CH224118A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Pyrazolonderivates.       Es wurde gefunden,     dass    man: Bein neues       Pyrazolonderivat    erhält, wenn man die     Sul-          fonsäure    des     2-DRphenylhydrazi.ns"    die selbst       durch.    Backen des sauren     Sulfates    des     2-          Aminodiphenyls,        Diazotieren    der so erhalte  nen,

       .Su-lfosä.ure    und Überführen der     Diazo-          verbindung    durch Reduktion in die     e.ntspre-          chen.de        Hydrazinsulfonsäureerhalten    werden  kann, mit     Acetessigester    kondensiert.  



  Das neue     Pyrazolonderivat    stellt ein hel  les Pulver dar, das sich in kalter     Sodalösun:g     klar löst.  



  Das neue Produkt     ist    zur Herstellung von       Azofarbstoffen    besonders wertvoll.     :So    lässt  sieh dasselbe mit     diazotiertem        1-Amino-2-          oxy    - 4 -     nitrobenzol    oder     1-Amino    - 2 -     oxy    - 5     -          nitrobenzol    oder     diazotierter        1-Aminob-enzol-          2-carbonsäure    zu     Beizenfarbstoffe.n    vereini  gen,

   deren     nachchromierte        Färbungen    auf  Wolle blaurote, orange     bezw.    .gelbe Töne von  sehr guten     Echtheitseigenschaften    aufweisen.    <I>Beispiel:</I>  Man löst 5'0 'Teile     2-Aminodiphenylsul-          fonsäure        in,        I100    Teilen Wasser und 27 Teilen  Natronlauge von<B>30%.</B> Dazu fügt man  14 Teile     Natriumnitrit.    Diese Lösung     giesst     man in eine     AZisehung    von 80     Teilen    Salz  säure von 30 % und soviel     Eis,

      dass die Tem  peratur 5   nicht übersteigt. Das ausgeschie  dene     Diazoniumsalz    wird filtriert, mit wenig  Eiswasser     angesschlämmt        und    langsam     ineine     Mischung von 100 Teilen     Natriumbisulfit-          lösun,g    von 40%,     3-5    Teilen Natronlauge von       3,0    % und Eis gegossen.

   Man rührt drei Stun  den und reduziert hierauf :das     Dia.zoniumsul-          fonat    mit 40 Teilen Eisen und 10 Teilen  Essigsäure bei<B>7-0-80'.</B> Die     Reaktionsbrühe     macht man dann mit     Natriumkarbonat        stark          brillantalkalisch    und filtriert vom Eisen  schlamm.

   Die klare, schwach gelb gefärbte  Lösung der     Hydra:zinsulforis@äure    versetzt  man mit     i/.4        des    Volumens konzentrierter       Salzsäure    und erwärmt 2     Stunden    auf     G0         bis<B>70'.</B> Dann fügt man pro Liter Flüssig  keit     50:

  g    Kochsalz hinzu, lässt     erkalten    und  filtriert vom ausgeschiedenen     Hydrazinchlor-          hydrat.        Dieses    löst man in 400     Teilen        Waee-          ser    und soviel 10%iger     Natronlauge,    dass  eine neutrale     Lösung        entsteht,        giesst        2,8    Teile       Acetessigester    zu und rührt     eine    Stunde.

    Nun fügt man 30 Teile     kalz.    Natriumkarbo  nat zu, erwärmt eine Stunde auf 90-95  ,  lässt abkühlen und isoliert die     entstandene          Sulfonsäure    des     1-(2'-Diphenyl)-3-methyl-5-          pyrazolons    durch     Ansäuren    mit Salzsäure.  



       Die    2 -     Aminodiphenyls-ulfonsäure    wird       folgendermassen        hergestellt:     Man     schmilzt    169 Teile     2-Aminodiph@enyl     und     ;giesst        unter    Rühren 100 Teile Schwefel  säure von     98%    zu.

   Das heisse,     dünnflüssige          2-Aminodiphenylsulfat        giesst    man auf ein  Eisenblech und backt es während 10     @Stun-          den    im Vakuum bei     200-220'.    Nach dem  Mahlen bildet die neue     o-Aminodipheny    lsul-         fonsäure    ein schwach     violett        gefärbtes    Pul  ver,     das    in     Alkalien        leicht        löslich        ist.     



  Das     schwerlflsliche        Diazoniumsalz        kri-          stallisiert    in     weissen        Nadeln.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonsäure des 2-Diphenyl- hydrazins, die selbst durch Backen des sau ren Sulfates des 2-Aminodipbenyls,

   Diazo- tieren der so erhaltenen @Sulfosäure und Überführen der Diazoverbindung durch Re duktion in die entsprechende Hydrazinsul- fonsäure erhalten werden kann, mit Aoet- essigester kondensiert.

   Das neue Pyrazolonderivat stellt ein hel les Pulver dar, das sich in kalter Soda.lösung klar löst.