Urotropina

Urotropina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3,5,7-tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. methenaminum, Urotropinum
inne	sześciometylenoczteroamina, heksamina, formamina, 1,3,5,7-tetraazaadamantan, heksametylenotetramina (HMTA), metenamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12N4
Inne wzory	(CH2)6N4
Masa molowa	140,19 g/mol
Wygląd	bezbarwny, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	100-97-0
PubChem	4101
DrugBank	DB06799
SMILES
	C1N2CN3CN1CN(C2)C3
InChI
	InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2
	InChIKey
	VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,33 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	490 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszcza się w gorącym alkoholu etylowym, metanolu, chloroformie, glicerynie; słabo rozpuszcza się w acetonie, eterze dietylowym, benzenie
Temperatura rozkładu	powyżej 263 °C
Zasadowość (pKb)	8,72
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H228, H317
Zwroty P	P210, P280, P302+P352
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	250 °C
Temperatura samozapłonu	390 °C
Numer RTECS	MN4725000
Dawka śmiertelna	LD50 215 mg/kg (mysz, przezskórnie)
	Podobne związki
Podobne związki	adamantan, amantadyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01XX05 G04BX17
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne, antyperspiracyne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowa amina trzeciorzędowa.

Otrzymywanie

Otrzymuje się ją w wyniku kondensacji amoniaku z formaldehydem (aldehydem mrówkowym) w środowisku alkalicznym podczas reakcji:

6 CH₂O + 4 NH₃ → C₆H₁₂N₄ + 6 H₂O

Właściwości chemiczne

Heksametylenotetramina jest słabą zasadą organiczną o zasadowości ok. milion razy słabszej od trójetyloaminy (Et₃N). Stosowana jako katalizator nukleofilowy np. w reakcji Baylisa-Hillmana^[6] oraz jako reagent do formylowania związków aromatycznych (reakcja Duffa^[7]) i do syntezy amin pierwszorzędowych z halogenków alkilowych (reakcja Delépine'a^[8]).

Mechanizm reakcji Duffa^[9]

Mechanizm reakcji Delépine’a

Zastosowanie

W formie tabletek używana jako paliwo turystyczne do podgrzewania potraw w warunkach polowych (podobnie jak trioksan).

Stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych (bakelitu).

Jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD – nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen).

Używana również jako inhibitor trawienia w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczących.

Urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E 239.

Zastosowanie w medycynie ^[10]

Działanie

W lecznictwie stosuje się ją rzadko jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobnoustrojów formaldehydu^[11]^[12]. W celu wzmocnienia działania stosuje się, równocześnie z urotropiną, witaminę C (kwas askorbinowy).^{[potrzebny przypis]} Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe, ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie najczęściej w postaci tabletek dojelitowych (co zabezpiecza urotropinę przed rozkładem w żołądku), które zawierają jej sole z kwasami migdałowym lub hipurowym. W moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny^[12]. Urotropina jest też stosowana zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 – 25%)^{[potrzebny przypis]} ponieważ wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych^[10].

Wskazania do stosowania

zakażenia dróg moczowych
nadmierna potliwość skóry stóp i dłoni.

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na urotropinę.

Postaci leku stosowanych na skórę nie wolno stosować na otwarte rany, powierzchnie ciała pozbawione naskórka, owrzodzenia oraz na błony śluzowe.

Działania niepożądane

Przy stosowaniu w zakażeniach dróg moczowych^[12]:

uczucie pieczenia i parcia na mocz
podrażnienie błon śluzowych.

W leczeniu nadmiernej potliwości:

miejscowe odczyny alergiczne skóry

Dawkowanie

Zakażenia dróg moczowych: maksymalna dawka jednorazowa wynosi 1 gram, natomiast maksymalna dawka dobowa wynosi 4 gramy^[13].
Nadmierna potliwość: preparaty płynne lub półpłynne nanosi się przed snem na umyte, lekko wilgotne stopy, a następnie zakłada obcisłe skarpety lub wciera i pozostawia do wyschnięcia. Rano należy niezwłocznie umyć stopy. Nie należy stosować częściej niż 1–2 razy w tygodniu. Po uzyskaniu poprawy stosować co 14–20 dni.

Preparaty

Dostępne w Polsce preparaty proste^[14]:

Pedipur – puder leczniczy 200 mg/g; 1 butelka, pojemnik lub tuba 40 g lub 60 g
Stoppot – puder leczniczy; 1 pojemnik 30 g

Dostępne w Polsce preparaty złożone^[14]:

Dezorol – (Urotropina + mentol + kwas salicylowy) płyn (20 + 10 + 10 mg)/g; 1 butelka 100g
Urosal – (Urotropina + salicylan fenylu) tabletki (300 + 300 mg); 20 szt.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Hexamethylenetetramine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 20410 [dostęp 2012-01-01] (niem. • ang.).
↑ Heksametylenotetraamina (nr 15614) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Methenamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-01-01] (ang.).
↑ Methenamine. ScienceLab. [dostęp 2011-05-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-10-20)]. (ang.).
↑ R.O.M.A. DeR.O.M.A.D. Souza R.O.M.A. DeR.O.M.A.D. i inni, Hexamethylenetetramine as a Cheap and Convenient Alternative Catalyst in the Baylis-Hillman Reaction: Synthesis of Aromatic Compounds with Anti-Malarial Activity, „Synthesis”, 2004 (10), 2004, s. 1595–1600, DOI: 10.1055/s-2004-822409, ISSN 0039-7881 (ang.).
↑ C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, „Syringaldehyde”, Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 866; Vol. 31, 92.
↑ M. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr., 13, s. 352–361, 1895.
↑ Jerry March: Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.
↑ ^a ^b Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
↑ A. Zejc, M. Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2004, s. 799. ISBN 83-200-2971-6.
↑ ^a ^b ^c Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Obwieszczenie prezesa urzędu rejestracji produktów leczniczych, wyrobów medycznych i produktów biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-01]. (pol.).

Bibliografia

Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[GESTIS-2] Hexamethylenetetramine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 20410 [dostęp 2012-01-01] (niem. • ang.).

[3] Heksametylenotetraamina (nr 15614) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[ChemIDplus-4] Methenamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-01-01] (ang.).

[ScienceLab-5] Methenamine. ScienceLab. [dostęp 2011-05-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-10-20)]. (ang.).

[6] R.O.M.A. DeR.O.M.A.D. Souza R.O.M.A. DeR.O.M.A.D. i inni, Hexamethylenetetramine as a Cheap and Convenient Alternative Catalyst in the Baylis-Hillman Reaction: Synthesis of Aromatic Compounds with Anti-Malarial Activity, „Synthesis”, 2004 (10), 2004, s. 1595–1600, DOI: 10.1055/s-2004-822409, ISSN 0039-7881 (ang.).

[7] C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, „Syringaldehyde”, Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 866; Vol. 31, 92.

[8] M. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr., 13, s. 352–361, 1895.

[Advanced_organic_chemistry-9] Jerry March: Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.

[Pharmindex-10] Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.

[Gorczyca-11] A. Zejc, M. Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2004, s. 799. ISBN 83-200-2971-6.

[Kostowski-12] Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.

[FP8-13] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[Wykaz-14] Obwieszczenie prezesa urzędu rejestracji produktów leczniczych, wyrobów medycznych i produktów biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-01]. (pol.).

[1]

[2]

[3]

[5]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]