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CH200277A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.

Info

Publication number
CH200277A
CH200277A CH200277DA CH200277A CH 200277 A CH200277 A CH 200277A CH 200277D A CH200277D A CH 200277DA CH 200277 A CH200277 A CH 200277A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
condensation product
phenyl
anthraquinone series
phthaloylquinazoline
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH200277A publication Critical patent/CH200277A/de

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der     Inthr        achinonreihe.       Wie im     Hauptpatent    angegeben ist, kön  nen Kondensationsprodukte der     Anthrachinon-          reibe        :dadurch    erhalten werden,     @dass        man          Phthaloylehinazoline,    welche in     dem        ange-          gliederten        heterocyclischen    Ring     wenigstens          :

  ein    an     ein.        Kohlenstoffatom        gebundenes          Halogenatom    enthalten, mit Aminen     umeetzt,     welche mindestens noch ein austauschbares       Waeserstoffatom    enthalten.  



       Gegenstand    vorliegenden Patentes. ist     nun     ein     Verfahren    zur Darstellung     eines        Konden-          sationsproduktes    der     Anthrachinonreihe.        @da-          durch        .gekennzeichnet,        dass,    man     2-Phenyl-4-          halogen-6    .     7-phthaloylchinazolin    mit     4-          Aminoanthrachinon-    2 .     1,-(N)-1'    .

   2'- (N)     -          naphthakrid:on    zur Umsetzung bringt. Vor  zugsweise verwendet man als     Halogenverbin-          dung    des     Chinazolins        :das,        entsprechende          Chlorderivat.    Das Halogenatom     ist    leichtbe  weglich, so     :dass;    die     Umsetzung        mit        dem          Amin    ohne Schwierigkeiten erfolgt.

   Man ar-         beitet        zweckmässig        in        Gegenwart        eines          Lösemittels        wie    z. B.     Nitrobenzol,          Trichlorbenzol    oder Phenol bei erhöhten  Temperaturen.  



  Der erhaltene neue Farbstoff stellt     oliv-          ,grüne        Kriställchen        :diar,    löst sich in     Schwefel-          säure        mit    braungelber Farbe, liefert eine  braune     Küpe.    und färbt pflanzliche     Faser     nach :dem Verhängen     grün    an.  



       Eine        sehr    .gute     Reinigungsmethode        ist    :die       A:bscheidung        aus        Schwefelsäure,    wobei ein  gut     kristallisierendes    Sulfat     erhalten        wird.       <I>Beispiel:</I>       2'-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure        wird       durch     B'enzoylieren    in Nitrobenzol in     :

  das          Anhydrid    der     2-Benzoylaminoanthrachinon-          3-carbonsäure        übergeführt,        das        :dann    beim  Erhitzen     in.    10     biss    2     0@    %     igam        Ammoniak    auf  etwa<B>IN'</B> C im Sinne der Gleichung    
EMI0002.0001     
    in     das        2-Benzoylaminoanthrachinon-3-carbon-          ami@d    verwandelt     wird.    Das     Carbonamid        

  geht     beim Aufkochen mit     verdünnter    Natronlauge  in     Pyridinwasser    in das     2-Phenyl-4-ogy-6    . 7  phthaloylchinazolin     über,    das     schliesslich          beim    Chlorieren mit     Phosphorpentachlorid     das     2-Phenyl-4-chlor-6.        7-phthaloylchinazolin     liefert.

   Das     Chlorchinazolin    kann     aber    auch       unmittelbar    aus dem     2-Benzoylaminoanthra-          chinon-3-oarbonamid,    zum     Beispiel        durch        Be-          handeln    mit     Phosphorpentachlorid    in     Nitro-          benzol        dargestellt    werden.  



  5     Gewichtsteile        2-Phenyl-4-chlor-6.7-          phthaloylchinazolin    und 4.5     Gewichtsteile          4-Aminoanthrachinon-2    . 1-(N)-1' . 2'-(N)  naphthakridon wenden in 100     Gewichtsteilen     Phenol solange zum     ,Sieden    erhitzt, als  noch     Salzsäure    entweicht.

   Nach     beendeter          Reaktion        wird    auf 110   C abgekühlt und  mit 50     Gewichtsteilen        Pyridin        verdünnt,        bei          80     C     genutscht,    mit     Pyridin        gewaschen    und  getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Anthraahinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2@Phenyl-4- halogen-li . 7-phthaloylahinazolin mit 4- Aminoanthraohinon - 2 . 1--(N)-l' .
    2' - (N) - naphthakridon umsetzt. Der erhaltene Farbstoff stellt olivgrüne KristäBchen dar, löst sich in Schwefelsäure mit braungelber Farbe, liefert eine braune Küpe und färbt pflan,zliehe Faser nach dem Verhängen grün an.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dasse das 2-Phenyl-4-chlor- 6.7-phthaloylchinazolin verwendet wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge- genwart von Phenol durchgeführt wird.
CH200277D 1936-05-30 1937-04-20 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. CH200277A (de)

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CH196974T 1937-04-20

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CH200277A true CH200277A (de) 1938-09-30

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