DE1497118A1

DE1497118A1 - Sensibilisierte elektrophotographische Schichten

Info

Publication number: DE1497118A1
Application number: DE19651497118
Authority: DE
Inventors: Oehlschlaeger Dr Hans; Kampfer Dr Helmut; Gesierich Dr Wolf
Original assignee: Agfa Gevaert AG
Current assignee: Agfa Gevaert AG
Priority date: 1965-05-29
Filing date: 1965-05-29
Publication date: 1969-04-17
Also published as: CH466040A; BE681793A; US3635706A; NL6607403A; GB1091715A

Description

Sensibilisierte elektrophotographische Schichten

Die Erfindung betrifft die optische Sensibilisierung von elektrophotographisehen Materialien, die vorzugsweise Zinkoxid als Photoleiter enthalten, mit Styrylfarbstoffe^

Es ist bereits bekannt, photoleitfähige Schichten, deren Eigenempfindlichkeit meist im ultravioletten Spektralbereich liegt, durch Zusatz von Strahlungsenergie übertragenden Farbstoffen für sichtbares Licht zu sensibilisieren. Die für diesen Zweck vorgeschlagenen Farbstoffe gehören den verschiedensten Farbstoffklassen an, wie z. B. Triphenylmethanfarbstoffe, Phenolsulfonphthaleine, Xanthen- und Acridin-Farbstoffe sowie die zu den Polymethinfarbstoffen gehörenden Cyanine, Merocyanine und Oxonole.

Den bekannten Farbstoffen haftet jedoch der Nachteil an, daß sie entweder eine zu geringe Empfindlichkeitssteigerung bewirken oder die elektrophotographische Schicht zu stark anfärben. Man kann in der Regel aber nur farblose oder nahezu farblose Schichten verwenden. Der Nachteil der Anfärbung ist bei A-G 74 - 1 -

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elektrophotographi&chen Materialien besonders schwerwiegend, da die verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe nach den üblichen Verarbeitungsweisen nicht ausgewaschen oder durch Bäder zerstört werden. Eine Ausbleichung der Sensibilisierungsfarbstoffe nach Fertigstellung des Bildes ist umständlich und wirtschaftlich nicht tragbar.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, optisch sensibilisierte, elektrophotographische Schichten zu entwickeln, die vorzugsweise Zinkoxid als Photoleiter enthalten, die möglichst farblos sind und deren Empfindlichkeit lagerstabil ist.

Es wurde nun gefunden, daß für die Sensibilisierung elektrophotographischer Schichten, vorzugsweise Zinkoxidschichten, in hervorragender Weise Farbstoffe der allgemeinen Formel I geeignet sind:

R, .

Hierin bedeuten:

R₁ oder R₂ = Wasserstoff, ein Alkyl mit vorzugsweise bis zu 2o C-Atomen, insbesondere bis zu 8 C-Atomen, die Alkylreste können substituiert sein mit Carboxylgruppen, veresterten Carboxylgruppen, ins-

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besondere mit aliphatischen Alkoholen bis zu 2o C-Atomen, veresterte Carboxygruppen, Carbonamid, alkylsubstituierte Carbonamidgruppen, Nitril, Halogen, wie Chlor oder Brom, Thiocarbonamid, alkylsubstituiertes Thiocarbonamid, Hydroxyl}· Alkoxy mit vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen, Amino, alkylsubstituiertes Amino mit vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen, Phenyl, Sulfo, Sulfonamid, alkylsubstituierte Sulfonamidgruppen, Sulfonsäureester gruppen und ähnliche;

Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, wobei die Phenylringe substituiert sein können mit Hydroxy, Alkoxy vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen, Alkyl mit vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen, Halogen, wie Chlor oder Brom, Sulfonsäure, Carboxygruppen und ähnliche;

R. und Rp zusammen können die zur Vervollständigung ehes 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlichen Ringglieder bedeuten;

, = Wasserstoff, Alkyl mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen, Halogen, wie Chlor oder Brom, Nitro, Nitril und ähnliche; R. und R, zusammen können die zur Vervollständigung eines

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anellierten, heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ringes erforderlichen Ringglieder bedeuten;

Ru = Nitril oder eine Acyijgruppe, wobei unter Acylgruppe Reste zu verstehen sind, die sich von einer organischen Carbon- oder Sulfonsäure ableiten, beispielsweise Alkylsulfonyl bis zu 2o C-Atomen, Arylsulfonyl, vorzugsweise Phenyl- oder Naphthylsulfonyl, die gegebenenfalls substituiert sein können, Carbalkoxy mit Alkylresten bis zu 2o C-Atomen, Carbaroxy, vorzugsweise Carbphenoxy, Aminocarbonyl," dessen Aminogruppe substituiert sein kann mit Alkyl bis zu 2o C-Atomen, Aryl, wie Phenyl oder Naphthyl, heterocyclische Gruppen, wie Benzthiazolyl, Thiadiazolyl, Benzthiazolylphenyl und ähnliche die Aminogruppe der Carbamylgruppe kann auch mit von vorzugsweise kurzkettigen aliphatischen Carbonsäuren oder von Kohlensäure, Carbaminsäuren und Thiocarbaminsäuren abgeleiteten Acylresten substituiert oder Glied eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, wie z. B. Pyrrolidin, Tetrahydrochinolin, sein; Aminothiocarbonyl, das ebenfalls in der oben angegebenen Weise substituiert sein kann, Hydrazinocarbonyl mit gegebenenfalls den eben angegebenen Substituenten, ferner Acylgruppen, die sich von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren ableiten, wie Benzoyl, Acetyl, Stearoyl, Propionyl und ähnliche;

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R^ kann ferner bedeuten Carboxyl, Sulfonsäure, Sulfonsäureester, insbesondere mit aliphatischen Alkoholen; die für R^ stehenden Reste können ihrerseits weiter substituiert sein mit Nitril, Hydroxyl, Mercapto, Alkoxy, Carbalkoxy und ähnlichen.

Als besonders geeignet haben sich beispielsweise die aus den folgenden Tabellen ersichtlichen Verbindungen erwiesen:

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Tabellel

CN

CH=-. C.

R,

Nr. Fp.

co
ο
co
co

CH.

-CHgCOOH

-CHgCOOH -CHgCOOH CH,

-CH₂CHgCN H

CH

-CHgCOOH

CH

-CHgCOOH CH,

-CHgCOOH -CHgCHgCN

GH

-CHgCHgCOOH CH,

CH

H H H H H

-COOCH-

-CONHCH₀COOC₀Hc. -CONH,.

-CN -CN -CN -CN -CN -CN -CN

-CN

22o-224°C

Piperidinsalz 2l4-2l6°C

Piperidinsalz l8l-l82°C

Piperidinsalz
Piperidinsalz

198-2ol°C 2l4-2l6°C 182-184°C

Piperidinsalz I9I-I93 C

226-228^oC 2o5-2o7°C

Piperidinsalz l49-152°C

152-154^OC

2o7°c

A-G

Nr.

Ri

Pp.

13 14

CH

w ¹⁸

40- 19

21

22

CH-

CH, -CH₂CH₂CN

CH, CH,

CH

CH,

-CH₂COOH

-CH₂COOH -CH₂CH₂CN CH,

-CH₂CH₂COOH

CH, -CHgCH₂Cl

23	-CH₂	χ V)J	CH,
24	74	CH₃	CH,
25	CH,	CH,
26	COOH	-CH₂COOH
Α-α

H H

3-Br H

H H 2-Cl

3-NO

H H

-COOCH-

-COOCH,

127-129°C

-CONH-

-CH₁ -CH'

Piperidinsalz

-COOCH-

-COOCH,

-COOCH-

-COOCH, 3

-COOCH,

-CSNH₂

-COC₆H₅

Piperidinaalz

Piperidinsalz

232-234⁰C 174-178⁰C 199-2o2°C

112-115⁰C 88-94⁰C

123-126⁰C

199-2o2°C

290⁰C

174-175^OC 160-163⁰C 215-218°C 222-224°C

Nr. R₁

Ri

Fp.

27

28

CH,

CH

-CH₂COOH

29 -CH₂COOH -CH₂COOH

-COC₆H₅

H -CONH-

Piperidinsalz 167-169⁰C

Piperidinealz 2o5-2o8°C

Piperidinealz 252-253°C

CH

-CH₂COOH

H -CONH-

9098	•	31	-CH₂COOH	74	-CH₂COOH
co
O cn
cn		32	-CH₂COOH	-CH₂COOH
33	CH,	-CH₂COOH
34	CH,	CH,
A-G

H -CONH-

H -CONH-,

JDE

"CH-

CH-

Piperidinsalz 196-200⁰C

Piperidinaalz 225-226°C

Piperidinsalz 26l-264°C

Piperidinealz 24l-25o°C

125-131 c

Nr.

Ri

Fp.

CH

CH-

	56	-CH₅	-CH₂COOH
	37	-CH₅	-CH₂COOH
	38	-CH₅	-CH₂COOH
	39	-CH₅	-CH₂COOH
	4ο	-CH₅	-CH₂CH₂COOH
309816/05Ε	41 42 43 44	-CH₅ -CH, 3 -CH₂COOH -CH₂COOH	-CH₂CH₂COOH -CH₂CH₂COOH , -CH₂COOH -CH₂COOH
	45	-CH₂COOH	-CH₂COOH
	46	-CH₂COOH	-CH₂COOH
	47	-CH₂COOH	-CH₂COOH
	48	-CH₂COOH	-CH₂COOH
	A-G	74

H H

H H H H H H H H H H

H H

-CONHCSNH,

-CONHC^H,-D 5

-CONHCSNH,

-CONH,

-CONHCH₂CH₂OH -CONHCOCH,

-CONH,

-CONHC₆H₅ -CONHCOCH-

CONHCH₂CH₂OH

-SO₂CH₅

Piperidinsalz

243-245°e 181-183°C

2l8-22o°C 194-198⁰C l84-19o°C 22o-223°C 157-159°C 12o-122°C

Piperidinsalz 2o8-21o°C Piperidinsalz 224-225°C Piperidinsalz 196-199⁰C Piperidinsalz 196-199⁰C

Piperidinsalz 221-223°C

Piperidinsalz 223-227°C '*"-

Nr.

R₁

Pp.

49	-CH₂COOH	-CH₂COOH
5o	-CH₂COOH	-CH₂COOH
51	-CH₂COOH	-CH₂COOH
52	-CH₂COOH	-CH₂COOH
53	-CH₂COOH	-CH₂COOH

CD CT) O cn cn -j

55 CH, 56 57 CH, 58

59 CH,

-CH₂CH₂COOH

CH₂COOH

-CH₂COOH

CH₂COOH

H H H H

-CH₂COOH

H H H H

-CONHNHC₆H₅ -CONHCOOC₂H -CONHCONH^

-CONHNHCOCH-

-CO-

-CO-N

-CSNHC₆H₅

-CS-N

-CSNH

N N

-CONH-

Piperidinsalz 21o-212 C Piperidinsalz 2o8-211°C

Piperidinsalz 175-177°C

2o7-2o8°C

Piperidinsalz 2o5-2o8^c

Piperidinsalz l62-l65°C Piperidinsalz 217-219°C

211-2irC ^

A-G

- Io -

Nr. R₁

Fp.

6o CH,

-CH₂CH₂COOH

N N

229-2J2 C

61 CH.

-CH₂COOH

62 -CH₂COOH -CH₂COOH

to O	63	CH,	-CH₂COOH
CD
CO
an	64	-CH₂COOH	-CH₂COOH
O
cn
cn	65	-CH₂-C₆H₅	-CH₂C₆H₅
	66	-CH₂COOH	-CH₂COOH

-CONH-

OCH

-CONH-

Ν—,-C₆H₅

-CONH-1* J*

-CO-& \ -NHCOCH₂Ch₂COOH

Piperidinsalz 212⁰C

Piperidinsalz 234-235°C

Piperidinsalz

Piperidinsalz 2ol-2o3 C

95-99°C

118-122°C

A-G

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Tabelle

fs

,00OH

Pp.

1	-CONH₂	Piperidinsalz	196-2oo°C
2	-CN	Piperidinsalz	17>177°C
3	-COCCH,	Piperidinsalz	152-154⁰C

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden in an 3ich bekannter Weise durch Kondensation der entsprechenden Aldehyde mit aktiven Cyanmethylverbindungen hergestellt. Die Kondensation kann durch Erhitzen der Komponenten mit und ohne Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart saurer oder basischer Kondensationsmittel, ausgeführt werden, wie an den folgenden Darstellungsbeispielen erläutert wird.

Verbindung 1;

J5 g p-Dimethylaminobenzaldehyd werden mit 4 g Cyanine thy 1-ptolylsulfon in 5o ml Äthanol unter Zusatz von 3 ml Piperidin 5 Minuten erhitzt. Man erhält nach Umkristallisieren au« Aceton 4,1 g des Farbstoffes Nr. 1 der Tabelle I vom Fp. 22o-224°C in orangeroten Nadeln.

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bad original

Verbindung 2;

5 g p-Aminobenzaldehyd-N,N-dle8sigsäure werden mit 2 g Cyaneseigsäuremethyleeter und 3,6 g Piperidin in 2o ml Xthanol 15 Minuten am Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen füllt der Farbstoff Nr. 2 der Tabelle I als Piperidinsalz in gelben Nadeln ans. Nach Umkristallisieren aus Alkohol erhält man Mg des Farbstoffes von Fp. 2l4-2l6°C.

Verbindung 3:

2,2 g 1,2,3,^-Tetrahydrochinolin-o-aldehyd-l-essigsäure und l,o g Cyanaeetamid werden in 3o ml Xthanol alt 3 ml Piperidin Io Minuten gekocht. Man erhält nach Isolierung und Umkristallisation aus Isopropanol 3 g des Fatetoffes Nr. 1 der Tabelle II als Piperidinsalz. Fp. 196-2oo°C.

Verbindung 4:

2,4 g p-Aminobenzaldehyd-NjN-diessigsäure werden mit 1,9 S Cyanaoetylglyclnäthylester in 3o ml Xthanol und 3 ^ml Piperidin Io Minuten am Rückfluß erhitzt. Der Farbstoff Nr. 3 der Tabelle I fällt auf Zusatz von Eisessig aus und läßt sich aus Isopropanol Umkristallisieren. Ausbeute 3,6 g. Fp. l8l-i82°C.

Die zur Herstellung dieser Farbstoffe verwendeten Aldehyde sind naoh der Methode von Vilsmeier-Haak (Ber. 6o, Seite 119) gewinnbar. Die verwendeten Cyanacetamide werden aus Cyanessigester und den entsprechenden Aminen oder aus Cyanessig-

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säure und den Aminen in Acetanhydrid, die Gyanacetamide
daraus durch Schwefelung mit P₂ ⁰V sowie die Cyanmethylsulfone aus entsprechenden Sulfinsäuren und Chloracetonitril hergestellt.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sensibilisieren eine elektrophotographische Schicht, insbesondere Zinkoxidschicht, im blauen Spektralbereich mit Sensibilisierungsmaxima von 42o - 48o mm.
Charakteristisch für diese Farbstoffe ist ihr enger Sensibilisierungsbereich mit Stellabfall der Senaibilisierungakurve zum langwelligen Gebiet hin bei hoher Senalbilialerungaintensität,

wodurch sie zur Blav ^J1JJ.iaierung el^fctrophotographiacher

Materialien, wie beispielsweise Colormaterialen oder anderen
Materialien, die mit Cop-* erlicht hohen Blauanteils verarbeitet werden, hervorragend ge<=l_&.^t-sind. Ein weiterer Vorteil der
erfindungsgemäßen Farbstoffe ist die kaum wahrnehmbare Anfärbung der Bildschichten.

Die erfindungsgemäßen Sensibilisatoren werden den Schichten in solchen Mengen zugesetzt, daß pro qm fertiger photoleitfähiger Schicht etwa 0,1 bis 10 mg Sensibilisator enthalten sind.

Die Sensibilisierung elektrophotographischer Schichten wird üblicherweise so durchgeführt, daß man das Photoleiterpigment mit der Lösung des Sensibiliaierungafarbstoffes in einem geeigneten Lösungsmittel - beispielsweise Methyl- oder Äthylalkohol - anreibt und das Lösungsmittel dann verdampfen läßt. Der Sensibilisierungsfarbstoff schlägt sich dabei auf der Kornoberfläche des Photoleiterpigmentes nieder. Das so beladene Pigment kann nun in bekannter Weise mit einem verdünnten

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Laokbindemlttel zur elektrophotographischen Schicht verarbeitet werden. Mit gleichem Erfolg lassen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe auch nach anderen Sensibilisierungsmethoden einsetzen. Eines dieser Verfahren besteht beispielsweise darin, die Lösung des Sensibiliaierungsfarbstoffes in einer dem Bindemittel gegenüber inerten Flüssigkeit vor der Dlspergierung dem Photoleiter/Bindeaittel-Gemisch zuzusetzen. Eine weitere Möglichkeit mit dem Vorteil, elektrophotographische Schichten nit geringer Einfärbung zu liefern, bietet das in der britischen Patentschrift 919 684 beschriebene Sensibilisierungsverfahren. Schließlich kann die Empfindlichkeit einer fertigen, nicht sensibilisierten Photoleiter-Bindemittel-Schicht durch nachträgliches Eintauchen in die Lösung des Sensibilisierungsfarbstoffes und anschließendes Trocknen in den langwelligeren Bereich des sichtbaren Spektrums verschoben werden. Es soll damit hervorgehoben werden, daß die Anwendung der Senslbilisierungsfarbstoffe gemäß der Erfindung an kein bestimmtes Verarbeitungsverfahren gebunden ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe ist auch nicht auf bestimmte Photoleiter/Bindemittel-Systeme beschränkt. Als Photoleiter in solchen Systemen kommen vor allem die anorganischen und organischen Verbindungen in Frage, die aufgrund ihrer Eigenfärbung nicht bereits selbst ein Empfindlichkeitsmaximum im Sensibllisierungsberelch der Styrylfarbstoffe haben.

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Also beispielsweise Zinkoxid, Titandioxid oder Arsentrioxid und andererseits organische Verbindungen, wie Anthracen, Penanthren und ähnliche. Als Bindemittel kommen für das vorliegende Verfahren grundsätzlich alle in der Elektrophotographie gebräuchlichen Filmbildner in Betracht, wie beispielsweise Siliconharze, Alkydharze, Polyurethane oder Polyvinylacetat.

Beispiel 1

Io mg des Farbstoffes Nr. Io aus Tabelle I werden in loo ml Methylalkohol gelöst. Die Lösung wird zu loo g eines photoleltfähigen Zinkoxids gegeben und mit dem Pulver innig vermengt. Dann dampft man das Lösungsmittel bei 65 C ab. Zur Herstellung der elektrophotographischen Schicht wird das so angefärbte Zinkoxid mit 45 ml einer 6o#lgen toluolischen Lösung eines Phenyl· methylpolysiloxanharzes und loo ml Toluol in einem Mischer dispergiert, danach auf eine barytlerte Papierunterlage aufgetragen und getrocknet. Das so erhaltene elektrophotographische Material wird nach Aufladung bildmäßig belichtet und nach einem der üblichen Entwicklungsverfahren unter Verwendung eines Tonerpulvers oder eines Flüssigkeitsaerosols entwickelt. Man erhält eine ausgezeichnete Reproduktion des Originals.

Beispiel 2

Es wird eine ZnO-Schicht nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. An die Stelle des Farbstoffes Nr. Io

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tritt dabei der Farbstoff Nr. 3 aus Tabelle II.

Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn die Farbstoffe,

45, 43* 47 und 35 aus Tabelle I verwendet werden.

Die spektrale Empfindlichkeit der nach den obigen Beispielen hergestellten Zinkoxid-Schichten ist in den anhängenden Figuren 1 bis 7 wiedergegeben. Die Figur 1 zeigt die spektrale Empfindlichkeitskurve einer unsensibilisierten Zinkoxid-Schicht« Figur 2 die Sensibilisierungseigenschaften des nach Beispiel 1 hergestellten Materials und die Figuren 3 bis 7 die nach Beispiel 2 hergestellten photoleitfähigen Schichten unter Verwendung der Farbstoffe Nr. 3 (Figur 3), Nr. 45 (Figur 4), Nr. 43 (Figur 5), Nr. 47 (Figur 6) und Nr. 35 (Figur 7).

Die Sensibilisierungskurven wurden in der folgenden Welse erhalten:

Die zu prüfende Schicht wird mit einer Bildvergrößerungslampe RADIUM R 226 (23o V/25o W) durch das Interferenzverlauflinienfilter VERIL B-60 der Firma Schott 4 Genossen im Kontakt mit 4000 Lux. sec. belichtet. Das Filter ist dabei mit einem transparenten Graustufenkeil belegt, so daß auf 4ei* Phötoleitereohieht als entwickelbares Bild ein Kurvenzug

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erscheint, wie er in den beigefügten Figuren als Strichzeichnung wiedergegeben wird. Die Höhe der Ordinate des Maximums dieser Sensibilisierungskurve gestattet eine Abschätzung der Wirksamkeit des Sensibilisierungsfarbstoffes, während die Abszisse die Bestimmung der Lage des Sensibilisierungsmaximums im sichtbaren Bereich des Spektrums ermöglicht.

Zur Sichtbarmachung der Filterbelichtungen wurde in allen Fällen das in der britischen Patentschrift 994 645 beschriebene Elektroaerosolverfahren verwendet.

Die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Materialien können für alle elektrophotographischen Verfahren verwendet werden, beispielsweise für Entwicklungsverfahren, die sich eines festen staubförmigen Tonerpulvers bedienen, Aerosolentwicklungsverf ahrei, elektrophoretische Verfahren, sogenannte Benetzungsentwicklungsverfahren und ähnliche. Die erfindungsgemäßen Materialien eignen sich sowohl für Verfahren, bei denen elektrostatische Ladungsbilder, als auch für Verfahren, bei denen Leitfähigkeitsbilder verarbeitet werden.

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Claims

118

Patentansprüche

ΤΓ\ Lichtempfindliches elektrophotographieohes Material

mit mindesten· einer photoleitfähigen Schicht,, gefcsnx»— zeichnet durch einen Gehalt an eine» Sensibiliaierung*·-' farbstoff der Formel

worin bedeuteni

R^ oder R₂ * Wasserstoff, ein Alkyl, Aryl,

R. und R₂ zusammen können die zur Vervoll-

ständigung eines 5- oder 6-gliedrlgen hei cyclischen Ringes erforderlichen Ringglieder' bedeuten; R, - Wasserstoff, Alkyl,

R. und R, zusammen können die zur Vervollständigung eines anellierten, heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigcn Ringes erforderlichen Ringglieder bedeuten; R^ « Nitr11 oder eine Aoylgruppe, Carboxyl, SuIfonsäure. Sulfonsäureester.

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2. Lichtempfindliches elektrophotographiaohea Material naoh

Anspruch 1, worin Rl bedeutetr Alkylsulfonyl, Arylsulfonyle, Carbalkoxy, Carbaroxy, Aminoaarbonyl, Aminothioearbonyl, Hydraxinocarbonyl, Aeylgruppen, die eich yon aliphatiaohen oder aromatischen Carbonsäuren ableiten.

^. Lichtempfindliches elektrophotographisehes Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« daß die photoleitfXhige Schicht als Photoleiter Zinkoxid in einem Bindemittel dlsperglert enthält.

A-G Ik - 2o -

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