CH212414A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstofies. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel EMI0001.0005 worin X die Gruppe -CO- oder -S0 bezeichnet, R, und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste be deuten, die auch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbun den sein können, und. wobei der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralk- oxy-, Aryloxygruppen oder durch Ralogen substituiert .sein kann, mit Aryliden der 2 Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der folgen den allgemeinen Formel kuppelt EMI0001.0020 worin Y die Gruppe -CO- oder -S0,- bezeichnet, R3 und R4 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste be deuten, die auch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbun den sein können, ferner der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch Halogen, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen weiter substituiert sein kön nen, und wobei beide Farbstoffkomponenten keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthal ten sollen. Die neuen Farbstoffe färben in orangen bis violetten Nuancen, die gute Echtheits eigenschaften besitzen. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher auch zum Fär ben dieser Lösungsmittel sowie damit herge- stellter Lacke - wie etwa Nitro- oder Acetylcelluloselacke -, Filme oder Kunst massen verwendet werden. Auch zum Färben von Firnislacken, Kerzen und Fetten sind die Produkte vorzüglich brauchbar. Für die einzelnen Farbstoffe eignen sich wegen der in ihnen vorhandenen verschiedenartigen Substituenten die genannten organischen Lö sungsmittel natürlich iri unterschiedlicher Weise, doch lassen sich .die jeweils günstig sten Lösungsmittel durch einen Versuch leicht ermitteln. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffes, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man die Diazoverbindung von 1- Amino-2 -methoxybenzol - 5 - (sulfonyl-n - di- butylamin) mit 2 . 3-Oxynaphtlioyl-1'-amino- 2'-methoxybenzol-5'-(sulfanyl-n-dibutylamin) kuppelt. <I>Beispiel:</I> 15,7 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxy- benzol-5-(sulfonyl-n-dibutylamin) werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf ver setzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natrium acetat und rührt sie in eine Lösung von 24,2 Gewichtsteilen 2.3-Oxynaphthoyl-1'-amino- 2'-methoxybenzol-5'-(sulfonyl-n-dibutylamin) in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendi gung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Athylalkohol und andern organi schen Lösungsmitteln leicht löst und Cellu- loseesterlaeke in lebhaften blaustichig roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
Claims (1)
- PATENANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Mono- a-zofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-2- methoxybenzol - 5 - (sulfonyl - il -dibutylamin) mit 2 .3-Oxynaplitiioyl-1'-amino-2'-methoxy- benzol-5'-(snlfonvl-n-dibutylamin) kuppelt.Der erhaltene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton. Äthylalkohol und andern organiselien Lösungsmitteln leicht löst und Cellulo.,eesterlacke in lebhaf ten blaustichig roten Tönen von guten Eeht- heitseigenscliaften färbt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE212414X | 1938-02-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH212414A true CH212414A (de) | 1940-11-30 |
Family
ID=5807947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH212414D CH212414A (de) | 1938-02-23 | 1939-02-14 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH212414A (de) |
-
1939
- 1939-02-14 CH CH212414D patent/CH212414A/de unknown
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