JPS6169071A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。

（従来の技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称する場合も
ある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、
シリコン等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する無機感光体が広く用いられてき−た。しかし、
これらは感度、熱安定性、ｉｔ湿性、耐久性等において
必ずしも満足し得るものではない６例えば、セレンは結
晶化すると感光体としての特性が劣化してしまうため、
！！遺上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう、また硫化カ
ドミウムでは耐温性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に
問題がある。

これら無機感光体の持つ欠席を克雁する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている１例えば
特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールと２．４．７−トリニトロ−９−フルオレノ
ンを含有する感光層ｆ　　　　　　　を有す６有機感光
体０記載′あ６・しｈ−Ｌ　、：　（Ｆ）感光体は、感
度及び耐久性において必ずしも満足できるものではない
、このような欠点を改良するためにキャリア発生８！能
とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高
性能の有機感光体を開発する試みがなされている。この
ようないわゆる機能分離型の感光体は、それぞれの材料
を広い九囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多くの研究
がなされてきた。

その結果キャリア発生物質としては各種のアゾ化合物が
開発され実用に供されている。一方キャリア輸送物質に
ついても、例えば特開昭５１−９４８２９号、特開昭５
２−７２２３１号、特開昭５３−２７０３３号、特開昭
５５−５２０８３号、特開昭５８−６５４４０号公報等
に開示されている如く各種にわたる物質が提案されてい
る。

〔発明が解決しようとする問題、弘〕

前記の如きキャリア輸送物質を使用しで作成した電子写
真感光体には比較的すぐれた電子写真的性能を示すもの
もあるが、その光、或いは電気的負荷に対する耐久性が
弱（、繰返し使用時において性能の不安定、劣化等を生
じろため実用上の要求を十分満足させるものではなく、
更にすぐれたキヤ＋７７輸送機能を有し且つｆ！ｋＭ間
の使用に対して安定した性能を示すキャリア輸送物質の
開発が望まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡ「レーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列で０Ｎ１０ＦＦが可能であり、インテリジェントコピ
アをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコンピ
ューターのアウトプット用のプリンターの光源として特
に有望視されている。中でも半導体レーザーはその性質
上青春工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が不要
であることや小型・軽量化が可能であることなどから注
目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体レー
ザーに比較して低出力であり、また発振波長も長波長（
約７８０ｎ−以上）であることから従来の感光体では分
光感度が短波長側により過ぎており、このままでは半導
体レーザーを光源とする機器への適眉は困難であり、キ
ャリア輸送物質についても新たな改良が要求されていた
。

本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の高い電子
写真感光体を提供すべく行なわれたものである。

ｃ問題点を解決するための手段〕 前記の問題は導電性支持体に下記一般式ＣＩ）で表され
るＮ−ベンノリデンアニリン誘導体を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真誘導体によって解決さ
れた。

一般式（１１ 式中Ｒは水′Ｘ原子、アルキル基、フェニル基、シフ／
基、ビリノル基、フリル基またはチェニル基を表わし、
Ｒ１，Ｒ２１Ｒ３，Ｒ１，Ｒ□Ｒｉ＋　Ｒｔｒ　Ｒｓ。

ＲＩＩＲ１６１ＲＩＩＩＲ１２１Ｒ１３１Ｒ１４１Ｒ１
５１Ｒｌ！ＩＲ＋ｔｒＲＩＩＩＲＩ！及びＲ２゜は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒド
ロキシ基、アミ７基、ノアルキル７ミ／基、ノアリール
アミ７基、ノアラルキルアミ７基、シア／基、ニドａ基
、アシル基またはアルコキシカルボニル基を表わす、〕
前記のアルキル基としては炭素１１乃至８のものが好ま
しく、またハロゲン原子としては７７素、塩素、臭素、
ヨウ素が好ましい、アルコキシ基としては炭素数１乃至
４のものが好ましく、アシル基としては７セチル基、プ
ロピオニル基、ベンゾイル基等が好ましい、アルコキン
カルボニル基としてはコトキン力ルポニル基等、アリー
ルカルボニル基としてはベンゾイルカルボニル基等が好
ましく、ノアリールアミ７基としてはジメチルアミノ基
、ジメチルアミノ基等が好ましい、ノアラルキルアミノ
基としてはノベンノルアミノ基等が好ましいものとして
挙げられるが本発明に用いられる化合物はこれらに限定
されるものではない。

すなわち本発明においては、前記一般式（１）で示され
るＮ−ペンノリデンアニリン誘導体を電子写真感光体の
光導電性物質として用いることにより、また本発明のＮ
−ペンノリデンアニリン誘導体の優れたキャリア輸送能
のみを利用し、これをキャリアの発生と輸送とをそれぞ
れ別個の物質で行ういわゆる？ｆｉ能分層分離型電子写
真感光体ャリア輸送物質として用いることにより、被膜
物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真
特性に優れ、かつ繰り返し使用に供したときにも疲労劣
化が少ない上、熱あるいは光に対しても安定した特性を
発揮し得ろ電子写真感光体を作成することができる。＊
た本発明で用いられるＮ−ペンノリデンアニリン誘導体
は前記一般式（［）で示されるＮ−ベンノリデン７ニリ
ン誘導体の中から単独あるいは２種類以上の岨み合わせ
で用いることができ、また他の光導電性物質との組み合
わせで使用しでもよい。

前記一般式（１）で示される本発明に有効なＮ−ペンノ
リデンアニリン誘導体の具体例としては、例えば次の構
造式を有するものが挙げられるが、これによって本発明
に係るＮ−ペンノリデンア二一般式ＣＩＩで表わされる
化合物中下記一般式ＣＩ＆〕で表わされるもの 一般式ＣＩＩＬ　ｍｌ Ｒ。

同じく一般式〔Ｉｂ〕で表わされるもの一般式〔Ｉｂ〕 同じく一般式ＣＩｃ　１で表わ嘔れゐもの一般式〔ＩＣ
〕 同じく一般式ＣＩ（Ｌ　］で表わされるもの一般式Ｃ１
，ｉ　］ 同じく一般式〔Ｉｅ〕で表わされる本の一般式（ｉｓ　
Ｉ ＲＩＩ　Ｆ’＋ａ 同じく一般式ＣＩｆ　）で表わされるもの一般式ＣＩｆ
　］ これらの化合物は例えば下記の方法で、あるいは公知の
方法で合成することができる。

合成例　例示化合物Ｂ−２０の合成 ０．０１モルの４−（ノー（４−トリル）−７ミノ）−
ベンズアルデヒド（３，Ｇｉｇ）及び０．０１モルの４
−ノフェニルアミノ７ニリン（２，８０ｇ）を１５０１
１１１のベンゼンに溶解し、０．１ｇのベンゼンスルホ
ン酸を加えて、８時間加熱還流を行った。この復水を共
沸させて反応系から留去し、計算量の水が留去されたこ
とを確認の後、減圧下で溶媒を留去し、残った固体をト
ルエン中から再結晶し例示化合物Ｂ−２０を得た。

収量　２．１４ｇ　　（収率３９．４％）元素分析値　
炭素８６．２１％、水量６．１４％、窒素７．６３％ （ツヤ−ナル　オプ　オーγニック　ケミストリーＪｏ
ｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ　　３５０１＋３３＋前記のごとき本発明の化
合物はそれ自体としては可視光に対してほとんど感光性
を有しないがある種の増感方法を適用することにより可
視光に対する光導電性を付与し単独で感光体を形成せし
めることができる。その第一の方法は、有機染料を添加
し、分光増感（色素増感）を佇う方法である。

第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増感する方法
である０分光増感に用いられる色素としては下記のよう
なものが挙げられる。

（１）メチルバイオレット、クリスタルバイオレフト、
マラカイトグリーンなどのトリフェニルメタン系色素 （２）エリスロシン、ローズ（ン〃ルなどのキサンチン
系色素 （３＞メチルブルー、メチレングリーンなどのチアジン
系色素 （４）カブリブルー、メルトラブル−などのオキサジン
系色素 （５）チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニン系
色素 （６）ｐ−ツメチルアミノスチリルキノリンなどのスチ
リル系色素 （７）ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリ
ウム塩などのピリリウム塩系色素 （８）３１３’−ノカルバゾリルメタン系色素また本発
明の化合物と電荷移動錯体と形成し得る電子受容性物質
としては、２，４．７−）リニトロフルオレノン、２１
４．５．７−チトラニトロフルオレノン、りａラニル、
テトラシア／キ７ノメタンなどのルイス酸が用いられる
。

しかしながら本発明の化合物は、そのキャリア輸送能の
みを利用し、他の有機染料、顔料あるいは無機光導電体
等のキヤ１７７発生能を有するキャリア発生物質と岨み
合わせ、Ｗ１ｍ分離型感光体と駿だ場合最も好ましい効
果が得られる。

キャリア発生物質としては前記（１）−（８）に示した
色素も有用であるが、その他人のような物が上げられる
。

（１）モノアゾ色素、ノスアゾ色素、トリスフジ色素な
どの７ゾ系色素 （２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インノボ、チオインノボ、などのインノボ系色素 （４）７ンスラキノン、ビレンキノンおよび７ラパンス
ロン類などの多環キノン頚 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンシイミグゾール系色素 （７）　インダスロン系色素 （８）スクェアリリウム系色素 （９）　＊属７タロシ７ニン、無金属フタロシアニンな
どの７タロシアニン系顔料 （１０）セレン、セレン合金 （１１）Ｃｄｓ　、　Ｃｄｓ　ｅ、非晶質シリコンなど
のｊｌ！光導電体 （１２）ピリリツム塩色素、チアピリリウム塩色素とポ
リカーボネートから形成される共晶鎖体これら各種のキ
ャリア発生物質中、半導体レーｆ　　　　　　　ザープ
リンタ眉感光体としての特性を考慮して特に好ましいキ
ャリア発生物質としては以下の一般式（ＩＩＩ）乃至（
ＸＷ）に示すような７ゾ化合物が挙げられる。ただし一
般式（ｎ［）乃至〔Ｘ■〕中Ａは一般式（Ｉｔ）の基を
表している。

一般式（Ｉ［） 式中Ｚは を表し、Ｒｓ＋ｅＲｓｚ＊Ｒ５３ｔＲ５４１ＲａｉｌＲ
ａ、ＲａｉｌＲ８２，Ｒ藝４１　Ｒ＠Ｓおよび８４ｇは
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
水酸基、ニトロ基、シアノ基、ノフルキル７ミノ基、ノ
７工二ル７ミ７基、７ミド基、アシル基、カルボキシル
基、マたはフルコキシカルボニル基を表わす。

一般式（ＩＩ［） （式中、Ｑｌお上りＱｔは１．水素原子、Ｉ）ロデン原
子、アルキル基またはフルコキシル基を表わす、〕一般
式（ＩＶ） 〔式中、Ｑ、、Ｑ、およびＱ、は、水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基またはフルコキシル基を表わす、〕 一般式〔■〕 〔式中、Ｑ、およびＱｌは、水素原子、ハロゲン原一般
式（■） 一般式〔■〕 一般式〔■〕 一般式（ｆｆ） υ 一般式（Ｘ） 〔式中、Ｑ、お上りＱｌは、水素原子、ハロゲン原子、
フルキル基、水ａ基またはフルフキシル基を表わす、〕 一般式（ｎ） 〔式中、Ｑｌ。およびＱ　＋　＋は、水素原子、ハロゲ
ンｆ　　　　　　原子、アルキル基、水酸基または７゛
ルコキンル基を表わす、〕 一般式（Ｘり 〔式中、Ｑ　１２お上りＱ　Ｉ　３は、水素原子、ハロ
ゲン原子、フルキル基、水酸基またはアルコキシル基を
表わす、〕 一般式（ＸＩＩ［） 〔式中％Ｑ１４およびＱ　Ｉｓは、水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基、水酸基＊たはアルコキシル基を表わ
し、 Ｘ、およびＸ２はハロゲン原子（Ｆ、ＣＱ、Ｂｒまたは
Ｉ）を表わす、〕 一般式（）ｌ） 〔式中、Ｑ　１　ｇおよびＱ　＋ｔは、水素原子、／１
０デン原子、フルキル基、水酸基またはアルコキシル基
を表わし、 Ｑ　１１は水素原子、シア７基、アルキル基またはフェ
ニル基を表わし、 ＱＣｓ乃至Ｑ　２３は水素原子、゛））ロデン原子、シ
アノ基、フルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミ７
基、ノアルキル７ミノ基、ノフェニルアミ／−炊式（Ｘ
ＶＩ 〔式中、Ｑ　２４お上Ｃ／　Ｑ　！　ｓは、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、またはアルコキシ
ル基を表わし、 Ｑ　２ｇおよＶＱｚｔＪよ水素原子、フルキル基、アル
コキシル基、置換基を有してもよいビニル基、７シル基
、フルコキシカルポニル基、ハロゲン原子またはシフ）
基を表わす、〕 一般式（ＸＶ［］ 〔式中、Ｑｌ、お上りＱ　２１は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わし、Ｑ、
・お上りＱ２１は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、
フルキルａまたはフェニル基を表わす、〕上記のキャリ
ア発生物質の具体例な示せば次の通りである。

一般式（［］の構造を有するもの。

一般式（ＩＶ）の構造を有するもの。

一般式（Ｖ）の構造を有するもの。

−ＨＯＣ０ＮＨ−Ｚ 一般式（Ｖｌ”ｌの構造を有゛するもの一般式〔■　〕
の構造を有するもの。

ＨＯＣ０ＮＦ（−Ｚ 一般式〔■　〕の構造を宥するもの。

一般式（ＬＸ）の構造を有するもの。

一般式（Ｘ）の構造を有するもの。

を表わす。

一般式（ＸＩ）の構造を有するもの。

一般式〔■　〕の溝造を有するもの。

一般式（ｘｍ〕の構造を有するもの。

Ｘ、　　Ｘｔ 一般式〔Ｘ■〕の構造を有するもの。

一般式（ＸＸＩ　）の構造を有するもの。

Ｑ四Ｑｔ？ 一般式（ｘｖｒ　）の構造を有するもの。

Ｑｕ　　　Ｑ論 また可視光用感光体（例えば、光源としては、へσデン
フンプ、キセノンランプ、タングステンランプ、ＬＥＤ
、Ｈｅ−Ｎ’ｅレーザー、またはソノ他の可視レーザー
などが挙げられる）を作成する場合、特に好ましいキヤ
ＩＪ　７発生物質として用いられるものを示すと以下の
一般式〔Ｘ■〕〜（ＸＸＸ）のアゾ化合物が挙げられる
。ただし、下記一般式〔Ｘ■〕〜（ＸＸＸ）中、Ａ′は
一般式〔■′〕を表わす。

一般式〔■′〕 〔式中Ｚ′は、 を表わし、 Ｒ，、−Ｒ，、及びＲ１１−Ｒ１？は、水素原子、へｆ
７デン原子、フルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニト
ロ基、シフ）基、ノアルキル７ミノ基、ノ７工二ル７ミ
ノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、またはア
ルコキシカルボニル基を表わす。

一般式〔Ｘ■〕 〔式中、Ｑ３２およびＱ　３３は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、水酸基まｔこはフルフキシル基を表
わす、〕 一般式〔Ｘ■〕 〔式中、Ｑ、４およびＱ　３１は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表ゎ一般式（
ＸＩＸ） 〔式中、Ｑ　３！およびＱ　３７は、水素原子、））ロ
デン原子、フルキル基またはアルコキシ基を表わす。〕
一般式（ＸＸＩ 一般式（ＸＸＩ） υ 一般式（ＸＸＩ） 一般式〔Ｘχ■〕 （Ｑ３９）＋１ 〔式中、Ｑ　ｓ８は、／）ロデン原子、フルキル基、ア
ルコキシル基、ノアルキル７ミ／基、水酸基、またはシ
アノ基を表わし、ｐはＯ〜５の整数を表わす、〕 一般式（ＸＸＩ’／） 〔式中、Ｑ　３！およびＱ、。は、水素原子、）１０デ
ン原子、アルキル基、シンナミル基、アシル基、エステ
ル基、または置換基を有してもよいフェニル一般式（Ｘ
ＸＶ） ０４イ 〔式中、Ｑ　４１およびＱ、２は、水素原子、）ＳｅＩ
デン原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を表
わす、〕 一般式（ＸＸＶＩ　） 〔式中、Ｑ、３およびＱ　４４は、水素原子、）１０デ
ン原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わ
す、〕 一般式（ＸＸ■〕 一般式（ＸＸ■〕 ａａ 〔式中、Ｑ＜ｓおよびＱ４．は、水素原子、））ロデン
原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わす
、〕 一般式（ＸＸＩＸ） 〔式中、Ｑ　ｌ？およびＱ　＋ｓは、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わ
す、〕 一般式（ＸＸＸ） 〔式中、Ｑ４．およびＱ　ｓａは、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を一般式
［ＸＩｌ’［の構造を有するもの。

Ｑ□ 一般式［”０１！［］のｍ造を有するもの。

一般式［Ｘ［Ｘ］の構造を有するもの中［ＸｌＸ−＆　
］の榴造を有するもの。

［Ｘ［Ｘ−＆コ 一般式［ＭＳの構造を有するもの中［Ｘ［Ｘ−ｂコの構
造を有するもの。

［ｘｌｘ−ｂ］ 一般式［Ｘ［Ｘ］の構造を有するもの中［ｘｒｘ−ａ］
の構成を有するもの。

Ａ’−Ｎ＝ＮＯ 一般式［ＸＸ］の構造を有するもの。

−ｆｆ式［■］の構造を有するもの。

一般式［ＸＸＩＩＩ］の構造を有するもの。

一般式［店開の構造を有するもの。

一般式［ＸＸＶ］の構造を有するもの。

１ａ−６ｒ５１．−Ｃ：＞Ｃ１ｌ　　　蓼１゜一般式［
ＸＸＶＤの構造を有するもの。

一般式［■コの構造を有するもの。

−Ｖ式［Ｗ１］の構造を有するもの。

一般式［ＸＸ［Ｘ］の構造を有するもの。

Ｑ、ｌｌＩｌ 一般式［薫］のｍａを有するものＯ ｏ、、ｌ 本発明において用いろＮ−ベンツリデンアニリン誘導体
は、それ自体では被覆形成能がなへまため、種々の結着
剤を組み合わせて感光層が形成される。

ここに用いられる結着剤としては任意のものを用いるこ
とができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フィ
ルム形成性高分子重合体を泪いるのが好ましい、このよ
うな高分子重合体としゼは、例えば次のものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）　ポリエステル （３）　メタクリル樹脂 （４）　アクリル樹脂 （５）１（り塩化ビニル （６）ポリ塩化ビニリデン （７）　ポリスチレン （８）　ポリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１Ｇ）　　７クリロニトリル系共重合餠脂（例えば塩
化ビニリデン−７クリロニトリル共重合体等） （１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）　　
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）　　シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−フルキッド樹脂（１５）　　７
　ｘ　／　−ル樹、ｌ（例えば７　ｚ　／　−ｋ−ホル
ムアルデヒド＊ｆ＃、ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒ
ド街詣等） （１６）　　スチレン−フルキッドａ１脂（１７）　　
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）　　ポリビニル
ブチラール （１９）　　ポリビニル７オルマール これらの結着剤ｌよ、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。

本発明の感光体は、ＨＸ図および第２図に示すように導
電性支持体１上に、キャリア発生物質を主成分とするキ
ャリア発生層２と本発明のＮ−べンノリデンアニリン誘
導体をキャリア輸送物質の主成分として含有するキャリ
ア輸送層３との積層体より成る感光Ｎ４を設ける。第３
図及び第４図に示すようにこの感光／［４は、導電性支
持体１上に設けた中間／１５を介して設けてもよい、こ
のように感光層４を二ｍ！ｆｔ戒としたときに最も優れ
た電子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。

また本発明においては、第５図および第６図に示すよう
に前記キャリア輸送物質を主成分とする層６中に微粒子
状のキャリア発生物質７を分散してなる感光層４を導電
性支持体１上に直接あるいは中間層５を介して設けても
よい、またキャリア発生物質を使わずに、キャリア輸送
物質に増感染料あるいはルイス酸等を加えて、ｔＡ５図
および第６図と同様に単層の感光層４を設けても好まし
い結果が得られる。

ここで感光層４を二層構成としたときにキャリア発生層
２とキャリア輸送層３のいずれを上層と、、　　　　ｔ
ｘ＋＋”′ｔｆｆｌ（！ｅＺ′Ａｎｖ゛ｆｈＬ：！！″
″。

よって決定される。すなわち、負帯電型感光層とする場
合は、キャリア輸送Ｍ３を上層とするのが有利であり、
これは当該キャリア輸送層３中のＮ−ベンジリデンアニ
リン誘導体が正孔に対して高い輸送能を有する物質であ
るからである。

また二層構成の感光Ｉｖｉ４を構成するキャリア発生層
２は、導電性支持体１もしくはキャリア輸送層３上に直
接あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層など
の中間層を設けた上に次の方法によって形成することが
でさる。

（１）真空蒸着法 （２）キャリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布する方法。

（３）キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液を塗布する方法。

このようにして形成されるキヤ１７７発生層２の厚さは
、０．０１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好
ましくは０８０５〜３ミクロンである。

またキャリア輸送層３の厚さは必要に応じて変更し得る
が、通常５〜３０ミクロンであることが好ましい。この
キャリア輸送Ｍ３におけるＭ’成割合は、本発明のＮ−
ベンジリデンアニリン誘導体を主成分とするキャリア輸
送物質１ｉｉｊｉ部に対して結着剤を０．８〜１０重量
部とするのが好ましいが、微粉状のキャリア発生物質を
分散せしめた感光層４を形成する場合は、キャリア発生
物質１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で用
いることが好ましい。

またキャリア発生層２を結着剤による分散型のものとし
て構成する場合には、キャリア発生物質１重量部に対し
て結着剤を５重ｔＳ以下の範囲で用いることが好ましい
。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられ・るが、
これらに上り限定されるものではな−）。

ｌ）アルミニウム板、ステンレス板などの金属板。

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、アルミニツム、パラゾウム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。

３）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導
電性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたちの
１ 接着層あるいはバリヤ一層などの中間層５としては、前
記結着剤として用いられる＾分子重合体の他、ゼラチン
、カゼイン、澱粉、ポリビニルアルコール、酢酸ビニル
、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯　　　′電特性
、感度特性、画像形成特性に優れたものである。

以下、本発明の実施例で兵体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム笛をラミネート
して成る導電性支持体上にセレンを蒸着して、厚さ０．
５ミクロンのキャリア発生層を形成させた。その上に、
例示化合物Ｂ−３２，６重ｆｋ部とポリカーボネート［
パンライトＬ−１２５０Ｊ　　（前人化成社製）１０重
量部とを１．２−　ノクロロエタン９０重量部中に溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が１１ミクロンになるよう
に塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装ｆｔｒ
ｓ、Ｐ　−４２８型」（（株）川口電機製作所製）を用
いてダイナミック方式で電子写真特性を測定した。Ｊｌ
ｌｌち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−６ＫＶで５
秒間帯電せしめた時の表面電位ｖＡ％次いでタングステ
ンランプの光を感光体表面における照度が３５　ｌｕｘ
になろようにして照射し、表面電位■８を半分に減貸さ
せるのに要する露光量（半ｆＰ４ｔｉ′光量）Ｅに（１
“ｘ　°５ｅａ）ｉ（／　ｌ。３０１“１Ｍ５ｅｃ（ｒ
）露光量で照射した後の表面電位（残留電位）ＶＲをそ
れぞれ求めた。また同じ測定を１００回繰り返して行っ
た。

結果は第１表に示す通りである。

第１表 この表から明らかなように、本発明の電子写真感光体は
十分な電荷保持力を有し、高感度で残留電位が小さく且
つ繰り返し使用においても良好な特性が保たれ、電子写
真感光体として優れた特性を有している。

比較例１ キヤ＋７７輸送物質として例示化合物Ｂ−３２の代わり
に下記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１とＨｉに の感光体について、実施例１と同様にして測定を行った
ところ、第２表の結果を得た。

以上の結果から明らかなように、比較用感光体は実施例
１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用時の安定性にお
′いて着しく劣ったものである。

実施例２−４ キャリア発生物質として例示化合物Ｂ−３２、の代わり
に例示化合物Ｂ　−２８，８−４４，Ｂ−６９を用１ま
た他は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光体を
作成した。これらの感光体についで実施例１におけると
同様にして初期特性を測定したところ第３表の結果を得
た。

実施例５ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体［エスレックＭＦ−１０Ｊ（積木化学社製）
より成る厚さｏ、ｏｓミクロンの中間層を設け、その上
にノプロモ７ンスアンスロン［モノライトレッド２　Ｙ
　Ｊ　（Ｃ，［、Ｎｏ５９３００１Ｃ１社製）１重量部
を１，２−ノクロロエタン３０重量部に加えてボールミ
ルで分散して得られた分散液にポリカーボネート「パン
フィトＬ　−１２５０Ｊ　（前人化成社製）１６５重量
部を溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が２ミ
クロンになるように塗布してキャリア発生層を形成した
。

次いでその上に、例示化合物Ｂ　−１１７，６重量部と
ポリエステル［バイロン２００Ｊ（東洋＊＊社！　＞１
０重１部とを、１，２−ジクロロエタン９０重を部に溶
解した溶液を乾燥後の膜厚が１１ミクロンになるように
塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作成した。　この感光体について実施例１におけ
ると同様にして測定を行ったところ第４表の結果を得た
。

第　４　表 比較例２ キャＩＪ　７輸送物質として例示化合物Ｂ　−１１７の
代わりに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５この比
較用感光体について実施例１におけると同様にして測定
したところ第５表の結果を得た。

以上の結果から明らかなように比較用感光体は本発明の
化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定性において看し
く劣ったものである。

実施例６ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をフミネート
した導電性支持体上にポリエステル［パイロンＺＯＯＪ
（東洋紡績社製）より成る厚さ０．１ミクロンの中間層
を設けた。

その上にキャリア発生物質として下記化合物で表される
７１顔料１重を部を１．２−ジククロエタン６０ｆｉ量
部に分散した液を乾燥後の膜厚が０．３ミクロンになる
ようにして塗布しキャリア発生層を形成した。更にその
上に例示化合物Ｂ−３．６重量部とポリカーボネート「
パンライトＬ　−１２５０Ｊ（前人化成社製）１０重量
部とを１，２−ゾククロエタン９０重量部に溶解した液
を゛乾燥後の膜厚が１５ミクロンになろように塗布して
キャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
成した。この感光体について、実施例１と同様にして初
期特性を測定を行ったところ■＾＝−１０５０ｖ、　）
：に：１．９ＩｕｘＩＩｓｅＣ）ｊ、ＶＶ汽＝Ｏｖであ
った。

またこの感光体を電子写真複写機ｒＵ−Ｂｉｘ２０００
　ＲＪ（小西六写真工業株式会社製）に装着し実写テス
トを行ったところ原画に忠実でコン）ラストが高（階調
性に優れ且つ鮮明な複写画像を得た。

これは１０００回繰ｒＩ返しても初期と変わらない良好
な複写画像を得た。

実施例７ キャリア発生物質として下記化合物を用いた他は実施例
６と同様にして本発明の電子写真感光体を作成した。

この感光体の初期特性はＶ　、　＝　−１１００ｖ、　
Ｅ％＝１．８　ｌｕｘ　・ｓｅｃ　＋Ｖ　ｐ１＝　Ｏｖ
であった。これを電子写真複写ｔＦ１ｒＵ　−Ｂ　ｉｘ
　２０００　ＲＪ（小西六写真工業社ｇ１）に装着し実
写テストを行ない１０００回繰り返しても初期と変わら
ない良好な複写画像を得た。

実施例８ 本特許のＮ−ペンノリデンアニリン誘導体は、半導体レ
ーザープリンター用の感光体のキヤ＋７７輸送物質とし
ても、特に優れた性能を有する。実際に、以下のごとく
半導体レーザー用愚光体を作成し、良好な結果を得た。

導電性支持体としての外径１０ｃｍのアルミドラム上に
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エ
スレックＭ　Ｆ　−１０Ｊ（積木化学社製）より成る厚
さ０．０５μ−の中間層を設け、その上に前記化合物Ｇ
−１５１，２，を１，２−ジクロロエタン１１０＋ｌｌ
に混合し、ボールミルで２４時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が０．１　μ−になるようにして塗布し、キャ
リア発生層を形成した。このキャリア発生層の上に、例
示化合物Ｂ−２５，６ｇとメタクリル樹脂［アクリベッ
トＪ　＜　主ルイヨン社！り１０ｇとを１．２−ジクロ
ロエタン７０ｍ１ｌに溶解した溶液を、乾燥後の膜厚力
ｆ１８μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。

この感光体の７９Ｏｎｍの半導体レーザー光に対すｆ　
　　　　　　る感度は６４０ｖｏトｃｍ’　・／Ｊ　Ｗ
−’　・５ｅｅ−’（光減衰速＆）であった、この本発
明の感光体表面でのレーザー光強度が０．８５ｍＷとな
る半導体レーザー　（７９０ｎ＋ｓ）を装着した実験機
により実写テストを行った。

感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー光露光
し一２５０Ｖのバイアス電圧で反転現像したところ、カ
プリのない良好な画像が得られた。

比較例３ 実施例８において例示化合物Ｂ−２５に代えて下記の例
示化合物Ｔ−３を用いた他は同様にして比較用感光体を
得た。

この感光体の７９ｏｎ−の半導体レーザー光に対する感
度はフＯｖｏＨ−ｃｍ”　・μＷ−’−５ｅａ−’　（
光減衰速度）であった、この比較用感光体を用いて実施
例８と同様に半導体レーザーによる実写テストを行った
がカプリが多く良好な画像は得られなかった。

実施例９〜３２ 第６表に示すキャＩＪ　７発生物質と本発明のキャリア
輸送物質を組み合わせて感光体を作成した。

感光体の作成条件は前記両物質のＩｌ類をのぞきすべて
実施例８と同一とした。各試料の７９Ｏｎ−のレーザー
光に対する感度は表の通り良好なものであった。

以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は屁較、Ｌ！感光体に比べ、安定性、感度、耐
久性、広範なキャリア輸送物質との岨み合わせ等の特性
において者しく優れたものである。

償　　６　　表 〔実施例３３〜５６〕 前記実施例６のキャリア発生物質及びキャリア輸送物質
Ｂ−３をそれぞれ第７表のキャリア発生物質及びキャリ
ア輸送物質に置換光で感光体を作成し、実施例１と同一
の方法によって可視光に対する感光度Ｅにを測定し第７
表に示す結果を得た。

表に見る通り本発明によるキャリア輸送物質を用いた感
光体はいずれも高い感光度を示している。

第　　７　　表 〔発明の効果〕 本発明により、高感度且つ反復使眉の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ること
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の機
械的構成例について示す断面図を表わす。 １・・・・・・導電性支持体 ２・・・・・・キャリア発生層 ３・・・・・・キャリア輸送層 ４・・・・・・感光層 ５・・・・・・中間層

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式［ I ］で表される
   Ｎ−ベンジリデンアニリン誘導体を含有する感光層を有
   することを特徴とする電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒは水素原子、アルキル基、フェニル基、シアノ基
   、ピリジル基、フリル基またはチェニル基を表わし、Ｒ
   ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿
   ７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１
   ＿２、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿
   ６、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿８、Ｒ＿１＿９、及びＲ＿２
   ＿０は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、
   ジアリールアミノ基、クアラルキルアミノ基、シアノ基
   、ニトロ基、アシル基またはアルコキシカルボニル基を
   表わす。〕
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質を含有し、当該キャリア輸送物質が前記一般式［ I
   ］で表されるＮ−ベンジリデンアニリン誘導体である特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
   層との積層体で構成されている特許請求の範囲第１項又
   は第２項記載の電子写真感光体。