La N-bencilidenanilina es una tinción adicional que se utiliza en varios inmunoensayos, incluida la citometría de flujo, la inmunofluorescencia, la inmunohistoquímica y demás aplicaciones.
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La N-bencilidenanilina es una tinción adicional que se utiliza en varios inmunoensayos, incluida la citometría de flujo, la inmunofluorescencia, la inmunohistoquímica y demás aplicaciones.
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• • TEMA I.- ESTRATEGIAS y METODOLOGÍAS EN LA SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. Práctica # 8. Síntesis de N-bencilidenanilina. Montero Domínguez María José, Palacios Sánchez Dayra, Villalobos Bernal Miriam. Objetivos:
• Efectuar una reacción entre un aldehído y una amina.
• Ilustrar una reacción de formación del enlace doble carbono-nitrógeno, para producir una imina. • Obtener la N-bencilidenanilina Generalidades: Iminas Las iminas fueron sintetizadas en 1834 por H. Schiff, una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR’C=NR’’, donde R’ puede ser un H o un grupo orgánico, siendo este último caso las llamadas bases de Schiffler. Desde la primera vez que las sintetizaron, se ha continuado con gran interés el estudio de estos compuestos debido a que su estructura ha sido clave para la síntesis orgánica y en particular, los compuestos tienen un doble enlace C=N, quienes presentan actividad biológica que es usada en la síntesis de herbicidas, además que son precursores en la síntesis de diversos compuestos orgánicos. . El hecho que las iminas posean un enlace doble a través de átomos sp2, crea la posibilidad de tener isómeros geométricos; esto es importante para determinar las características físicas y químicas de los compuestos, propios de cada estructura. Estas iminas son el producto de la condensación del amoniaco o de una amina primaria con una cetona o un aldehído. Las iminas se pueden preparar por varios métodos, pero el más común es la reacción de aldehídos y cetonas con aminas descubierta por Schiff. Este método incluye dos pasos generales: el primero es el ataque nucleofílico al carbonilo por una amina y el segundo es la remoción de agua, que determina la viabilidad de la formación de la imina. N-Bencilidenalina Imina, generalmente presentada como un polvo cristalino amarillo, su fórmula es C13H11N, es soluble en agua (parcialmente), metanol, cloroformo, alcohol y anhídrido acético. Tiene un punto de fusión de: 52-54 ° C (encendido), y de ebullición de: > 230 ° F. Aplicación: La N-bencilidenanilina es una tinción adicional que se utiliza en varios inmunoensayos, incluida la citometría de flujo, la inmunofluorescencia, la inmunohistoquímica y demás aplicaciones. Reacción general:
Mecanismo:
Metodología: Observaciones: Durante el transcurso de la práctica necesitamos de forma obligada tener el recipiente de etanol en hielo ya que la reacción se ve favorecida en temperaturas bajas. Para el paso donde se adiciona el benzaldehído y la anilina (que adicionamos en la campana de gases en todo momento), agitamos durante 30 minutos a baño maría para que no hubiera una solidificación cuando aún había pasos por hacer y erróneamente tuviéramos un producto final no deseado. Al adicionar el etanol frio y ponerlo en baño de hielo se esperaba comenzará una solidificación lenta pero constante. Desafortunadamente no tuvimos el resultado esperado y nuestro producto final siguió de manera líquida, por lo que en ese momento ni pudimos filtrar. El facilitador nos comenta que 15 días posteriores se revisará y tratar de obtener nuevos resultados. Resultados:
Fotografía 1. Agitación de la mezcla de reacción del benzaldehído y la anilina (sin ebullición).
Fotografía 2. Enfriamiento en baño de hielo de la mezcla de reacción con etanol frio.
Fotografía 3. Mezcla de reacción después de 10 minutos en baño de hielo
Fotografía 4. Secado del producto
Cuestionario: 1. ¿Cómo afecta el pH a su reacción de no mantenerlo constante? El control del pH es fundamental, puesto que se requiere la protonación del oxígeno del carbonilo para favorecer el ataque nucleófilo. 2. ¿Qué producto se obtendría si en lugar de anilina se utilizara trietanolamina? Se podrían obtener una oxima, algo parecido al siguiente ejemplo presentado, solo añadiendo las cadenas correspondientes a la trietanolamina.
3. Explique qué tipo de aldehídos pueden formar iminas por este método. Se requieren aldehídos cíclicos e insaturados para la formación de cualquier imina, sin estos, se formarían otros grupos funcionales con el Nitrógeno. Referencias:
• Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.
• Linares, M.E. (2007). “Determinación de la planaridad de las iminas con potencial actividad herbicida”. Instituto Politécnico Nacional, Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas. • Pineda, D., Martínez, N.S., Ramos, F.R. (2022) “MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III”. Universidad Veracruzana, Facultad de Química Farmacéutica Biológica.
