CH204726A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).Info
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
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Description
Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,6). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines in 2 Stellung substituierten Imidazoldihydrids- (4,5), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Phenylacetiminoäther mit Äthylendiamin umsetzt. Das so ,gewonnene 2-Benzyl-imidazol-,di. hydrid-(4,5) bildet farblose Kristalle vom F. 61 bis 62 und vom KP" 147'. Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom F.<B>168</B> bis<B>170'.</B> Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> Das salzsaure 'Salz ,des Phenyl-acetimino- ä.thyläthers der Formel CEHr'CH2@ 0C -HCl (hergestellt aus 1-2 Teilen Benzylcyanid) wird mit .8 Teilen Äthylendiaminhydrat, das durch wenig Alkohol verdünnt ist, versetzt, wobei die Kristalle in Lösung gehen. Man erwärmt dann. auf dem Wasserbad, bis der Ammoniakgeruch verschwunden ist, kühlt ab, gibt konzentrierte Kalilauge hinzu und nimmt .das ausgeschiedene '01 in Äther auf: Die Lösung wird mit Kaliumcarbonat und -hydrogyd getrocknet; nach -dem Eindampfen bleibt ein helles 01 zurück, das unter @ mm Druck bei 147 überdestilliert und in der Vorlage zu einer weissen Kristallmasse er starrt. Das 2 - Benzylimidazoldihydrid - (4,5) der Formel EMI0001.0049 erhält man in einer Ausbeute von<B>90%</B> der Theorie. Das Hydrochlorid hat den F.168 bis 170 . An Stelle von Phenylacetiminoäthysäther kann ebensogut ein anderer Äther, wie z. B. der Methyl-, Propyl- oder Butyläther, Ver wendung finden. Statt vom salzsauren Salz des Phenyl- acetiminoäthers kann man auch von einem andern Salze, wie z. B. vom bromwasserstoff- sauren, vom schwefelsauren oder vom methyl- sch@vefelsauren Salz ausgehen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in ? Stellung substituierten Imidazoldihydrids- (4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen Pheny lacetiminoäther mit Xthy lendiamin um setzt. Das so gewonnene 2 - Benzyl - imidazol- dihydrid-(4,5) bildet farblose Kristalle vom F. 61 bis 62 und vom KP., 147 . Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 168 bis 170 . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man zur Umsetzung Phenylacetiminoäthyläther verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Phenylacetiminoäther verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Phenylacet- iminoätber verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Phenylacetiminoäther verwendet, der aus dem Hydrochlorid desselben er halten wurde. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung Phenylacetiminoäthyläther verwendet, der aus dem Hydrochlorid desselben erhalten wurde.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH204726T | 1935-07-23 | ||
CH199906T | 1938-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH204726A true CH204726A (de) | 1939-05-15 |
Family
ID=25723379
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH204726D CH204726A (de) | 1935-07-23 | 1935-07-23 | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH204726A (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3449357A (en) * | 1967-04-04 | 1969-06-10 | Dow Chemical Co | 2-((2,6-substituted)phenoxymethyl)-2-imidazolines |
US3449354A (en) * | 1967-04-04 | 1969-06-10 | Dow Chemical Co | 2-((2-trifluoromethylphenoxy)methyl)-2-imidazoline |
US3449356A (en) * | 1967-04-04 | 1969-06-10 | Dow Chemical Co | 2-((halophenoxy)methyl)-2-imidazolines |
-
1935
- 1935-07-23 CH CH204726D patent/CH204726A/de unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3449357A (en) * | 1967-04-04 | 1969-06-10 | Dow Chemical Co | 2-((2,6-substituted)phenoxymethyl)-2-imidazolines |
US3449354A (en) * | 1967-04-04 | 1969-06-10 | Dow Chemical Co | 2-((2-trifluoromethylphenoxy)methyl)-2-imidazoline |
US3449356A (en) * | 1967-04-04 | 1969-06-10 | Dow Chemical Co | 2-((halophenoxy)methyl)-2-imidazolines |
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