NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO: 2,4- dietoxicarbonil-3, 5- dimetilpirrol
NMERO DE INTENTO:
2o Intento
ALUMNOS:
OBSERVACIONES PREVIAS (Si las hay)
EQUIPO:
PROFESOR:
PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
OBJETIVOS
HIPTESIS A PROBA
* Respetar las indicaciones de Temperatura.
1) Efectuar la preparacin de un sistema heterocclico de
cinco miembros con un heterotomo (pirrol), a partir de
compuestos acclicos.
*Mantener
agitacin constante durante la adicin de Zinc.
Desconocemos la importancia que tienen las
indicaciones de temperatura descritas en la tcnica, as
como la funcin (favorable o desfavorable) del zinc.
* Emplear bao de arana para el
reflujo.
Si tomamos en cuenta las temperaturas
2) Ilustrar el concepto de formacin de cada paso y adems agregamos el zinc p
grupos funcionales in situ durante la Sntesis de pirroles agitacin constante, obtendremos nuest
de Knorr.
mayor rendimiento.
3) Relizar una condensacin de -aminocetonas
con cetonas para dar Pirroles.
* Agregar el Zinc muy lentamente.
SIS A PROBAR
as temperaturas de reaccin de
egamos el zinc poco a poco con
endremos nuestro producto con
rendimiento.
FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA IV.
Punto de Fus (C)
P.M. (g/mol)
R.E. (g/mol)
m (g)
V (mL)
d (g/mL)
n (mol)
Rx
React. Lim.
Acetoacetato de Etilo
cido Actico
Nitrito de Sodio
-83 C
88.10
88.10
17C
60.05
60.05
0.42
271 C
69.00
69.00
2.2
0.40
1.00
1.05
6.99E-03
1.00E+00
x
2.2
3.19E-02
4.56E+00
2
2.2173
0.902
2.27E-02
3.25E+00
FORMATO PARA RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ORGNICA IV.
Punto de Fus (C)
P.M. (g/mol)
R.E. (g/mol)
m (g)
V (mL)
d (g/mL)
n (mol)
Rx
React. Lim.
IV.
135-136 C
239.27
239.27
1.67
1.4619731643
1.144
6.99E-03
0.9994035714
Identificador
Resultados globales
Horario Lu a
# Equipo
Iniciales QO (1, Vi A(8-12),
Semestre
Fecha ao/mes/da # Intento mesa derecha
Carrera 2,3 4) B(12-16) o
o izquierda
C(16-20)
PIRROL
PIRROL
2015-I
2015-1
Q.O. IV
QO IV
Vi B
Vi B
10 / Octubre / 14
10 / Octubre / 14
Apariencia producto edo
Pf obtenido Pf mixto vs
fisico, forma cristalina
+/ std si o no
y/o color
Jefe
Pf reportado
+/ -
3C
Miriam
Griselda
Prez
Espinosa
135-136
Polvo Blanco
138 +/- 1
3V
Mara del
Carmen
Corts
Ginez
135-136
Polvo Blanco
135 +/- 1
135-136
135-136
PIRROL
2015-1
QO IV
Vi B
4C
Jess
Velzquez
Hernndez
PIRROL
2015-1
QO IV
Vi B
4V
Lizarely
PIRROL
2015-1
QO IV
Vi B
5C
Diseo experimental
Reactivos y orden de adicin
REACTIVOS
a) Acetoacetato de Etilo
% Rendimiento
HIPOTESIS
Hiptesis
probada si o
no
Disolvente
Mecanismo
probable inico
o por radicales
b) cido Actico
Cantidad de
reactivo g o
a) 0.6g mL
c) Nitrito de Sodio
d) Zinc
X
A+B=C
Si
Inico
b) 0.12mL
En ese orden
a) 0.6g
c) 0.65g
b) 0.12mLd)
1g
70%
A+B=C
Si
Inico
En ese orden
c) 0.65g
d)
1g
$ de cada
reactivo
x
Control de proceso
Observaciones de
calidad de reactivo
Tamao de proceso en
moles de reactivo
limitante
Temperatura de
proceso
pH de
proceso
tiempos de: a)
reflujo,
b)ebullicin c)
reposo en min
Disolvente de
CCF y Rf
$ Total del
proceso
Tips
T1: 7C
Acetato de etilo
* Mantener Agitacin constante durante la adicin de
Zinc.
* Mantener en hielo despus del reflujo.
*Emplear bao
de arena durante el reflujo.
* Respetar las indicaciones de temperatura.
b) 40 min
0.002089
T2: 21 C
c) 10 min
T3: 100 C
0.002089
Mantener la T por
debajo de los 7C
al inicio de la
reaccin
Cita protocolo (Pag web
Secc QO,Ruben S, Avila,
otro, (modificacin
personal))
Penires et.al.
Penires et.al.
Imgenes Si o No
Evaluacin
Puntaje max
Califica
PIRROL
2015-1
QO IV
Vi B
5V
PIRROL
2015-1
QO IV
Vi B
1C
PIRROL
2015-1
QO IV
Vi B
1V
PIRROL
2015-1
QO IV
Vi B
2C
PIRROL
2015-1
QO IV
Vi B
2V
MECANISMO DE REACCIN
PASO DE LA REACCIN
Durante la mezcla en fro
Al agregar NaNO2
Adicin de Zinc
cido Actico Glacial durante el
Reflujo
IMAGEN
DIAGRAMA DE FLUJO
SNTESIS DE 2, 4 - DIETOXICARBONIL - 3, 5 - DIMETILPIRROL
GRAMA DE FLUJO
TOXICARBONIL - 3, 5 - DIMETILPIRROL
Pregunta
Importancia Farmacolgica
pKa del Acetoacetato de Etilo
Estructura del Ketorolaco
En la primera parte de la reaccin Qu ocurrira si la
temperatura se eleva por arriba de los 7C?
Respuesta
El pirrol es una sal importante en la industria farmacutica ya que se usa en el tratamiento de esquizofrenia, deficiencias
asociadas con la esquizofrenia, enfermedad de alzheimer, demencia de tipo alzheimer, deterioro cognitivo, leve depr
10.68
El acido nitroso(formado a partir del nitrito de sodio) se descompone en forma de gas.
eficiencias cognitivas
leve depresin.
Residuo
Tipo
Zinc
Slido
Aguas Madre
Lquido
Tratamiento
Recuperar y Almacenar.
Neutralizar y Desechar.
Autores
1 McMurry
2 Wade, L.G
3 Penires, G. et.al.
(ao)
(2008)
(2012)
X
Ttulo
Qumica Orgnica
Qumica Orgnica
Manual de Experimentos en Qumica Heterocclica
Edicin Editorial
Cengage
7a
Prentice-Hall Hispanoamericana
X
UNAM
Ciudad
Mxico
Ciudad de Mxico
Pas
Mxico
Mxico
Mxico
Paginas
149 pp
Tema
