JPH07199486A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 感度、帯電性に優れると共に、また、複写プ
ロセスの繰返しに対し、静電特性の安定性に富み、か
つ、機械的耐久性に優れた機能分離型の電子写真用感光
体を提供する。 【構成】 導電性支持体上に、少なくとも光吸収により
伝導キャリアを発生することができる電荷発生層と、前
記電荷発生層で発生した伝導キャリアを輸送することが
できる電荷輸送層とからなる感光層を有する電子写真感
光体において、該電荷発生層が、必須成分として、電荷
発生物質、正孔輸送物質、電子輸送物質および結着樹脂
を含有することを特徴とする電子写真用感光体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真プロセスを用い
た複写機、プリンター等に用いられる電子写真用感光体
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真プロセスは静電力による潜像の
可視化を基本原理として用いたものであるため、そのプ
ロセスに用いられる電子写真用感光体には良好な帯電性
と光照射による迅速な表面電位の減衰が必要となる。こ
れらプロセス上必要な特性は、固有物性値である暗抵抗
の高さ、電荷キャリア発生の良好な量子効率、高い電荷
移動度に還元される。

【０００３】これらの物性値を満足するものとして、従
来、セレン、セレン−テルル合金、砒素セレン、硫化カ
ドミウム等の無機化合物から構成された感光体が採用さ
れ、多くの複写機で用いられてきた。しかしながら、こ
れらの材料は毒性が強いアモルファス状態で用いられる
ため取扱いが厄介である上に、数十μｍの膜厚に真空蒸
着する必要があるためコスト高となる等の欠点があり、
感光体の必要機能を十分満たしていえるとは言えないも
のであった。

【０００４】これらの欠点を改良するため、有機材料を
用いた電子写真用感光体（ＯＰＣ）の開発が積極的にな
され、実用に供されるようになってきた。実用化された
ＯＰＣのほとんどは導電性支持体上に伝導キャリア発生
機能を有する電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷輸送機能を有
する電荷輸送層（ＣＴＬ）を積層した構成の機能分離型
である。このような機能分離構造にすることにより、材
料の選択幅が広がり、且つ、機械的強度に富み、厚膜の
設計が可能なＣＴＬを最表面に配置することにより、プ
ロセスに供された状態で十分な機械的耐久性を感光体に
保持させることが可能となり、アナログからデジタルま
で応用範囲が広がっている。例えば、特公昭５５−４２
３８０号公報にはクロルダアイアンブルーとヒドラゾン
化合物を用いた機能分離型感光体が提案され、さらに種
々の材料を組み合わせた多くの提案がなされている（例
えば特開昭５４−１５０１２８号、５６−８００５０
号、５６−８００５１号、５６−８３７４４号、５６−
８１８４９号、５６−８１８５０号、５６−４６２３４
号各公報参照）。この様な機能分離型感光体において
は、ＣＴＬは、通常、伝導キャリア成分（正孔及び電
子）のうち一方の成分しか移動させ得ない。電界下、Ｃ
ＧＬで発生した伝導キャリアのうち、一方の成分は、Ｃ
ＴＬ中を速やかに移動するが、他方の成分が一方の成分
と逆の電界方向にＣＧＬ中を有効に移動させるために
は、ＣＧＬは一般的に電荷移動能が低いため、移動距離
を極端に短くする必要がある。すなわち、ＣＧＬを薄膜
にする必要がある。さらにＣＧＬは感度向上のため光を
効率良く吸収する必要も有り、ＣＧＬ中には電荷発生物
質を大量に含有させることが必要である。ＣＴＬは一般
的には電荷発生能のある物質をバインダー樹脂中に分散
し形成される。分散安定性を保ち、分散液で薄膜を欠陥
なく形成させるためにはかなりの技術を要し、ＣＧＬ薄
膜の形成は機能分離型感光体の歩留を決定している。さ
らに欠陥の無い薄膜形成のためには基板の表面性もかな
りのレベルが要求され、感光体のコストに大きく影響を
及ぼしている。また、ＣＧＬのキャリア移動能は電子写
真特性、特に繰返し使用での電位変動に影響を及ぼす。
機能分離型感光体は優れた特性を有してはいるが、課題
を十分に満足しているとは言えず、ＯＰＣの利用範囲が
広がるにつれて、さらに優れた品質特性が要求されてい
る。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は感度、
帯電性に優れると共に、また、複写プロセスの繰返しに
対し、静電特性の安定性に富み、かつ、機械的耐久性に
優れた機能分離型の電子写真用感光体を提供すること、
さらには、生産性に優れた機能分離型の電子写真用感光
体を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、電荷発生層として、電
荷発生物質、正孔輸送物質、電子輸送物質を結着樹脂中
に分散させ、該電子輸送物質として特定の化合物を用い
ると共に、さらに該電荷発生物質を該結着樹脂に対して
０．１〜４０重量％、好ましくは０．３〜２５重量％に
なるように設計することにより上記目的を達成できるこ
とを見出し、本発明に至った。即ち、本発明によれば、
導電性支持体上に、少なくとも光吸収により伝導キャリ
アを発生することができる電荷発生層と、前記電荷発生
層で発生した伝導キャリアを輸送することができる電荷
輸送層とからなる感光層を有する電子写真感光体におい
て、該電荷発生層が、必須成分として、電荷発生物質、
正孔輸送物質、電子輸送物質および結着樹脂を含有する
ことを特徴とする電子写真用感光体が提供される。

【０００７】更に、本発明によれば、前記電荷発生層に
含有される電子輸送物質が、下記一般式化１で表される
フルオレン系化合物であることを特徴とする電子写真用
感光体提供される。

【化１】 （式中、Ｒ₁は置換もしくは非置換の芳香族基、置換も
しくは非置換の複素環基、あるいはアルコキシカルボニ
ル基を表し、ｘ，ｙは０，１，２，３又は４の整数を表
す。ただし、１≦ｘ＋ｙ≦４である。）

【０００８】更に、本発明によれば、前記電荷発生層に
含有される電子輸送物質が、下記一般式化２で表される
フルオレン系化合物であることを特徴とする電子写真用
感光体提供される。

【化２】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃は水素原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル
基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは
無置換のスルホンアミド基、置換もしくは無置換のカル
バモイル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表
し、また、Ｒ₁環を形成してもよく、ＸはＯ又はＳを表
し、ｌ，ｍ，ｎは１〜４の整数を表す。）

【０００９】更に、本発明によれば、前記電荷発生層に
含有される電子輸送物質が、下記一般式化３で表される
フルオレン系化合物であることを特徴とする電子写真用
感光体提供される。

【化３】 （式中、Ｒ₁はアルキル基を表す。ただし、Ｒ₁は相互に
結合して環を形成しても良い。また、ｎは１，２，３又
は４の整数を表す。）

【００１０】更にまた、本発明によれば、前記電荷発生
層に含有される電子輸送物質が、下記一般式化４で表さ
れるホモフタル酸誘導体であることを特徴とする電子写
真用感光体が提供される。

【化４】 （式中、Ｒ₁は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基またはニトロ基を表し、Ｒ₂は置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルカ
ン基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒは
置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
の多環芳香族基、あるいは置換もしくは無置換の複素環
基を表す。）

【００１１】更にまた、本発明によれば、前記電荷発生
層に含有される電子輸送物質が、下記一般式化５で表さ
れるオキサゾールまたはチアゾール系化合物であること
を特徴とする電子写真用感光体が提供される。

【化５】 （式中、ＸはＯまたはＳを表し、Ｒは置換基、ｎは整数
で、置換基Ｒの個数を表しす。また、Ｒは同一の置換基
でも異種の置換基でも良い。）

【００１２】更にまた、本発明によれば、前記電荷発生
層に含有される電子輸送物質が、下記一般式化６で表さ
れるピラジン系化合物であることを特徴とする電子写真
用感光体が提供される。

【化６】 （式中、Ｘは＝Ｃ（Ｙ）（Ｚ）、＝Ｎ（ＣＮ）であり、
更に、Ｙ、Ｚは水素、シアノ基、ＣＯＯＲ、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル
基より選ばれた置換基を表す。Ｒは置換もしくは無置換
のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基
を表す。Ｗはアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシカ
ルボニル基、フェニル基、シアノ基、ニトロ基より選ば
れた置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）

【００１３】更にまた、本発明によれば、前記電荷発生
層に含有される電子輸送物質が、下記一般式化７で表さ
れるピラジン系化合物であることを特徴とする電子写真
用感光体が提供される。

【化７】 （式中、Ｒは置換もしくは無置換のフェニル基、置換も
しくは無置換のナフチル基を表す。）

【００１４】更にまた、本発明によれば、前記電荷発生
層に含有される電子輸送物質が、下記一般式化８で表さ
れるアントラキノン誘導体であることを特徴とする電子
写真用感光体が提供される。

【化８】

【００１５】更にまた、本発明によれば、前記電荷発生
層に含有される電子輸送物質が、下記一般式化９で表さ
れるアントラキノン誘導体であることを特徴とする電子
写真用感光体が提供される。

【化９】

【００１６】更にまた、本発明によれば、前記電荷発生
層に含有される電子輸送物質が、下記一般式化１０で表
されるフタルイミド系化合物であることを特徴とする電
子写真用感光体が提供される。

【化１０】 （式中、Ｒ₁及びＲ₂は置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換のシクロアルカン基、置換または無置
換のフェニル基、Ｘは＝Ｏ、＝（Ｙ）（Ｚ）、＝Ｎ（Ｃ
Ｎ）であり、Ｙ及びＺは水素原子、置換または無置換の
フェニル基、シアノ基、置換または無置換のアルコキシ
カルボニル基を表す。）

【００１７】また、本発明によれば、電荷発生層中の電
荷発生物質が、結着剤樹脂に対し０．１〜４０重量％、
好ましくは０．３〜２５重量％の割合で含有されること
を特徴とする電子写真用感光体が提供される。

【００１８】本発明の感光体は、例えば、図１に示され
る構成からなる。即ち、導電性基板（３）の上に、光吸
収により伝導キャリアを発生することができる電荷発生
層（２）を設け、更にこの上に電荷発生層で生じた伝導
キャリアを輸送することができる電荷輸送層（１）を設
けた機能分離型の電子写真用感光体である。本発明にお
いては、この電荷発生層の必須成分として、電荷発生物
質、正孔輸送物質、電子輸送物質及び結着樹脂を用い、
該電子輸送物質として上記の一般式（１）〜（１０）の
いずれかで示される化合物を使用し、さらに該電荷発生
物質を該結着樹脂に対して０．１〜４０重量％、好まし
くは０．３〜２５重量％になるように含有させるもので
ある。

【００１９】本発明の電子写真用感光体は、電荷発生層
中に正孔を移動させることが出来る正孔輸送物質及び電
子を移動させることが出来る電子輸送物質を必須成分と
して含有してなるため、伝導キャリアの正孔及び電子が
電荷発生層中に留まることなく移動することができ、帯
電極性に応じてそれぞれ反対方向に迅速に移動する。従
って本発明の電子写真用感光体は感度、帯電性に優れ、
複写プロセスでの繰返し使用による静電特性の安定性、
機械的耐久性に富み、低速から高速の複写プロセスまで
好適であり、また、電荷発生物質種を換えることにより
分光感光域が制御でき、モノクロ用のアナログ複写機か
ら光書き込み用に半導体レーザー光を使用したページプ
リンター、デジタル複写機の感光体にまで適用すること
が可能となる。さらに電荷発生層中の電荷発生物質の含
有量を結着樹脂に対して０．１〜４０重量％、好ましく
は０．３〜２５重量％と従来の機能分離型感光体の電荷
発生層中の電荷発生物質含有量に比べて少なくすること
により、特性を損なうことなく電荷発生層を比較的厚膜
にすることができ、従来の機能分離型感光体の導電性基
板の高い表面性のレベルは必要なく、塗膜欠陥が生じに
くいため、生産性が上がり、製造コストを低くすること
が可能となる。重要なことは電荷発生層中に正孔輸送物
質及び電子輸送物質を含有させ、電荷発生物質の含有量
を上記範囲とすることである。従来の機能分離型感光体
の電荷発生層は電荷発生物質が電荷発生層中での電荷移
動機能を兼ねているが、正孔及び電子の両方を効率的に
移動させることの出来る電荷発生物質が少ないため、移
動距離を短くさせる必要があり、一般的には数μｍ以下
の薄膜にし、且つ、光吸収効率を上げるため、電荷発生
物質を相対的に大量に含有させる必要があった。薄膜の
形成は膜欠陥が生じやすく、塗布液の良好な分散状態、
基板の高度な表面性、クリーンな製造環境等が要求さ
れ、製造コストの低減には限界があった。さらに相対的
に電荷発生物質の量が多いため機械的強度、特に接着性
に問題があった。

【００２０】以上のように、本発明の機能分離型の電子
写真用感光体は、電荷発生層として電荷発生物質、正孔
輸送物質及び特定の電子輸送物質を結着樹脂中に分散さ
せることにより、電荷発生層に電荷発生機能及び電荷移
動（正孔及び電子）機能を併せ持たせることができ、さ
らに、従来の機能分離型感光体の電荷発生層中における
電荷発生物質の含有量よりも相対的に少なくし、且つ、
膜厚を厚くすることが出来るため、感度、帯電性に優
れ、また、複写プロセスの繰返しに対し、静電特異の安
定性、機械的耐久性に富み、さらに、生産性にも優れた
電子写真用感光体を得ることが出来る。

【００２１】本発明の電子写真用感光体における電荷発
生層の電荷発生物質としては、ビスアゾ顔料、トリスア
ゾ顔料、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、キナクリ
ドン顔料、多環キノン顔料、インジゴ顔料、シアニン顔
料等を、単独もしくは数種類混合して使用することが出
来る。これらの組成は結着樹脂に対して０．１〜４０重
量％、好ましくは０．３〜２５重量％である。

【００２２】本発明の電子写真用感光体の電荷発生層に
含有させる正孔輸送物質としては、分子中にトリフェニ
ルアミン部位を有する化合物、ヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサジア
ゾール化合物、オキサゾール化合物、カルバゾール化合
物、スチリル化合物、ブタジエン化合物、ポリシラン化
合物、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ピレン−ホルマ
リン縮合物等のドナー性化合物を単独もしくは複数で使
用することが出来る。これらの組成は電荷発生層の全組
成物に対して２０重量％以上であることが好ましい。

【００２３】本発明の電子写真用感光体の電荷発生層に
含有させる電子輸送物質としては、上記一般式化１〜化
１０で表わされる化合物であり、これらの化合物は、単
独もしくは複数を混合して使用することができる。これ
らの組成は電荷発生層の全組成物に対して１〜４０重量
％であることが好ましい。一般式化１で表わされるフル
オレン系化合物の具体例としては、例えば、以下の表１
で示すものが挙げられる。

【００２４】

【表１−（１）】

【００２５】

【表１−（２）】

【００２６】

【表１−（３）】

【００２７】

【表１−（４）】

【００２８】

【表１−（５）】

【００２９】

【表１−（６）】

【００３０】

【表１−（７）】

【００３１】

【表１−（８）】

【００３２】

【表１−（９）】

【００３４】

【表１−（１０）】

【００３５】

【表１−（１１）】

【００３６】

【表１−（１２）】

【００３７】

【表１−（１３）】

【００３８】

【表１−（１４）】

【００３９】また、一般式化２で表わされるフルオレン
系化合物の具体例としては、例えば、以下の表２に記載
のものが挙げられる。

【００４０】

【表２−（１）】

【００４１】

【表２−（２）】

【００４２】

【表２−（３）】

【００４３】

【表２−（４）】

【００４４】

【表２−（５）】

【００４５】

【表２−（６）】

【００４６】

【表２−（７）】

【００４７】

【表２−（８）】

【００４８】

【表２−（９）】

【００４９】

【表２−（１０）】

【００５０】

【表２−（１１）】

【００５１】

【表２−（１２）】

【００５２】

【表２−（１３）】

【００５３】

【表２−（１４）】

【００５４】

【表２−（１５）】

【００５５】

【表２−（１６）】

【００５６】

【表２−（１７）】

【００５７】

【表２−（１８）】

【００５８】

【表２−（１９）】

【００５９】

【表２−（２０）】

【００６０】

【表２−（２１）】

【００６１】

【表２−（２２）】

【００６２】

【表２−（２３）】

【００６３】

【表２−（２４）】

【００６４】

【表２−（２５）】

【００６５】

【表２−（２６）】

【００６６】

【表２−（２７）】

【００６７】

【表２−（２８）】

【００６８】

【表２−（２９）】

【００６９】

【表２−（３０）】

【００７０】

【表２−（３１）】

【００７１】

【表２−（３２）】

【００７２】

【表２−（３３）】

【００７３】また、一般式化３で表わされるフルオレン
系化合物の具体例としては、例えば、以下の表３に記載
のものが挙げられる。

【００７４】

【表３−（１）】

【００７５】

【表３−（２）】

【００７６】また、一般式化４で表わされるホモフタル
酸誘導体の具体例としては、例えば、以下の表４に記載
のものが挙げられる。

【００７７】

【表４−（１）】

【００７８】

【表４−（２）】

【００７９】

【表４−（３）】

【００８０】

【表４−（４）】

【００８１】

【表４−（５）】

【００８２】

【表４−（６）】

【００８３】

【表４−（７）】

【００８４】

【表４−（８）】

【００８５】

【表４−（９）】

【００８６】

【表４−（１０）】

【００８７】また、一般式化５で表わされるオキサゾー
ルまたはチアゾール系化合物の具体例としては、例え
ば、以下の表５に記載のものが挙げられる。

【００８８】

【表５】

【００８９】また、一般式化６で表わされるピラジン系
化合物の具体例としては、例えば、以下の表６に記載の
ものが挙げられる。

【００９０】

【表６−（１）】

【００９１】

【表６−（２）】

【００９２】

【表６−（３）】

【００９３】

【表６−（４）】

【００９４】

【表６−（５）】

【００９５】

【表６−（６）】

【００９６】

【表６−（７）】

【００９７】

【表６−（８）】

【００９８】

【表６−（９）】

【００９９】

【表６−（１０）】

【０１００】

【表６−（１１）】

【０１０１】

【表６−（１２）】

【０１０２】

【表６−（１３）】

【０１０３】

【表６−（１４）】

【０１０４】

【表６−（１５）】

【０１０５】

【表６−（１６）】

【０１０６】

【表６−（１７）】

【０１０７】

【表６−（１８）】

【０１０８】また、一般式化７で表わされるピラジン系
化合物の具体例としては、例えば、以下の表７で示され
るものが挙げられる。

【０１０９】

【表７−（１）】

【０１１０】

【表７−（２）】

【０１１１】

【表７−（３）】

【０１１２】また、一般式化８で表わされるアントラキ
ノン誘導体の具体例としては、例えば、以下の表８で示
されるものが挙げられる。

【０１１３】

【表８−（１）】

【０１１４】

【表８−（２）】

【０１１５】また、一般式化９で表わされるアントラキ
ノン誘導体の具体例としては、例えば、以下の表９で示
されるものが挙げられる。

【０１１６】

【表９−（１）】

【０１１７】

【表９−（２）】

【０１１８】

【表９−（３）】

【０１１９】なお、一般式化８及び化９中のＲ₁及びＲ₂
において、アルキル基とは、メチル基、ｔ−ブチル基な
どのアルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基
などのシクロアルキル基、トリフルオロメチル基、ブロ
モオクチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、
2,2-ジフルオロ-2-トリフルオロメチル-エチル基などの
ハロゲン置換アルキル基、2-メトキシエチル基、2,2-ジ
エトキシエチル基などのアルコキシ置換のアルキル基、
4-ヘキシルオキシカルボニルヘキシル基、ブトキシカル
ボニルメチル基などのアルコキシカルボニルアルキル
基、ベンジル基、シアノアルキル基、ニトロアルキル基
等を包含し、芳香族基とは、フェニル基、ピレン基、フ
ェナントレン基などの芳香族基、4-クロロフェニル基、
1-ブロモナフチル基、2-トリフルオロメチルアントラセ
ン基などのハロゲン置換芳香族基、4-ブトキシフェニル
基、2,6-ジヘキサオキシナフチル基などのアルコキシ置
換芳香族基、3-メトキシカルボニルフェニル基、4-ブト
キシカルボニルナフチル基などのアルコキシカルボニル
基、４−アセチルフェニル基などのアシル置換芳香族
基、ジフェニル基などのフェニル置換芳香族基などを包
含し、複素環基とは、ピロール基、カルバゾール基、イ
ンドール基、ピリジン基、モルホリン基、チアジン基、
ピペリジン基、ピロリジン基、イミダゾール基などを包
含する。また同式中のＲ₃及びＲ₄において、ハロゲン原
子とは、フッ素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子を包
含し、アルキル基とは、メチル基、ｔ−ブチル基などの
アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基など
のシクロアルキル基、トリフルオロメチル基、ブロモオ
クチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2-
ジフルオロ-2-トリフルオロメチル-エチル基などのハロ
ゲン置換アルキル基、2-メトキシエチル基、2,2-ジエト
キシエチル基などのアルコキシ置換のアルキル基、4-ヘ
キシルオキシカルボニルヘキシル基、ブトキシカルボニ
ルメチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、ベ
ンジル基、シアノアルキル基、ニトロアルキル基等を包
含し、芳香族基とは、フェニル基、ピレン基、フェナン
トレン基などの芳香族基、4-クロロフェニル基、1-ブロ
モナフチル基、2-トリフルオロメチルアントラセン基な
どのハロゲン置換芳香族基、4-ブトキシフェニル基、2,
6-ジヘキサオキシナフチル基などのアルコキシ置換芳香
族基、3-メトキシカルボニルフェニル基、4-ブトキシカ
ルボニルナフチル基などのアルコキシカルボニル基、４
−アセチルフェニル基などのアシル置換芳香族基、ジフ
ェニル基などのフェニル置換芳香族基などを包含し、ア
シル基とは、アセチル基、オクチルカルボニル基などを
包含し、アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、
ベンジルオキシ基などを包含し、 エステル基とは、ブ
トキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アセト
キシル基などを包含し、アミド基とは、Ｎ，Ｎ−ジトリ
ルアミド基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミド基、Ｎ−
ブトキシカルボニルアミノ基などを包含し、スルホンア
ミド基とは、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルスルホンアミド基、Ｎ
−メトキシスルホニルアミノ基などを包含する。更に、
同式中のＲ₅において、アルキル基とは、メチル基、ｔ
−ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基、シク
ロペンチル基などのシクロアルキル基、トリフルオロメ
チル基、ブロモオクチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオ
ロブチル基、2,2-ジフルオロ-2-トリフルオロメチル-エ
チル基などのハロゲン置換アルキル基、2-メトキシエチ
ル基、2,2-ジエトキシエチル基などのアルコキシ置換の
アルキル基、4-ヘキシルオキシカルボニルヘキシル基、
ブトキシカルボニルメチル基などのアルコキシカルボニ
ルアルキル基、ベンジル基、シアノアルキル基、ニトロ
アルキル基等を包含し、芳香族基とは、フェニル基、ピ
レン基、フェナントレン基などの芳香族基、4-クロロフ
ェニル基、1-ブロモナフチル基、2-トリフルオロメチル
アントラセン基などのハロゲン置換芳香族基、4-ブトキ
シフェニル基、2,6-ジヘキサオキシナフチル基などのア
ルコキシ置換芳香族基、3-メトキシカルボニルフェニル
基、4-ブトキシカルボニルナフチル基などのアルコキシ
カルボニル基、４−アセチルフェニル基などのアシル置
換芳香族基、ジフェニル基などのフェニル置換芳香族基
などを包含する。

【０１２０】また、一般式化１０で表わされるフタルイ
ミド系化合物の具体例としては、例えば、以下の表１０
で示されるものが挙げられる。

【０１２１】

【表１０−（１）】

【０１２２】

【表１０−（２）】

【０１２３】

【表１０−（３）】

【０１２４】

【表１０−（４）】

【０１２５】

【表１０−（５）】

【０１２６】

【表１０−（６）】

【０１２７】

【表１０−（７）】

【０１２８】

【表１０−（８）】

【０１２９】

【表１０−（９）】

【０１３０】

【表１０−（１０）】

【０１３１】

【表１０−（１１）】

【０１３２】

【表１０−（１２）】

【０１３３】

【表１０−（１３）】

【０１３４】

【表１０−（１４）】

【０１３５】また、本発明の電子写真用感光体の電荷発
生層の結着樹脂としては、ブチラール樹脂、アクリル樹
脂、セルロース系樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン樹脂、ポリアリ
レート樹脂、フェノキシ樹脂、ウレタン樹脂、弗化ビニ
リデン樹脂、メラミン樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹
脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの繰返し単位のうち、
２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、弗化
ビニリデンフルオロエチレン共重合体等を使用すること
が出来る。これらの組成は電荷発生層の全組成物に対し
て３０〜７０重量％であることが好ましい。また、本発
明の電子写真用感光体の電荷発生層の膜厚は０．５〜５
０μｍ、好ましくは１．０〜２０μｍが適当である。

【０１３６】本発明の電荷輸送層は少なくとも電荷輸送
物質、及び結着樹脂とからなり、必要に応じ、添加剤を
加えることが出来る。電荷輸送物質としては、正孔輸送
物質、電子輸送物質を使用することが出来る。正孔輸送
物質としては本発明の電荷発生層に使用されるドナー性
化合物を使用することが出来る。また、電子輸送物質と
しては本発明の電荷発生層に使用される一般式化１〜化
１０の化合物のほか、例えばキノン系化合物、キノン系
化合物のビニリデンジニトリル化合物、フルオレノン系
化合物、フルオレノン系化合物のビニリデンジニトリル
化合物、カルボン酸エステル基を有するπ電子系化合
物、シアノ基を有するπ電子系化合物、ニトロ基を有す
るπ電子系化合物、等のアクセプター性化合物を使用す
ることが出来る。さらに、電荷輸送層の結着樹脂として
はポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレ
ン樹脂、さらに電荷発生層の結着樹脂等を使用すること
が出来る。電荷輸送その構成は、結着樹脂１００部に対
して、電荷輸送物質は２５〜４００重量部、好ましくは
５０〜２００重量部である。また、電荷輸送層の膜厚は
５〜６０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍである。ま
た、必要に応じて用いられる添加剤としては、消泡剤、
酸化防止剤、接着補助剤、可塑剤等を挙げることができ
る。

【０１３７】本発明で使用される導電性基板としては、
アルミニウム、ニッケル、銅、ステンレス等の金属板、
金属ドラムまたは金属箔、アルミニウム、酸化錫、ヨウ
化銅等の薄膜を塗布したプラスチックフィルムあるいは
ガラス等が挙げられる。

【０１３８】本発明の電子写真用感光体は公知の塗布方
法、例えばディッピングコーター、カレンダーコータ
ー、キスコーター、グラビアコーター、スピンコータ
ー、スプレーコーター、等で作製することが出来る。

【０１３９】

【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、これ
により本発明の態様が限定されるものではない。

【０１４０】実施例１ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化１１で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化１２で示されるフル
オレン化合物０．６ｇをボールミリングして作製したミ
ルベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６重量
％の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの厚さ
に蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの電荷
発生層を設けた。

【化１１】

【化１２】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化１１）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、電子写真用感光体を作製した。

【０１４１】実施例２ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化１３で示されるフル
オレン化合物に変えた以外は実施例１と同様の条件で電
子写真用感光体を作製した。

【化１３】

【０１４２】実施例３ 電荷輸送層の電子輸送物質を下記化１４で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例１と同様の条件
で電子写真用感光体を作製した。

【化１４】

【０１４３】比較例１ 電荷発生層から化１１で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化１２で示されるフルオレン化合物を除いた以
外は実施例１と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１４４】比較例２ 電荷発生層から化１１で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化１２で示されるフルオレン化合物を除いた以
外は実施例３と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１４５】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例１、２及び比較例１の感光体は−６
ＫＶで、実施例３、比較例２の感光体は＋６ＫＶでコロ
ナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２０秒間暗減
衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルックスになる
ようにタングステン光を３０秒間照射した。以上の条件
で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯電後の表面
電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電位Ｖｏ
（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ1/2
（ルックス・秒）、Ｖｏが１／１０になるのに要する露
光量Ｅ1/10（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面
電位Ｖ30（Ｖ）を測定した。結果を表１１に示す。

【表１１】

【０１４６】実施例４ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化１５で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化１６で示されるフル
オレン化合物０．６ｇをボールミリングして作製したミ
ルベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６重量
％の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの厚さ
に蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの電荷
発生層を設けた。

【化１５】

【化１６】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化１５）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、本発明の電子写真用感光体を作製し
た。

【０１４７】実施例５ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化１７で示されるフル
オレン化合物に変えた以外は実施例４と同様の条件で本
発明の電子写真用感光体を作製した。

【化１７】

【０１４８】実施例６ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化１８で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例４と同様の条件
で電子写真用感光体を作製した。

【化１８】

【０１４９】比較例３ 電荷発生層から化１５で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化１６で示されるフルオレン化合物を除いた以
外は実施例４と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１５０】比較例４ 電荷発生層から化１５で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化１６で示されるフルオレン化合物を除いた以
外は実施例６と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１５１】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例４、５及び比較例３の感光体は−６
ＫＶで、実施例６、比較例４の感光体は＋６ＫＶでコロ
ナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２０秒間暗減
衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルックスになる
ようにタングステン光を３０秒間照射した。以上の条件
で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯電後の表面
電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電位Ｖｏ
（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ1/2
（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面電位Ｖ30
（Ｖ）を測定した。結果を表１２に示す。

【表１２】

【０１５２】実施例７ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化１９で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化２０で示されるフル
オレン化合物０．６ｇをボールミリングして作製したミ
ルベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６重量
％の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの厚さ
に蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの電荷
発生層を設けた。

【化１９】

【化２０】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化１９）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、電子写真用感光体を作製した。

【０１５３】実施例８ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化２１で示されるフル
オレン化合物に変えた以外は実施例７と同様の条件で電
子写真用感光体を作製した。

【化２１】

【０１５４４２】実施例９ 電荷輸送層の電子輸送物質を下記化２２で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例７と同様の条件
で電子写真用感光体を作製した。

【化２２】

【０１５５】比較例５ 電荷発生層から化１９で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化２０で示されるフルオレン化合物を除いた以
外は実施例７と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１５６】比較例６ 電荷発生層から化１９で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化２０で示されるフルオレン化合物を除いた以
外は実施例９と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１５７】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例７、８及び比較例５の感光体は−６
ＫＶで、実施例９、比較例６の感光体は＋６ＫＶでコロ
ナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２０秒間暗減
衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルックスになる
ようにタングステン光を３０秒間照射した。以上の条件
で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯電後の表面
電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電位Ｖｏ
（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ1/2
（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面電位Ｖ30
（Ｖ）を測定した。結果を表１３に示す。

【表１３】

【０１５８】実施例１０ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化２３で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化２４で示されるホモ
フタル酸誘導体０．６ｇをボールミリングして作製した
ミルベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６重
量％の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの厚
さに蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にド
クターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの電
荷発生層を設けた。

【化２３】

【化２４】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化２３）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、本発明の電子写真用感光体を作製し
た。

【０１５９】実施例１１ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化２５で示されるホモ
フタル酸誘導体に変えた以外は実施例１０と同様の条件
で本発明の電子写真用感光体を作製した。

【化２５】

【０１６０】実施例１２ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化２６で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例１０と同様の条
件で電子写真用感光体を作製した。

【化２６】

【０１６１】比較例７ 電荷発生層から化２３で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化２４で示されるホモフタル酸誘導体を除いた
以外は実施例１０と同様の条件で電子写真用感光体を作
製した。

【０１６２】比較例８ 電荷発生層から化２３で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化２４で示されるホモフタル酸誘導体を除いた
以外は実施例１２と同様の条件で電子写真用感光体を作
製した。

【０１６３】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例１０、１１及び比較例７の感光体は
−６ＫＶで、実施例１２、比較例８の感光体は＋６ＫＶ
でコロナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２０秒
間暗減衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルックス
になるようにタングステン光を３０秒間照射した。以上
の条件で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯電後
の表面電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電位Ｖ
ｏ（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ1/2
（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面電位Ｖ30
（Ｖ）を測定した。結果を表１４に示す。

【表１４】

【０１６４】実施例１３ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化２７で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化２８で示されるチア
ゾール化合物０．６ｇをボールミリングして作製したミ
ルベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６重量
％の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの厚さ
に蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの電荷
発生層を設けた。

【化２７】

【化２８】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化２７）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、電子写真用感光体を作製した。

【０１６５】実施例１４ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化２９で示されるオキ
サゾール化合物に変えた以外は実施例１３と同様の条件
で電子写真用感光体を作製した。

【化２９】

【０１６６】実施例１５ 電荷輸送層の電子輸送物質を下記化３０で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例１３と同様の条
件で電子写真用感光体を作製した。

【化３０】

【０１６７】比較例９ 電荷発生層から化２７で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化２８で示されるチアゾール化合物を除いた以
外は実施例１３と同様の条件で電子写真用感光体を作製
した。

【０１６８】比較例１０ 電荷発生層から化２７で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化２８で示されるチアゾール化合物を除いた以
外は実施例１５と同様の条件で電子写真用感光体を作製
した。

【０１６９】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例１３、１４及び比較例９の感光体は
−６ＫＶで、実施例１５、比較例１０の感光体は＋６Ｋ
Ｖでコロナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２０
秒間暗減衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルック
スになるようにタングステン光を３０秒間照射した。以
上の条件で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯電
後の表面電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電位
Ｖｏ（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ1/
2（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面電位Ｖ30
（Ｖ）を測定した。結果を表１５に示す。

【表１５】

【０１７０】実施例１６ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化３１で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化３２で示されるピラ
ジン化合物０．６ｇをボールミリングして作製したミル
ベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６重量％
の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの厚さに
蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの電荷発
生層を設けた。

【化３１】

【化３２】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化３１）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、本発明の電子写真用感光体を作製し
た。

【０１７１】実施例１７ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化３３で示されるピラ
ジン化合物に変えた以外は実施例１６と同様の条件で本
発明の電子写真用感光体を作製した。

【化３３】

【０１７２】実施例１８ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化３４で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例１６と同様の条
件で電子写真用感光体を作製した。

【化３４】

【０１７３】比較例１１ 電荷発生層から化３１で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化３２で示されるピラジン化合物を除いた以外
は実施例１６と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１７４】比較例１２ 電荷発生層から化３１で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化３２で示されるピラジン化合物を除いた以外
は実施例１８と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１７５】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例１６、１７及び比較例１１の感光体
は−６ＫＶで、実施例１８、比較例１２の感光体は＋６
ＫＶでコロナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２
０秒間暗減衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルッ
クスになるようにタングステン光を３０秒間照射した。
以上の条件で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯
電後の表面電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電
位Ｖｏ（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ
1/2（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面電位Ｖ3
0（Ｖ）を測定した。結果を表１６に示す。

【表１６】

【０１７６】実施例１９ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化３５で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化３６で示されるピラ
ジン化合物０．６ｇをボールミリングして作製したミル
ベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６重量％
の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの厚さに
蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの電荷発
生層を設けた。

【化３５】

【化３６】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化３５）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、電子写真用感光体を作製した。

【０１７７】実施例２０ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化３７で示されるピラ
ジン化合物に変えた以外は実施例１９と同様の条件で電
子写真用感光体を作製した。

【化３７】

【０１７８】実施例２１ 電荷輸送層の電子輸送物質を下記化３８で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例１９と同様の条
件で電子写真用感光体を作製した。

【化３８】

【０１７９】比較例１３ 電荷発生層から化３５で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化３６で示されるピラジン化合物を除いた以外
は実施例１９と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１８０】比較例１４ 電荷発生層から化３５で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化３６で示されるピラジン化合物を除いた以外
は実施例２１と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。

【０１８１】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例１９、２０及び比較例１３の感光体
は−６ＫＶで、実施例２１、比較例１４の感光体は＋６
ＫＶでコロナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２
０秒間暗減衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルッ
クスになるようにタングステン光を３０秒間照射した。
以上の条件で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯
電後の表面電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電
位Ｖｏ（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ
1/2（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面電位Ｖ3
0（Ｖ）を測定した。結果を表１７に示す。

【表１７】

【０１８２】実施例２２ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化３９で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化４０で示されるアン
トラキノン誘導体０．６ｇをボールミリングして作製し
たミルベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６
重量％の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの
厚さに蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上に
ドクターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの
電荷発生層を設けた。

【化３９】

【化４０】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化３９）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、本発明の電子写真用感光体を作製し
た。

【０１８３】実施例２３ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化４１で示されるアン
トラキノン誘導体に変えた以外は実施例２２と同様の条
件で本発明の電子写真用感光体を作製した。

【化４１】

【０１８４】実施例２４ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化４２で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例２２と同様の条
件で電子写真用感光体を作製した。

【化４２】

【０１８５】比較例１５ 電荷発生層から化３９で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化４０で示されるアントラキノン誘導体を除い
た以外は実施例２２と同様の条件で電子写真用感光体を
作製した。

【０１８６】比較例１６ 電荷発生層から化３９で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化４０で示されるアントラキノン誘導体を除い
た以外は実施例２４と同様の条件で電子写真用感光体を
作製した。

【０１８７】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例２２、２３及び比較例１５の感光体
は−６ＫＶで、実施例２４、比較例１６の感光体は＋６
ＫＶでコロナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２
０秒間暗減衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルッ
クスになるようにタングステン光を３０秒間照射した。
以上の条件で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯
電後の表面電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電
位Ｖｏ（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ
1/2（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面電位Ｖ3
0（Ｖ）を測定した。結果を表１８に示す。

【表１８】

【０１８８】実施例２５ Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕ
ｅ ８１２０ＢＳ 大日本インキ（株）製）０．３ｇを
ポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）の１０重量％
テトラヒドロフラン溶液３０ｇ、下記化４３で示される
正孔輸送物質であるトリフェニルアミン化合物０．６
ｇ、及び電子輸送物質である下記化４４で示されるフタ
ルイミド化合物０．６ｇをボールミリングして作製した
ミルベースにテトラヒドロフランを加え、撹拌し、６重
量％の塗布液を調整し、アルミニウムを１０００Åの厚
さに蒸着した７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にド
クターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が５μｍの電
荷発生層を設けた。

【化４３】

【化４４】 次いで、このトリフェニルアミン化合物（化４３）２ｇ
及びポリカーボネートＺ（帝人化成（株）製）３ｇ、フ
ェニルメチル−ポリシロキサン（ＫＦ５０ 信越化学
（株）製）０．００２ｇをテトラヒドロフラン２０ｇに
溶解して調整した塗布液を調整し、電荷発生層上にドク
ターブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が１８μｍの電
荷発生層を積層し、電子写真用感光体を作製した。

【０１８９】実施例２６ 電荷発生層の電子輸送物質を下記化４５で示されるフタ
ルイミド化合物に変えた以外は実施例２５と同様の条件
で電子写真用感光体を作製した。

【化４５】

【０１９０】実施例２７ 電荷輸送層の電子輸送物質を下記化４６で示されるジフ
ェノキノン化合物に変えた以外は実施例２５と同様の条
件で電子写真用感光体を作製した。

【化４６】

【０１９１】比較例１７ 電荷発生層から化４３で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化４４で示されるフタルイミド化合物を除いた
以外は実施例２５と同様の条件で電子写真用感光体を作
製した。

【０１９２】比較例１８ 電荷発生層から化４３で示されるトリフェニルアミン化
合物及び化４４で示されるフタルイミド化合物を除いた
以外は実施例２７と同様の条件で電子写真用感光体を作
製した。

【０１９３】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、実施例２５、２６及び比較例１７の感光体
は−６ＫＶで、実施例２７、比較例１８の感光体は＋６
ＫＶでコロナ放電を２０秒間行なって帯電し、さらに２
０秒間暗減衰させ、その後感光体表面の照度が２０ルッ
クスになるようにタングステン光を３０秒間照射した。
以上の条件で連続１００回の測定を行ない、２０秒間帯
電後の表面電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒間暗減衰後の表面電
位Ｖｏ（Ｖ）、Ｖｏが１／２になるのに要する露光量Ｅ
1/2（ルックス・秒）及び３０秒間露光後の表面電位Ｖ3
0（Ｖ）を測定した。結果を表１９に示す。

【表１９】

【０１９４】

【発明の効果】上述したように、本発明によれば、電荷
発生層中に正孔輸送物質及び電子輸送物質を必須成分と
して含有させたため、比較的少ない電荷発生物質含有量
で、帯電性に優れると共に、複写プロセスの繰り返しの
に対し、静電特性の安定性に優れかつ機械耐久性に優れ
た機能分離型の電子写真用感光体を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に従った電子写真用感光体の一例を示す
概略図である。

【符号の説明】 １ 電荷輸送層 ２ 電荷発生層 ３ 導電性基板

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小島 明夫 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 市川 由美 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 小谷野 正行 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 河原 恵美 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 黒須 久雄 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性支持体上に、少なくとも光吸収によ
   り伝導キャリアを発生することができる電荷発生層と、
   前記電荷発生層で発生した伝導キャリアを輸送すること
   ができる電荷輸送層とからなる感光層を有する電子写真
   感光体において、該電荷発生層が、必須成分として、電
   荷発生物質、正孔輸送物質、電子輸送物質および結着樹
   脂を含有することを特徴とする電子写真用感光体。
2. 【請求項２】前記電荷発生層に含有される電子輸送物質
   が、下記一般式化１で表わされるフルオレン系化合物で
   あることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光
   体。 【化１】 （式中、Ｒ₁は置換もしくは非置換の芳香族基、置換も
   しくは非置換の複素環基、あるいはアルコキシカルボニ
   ル基を表し、ｘ，ｙは０，１，２，３又は４の整数を表
   す。ただし、１≦ｘ＋ｙ≦４である。）
3. 【請求項３】前記電荷発生層に含有される電子輸送物質
   が、下記一般式化２で表わされるフルオレン系化合物で
   あることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光
   体。 【化２】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃は水素原子、置換もしくは無置
   換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の
   アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアシル
   基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは
   無置換のスルホンアミド基、置換もしくは無置換のカル
   バモイル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表
   し、また、Ｒ₁環を形成してもよく、ＸはＯ又はＳを表
   し、ｌ，ｍ，ｎは１〜４の整数を表す。）
4. 【請求項４】前記電荷発生層に含有される電子輸送物質
   が、下記一般式化３で表わされるフルオレン系化合物で
   あることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光
   体。 【化３】 （式中、Ｒ₁はアルキル基を表す。ただし、Ｒ₁は相互に
   結合して環を形成しても良い。また、ｎは１，２，３又
   は４の整数を表す。）
5. 【請求項５】前記電荷発生層に含有される電子輸送物質
   が、下記一般式化４で表されるホモフタル酸誘導体であ
   ることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光体。 【化４】 （式中、Ｒ₁は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、
   シアノ基またはニトロ基を表し、Ｒ₂は置換もしくは無
   置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルカ
   ン基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒは
   置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
   の多環芳香族基、あるいは置換もしくは無置換の複素環
   基を表す。）
6. 【請求項６】前記電荷発生層に含有される電子輸送物質
   が、下記一般式化５で表されるオキサゾールまたはチア
   ゾール系化合物であることを特徴とする請求項１記載の
   電子写真用感光体。 【化５】 （式中、ＸはＯまたはＳを表し、Ｒは置換基、ｎは整数
   で、置換基Ｒの個数を表しす。また、Ｒは同一の置換基
   でも異種の置換基でも良い。）
7. 【請求項７】前記電荷発生層に含有される電子輸送物質
   が、下記一般式化６で表されるピラジン系化合物である
   ことを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光体。 【化６】 （式中、Ｘは＝Ｃ（Ｙ）（Ｚ）、＝Ｎ（ＣＮ）であり、
   更に、Ｙ、Ｚは水素、シアノ基、ＣＯＯＲ、置換もしく
   は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル
   基より選ばれた置換基を表す。Ｒは置換もしくは無置換
   のアルキル基、または置換もしくは無置換のフェニル基
   を表す。Ｗはアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシカ
   ルボニル基、フェニル基、シアノ基、ニトロ基より選ば
   れた置換基を表す。ｎは０〜４の整数を表す。）
8. 【請求項８】前記電荷発生層に含有される電子輸送物質
   が、下記一般式化７で表されるピラジン系化合物である
   ことを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光体。 【化７】 （式中、Ｒは置換もしくは無置換のフェニル基、置換も
   しくは無置換のナフチル基を表す。）
9. 【請求項９】前記電荷発生層に含有される電子輸送物質
   が、下記一般式化８で表されるアントラキノン誘導体で
   あることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光
   体。 【化８】
10. 【請求項１０】前記電荷発生層に含有される電子輸送物
    質が、下記一般式化９で表されるアントラキノン誘導体
    であることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光
    体。 【化９】
11. 【請求項１１】前記電荷発生層に含有される電子輸送物
    質が、下記一般式化１０で表されるフタルイミド系化合
    物であることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感
    光体。 【化１０】 （式中、Ｒ₁及びＲ₂は置換または無置換のアルキル基、
    置換または無置換のシクロアルカン基、置換または無置
    換のフェニル基、Ｘは＝Ｏ、＝（Ｙ）（Ｚ）、＝Ｎ（Ｃ
    Ｎ）であり、Ｙ及びＺは水素原子、置換または無置換の
    フェニル基、シアノ基、置換または無置換のアルコキシ
    カルボニル基を表す。）
12. 【請求項１２】前記電荷発生層中の電荷発生物質が、該
    必須成分である結着樹脂に対し０．１〜４０重量％の割
    合で含有されることを特徴とする請求項１記載の電子写
    真用感光体。
13. 【請求項１３】前記電荷発生層中の電荷発生物質が、該
    必須成分である結着樹脂に対し０．３〜２５重量％の割
    合で含有されることを特徴とする請求項１記載の電子写
    真用感光体。