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CH204726A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

Info

Publication number
CH204726A
CH204726A CH204726DA CH204726A CH 204726 A CH204726 A CH 204726A CH 204726D A CH204726D A CH 204726DA CH 204726 A CH204726 A CH 204726A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dihydride
ether
reaction
imidazole
hydrochloride
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH204726A publication Critical patent/CH204726A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung    substituierten     Imidazoldihydrids-(4,6).            Gegenstand    des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Darstellung eines     in    2  Stellung     substituierten        Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     Phenylacetiminoäther    mit       Äthylendiamin    umsetzt.  



  Das so ,gewonnene     2-Benzyl-imidazol-,di.          hydrid-(4,5)    bildet farblose     Kristalle    vom  F. 61 bis 62       und    vom KP" 147'. Sein  Hydrochlorid ist ein farbloses     Kristallpulver     vom F.<B>168</B> bis<B>170'.</B>  



  Die neue     Verbindung    kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Das salzsaure 'Salz ,des     Phenyl-acetimino-          ä.thyläthers    der     Formel          CEHr'CH2@        0C        -HCl     (hergestellt aus 1-2 Teilen     Benzylcyanid)     wird mit     .8    Teilen     Äthylendiaminhydrat,    das       durch    wenig Alkohol     verdünnt    ist, versetzt,    wobei die     Kristalle    in Lösung gehen.

   Man       erwärmt        dann.    auf dem     Wasserbad,        bis    der       Ammoniakgeruch        verschwunden        ist,    kühlt  ab, gibt     konzentrierte    Kalilauge hinzu und  nimmt .das     ausgeschiedene    '01     in    Äther auf:

    Die Lösung wird mit     Kaliumcarbonat        und          -hydrogyd    getrocknet; nach -dem Eindampfen  bleibt ein helles 01 zurück,     das        unter        @    mm  Druck bei 147       überdestilliert    und     in    der  Vorlage zu einer weissen     Kristallmasse    er  starrt. Das 2 -     Benzylimidazoldihydrid    - (4,5)  der Formel  
EMI0001.0049     
    erhält man     in        einer        Ausbeute    von<B>90%</B> der  Theorie.

   Das     Hydrochlorid    hat den F.168  bis 170  .  



  An Stelle von     Phenylacetiminoäthysäther     kann ebensogut ein anderer Äther, wie z. B.  der     Methyl-,        Propyl-    oder     Butyläther,    Ver  wendung     finden.              Statt    vom salzsauren Salz des     Phenyl-          acetiminoäthers    kann man     auch    von einem  andern Salze, wie z. B. vom     bromwasserstoff-          sauren,    vom     schwefelsauren    oder vom     methyl-          sch@vefelsauren    Salz ausgehen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in ? Stellung substituierten Imidazoldihydrids- (4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen Pheny lacetiminoäther mit Xthy lendiamin um setzt. Das so gewonnene 2 - Benzyl - imidazol- dihydrid-(4,5) bildet farblose Kristalle vom F. 61 bis 62 und vom KP., 147 . Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 168 bis 170 . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man zur Umsetzung Phenylacetiminoäthyläther verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Phenylacetiminoäther verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Phenylacet- iminoätber verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Phenylacetiminoäther verwendet, der aus dem Hydrochlorid desselben er halten wurde. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung Phenylacetiminoäthyläther verwendet, der aus dem Hydrochlorid desselben erhalten wurde.
CH204726D 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). CH204726A (de)

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CH199906T 1938-09-15

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CH204726D CH204726A (de) 1935-07-23 1935-07-23 Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3449357A (en) * 1967-04-04 1969-06-10 Dow Chemical Co 2-((2,6-substituted)phenoxymethyl)-2-imidazolines
US3449354A (en) * 1967-04-04 1969-06-10 Dow Chemical Co 2-((2-trifluoromethylphenoxy)methyl)-2-imidazoline
US3449356A (en) * 1967-04-04 1969-06-10 Dow Chemical Co 2-((halophenoxy)methyl)-2-imidazolines

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