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CH126340A - Process for the preparation of 3-phenylamino-1.8-naphtsultam. - Google Patents

Process for the preparation of 3-phenylamino-1.8-naphtsultam.

Info

Publication number
CH126340A
CH126340A CH126340DA CH126340A CH 126340 A CH126340 A CH 126340A CH 126340D A CH126340D A CH 126340DA CH 126340 A CH126340 A CH 126340A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
naphtsultam
aniline
phenylamino
preparation
salt
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH126340A publication Critical patent/CH126340A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren.zur    Darstellung von     3-Phenylamino-1.8-naphtsultam..       Es wurde gefunden, dass solche     1.8-Naph-          sultamsulfosäuren,    welche eine,     Sulfogruppe     in     3-Stellung_    zum     Sultamstickstoff    enthalten,  beim Erhitzen -mit aromatischen Aminen die       3-ständige    S     ulfogruppe    gegen den     Arylamin-          rest    austauschen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     3-Phenyl-          amitio-1.8-naphtsultams.    Das Verfahren ge  <B>mäss</B> der vorliegenden Erfindung ist dadurch       gekennzeichnet,    dass man     1.8-Naphtsultam-3-          sulfosäure    mit ' Anilin, zweckmässig unter  Zusatz eines     Anilinsalzes    und eines Verdün  nungsmittels erhitzt. Unter Entwicklung     voll     Schwefeldioxyd wird die     Sulfogruppe    gegen den       Anilinrest    ausgetauscht. Die Wirkung der       Anilinsalze:    ist anscheinend     eitle    katalytische.

    Das     3-Pheilylamino-1.8-naphtsultam    soll als  Zwischenprodukt für die Herstellung von Farb  stoffen dienen.  



       Beispiel:          285Gewichtsteile        1.8-Naphtsultam-3-sulfo-          säure    werden mit 1000 Gewichtsteilen Anilin  und 280 Gewichtsteilen Salzsäure von 19     1/z        0B6     angerührt und bis zur Siedetemperatur von         160-16"0    0 eingedampft; man hält bei diese  Temperatur bis zum Aufhören der Schwefel  dioxydentwicklung.  



  Das Reaktionsgemisch wird in überschüs  sige, verdünnte Salzsäure gegossen. und der  ausgefallene Niederschlag abgetrennt. Das       3-Phenylamino-1.8-naphtsultam    als Rohpro  dukt wird aus Eisessig oder Alkohol umkri  stallisiert; es bildet Blättchen vom Schmelz  punkt 168-1700. Das     3-Phenylamino-1.8-          naphtsultam    bildet Salze, wobei der am       Stickstoff    -des     Sultamringes    sitzende Wasser  stoff durch zum Beispiel     Alkalimetall    ersetzt  wird.

   In     Ätzalkalien    und Soda löst es sich  mit gelber Farbe, die     Alkalisalze    sind sehr  leicht     aussalzbar.    Das     Natriumsalz    kristallisiert  in schön ausgebildeten Nadeln.  



  Die vorerwähnte     1.8-Naphtsultam-3-sulfo-          säure    wird nach den zur Darstellung von       1.8-Naphtsultam    und seinen     Sulfosäuren    be  kannten Methoden erhalten.  



  Man trägt zum Beispiel 100 Gewichts  teile     1-Naphtylaniin-3.8-disulfosäure    in 500  Gewichtsteile rauchende Schwefelsäure von       20%        S    0     a        -Gehalt        ein,        so        dass        die        Tempe-          ratur    401 nicht übersteigt und erwärmt      28 Stunden auf 75-80  . Nach Abkühlen wird  in Eiswasser gegossen, getrennt und der er  haltene Niederschlag mit verdünnter Salzsäure  etwa 2 Stunden gekocht. Nach Abkühlen wird  die nahezu reine.     @1.8-Naphtsultam-3-sulfosäure     abgesaugt.



      Process for the preparation of 3-phenylamino-1.8-naphtsultam .. It has been found that those 1.8-naphsultamsulfonic acids which contain a sulfo group in the 3-position to the sultam nitrogen, when heated with aromatic amines, have the 3-position sulfo group exchange for the arylamine residue.



  The present patent is a process for the preparation of 3-phenyl-amitio-1.8-naphtsultams. The process according to the present invention is characterized in that 1,8-naphthosultam-3-sulfonic acid is heated with aniline, advantageously with the addition of an aniline salt and a diluent. The sulfo group is exchanged for the aniline residue with the development of full sulfur dioxide. The action of the aniline salts: is apparently vain catalytic.

    The 3-pheilylamino-1.8-naphtsultam is intended to serve as an intermediate for the manufacture of dyes.



       Example: 285 parts by weight of 1,8-naphtsultam-3-sulfonic acid are mixed with 1000 parts by weight of aniline and 280 parts by weight of 19 1 / z 0B6 hydrochloric acid and evaporated to a boiling point of 160-16 "0 0; this temperature is maintained until the Sulfur dioxide development.



  The reaction mixture is poured into excess dilute hydrochloric acid. and the deposited precipitate is separated off. The 3-phenylamino-1.8-naphtsultam as Rohpro product is umkri crystallized from glacial acetic acid or alcohol; it forms leaflets with a melting point of 168-1700. The 3-phenylamino-1.8-naphtsultam forms salts, whereby the hydrogen on the nitrogen of the sultam ring is replaced by, for example, alkali metal.

   In caustic alkalis and soda it dissolves with a yellow color, the alkali salts are very easy to salt out. The sodium salt crystallizes in nicely formed needles.



  The aforementioned 1.8-naphtsultam-3-sulfonic acid is obtained by the methods known for the preparation of 1.8-naphtsultam and its sulfonic acids.



  For example, 100 parts by weight of 1-naphthylanine-3,8-disulfonic acid are introduced into 500 parts by weight of fuming sulfuric acid with 20% S 0 a content, so that the temperature does not exceed 401 and the mixture is heated to 75-80 for 28 hours. After cooling, it is poured into ice water, separated and the precipitate he kept boiled with dilute hydrochloric acid for about 2 hours. After cooling down, it becomes almost pure. @ 1.8-naphtsultam-3-sulfonic acid sucked off.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Phenyl- amino-1.8-naphtsultam, dadurch gekennzeich net, dass man 1.8-Naphtsultam-3-sulfosäure mit Anilin behandelt. Das 3-Pheiiylamino- 1.8-naphtsultam schmilzt nach einmaligem Umkristallisieren, wobei es in Blättchen er halten wird, bei 168-170 C; es. bildet Salze, wobei der am Stickstoff des Sultamringes sitzende Wasserstoff ersetzt wird. In Ätzal- kalien und Soda löst sich das 3-Phenylamino- 1.8-naphtsultam mit gelber Farbe. PATENT CLAIM: Process for the preparation of 3-phenylamino-1.8-naphtsultam, characterized in that 1.8-naphtsultam-3-sulfonic acid is treated with aniline. The 3-Pheiiylamino-1.8-naphtsultam melts after a single recrystallization, whereby it is held in flakes, at 168-170 C; it. forms salts, whereby the hydrogen on the nitrogen of the sultam ring is replaced. The 3-phenylamino-1.8-naphtsultam dissolves with a yellow color in caustic lime and soda. Die Alkali salze sind sehr leicht aussalzbar; das Na triumsalz kristallisiert in schön ausgebildeten Nadeln. Die neue Verbindung soll als Zwi schenprodukt für die Herstellung von Farb stoffen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die 1.8-Naphtsul- tam-3-sulfosäui-e mit Anilin bei Gegenwart eines Anilinsalzes und eines Verdünnungs mittels behandelt. The alkali salts are very easy to salt out; the sodium salt crystallizes in nicely formed needles. The new compound will serve as an intermediate product for the manufacture of dyes. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the 1.8-naphthosul tam-3-sulfosäui-e is treated with aniline in the presence of an aniline salt and a diluent.
CH126340D 1926-08-31 1926-08-31 Process for the preparation of 3-phenylamino-1.8-naphtsultam. CH126340A (en)

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