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CH238463A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH238463A
CH238463A CH238463DA CH238463A CH 238463 A CH238463 A CH 238463A CH 238463D A CH238463D A CH 238463DA CH 238463 A CH238463 A CH 238463A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
dye
azo dye
oxyethylsulfone
pyrazolone
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH238463A publication Critical patent/CH238463A/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Description


      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     142o1        dia.zo-          tiertes        1-Aminobenzol-4-ss-oxyäthyl-sulfon,     1     Mol        1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazo-          lon    und 1     Mol        Bernsteinsäureanhydrid    derart  aufeinander einwirken lässt,

   dass die     Diazo-          verbindung    in     4-Stellung    des     Pyrazolonker-          nes    eingreift und dass die     Oxygruppe    des       Oxyäthylsulfonrestes    zu einem sauren Bern  steinsäureester verestert wird.  



  Der neue Farbstoff ist ein     gelboranges     Pulver, das sich in Wasser klar mit gelber  Farbe löst und     Acetatkunstseide    aus neutra  ler wässeriger Lösung unter Zusatz von Na  triumsulfat in reinen gelben Tönen von vor  züglichen Echtheitseigenschaften färbt.  



       Beispiel:     20,1 Teile     1-Aminobenzol-4-ss-oxyäthyl-          sulfon    werden     mit    25 Teilen 30%iger Salz  säure in 50 Teilen Wasser gelöst und bei 5  bis 10  mit 25 Teilen     4-n-Natriumnitritlösung          diazotiert.    Die klare, gelborange     Diazolösung     lässt man bei 5-10  zu einer Lösung von    21 Teilen     1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyr-          azolon,    15 Teilen 30%iger Natronlauge und  25 Teilen     Natriumcarbonat    in 200 Teilen  Wasser fliessen.

   Man     rührt    bis zur Beendi  gung der     Farbstoffbildung    bei 10-15 , saugt  dann den unlöslichen Farbstoff ab, wäscht  mit 200 Teilen Wasser und     trocknet    bei 50  bis 60 .  



  42 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden bei 60-70  in 250 Teilen Eisessig ge  löst und in diese Lösung 12,5 Teile Bernstein  säureanhydrid eingetragen. Man erwärmt  während 2     Stunden    auf 100-110 , lässt er  kalten und giesst dann in 500 Teile Eiswasser,  filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab und  wäscht mit 10%iger     Kochsalzlösung    nach.  Den Filterrückstand löst man mit der nötigen  Menge     Natriumcarbonat    in 400 Teilen Was  ser von     20-30 .    Aus der klaren Lösung     wird     das     Natriumsalz    des     Parbstoffes    durch Zu  gabe von 50 Teilen     Natriumchlorid    gefällt.

    Man saugt ab, wäscht mit 10 %     iger        Natrium-          chloridlösung    und trocknet im     Vakuum    bei  50-55 . Als     Lösungsmittel        für    die Vereste-           rung    können ausser Eisessig auch andere ge  eignete Lösungsmittel, wie     Toluol,    Benzol,       Xylol    usw., verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol diazotiertes 1-Aminobenzol-4-ss- oxyäthylsulfon, 1 Mol 1-(2'-Chlor)-pheny 1-3- methyl-5-pyrazolon und 1 Mol Bernstein säureanhydrid derart aufeinander einwirken lässt,
    da.ss die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyrazolonkernes eingreift und dass die Oxygruppe des Oxyäthylsulfonrestes zu einem sauren Bernsteinsäureester verestert wird. Der neue Farbstoff ist ein gelboranges Pulver, das sich in Wasser klar mit gelber Farbe löst und Acetatkunstseide aus neutra ler wässeriger Lösung unter Zusatz von Na triumsulfat in reinen gelben Tönen von vor züglichen Echtheitseigenschaften färbt.
CH238463D 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH238463A (de)

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