“Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado
del grupo de las Ftaleinas”
INTRODUCCIÓN:
La segunda mitad del siglo XIX, fue el inicio de las grandes síntesis orgánicas, y
como no podía ser menos, también los indicadores ácido base, que habían sido
empleados como productos naturales, iban a ser sintetizados a partir de 1868. En base
a su estructura estos indicadores se pueden clasificar como: ftaleina, azoicos,
quinoniminicos, antraquinonicos, derivados del trifenilmetano, heterociclicos (derivados
del fenotiazinicos, fenazinicos,etc.), sulfonicos, etc.
En 1859, el francés Verguin, había obtenido la fuchina , oxidando por casualidad
la anilina con cloruro de estaño (IV), que también fue obtenida por Hofmann poco
después. Este compuesto sería el punto de partida de otros indicadores con estructura
de trifenilmetano, como el violeta de metilo, verde de metilo, el verde brillante, el verde
malaquita etc, caracterizados por tonalidades fuertes y brillantes a distintos pH.
Otra ruta de síntesis de indicadores fue de los colorantes azoicos, que dio
lugar al naranja de metilo (propuesto por Lunge en 1878). El segundo indicador ácido-
base de este tipo en ser empleado, fue el rojo Congo1, descubierto por Böttiger en 1884.
Después se usarían el rojo de metilo (introducido por Rupp y Loose en 1908), amarillo de
alizarina etc.
Dentro del grupo de las ftaleínas, el primer indicador en ser sintetizado fue la
fenolftaleína (generalmente vía la reacción de Friedel-Crafts), conseguida por Baeyer en
1871. De la fenolftaleína salieron otros muchos indicadores, potenciando los cambios de
absorción al introducir derivados sulfonados y bromados, estudiados por Lubs y Clark a
partir de 1915. Así aparecieron el rojo de ftaleina, el azul de timol, la timolftaleína, el azul
de bromotimol, azul de bromofenol, el o-cresolftaleina, 1-naftoleina, y la fluoresceína,
entre otros.
La fenolftaleína, es un sólido blanco o incoloro; En farmacología y terapéutica se
utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado
uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue
incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como
especialidad homeopática. En química se utiliza como indicador de pH que en
soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color
rosado. En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En
soluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de
acción, El cambio de color a diferentes pH correponde a diferentes cambios
estructurales:
Estructura
Modelo
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Condiciones fuertemente ácidas ácidas o neutra alcalinas fuertemente alcalinas
Color naranja incoloro rosa Incoloro
Síntesis de fenol-ftaleína
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
• Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para
considerarse aromático,
• Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofílica.
• Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
• Estructuras químicas de las ftaleínas y sus miembros más importantes.
• Importancia de la fenolftaleína en farmacia, medicina y química
B). Aptitudinales:
a) Cognitivos:
▪ Comprensión de la información
▪ Reflexión
▪ Análisis
▪ Síntesis
b) Procedimentales:
Búsqueda de información,
Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las etapas
de síntesis, separación, purificación e identificación del producto,
Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
Realización de mezclas
Extracción con solventes
Cristalización y recristalización
Punto de fusión
C). Actitudinales:
o Hábitos de puntualidad e higiene,
o Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
o Administración del tiempo,
o Trabajo en equipo,
o Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias
tóxicas y flamables
o Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
o Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del laboratorio
PARTE EXPERIMENTAL
A). Reactivos
Fenol
Anhídrido ftálico
Ácido sulfúrico
Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico
Acetato de etilo o éter etílico
Agua
B). Material
2 Vasos de precipitados de 100 ml.
1 Agitador de vidrio
1 Embudo de separación
1 arillo metálico
1 parrilla/ 1 vidrio de reloj/ 1 embudo de plástico
C). Desarrollo
En un vaso de precipitados de 100 ml., se colocan 0.7 grs. de fenol, con 0.5 grs.
de anhídrido ftálico y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agita la mezcla y se
calienta durante unos minutos hasta que la mezcla sea homogénea.
La masa fundida se deja enfriar, y se vierten en ella 40 ml. de agua, si no se
disuelve se calienta y, posteriormente se deja enfriar.
De esta solución se extrae la fenolftaleína con acetato de etilo o éter etílico (es la
fase orgánica), para esto, la solución se transfiere a un embudo de separación y se le
adiciona una porción de 10 ml. de acetato de etilo o éter etílico, se agita vigorosamente
teniendo la precaución de abrir la llave con cierta frecuencia, se deja reposar hasta que
las dos capas se separen completamente, la fase orgánica se coloca en un vaso de
precipitados, mientras que la fase acuosa se vuelve a colocar en el embudo de
separación para volver a extraer la fenolftaleína que queda en ella. Se considera que se
ha extraído toda la fenolftaleína cuando la solución acuosa no se colorea con solución de
hidróxido de sodio; si se colorea entonces agregar ácido clorhídrico al 10% hasta que
nuevamente quede incolora la solución y se continua haciendo la extracción con el
acetato de etilo o éter etílico (el comportamiento de la fenolftaleína ante un medio básico,
nos sirve para hacer su identificación) . Se juntan todas las fases orgánicas, y se evapora
el disolvente obteniéndose en esta forma los cristales de fenolftaleína.
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ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Fenol + Agua
anhidrido
ftalico +
solucion
acido acuosa de
fenolftaleina
sulfurico masa
fundida de
fenolftaleina
5 6 7 5 6 7
5 6 7 5 6 7 4 4
4 4 8 8
8 8 3 3
3 3
9 9 21 11 9 2 9
21 11 2 1 1
1 1
0
0
Fase organica,
evaporar disolvente
fenolftaleina
Fase inorganica,
neutralizar y desechar
BIBLIOGRAFÍA:
Vogel, A.I., A Textbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962
Shriner et al. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.
Morrison and Boyd. Química Orgánica, quinta edición. Addison-Wesley iberoamericana,
S.A. 1990
