CN101395107A - 并四苯衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了含有新的并四苯衍生物的有机EL元件用材料、发光材料以及在阴极和阳极之间挟持着一层以上有机层的有机电致发光元件，并且提供了有机层的至少一层含有上述通式(1)或(2)表示的并四苯衍生物的有机EL元件。
Description
技术领域
本发明涉及新的并四苯衍生物、应用该衍生物的有机电致发光(EL)元件用材料、含有该材料的有机电致发光元件。
背景技术
有机EL元件为一种自发发光元件，原理是在施加电场时，荧光物质通过从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能发光。
自从意斯特曼科达(イ—ストマン·コダツク)社的C.W.Tang等人(非专利文献1)报导了层压型元件的低压驱动有机EL元件以来，有关把有机材料作为结构材料的有机EL元件的研究方兴未艾。
Tang等人采用将三(8-喹啉酚根)合铝(Alq)用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层的层压结构。作为层压结构的优势，可列举提高将空穴注入发光层的效率，提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成激子的生成效率，并可将发光层中形成的激子封闭起来。作为这种例子的有机EL元件的元件结构，熟知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的两层型结构或者空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型结构等。在这种层压型元件中，为了提高注入的空穴和电子的复合效率，对元件结构及形成方法进行了研究。
另外，作为用于有机EL元件的发光材料，已知三(8-喹啉酚根)合铝络合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基芳烯衍生物和二唑衍生物等发光材料，已经公开了可由上述发光材料获得蓝色至红色的可见光区内的发光，希望制备彩色显示元件(例如专利文献1—3等)。但是，其发光效率和寿命不能达到可以使用的程度，不充分。另外，虽然彩色显示器要求颜色的3原色(蓝色、绿色、红色)，但是其中还要求高效率的红色元件。
最近，例如，在专利文献4中，公开了一种在发光层中添加并四苯或者并五苯衍生物形成的红色发光元件。但是，该发光元件虽然红色纯度优异，但施加电压高于11V，亮度的半衰期为约150小时，不充分。在专利文献5中，公开了一种在发光层中添加二氰基亚甲基(DCM)系化合物形成的元件，但是红色的纯度不足。在专利文献6中，公开了一种在发光层中添加胺系芳香族化合物形成的红色发光元件，但是，虽然该发光元件的CIE色度(0.64，0.33)和色纯度很好，但驱动电压高。在专利文献7、8中，公开了一种在发光层中使用胺系芳香族化合物和Alq形成的元件。但是，该元件虽然进行红色发光，可效率低且寿命短。
另外，在专利文献9中公开了一种在发光层中使用胺系芳香族化合物和DPVDPAN形成的元件，但是效率高的元件的发光色是橙色，进行红色发光的元件的效率低。
在专利文献10中，公开了一种在发光层中使用二氰基蒽衍生物和茚并苝(インデノペリレン)衍生物、在电子输送层中使用金属络合物形成的元件，但是发光色是红橙色。
在专利文献11中，公开了一种在发光层中使用并四苯衍生物和茚并苝衍生物、在电子输送层中使用并四苯衍生物形成的元件，但是并没有实用的效率。
专利文献1：(日本)特开平8-239655号公报
专利文献2：(日本)特开平7-138561号公报
专利文献3：(日本)特开平3-200289号公报
专利文献4：(日本)特开平8-311442号公报
专利文献5：(日本)特开平3-162481号公报
专利文献6：(日本)特开2001-81451号公报
专利文献7：WO01/23497号公报
专利文献8：(日本)特开2003-40845号公报
专利文献9：(日本)特开2003-81924号公报
专利文献10：(日本)特开2001-307885号公报
专利文献11：(日本)特开2003-338377号公报
非专利文献1：C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied PhysicsLetters，51卷，913页，1987年
本发明的目的是为了解决上述课题而提出的，提供了一种作为有机EL元件的结构成分有用的新的并四苯衍生物，通过将该并四苯衍生物用于有机化合物层的至少一层，提供了一种具有实用的效率和寿命的有机EL元件。
发明内容
本发明人等为了实现上述目的，进行了反复专心研究，结果发现通过将具有特定结构的新的并四苯衍生物用于有机EL元件的有机化合物层的至少一层，可以实现有机EL元件的长寿命化和高效率化，至此完成了本发明。即，根据本发明，可提供以下的并四苯衍生物、含有该衍生物的有机EL元件用材料、有机EL元件用发光材料、有机EL元件、以及具有该有机EL元件的装置。
1.下述通式(1)或(2)表示的并四苯衍生物。
(式(1)中，Ar1、Ar2彼此不相同，是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基。)
(式中，Ar1’、Ar2’彼此可以相同，是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基。)
2.上述1中记载的并四苯衍生物，其中通式(1)或(2)表示的并四苯衍生物是选自下述通式(3)或者下述通式(4)的任一种。
(式(3)中，Ar31、Ar32分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基。a和b分别是0—5的整数。其中，通式(3)中，排除在中心的并四苯的5位和12位上结合相对于在该并四苯上所示的X—Y轴为对称型的基的情况。)
(式(4)中，Ar41、Ar42分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基。a和b分别是0—5的整数。)
3.一种有机电致发光元件用材料，其含有上述1或2中记载的并四苯衍生物。
4.一种有机电致发光元件用发光材料，其含有上述1或2中记载的并四苯衍生物。
5.一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间挟持着含有上述1或2中记载的并四苯衍生物的至少一层的有机层。
6.上述5中记载的有机电致发光元件，其中含有上述1或2中记载的并四苯衍生物的上述有机层是发光层。
7.一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间至少包含含有由上述1或2中记载的并四苯衍生物组成的基质材料和由茚并苝衍生物组成的掺杂材料的发光层、和电子输送层。
8.上述7中记载的有机电致发光元件，其中上述电子输送层含有下述通式(5)所示的化合物。
A—B (5)
(式(5)中，A是碳环为3以上的芳香族烃基，B是取代或未取代的杂环基。)
9.上述8中记载的有机电致发光元件，其中上述通式(5)表示的化合物是在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、
、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、萤蒽、苯并萤蒽、萘并萤蒽、二苯并芴、二苯并芘和二苯并萤蒽中的一个以上骨架的化合物。
10.上述8中记载的有机电致发光元件，其中上述通式(5)表示的化合物是含氮杂环化合物。
11.上述10中记载的有机电致发光元件，其中上述含氮杂环化合物是在分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和菲绕啉中的一个以上骨架的化合物。
12.上述10中记载的有机电致发光元件，其中上述含氮杂环化合物是下述通式(6)或(7)表示的苯并咪唑衍生物。
(式(6)和(7)中，R是氢原子、取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—20的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—20的烷氧基，
m是0—4的整数。
R11是取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—20的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—20的烷氧基，
R12是氢原子、取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—20的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—20的烷氧基，
L是取代或未取代的碳原子数6—60的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基或者取代或未取代的亚芴基，
Ar11是取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基或者取代或未取代的喹啉基。)
13.上述7—12任一项中记载的有机电致发光元件，其中作为上述发光层的掺杂材料的茚并苝衍生物是选自下述通式(12)和(13)表示的茚并苝衍生物的一种以上的化合物。
(式(12)和(13)中，Ar51、Ar52和Ar53分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基。X1—X18分别独立地表示选自氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷硫基、取代或未取代的碳原子数2—50的烯基、取代或未取代的碳原子数1—50的烯氧基、取代或未取代的碳原子数1—50的烯硫基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳硫基、取代或未取代的环碳原子数7—50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烷硫基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烯基、取代或未取代的环碳原子数6—50的烯基芳基、氨基、咔唑基、氰基、羟基、—COOR51、—COR52、或者—OCOR53(其中，R51、R52和R53分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基、取代或未取代的碳原子数2—50的烯基、取代或未取代的环碳原子数7—50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基。)的基。另外，相邻的基也可以互相结合，此外，X1—X18还可以与其结合的碳原子一起形成环。X1—X18的至少一个不是氢。)
14.上述7—13任一项中记载的有机电致发光元件，其中作为上述发光层的掺杂材料的茚并苝衍生物是二苯并四苯基佩孚喃田(ジベンゾテトラフェニルペリフランテン)衍生物。
15.上述7—14任一项中记载的有机电致发光元件，其中上述发光层含有的掺杂材料的掺杂浓度是0.1—10重量％。
16.上述15中记载的有机电致发光元件，其中上述发光层含有的掺杂材料的掺杂浓度是0.5—2重量％。
17.上述7—16任一项中记载的有机电致发光元件，其中发光色是橙色～红色。
18.一种装置，其具有上述7—17任一项中记载的有机电致发光元件。
根据本发明，可以提供效率高且寿命长、并且色纯度优异的有机EL元件。
另外，根据本发明，通过选择适合的化合物作为电子输送层用和发光层用的材料，还可以获得高效率的有机EL元件。即，根据本发明的结构，可获得抑制了在电子输送层中生成激子，将来自电子输送层的微小的发光抑制至低水平的高色纯度的有机EL元件。另外，基于同样的理由，可延长元件的寿命。
附图的简单说明
图1是表示本发明的有机EL元件的一个实施方式的图。
具体实施方式
I—1.并四苯衍生物
本发明的并四苯衍生物表示为下述通式(1)或(2)。
上述式(1)和(2)中，Ar1、Ar2彼此不相同，另外，Ar1’、Ar2’彼此可以相同，是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基。
作为Ar1、Ar2、Ar1’和Ar2’优选的未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，可列举苯基、(邻—、间—、对—)甲苯基、芘基、苝基、晕苯基、(1—、和2—)萘基、蒽基、(邻—、间—、对—)联苯基、联三苯基、菲基等，更优选苯基、(1—、和2—)萘基、(邻—、间—、对—)联苯基、联三苯基等。
作为彼此不相同的Ar1、Ar2的优选组合，可列举Ar1是苯基，Ar2不是苯基的组合等。
作为Ar1’、Ar2’相同时优选的基，可列举苯基、(邻—、间—、对—)甲苯基、芘基、苝基、晕苯基、(1—、和2—)萘基、蒽基、(邻—、间—、对—)联苯基、联三苯基、菲基等，更优选苯基、(1—、和2—)萘基、(邻—、间—、对—)联苯基、联三苯基等。
作为Ar1’、Ar2’不相同时优选的基，与上述彼此不相同的Ar1、Ar2的优选组合相同。
R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基。
作为R1—R10优选的未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对联三苯—4—基、荧蒽基、芴基等，更优选苯基、1—萘基、2—萘基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基等。
作为R1—R10为取代的环碳原子数6—50的芳香族基时的取代基，可列举取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环碳原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的羧基、卤素基、氰基、硝基、羟基等。
作为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基的例子，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对联三苯—4—基、荧蒽基等。
作为取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基的例子，可列举1—吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、1—吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4—吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、1—异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4—异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4—苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1—异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4—异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4—喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、9—咔唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9—菲啶基、10—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4—吖啶基、9—吖啶基、1，7—菲绕啉—2—基、1，7—菲绕啉—3—基、1，7—菲绕啉—4—基、1，7—菲绕啉—5—基、1，7—菲绕啉—6—基、1，7—菲绕啉—8—基、1，7—菲绕啉—9—基、1，7—菲绕啉—10—基、1，8—菲绕啉—2—基、1，8—菲绕啉—3—基、1，8—菲绕啉—4—基、1，8—菲绕啉—5—基、1，8—菲绕啉—6—基、1，8—菲绕啉—7—基、1，8—菲绕啉—9—基、1，8—菲绕啉—10—基、1，9—菲绕啉—2—基、1，9—菲绕啉—3—基、1，9—菲绕啉—4—基、1，9—菲绕啉—5—基、1，9—菲绕啉—6—基、1，9—菲绕啉—7—基、1，9—菲绕啉—8—基、1，9—菲绕啉—10—基、1，10—菲绕啉—2—基、1，10—菲绕啉—3—基、1，10—菲绕啉—4—基、1，10—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—1—基、2，9—菲绕啉—3—基、2，9—菲绕啉—4—基、2，9—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—6—基、2，9—菲绕啉—7—基、2，9—菲绕啉—8—基、2，9—菲绕啉—10—基、2，8—菲绕啉—1—基、2，8—菲绕啉—3—基、2，8—菲绕啉—4—基、2，8—菲绕啉—5—基、2，8—菲绕啉—6—基、2，8—菲绕啉—7—基、2，8—菲绕啉—9—基、2，8—菲绕啉—10—基、2，7—菲绕啉—1—基、2，7—菲绕啉—3—基、2，7—菲绕啉—4—基、2，7—菲绕啉—5—基、2，7—菲绕啉—6—基、2，7—菲绕啉—8—基、2，7—菲绕啉—9—基、2，7—菲绕啉—10—基、1—吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4—吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、1—吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、10—吩噁嗪基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋咱基、2—噻嗯基、3—噻嗯基、2—甲基吡咯—1—基、2—甲基吡咯—3—基、2—甲基吡咯—4—基、2—甲基吡咯—5—基、3—甲基吡咯—1—基、3—甲基吡咯—2—基、3—甲基吡咯—4—基、3—甲基吡咯—5—基、2—叔丁基吡咯—4—基、3—(2—苯基丙基)吡咯—1—基、2—甲基—1—吲哚基、4—甲基—1—吲哚基、2—甲基—3—吲哚基、4—甲基—3—吲哚基、2—叔丁基—1—吲哚基、4—叔丁基—1—吲哚基、2—叔丁基—3—吲哚基、4—叔丁基—3—吲哚基等。
作为取代或者未取代的烷基的例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟乙基、2—羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4—甲基环己基、1—金刚烷基、2—金刚烷基、1—降冰片基、2—降冰片基等。
取代或者未取代的烷氧基是用—OY表示的基，作为Y的例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟乙基、2—羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。
作为取代或者未取代的芳烷基的例子，可列举苄基、1—苯基乙基、2—苯基乙基、1—苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、α—萘基甲基、1—α—萘基乙基、2—α—萘基乙基、1—α—萘基异丙基、2—α—萘基异丙基、β—萘基甲基、1—β—萘基乙基、2—β—萘基乙基、1—β—萘基异丙基、2—β—萘基异丙基、1—吡咯基甲基、2—(1—吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1—羟基—2—苯基异丙基、1—氯—2—苯基异丙基等。
取代或者未取代的芳氧基可表示为—OY’，作为Y’的例子，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对联三苯—4—基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、2—吲哚基、3—吲哚基、4—吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、1—异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4—异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4—苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1—异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4—异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4—喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9—菲啶基、10—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4—吖啶基、9—吖啶基、1，7—菲绕啉—2—基、1，7—菲绕啉—3—基、1，7—菲绕啉—4—基、1，7—菲绕啉—5—基、1，7—菲绕啉—6—基、1，7—菲绕啉—8—基、1，7—菲绕啉—9—基、1，7—菲绕啉—10—基、1，8—菲绕啉—2—基、1，8—菲绕啉—3—基、1，8—菲绕啉—4—基、1，8—菲绕啉—5—基、1，8—菲绕啉—6—基、1，8—菲绕啉—7—基、1，8—菲绕啉—9—基、1，8—菲绕啉—10—基、1，9—菲绕啉—2—基、1，9—菲绕啉—3—基、1，9—菲绕啉—4—基、1，9—菲绕啉—5—基、1，9—菲绕啉—6—基、1，9—菲绕啉—7—基、1，9—菲绕啉—8—基、1，9—菲绕啉—10—基、1，10—菲绕啉—2—基、1，10—菲绕啉—3—基、1，10—菲绕啉—4—基、1，10—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—1—基、2，9—菲绕啉—3—基、2，9—菲绕啉—4—基、2，9—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—6—基、2，9—菲绕啉—7—基、2，9—菲绕啉—8—基、2，9—菲绕啉—10—基、2，8—菲绕啉—1—基、2，8—菲绕啉—3—基、2，8—菲绕啉—4—基、2，8—菲绕啉—5—基、2，8—菲绕啉—6—基、2，8—菲绕啉—7—基、2，8—菲绕啉—9—基、2，8—菲绕啉—10—基、2，7—菲绕啉—1—基、2，7—菲绕啉—3—基、2，7—菲绕啉—4—基、2，7—菲绕啉—5—基、2，7—菲绕啉—6—基、2，7—菲绕啉—8—基、2，7—菲绕啉—9—基、2，7—菲绕啉—10—基、1—吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4—吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、1—吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、10—吩噁嗪基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋咱基、2—噻嗯基、3—噻嗯基、2—甲基吡咯—1—基、2—甲基吡咯—3—基、2—甲基吡咯—4—基、2—甲基吡咯—5—基、3—甲基吡咯—1—基、3—甲基吡咯—2—基、3—甲基吡咯—4—基、3—甲基吡咯—5—基、2—叔丁基吡咯—4—基、3—(2—苯基丙基)吡咯—1—基、2—甲基—1—吲哚基、4—甲基—1—吲哚基、2—甲基—3—吲哚基、4—甲基—3—吲哚基、2—叔丁基—1—吲哚基、4—叔丁基—1—吲哚基、2—叔丁基—3—吲哚基、4—叔丁基—3—吲哚基等。
取代或者未取代的芳硫基可表示为—SY”，作为Y”的例子，可列举苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对联三苯—4—基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、2—吲哚基、3—吲哚基、4—吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、1—异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4—异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4—苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1—异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4—异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4—喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9—菲啶基、10—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4—吖啶基、9—吖啶基、1，7—菲绕啉—2—基、1，7—菲绕啉—3—基、1，7—菲绕啉—4—基、1，7—菲绕啉—5—基、1，7—菲绕啉—6—基、1，7—菲绕啉—8—基、1，7—菲绕啉—9—基、1，7—菲绕啉—10—基、1，8—菲绕啉—2—基、1，8—菲绕啉—3—基、1，8—菲绕啉—4—基、1，8—菲绕啉—5—基、1，8—菲绕啉—6—基、1，8—菲绕啉—7—基、1，8—菲绕啉—9—基、1，8—菲绕啉—10—基、1，9—菲绕啉—2—基、1，9—菲绕啉—3—基、1，9—菲绕啉—4—基、1，9—菲绕啉—5—基、1，9—菲绕啉—6—基、1，9—菲绕啉—7—基、1，9—菲绕啉—8—基、1，9—菲绕啉—10—基、1，10—菲绕啉—2—基、1，10—菲绕啉—3—基、1，10—菲绕啉—4—基、1，10—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—1—基、2，9—菲绕啉—3—基、2，9—菲绕啉—4—基、2，9—菲绕啉—5—基、2，9—菲绕啉—6—基、2，9—菲绕啉—7—基、2，9—菲绕啉—8—基、2，9—菲绕啉—10—基、2，8—菲绕啉—1—基、2，8—菲绕啉—3—基、2，8—菲绕啉—4—基、2，8—菲绕啉—5—基、2，8—菲绕啉—6—基、2，8—菲绕啉—7—基、2，8—菲绕啉—9—基、2，8—菲绕啉—10—基、2，7—菲绕啉—1—基、2，7—菲绕啉—3—基、2，7—菲绕啉—4—基、2，7—菲绕啉—5—基、2，7—菲绕啉—6—基、2，7—菲绕啉—8—基、2，7—菲绕啉—9—基、2，7—菲绕啉—10—基、1—吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4—吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、1—吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、10—吩噁嗪基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋咱基、2—噻嗯基、3—噻嗯基、2—甲基吡咯—1—基、2—甲基吡咯—3—基、2—甲基吡咯—4—基、2—甲基吡咯—5—基、3—甲基吡咯—1—基、3—甲基吡咯—2—基、3—甲基吡咯—4—基、3—甲基吡咯—5—基、2—叔丁基吡咯—4—基、3—(2—苯基丙基)吡咯—1—基、2—甲基—1—吲哚基、4—甲基—1—吲哚基、2—甲基—3—吲哚基、4—甲基—3—吲哚基、2—叔丁基—1—吲哚基、4—叔丁基—1—吲哚基、2—叔丁基—3—吲哚基、4—叔丁基—3—吲哚基等。
取代或者未取代的烷氧基羰基可表示为—COOZ，作为Z的例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟乙基、2—羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。
另外，作为形成环的二价基的例子，可列举四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷—2，2’—二基、二苯基乙烷—3，3’—二基、二苯基丙烷—4，4’—二基等。
作为卤原子，可列举氟、氯、溴、碘。
作为R1—R10优选的未取代的碳原子数1—50的烷基，可列举甲基、乙基、(正、异)丙基、(正、异、仲、叔)丁基、(正、异、新、叔)戊基等，更优选甲基。
作为R1—R10为取代的碳原子数为1～50的烷基时的取代基，可列举取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环碳原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的羧基、卤素基、氰基、硝基、羟基等。
作为上述通式(1)或(2)表示的并四苯衍生物的优选的例子，可列举下述通式(3)或者下述通式(4)的化合物。
式(3)中，Ar31、Ar32分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基。a和b分别是0—5的整数。其中，通式(3)中，在中心的并四苯的5位和12位上结合相对于在该并四苯上所示的X—Y轴为对称型的基的情况不存在。
式(4)中，Ar41、Ar42分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基。a和b分别是0—5的整数。
作为式(3)和(4)中的取代基的具体例，与上述式(1)和(2)中取代基的具体例相同。
为了获得通式(1)或(2)表示的本发明的并四苯衍生物，可以把5，12—丁省醌或者5，11—丁省醌作为初始原料合成。5，11—丁省醌的合成方法可以使用把并四苯进行二溴化，用硫酸进行酸化的方法(Bull.Chim.Soc.Fr.，(1948)p.418-428)、将二亚苄基琥珀酸用硫酸进行环化的方法(Compt Rendus Seances Acad Sci.，206，(1938)p.756-759)等。
以下示出了代表性的合成方案。
<通式(1)的并四苯衍生物>
<通式(2)的并四苯衍生物>
I—2.含有并四苯衍生物的有机EL元件用材料
本发明的有机EL元件用材料的特征在于含有上述本发明的并四苯衍生物。
通过将本发明的并四苯衍生物用于有机EL元件的有机化合物层的至少一层，可以实现有机EL元件的实用效率和寿命。
I—3.含有并四苯衍生物的有机EL元件用发光材料
本发明的有机EL元件用发光材料的特征在于含有上述本发明的并四苯衍生物。
通过将本发明的并四苯衍生物用于有机EL元件的有机发光层，可以实现有机EL元件的实用效率和寿命。
II.有机EL元件
本发明的有机EL元件是在阴极和阳极之间挟持着一层以上的有机层的有机电致发光元件，其特征在于有机层的至少一层含有上述本发明的并四苯衍生物。
本发明的有机EL元件优选含有上述本发明的并四苯衍生物的有机层是发光层。通过在发光层中含有本发明的并四苯衍生物，可以实现有机EL元件的实用效率和寿命。
本发明的有机EL元件是在阴极和阳极之间至少含有发光层和电子输送层的有机电致发光元件，其特征在于发光层含有由上述本发明的并四苯衍生物组成的基质材料和由茚并苝衍生物组成的掺杂材料。
作为发光层的掺杂材料的茚并苝衍生物优选为选自下述通式(11)—(15)表示的茚并苝衍生物的一种以上的化合物。
通式(11)中，X1—X6、X9—X16、X19、X20分别独立地是氢原子、卤原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、烯氧基、烯硫基、含有芳香环的烷基、含有芳香环的烷氧基、含有芳香环的烷硫基、芳香环基、芳香族杂环基、芳香环氧基、芳香环硫基、芳香环烯基、烯基芳香环基、氨基、咔唑基、氰基、羟基、—COOR51(R51是氢、烷基、烯基、含有芳香环的烷基或芳香环基)、—COR52(R52是氢、烷基、烯基、含有芳香环的烷基、芳香环基或者氨基)、或者—OCOR53(R53是烷基、烯基、含有芳香环的烷基或者芳香环基)。
X1—X6、X9—X16、X19、X20的相邻的基可以彼此结合，或者与取代的碳原子一起形成环。X1—X6、X9—X16、X19、X20的至少一个不是氢。
式(12)和(13)中，Ar51、Ar52和Ar53分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基。
X1—X18分别独立地表示选自氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷硫基、取代或未取代的碳原子数2—50的烯基、取代或未取代的碳原子数1—50的烯氧基、取代或未取代的碳原子数1—50的烯硫基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳硫基、取代或未取代的环碳原子数7—50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烷硫基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烯基、取代或未取代的环碳原子数6—50的烯基芳基、氨基、咔唑基、氰基、羟基、—COOR51、—COR52、或者—OCOR53(其中，R51、R52和R53分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基、取代或未取代的碳原子数2—50的烯基、取代或未取代的环碳原子数7—50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基。)的基。
X1—X18相邻的基也可以互相结合，或者与取代的碳原子一起形成环。X1—X18的至少一个不是氢。
式(14)和(15)中，Ar61、Ar62和Ar63分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基。
X21—X38分别独立地表示选自氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷硫基、取代或未取代的碳原子数2—50的烯基、取代或未取代的碳原子数1—50的烯氧基、取代或未取代的碳原子数1—50的烯硫基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳硫基、取代或未取代的环碳原子数7—50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烷硫基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烯基、取代或未取代的环碳原子数6—50的烯基芳基、氨基、咔唑基、氰基、羟基、—COOR54、—COR55、或者—OCOR56(其中，R54、R55和R56分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基、取代或未取代的碳原子数2—50的烯基、取代或未取代的环碳原子数7—50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基。)的基。
另外，相邻的基也可以互相结合，此外，X21—X38也可以与结合的碳原子一起形成环。其中，Ar61、Ar62和Ar63的取代基、X211—X38和X21—X38的取代基中的至少一个是卤原子。
作为掺杂材料使用的茚并苝衍生物，可列举二苯并四苯基佩孚喃田(ジベンゾテトラフェニルペリフランテン)衍生物等，优选二苯并四苯基佩孚喃田(ジベンゾテトラフェニルペリフランテン)衍生物等。
作为掺杂材料的茚并苝衍生物的掺杂浓度优选为0.1—10重量％，更优选为0.5—2重量％。掺杂浓度低于0.1重量％时，恐怕基质材料发光，而超过10重量％时，恐怕浓度消光。
本发明的有机EL元件优选电子输送层含有下述通式(5)所示的化合物。
A—B (5)
式(5)中，A是碳环为3以上的芳香族烃基，B是取代或未取代的杂环基。
作为基A的碳环为3以上的芳香族烃基，可列举蒽、菲、并四苯、芘、、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、萤蒽、苯并萤蒽、萘并萤蒽、二苯并芴、二苯并芘和二苯并萤蒽等。
作为基B的取代或未取代的杂环基的杂环基，可列举吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和菲绕啉等。
通式(5)表示的化合物优选在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、萤蒽、苯并萤蒽、萘并萤蒽、二苯并芴、二苯并芘和二苯并萤蒽中的一个以上骨架的化合物。
另外，通式(5)表示的化合物优选为含氮杂环化合物。
作为含氮杂环化合物，优选在分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和菲绕啉中的一个以上骨架的化合物。
另外，含氮杂环化合物更优选为下述通式(6)或(7)表示的苯并咪唑衍生物。
式(6)和(7)中，R是氢原子、取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—50的烷氧基。
作为碳原子数为6～60的芳基，优选苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对联三苯—4—基、对联三苯—3—基、对联三苯—2—基、间联三苯—4—基、间联三苯—3—基、间联三苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对联三苯—4—基、荧蒽基、芴基等，更优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、基、荧蒽基、芴基等。
作为碳原子数1—50的烷基，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟乙基、2—羟乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4—甲基环己基、1—金刚烷基、2—金刚烷基、1—降冰片基、2—降冰片基等
碳原子数1—50的烷氧基是用—OY表示的基，作为Y的例子，可列举与上述烷基中说明的基相同的例子。
作为上述芳基、吡啶基、喹啉基、烷基或者烷氧基的取代基，可列举取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环碳原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的羧基、卤素基、氰基、硝基、羟基等。
m是0—4的整数，优选为0—3，更优选为0—2。
R11是取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—20的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—20的烷氧基，作为各基和取代基的例子与上述R相同。
R12是氢原子、取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—20的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—20的烷氧基，作为各基和取代基的例子与上述R相同。
L是取代或未取代的碳原子数6—60的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基或者取代或未取代的亚芴基。
作为碳原子数6—60的亚芳基，优选从碳原子数6—60的芳基中说明的取代基中可以再除去一个氢原子形成的二价的取代基，更优选亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚荧蒽基、亚芴基。
作为上述亚芳基、亚吡啶基、亚喹啉基和亚芴基的取代基的例子，与上述R相同。
Ar11是取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基或者取代或未取代的喹啉基。
作为碳原子数6—60的芳基、以及芳基、吡啶基、和喹啉基的取代基，与上述R相同。
通式(6)表示的苯并咪唑衍生物，优选m为0、R11是芳基、L是碳原子数6—30(更优选碳原子数6—20)的亚芳基以及Ar11是碳原子数6—30的芳基。
通式(7)表示的苯并咪唑衍生物，优选m为0、R12是芳基、L是碳原子数6—30(更优选碳原子数6—20)的亚芳基以及Ar11是碳原子数6—30的芳基。
下面，边参考图1边对本发明的有机EL元件的结构进行说明。
图1是表示本发明的有机EL元件的一个例子的剖面图。
图1中，有机EL元件1具有在基板10上按顺序层叠阳极20、空穴注入层30、空穴输送层40、发光层50、电子输送层60、电子注入层70和阴极80形成的结构。另外，有机EL元件可以采用各种各样的结构。
【有机EL元件的结构】
以下示出了本发明中使用的有机EL元件的代表性的结构。当然，本发明并不限于此。
可列举下述结构：
(1)阳极/发光层/电子输送层/阴极
(2)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(4)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(6)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(7)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
(8)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
(10)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极
(11)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/绝缘层/阴极
其中，通常优选使用(2)(3)(4)(5)(8)(9)(11)的结构。
下面，对有机EL元件中各层的作用等进行说明。
【透光性基板】
在为从基板侧射出发射光的下面发光型或者底部发射型的有机EL元件时，本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。其中所述的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400-700nm的可见光区内的光透过率为50％以上的平滑的基板。
具体地，可列举玻璃板、聚合物板。作为玻璃板，特别列举钠玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。另外，作为聚合物玻璃板，可列举聚碳酸酯、丙烯酸酯、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。另外，也可以是驱动用的TFT形成的TFT基板。
另外，在为从元件的上部射出发射光的上面发光型或者顶部发射型的有机EL元件时，需要在上述的基板上设置铝等适当金属的反射光。
(阳极)
本发明的有机EL元件的阳极具有将空穴注入空穴输送层或注入发光层的作用，有效的是具有4.5eV以上功函数的物质。作为用于本发明的阳极材料的具体例，可以适宜使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌合金(注册商标IZO)、金、银、铂、铜等。
这些材料可以单独使用，但是也可以适当选择使用这些材料彼此的合金、或者添加了其它元素的材料。
阳极可以通过将这些电极物质采用蒸汽淀积法或溅射法等方法形成薄膜来制备。
在下面发光型或者底部发射型的有机EL元件时，优选阳极相对于发射光的透过率大于10％。另外，优选阳极的片材电阻率为数百Ω/□以下。阳极的膜厚也根据材料而变化，通常选择为10nm-1μm，优选10-200nm。
(发光层)
有机EL元件的发光层同时具有以下的作用：
(i)注入作用：当施加电场时，可以从阳极或空穴注入、输送层注入空穴，从阴极或电子注入、输送层注入电子的作用；
(ii)传输作用：在电场力的作用下，传输已注入的电荷(电子和空穴)的作用；和
(iii)发光作用：提供电子和空穴复合的场，并通过复合发光的作用。
但是，可以在注入空穴的容易程度和注入电子的容易程度方面存在区别，另外，也可以在用空穴和电子的迁移率表示的输送能力方面存在大小之分，但是无论哪一方都优选传输电荷。
作为形成发光层的方法，可适宜使用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子沉积薄膜。
其中所述分子沉积薄膜是由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜，或者由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化形成的薄膜，通常该分子沉积薄膜与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以根据凝集结构和高次结构的差异或由结构引起的功能差异进行区分。
另外，还可以如特开昭57—51781号公报所公开的那样，通过将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂中形成溶液，随后将其用旋涂法等进行薄膜化，形成发光层。
(空穴输送层及空穴注入层)
空穴输送层是帮助空穴注入发光层，输送至发光区的层，空穴迁移率高，并且电离能通常小于5.5eV。作为这样的空穴输送层，优选在更低的电场强度下将空穴输送至发光层的材料，进一步优选例如在施加104～106V/cm的电场时，其空穴的迁移率至少为10-4cm2/V·s的材料。
作为形成空穴输送层的材料，只要具有上述优选的性质就没有特别限制，可以选择使用以往在光导材料中作为空穴电荷输送材料惯用的材料、以及在EL元件的空穴输送层中使用的公知的材料中的任选的材料。
作为具体例，可列举例如三唑衍生物(参阅美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参阅美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参阅特公昭37-16096号公报等)、多芳基链烷烃衍生物(参阅美国专利3,615,402号说明书、同第3,820,989号说明书、同第3,542,544号说明书、特公昭45-555号公报、同51-10983号公报、特开昭51-93224号公报、同55-17105号公报、同56-4148号公报、同55-108667号公报、同55-156953号公报、同56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉—5—酮衍生物(参阅美国专利第3,180,729号说明书、同第4,278,746号说明书、特开昭55-88064号公报、同55-88065号公报、同49-105537号公报、同55-51086号公报、同56-80051号公报、同56-88141号公报、同57-45545号公报、同54-112637号公报、同55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参阅美国专利第3,615,404号说明书、特公昭51-10105号公报、同46-3712号公报、同47-25336号公报、特开昭54-53435号公报、同54-110536号公报、同54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参阅美国专利第3,567,450号说明书、同第3,180,703号说明书、同第3,240,597号说明书、同第3,658,520号说明书、同第4,232,103号说明书、同第4,175,961号说明书、同第4,012,376号说明书、特公昭49-35702号公报、同39-27577号公报、特开昭55-144250号公报、同56-119132号公报、同56-22437号公报、西独专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参阅美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的物质)、苯乙烯蒽衍生物(参阅特开昭56-46234号公报等)、9-芴酮衍生物(参阅特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参阅美国专利第3,717,462号说明书、特开昭54-59143号公报、同55-52063号公报、同55-52064号公报、同55-46760号公报、同55-85495号公报、同57-11350号公报、同57-148749号公报、特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参阅特开昭61-210363号公报、同第61-228451号公报、同61-14642号公报、同61-72255号公报、同62-47646号公报、同62-36674号公报、同62-10652号公报、同62-30255号公报、同60-93455号公报、同60-94462号公报、同60-174749号公报、同60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(特开平2-282263号公报)、特开平1-211399号公报公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
优选使用下式(8)所示的材料。
Q1—G—Q2 (8)
(式中，Q1和Q2是具有至少一个叔胺的部位，G是连接基。)
更优选下式(9)所示的胺衍生物。
式(9)中，Ar21—Ar24是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、或者取代或未取代的环原子数5—50的杂芳香族基。
R21、R22是取代基，s、t分别是0—4的整数。
Ar21和Ar22、Ar23和Ar24也可以彼此互相连接形成环状结构。
R21和R22也可以彼此互相连接形成环状结构。
Ar21—Ar24的取代基、以及R21、R22是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环、取代或者未取代的环原子数为5～50的杂芳香族环、碳原子数为1～50的烷基、碳原子数为1～50的烷氧基、碳原子数为1～50的烷基芳基、碳原子数为1～50的芳烷基、苯乙烯基、环碳原子数为6～50的芳香族环或者环原子数为5～50的杂芳香族环取代的氨基、环碳原子数为6～50的芳香族环或者环原子数为5～50的杂芳香族环取代的氨基取代的环碳原子数为6～50的芳香族环或者环原子数为5～50的杂芳香族环。
此外，为了帮助空穴注入，除了空穴输送层，还可以设置用空穴注入层。作为空穴注入层的材料，可以使用与空穴输送层相同的材料，但是优选使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报等公开的物质)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(参阅美国专利第4,127,412号说明书、特开昭53-27033号公报、同54-58445号公报、同54-149634号公报、同54-64299号公报、同55-79450号公报、同55-144250号公报、同56-119132号公报、同61-295558号公报、同61-98353号公报、同63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
还可以例举美国专利第5,061,569号所述的分子内具有2个稠合芳香环的，例如4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯胺基)联苯(以下简称为NPD)，还有特开平4-308688号公报所述的3个三苯胺单元连结成了星爆(star burst)型的4，4’，4”-三(N-(3-甲苯基)-N-苯胺基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。
另外，除了芳香族二亚甲基类化合物以外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入层的材料。
空穴注入层、输送层可以通过将上述化合物用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等公知的方法进行薄膜化形成。作为空穴注入层、空穴输送层的膜厚没有特别限制，通常为5nm—5μm。如果空穴注入层、空穴输送层在空穴输送区含有上述化合物，则可以由上述材料的一种或两种以上构成的一层而构成，或者将与所述空穴注入层、空穴输送层不同的其它化合物构成的空穴注入层、空穴输送层层叠而成。
另外，有机半导体层是空穴输送层的一部分，但是其是帮助向发光层的空穴注入或电子注入的层，适宜使用具有10-10S/cm以上的电导率的物质。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物、特开平8-193191号公报所述的含芳胺低聚物等导电性低聚物，含芳胺—胺型树枝状高分子(アリ—ルアミンデンドリマ—)等导电性树枝状高分子等。
【电子注入层】
电子注入层是帮助电子向发光层注入的层，电子迁移率大，另外，粘着改善层是由该电子注入层中与阴极的粘着性特别好的材料组成的层。
作为本发明的优选形式，有在输送电子的区域或者阴极和有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。在这里，所谓的还原性掺杂剂是指可以将电子输送性化合物还原的物质。因而，只要是具有一定的还原性的物质都可以，可使用各种各样的物质，例如，可以适当地使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物和稀土类金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外，更加具体地讲，作为优选的还原性掺杂剂，可列举选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)及Cs(功函数：1.95eV)的至少一种碱金属、和选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)及Ba(功函数：2.52eV)的至少一种碱土类金属，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。这些物质中，更优选的还原性掺杂剂为选自由K、Rb及Cs构成的一组中的至少一种碱金属，进一步优选Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域的比较少量的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度和延长其寿命。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，也优选这些两种以上的碱金属的组合，特别优选包含Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过包含Cs进行组合，可以有效地发挥其还原能力，通过向电子注入区域的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度和延长其寿命。
本发明中可以在阴极和有机层之间进一步设置由绝缘体和半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用由碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物构成的一组中的至少一种金属化合物。电子注入层只要是由这些碱金属硫属化合物等构成的，就可以进一步提高电子注入性，故优选。具体来讲，作为优选的碱金属硫属化合物，可列举例如Li2O、LiO、Na2S、Na2Se及NaO，作为优选的碱土类金属硫属化合物，可列举例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可列举例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可列举例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物和氟化物以外的卤化物。
另外，构成电子输送层的半导体，可列举例如包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物，优选微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子注入层只要是由这些绝缘性薄膜构成的，由于可以形成更均匀的薄膜，因此，可以减少黑点等图像缺陷。另外，作为这样的无机化合物，可列举例如上述的碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
【阴极】
作为阴极，为了向电子注入、输送层或者发光层注入电子，使用功函数小的(4eV以下)金属、合金、电传导性化合物或这些的混合物作为电极物质。作为这种电极物质的具体例子，可列举钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质用蒸镀法和溅射法等方法形成薄膜来制备。
其中，在为上面发光型或者顶部发射型的有机EL元件时，优选阴极相对于发射光的透过率大于10％。
还优选阴极的片材电阻率为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm-1μm，优选50-200nm。
【绝缘层】
由于对超薄薄膜施加电场，有机EL易因漏电和短路而产生像素缺陷。为了防止形成这些缺陷，优选在电极对之间插入绝缘薄膜层。
作为用于绝缘层的材料，可列举例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、碳酸钙、氮化铝、二氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒等。
还可使用这些的混合物和层叠材料。
【有机EL元件的制作例】
通过用上述列举的材料和形成方法形成阳极、发光层、根据需要的空穴注入、空穴输送层、电子输送层和电子注入层，进而形成阴极，可以制作有机EL元件。也可采用从阴极到阳极、与上述相反的顺序，制作有机EL元件。
下面，记载了在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极结构的有机EL元件的制作例。
首先，在合适的透光性基板上采用蒸镀法或溅射法等方法形成由阳极材料组成的薄膜，使得所形成的薄膜厚度为1μm以下，优选为10-200nm，从而制作阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。可采用如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形成空穴注入层，但是从易得到均匀的薄膜，且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成空穴输送层时，该蒸镀条件根据使用的化合物(空穴输送层的材料)、作为目标的空穴输送层的晶体结构和复合结构等的不同而不同，但通常优选适当地在以下范围内选择：蒸镀源的温度50-450℃、真空度10-7-10-3托、蒸镀速率0.01-50nm/s、基板温度：—50℃至300℃、膜厚5nm-5μm。
随后，在空穴输送层上设置发光层，所述发光层的形成也可以通过使用所希望的有机发光材料采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇注法等方法将有机发光材料薄膜化来制备，但是从易得到均匀的薄膜，且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成发光层时，该蒸镀条件根据使用的化合物的不同而不同，通常可选择与空穴输送层相同的条件范围。
接着，在该发光层上设置电子输送层。与空穴输送层、发光层相同，因为必须要得到均匀的薄膜，因此优选采用真空蒸镀法形成所述电子注入层。蒸镀条件可选择与空穴输送层、发光层相同的条件范围。
最后层叠阴极，可以制得有机EL元件。
阴极由金属构成，可采用蒸镀法、溅射法形成。但是，为了使底层的有机物层免于制膜时的损伤，优选使用真空蒸镀法。
迄今为止记载的有机EL元件的制作优选在一次抽真空之后，连续地从阳极至阴极制备。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可使用以往公知的真空蒸镀法、分子束蒸镀法、旋涂法、浸涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等形成方法。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，通常膜厚过薄时，易产生针孔等缺陷，相反过厚时，需要施加高电压，导致效率下降，因此通常优选膜厚为数nm-1μm。另外，向有机EL元件施加电压时，通过使阳极的极性为+，使阴极的极性为—，施加3-40V电压时，可以观察到发光。另外，以相反的极性即使施加电压也不会流过电流，且根本不发光。此外，施加交流电压时，仅在阳极的极性为+，而阴极的极性为—时，才观察到均匀的发光。施加的交流电的波形可以是任意的。
实施例
下面，通过列举实施例对本发明进行进一步地具体说明，但是本发明并不限于这些实施例。
合成例1
化合物A—1和A—2的合成
(1)中间体(A—1a)的合成
使2，4，6—三苯基碘苯5.5g溶解于甲苯40ml，加入二乙醚13ml后冷却至—55℃，加入1.6M正丁基锂/正己烷溶液8ml并搅拌1小时。向其中以粉末的形式添加5，12—丁省醌2.6g，边慢慢地提高温度至0℃边使其反应3小时。加入甲醇20ml而停止反应，滤出生成的固体，用甲醇洗涤。将其用硅胶柱色谱法精制，获得目标中间体(A—1a)的淡黄色粉末5.7g(收率99％)。
(2)中间体(A—1b)的合成
使中间体(A—1a)2.8g溶解于四氢呋喃30ml，室温下，经10分钟滴加1M苯基溴化镁/四氢呋喃溶液15ml。然后，加热回流1小时后结束反应。冷却至室温后，加入氯化铵水停止反应，用二乙醚进行萃取，减压馏出溶剂。在残渣中加入甲醇使粉末析出，进行过滤，用甲醇洗涤。再用甲苯在加热回流下进行洗涤后，进行真空干燥，获得目标中间体(A—1b)的白色粉末2.2g(收率68％)。
(3)化合物A—1的合成
遮光下，在中间体(A—1b)2.2g中加入四氢呋喃80ml，加热至约40℃使其溶解。经30分钟向其中滴加氯化锡二水合物7.7g的浓盐酸水28ml溶液，然后加热回流2小时使反应结束。冷却至室温后，加入蒸馏水200ml，滤出生成的粉末，用甲醇洗涤，减压干燥，获得目标化合物A—1的黄橙色粉末2.0g(收率98％)。将其在减压下进行两次升华精制，用于元件制作。
(4)中间体(A—2b)的合成
使中间体(A—1a)2.8g溶解于四氢呋喃30ml，室温下，经10分钟滴加1M对联苯基溴化镁/四氢呋喃溶液15ml。然后，加热回流1小时后结束反应。冷却至室温后，加入氯化铵水停止反应，用二乙醚进行萃取，减压馏出溶剂。在残渣中加入甲醇使粉末析出，进行过滤，用甲醇洗涤。再用甲苯在加热回流下进行洗涤后，进行真空干燥，获得目标中间体(A—2b)的白色粉末2.5g(收率70％)。
(5)化合物A—2的合成
遮光下，在中间体(A—2b)2.4g中加入四氢呋喃80ml，加热至约40℃使其溶解。经30分钟向其中滴加氯化锡二水合物7.7g的浓盐酸水28ml溶液，然后加热回流2小时使反应结束。冷却至室温后，加入蒸馏水200ml，滤出生成的粉末，用甲醇洗涤，减压干燥，获得目标化合物A—1的黄橙色粉末2.2g(收率96％)。将其在减压下进行两次升华精制，用于元件制作。
合成例2
化合物A—3的合成
(1)中间体(A—3b)的合成
使2，4—二苯基碘苯7.4g溶解于甲苯45ml，加入二乙醚15ml后冷却至—55℃，加入1.6M正丁基锂/正己烷溶液13ml并搅拌1小时。向其中以粉末的形式添加5，11—丁省醌1.9g，边慢慢地提高温度至0℃边使其反应3小时。加入甲醇20ml使停止反应，滤出生成的固体，用甲醇洗涤。再用甲苯在加热回流下进行洗涤后，进行真空干燥，获得目标中间体(A—3b)的淡黄色粉末3.3g(收率60％)。
(2)化合物A—3的合成
遮光下，在中间体(A—3b)3.3g中加入四氢呋喃80ml，加热至约40℃使其溶解。经30分钟内向其中滴加氯化锡二水合物7.7g的浓盐酸水28ml溶液，然后加热回流2小时使反应结束。冷却至室温后，加入蒸馏水200ml，滤出生成的粉末，用甲醇洗涤，减压干燥，获得目标化合物A—3的黄橙色粉末3.0g(收率95％)。将其在减压下进行两次升华精制，用于元件制作。
合成例3
化合物A—4的合成
(1)中间体(A—4a)的合成
使2，4，6—三苯基碘苯5.5g溶解于甲苯40ml，加入二乙醚13ml后冷却至—55℃，加入1.6M正丁基锂/正己烷溶液8ml并搅拌1小时。向其中以粉末的形式添加5，11—丁省醌2.6g，边慢慢地提高温度至0℃边使其反应3小时。加入甲醇20ml使停止反应，滤出生成的固体，用甲醇洗涤。将其用硅胶柱色谱法精制，获得目标中间体(A—4a)的淡黄色粉末5.7g(收率99％)。
(2)中间体(A—4b)的合成
使中间体(A—4a)2.8g溶解于四氢呋喃30ml，室温下，经10分钟滴加1M苯基溴化镁/四氢呋喃溶液15ml。然后，加热回流1小时后结束反应。冷却至室温后，加入氯化铵水停止反应，用二乙醚进行萃取，减压馏出溶剂。在残渣中加入甲醇使粉末析出，进行过滤，用甲醇洗涤。再用甲苯在加热回流下进行洗涤后，进行真空干燥，获得目标中间体(A—4b)的白色粉末2.3g(收率72％)。
(3)化合物A—4的合成
遮光下，在中间体(A—4b)2.3g中加入四氢呋喃80ml，加热至约40℃使其溶解。经30分钟向其中滴加氯化锡二水合物7.7g的浓盐酸水28ml溶液，然后加热回流2小时使反应结束。冷却至室温后，加入蒸馏水200ml，滤出生成的粉末，用甲醇洗涤，减压干燥，获得目标化合物A—4的黄橙色粉末2.0g(收率95％)。将其在减压下进行两次升华精制，用于元件制作。
实施例1
在25mm×75mm×0.7mm大小的玻璃基板上设置膜厚120nm的由铟锡氧化物组成的透明电极。将该玻璃基板在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟，将该基板设置在该真空蒸镀装置上。
在该基板上，首先，将N’，N”—双【4—(二苯基氨基)苯基】—N’，N”—二苯基联苯基—4，4’—二胺蒸镀为60nm厚度作为空穴注入层，然后在其上将N，N’—双【4’—{N—(萘—1—基)—N—苯基}氨基联苯基—4—基】—N—苯基胺蒸镀为10nm厚度作为空穴输送层。接着，将作为并四苯衍生物的下述化合物(A—1)和作为茚并苝衍生物的下述化合物(B)按照重量比40：0.4同时进行蒸镀，将其蒸镀为厚40nm的发光层。
化合物(A—1) 化合物(B)
接着，蒸镀30nm厚度的化合物(C)作为电子输送层。
化合物(C)
接着，将氟化锂蒸镀为0.3nm的厚度，然后蒸镀铝为150nm的厚度。该铝/氟化锂起阴极作用。这样一来，制作了有机EL元件。
对得到的元件进行通电试验，结果，在10mA/cm2下获得驱动电压3.9V、发光亮度1184cd/m2的红色发光，色度坐标是(0.67，0.33)，效率为11.84cd/A。另外，在初始亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果，达到初始亮度的80％时的驱动时间是2900小时。
实施例2
除了形成发光层时，使用作为并四苯衍生物的下述化合物(A—2)代替化合物(A—1)以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
化合物(A—2)
对得到的元件进行通电试验，结果，在10mA/cm2下获得驱动电压4.0V、发光亮度1128cd/m2的红色发光，色度坐标是(0.67，0.33)，效率为11.28cd/A。另外，在初始亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果，半衰期是3400小时。
实施例3
除了形成发光层时，使用作为并四苯衍生物的下述化合物(A—3)代替化合物(A—1)以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
化合物(A—3)
对得到的元件进行通电试验，结果，在电流密度10mA/cm2下获得驱动电压3.8V、发光亮度1212cd/m2的红色发光，色度坐标是(0.67，0.33)，效率为12.12cd/A。另外，在初始亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果，半衰期是3500小时。
实施例4
除了形成发光层时，使用作为并四苯衍生物的下述化合物(A—4)代替化合物(A—1)以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
化合物(A—4)
对得到的元件进行通电试验，结果，在电流密度10mA/cm2下获得驱动电压4.0V、发光亮度1030cd/m2的红色发光，色度坐标是(0.67，0.33)，效率为11.06cd/A。另外，在初始亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果，达到初始亮度的80％时的驱动时间是3000小时。
比较例1
除了形成发光层时，使用下述化合物(A—5)代替化合物(A—1)以外，与实施例1相同地制作有机EL元件。
化合物(A—5)
对得到的元件进行通电试验，结果，在电流密度10mA/cm2下获得驱动电压4.1V、发光亮度1135cd/m2的红色发光，色度坐标是(0.67，0.33)，效率为11.35cd/A。另外，在初始亮度5000cd/m2下进行直流的连续通电试验，结果，达到初始亮度的80％时的驱动时间是2100小时。
工业上的可利用性
本发明的有机EL元件可以适用于各种显示装置、显示器、背景灯、照明光源、标识、看板、室内装饰等领域，特别适用于彩色显示器的显示元件。
Claims (18)
1.下述通式(1)或(2)表示的并四苯衍生物，
式(1)中，Ar1、Ar2彼此不相同且是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基，
式中，Ar1’、Ar2’彼此可以相同且是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基。
2.根据权利要求1所述的并四苯衍生物，其中通式(1)或(2)表示的并四苯衍生物是选自下述通式(3)或者下述通式(4)的任一种，
式(3)中，Ar31、Ar32分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基，a和b分别是0—5的整数，其中，通式(3)中，排除在中心的并四苯的5位和12位上结合相对于在该并四苯上所示的X—Y轴为对称型的基的情况，
式(4)中，Ar41、Ar42分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基，R1—R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基，a和b分别是0—5的整数。
3.一种有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1或2中所述的并四苯衍生物。
4.一种有机电致发光元件用发光材料，其含有权利要求1或2中所述的并四苯衍生物。
5.一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间挟持着含有权利要求1或2中所述的并四苯衍生物的至少一层的有机层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中含有权利要求1或2中所述的并四苯衍生物的所述有机层是发光层。
7.一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间至少包含含有由权利要求1或2中所述的并四苯衍生物组成的基质材料和由茚并苝衍生物组成的掺杂材料的发光层、和电子输送层。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述电子输送层含有下
述通式(5)所示的化合物。
A—B (5)
式(5)中，A是碳环为3以上的芳香族烃基，B是取代或未取代的杂环基。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其中上述通式(5)表示的化合物是在分子中具有选自蒽、菲、并四苯、芘、
、苯并蒽、并五苯、二苯并蒽、苯并芘、芴、苯并芴、萤蒽、苯并萤蒽、萘并萤蒽、二苯并芴、二苯并芘和二苯并萤蒽中的一个以上骨架的化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其中上述通式(5)表示的化合物是含氮杂环化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中上述含氮杂环化合物是在分子中具有选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、吖啶、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和菲绕啉中的一个以上骨架的化合物。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中上述含氮杂环化合物是下述通式(6)或(7)表示的苯并咪唑衍生物，
式(6)和(7)中，R是氢原子、取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—20的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—20的烷氧基，
m是0—4的整数，
R11是取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—20的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—20的烷氧基，
R12是氢原子、取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的碳原子数1—20的烷基或者取代或未取代的碳原子数1—20的烷氧基，
L是取代或未取代的碳原子数6—60的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基或者取代或未取代的亚芴基，
Ar11是取代或未取代的碳原子数6—60的芳基、取代或未取代的吡啶基或者取代或未取代的喹啉基。
13.根据权利要求7-12任何一项中所述的有机电致发光元件，其中作为上述发光层的掺杂材料的茚并苝衍生物是选自下述通式(12)和(13)表示的茚并苝衍生物的一种以上的化合物，
式(12)和(13)中，Ar51、Ar52和Ar53分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基；X1—X18分别独立地表示选自氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1—50的烷硫基、取代或未取代的碳原子数2—50的烯基、取代或未取代的碳原子数1—50的烯氧基、取代或未取代的碳原子数1—50的烯硫基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳硫基、取代或未取代的环碳原子数7—50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烷硫基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳基烯基、取代或未取代的环碳原子数6—50的烯基芳基、氨基、咔唑基、氰基、羟基、—COOR51、—COR52、或者—OCOR53中的基，其中，R51、R52和R53分别表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1—50的烷基、取代或未取代的碳原子数2—50的烯基、取代或未取代的环碳原子数7—50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数6—50的芳香族烃基、或者取代或未取代的环原子数6—50的芳香族杂环基；另外，相邻的基也可以互相结合，进而X1—X18还可以与其结合的碳原子一起形成环；X1—X18的至少一个不是氢。
14.根据权利要求7-13中的任一项所述的有机电致发光元件，其中作为上述发光层的掺杂材料的茚并苝衍生物是二苯并四苯基佩孚喃田衍生物。
15.根据权利要求7-14中的任一项所述的有机电致发光元件，其中上述发光层含有的掺杂材料的掺杂浓度是0.1—10重量％。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其中上述发光层含有的掺杂材料的掺杂浓度是0.5—2重量％。
17.根据权利要求7-16中的任一项所述的有机电致发光元件，其中发光色是橙色～红色。
18.一种装置，其具有权利要求7—17中任一项所述的有机电致发光元件。
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