Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes. Es wurde gefunden, das Diaminodiphenyl und seine Substitutionsprodukte, wie zum Beispiel Benzidin. Dichlorbenzidin, 3.
3'-Di- aminodiphenyl, Diphenylin (2.4'-Diamino- diphenyl)., zweimal mit Halogennitrosulfo- säuren der Benzol- und Naphtalinreihe oder deren Salzen, welche bewegliche Halogen atome besitzen, kondensieren und dass die dabei entstehenden gelb bis braunrot ge färbten Kondensationsprodukte wertvolle Farbstoffe sind. Sie lösen sich in Wasser und färben die iieriche Faser in grüngelben bis braunroten Tönen an.
Ähnliche Farbstoffe sind in der deut schen Patentschrift Nr. 22268 beschrieben und werden dort erhalten durch Sulfurierung der entsprechenden Nitramine. .Sie sind je doch nicht identisch mit den nach vorliegen dem Verfahren dargestellten Farbstoffen, denn diese zeigen gegenüber den bekannten Farbstoffen den Vorteil grösserer Einheit lichkeit, besserer Lichtechtheit und reinerer Nuance. Die Kondensation kann unter Zusatz säurebindender Mittel in Wasser bei etwa Kochtemperatur in offenem Gefäss oder im Druckgefäss bei etwa 120 bis 140 C vor genommen werden und verläuft mit sehr guter bis quantitativer Ausbeute.
In einigen Fällen wird durch Zusatz organischer Lö sungsmittel, wie zum Beispiel Alkohol, die Reaktion beschleunigt; auch können, wie bei Halogenaustauschreaktionen üblich, Ka talysatoren (zum Beispiel Kupferpulver oder Kupferverbindungen) zugesetzt werden.
Gegenstand dieser Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes, das darin besteht, dass man 1 Mol. 4.4'-Diaminodiphenyl (Benzidin) mit 2 Mol. 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfosäure kondensiert.
Beispiel,: 184 Gewichtsteile Benzidin (= 1 Mol.) werden in einem Autoklaven unter Rühren mit einer Lösung von 551 Gewichtsteilen 1- chlor - 2 - nitrobenzol - 4 - sulfosaurem Kali (= 2 Mol.) unter Zusatz von 120 Gewichts teilen calcinierter Soda in 4 Liter Wasser ungefähr 12 Stunden auf<B>130</B> erhitzt. Das Kondensationspmodukt bildet beim Abkühlen lange Nadeln, die, aus Wasser umgelöst und getrocknet, ein rotbraunes Pulver geben.
Der Farbstoff ist in heissem Wasser leicht, in kaltem schwerer löslich und färbt Wolle in saurem Bade gelblichbraun. Konzentrierte Schwefelsäure löst den Farb stoff blaurot, beim Erwärmen weinrot.
Seine Zusammensetzung entspricht dem Formelbilde:
EMI0002.0006
Process for the preparation of a new dye. It was found that diaminodiphenyl and its substitution products, such as benzidine. Dichlorobenzidine, 3.
3'-Diaminodiphenyl, Diphenylin (2.4'-Diaminodiphenyl)., Twice with halogen nitrosulfonic acids of the benzene and naphthalene series or their salts, which have mobile halogen atoms, condense and that the resulting yellow to brown-red colored condensation products valuable dyes are. They dissolve in water and stain the rich fibers in green-yellow to brown-red tones.
Similar dyes are described in German patent specification No. 22268 and are obtained there by sulfurizing the corresponding nitramines. They are, however, not identical to the dyes presented according to the present process, because these have the advantage over the known dyes of greater uniformity, better lightfastness and purer nuances. The condensation can be carried out with the addition of acid-binding agents in water at about the boiling temperature in an open vessel or in a pressure vessel at about 120 to 140 C and proceeds with very good to quantitative yield.
In some cases, the addition of organic solvents, such as alcohol, accelerates the reaction; As is customary in halogen exchange reactions, it is also possible to add catalysts (for example copper powder or copper compounds).
This invention relates to a process for the preparation of a new dye which consists in condensing 1 mol of 4,4'-diaminodiphenyl (benzidine) with 2 mol of 1-chloro-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid.
Example: 184 parts by weight of benzidine (= 1 mol.) Are stirred in an autoclave with a solution of 551 parts by weight of 1-chloro-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid potassium (= 2 mol.) With the addition of 120 parts by weight of calcined soda Heated to <B> 130 </B> in 4 liters of water for about 12 hours. The condensation product forms long needles on cooling, which, when dissolved from water and dried, give a red-brown powder.
The dye is easily soluble in hot water, less soluble in cold water and dyes wool yellowish-brown in acidic baths. Concentrated sulfuric acid dissolves the dye blue-red, when heated it is wine-red.
Its composition corresponds to the formula:
EMI0002.0006