CH204733A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung eines in     2-Stellung        substituierten        Imidazoldihydrids-(4,6).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines in       2-Stellung        substitutierten        Imidazoldihydrids-          (4,5),    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen     y-(2-Methoxy-6-allyl-phen-          oxy)-butyriminoäther    mit     Äthylendiamin    um  setzt.  



  Das so gewonnene     2-(y-[2'-1Vlethoxy-6'-          allyl    -     phenoxy]    -     propyl)    -     imidazoldihydrid-          (4,5)    bildet ein farbloses, sehr zähflüssiges  01 vom     Kpo"    200 bis 220, das allmählich  erstarrt. Sein     Pikrat    bildet aus Methanol um  kristallisiert lange, flache Nadeln vom  F. 189 bis 190  .  



  Die neue     Verbindung    kann als Arznei  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Die     Natriumverbindung    des     o-Allyl-gua-          jacols    wird mit     y-Brombutyronitril    umge  setzt. 23 Teile des entstandenen     Nitrils    ver  setzt man mit 6 Teilen absolutem Alkohol,    fügt 100 Teile     Petroläther    hinzu und leitet  unter Kühlung Salzsäure ein. Das abgeschie  dene ölige Hydrochlorid des     Iminoäthers    der  Formel  
EMI0001.0027     
    dekantiert man mehrmals mit trockenem  Äther, löst dann in 30 Teilen Äthanol, fügt  8 Teile     Äthylendiaminhydrat    hinzu und er  wärmt einige Stunden auf dem Wasserbad.

    Das nach dem Verdampfen des Alkohols zu  rückbleibende 01 wird in Wasser gelöst,  durch Zusatz von Natronlauge wieder ge  fällt, in Essigester aufgenommen und mehr  fach mit Wasser durchgeschüttelt. Der Essig  esterrückstand stellt     2-(y-[2'-Methoxy-6'-          allyl    -     phenoxyl    -     propyl)    -     imidazoldihydrid-          (4,5)    der Formel    
EMI0002.0001     
    dar.  An Stelle von     y-(2-Methoxy-6-allyl-phen-          oxy)-butyriminoäthyläther    kann ebensogut  eine anderer Äther, wie z.

   B. der     3lethyl-,          Propyl-    oder     Butyläther    Verwendung finden.  



  Statt vom salzsauren Salz des     y-(2-ble-          thoxy    - 6 -     allyl    -     phenoxy)    -     butyriminoäthers     kann man auch von einem andern Salze, wie  z. B. vom     bromwasserstoffsa.uren,    vom schwe  felsauren oder vom     methylschwefelsauren     Salz ausgehen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in Stellung substituierten Imidazoldihydrid- (4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen y-(2-Methoxy-6-allyl-phenoxy)-butyr- iminoäther mit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene 2-(y-C2'-Methoxy-6'- allyl - phenoxy] - propyl) - imidazoldihydrid- (4,5) bildet ein farbloses, sehr zähflüssiges Öl vom KP", 200 bis 220', das allmählich er starrt.

   Sein Pikrat bildet, aus Methanol um kristallisiert, lange, flache Nadeln vom r. 1<B>8</B>9 bis 190 . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden. UNTERAN SPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung y - (2 - Methoxy - 6 - allyl - phenoxy) - butyr- iminoäthyläther verwendet. 2.

   Verfahren nach Pat ntanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass inan zur Umsetzung einen y-(2-bletlioxy-6-allyl-phenoxy)-bu- tyriminoäther verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen y-(2-Me- thoxy-6 -allyl -plienoxy) -butyriminoäther verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen y-(2-111ethoxy-6-allyl-phenoxy)-bu- tyriminoäther verwendet, der aus dem Hydrochlorid desselben erhalten wurde. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung y-(2- Methoxy - 6 - allyl - plienoxy) - butyrimino- äthyläther verwendet, der aus dem Hy- drochlorid desselben erhalten wurde.