Un indol es un compuesto heterocíclico aromático con estructura bicíclica que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo pirrólico. La síntesis de Fischer consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos con un catalizador ácido para producir indoles. En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de Fischer mezclando ciclohexanona, ácido acético glacial y fenilhidracina, calentando a reflujo para obtener un compuesto
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Un indol es un compuesto heterocíclico aromático con estructura bicíclica que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo pirrólico. La síntesis de Fischer consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos con un catalizador ácido para producir indoles. En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de Fischer mezclando ciclohexanona, ácido acético glacial y fenilhidracina, calentando a reflujo para obtener un compuesto
Un indol es un compuesto heterocíclico aromático con estructura bicíclica que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo pirrólico. La síntesis de Fischer consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos con un catalizador ácido para producir indoles. En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de Fischer mezclando ciclohexanona, ácido acético glacial y fenilhidracina, calentando a reflujo para obtener un compuesto
Un indol es un compuesto heterocíclico aromático con estructura bicíclica que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo pirrólico. La síntesis de Fischer consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos con un catalizador ácido para producir indoles. En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de Fischer mezclando ciclohexanona, ácido acético glacial y fenilhidracina, calentando a reflujo para obtener un compuesto
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Universidad del Valle de México
Práctica 12: Formación de Indoles
Cervantes Frias Mariana, Parga Gomez Viridiana, Peralta Gutierrez Luis Alejandro Asignatura: Química orgánica III Licenciatura QFBT Periodo 2018-2 Fecha de entrega: 31 de novimebre del 2018 Docente: Alberto Ramírez Murcia
RESUMEN: Un indol es un compuesto heterocíclico aromático con estructura bicíclica que consta de una nillo de benceno fusionado a un anillo pirrólico. El par de electrones no enlazantes del nitrógeno forma parte del anillo y esto hace que los indoles tengan un marcado comportamiento básico. La conocida síntesis de indoles de Fischer consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para producir indoles. En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de indoles mezclando ciclohexanona, ácido acetico glacial y fenilhidracina, calentando a reflujo, al terminar de cristalizar se obtuvo un compuesto de color marrón con un peso de 1.53g, un rendimiento de 60.47% y punto de fusion de 113.3º C.
Palabras Clave: Indol, Sintesis de Fischer.
INTRODUCCIÓN El par de electrones no enlazantes del El indol es un nitrógeno forma parte del anillo y esto hace sólido cristalino que los indoles tengan un marcado incoloro de p.f. comportamiento básico. Síntesis de 52ºC, fácilmente FISCHER La conocida síntesis de indoles de soluble en la Fischer es una reacción de este tipo y se da mayoría de los entrefenilhidrazinas y cetonas. El mecanismo disolventes de esta reacción se basa en un reordenamiento orgánicos y sigmatrópico que consiste en calentar cristaliza en agua, tiene olor agradable y por fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con esa razón también se lo usa como base de cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, perfumes. ácido polifosfórico, o algún otro catalizador Fué preparado por primera vez en 1866 por acido, para producir indoles. Ocurre una calentamiento del oxindol con polvo de cinc y transposición, catalizada por ácidos, de una ha venido a ser un producto comercial fenilhidrazona con eliminación de aguay importante. NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan.
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Síntesis de FISCHER
Consiste en calentar fenilhidrazonas de
cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la dificultan.
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
Sintetizar un compuesto de tipo indol utilizando el
método de Fisher y desarrollar el mecanismo de Con cetonas asimétricas, la ciclación acción para entender su reactividad. intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos indoles isómeros en distintas JUSTIFICACIÓN proporciones según las condiciones utilizadas, en medios fuertemente ácidos, Los indoles son compuestos muy utilizadas en la puede predominar el indol menos sustituido. industria química por lo que el entendimiento de su estructura y reactividad es importante para nuestra formación
OBJETIVOS
Sintetizar 1,2,3,4 tetrahidrocarbazol mediante el
método de Fisher
Cuando existen sustituyentes en meta, HIPÓTESIS:
respecto al nitrógeno de la hidrazona, la ciclación puede tener lugar en dos posiciones, Si se mezcla una fenilhidracina,, ácido acético y que conducen a dos indoles isómeros: ciclohexanona y se lleva a reflujo, entonces se obtendrá 1,2,3,4 tetrahidrocarbazol.
Si el sustituyente G es electroatractor, los dos
isómeros (4- y 6-) se forman aproximadamente en la misma proporción. En cambio si G es un sustituyente electrodonador, se forma mayoritariamente el isómero sustituido en 6. El análisis retrosintético del indol formado por la síntesis de Fischer, se puede plantear de la siguiente manera:
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DIAGRAMA DE FLUJO 171.21* 0.01479= 2.53 g TEÓRICOS
En un matraz pera de una
boca coloque 1.5 g de Rendimiento ciclohexanona, 10ml de ácido acetico glacial y (1.53 * 100) /2.53 = 60.47 % del esperado 1.6g de fenilhidracina. ANALISIS DE RESULTADOS. Al comenzar la reacción introduciendo a un sistema ciclohexanona y fenilhidracina en donde el grupo amino y el carbonilo Calentar a reflujo por 20 interaccionan junto con el ácido acético que minutos. Deje enfriar a funciona como catalizador de la reacción. Se temperatura ambiente. lleva a reflujo para proveer energía y promover la reacción.
Un nitrógeno que quedó con pares de
electrones libres de la reacción anterior roba Filtrar a vacio y lavar cpn tres porciones de agua un protón del ácido acético; para estabilizar la fria de 20ml cada una y carga e ese nitrógeno, ocurre una eliminación dejar secar. Determine con la base conjugada del ácido acético. pureza. Ese nitrógeno roba un protón nuevamente al ácido acético llevando a una transposición y finalmente a la ciclación entre el nitrógeno y carbono dando así nuestro compuesto. RESULTADOS Después de dejar reposar el producto, se filtró a vacío y se lavó con agua fría debido a la Dato Valor/característica polaridad de esta que favoreció la obtenida cristalización del producto al igual que su Rendimiento 2.53g temperatura que aglomera a las moléculas de reportado este. Rendimiento 1.53g (60.47%) Al obtener un compuesto marrón a diferencia obtenido del característico color blanco del indol Apariencia Polvo marrón reportado en la literatura científica inferimos P. fusión esperado 117°C que uno de los compuestos se encontraba P. fusión obtenido 113°C contaminado siendo la Fenilhidracina nuestra primera opción. En cuanto al punto de fusión, este fue más Cálculos estequiométricos bajo que el reportado, esto debido a las impurezas en el compuesto. Fenilhidrac Ciclohexan 1,2,3,4- ina ona tetrahidroc CONCLUSIONES arbazol PM 108.14 98.14 171.21 Logramos la síntesis del compuesto con una Peso 1.6 1.5 2.53 (g) pureza muy baja debido a las impurezas en la Mol 0.0147 0.01528 0.0147 Fenilhidracina utilizada.
Es necesario recristalizar el producto con
1.6 / 108.14 = 0.01479 mol Reactivo metanol para un análisis más profundo. limitante 1.5 / 98.14 = 0.01528 mol
