Este documento describe la síntesis de 5,5-difenilhidantoína a partir de la urea y bencilo. Se utilizó urea, bencilo, NaOH y etanol como reactivos principales. El producto se recristalizó en etanol y se analizó su punto de fusión, rendimiento y cromatografía. El rendimiento obtenido fue de 43.2%, inferior al reportado del 55%. El mecanismo de reacción involucra la formación de intermedios como una imina y un ciclo de hidantoina.
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Este documento describe la síntesis de 5,5-difenilhidantoína a partir de la urea y bencilo. Se utilizó urea, bencilo, NaOH y etanol como reactivos principales. El producto se recristalizó en etanol y se analizó su punto de fusión, rendimiento y cromatografía. El rendimiento obtenido fue de 43.2%, inferior al reportado del 55%. El mecanismo de reacción involucra la formación de intermedios como una imina y un ciclo de hidantoina.
Este documento describe la síntesis de 5,5-difenilhidantoína a partir de la urea y bencilo. Se utilizó urea, bencilo, NaOH y etanol como reactivos principales. El producto se recristalizó en etanol y se analizó su punto de fusión, rendimiento y cromatografía. El rendimiento obtenido fue de 43.2%, inferior al reportado del 55%. El mecanismo de reacción involucra la formación de intermedios como una imina y un ciclo de hidantoina.
Este documento describe la síntesis de 5,5-difenilhidantoína a partir de la urea y bencilo. Se utilizó urea, bencilo, NaOH y etanol como reactivos principales. El producto se recristalizó en etanol y se analizó su punto de fusión, rendimiento y cromatografía. El rendimiento obtenido fue de 43.2%, inferior al reportado del 55%. El mecanismo de reacción involucra la formación de intermedios como una imina y un ciclo de hidantoina.
reactivos la urea, bencilo, NaOH y EtOH. Se mont un
dispositivo a reflujo por 2 horas, despus se procedi a la destilacin para eliminar al etanol, se enfri el destilado y agreg agua para filtrar al vaco el slido (el cul era el subproducto) y de ste se tom una pequea muestra para su posterior anlisis. La solucin acuosa obtenida se acidul con HCl y se precipit a un pH de 2, se filtr al vaco y para recristalizar se utiliz etanol, se calent y se solubiliz el producto para filtrarlo al vaco. Se sec el producto puro recristalizado y al subproducto, se determin el punto de fusin, rendimiento y se mont una cromatografa para ambas muestras.
Placa de Cromatografa en capa fina.
Clculos de rendimiento.
Reactivo limitante: urea 0.5g (8.024x10-3 moles)
Rendimiento =
g mol
0.9 g x 100 =43.26 . 2.08 g
Discusiones de Resultados. La sntesis se inicia por medio de una adicin nucleoflica de un grupo amino de la urea a uno de los carbonos carbonlicos del Bencilo dando lugar a la formacin de un enlace C-N en la estructura (1), posteriormente por reacciones acido base de genera un intermediario gem-amino alcohol (2).Figura 1.
El intermediario gem-amino alcohol sufre una ruptura
heterolecita en el grupo funcional-OH (3) formando una sal de imino (4) y por medio de un equilibrio acidobase se da lugar a una imina (5). Figura 2.
Resultados.
Frente de solvente: 2.7
de la muestra: 1
60.56
g mol
Recorrido Rf: 0.370
La imina formada cuenta con un centro electroflico
(grupo carbonlico) y un nucleofilo (grupo amino) (5); mediante una reaccin de adicin nucleoflica intramolecular se forma un nuevo enlace C-N(6) y
) =2
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SECCION: 2 posteriormente un equilibrio acido-base da lugar al intermediario(7). Figura 3. El intermediario (7) sufre una trasposicin 1,2 tipo Wagner-Meerwein dando un tautmero enolato del grupo carbamato (8). Figura 4.
Al reacciona el compuesto (8) con un cido
Cuestionario 1. Proponer los mecanismos de reaccin para cada uno de los compuestos obtenidos.
de da lugar al tautmero ceto del grupo
carbamato y con ello al producto Principal (9).Figura 5.
Conclusiones.
Debido a que las minas poseen
carcter bsico pueden actuar reaccionar con el carbn carbonlico y dar lugar a la formacin del ciclo. Las hidantoinas pueden considerarse derivados de la urea.
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SECCION: 2 Porque si no se elimina se sigue favoreciendo a la adicin de derivados del amoniaco a los compuestos carbonlicos que es la reaccin de la urea con la 5,5difenilhidantonina y por consecuencia se obtiene un mayor nmero de subproductos. 4.
Qu compuesto se separa despus de
adicionar agua a la mezcla de reaccin y mediante que reaccin se explica su formacin? Se separaron la difenilacetilendiureina (solido) de la 5,5-difenilhidantonina (filtrado) la formacin de difeniacetilendiureina es consecuencia de una reaccin que da lugar a un segundo gem-amino alcohol y posteriormente mediante una reaccin acido base se produce una imina y despus al subproducto (difeniacetilendiureina) 5. Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta prctica, qu sugiere hacer con l?
Realizar pruebas de toxicidad con el propsito de
determinar su nivel de toxicidad.
Determinar mediante pruebas bacteriolgicas si
tiene accin microbicida.
Si no posee caractersticas tiles, hidrolizar sus
enlaces con el propsito de recuperar materia prima. 6. Explique mediante reacciones la solubilidad del producto en medio alcalino y su insolubilidad en pH cido. 2. Qu reacciones de competencia se presentan en la formacin de la 5,5difenillhidantohina?
La fenitona es un cido dbil (pKa de 8.3), soluble solo
en medio alcalino, por lo que las formulaciones parenterales deben ser preparadas en etanol 10%, propilenglicol, hidrxido sdico para ajustar pH a 12 y agua para inyeccin. En medio alcalino por tautomera el producto es soluble en agua.
Las formas solubles precipitan en medio cido, pero
pueden ser diluidas en suero fisiolgico (pH 5.0). En medio cido la sal se neutraliza, la tautomera se revierte y el producto se precipita.
3. Por qu es importante eliminar la fraccin
de etanol al terminar la reaccin?
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SECCION: 2
Rodrguez. 2005. Tesis Doctoral. Obtencin de Daminoacidos pticamente puros a partir de un sistema
Bibliografia.
http://sites.psu.edu/aks5389english202c2 013/wpcontent/uploads/sites/4323/2013/08/Synth esis-of-Dilantin-Revised.pdf Pelayo Campus Garca, "Qumica Farmacutica I", Editorial de la Universidad de Barcelona, Ao 2009, pg. 157
