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AR045125A1 - Compuestos de oxima heterociclicos, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen - Google Patents

Compuestos de oxima heterociclicos, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen

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AR045125A1
AR045125A1 ARP040102657A ARP040102657A AR045125A1 AR 045125 A1 AR045125 A1 AR 045125A1 AR P040102657 A ARP040102657 A AR P040102657A AR P040102657 A ARP040102657 A AR P040102657A AR 045125 A1 AR045125 A1 AR 045125A1
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AR
Argentina
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branched
linear
alkyl
atom
Prior art date
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ARP040102657A
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Veronique Lecrlerc
Sylvie Pailloux
Pascal Carato
Carine Introvigne
Nicolas Lebegue
Pascal Berthelot
Catherine Dacquet
Jean-Albert Boutin
Daniel-Henri Caignard
Pierre Renard
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Servier Lab
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Abstract

Compuestos de fórmula (1) en la cual: X representa un átomo de O o S, o un grupo CH2 o R´2-CH (en el cual R´2 y R2 forman un enlace adicional),R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, representan, cada uno de ellos, un átomo de H, un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo arilo, un grupo arilalquilo C1-6 en el cual la parte alquilo es lineal o ramificada, un grupo ariloxi, un grupo arilalquiloxi C1-6 en el cual la parte alquilo es lineal o ramificada, un grupo alcoxi C1-6 lineal o ramificado, un grupo hidroxi, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-6 lineal o ramificado o un grupo dialquilamino C1-6 en el cual las partes alquilo son lineales o ramificadas, o R1 y R2 con juntamente forman un grupo oxo, tioxo o imino, también es posible que R2 junto con R´2 formen un enlace adicional; A representa una cadena de alquileno C1-6 en la cual un grupo Ch2 puede ser reemplazado por un heteroátomo seleccionado entre O y S o por un grupo NRa ( en el cual Ra representa un átomo de H o un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado), o por un grupo fenileno o naftileno; R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, representan, cada uno de ellos, un átomo de H o de halógeno o un grupo R, OR o NRR´(en el cual R y R´, que pueden ser iguales o diferentes, representan, cada uno de ellos, un átomo de H o un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo alquenilo C2-6 lineal o ramificado, un grupo alquinilo C2-6 lineal o ramificado, un grupo arilo, un grupo arilalquilo C1-6 en el cual la parte alquilo es lineal o ramificada, un grupo arilalquenilo C2-6 en el cual la parte alquenilo es lineal o ramificada, un grupo arilalquinilo C2-6 en el cual la parte alquinilo es lineal o ramificada, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo C1-6 en el cual la parte alquilo es lineal o ramificada, un grupo heteroarilalquenilo C2-6 en el cual la parte alquenilo es lineal o ramificada, un grupo heteroarilalquinilo C2-6 en el cual la parte alquinilo es lineal o ramificada, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo cicloalquil(C3-8)alquilo(C1-6) en el cual la parte alquilo es lineal o ramificada, o un grupo polihaloalquilo C1-6 lineal o ramificado), o R3 y R4, junto con los átomos de C que los transportan, cuando son transportados por dos átomos de C adyacentes, forman un anillo que tiene 5 o 6 miembros y que pueden contener un heteroátomo seleccionado entre O, S y N; R5 y R6, que pueden ser iguales o diferentes, pueden tener, cada uno de ellos, los mismos significados que R tal como se ha definido anteriormente; D representa: un núcleo de benceno, en cuyo caso X no puede representar un grupo CH-R´2 tal como se ha definido anteriormente, o D representa un núcleo de piridina, pirazina, pirimidina i piridazina; B representa un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado o un grupo alquenilo C2-6 lineal o ramificado, y dichos grupos están sustituidos por un grupo de fórmula (2) en la cual -R7 representa un grupo de fórmulas (3) donde Z representa un átomo de O o de S, y R y R´, que pueden ser iguales o diferentes, son tal como se han definido anteriormente, y R8 representa un grupo arilo, un grupo arilalquilo en el cual la parte alquilo contiene entre 1 y 6 átomos de C y puede ser lineal o ramificada, un grupo heteroarilo, un grupo heteroarilalquilo en el cual la parte alquilo contiene ente 1 y 6 átomos de C y puede ser lineal o ramificada, CN, tetrazol,-OR, -NRR´, o como se muestra en el grupo de fórmulas (4) en el cual Z es tal como se ha definido anteriormente, y R y R´, que pueden ser iguales o diferentes, son tal como se han definido anteriormente, o por un grupo R9, en el cual R9 representa un grupo CN, tetrazol, o como se muestra en el grupo de fórmulas (5) donde Z es tal como se ha definido anteriormente y R y R´, que pueden ser iguales o diferentes, son tal como se han definido anteriormente, n representa 0, 1, 2, 3, 4, 5, o 6; y R10 y R11, que pueden ser iguales o diferentes, representan, cada uno de ellos, un átomo de H o un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, entendiéndose que R10 y R11 no pueden representar simultáneamente un átomo de H; o B representa un grupo de fórmula (2) o un grupo R9 tal como se ha definido anteriormente, y se entiende que: la oxima R6-C(=N-OR5)- puede tener la configuración Z o E, el término "arilo2 significa un grupo fenilo, naftilo o bifenilo, siendo posible que dichos grupos estén parcialmente hidrogenados, el término "heteroarilo" significa cualquier grupo aromático monocíclico o bicíclico que contiene entre 5 y 10 miembros, que puede ser parcialmente hidrogenado en uno de los anillos en el caso de heteroarilo bicíclicos, y que contiene entre 1 y 3 heteroátomos seleccionados entre O, N y S, y es posible que los grupos arilo y heteroarilo definidos en la presente estén sustituidos por 1 a 3 grupos seleccionados entre alquilo C1-6 lineal o ramificado, polihaloalquilo c1-6 lineal o ramificado, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, hidroxi, carboxi, formilo, NRbRc (en el cual Rb y Rc, que pueden ser iguales o diferentes, representan, cada uno de ellos, un átomo de H, un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, un grupo arilo o un grupo heteroarilo), éster, amido, nitro, ciano y átomos de halógeno, sus enantiómeros, y diastereoisómeros, y también sus sales de adición con un ácido o una base farmacéuticamente aceptable.
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