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CH264497A - Process for the production of a new wool dye. - Google Patents

Process for the production of a new wool dye.

Info

Publication number
CH264497A
CH264497A CH264497DA CH264497A CH 264497 A CH264497 A CH 264497A CH 264497D A CH264497D A CH 264497DA CH 264497 A CH264497 A CH 264497A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
production
new
solution
new wool
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Limited Imperial Ch Industries
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of CH264497A publication Critical patent/CH264497A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/547Anthraquinones with aromatic ether groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22Dyes with unsubstituted amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 258590.    Verfahren zur, Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes.    Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Erzeugung eines neuen     Woll-          farbstoffes,    indem 2     Mol        2-Oxydiphenylen-          oxyd    mit 1     Mol        2,3-Dichlor-1,4-diaminoanthra-          chinon    kondensiert und das so erhaltene Pro  dukt derart     sulfoniert    wird, dass 3     Sulfon-          säuregruppen    in das Molekül eintreten.  



  Der neue Farbstoff ist ein rotviolettes Pul  ver, welches sich in Wasser unter Bildung  einer rotvioletten Lösung und in Schwefel  säure unter Bildung einer braunen     Lösung     löst.  



  Die     Numerierung    des in dieser Beschrei  bung     erwähnten        Diphenylenoxyds        erfolgt    ge  mäss Angaben in      The    Ring Index  von     Pat-          terson    und     Capell,    1940, veröffentlicht durch  die      Reinhold        Publishing    Corporation , Seite  234,     Nr.1719,    so dass das Sauerstoffatom mit  5 bezeichnet wird.  



  <I>Beispiel:</I>  15 Teile     2-Oxydiphenylenoxyd    werden bei  einer Temperatur von 150 bis 1700 C mit 2,5  Teilen     Kaliumhydroxyd    so lange geschmolzen,  bis das sich     gebildete    Wasser vollständig ver  dampft ist. 5 Teile     2,3-Dichlor-1,4-diamino-          anthrachinon    werden     dann    hinzugefügt und  das Gemisch während 17 Stunden bei 180 bis  1850 C gerührt und anschliessend     kühlengelas-          sen.    Hierauf     versetzt    man mit 50 Teilen     Ätha-          nol    und lässt das Gemisch kristallisieren.

   Die  erzielten Kristalle werden     abfiltriert    und mit       Äthylalkohol    und Wasser gewaschen.     Das    Pro-         dukt    kann dadurch gereinigt werden, dass es  in wenig     Pyridin    .enthaltendem Benzol gelöst  und die Lösung durch eine Kolonne von Alu  miniumoxyd hindurchgeleitet wird; hierauf  wird     das    Lösungsmittel von der durch die  Kolonne streichenden Lösung durch Ver  dampfen     entfernt.    Es werden auf diese Weise  violette Kristalle vom     Smp.    244 bis 2460 C er-.  halten.  



  Ein Teil der so erhaltenen Base wird ;in  10 Teilen 100%iger Schwefelsäure gelöst und  die Lösung bei 200 C so lange gerührt, bis sich  eine Probe in verdünnter     Ätznatronlösung     vollständig löst. Der violette Farbstoff wird  durch Eingiessen des     Sulfonierungsgemisches     auf Eis und Filtrieren isoliert. Der Rückstand  wird in verdünnter     Ätznatronlösung    gelöst  und durch Zugabe von Salz abermals ausge  fällt. Dann wird der Farbstoff     abfiltriert    und  getrocknet.

   Das Produkt besteht in der Haupt  sache aus dem     trisulfonsauren    Salz, doch ent  hält es auch etwas     disulfonsaures        Salz.    Es  färbt Wolle aus einem     Ammoniumacetatfärbe-          bade    in hellen,     rötlichvioletten    Tönen von her  vorragender     Nassechtheit.    Die Lichtechtheit  gemäss Skala der      Society    of     Dyers        and        Co-          lourists     beträgt über 6.



  <B> Additional patent </B> to the main patent No. 258590. Process for the production of a new wool dye. The present invention relates to a process for producing a new wool dye by condensing 2 moles of 2-oxydiphenylene oxide with 1 mole of 2,3-dichloro-1,4-diaminoanthraquinone and the product thus obtained is sulfonated in such a way that 3 sulfonic acid groups enter the molecule.



  The new dye is a red-violet powder which dissolves in water to form a red-violet solution and in sulfuric acid to form a brown solution.



  The diphenylene oxide mentioned in this description is numbered according to information in The Ring Index by Pat- terson and Capell, 1940, published by Reinhold Publishing Corporation, page 234, no.1719, so that the oxygen atom is denoted by 5.



  <I> Example: </I> 15 parts of 2-oxydiphenylene oxide are melted at a temperature of 150 to 1700 C with 2.5 parts of potassium hydroxide until the water that has formed has completely evaporated. 5 parts of 2,3-dichloro-1,4-diamino-anthraquinone are then added and the mixture is stirred for 17 hours at 180 to 1850 ° C. and then left to cool. Then 50 parts of ethanol are added and the mixture is allowed to crystallize.

   The crystals obtained are filtered off and washed with ethyl alcohol and water. The product can be cleaned by dissolving it in a little pyridine-containing benzene and passing the solution through a column of aluminum oxide; then the solvent is removed from the solution passing through the column by evaporation. In this way, purple crystals with a melting point of 244 to 2460 ° C. are obtained. hold.



  Part of the base thus obtained is dissolved in 10 parts of 100% sulfuric acid and the solution is stirred at 200 ° C. until a sample dissolves completely in dilute caustic soda solution. The purple dye is isolated by pouring the sulfonation mixture onto ice and filtering. The residue is dissolved in dilute caustic soda solution and again precipitated out by adding salt. Then the dye is filtered off and dried.

   The product consists mainly of the trisulfonic acid salt, but it also contains some disulfonic acid salt. It dyes wool from an ammonium acetate dye bath in light, reddish-purple tones with excellent wet fastness. The lightfastness according to the scale of the Society of Dyers and Colourists is over 6.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass 2 Mol 2-Oxydiphenylenoxyd mit 1 Mol 2,3- Dichlor-1,4-diaminoanthrachinon kondensiert und das erhaltene Produkt derart sulfoniert wird, dass 3 Sulfonsäuregruppen in das Mole <B>kül</B> eintreten. Der neue Farbstoff ist ein rotviolettes Pul ver, Claim: Process for the production of a new wool dye, characterized in that 2 moles of 2-oxydiphenylene oxide are condensed with 1 mole of 2,3-dichloro-1,4-diaminoanthraquinone and the product obtained is sulfonated in such a way that 3 sulfonic acid groups in the mole <B> enter kül </B>. The new dye is a red-violet powder, welches sich in Wasser unter Bildung einer rotvioletten Lösung und in Schwefel säure unter Bildung einer braunen Lösung löst. which dissolves in water to form a red-violet solution and in sulfuric acid to form a brown solution.
CH264497D 1946-11-22 1947-11-21 Process for the production of a new wool dye. CH264497A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB264497X 1946-11-22
CH258590T 1947-11-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH264497A true CH264497A (en) 1949-10-15

Family

ID=25730207

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Application Number Title Priority Date Filing Date
CH264497D CH264497A (en) 1946-11-22 1947-11-21 Process for the production of a new wool dye.

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CH (1) CH264497A (en)

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