，可分別列舉與n為1之情形時所例示之1價脂肪族烴基、芳香族烴基及雜環基相對應者。
又，作為碳原子數1~35之4價有機基，亦可列舉使上述亦可具有取代基之碳原子數1~35之4價脂肪族烴基、碳原子數6~35之4價芳香族烴基及碳原子數2~35之4價雜環基之任一者與作為n為2之情形時之X所列舉的碳原子數35以下 之2價有機基、以及選自-O-、-S-及-SO2-之1種以上組合而成的4價之基。
作為n為4之情形時上述通式(1)中之X所表示的基之較佳例，可列舉下述通式(4)所表示之基。
(於上述通式(4)中，X3表示碳原子，或4取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、4取代之碳原子數3~30之脂環式烴、4取代之碳原子數6~30之芳香族烴或4取代之碳原子數6~30之雜環，上述鏈狀烴亦可藉由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-而中斷，Z1~Z4與上述通式(2)中之Z1所表示之基相同。其中，上述通式(4)所表示之基之碳原子數的合計為1~35之範圍內)。
作為上述通式(4)中之X3所表示的4取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉上述通式(2)中之X1之說明中所例示之鏈狀烴經Z1、Z2、Z3及Z4取代(4取代)之基，作為4取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之脂環式烴經Z1、Z2、Z3及Z4取代(4取代)之基，作為4取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之芳香族烴經Z1、Z2、Z3及Z4取代(4取代)之基，作為4取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之雜環經Z1、Z2、Z3及Z4取代(4取代)之基。
<n為5或6之情形>
於n為5或6之情形時，X分別表示碳原子數1~35之5價或6價有機基。作為碳原子數1~35之5價或6價有機基，可列舉亦可具有取代基之碳原子數1~35之5價或6價脂肪族烴基、碳原子數6~35之5價或6價芳香族烴基及碳原子數2~35之5價或6價雜環基，作為該等之具體例，可分別列舉與n為1之情形時所例示之1價脂肪族烴基、芳香族烴基及雜環基相對應者。
又，作為碳原子數1~35之5價或6價有機基，亦可列舉使上述亦可具有取代基之碳原子數1~35之5價或6價脂肪族烴基、碳原子數6~35之5價或6價芳香族烴基及碳原子數2~35之5價或6價雜環基之任一者與作為n為2之情形時之X所列舉的碳原子數35以下之2價有機基、以及選自-O-、-S-及-SO2-之1種以上組合而成的5價或6價之基。
作為n為5或6之情形時上述通式(1)中之X所表示之基的較佳例，分別可列舉下述通式(5)或(6)所表示之基。
(於上述通式(5)中，X4表示5取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、5取代之碳原子數3~30之脂環式烴、5取代之碳原子數6~30之芳香族烴或5取代之碳原子數6~30之雜環，上述鏈狀烴亦可藉由-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-而中斷，Z1~Z5與上述通式(2)中之Z1所表示之基相同。其中，上述通式(5)所表示之基之碳原子數的合計為1~35之範圍內)。
(於上述通式(6)中，X5表示6取代之碳原子數1~30之鏈狀烴、6取代之碳原子數3~30之脂環式烴、6取代之碳原子數6~30之芳香族烴或6取代之碳原子數6~30之雜環，上述鏈狀烴亦可藉由-COO-、-O-、-OCO-、-nHCO-、-NH-或-CONH-而中斷，Z1~Z6與上述通式(2)中之Z1所表示之基相同。其中，上述通式(6)所表示之基之碳原子數的合計為1~35之範圍內)。
作為上述通式(5)中之X3所表示的5取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之鏈狀烴經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代(5取代)之基，作為5取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之脂環式烴經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代(5取代)之基，作為5取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之芳香族烴經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代(5取代)之基，作為5取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之雜環經Z1、Z2、Z3、Z4及Z5取代(5取代)之基。
作為上述通式(6)中之X3所表示的6取代之碳原子數1~30之鏈狀烴，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之鏈狀烴經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代(6取代)之基， 作為6取代之碳原子數3~30之脂環式烴，可列舉上述通式(2)中之X1之說明中所例示之脂環式烴經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代(6取代)之基，作為6取代之碳原子數6~30之芳香族烴，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之芳香族烴經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代(6取代)之基，作為6取代之碳原子數6~30之雜環，可列舉上述通式(2)中之X1的說明中所例示之雜環經Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及Z6取代(6取代)之基。
就容易獲得原料或製造之觀點而言，於上述通式(1)所表示之化合物中，較佳為：R1為氫原子者；R2為氫原子者；R2為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基的碳原子數1~30之脂肪族烴基者；n為2且X為選自下述群1之基者；n為3且X為選自下述群2之基者；n為4且X為選自下述群3之基者。
又，於上述通式(1)所表示之化合物中，n為3以上者之耐熱性尤其優異而較佳，又，X為選自下述群5之基者之耐熱性及溶解性尤其優異而較佳。
就容易獲得原料或製造之觀點而言，於上述通式(1)所表示之化合物中，較佳為：A為苯環者；R1為氫原子者；n為1且X為-NR10R11(尤其是R10及R11為碳原子數1~6之烷基、碳原子數1~4之羥烷基、苯基、苄基、苯乙烯基、甲苯甲醯基、2-氯乙基、2-氰乙基者)者；n為2且X為選自群1之基者；n為3且X為選自群2之基者；n為4且X為選自群3 之基者；n為5且X為選自群4之基者；n為6且X為選自群5之基者。
又，於n為2時，於X為選自群1之基者中，尤佳為選自下述群1-A者。
又，於n為3時，於X為選自群2之基者中，尤佳為選自下述群2-A者。
(於上述式中，R10係與上述通式(1)中之R10相同之基，於基中存在二個以上R10之情形時，可相同亦可不同，Z10、Z11及Z12各自獨立表示選自下述群A之二價基，p表示1~3之整數，q表示1~3之整數，r表示1~19之整數，s表示1~3 之整數)。
(式中，q與群1相同)。
(於上述式中，R10、Z10、Z11、p及r與群1同義)。
(於上述式中，R10係與上述通式(2)中之R10相同之基，於基中存在二個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10、Z11及Z12各自獨立表示選自上述群A之2價基)。
(式中，R10、Z10、Z11、Z12及r與群2同義)。
(於上述式中，R10係與上述通式(2)中之R10相同之基，於基中存在二個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10、Z11、Z12及Z13各自獨立表示選自上述群A之2價基)。
(於上述式中，R10係與上述通式(2)中之R10相同之基，於 基中存在二個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10、Z11、Z12、Z13及Z14各自獨立表示選自上述群A之2價基)。
(於上述式中，R10係與上述通式(2)中之R10相同之基，於基中存在二個以上之情形時，可相同亦可不同，Z10、Z11、Z12、Z13、Z14及Z15各自獨立表示選自上述群A之2價基)。
作為上述通式(1)所表示之化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~No.117，但本發明並不限定於該等化合物。
上述通式(1)所表示之本發明之化合物的製造方法並無特別限定，例如可根據下述反應式而製造。
即，藉由使下述α-氰基丙烯酸化合物(9)與下述醇化合物(10)於鹼性條件下，利用1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(EDC，1-Ethyl-3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide)進行反應，可獲得上述通式(1)所表示之本發明之化合物。例如，若使用α-氰基桂皮酸化合物作為下述α-氰基丙烯酸化合物(9)，則可獲得通式(1)中之A為苯環之本發明之化合物。
(式中，A、R1、R2、X及n與上述通式(1)相同)。
本發明之新穎化合物可較佳地用作著色劑，其中尤佳為如下所述溶解於液體中而用作染料。除了用作染料以外，可列舉：分散於不溶性液體中而用作顏料，或與樹脂熔融 混練而用作相溶樹脂組合物等用途。
繼而，對本發明之染料進行說明。再者，對於並未特別說明之方面，可適當應用本發明之新穎化合物中之說明。
本發明之染料只要含有至少一種上述通式(1)所表示之本發明之化合物便可，其係單獨含有該化合物或組合含有複數種該化合物者。又，除了上述通式(1)所表示之本發明之化合物以外，亦可含有公知之染料。作為公知之染料，例如可列舉，偶氮染料、蒽醌染料、靛藍類染料、三芳基甲烷染料、染料、茜素染料、吖啶染料、茋染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲達胺染料(indamine dye)、染料、酞菁染料、花青染料等染料等，該等亦可混合複數種而使用。
於本發明之染料中，上述通式(1)所表示之本發明之化合物之含量較佳為50~100質量%，更佳為70~100質量%。若上述通式(1)所表示之本發明之化合物的含量小於50質量%，則有對溶劑之溶解性下降，或耐熱性下降之情形。
本發明之染料除了可較佳地用於以下說明之著色感光性組合物及著色鹼性顯影性感光性組合物中以外，亦可用於顯示器或光學透鏡所使用之光學濾光片、銀鹽攝影用感光材料、染物、塗料、光學記錄色素等中。
繼而，對本發明之著色感光性組合物及著色鹼性顯影性感光性組合物(以下，亦將該等一併簡稱為著色組合物)進行說明。再者，對於並未特別說明之方面，可適當應用本發明之化合物及本發明之染料中之說明。
本發明之著色組合物含有本發明之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(含有具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B'))及光聚合起始劑(C)，視需要進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。
<染料(A)>
關於本發明之染料(A)，係如上所述。於本發明之著色組合物中，本發明之染料(A)之含量於著色組合物所含有之固形物成分(除下述溶劑(E)以外之總成分之合計量)中，較佳為0.01~50質量%，更佳為0.1~30質量%。若染料(A)之含量小於0.01質量%，則有於使本發明之著色組合物硬化時，無法於硬化物中獲得所期望之濃度的顏色之情形，若大於50質量%，則有於著色組合物中產生染料(A)之析出之情形。
<具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)>
作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)，並無特別限定，可使用先前用於感光性組合物中者，例如可列舉：乙烯、丙烯、丁烯、異丁烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯等不飽和脂肪族烴；(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、伊康酸、順丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、反丁烯二酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙酸乙烯酯、乙酸烯丙酯、桂皮酸、山梨酸、甲基反丁烯二酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等於兩末端具有羧基及羥基之聚合物之單(甲 基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯-順丁烯二酸酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯-順丁烯二酸酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯或具有1個羧基及2個以上(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和多元酸；(甲基)丙烯酸-2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、下述化合物No.121~No.124、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸胺基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯醯基乙基]異氰 尿酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯寡聚物等不飽和一元酸及多元醇或多酚之酯；(甲基)丙烯酸鋅、(甲基)丙烯酸鎂等不飽和多元酸之金屬鹽；順丁烯二酸酐、伊康酸酐、甲基順丁烯二酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等不飽和多元酸之酸酐；(甲基)丙烯醯胺、亞甲基雙-(甲基)丙烯醯胺、二乙三胺三(甲基)丙烯醯胺、二甲苯雙(甲基)丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥乙基(甲基)丙烯醯胺等不飽和一元酸及多價胺之醯胺；丙烯醛等不飽和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、二氰乙烯、烯丙基腈等不飽和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、苯甲酸乙烯酯、乙烯基苯酚、乙烯磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲醚、乙烯基苄基縮水甘油醚等不飽和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不飽和酮；乙烯胺、烯丙胺、N-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基哌啶等不飽和胺化合物；烯丙醇、巴豆醇等乙烯醇；乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚、烯丙基縮水甘油醚等乙烯基醚；順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺等不飽和醯亞胺類；茚、1-甲基茚等茚類；1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共軛二烯類；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲 酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷等於聚合物分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨單體類；氯乙烯、二氯乙烯、琥珀酸二乙烯酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、異氰尿酸三烯丙脂、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基吡啶、含有羥基之乙烯基單體及聚異氰酸酯化合物之乙烯胺基甲酸酯化合物、含有羥基之乙烯基單體及聚環氧化合物之乙烯基環氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羥基之多官能丙烯酸酯與甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等多官能異氰酸酯之反應物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含有羥基之多官能丙烯酸酯與琥珀酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等二元酸酐之反應物且具有酸值之多官能丙烯酸酯。
又，於本發明之著色組合物中，若使用具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')(以下，亦稱作具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B'))作為上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)，則本發明之著色感光性組合物成為著色鹼性顯影性感光性組合物。作為該具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B')，可使用：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異基酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等(甲基)丙烯酸酯類；N-乙烯基吡咯烷酮；苯乙烯及其衍生物、α-甲基苯乙烯等苯乙烯類；(甲基)丙烯醯胺、羥甲基(甲基)丙烯醯胺、烷氧基羥甲基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺等丙烯醯胺類；(甲基)丙烯 腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯基化合物、及聚甲基丙烯酸甲酯巨單體、聚苯乙烯巨單體等巨單體類、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、甲基丙烯醯氧基甲基-3-乙基氧雜環丁烷等與(甲基)丙烯酸之共聚物及使該等與昭和電工股份有限公司製造之Karenz MOI、AOI之類具有不飽和鍵之異氰酸酯化合物反應而成的(甲基)丙烯酸之共聚物或、苯酚及/或甲酚酚醛清漆環氧樹脂、具有聯苯骨架、萘骨架之酚醛清漆環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物、具有多官能環氧基之聚苯甲烷型環氧樹脂、下述通式(I)所表示之環氧化合物等環氧化合物之環氧基與不飽和一元酸相互作用、進而與多元酸酐相互作用而獲得之樹脂。該等化合物可單獨使用1種，亦可混合使用2種以上。又，上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物較佳為含有0.2~1.0當量之不飽和基。
(式中，X41表示直接鍵結、亞甲基、碳原子數1~4之亞烷基、碳原子數3~20之脂環式烴基、-O-、-S-、-SO2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或上述式(a)~(c)所表示之取代基，上述亞烷基亦可經鹵素原子取代，R41、R42、R43及R44分別獨立表示氫原子、碳原子數1~5之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基亦可經鹵素原子取代，r為0~10之整數)。
作為與上述環氧化合物之環氧基相互作用之上述不飽和一元酸，可例舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、桂皮酸、山梨酸、甲基丙烯酸羥乙酯-順丁烯二酸酯、丙烯酸羥乙酯-順丁烯二酸酯、甲基丙烯酸羥丙酯-順丁烯二酸酯、丙烯酸羥丙酯-順丁烯二酸酯、二環戊二烯-順丁烯二酸酯等。
又，作為使上述不飽和一元酸作用後發生作用之上述多元酸酐，可列舉：聯苯四甲酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸酐、順丁烯二酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、2,2'-3,3'-二苯甲酮四甲酸酐、乙二醇雙脫水偏苯三酸酯、甘油三脫水偏苯三酸酯、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二碳烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應莫耳比較佳為如下所述。即，於具有相對於上述環氧化合物之1個環氧基，上述不飽和一元酸之羧基以0.1~1.0個加成之結構的環氧加成物中，相對於該環氧加成物之1個羥基，上述多元酸酐之酸酐結構較佳為設為0.1~1.0個之比率。
上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應可根據常法而進行。
為了調整酸值並改良本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物之顯影性，可與上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B')一起進而使用單官能或多官能環氧化合物。上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B')之固形物成分的酸值較佳為5~120 mg KOH/g之範圍，單官能或多官能環氧化合物之使用量較佳為以滿足上述酸值之方式進行選擇。
作為上述單官能環氧化合物，可列舉：甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、丙基縮水甘油醚、異丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、異丁基縮水甘油醚、第三丁基縮水甘油醚、戊基縮水甘油醚、己基縮水甘油醚、庚基縮水甘油醚、辛基縮水甘油醚、壬基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、十一烷基縮水甘油醚、十二烷基縮水甘油醚、十三烷基縮水甘油醚、十四烷基縮水甘油醚、十五烷基縮水甘油醚、十六烷基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、炔丙基縮水甘油醚、對甲氧基乙基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、對甲氧基縮水甘油醚、對丁基苯酚縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚、2-甲基甲苯基縮水甘油醚、4-壬基苯基縮水甘油醚、苄基縮水甘油醚、對異丙苯基苯基縮水甘油醚、三苯甲基縮水甘油醚、甲基丙烯酸2,3-環氧丙酯、環氧化大豆油、環氧化亞麻籽油、丁酸縮水甘油酯、乙烯基環己烷一氧化物、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷、苯乙烯氧化物、蒎烯氧化物、甲基苯乙烯氧化物、環己烯氧化物、丙烯氧化物、 上述化合物No.122及No.123等。
作為上述多官能環氧化合物，若使用選自由雙酚型環氧化合物及縮水甘油醚類所組成群之一種以上，則可獲得特性更良好之著色鹼性顯影性感光性組合物，因而較佳。作為該雙酚型環氧化合物，除了可使用上述通式(I)所表示之環氧化合物以外，例如亦可使用氫化雙酚型環氧化合物等雙酚型環氧化合物。作為該縮水甘油醚類，可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、1,8-辛二醇二縮水甘油醚、1,10-癸二醇二縮水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、三乙二醇二縮水甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、六乙二醇二縮水甘油醚、1,4-環己烷二甲醇二縮水甘油醚、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(縮水甘油氧基甲基)甲烷。
此外，亦可使用苯酚酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物；3,4-環氧基-6-甲基環己基甲基-3,4-環氧基-6-甲基環己烷甲酸酯、3,4-環氧基環己基甲基-3,4-環氧基環己烷甲酸酯、1-環氧基乙基-3,4-環氧基環己烷等脂環式環氧化合物；鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、二聚酸縮水甘油酯等縮水甘 油酯類；四縮水甘油基二胺基二苯甲烷、三縮水甘油基-對胺基苯酚、N,N-二縮水甘油基苯胺等縮水甘油胺類；1,3-二縮水甘油基-5,5-二甲基乙內醯脲、異氰尿酸三縮水甘油酯等雜環式環氧化合物；二環戊二烯二氧化物等二氧化物化合物；萘型環氧化合物、三苯甲烷型環氧化合物、二環戊二烯型環氧化合物等。
於本發明之著色組合物中，上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)(含有上述具有乙烯性不飽和鍵之鹼性顯影性化合物(B'))之含量於著色組合物所含有的固形物成分(除下述溶劑(E)以外之總成分之合計量)中，較佳為30~99質量%，尤佳為60~95質量%。若上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)之含量小於30質量%，則有硬化物之力學強度不足而產生裂痕之情形，或有於具有鹼性顯影性之情形時，引起顯影不良之情形，若大於99質量%，則有藉由曝光之硬化不充分而產生皺褶之情形，或有於具有鹼性顯影性之情形時，顯影時間變長硬化部分亦因鹼性而引起膜之破壞。
<光聚合起始劑(C)>
作為上述光聚合起始劑(C)，可使用先前已知之化合物，例如可列舉，二苯甲酮、苯基聯苯酮、1-羥基-1-苯甲醯基環己烷、安息香、苄基二甲基縮酮、1-苄基-1-二甲胺基-1-(4'-嗎啉基苯甲醯基)丙烷、2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫、異丙基-9-氧硫、二乙基-9-氧硫、乙基蒽醌、4- 苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、安息香丁醚、2-羥基-2-苯甲醯基丙烷、2-羥基-2-(4'-異丙基)苯甲醯基丙烷、4-丁基苯甲醯基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲醯基二氯甲烷、苯甲醯基甲酸甲酯、1,7-雙(9'-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-嗎啉基異丁醯基)咔唑、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-萘基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2,2-雙(2-氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1-2'-聯咪唑、4,4-偶氮二異丁腈、三苯膦、樟腦醌、過氧化苯甲醯等，作為市售品，可列舉N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NCI-831、NCI-930(ADEKA股份有限公司製造)、IRGACURE 369、IRGACURE 907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF股份有限公司製造)等。
於本發明之著色組合物中，上述光聚合起始劑(C)之含量於著色組合物所含有之固形物成分(除下述溶劑(E)以外之總成分之合計量)中，較佳為0.1~30質量%，尤佳為0.5~10質量%。若上述光聚合起始劑(C)之含量小於0.1質量%，則有藉由曝光之硬化變得不充分之情形，若大於30質量%，則有光聚合起始劑(C)於組合物中析出之情形。
<無機顏料及/或有機顏料(D)>
本發明之著色組合物中，亦可進而含有無機顏料及/或有機顏料(D)。該等顏料可單獨使用或混合使用2種以上。
作為上述無機顏料及/或有機顏料(D)，例如可使用：亞硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、 酞菁化合物、異吲哚啉酮化合物、異吲哚啉化合物、喹吖啶酮化合物、蒽締蒽酮化合物、哌瑞酮化合物、苝化合物、二酮吡咯并吡咯化合物、硫代靛藍化合物、二化合物、三苯甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四甲酸；偶氮染料、花青染料之金屬錯合物；色澱顏料；藉由爐法、導槽法、熱解法而獲得之碳黑、乙炔黑、科琴黑或燈黑等碳黑；將上述碳黑利用環氧樹脂調整、被覆者，預先於溶劑中利用樹脂對上述碳黑進行分散處理而使其吸附20~200 mg/g之樹脂者，對上述碳黑進行酸性或鹼性表面處理者，平均粒徑為8 nm以上且DBP(Dibutyl phthalate，鄰苯二甲酸二丁酯)吸油量為90 ml/100 g以下之碳黑，根據於950℃下之揮發分中的CO、CO2而算出之總氧量相對於碳黑之表面積每100 m2為9 mg以上者；石墨、石墨化碳黑、活性碳、碳纖維、奈米碳管、螺旋碳纖維、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯；苯胺黑、顏料黑7、鈦黑；疏水性樹脂、氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷綠、鈷藍、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群青、鐵藍、群青、天藍、鉻綠、翡翠綠、硫酸鉛、黃丹、鋅黃、鐵丹(氧化鐵紅(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土等無機顏料或有機顏料。
作為上述無機顏料及/或有機顏料(D)，亦可使用市售之顏料，例如可列舉：顏料紅1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、 217、220、223、224、226、227、228、240、254；顏料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71；顏料黃1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185；顏料綠7、10、36；顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、22、24、56、60、61、62、64；顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
於本發明之著色組合物中，上述無機顏料及/或有機顏料(D)之含量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，較佳為0~350質量份，更佳為0~250質量份。於超過350質量份之情形時，於利用使用本發明之著色組合物、尤其是著色鹼性顯影性感光性組合物的硬化物製作顯示器件用彩色濾光片之情形時，顯示器件用彩色濾光片之光穿透率下降且顯示器件之亮度下降，故而欠佳。
<溶劑(E)>
本發明之著色組合物中可進而添加溶劑(E)。作為該溶劑，通常可列舉可視需要而使本發明之著色組合物所含有之各成分(本發明之染料(A)等)溶解或分散之溶劑，例如：甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等酮類；乙醚、二 烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、TEXANOL等酯系溶劑；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等賽路蘇系溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇或正丙醇、異丁醇或正丁醇、戊醇等醇系溶劑；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(PGMEA，Propylene Glycol Methyl Ether Acetate)、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙酸乙氧基乙酯等醚酯系溶劑；苯、甲苯、二甲苯等BTX系溶劑；己烷、庚烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑；松節油、D-檸檬烯、蒎烯等萜烯系烴油；礦油精、Swazol # 310(Cosmo Matsuyama Oil股份有限公司)、Solvesso # 100(Exxon Chemical股份有限公司)等石蠟系溶劑；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑；氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；卡必醇系溶劑、苯胺、三乙胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、水等，該等溶劑可使用1種亦可製成2種以上之混合溶劑使用。該等之中，酮類、醚酯系溶劑等尤其是丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯、環己酮等由於在著色組合物中使阻劑與光聚合起始劑之相溶性良好而較佳。
於本發明之著色組合物中，上述溶劑(E)之使用量較佳為使溶劑(E)以外之成分的合計濃度成為5~30質量%之量。 於小於5質量%之情形時，難以使膜厚變厚而無法充分吸收所期望之波長光，故而欠佳，於超過30質量%之情形時，因組合物之析出而導致保存性下降，或黏度上升等而使操作性下降，故而不佳。
本發明之著色組合物中，亦可進而含有無機化合物。作為該無機化合物，例如可列舉，氧化鎳、氧化鐵、氧化銥、氧化鈦、氧化鋅、氧化鎂、氧化鈣、氧化鉀、二氧化矽、氧化鋁等金屬氧化物；層狀黏土礦物、米洛麗藍、碳酸鈣、碳酸鎂、鈷系、錳系、玻璃粉末、雲母、滑石、高嶺土、亞鐵氰化物、各種金屬硫酸鹽、硫化物、硒化物、矽酸鋁、矽酸鈣、氫氧化鋁、鉑、金、銀、銅等，該等之中較佳為氧化鈦、二氧化矽、層狀黏土礦物、銀等。於本發明之著色組合物中，無機化合物之含量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，較佳為0.1~50質量份，更佳為0.5~20質量份，該等無機化合物可使用1種亦可使用2種以上。
該等無機化合物例如可用作填充劑、抗反射劑、導電劑、穩定劑、阻燃劑、機械強度提高劑、特殊波長吸收劑、拔墨劑等。
於本發明之著色組合物中使用顏料及/或無機化合物之情形時，可添加分散劑。作為該分散劑，只要是可使顏料、無機化合物分散、穩定化者便可，可使用市售之分散劑，例如RYK Chemie公司製造之BYK系列等，可較佳地使用包含具有鹼性官能基之聚酯、聚醚、聚胺基甲酸酯之 高分子分散劑、具有氮原子作為鹼性官能基且具有氮原子之官能基為胺及/或其四級鹽並且胺值為1~100 mg KOH/g者。
又，於本發明之著色組合物中，亦可視需要添加：對苯甲醚、對苯二酚、焦兒茶酚、第三丁基兒茶酚、酚噻等熱聚合抑制劑，塑化劑，接著促進劑，填充劑，消泡劑，調平劑，表面調整劑，抗氧化劑，紫外線吸收劑，分散助劑，抗凝聚劑，觸媒，效果促進劑，交聯劑，增黏劑等慣用之添加物。
又，亦可藉由將上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)與其他有機聚合物一同使用，而改善包含本發明之著色組合物的硬化物之特性。作為上述有機聚合物，例如可列舉，聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚合物、乙烯-乙烯共聚物、聚氯乙烯樹脂、ABS(acrylonitrile-butadiene-styrene，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)樹脂、尼龍6、尼龍66、尼龍12、胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯、聚乙烯丁醛、纖維素酯、聚丙烯醯胺、飽和聚酯、酚樹脂、苯氧樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醯胺酸樹脂、環氧樹脂等，該等之中較佳為聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、環氧樹脂。
於使用其他有機聚合物之情形時，其使用量相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，較佳 為10~500質量份。
於本發明之著色組合物中，亦可進而併用鏈轉移劑、敏化劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、三聚氰胺化合物等。
作為上述鏈轉移劑、敏化劑，通常可使用含硫原子之化合物。例如可列舉：硫代乙醇酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基菸鹼酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基苯酚、2-巰基乙胺、2-巰基咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-3-吡啶醇、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)等巰基化合物，使該巰基化合物氧化而獲得之二硫醚化合物，碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物，三羥甲基丙烷三(3-巰基異丁酸酯)、丁二醇雙(3-巰基異丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巰基苯、丁二醇雙硫代丙酸酯、丁二醇雙硫代乙醇酸酯、乙二醇雙硫代乙醇酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、丁二醇雙硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、三羥乙基三硫代丙酸酯、下述化合物No.125、三巰基丙酸三(2-羥乙基)異氰尿酸酯等脂肪族多官能硫醇化合 物，昭和電工公司製造之Karenz MT BD1、PE1、NR1等。
作為上述界面活性劑，可使用磷酸全氟烷基酯、全氟烷基羧酸鹽等氟界面活性劑，高碳脂肪酸鹼鹽、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子系界面活性劑，高級胺氫鹵酸鹽、四級銨鹽等陽離子系界面活性劑，聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸單甘油酯等非離子界面活性劑，兩性界面活性劑、矽酮系界面活性劑等界面活性劑，該等亦可組合使用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可使用信越化學公司製造之矽烷偶合劑，其中可較佳地使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有異氰酸酯基、甲基丙烯醯基、環氧基之矽烷偶合劑。
作為上述三聚氰胺化合物，可列舉：(聚)羥甲基三聚氰胺、(聚)羥甲基甘脲、(聚)羥甲基苯代三聚氰胺、(聚)羥甲基脲等氮化合物中之活性羥甲基(CH2OH基)的全部或一部分(至少2個)經烷基醚化之化合物。此處，作為構成烷基醚之烷基，可列舉甲基、乙基或丁基等，彼此可相同，亦可不同。又，未經烷基醚化之羥甲基可於一個分子內自縮合，亦可於二個分子間進行縮合，結果形成寡聚物成分。 具體而言，可使用：六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。該等之中，較佳為六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等經烷基醚化之三聚氰胺。
於本發明之著色組合物中，除了本發明之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)以外之任意成分(其中，不包括無機顏料及/或有機顏料(D)及溶劑(E))之含量可根據其使用目的而適當選擇，並無特別限制，但較佳為，相對於上述具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)100質量份，合計設為50質量份以下。
本發明之著色組合物可藉由照射活性光而硬化。硬化時，本發明之著色組合物可藉由旋轉塗佈機、輥式塗佈機、棒式塗佈機、狹縫擠壓式塗佈機、簾幕式塗佈機、各種印刷、浸漬等公知之手段而應用於鈉玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等支持基體上。又，亦可於暫時實施於膜等支持基體上後轉印至其他支持基體上，其應用方法並無限制。
又，作為使本發明之著色組合物硬化時所使用之活性光之光源，可使用發出波長300~450 nm之光者，例如可使用超高壓水銀、水銀蒸汽電弧、碳弧、氙弧等。
進而，藉由曝光光源使用雷射光，而於不使用遮罩之情況下，根據電腦等之數位資訊直接形成圖像之雷射直接刻寫法不僅生產性優異，亦可實現解像性或位置精度等之提高，故而有用，作為該雷射光，可較佳地使用340~430 nm 之波長之光，亦可使用氬離子雷射、氦氖雷射、YAG(yttrium aluminum garnet，釔鋁石榴石)雷射及半導體雷射等發出可見至紅外區域之光者。於使用該等雷射之情形時，可添加吸收可見至紅外之對應區域的敏化色素。
本發明之著色組合物(或其硬化物)可用於：光硬化性塗料或清漆、光硬化性接著劑；印刷基板；彩色電視機、PC(personal computer，個人電腦)監視器、移動資訊終端、數位照相機等之彩色顯示的液晶顯示面板中之彩色濾光片、CCD(charge-coupled device，電荷耦合器件)影像感測器之彩色濾光片；電漿顯示面板用之電極材料；粉末覆膜、印刷油墨、印刷版、接著劑、牙科用組合物、光造形用樹脂、膠塗層、電子工學用之光阻劑、電鍍阻劑、蝕刻阻劑、液狀膜及乾燥膜之兩者、焊錫阻劑；用於製造各種顯示用途用之彩色濾光片的阻劑或於電漿顯示面板、電性發光顯示裝置及LCD之製造步驟中用於形成結構之阻劑；用以封入電氣零件及電子零件之組合物、阻焊劑、磁性記錄材料、微小機械零件、波導、光開關、鍍敷用遮罩、蝕刻遮罩、彩色實驗系統、玻璃纖維纜線覆膜、絲網印刷用模板、用於藉由立體光刻製造三維物體之材料、全像術記錄用材料、圖像記錄材料、細微電子電路、脫色材料、用於圖像記錄材料之脫色材料、使用微膠囊之圖像記錄材料用之脫色材料、印刷配線板用光阻劑材料、UV(ultraviolet，紫外)及可見雷射直接成像系統用之光阻劑材料、用於印刷電路基板之逐次積層中之介電體層形成的光 阻劑材料或保護膜等各種用途，其用途並無特別限制。
本發明之著色組合物(尤其是著色鹼性顯影性感光性組合物)及其硬化物可較佳地用於彩色濾光片之像素之形成，尤其作為用以形成液晶顯示面板等圖像顯示裝置用之顯示器件用彩色濾光片的像素之感光性組合物而有用。
本發明之顯示器件用彩色濾光片係使用本發明之著色組合物之硬化物而形成者。於本發明之染料(A)中僅使用上述通式(1)所表示之本發明的化合物之情形時，本發明之著色組合物之硬化物成為黃色之光學要素。本發明之顯示器件用彩色濾光片除了本發明之著色組合物之硬化物以外，亦可含有紅、綠、藍、橙、紫及黑之光學要素。
本發明之顯示器件用彩色濾光片可較佳地藉由如下步驟形成：(1)於基板上形成本發明之著色組合物(尤其是著色鹼性顯影性感光性組合物)之塗膜之步驟，(2)介隔具有特定圖案形狀之遮罩對該塗膜照射活性光之步驟，(3)使曝光後之被膜於顯影液(尤其是鹼性顯影液)中顯影之步驟，(4)加熱顯影後之該被膜之步驟。用於液晶顯示面板等之本發明之顯示器件用彩色濾光片之製造中，可使用本發明或其以外之著色組合物，重複進行上述(1)~(4)之步驟，而組合形成2色以上之圖案。
又，本發明之著色組合物亦有效用作用於藉由無顯影步驟之噴墨方式、轉印方式等方式而製作之彩色濾光片的著色組合物。
實施例
以下，列舉實施例等進而詳細說明本發明，但本發明並不限定於該等實施例等。
[實施例1-1]化合物No.1之合成
於2-甲基丙烯酸-2-羥乙酯(1.30 g，10 mmol)中放入吡啶(10 g)並使其溶解，於置換氣為氬環境下後，添加EDC(2.87 g，15 mmol)，於40℃下攪拌0.5小時。攪拌後，於反應容器中滴入α-氰基-對二乙胺基桂皮酸(ADEKA公司製造之ADEKA ARKLS TD-4，3.38 g，15 mmol)之吡啶(4 g)溶液，滴入結束後於45℃下反應4小時。其後冷卻至室溫，添加乙酸乙酯/水並進行二相分離。萃取乙酸乙酯相，並進行水洗、脫水、濃縮，藉由矽膠管柱層析法(展開液：乙酸乙酯)進行純化。將純化而獲得之粉末於己烷中進行分散清洗後，進行乾燥而獲得黃色結晶2.63 g(產率73.8%)。利用1H-NMR、IR確認所獲得之黃色結晶為目標物。又，測定所獲得之黃色結晶之吸收波長特性。將結果表示於[表1]~[表3]中。
[實施例1-2]化合物No.2之合成
於α-氰基-對二乙胺基桂皮酸(ADEKA公司製造：ADEKA ARKLS TD-4，2.44 g，10 mmol)及氫氧化鈉(0.4 g，10 mmol)中放入二甲基甲醯胺(18 g)並使其溶解，於室溫下反應1小時。其後，添加1-氯-4-乙烯基苯(1.67 g，11 mmol)，並於90℃下反應1小時。其後，冷卻至室溫並添加乙酸乙酯/水而進行二層分離。萃取乙酸乙酯層，並進行水洗、脫水、濃縮，以藉由乙酸乙酯/己烷進行再結晶之 方式獲得固體。乾燥所獲得之固體而獲得黃色結晶1.2 g(產率33.3%)。利用1H-NMR、IR確認所獲得之黃色結晶為目標物。又，測定所獲得之黃色結晶之吸收波長特性。將結果表示於[表1]~[表3]中。
[實施例1-3]化合物No.3之合成
於α-氰基-對二乙胺基桂皮酸(ADEKA公司製造：ADEKA ARKLS TD-4，2.44 g，10 mmol)及氫氧化鈉(0.4 g，10 mmol)中放入二甲基甲醯胺(9 g)並使其溶解，於室溫下反應1小時。其後，添加表溴醇(1.51 g，11 mmol)，並於90℃下反應1小時。反應後，冷卻至室溫並添加乙酸乙酯/水而進行二層分離。萃取乙酸乙酯層，並進行水洗、脫水、濃縮，以藉由乙酸乙酯/異丙醇進行再結晶之方式獲得固體。乾燥所獲得之固體而獲得黃色結晶1.02 g(產率34%)。利用1H-NMR、IR確認所獲得之黃色結晶為目標物。又，測定所獲得之黃色結晶之吸收波長特性。將結果表示於[表1]~[表3]中。
[實施例1-4]化合物No.4之合成
放入丙烯酸-2-羥乙酯(1.16 g，10 mmol)及吡啶(10 g)並使其溶解，於置換為氬氣環境下後，添加EDC(2.87 g，15 mmol)，並於40℃下攪拌0.5小時。攪拌後，於反應容器中滴入α-氰基-對二乙胺基桂皮酸(ADEKA公司製造：ADEKA ARKLS TD-4)(3.38 g，15 mmol)之吡啶(4 g)溶液，滴入結束後於45℃下反應4小時。其後冷卻至室溫，添加乙酸乙酯/水並進行二相分離。萃取乙酸乙酯相，並進行水洗、 脫水、濃縮，藉由矽膠管柱層析法(展開液：乙酸乙酯)進行純化。將純化而獲得之粉末於己烷中進行分散清洗後，進行乾燥而獲得黃色結晶1.05 g(3.4%)。利用1H-NMR、IR確認所獲得之黃色結晶為目標物。又，測定吸收波長特性。將結果表示於[表1]~[表3]中。
[實施例1-5]化合物No.117之合成
將9-咯啶甲醛(4.02 g，20 mmol)及氰基乙酸乙酯(2.72 g，24 mmol)分散於乙醇(6.33 g)中，一面攪拌一面加熱至50℃。於其中滴入三乙胺(0.2 g，2 mmol)，並於70℃下反應3小時。冷卻後，利用乙酸乙酯/離子交換水進行油水分離，減壓蒸餾去除所獲得之有機層而獲得反應中間物。將所獲得之中間物、氫氧化鈉(0.8 g，20 mmol)及二甲基甲醯胺(9 g)溶解，並於室溫下反應1小時。其後，添加表溴醇(3.02 g，22 mmol)並於90℃下反應1小時。反應後，冷卻至室溫並添加乙酸乙酯/水而進行二層分離。萃取乙酸乙酯層，並進行水洗、脫水、濃縮，藉由乙酸乙酯/異丙醇而進行再結晶。乾燥所獲得之固體而獲得黃色結晶1.02 g(15.7%)。利用1H-NMR、IR確認所獲得之黃色結晶為目標物。又，測定吸收波長特性。將結果表示於[表1]~[表3]中。
[比較例1-1]比較化合物No.1之合成
根據上述專利文獻4(日本專利特開2007-286189號公報)之段落[0046]所記載之方法獲得下述比較化合物No.1。測定所獲得之比較化合物No.1之吸收波長特性。將結果表示 於[表3]中。
[比較例1-2]比較化合物No.2之合成
將4'-(N,N-二乙胺基)苯乙酮(3.55 g，20 mmol)及氰基乙酸2-乙氧基乙酯(3.77 g，24 mmol)分散於乙醇(6.33 g)中，一面攪拌一面加溫至50℃。向其中滴入三乙胺(0.2 g，2 mmol)，並於70℃下反應3小時。冷卻後，利用乙酸乙酯/離子交換水進行油水分離，減壓蒸餾去除所獲得之有機相而獲得粗產物4.3 g。利用乙酸乙酯/己烷之混合溶液使粗產物再結晶並進行乾燥，獲得下述比較化合物No.2(橙色結晶，產量2.2 g及產率34.8%)。測定所獲得之比較化合物No.2之吸收波長特性。將結果表示於[表3]中。
[實施例2-1]著色鹼性顯影性感光性組合物No.1之製備 <步驟1>鹼性顯影性感光性組合物No.1之製備
使作為(B')成分之ACA Z250(Daicel-Cytec公司製造)30.33 g及ARONIX M-450(東亞合成公司製造)11.04 g，作為(C)成分之Irgacure 907(BASF公司製造)1.93 g，作為(E)成分之PGMEA 36.60 g及環己酮20.08 g，以及作為其他 成分之FZ2122(東麗道康寧公司製造)0.01 g混合，攪拌至不溶物消失為止，獲得鹼性顯影性感光性組合物No.1。
<步驟2>染料液No.1之製備
於上述獲得之化合物No.1之0.10 g中添加二甲基乙醯胺1.90 g作為(A)成分，攪拌並使其溶解。
<步驟3>著色鹼性顯影性感光性組合物No.1之製備
將步驟1所獲得之鹼性顯影性感光性組合物No.1之5.0 g與步驟2所獲得之染料液No.1之1.0 g混合並攪拌至均勻，獲得本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物No.1。
[實施例2-2]著色鹼性顯影性感光性組合物No.2之製備
除了將實施例2-1之步驟2中之(A)成分的化合物No.1變更為上述獲得之化合物No.2以外，以與實施例2-1相同之手法，獲得著色鹼性顯影性感光性組合物No.2。
[實施例2-3]著色鹼性顯影性感光性組合物No.3之製備
除了將實施例2-1之步驟2中之(A)成分的化合物No.1變更為上述獲得之化合物No.3以外，以與實施例2-1相同之手法，獲得著色鹼性顯影性感光性組合物No.3。
[實施例2-4]著色鹼性顯影性感光性組合物No.4之製備
除了將實施例2-1之步驟2中之(A)成分的化合物No.1變更為上述獲得之化合物No.4以外，以與實施例2-1相同之手法，獲得著色鹼性顯影性感光性組合物No.4。
[實施例2-5]著色鹼性顯影性感光性組合物No.5之製備
除了將實施例2-1之步驟2中之(A)成分的化合物No.1變更為上述獲得之化合物No.117以外，以與實施例2-1相同 之手法，獲得著色鹼性顯影性感光性組合物No.5。
[比較例2-1及2-2]比較著色鹼性顯影性感光性組合物No.1及No.2之製備
除了將實施例2-1之步驟2中之(A)成分的化合物No.1分別變更為比較化合物No.1及No.2以外，以與實施例2-1相同之手法，獲得比較著色鹼性顯影性感光性組合物No.1及No.2。
[評價例2-1~2-5及比較評價例2-1及2-2]利用煅燒之耐熱性評價
將上述獲得之著色鹼性顯影性感光性組合物No.1~No.5以及比較著色鹼性顯影性感光性組合物No.1及No.2以410 rpm×7 sec之條件塗敷於玻璃基板上，利用加熱板使其乾燥(90℃，90 sec)。利用超高壓水銀燈對所獲得之塗膜曝光(150 mJ/cm2)。以230℃×30 min之條件煅燒曝光後之塗膜。測定所使用之化合物(染料)於最大吸收波長(λmax)下於煅燒前(曝光後)之塗膜之吸光度及煅燒後之塗膜之吸光度，以將煅燒前(曝光後)之塗膜之吸光度設為100時之相對強度進行評價。再者，煅燒後之塗膜之吸光度越接近100則表示耐熱性越高。將結果表示於[表4]中。
根據上述[表4]之結果，可知本發明之著色鹼性顯影性感光性組合物之耐熱性較高。
根據以上結果可明白，使用本發明之新穎化合物之染料之吸光係數、耐熱性方面優異，使用其之著色組合物及其硬化物之耐熱性亦較高，據此可知，本發明之染料及著色組合物對於顯示器件用彩色濾光片有用。

Claims (7)

  1. 一種化合物，其由下述通式(1)所表示： (式中，A表示苯環、萘環或蒽環，該等環亦可經鹵素原子、氰基、羥基、硝基或碳原子數1~8之烷基、烷氧基、鹵化烷基或鹵化烷氧基取代，R1表示氫原子、甲基、苯基或氰基，R2為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基或不具有該等的碳原子數1~35之烴基、或氫原子，n個R2中至少一個為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基的碳原子數3~35之烴基，n表示1~6之整數，X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、-NR10-、-PR10-、-OR10、-SR10、-NR10R11、-PR10R11或具有與n相同之價數且亦可具有取代基之碳原子數1~35之脂肪族烴基、亦可具有取代基之碳原子數6~35之芳香族烴基、亦可具有取代基之碳原子數2~35之雜環基，R10及R11表示氫原子或碳原子數1~20之烴基；其中，於X為氮原子或磷原子之情形時n為3，於X為氧原子或硫原子之情形時n為2，於X為-NR10-或-PR10-之情形時n為2，於X為-OR10、 -SR10、-NR10R11或-PR10R11之情形時n為1)。
  2. 一種染料，其係含有至少一種下述通式(1)所表示之化合物而成者： (式中，A表示苯環、萘環或蒽環，該等環亦可經鹵素原子、氰基、羥基、硝基或碳原子數1~8之烷基、烷氧基、鹵化烷基或鹵化烷氧基取代，R1表示氫原子、甲基、苯基或氰基，R2為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基或不具有該等的碳原子數1~35之烴基、或氫原子，n個R2中至少一個為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基的碳原子數3~35之烴基，n表示1~6之整數，X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、-NR10-、-PR10-、-OR10、-SR10、-NR10R11、-PR10R11或具有與n相同之價數且亦可具有取代基之碳原子數1~35之脂肪族烴基、亦可具有取代基之碳原子數6~35之芳香族烴基、亦可具有取代基之碳原子數2~35之雜環基，R10及R11表示氫原子或碳原子數1~20之烴基；其中，於X為氮原子或磷原子之情形時n為3，於X為氧原子或硫原子之情形時n 為2，於X為-NR10-或-PR10-之情形時n為2，於X為-OR10、-SR10、-NR10R11或-PR10R11之情形時n為1)。
  3. 一種著色感光性組合物，其含有包含至少一種下述通式(1)所表示之化合物而成之染料(A)、具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B)及光聚合起始劑(C)； (式中，A表示苯環、萘環或蒽環，該等環亦可經鹵素原子、氰基、羥基、硝基或碳原子數1~8之烷基、烷氧基、鹵化烷基或鹵化烷氧基取代，R1表示氫原子、甲基、苯基或氰基，R2為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基或不具有該等的碳原子數1~35之烴基、或氫原子，n個R2中至少一個為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基的碳原子數3~35之烴基，n表示1~6之整數，X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、-NR10-、-PR10-、-OR10、-SR10、-NR10R11、-PR10R11或具有與n相同之價數且亦可具有取代基之碳原子數1~35之脂肪族烴基、亦可具有取代基之碳原子數6~35之芳香族烴基、亦可具有取代基之碳原子數2~35之雜環基，R10及R11表示 氫原子或碳原子數1~20之烴基；其中，於X為氮原子或磷原子之情形時n為3，於X為氧原子或硫原子之情形時n為2，於X為-NR10-或-PR10-之情形時n為2，於X為-OR10、-SR10、-NR10R11或-PR10R11之情形時n為1)。
  4. 一種著色鹼性顯影性感光性組合物，其含有包含至少一種下述通式(1)所表示之化合物而成之染料(A)、具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物(B')及光聚合起始劑(C)； (式中，A表示苯環、萘環或蒽環，該等環亦可經鹵素原子、氰基、羥基、硝基或碳原子數1~8之烷基、烷氧基、鹵化烷基或鹵化烷氧基取代，R1表示氫原子、甲基、苯基或氰基，R2為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基或不具有該等的碳原子數1~35之烴基、或氫原子，n個R2中至少一個為具有至少一個選自環氧基、4-乙烯基苯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基之基的碳原子數3~35之烴基，n表示1~6之整數，X表示氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、-NR10-、-PR10-、-OR10、-SR10、-NR10R11、-PR10R11或具有與n相 同之價數且亦可具有取代基之碳原子數1~35之脂肪族烴基、亦可具有取代基之碳原子數6~35之芳香族烴基、亦可具有取代基之碳原子數2~35之雜環基，R10及R11表示氫原子或碳原子數1~20之烴基；其中，於X為氮原子或磷原子之情形時n為3，於X為氧原子或硫原子之情形時n為2，於X為-NR10-或-PR10-之情形時n為2，於X為-OR10、-SR10、-NR10R11或-PR10R11之情形時n為1)。
  5. 如請求項3之著色感光性組合物，其中進而含有無機顏料或有機顏料之至少一種(D)。
  6. 一種硬化物，其係使如請求項3或5之著色感光性組合物或如請求項4之著色鹼性顯影性感光性組合物硬化而成者。
  7. 一種顯示器件用彩色濾光片，其係使用如請求項6之硬化物而成者。
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