JPS6172255A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。

（従来の技術） 従来、電子写真感光体（以下中、に感光体と称する場合
もある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム
、シリコン等のＩｇ尤導電性化合物を主成分とする感光
層を有する照（蔑感光体が広く用いられできた。しかし
、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において
必ずしも満足し得るものではない０例えば、セレンは結
晶化すると感光体としての特性が劣化してしまうため、
製造上ら難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化し
、感光体としての性能が劣化してしまう、また硫化カド
ミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問
題がある。

これら熊（蔑恐光体の持つ欠点を克服する目的で様々な
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機
感光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている０例え
ば特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎルビニル
カルバゾールと２．４．７−トリニドａ−９−フルオし
／ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある
。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必ずし
も満足できるらのではない、このような欠点を改良する
ためにキャリア発生機能とキャリア輸送は能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。このようないわゆるＲ泥分＃ｌ望の
感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択すること
ができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作成
し得ろことから多くの研究がなされてきた。

その結果キャリア発生物質としては各種のアゾ化合物が
開発され実用に供されている。一方キャリア輸送物質に
ついても、例えば特開昭５１−９４８２９号、特開昭５
２−７２２３１号、特開昭５３−２７０３３号、特開昭
５５−５２０６３号、特開昭５８−６５４４０号公報等
に開示されている如く各種にわたる物質が提案されてい
る。

（発明が解決しようとする問題点〕 前記の如きキャリア輸送物質を使用して作成した電子写
真感光体には比較的すぐれた電子写真的性能を示すもの
らあるが、その光、或いは電気的負荷に対する耐久性が
弱（、繰返し使用時において性能の不安定、劣化等を生
じるため実用上の要求を十分満足させるものではなく、
更にすぐれたキャリア輸送機能を有し且つ長期間の使用
に対して安定しｒこ性能を示すキャリア輸送物質の開発
が望まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ　　
Ｎｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用
され始めている。これらのレーザーはその特徴として時
系列でＯＮ／　ＯＦＦが可能であり、インテリツエント
コビアをはじめとする画像処理は能を有する複写（蔑や
コンピューターのアウトプット用のプリンターの光源と
して特に有望視されている。中でも半導体レーザーはそ
の性質上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子
が不要であることや小型・軽量化が可能であることなど
から注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気
体レーザーに比較して低出力であり、また発振波長も長
波長（約７８０ｎＷ１以上）であることから従来の感光
体では分光感度が短波長側により過ぎており、このまま
では半導体レーザーを光源とする槻器への適用は困難で
あり、キャリア輸送物質についても新たな改良が要求さ
れていた。

本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の高い電子
写真感光体を提供すべく行なわれｒこらのである。

〔問題、痕を解決するための手段〕

前記のＬ’ｆ題は導電性支持体に下記一般式〔Ｉ〕で表
されるスチリルトリフェニルアミン誘導体を含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真誘導体によって
解決された。

一般式［１１ 式中Ｙは５貝または６貝の複素環残基、例えばビリノル
基、ピロリル基、フリル基、チェニル基まだはインｒリ
ル基等を表す、Ｒ，、Ｒ１およびＲユは水素原子、ハロ
ゲン原子（例えば塩素原子、７ノソ原子等）、アルキル
基（例えば、メチルｌ＆、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等）、水酸基、アルコキシ基、（例えばメト
キシ基、ニドキシ基、プａボキシ基等）、ノアリールア
ミ７基（例えばツメチルアミ７基、ツメチルアミ７基等
）、ノアリールアミ７基（例えばノフェニルアミ７基等
）、ノアラルキルアミ／基（例えばノベンノルアミ７基
等）、シアノ基またはニトロ基を表わす。

すなわち本発明においては、前記一般式〔Ｉ〕で示され
るスチリルトリフェニルアミン誘導体を電子写真感光体
の光導電性物質として用いることにより、また本発明の
スチリルトリフェニルアミン誘導体の優れたキャリア輸
送能のみを利用し、これをキャリアの発生と輸送とをそ
れぞれ別個の物質で行ういわゆる機能分離型電子写真感
光体のキャリア輸送物質として用いることにより、被膜
物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真
特性に優れ、かつ繰り返し使用に供したときにも疲労劣
化が少ない上、熱あるいは光に対しても安定した特性を
発揮し得る電子写真感光体を作成することができる。ま
た本発明で用いられるスチリルトリ７ヱニルアミン誘導
体は前記一般式（１）ｔ’示されるスチリルトリフェニ
ルアミン誘導体の中からｌｉｔ独あるいは２種類以上の
紺み合わせで用いることがでさ、また他の光導電性物質
との組み合わせで使用してもよい。

前記一般式（＋３で示される本発明に有効なスチリルト
リフェニルアミン誘導体の具体例としては、例えば次の
構造式を有するものが挙げられるが、これによって本発
明に係る又チリルトリ７ヱ例示化合物 置換基Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，の結合位置を示す。Ｏ＋　ｍ　
＋　ｐの記号はＲ５はスチリルの結合位置を基準とし、
Ｒ２，Ｒ３は窒素原子の結合位置を基準とした。

合成例　　例示化合物Ｌｌ−１の合成 ｗ−２７’Ｊルベンノルホスホニ゛ンムプロマイド４．
９８ｇ（０，０１モル）と４−Ｎ、Ｎ−ノ７ヱニル７ミ
／ベンズアルデヒド２．７４ｇ（０，０１モル）にＮ、
Ｎ−ツメチルホルムアミド３０−を加え、これに水冷下
、ナトリウムメチラートの２８％メタノール溶？Ｉ１２
．９０ｇを１時間で滴下し、ついで室温にもどして６時
間攪拌した。室温にて一夜放置後、水５０１Ｉｌｌを加
え、析出した結晶を濾取した。エタリールより再結晶し
て濃黄色針状結晶２．９５ｇを得た。収率７１．３％元
素分析　　　Ｃ３゜Ｈ２，ＯＮ ＨＮ 理論値　　　　８７．１４　　５．６１　　３゜３８実
測値　　　　８７，０７　　５．８０　　３．３５これ
によって例示化合物Ｂ−１が得られたことが確認された
。

前記のごとき本発明の化合物はそれ自体としては可視光
に対してほとんど感光性を有しないがある種の増感方法
を適用することにより可視光に対する光導電性を付与し
単独で感光体を形成せしめることができる、その第一の
方法は、右そ蔑染料を１８加し、分光増感（色素増感）
を（テう方法である。

第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増感する方法
である０分光増感に用いられる色素としては下記のよう
なものが挙げられる。

（１）メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
マラカイトグリーンなどのトリフェニルメタン系色素 （２）エリスミシン、ローズベンガルなどのキサンチン
系色素 （３）メチルブルー、メチレングリーンなどのチアノン
糸色素 （４）カブリブルー、フルトラブルーなどのオキサノン
系色素 （５）チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニン系
色素 （６）ρ−ノ／チル７ミ／スチリルキノリンなどのスチ
リル系色素 （７）ビリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリ
ウム塩などのビリリウム塩系色素 （８）３．３’−ノカルバゾリルメタン系色素また本発
明の化合物と電荷移動錯体と形成し得る電子受容性物質
としては、２．４．７−）リニトロフルオレ／ン、２．
４．５．７−テ１ラニトロフルオレノン、クロラニル、
テトラシフフキフシメタンなどのルイス酸が用いられる
。

しかしながら本発明の化合物は、そのキャリア輸送能の
みを利用し、他の有機染料、顔料あるいは無磯尤導電体
等のキャリア発生能を有するキャリア発生物質と組み合
わせ、代能分離Ｉ！１惑尤体とした場合最も好ましい効
果が得られる。

キャリア発生物質としては前記（１）〜（８）に示した
色素ら有用であるが、その他次のような物が上げられる
。

（１）モノアゾ色素、ノス７ゾ色素、トリスフジ色素な
どの７ゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インノボ、チオインノボ、などのインノボ系色素 （４）アンスラキノン、ピレンキノンおよび７ラパンス
ａン類などの多環キノン類 （５）　キナクリドン系色素 （６）ビスベンシイミグゾール系色素 （７）インダスロン系色素 （８）スクェアリリウム系色素 （９）金属７りａシアニン、無金属フタロシアニンなど
の７タロシ７ニン系顔料 （１０）セレン、セレン合金 （ＩＩ）Ｃｄｓ　、　ＣｄＳ　ｅ、非晶質シリコンなど
の煕（１光導電体 （１２）ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素とポ
リカーボネートから形成される共晶錯体これら各種のキ
ャリア発生物質中、半導体レーザープリンタ用感光体と
しての特性を考慮して特に好ましいキャリア発生物質と
しては以下の一般式（ＩＩＩ）乃至（ＸＶＩ）に示すよ
うな７ゾ化合物が挙げら九る。ただし一般式（［１１）
乃至〔Ｘ■〕中Ａは一般式（ＩＩ）の基を表している。

一般式（ＩＩ） 式中Ｚは を表し、Ｒｉ＋ｗＲＳｚｗＲｓｔｗＲｉ＋＋Ｒｉｓ、Ｒ
ｓ＋＋Ｒｓ□。

Ｒｉｉ＋　Ｒａ＋＋　Ｒａｓお上りＲｏは水素原子、７
％　Ｏデン原子、フルキル基、フルコキシ基、水酸基、
ニトロ基、シア／基、ノフルキル７ミ／基、ノ７工二ル
アミ７基、７ミド基、７シル基、カルボキシル基、また
はフルコキン力ルボニル基を表わす。

一般式（１１１３ ％式％ 〔式中、Ｑｌお上りＱ２は、水素原子、））ロデン原子
、フルキル基またはフルコキシル基を表わす、〕・般式
（ＩＶ） 〔式中、Ｑ　、、Ｑ　、およびＱ、は、水素原子、ハロ
ゲン原子、フルキル基またはアルコキシル基を表わす。

　〕 一般式ＥＶ） 〔式中、ＱｌおよびＱ、は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシル基を表わす、〕一般式（
Ｗｌ 一般式〔■〕 八−Ｎ＝Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ＝Ｎ−へ
一般式〔■〕 ＾−Ｎ＝Ｎ　　　　　　　　　　　　Ｎ＝Ｎ−＾−一般
式ＩＸ） 一般式（Ｘ） 〔式中、Ｑ、およびＱ、は、水素原子、））ロデン原子
、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基を表わす、
〕 一般式（１３ 〔式中、Ｑ　Ｉ　Ｏお上りＱｌｌは、水素原子、ｊ％ロ
デン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基を
表わす。〕 一般式〔■〕 〔式中、Ｑｌ、およびＱ　１３は、水素原子、））ロデ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル括を表
わす、〕 一般式（Ｘ［Ｉ） 〔式中、Ｑｌ、および０口は、水素原子、／１０デン原
子、アルキル基、水酸基またはアルコキシルノルを表わ
し、 Ｘ、およＣ／Ｘ、はハロゲン原子（Ｆ＋ＣＱ＋Ｂｒ＊ｒ
こはＩ）を表わす。〕 一般式（Ｘ■） 〔式中、Ｑ　１６およＩ／Ｑ、、は、水素原子、／）ロ
デン＋！；Ｌ　ｆ、アルキル隻、水酸基またはアルコキ
シル基を表わし、 Ｑ１８は水素原子、シアノ基、アルキル基またはフェニ
ル基を表わし、 Ｑ　１９乃至Ｑ２．は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミ７基、
ノフルキル７ミ／基、ノフェニル７ミ７隻またはアシル
基を表わす、〕 一般式（ＸＶ） 〔式中、Ｑ　２１およびＱ　２５は、水素原子、ハロゲ
ン原子、フルキル基、水酸基、またはアルコキシル基を
表わし、 Ｑ２６およＶＯ２，は水素原子、フルキル基、フルフキ
シル基、置換基を有してらよいビニル基、７シル基、ア
ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を
表わす。〕 一般式（ＸＶＩ） 〔式中、Ｑ　２１およＣ／　Ｑ　２　、は、水素原子、
／ＸＱデン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表
わし、Ｑ、。およびＱ　）ｌは水素原子、シア７基、７
％ロデ上記のキャリア発生物質の具体例Ｐ示せば次のｉ
ｊ’！りである。

−Ｑ式［：　　ＩＩ＋　１のｔ１゛７造を有するもの。

一般式〔１ｖ〕の借造を有するもの。

一般式〔ｖ〕の栂造を有するもの。

ＨＯＣ０ＮＩ！−Ｚ 一般式〔〜Ｉ＋　　）の構造を有するもの一般式〔■１
〕の構造を有するもの。

一般式（〜’ＩＩＩ　　）の措造を有するもの。

一般式〔ＩＸ〕の抑ｐを有するもの。

一般式〔Ｘ　〕の溝造を有するもの。

を表わす。

一般式〔Ｘ１〕の構造を有するもの。

一般式（Ｘｌｌ　　）のａ造を有するもの。

一般式（Ｘ１１１　）の構造を有するもの。

ＩＸ２ ・イ　〕　　　　　　　　　　゛−ａ・−Ｐ″：式〔Ｘ
ハ′〕の村・７造を有するもの。

／１：、１．、式〔Ｎ＼〕の１７１！３７−；をイｆす
るもの。

Ｑ、、　　Ｑ２丁 −ｐ、ツ式ＣＸＶＩ　）の借造を有するもの。

０．２８　　　　Ｑ２＠ １贋、除名 まｔこＩｌｆ視尤」１１感尤木（例えば、尤鯨としては
、ハロゲンランプ、キセノンランプ、タングステンラン
プ、ＬＥＤ、Ｈｅ−Ｎｅレーザー、またはその池の可視
レーザーなどが挙げられる）を作成する場合、特に好ま
しいキャリア発生物質として用いられるものを示すと以
下の一般式〔Ｘ■〕〜（ＸＸＸ　）のアゾ化合物が挙げ
られる。ただし、下記一般式〔Ｘ■〕〜（ＸＸＸ　）中
、Ａ′は一般式〔Ｉ′〕を表わす。

一役式〔ｎ′〕 〔式中Ｚ′は、 を表わし、 Ｒ）１−　Ｒｙ＋及びＲ，、−Ｒ，、は、水素原子、ハ
ロゲン原子、フルキル括、アルコキシＪ１（、水酸基、
ニド０！＆、シア７基、ノフルキルアミ／基、ノフェニ
ルアミ７基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、ま
たはアルコキシカルボニル基を表わす。

一般式〔Ｘ■〕 ａ２０３１ 〔式中、Ｑ　３２およびＱ　３ｊは、水素原子、））ロ
デン原子、フルキル基、水酸基またはアルコキシル基を
表わす、〕 一般式〔Ｘ■〕 Ｃ式中、Ｑ　、１およびＱ　ｓｑは、水素原子、ハｏ’
ｔ’ン原子、フルキル基またはアルコキシル基を表わ一
般式（Ｘ　ＩＩ　］ 〔式中、Ｑ、６およＶＱ、、は、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす、〕一般式
（ＸＸ） 一般式（ＸＸＩ） 一般式（ＸＸＩ） Ｈし　　ＣＭ 一般式（ＸＸＩ［Ｉ） （Ｑｉｅ）ｐ 〔式中、Ｑ、は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シル基、ノフルキルアミ７基、水酸基、またはシアノ基
を表わし、ｐはＯ〜５の整数を表わす、〕 一般式（ＸＸＩＶ’） 〔式中、０３ｇおよびＱ、。は、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シンナミル基、７ンル基、エステル基
、または置換基を有してもよいフェニル一般式（ＸＸＶ
　） θル曾 ＣＮ　　　　　Ｑａ□　　　ＣＮ 〔式中、Ｑ　＋＋およびＱ　ｗは、水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基、アルコキン基または水酸基を表わす
、〕 一般式（ＸＸ’／ｌ　） ６式中、Ｑ　ＩｆｆおよびＱ　４４は、水素原子、ハＯ
’ｆ　ン原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔ＸＸ■〕 一般式［ＸＸ■］ Ｑ。

４ｔｓ 〔式中、Ｑ　１．およｔｊ　Ｑ　＋　ｓは、水素原子、
八〇　’（ン原子、フルキル基、アルコキシ基または水
酸基を表わす。〕 一般式（ＸＸＩＸ） 〔式中、Ｑ、アおよｃ／　Ｑ　４　ｍは、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を
表わす、〕 一般式（ＸＸＸ　） 〔式中、Ｑ４．およびＱ、。は、水素原子、ハロゲン原
子、フルえル基、アルコキシ基または水酸基を友わｒ。

〕 これら一般式で表わされる化合物の几木例を以Ｆに示す
。

一′ノ 一般式（Ｘｂｕ）の４ｒ’ｉ　ｎをイｆするもの。

以（下、余゛）白 ゛・′１盛ノ 、ｈｒ＋、式〔）？ηの（９巡を有するちび〕。

−・ン″゛テ１．１０ζ（ｒ）のｔ’−で２を有する゛
こ）の中〔照−ａ〕の借造を有するもの 〔窩−ａ〕 ｐ式（］の構造を有するもの中（意−ｂ）の構造を有す
るもの。

一般式〔）ぷ〕のｔ１゛４凸を有するもの中〔意−〇〕
の構成を右オるもの。

一般式（ＸＸ）の宿造を有するもの。

−刊式［Ｘ＞１３の（Ｈ造を有するもの。

ゝ、；・　−！ 一般式〔；０〕の描ンτを有するもの。

じ、−−−−−−ヨー−−一一−−−−−−−−１−−
−−−−−一般式〔ＸＸ１＋〕の措造を有するもの。

ｏ４ ｒｉ式〔＼疋〕の購造を有するものつ Ｑ紳　Ｑ４１１ −一゛５τＩ（ｙＸｖ）の構造な方するもの。

−罎°式〔Ｘ■〕の構造を有するもの、。

一般式〔■〕の構造を有するもの。

−５シ゛式〔ＸχＳ’ｉ：）の措造を有するもの。

一般式〔Ｘ■〕の構造を有するもの。

一般式〔ＸＸＸ）の構造を有するもの。

本発明に１３いて用いられる又チリルトリ７工二ルアミ
ン誘導体は、それ自体では被覆形成能がないため、種々
の結着剤を組み合わせて感光層が形成される。

ここに用いられる結着剤としては任意のものを用いるこ
とがｔ′きるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）ポリエステル （３）　メタクリル樹脂 （４）　アクリル朽１脂 （５）　ポリ塩化ビニル （６）　ポリ塩化ビニリデン （７）　ポリスチレン （８）ポリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブタ
ノエン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１０１７クリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化ビ
ニリデン−７クリロニトリル共重合体等） （１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−フルキッド！１脂（１５）　　
フェノールｍｍ＜例えばフェノールーホルムフルテヒＦ
Ｉｊｌｌｔ、−一クレゾールーホルムアルデヒド樹脂等
） （＋６）　　スチレン−アルキッド樹脂（１７）　　ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）　　ポリビニルブ
チラール （１９）　　ポリビニル７オルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物と
して用いることができる。

本発明の感光体は、第１図および第２図に示すように導
電性支持体１上に、キャリア発生物質を主成分とするキ
ャリア発生Ｗ１２と本発明のスチリルトリフェニルアミ
ン誘導体をキャリア輸送物質の主成分として含有するキ
ャリア輸送ＷＪ３との積層体より成る感光層４を設ける
。第３図及び第４図に示すようにこの感光層４は、導電
性支持体１上に設けた中間層５を介して設けてもよい、
二のように感光Ｍ４を二Ｎ４ＭＩＩ成としたときに最も
優れた電子写真特性を有する電子写真感光体が得られる
。また本発明においては、第５図および第６図に示すよ
うに前記キャリア輸送物質を主成分とするＭ６中に微粒
子状のキヤ１７７発生物質７を分散してなる感光層４を
導電性支持体１上に直接あるいは中ｒＩＩ１層５を介し
て設けてもよい、またキャリア発生物質を使わずに、キ
ャリア輸送物質に増感染料あろいはルイス酸等を加えて
、第５図および第６図と同様に単層の感光ＷＩ４を設け
ても好ましい結果が得られろ。

ここで感光層４を二層構成としたときにキャリア発生層
２とキャリア輸送Ｍ３のいずれを上層とするかは、帯電
極性を正、負のいずれに選ぶかによって決定される。す
なわち、負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸送／
Ｆ！３を上層とするのが有利であり、これは当該キャリ
ア輸送層３中のスチリルトリフェニルアミン誘導体が正
札に対して高い輸送能を有する物質であるからである。

また二層構成の感光層４を構成するキャリア発生Ｉｖｉ
２は、導電性支持体１もしくはキャリア輸送ＷＩａ上に
直接あるいは必要に応じて接着層らしくはバリヤ一層な
どの中間層を設けた上に次の方法によって形成すること
ができる。

（１）真空蒸着法 （２）キャリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布する方法。

（３）キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液を塗布する方法。

このようにして形成されるキャリア発生／１１１２の厚
さは、０．０１〜５ミクロンであることが好ましく、更
に好ましくは０．０５〜３ミクロンである。

よ辷キャリア愉送Ｊｌ！１３の厚さは必要に応じて変更
し得るが、通常５〜３０ミクロンであることが好ましい
、このキャリア輸送Ｗｊ３における組成割合は、本発明
のスチリルトリフェニルアミン誘導体を主成分とするキ
ャリア輸送物１１１１重量部に対して結着剤を０．８〜
１４０重を部とするのが好ましいが、微粉状のキャリア
発生物質を分散せしめた感光層４を形成する場合は、キ
ャリア発生物質１重量部に対して結着剤を５重量部以下
の範囲で用いることが好ましい。

またキャリア発生層２を結着剤による分散型のものとし
て構成する場合には、キャリア発生物質１ｆｆｉｆｉ部
に対して結着剤を５ｆｆｉ量部以下の範囲で用いること
が好ましい。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではなｌ）アルミニウム板、
ステンレス板などの金属板。

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、アルミニ・ンム、バラノウム、金などの金属薄層をラ
ミネートもしくは蒸着によって設けたもの。

３）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマー、酸化インノウム、酸化スズなどの導
電性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの
。

接着層あるいはバリヤ一層などの中間Ｍ５としては、前
記結着剤として用いられる高分子重合体の他、ゼラチン
、カゼイン、澱粉、ポリビニルアルコール、ｌ［ビニル
、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。

本発明の感光体は以上のような構成でありで、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。

以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定さｈるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上１こアルミニウム箔をラミネー
トして成る４電性支持体上にセレンをｉ着して、厚さ　
０．５ミクロンのキャリア発生層を形成させた。その上
に、例示化合物Ｂ−４，６１重量部とポリカーボネート
［パンライトＬ−１２５０Ｊ（余人化成社製）１０１量
部とを１．２−　ノクロロエタン９０重１部中に溶解し
、この溶液を乾燥後の膜厚が１１ミクロンになるように
塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を構成した。

この電子写真感光体について、静？１ｔｐＪ、写紙試験
装置ｒｓＰ−４２８型］（（株）用日電は製作新製）を
用いてダイナミック方式で電子写真特性を測定した。即
ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−６ＫＶで５秒間
帯電せしめた時の表面電位ｖＡ、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度が３５　ｌｕｘにな
るようにして照射し、表面電位ｖＡを半分に滅変させる
のに叉する露光量（半減露光量）Ｅ　Ｘ　（ｌｕｘ−ｓ
ｅｅ）並びに３０１ｕｘ−ｓｅｅの露光量で照射した後
の表１１″、Ｌ位（残留電位）ＶＲをそれぞれ求めた。

また同じ測定を１００回繰り返して行った。

結果は第１表に示す通りである。

第１表 この表から明らかなように１本発明の電子写真感光体は
十分な電荷保持力を有し、高感度で残留電位が小さく且
つ繰り返し使用においても良好な特性が保たれ、電子写
真感光体として優れた特性を有している６ 比較例１ キャリア輸送物質として例示化合物Ｂ−４の代わりに下
記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１と同様にして比較
用感光体を作成した。

１′−１ １１、ｒ ＨＩに の感光体について、実施例１と同様にして測定を行った
ところ、第２表の結果を得た。

は実施例１の本発明の感光体に比べｎ９返し使用時の安
定性において著しく劣ったものである。

実施例２〜４ キャリア発生物質として例示化合物Ｂ−４、の代わりに
例示化合物Ｂ−１，８−６，８−１０を用いた池は実施
例１と同様にして本発明の電子写真惑丸木を咋成しｊこ
、こ八らの感光体について実施例１におけると同様にし
て初期特性を測定したところ第３表の結果を得た。

第　３　表 実施例５ ポリエステルフィルム上ｌこアルミニウムを蒸着した導
電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ（積木化学社製
）より成る厚さ　０．０５ミクロンの中ｔｉｌｌ　ｌを
設け、その上にノプロモアンス７ンスロン１モノライト
レッド２　Ｙ　Ｊ　（Ｃ，Ｉ、Ｎｏ、５９３００１Ｃ１
社製）１重量部を１．２−ノクロロエタン３０重量部に
加えてボールミルで分散して得られた分散液にポリカー
ボネート「パンライトＬ　−＋２５０Ｊ　（余人化成社
製）１．５重量部を溶解し、十分混合した塗布状を乾燥
後の膜厚が２ミクロンになるように塗布してキャリア発
生層を形成した。

その上に、例示化合物Ｂ−５，６重ｆｉｆｆ５とボＩノ
エステル［バイロン２００Ｊ（東洋紡績社製）１００重
１部トラ１，２−ジクロロ１フフ９０重量部に溶ｌ！弔
した溶液を乾燥後の膜厚が１１ミクロン１こなるよう１
こ塗布してキャリア輸送層を形成し、本発１１ＪＩの電
子写真感光体を作成した。　この惑光体番二つ（Ｉ″Ｃ
実施例１におけると同様にして測定を行ったところ第４
表の結果を得た。

比較例２ キャリア輸送物質として例示化合物Ｂ−５のイ（わりに
下記化合物Ｔ−２を用−・た池（よ実施例５と同様にし
て比較用感光体を作成した。

この比較用感光体について実施例１におけると同様にし
て測定したところ第５表の結果を得た。

以上の結果から明らかなように比較用感光体は本発明の
化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定性において著し
く劣ツｒこものである。

実施例６ ポリエステルフィルム上１こアルミニウム箔をラミネー
トした導電性支持体上にポリエステル［ノスイロン２０
０Ｊ（東洋紡績社製）より成る厚さ０．１ミクロンの中
間層を設けた。

その上にキャリア発生物質として下記構造式でＦ２され
るアゾ顔料１重量部を１，２−ノクロロエタン６０爪）
Ｌ部に号数した液を乾燥後の膜厚が０．３ミクロンにな
るようにして塗布しキャリア発生層を形成した。更にそ
の上に例示化合物Ｂ−１４．６重量部とポリカーボネー
ト［パンライトＬ　−１２５０Ｊ（余人化成社製）１０
１］！量部とを１．２−ジクロロ１フフ９０重量部に溶
解しｒこ液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンになるように
塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作成した。この感光体について、実施例１と同様
にして初期特性を測定を行ったところＶ　ｘ　＝　　ｌ
０ＩＯＶ、Ｅ　３Ａ　＝　２，９１ｕｘ−ｓｅｃ及びＶ
ｙ１＝Ｏｖ′ｃあッｒコ。

またこの感光体を電子写真複写ｔｆｉｒＵＢｉｘ２００
０　ＲＪ（小西六写真工業株式会社製）に装着し実Ｊｊ
テストを（１′つｒこところｈ；ξ画１こ恋文でコント
ラストが高く階調性に優れ且つ鮮明な複写画（Ｒをイま
たにれは　１０００１ｉｌｉＩ＃！９返しても初期と変
わらなり１良好な複写画像を得た。

実施例７ キャリア発生物質として下記化合物を用誓・た池は実施
例６と同様にして本発明の電子写真感光体を作成した。

この感光体の初Ｍ特性は’Ｊ　Ａ　＝１０８０ｖｌＥ　
３Ａ　＝２．２１ｕｘ−ｓｅｅ　＋Ｖ　＊＝　Ｏｖであ
った。これを電子写工゛↓複写６ｔｒＵ　−Ｂ　ｉｘ　
２０００　ＲＪ（小西六写真工業社製）に装着し実写テ
ストを行なり＝ｔｏｏｏ回繰り返しても初期と変わらな
い良好な複写画像を得た。

実施例８ 本特許のスチリルトリ７ヱニルアミン誘導体は、半導体
レーザープリンター用の感光体の午ヤリア輸送物質とし
ても、特に優れた性能を有する。実際に、以下のごとく
半導体レーザー用感光体を作成し、良好な結果を得た。

導電性支持体としての外径１０ｃｍのアルミドラム上に
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エ
スレックＭ　Ｆ　−ｌｏｇ（積水化学社！りより成る厚
さ０，０５μ−の中間泪を設け、その上に前記化合物Ｇ
−１５１，２，を１，２−ノクロロエタン１１０−に混
合し、ボールミルで２４時間分散した分散液を乾燥後の
ｒ４厚が０．１　μｍになるようにして塗布し、キャリ
ア発生層を形成した。このキャリア発生層の上に、例示
化合物Ｂ−２４，６ｇと７タクリル樹脂「アクリベット
」（三菱レイヨン社５Ｍ）ｌｏｇトｅ　１．２−ノクロ
ロエタン７０ｍ９に溶解した溶液を、乾燥後の膜厚が１
８μ輪になるように塗布してキャリア輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。

この感光体の７９０ｎｍの半導体レーザー尤に対する感
度は４２０ｖｏＨ−ｃｗｚ・μＷ　−’　・５ｅｃ−’
　（光域Ｒ速度）であった、この本発明の感光体表面で
のレーザー尤強度が０．８５ｍＷとなる半導体レーザー
　（７９００Ｉｌ）を５１ｃ″；ｎした′Ａ験暇により
天与テストを行った。

感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー光露光
し一２３０ｖのバイアス電圧で反転現像したところ、カ
プリのない良好な画像が得られた。

比較例３ 実施例８において例示化合物Ｂ−３９に代えて下記の例
示化合物Ｔ−３を用いた他は同様にして比較用感光体を
１％な。

この感光体の７９０ｎ−の半導体レーザー尤に対する感
度は９０ｖＯトＣＩＩ＋・μＷ−’　−５ｅｅ−’　（
光滅貸速度）であった、この比較用感光体を用−１で実
施例８と同様に半導体レーザーによる実写テストを行っ
たがカプリが多く良好な画像は得られなかつた。

実施例９〜３２ 第６表に示すキャリア発生物質と本発明のキャリア輸送
物質を組み合わせて感光体を作成した。

感光体の作成条件は前記両物質の種類をのぞさすべて実
施例８と同一とした。各試料の７９０ｎｍのレーザー尤
に対する感度は表の通り良好なものであった。

以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組み第　　６１ｔ 〔実施例３３〜５６〕 前記実施例６のキャリア発生物質及びキャリア輸送物質
Ｂ−５をそれぞれ第７表のキャリア発生物質及びキャリ
ア輸送物質に置換えて感光体を作成し、実施例１と同一
の方法によって可視光に対する感光度ＩＪを測定し第７
表に示す結果を得た。

表に見る通り本発明によるキャリア輸送物質な用！ｎ７
＆ 〔発明の効果〕 本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ろこと
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜ｆｆ１６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体
の機械的構成例について示す断面図を表わす。 １・・・・・・導電性支持体 ２・・・・・・キャリア発生層 ３・・・・・・キャリア輸送届 ４・・・・・・感光層 ５・・・・・・中間層 ６・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層７・・・
・・・キ午り７発生物質 代理人　　弁理士　　野　１）義　親 第２図 第４図

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表される
   スチリルトリフェニルアミン誘導体を含有する感光層を
   有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｙは５員または６員の複素環残基を表し、Ｒ＿１
   、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、ハロゲン原子、アル
   キル基、アルコキシ基、水酸基、ジアルキルアミノ基、
   ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、シアノ基
   またはニトロ基を表わし、Ｒ＿４は水素原子、アルキル
   基、フェニル基、シアノ基、ハロゲン原子を表わす。〕
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質を含有し、当該キャリア輸送物質として前記一般式〔
   I 〕で表されるスチリルトリフェニルアミン誘導体を
   用いる特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
   層の積層体で構成されている特許請求の範囲第１項又は
   第２項記載の電子写真感光体。