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CH200275A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.

Info

Publication number
CH200275A
CH200275A CH200275DA CH200275A CH 200275 A CH200275 A CH 200275A CH 200275D A CH200275D A CH 200275DA CH 200275 A CH200275 A CH 200275A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
condensation product
anthraquinone series
phenyl
phthaloylquinazoline
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH200275A publication Critical patent/CH200275A/de

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der     Anthrachinonreibe.       Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön  nen Kondensationsprodukte der     Anthrachinon-          reihe    dadurch erhalten werden, dass man       Phthaloylchinazoline,    welche in dem an  gegliederten     heterooyclischen    Ring     wenigstens     ein an ein     gohlenstoffatom    gebundenes Ha  logenatom enthalten, mit Aminen umsetzt,  welche mindestens noch ein austauschbares  Wasserstoffatom enthalten.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Darstellung eines Konden  sationsproduktes der     Anthrachinonreihe,    da  durch gekennzeichnet, dass man     2-Phenyl-4-          halogen-6        #        7-phthaloylchinazolin    mit     4-          Aminoanthrachinon-2    . 1-(N)-1' .     2'-(N)-4'-          chlorbenzakridon    umsetzt. Vorzugsweise ver  wendet man als Halogenverbindung des       Chinazolins    das entsprechende Chlorderivat.

    Das Halogenatom ist leicht beweglich, so       dass    die     L;        msetzung    mit dem Amin ohne       Schwierigkeiten    erfolgt.     .Man    arbeitet zweck-    mässig in Gegenwart eines indifferenten       Lösemittels,    wie z. B.     Nitrobenzol,        Tiiohlor-          benzol    oder Phenol bei erhöhten Tempe  raturen.  



  Der erhaltene neue Farbstoff stellt oliv  grüne     Kriställchen    dar, löst sich in Schwefel  säure mit     braungelber    Farbe, liefert eine       braunegüpe        und    färbt pflanzliche Faser nach  dem Verhängen     grün    an.  



  Eine sehr gute Reinigungsmethode ist  die     Abscheidung    aus Schwefelsäure, wobei  ein gut kristallisierendes Sulfat erhalten  wird.         Beispiel:            2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure    wird       durch        Benzoylieren    in     Nitrobenzol    in das       Anhydrid    der     2-Benzoylaminoanthrachinon-          3-carbonsäure    übergeführt, das dann beim  Erhitzen in 10 bis 20%igem Ammoniak auf  etwa<B>100'</B> G im Sinne der     Gleichung:

         
EMI0002.0001     
    in das     2-Benzoylaminoanthra.ainon-3-carbon-          amid    verwandelt wird. Das     Carbonamid    geht  beim Aufkochen mit     verdünnter        Natronlauge     in.     Pyridinwasser    in das     2-Phenyl-4-ogy-6    . 7  hhthaloylchinazolin über, das schliesslich  beim Chlorieren mit     Phosphorpentachlorid     das     2-Phenyl-4-chlor-6    .     7-phthaloylchinazolin     liefert.

   Das     Chlorchinazolin    kann aber auch  unmittelbar aus dem     2-,Benzoyleminoaathra-          chinon-3-carbonamid,    zum Beispiel durch Be  handeln mit     Phosphorpentaehlorid    in     Nitro-          benzol    dargestellt werden.  



  5     Gewichtsteile        2-Phenyl-4-chlor-6.7-          phthaloylchinazolin    und 4.2 Gewichtsteile       4-Aminoanthrachinon-2    . 1-(N)-1' .     2'-(N)-          4'-chlorbenzakridon    werden in 100 Gewichts  teilen Phenol     solange    zum Sieden     erhitzt,    als  noch Salzsäure entweicht.

   Nach beendeter  Reaktion wird auf<B>110'</B> C abgekühlt und  mit 50     Gewichtsteilen        Pyridin    verdünnt, bei  80   C     genutscht,    mit     Pyridin        gewaschen        und     getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4- halogen-@6. 7-phthaloylchinazolin mit 4- Aminoanthrachinon - 2 . 1- (N) -1' - 2'- (N)-4'- chlorbenzakridon umsetzt.
    Der so erhaltene Farbstoff stellt oliv- grüne grställchen dar, löst sich in Schwefel säure mit braungelber"arbe, liefert eine braune $üpe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen grün an. <B>U</B>N TERANSPRüCFIE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-Phenyl-4-chlor- 6.7-phthaloylchinazolin verwendet wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Phenol durchgeführt wird.
CH200275D 1936-05-30 1937-04-20 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. CH200275A (de)

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CH196974T 1937-04-20

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CH200275A true CH200275A (de) 1938-09-30

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