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CH212414A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH212414A
CH212414A CH212414DA CH212414A CH 212414 A CH212414 A CH 212414A CH 212414D A CH212414D A CH 212414DA CH 212414 A CH212414 A CH 212414A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
amino
dye
dibutylamine
monoazo dye
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH212414A publication Critical patent/CH212414A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstofies.       Es     wurde        gefunden,    dass man zu wert  vollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn  man die     Diazoverbindungen    aus Aminen von  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0005     
    worin X die Gruppe -CO- oder -S0  bezeichnet,     R,    und     R2        Alkyl-,        Aralkyl-,          Arylreste    oder hydroaromatische Reste be  deuten, die auch miteinander unter Bildung  eines     heterocyclischen    Ringsystems verbun  den sein können, und.

   wobei der     Benzolrest    a  noch weiter durch     Alkyl-,        Alkoxy-,        Aralk-          oxy-,        Aryloxygruppen    oder durch     Ralogen     substituiert .sein kann, mit     Aryliden    der 2  Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der folgen  den allgemeinen Formel kuppelt  
EMI0001.0020     
    worin Y die     Gruppe    -CO- oder     -S0,-          bezeichnet,        R3    und     R4        Alkyl-,        Aralkyl-,

            Arylreste    oder     hydroaromatische    Reste be  deuten, die auch miteinander     unter    Bildung  eines     heterocyclischen    Ringsystems verbun  den sein können, ferner der     Naphthalinrest        in     b noch durch eine     Alkoxygruppe    oder durch  Halogen, der     Benzolrest    c noch durch     Alkyl-,          Alkoxy-,        Aralkoxy-,        Aryloxygruppen    oder  durch Halogen weiter     substituiert    sein kön  nen,

   und wobei beide     Farbstoffkomponenten          keine        wasserlöslichmachenden    Gruppen, z. B.       Sulfonsäure-    oder     Carboxylgruppen,    enthal  ten sollen.  



  Die neuen Farbstoffe färben in orangen  bis violetten Nuancen, die gute Echtheits  eigenschaften besitzen. Sie sind unlöslich in  Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen  organischen Lösungsmitteln, wie z. B.       Kohlenwasserstoffen,    Alkoholen,     Estern,          Ketonen,    und können daher auch zum Fär  ben dieser     Lösungsmittel    sowie damit herge-           stellter    Lacke - wie etwa     Nitro-    oder       Acetylcelluloselacke    -, Filme oder Kunst  massen verwendet werden. Auch zum Färben  von     Firnislacken,    Kerzen und Fetten sind die  Produkte vorzüglich brauchbar.

   Für die  einzelnen Farbstoffe eignen sich wegen der  in ihnen vorhandenen     verschiedenartigen          Substituenten    die genannten organischen Lö  sungsmittel natürlich     iri        unterschiedlicher     Weise, doch lassen sich .die jeweils günstig  sten Lösungsmittel durch einen Versuch  leicht ermitteln.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Mono-          azofarbstoffes,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man die     Diazoverbindung    von  1-     Amino-2        -methoxybenzol    - 5 -     (sulfonyl-n    -     di-          butylamin)    mit 2 .     3-Oxynaphtlioyl-1'-amino-          2'-methoxybenzol-5'-(sulfanyl-n-dibutylamin)     kuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  15,7 Gewichtsteile     1-Amino-2-methoxy-          benzol-5-(sulfonyl-n-dibutylamin)    werden in  der üblichen Weise     diazotiert.    Hierauf ver  setzt man die     Diazolösung    zur Bindung der       überschüssigen    Mineralsäure mit Natrium  acetat und rührt sie in eine Lösung von 24,2  Gewichtsteilen 2.3-Oxynaphthoyl-1'-amino-         2'-methoxybenzol-5'-(sulfonyl-n-dibutylamin)     in     verdünnter    Natronlauge ein. Nach Beendi  gung der Kupplung wird der entstandene  Farbstoff     abfiltriert,    gut ausgewaschen und  getrocknet.  



  Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in  Aceton,     Athylalkohol    und andern organi  schen     Lösungsmitteln    leicht löst und     Cellu-          loseesterlaeke    in lebhaften blaustichig roten  Tönen von guten Echtheitseigenschaften  färbt.

Claims (1)

  1. PATENANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Mono- a-zofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 1-Amino-2- methoxybenzol - 5 - (sulfonyl - il -dibutylamin) mit 2 .3-Oxynaplitiioyl-1'-amino-2'-methoxy- benzol-5'-(snlfonvl-n-dibutylamin) kuppelt.
    Der erhaltene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton. Äthylalkohol und andern organiselien Lösungsmitteln leicht löst und Cellulo.,eesterlacke in lebhaf ten blaustichig roten Tönen von guten Eeht- heitseigenscliaften färbt.
CH212414D 1938-02-23 1939-02-14 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH212414A (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE212414X 1938-02-23

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CH212414D CH212414A (de) 1938-02-23 1939-02-14 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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