CH225560A - Verfahren zur Herstellung eines neues Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Zierstellung    eines neuen     Azofarbstofes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen     Azofarbstoff    erhält, wenn man das     Pyrazo-          londerivat    der Formel  
EMI0001.0006     
    1     Mol        diazotierte        1-Aminobenzol-2-carbo.n-          säure,    1     Mol        Cyanurchlorid,    1 Mal Anilin  und 1     Mol        4-(4"-Amino)-phenyl-4'-oxy-1,

  1'-          azobenzol-3'-earbonsäure        derart    aufeinander  einwirken lässt, dass die     Diazoverbindung    in       4-Stellung    des     Pyrazolonkerns    eingreift und  je ein Wasserstoffatom der     NHs-Gruppe    des       Pyrazolonderivates,    des     Aminobenzolderi-          vates    und des Anilins sich mit je einem  Halogenatom des     Cyanurehlorides    umsetzen.  



  Der neue     Azofarbstoff    stellt ein hell  braunes Pulver dar, welches sich in Wasser    und verdünnter     Natriumcarbonatlösung    mit  orangegelber, in verdünnter Natronlauge mit  oranger und in konzentrierter Schwefelsäure  mit braunroter Farbe löst und, auf Baum  wolle oder regenerierter     Cellulose    gefärbt.  gelbe Färbungen ergibt, die, im Färbebade       gekupfert    oder     nachgekupfert,    sehr gut  wasch-     und    lichtecht werden.

      <I>Beispiel:</I>  45,1 Teile des     Pyrazolons    der Formel    
EMI0002.0001     
    werden in 500 Teilen Wasser unter Zusatz  von 50 Teilen     Natriumcarbonal:        gelöst.    In  diese Lösung     gibt    man eine solche aus     diazo-          tierter        1-Aminobenzol-2-carlionsä.ure,    die wie       folgt    hergestellt wurde:

    l3,7 Teile     l.-Aminobenzol-2-earbonsiiiii-e#     werden in 200 Teilen Wasser und 14  Gewichtsteilen     Natrouhydroxy        dlösung    von       36'B6        gelöst.    In die Lösung gibt     Man    7  Teile     Natriumnitrit.    Alsdann trägt man  dieses Gemisch unter Rühren in 40 Teile       30%igo    technische Salzsäure und etwa. 100  Teile Eis ein.

   Nach beendigter     Diazotierun"     wird die     Diazolösung    von     geringen        Verunrei-          nigungen        abfiltriert.     



  Nach beendigter Kupplung erwärmt man  kurze Zeit auf 60  und lässt alsdann     a.uf     Zimmertemperatur erkalten. Die Lösung       wird    mit verdünnter Essigsäure neutralisiert  und unter Zugabe von Eis auf 0" abgekühlt.  Bei dieser Temperatur wird unter Rühren  eine Lösung von 20 Teilen     Cyanurchlorid    in    150 Teilen     Aceton        langsam        zugetropft,

      wo  bei     mari    die frei     werdende        Salzsäure    mit     Na-          abstumpft.    Man rührt       insgesamt    etwa 1' Stunde bei 0"     -Lind    fügt als  dann dem Kondensationsgemenge eine Lö  sung des     Natrorisalzes    von 33,3 Teilen der       4-(4"-Amino)-plienyl-4'-ox\r-1,7.'-azobenzol-3'-          earbonsäure,    in 1000-1200 Teilen heissem  Wasser gelöst:, zu.

   Beim Mischen steigt die       Temperatur    auf etwa 40-50  und wird 1  Stunden bei dieser Temperatur gehalten, wo  bei die bei der Kondensation frei werdende       Salzsäure    durch     Zugale    von     Natriumbica.r-          bonat        vorsichtig    abzustumpfen ist.  



  Zwecks     Absättigung    des dritten     Chlor-          atonis    des     Cyanurchlorids        gibt    man der       Reaktionsmasse    noch 30 Teile Anilin zu  und erwärmt das     Gemenge    zum Sieden und  kocht noch 2 Stunden. Dem Gemenge setzt  man 11 Teile     Natriumcarbonat    und zur voll  ständigen Fällung des Farbstoffes noch  Kochsalz zu und     nutscht    das abgeschiedene       Natriumsalz    des Farbstoffes der Formel  
EMI0002.0055     
    ab.

    Die     4-(4"-Amino)-plienyl-4'-oxy-1,1'-azo-          benzol-3'-carbonsäure    kann wie folgt her  gestellt     werden:     26,5 Teile     4-Amino-4'-aeetyla.mino-di-          phenyl    werden als Chlorhydrat in     etwa.    500  Teilen Wasser angerührt und nach Zusatz  von 30 Teilen Salzsäure d =<B>1,115</B> mit einer       wässerigen        Lösung    von 7 Teilen Natrium  nitrit, die man unter die Flüssigkeitsober-         fläche    einlaufen lässt. bei etwa     :

  10"        dia.zotiert.     Man rührt- etwa 1 Stunde und lässt alsdann  die filtrierte     Diazolösung    in ein Gemisch von  15,7. Teilen     1-Oxyl        enzol-2-ca.rbonsäure,    10  Teilen     Natriumhydroxydlösung    von 36" Bö,  50 Teilen     Natriumcarbonat    und     etwa    100  Teilen Eis und     ehvas    Wasser einlaufen. Man  rührt etwa. 24 Stunden und wärmt nach be  endigter Kupplung auf 60-70  und     nutscht     nach dem Abkühlen und     Aussahen    den ziem  lich schwer löslichen Farbstoff ab.

        Der     Nutsehkuchen    wird zwecks Abspal  tung .der     Acetylgruppe    in etwa 1200 Teilen  Wasser und 120     Teilen,        Natriumhydroxyd-          lösung    von     36'B6    2 Stunden gekocht. Nach  der     Verseifung    wird der Farbstoff durch       Aussalzen    gefällt und abgeschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ',das Pyrazolonderiv at der Formel EMI0003.0013 1 Mol diazotierte 1-Aminobenzol-2-carbon- säure, 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol Anilin und 1 Mol 4-(4"-Amino)-phenyl-4'-oxy-1,1'- azoben.zol-2'-earbonsäurederart aufeinander einwirken lässt,

   dass die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyrazolonkerns eingreift und je ein Wasserstoffatom der NHZ-Gruppe des Pyrazolonderivates, des Aminobenzolderi- vates und des Anilins sieh mit je einem Halogenatom des Cyanurchlorides umsetzen.

   Der neue Azofarbstoff stellt ein hell braunes Pulver dar, welches sich in Wasser und verdünnter Natriumcarbonatlösung mit orangegelber, in verdünnter Natronlauge mit oranger und in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst und, auf Baum wolle oder regenerierter Cellulose gefärbt., gelbe Färbungen ergibt, die, im Färbebade gekupfert oder nachgekupfert, sehr gut wasch- und lichtecht werden.