Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man saure Farb stoffe der Triphenylmethanreihe erhält, wenn man 3.6-Dihalogenxanthone mit isocyclischen oder heterocyclischen sekundären oder ter tiären Aminen kondensiert, dann die in 3- und 6-Stellung befindlichen Halogenatome gegen die Reste von aromatischen Aminen aus tauscht und die so erhaltenen Farbstoffe sulfo- niert. Es entstehen hierbei neue saure Farb stoffe, z.
B. solche der folgenden allgemeinen Formel
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worin g. Alkyl, Y Wasserstoff oder Methyl und R Indobeste oder N-alkyl-substituierte Anilinreste bedeuten. Die neuen Farbstoffe färben die tierische Faser in violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines sauren Triphenyl- methanfarbatoffes, welches darin besteht, dass man 3.6-Dichlorxanthon mit N-Butyl-äthyl- m-toluidin kondensiert, in der so erhaltenen Verbindung die in 3- und 6-Stellung befind lichen Chloratome gegen den Rest des 1-Amino- 4-äthoxybenzols austauscht und den so gebil deten basischen Farbstoff zur Disulfonsäure sulfoniert.
Der so erhaltene neue Farbstoff färbt Wolle und Seide in klaren violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. <I>Beispiel:</I> 13,3 Gewichtsteile 3.6-Diclilorxanthon, 10,0 Gewichtsteile N-Butyläthyl-m-toluidiri, 10 Gewichtsteile Phosplioroxychlorid und 8 Gewichtsteile Chlorzink werden in 75 Ge wichtsteilen Toluol unter Rückflusskühlung so lange gekocht, bis keine Salzsäure mehr abgespalten wird.
Das sich abscheidende Kon densationsprodukt wird nach Entfernung des Toluols mit 50 Gewichtsteilen 1-Amirio-4- äthoxybenzol zwei Stunden bei<B>1000</B> C ver- schmolzen. Der so entstandene violette Farb stoff wird durch Anrühren mit verdünnter Salzsäure vom Basenüberschuss befreit und nach dein Trockner) mit Schwefelsäuremono- hydrat durch mehrstündiges (z. B. vierstün diges) Erhitzen auf<B>301</B> C zur Disulfonsäure sulfoniert. Dieser Farbstoff färbt als Natrium salz Wolle und Seide in klaren violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Es hat wahrscheinlich folgende Konstitution:
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Das als Ausgangsstoff verwendete 3.6-Dichlor- xanthon von der Formel:
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lässt sich wie folgt darstellen: 191 Gewichtsteile 2.4-Dichlorbenzoesäure, 130 Gewichtsteile m-Chlorphenol und 120 Gewichtsteile Ätzkali werden in Glegenwart von 80 Gewichtsteilen Methanol unter Rühren auf 195 C erhitzt, wobei das als Schmelz mittel dienende Methanol abdestilliert. Nach 1/,i-stündigem Nacherhitzen auf<B>1950</B> C wird Wasser zugesetzt,
ausgesäuert und unverän dertes m-Chloi-phenol mittels Wasserdampf entfernt. Die zunächst erhaltene 5.5'-Diclilot-- diphenyläther-2-carbonsäure wird in der zehn fachen Gewichtsmenge konzentrierter Schwe felsäure eine Stunde auf etwa 95<B>0</B> C erhitzt. Dabei tritt Ringschluss zum 3.6-Dicblorxan- thon ein, das durch Ausgiessen auf Eis er halten wird und sich durch Umkristalliäieren aus Alkohol oder Methanol reinigen lässt.
Process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye. It has been found that acidic dyes of the triphenylmethane series are obtained if 3,6-dihaloxanthones are condensed with isocyclic or heterocyclic secondary or tertiary amines, then the halogen atoms in the 3- and 6-positions are exchanged for the residues of aromatic amines and the thus obtained dyes sulfonated. This creates new acidic dyes such.
B. those of the following general formula
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wherein g. Alkyl, Y denotes hydrogen or methyl and R denotes indo groups or N-alkyl-substituted aniline groups. The new dyes dye the animal fibers in violet shades with good fastness properties.
The subject of this patent is a process for the production of an acidic triphenyl methane dye, which consists in condensing 3,6-dichloroxanthone with n-butyl-ethyl-m-toluidine, the compound thus obtained being in the 3- and 6-positions Union chlorine atoms exchanged for the remainder of the 1-amino-4-ethoxybenzene and sulfonated the so gebil Deten basic dye to disulfonic acid.
The new dye thus obtained dyes wool and silk in clear purple tones with good fastness properties. <I> Example: </I> 13.3 parts by weight of 3.6-diclilorxanthone, 10.0 parts by weight of n-butylethyl-m-toluidiri, 10 parts by weight of phosphorus oxychloride and 8 parts by weight of zinc chloride are refluxed in 75 parts by weight of toluene until none Hydrochloric acid is split off more.
The condensation product which separates out is melted after removal of the toluene with 50 parts by weight of 1-amirio-4-ethoxybenzene at 1000 C for two hours. The resulting violet dye is freed from excess base by stirring with dilute hydrochloric acid and, after drying, is sulfonated with sulfuric acid monohydrate by heating at 301 C for several hours (e.g. four hours) to form disulfonic acid. As sodium salt, this dye dyes wool and silk in clear purple tones with good fastness properties.
It probably has the following constitution:
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The 3.6-dichloro xanthone used as the starting material has the formula:
EMI0002.0017
can be represented as follows: 191 parts by weight of 2,4-dichlorobenzoic acid, 130 parts by weight of m-chlorophenol and 120 parts by weight of caustic potash are heated in the presence of 80 parts by weight of methanol with stirring to 195 ° C., the methanol used as a melting agent being distilled off. After 1 /, i-hour post-heating to <B> 1950 </B> C, water is added,
acidified and unchanged m-chlorophenol removed by means of steam. The 5.5'-diclilot-diphenyl ether-2-carboxylic acid obtained initially is heated to about 95 ° C. for one hour in ten times the amount by weight of concentrated sulfuric acid. This causes ring closure to form 3.6-dicblorxanthone, which is kept by pouring out onto ice and can be purified by recrystallization from alcohol or methanol.