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TWI855556B - 半導體光阻組成物和使用所述組成物形成圖案的方法 - Google Patents

半導體光阻組成物和使用所述組成物形成圖案的方法 Download PDF

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Abstract

本發明揭露一種包含由化學式1表示的有機金屬化合物和溶劑的半導體光阻組成物以及一種使用其形成圖案的方法。 [化學式1] [R 1L 1SnO(R 2L 2C(=O)O)] 6化學式1的具體細節如說明書中所定義。

Description

半導體光阻組成物和使用所述組成物形成圖案的方法
[相關申請案的交叉引用]
本申請主張2022年5月30日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請案第10-2022-0066265號的優先權和權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明有關於一種半導體光阻組成物和一種使用其形成圖案的方法。
極紫外（extreme ultraviolet；EUV）微影作為用於製造下一代半導體裝置的一種基本技術而受到關注。EUV微影為使用波長為13.5奈米的EUV射線作為曝光光源的圖案形成技術。根據EUV微影，已知可在半導體裝置的製造期間在曝光製程中形成極精細圖案（例如，小於或等於20奈米）。
極紫外（EUV）微影通過相容的光阻的顯影來實現，其可在小於或等於16奈米的空間解析度下進行。目前，正在努力滿足用於下一代裝置的傳統化學放大（chemically amplified；CA）光阻的不足規格，如解析度、感光速度以及特徵粗糙度（或也稱為線邊緣粗糙度（line edge roughness）或LER）。
因這些聚合物型光阻中的酸催化反應所致的固有圖像模糊限制小特徵尺寸中的解析度，這在電子束（e束）微影中已長期為人所知。化學放大（CA）光阻針對高靈敏度設計，但由於其典型元素組成降低光阻在13.5奈米的波長下的光吸收且因此降低其靈敏度，所以化學放大（CA）光阻在EUV曝光下可能部分地具有更多困難。
另外，由於粗糙度問題，CA光阻可能在小特徵尺寸方面具有困難，且在實驗上，CA光阻的線邊緣粗糙度（LER）增加，因為感光速度部分地因酸催化劑製程的本質而降低。因此，由於CA光阻的這些缺陷和問題，在半導體工業中需要新穎高性能光阻。
為了克服前述化學放大（CA）有機感光組成物的缺點，已研究了無機感光組成物。無機感光組成物主要用於負性（negative tone）圖案化，所述負性圖案化由於通過非化學放大機制的化學改性而具有抵抗由顯影劑組成物去除的耐性。無機組成物含有具有比烴更高的EUV吸收速率的無機元素，且因此可通過非化學放大機制確保靈敏度，且另外，對隨機效應不太敏感，且因此已知具有低線邊緣粗糙度和少量缺陷。
基於與鎢、鈮、鈦及/或鉭混合的鎢的過氧多元酸（peroxopolyacid）的無機光阻已報告為用於圖案化的輻射敏感材料（US 5061599；H.岡本（H. Okamoto），T.岩柳（T. Iwayanagi），K.持地（K. Mochiji），H.梅崎（H. Umezaki），T.工藤（T. Kudo），應用物理學快報（Applied Physics Letters），49 5，298-300，1986）。
這些材料有效地圖案化用於雙層配置的大間距，如遠紫外（深UV）、X射線以及電子束源。最近，已在將陽離子金屬氧化物硫酸鉿（HfSOx）材料與過氧絡合劑一起用於通過投影EUV曝光使15奈米半間距（half-pitch；HP）成像的情況下獲得令人印象深刻的性能（US 2011-0045406；J. K.斯托爾斯（J. K. Stowers），A.特萊茨基（A. Telecky），M.科奇什（M. Kocsis），B. L.克拉克（B. L. Clark），D. A.凱斯勒（D. A. Keszler），A.葛籣威爾（A. Grenville），C. N.安德森（C. N. Anderson），P. P.諾羅（P. P. Naulleau），國際光學工程學會會刊（Proc. SPIE），7969，796915，2011）。這個系統展現非CA光阻的最高性能，且具有接近於EUV光阻的需求的可實行感光速度。然而，具有過氧絡合劑的金屬氧化物硫酸鉿材料具有幾個實際缺點。首先，這些材料塗布在腐蝕性硫酸/過氧化氫的混合物中且具有不足的保存期穩定性。第二，作為一種複合混合物，其對於性能改良的結構變化並不容易。第三，應在四甲基氫氧化銨（tetramethylammonium hydroxide；TMAH）溶液中以25重量%等極高濃度進行顯影。
最近，由於已知含有錫的分子具有優異的極紫外線吸收，所以已進行了積極研究。對於其中的有機錫聚合物，烷基配體通過光吸收或由此產生的二次電子解離，且通過氧代鍵（oxo bond）與相鄰鏈交聯，且因此實現可不通過有機顯影液去除的負性圖案化。這種有機錫聚合物展現極大改良的靈敏度以及維持解析度和線邊緣粗糙度，但需要另外改良圖案化特徵以用於商業可用性。
實施例提供一種具有優異的抗蝕刻性和存儲穩定性以及優異的靈敏度和圖案形成特性的半導體光阻組成物。
另一實施例提供一種使用半導體光阻組成物形成圖案的方法。
根據實施例的半導體光阻組成物包含由化學式1表示的有機金屬化合物和溶劑。 [化學式1] [R 1L 1SnO(R 2L 2C(=O)O)] 6在化學式1中， R 1和R 2為經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C1~C20烷氧基、經取代或未經取代的C3~C20環烷基、經取代或未經取代的C2~C20烯基、經取代或未經取代的C2~C20炔基、經取代或未經取代的C6~C30芳基、經取代或未經取代的C7~C31芳烷基或其組合，以及 L 1和L 2為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
在R 1和R 2中，“經取代”可指用以下中的至少一個替換氫原子：羥基、-NRR'（其中，R和R'各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3~C30飽和或不飽和脂環族烴基或經取代或未經取代的C6~C30芳族烴基）、磺醯基、硫醇基、酮基、醛基、C1~C20烷氧基以及其組合。
有機金屬化合物可由化學式2表示。 [化學式2] 在化學式2中， R 1和R 2各自獨立地為經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C1~C20烷氧基、經取代或未經取代的C3~C20環烷基、經取代或未經取代的C2~C20烯基、經取代或未經取代的C2~C20炔基、經取代或未經取代的C6~C30芳基、經取代或未經取代的C7~C31芳烷基或其組合，以及 L 1和L 2各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
R 1和R 2可各自獨立地為經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C1~C20烷氧基、經取代或未經取代的C6~C30芳基、經取代或未經取代的C7~C31芳烷基或其組合。
R 1和R 2可各自獨立地為經取代或未經取代的C1~C10烷基或經取代或未經取代的C7~C19芳烷基。
R 1和R 2可各自獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、叔丁基、2,2-二甲基丙基、苯甲基或其組合。
L 1和L 2可各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C5伸烷基。
有機金屬化合物可包含族群1的化合物中的任一種或其組合。 [族群1] [化學式3] [化學式4] [化學式5] [化學式6] [化學式7] [化學式8] [化學式9] [化學式10] [化學式11] [化學式12] [化學式13]
按半導體光阻組成物的100重量%計，半導體光阻組成物可包含約1重量%~約30重量%的由化學式1表示的有機金屬化合物。
半導體光阻組成物可更包含表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
根據實施例的形成圖案的方法包含：在基底上形成蝕刻目標層；將半導體光阻組成物塗布於蝕刻目標層上以形成光阻層；使光阻層圖案化以形成光阻圖案；以及使用光阻圖案作為蝕刻罩幕來蝕刻所述蝕刻目標層。
可使用波長為約5奈米~約150奈米的光來形成光阻圖案。
形成圖案的方法可更包含提供形成於基底與光阻層之間的抗蝕劑底層。
光阻圖案可具有約5奈米~約100奈米的寬度。
根據實施例的半導體光阻組成物具有優異的抗蝕刻性和存儲穩定性，且通過使用所述半導體光阻組成物，可以提供具有優異靈敏度且即使其具有高縱橫比圖案也不會塌陷的光阻圖案。
在下文中，參考圖式，詳細地描述本發明的實施例。在本發明的以下描述中，將不描述眾所周知的功能或構造以便闡明本發明。
為了明確說明本發明，省略描述和關係，且貫穿本發明，相同或類似的配置元件由相同圖式標號指定。此外，由於為更好理解和易於描述任意地繪示圖式中繪示的每一配置的尺寸和厚度，本發明不必限於此。
在圖式中，為清楚起見放大層、膜、面板、區域等的厚度。在圖式中，為清楚起見放大層或區域等的一部分的厚度。應理解，當將如層、膜、區域或基底的元件稱為“在另一元件上”時，其可直接在另一元件上，或還可存在插入元件。
如本文中所使用，“經取代”是指用以下替換氫原子：氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、-NRR'（其中，R和R'獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3~C30飽和或不飽和脂環族烴基或經取代或未經取代的C6~C30芳族烴基）、-SiRR'R"（其中，R、R'以及R"各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3~C30飽和或不飽和脂環族烴基或經取代或未經取代的C6~C30芳族烴基）、C1~C30烷基、C1~C10鹵代烷基、C1~C10烷基矽基、C3~C30環烷基、C6~C30芳基、C1~C20烷氧基、磺醯基、硫醇基、酮基、醛基或其組合。“未經取代”是指氫原子未由另一取代基替換且保留氫原子。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“烷基”是指直鏈或支鏈脂肪族烴基。烷基可為不具有任何雙鍵或三鍵的“飽和烷基”。
烷基可為C1~C10烷基。舉例來說，烷基可為C1~C8烷基、C1~C7烷基、C1~C6烷基或C1~C5烷基。舉例來說，C1~C5烷基可為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基或2,2-二甲基丙基。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，“環烷基”是指單價環狀脂肪族烴基。
環烷基可為C3~C10環烷基，例如C3~C8環烷基、C3~C7環烷基、C3~C6環烷基、C3~C5環烷基或C3~C4環烷基。舉例來說，環烷基可為環丙基、環丁基、環戊基或環己基，但不限於此。
如本文中所使用，“芳基”是指其中環狀取代基中的所有原子具有p-軌道且這些p-軌道為共軛的且可包含單環或稠環多環官能團（即，共用相鄰碳原子對的環）的取代基。
如本文中所使用，除非另外定義，否則“烯基”是指包含至少一個雙鍵作為直鏈或支鏈脂肪族烴基的脂族不飽和烯基。
如本文中所使用，除非另外定義，否則“炔基”是指包含至少一個三鍵作為直鏈或支鏈脂肪族烴基的脂族不飽和炔基。
在下文中，描述根據實施例的半導體光阻組成物。
根據本發明的實施例的半導體光阻組成物包含有機金屬化合物和溶劑，其中有機金屬化合物由化學式1表示。 [化學式1] [R 1L 1SnO(R 2L 2C(=O)O)] 6在化學式1中， R 1和R 2為經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C1~C20烷氧基、經取代或未經取代的C3~C20環烷基、經取代或未經取代的C2~C20烯基、經取代或未經取代的C2~C20炔基、經取代或未經取代的C6~C30芳基、經取代或未經取代的C7~C31芳烷基或其組合，以及 L 1和L 2為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
由化學式1表示的化合物為有機錫化合物，其中錫可強烈吸收13.5奈米下的極紫外（EUV）光，且因此具有關於具有高能量的光的優異靈敏度。因此，與常規有機抗蝕劑及/或無機抗蝕劑相比，根據實施例的有機錫化合物可展現優良的穩定性和靈敏度。
特別地，由化學式1表示的有機金屬化合物為鼓式氧化物化合物（drum-type oxide compound），且歸因於化合物的結構穩定性，可改良對濕氣的穩定性，且可改良包含其的半導體光阻組成物的存儲穩定性和溶解度。另外，其所應用的光阻圖案可由於改良的熱穩定性而展現優異靈敏度和極限解析度以及改良的抗蝕刻性。
在R 1和R 2中，“經取代”可指用以下中的至少一個替換氫原子：羥基、-NRR'（其中，R和R'各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3~C30飽和或不飽和脂環族烴基或經取代或未經取代的C6~C30芳族烴基）、磺醯基、硫醇基、酮基、醛基、C1~C20烷氧基以及其組合。
有機金屬化合物可例如由化學式2表示為鼓式。 [化學式2] 在化學式2中， R 1和R 2各自獨立地為經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C1~C20烷氧基、經取代或未經取代的C3~C20環烷基、經取代或未經取代的C2~C20烯基、經取代或未經取代的C2~C20炔基、經取代或未經取代的C6~C30芳基、經取代或未經取代的C7~C31芳烷基或其組合，以及 L 1和L 2各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
R 1和R 2可各自獨立地為經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C1~C20烷氧基、經取代或未經取代的C6~C30芳基、經取代或未經取代的C7~C31芳烷基或其組合。
舉例來說，R 1和R 2可各自獨立地為經取代或未經取代的C1~C10烷基、經取代或未經取代的C1~C10烷氧基、經取代或未經取代的C6~C18芳基、經取代或未經取代的C7~C19芳烷基或其組合。
經取代或未經取代的C1~C10烷基可為例如甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、叔丁基、2,2-二甲基丙基、苯甲基或其組合。
經取代或未經取代的C1~C10烷氧基可為例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或其組合。
經取代或未經取代的C6~C18芳基可為例如苯基、甲苯基、二甲苯基或其組合。
在一實施例中，R 1和R 2可各自獨立地為經取代或未經取代的C1~C10烷基。
舉例來說，L 1和L 2可各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C5伸烷基。
舉例來說，有機金屬化合物可以是族群1的化合物中的任一種或其組合。 [族群1] [化學式3] [化學式4] [化學式5] [化學式6] [化學式7] [化學式8] [化學式9] [化學式10] [化學式11] [化學式12] [化學式13]
通用有機抗蝕劑具有不足的抗蝕刻性且因此具有高縱橫比的圖案可能塌陷。
在另一方面，常規無機抗蝕劑（例如，金屬氧化物化合物）使用具有高腐蝕性的硫酸和過氧化氫的混合物，且因此難以處置且具有不足的存儲穩定性，對於作為複合混合物的性能改良來說，結構變化相對較困難，且應使用具有高濃度的顯影液。
相反，由於根據實施例的半導體抗蝕劑組成物包含如上文所描述的鼓式有機金屬化合物，所以增加化合物自身的穩定性（如熱穩定性和存儲穩定性），且因此其具有相對良好的靈敏度和解析度並且與現有有機抗蝕劑及/或無機抗蝕劑相比易於處置。
在根據實施例的半導體光阻組成物中，按組成物的總重量計，可以約1重量%~約30重量%的量，例如約1重量%~約25重量%的量，例如約1重量%~約20重量%的量，例如約1重量%~約15重量%的量，例如約1重量%~約10重量%的量，例如約1重量%~約5重量%的量包含由化學式1表示的有機金屬化合物，但不限於此。當以上述範圍內的量包含由化學式1表示的有機金屬化合物時，改良半導體光阻組成物的存儲穩定性和抗蝕刻性，且改良解析度特徵。
根據實施例的半導體抗蝕劑組成物的溶劑可為有機溶劑，且可為例如芳族化合物（例如二甲苯、甲苯等）、醇（例如4-甲基-2-戊烯醇、4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、甲醇、異丙醇、1-丙醇）、醚（例如苯甲醚、四氫呋喃）、酯（乙酸正丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯）、酮（例如，甲基乙基酮、2-庚酮）或其混合物，但不限於此。
在一實施例中，半導體抗蝕劑組成物可更包含除有機金屬化合物和溶劑以外的樹脂。
樹脂可以是包含族群2中的至少一個芳族部分的酚系樹脂。 [族群2]
樹脂可具有約500~約20,000的重量平均分子量。
按半導體抗蝕劑組成物的總量計，可以約0.1重量%~約50重量%的量包含樹脂。
當以上述含量範圍包含樹脂時，其可具有優異的抗蝕刻性和耐熱性。
在另一方面，根據實施例的半導體抗蝕劑組成物可由有機金屬化合物、溶劑以及樹脂組成。然而，根據實施例的半導體抗蝕劑組成物可視需要更包含添加劑。添加劑的實例可為表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合。
表面活性劑可包含例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇、季銨鹽或其組合，但不限於此。
交聯劑可為例如三聚氰胺類交聯劑、經取代的脲類交聯劑、丙烯酸類交聯劑、環氧類交聯劑或聚合物類交聯劑，但不限於此。其可為具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，舉例來說，如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、丙烯酸4-羥丁酯、丙烯酸、丙烯酸氨基甲酸酯、甲基丙烯酸丙烯醯酯、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、縮水甘油、二縮水甘油基1,2-環己烷二羧酸酯、三甲基丙烷三縮水甘油醚、1,3-雙(縮水甘油氧基丙基)四甲基二矽氧烷、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲或甲氧基甲基化硫脲等的化合物。
調平劑可用於改良印刷期間的塗層平坦度，且可以是市售的已知調平劑。
添加劑的使用量可取決於所要特性而加以控制。
另外，半導體光阻組成物可更包含矽烷偶聯劑作為粘附增強劑，以便改良與基底的緊密接觸力（例如，以便改良半導體光阻組成物對基底的粘附性）。矽烷偶聯劑可為例如包含碳-碳不飽和鍵的矽烷化合物，如乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷；或3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷；三甲氧基[3-(苯基氨基)丙基]矽烷等，但不限於此。
半導體光阻組成物可形成為具有高縱橫比而沒有塌陷的圖案。因此，為了形成寬度為例如約5奈米~約100奈米的精細圖案，例如約5奈米~約80奈米，例如約5奈米~約70奈米，例如約5奈米~約50奈米，例如約5奈米~約40奈米，例如約5奈米~約30奈米或例如約5奈米~約20奈米的精細圖案，半導體光阻組成物可用於使用波長範圍介於約5奈米~約150奈米的光，例如約5奈米~約100奈米、約5奈米~約80奈米、約5奈米~約50奈米、約5奈米~約30奈米或約5奈米~約20奈米的光的光阻製程。因此，根據實施例的半導體光阻組成物可用於使用波長為約13.5奈米的EUV光源來實現極紫外微影。
根據另一實施例，提供一種使用前述半導體光阻組成物形成圖案的方法。舉例來說，所製造的圖案可為光阻圖案。
根據實施例的形成圖案的方法包含：在基底上形成蝕刻目標層；將半導體光阻組成物塗布於蝕刻目標層上以形成光阻層；使光阻層圖案化以形成光阻圖案；以及使用光阻圖案作為蝕刻罩幕來蝕刻所述蝕刻目標層。
在下文中，參考圖1~圖5描述使用半導體光阻組成物形成圖案的方法。圖1~圖5為用於解釋使用根據實施例的半導體光阻組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
參考圖1，製備用於蝕刻的對象。用於蝕刻的物件可以是形成於半導體基底100上的薄膜102。在下文中，用於蝕刻的對象限於薄膜102。洗滌薄膜102的整個表面以去除其上剩餘的雜質等。薄膜102可為例如氮化矽層、多晶矽層或氧化矽層。
隨後，將用於形成抗蝕劑底層104的抗蝕劑底層組成物旋轉塗布於所洗滌的薄膜102的表面上。然而，實施例不限於此，且可使用已知的各種塗布方法，例如噴塗、浸塗、刀口塗布、印刷方法（例如，噴墨印刷和絲網印刷）等。
可省略抗蝕劑底層的塗布製程，且在下文中，描述包含抗蝕劑底層的塗布的製程。
接著，乾燥且烘烤所塗布的組成物以在薄膜102上形成抗蝕劑底層104。烘烤可在約100℃~約500℃下進行，例如約100℃~約300℃下進行。
抗蝕劑底層104形成於基底100與光阻層106之間，且因此當從基底100與光阻層106之間的介面或層之間的硬罩幕上反射的射線散射到非預期的光阻區中時，可防止光阻線寬的非均一性和圖案形成能力。
參考圖2，通過在抗蝕劑底層104上塗布半導體光阻組成物來形成光阻層106。通過將前述半導體光阻組成物塗布在形成於基底100上的薄膜102上來獲得光阻層106，且接著通過熱處理固化所述光阻層106。
更具體地說，通過使用半導體光阻組成物形成圖案可包含通過旋轉塗布、狹縫塗布、噴墨印刷等將半導體光阻組成物塗布於具有薄膜102的基底100上，且隨後乾燥所述半導體光阻組成物以形成光阻層106。
已詳細說明且將不會再次說明半導體光阻組成物。
隨後，具有光阻層106的基底100經受第一烘烤製程。第一烘烤製程可在約80℃~約120℃下進行。
參考圖3，可通過罩幕110選擇性地曝光光阻層106。
舉例來說，曝光可使用具有含有如極紫外（EUV；約13.5奈米的波長）、E束（電子束）等高能量波長以及如i線（約365奈米的波長）、KrF准分子雷射（約248奈米的波長）、ArF准分子雷射（約193奈米的波長）等短波長的光的活化輻射。
更具體來說，根據實施例的用於曝光的光可具有範圍介於約5奈米~約150奈米的短波長和高能量波長，例如EUV（極紫外；13.5奈米的波長）、E束（電子束）等。
通過由交聯反應（如有機金屬化合物之間的縮合）形成聚合物，光阻層106的曝光區106b具有與光阻層106的非曝光區106a不同的溶解度。
隨後，基底100經受第二烘烤製程。第二烘烤製程可在約90℃~約200℃的溫度下進行。歸因於第二烘烤製程，光阻層106的曝光區106b對於顯影液變得不容易溶解。
在圖4中，使用顯影液溶解和去除光阻層的非曝光區106a以形成光阻圖案108。具體地說，通過使用如2-庚酮等有機溶劑來溶解和去除光阻層的非曝光區106a，以完成對應於負性圖像的光阻圖案108。
如上文所描述，在根據實施例的形成圖案的方法中使用的顯影液可為有機溶劑。在根據實施例的形成圖案的方法中使用的有機溶劑可為例如酮，如甲基乙基酮、丙酮、環己酮、2-庚酮等；醇，如4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、異丙醇、1-丙醇、甲醇等；酯，如丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸正丁酯、丁內酯等；芳族化合物，如苯、二甲苯、甲苯等；或其組合。
然而，根據實施例的光阻圖案不必限於負性圖像，但可形成為具有正性圖像。在本文中，用於形成正性圖像的顯影劑可為氫氧化季銨組成物，如氫氧化四乙基銨、氫氧化四丙基銨、氫氧化四丁基銨或其組合。
如上文所描述，曝光於具有如極紫外（EUV；13.5奈米的波長）、E束（電子束）等高能量的光以及具有如i線（約365奈米的波長）、KrF准分子雷射（約248奈米的波長）、ArF准分子雷射（約193奈米的波長）等波長的光可提供具有約5奈米~約100奈米厚度的寬度的光阻圖案108。舉例來說，光阻圖案108可具有約5奈米~約90奈米、約5奈米~約80奈米、約5奈米~約70奈米、約5奈米~約60奈米、約5奈米~約50奈米、約5奈米~約40奈米、約5奈米~約30奈米或約5奈米~約20奈米厚度的寬度。
在另一方面，光阻圖案108可具有半間距小於或等於約50奈米（例如小於或等於約40奈米，例如小於或等於約30奈米，例如小於或等於約20奈米，例如小於或等於約15奈米）的間距以及小於或等於約10奈米、小於或等於約5奈米、小於或等於約3奈米或小於或等於約2奈米的線寬度粗糙度。
隨後，使用光阻圖案108作為蝕刻罩幕來蝕刻抗蝕劑底層104。通過這種蝕刻製程，形成有機層圖案112。有機層圖案112的寬度也可對應於光阻圖案108的寬度。
參考圖5，通過應用光阻圖案108作為蝕刻罩幕來蝕刻曝光的薄膜102。因此，薄膜形成為薄膜圖案114。
薄膜102的蝕刻可以是例如使用蝕刻氣體的乾式蝕刻，且蝕刻氣體可為例如CHF 3、CF 4、Cl 2、BCl 3以及其混合氣體。
在曝光製程中，通過使用光阻圖案108形成的薄膜圖案114的寬度可對應於光阻圖案108的寬度，所述光阻圖案108由通過使用EUV光源進行的曝光製程形成。舉例來說，薄膜圖案114可具有5奈米~100奈米的寬度，所述寬度等於光阻圖案108的寬度。舉例來說，通過使用光阻圖案108形成的薄膜圖案114的寬度可為約5奈米~約90奈米、約5奈米~約80奈米、約5奈米~約70奈米、約5奈米~約60奈米、約5奈米~約50奈米、約5奈米~約40奈米、約5奈米~約30奈米或約5奈米~約20奈米，且更具體地說，寬度小於或等於20奈米，如同光阻圖案108的寬度，所述光阻圖案108由通過使用EUV光源進行的曝光製程形成。
在下文中，將通過前述半導體光阻組成物的製備的實例更詳細地描述本發明。然而，本發明在技術上不受以下實例限制。
實例
合成實例 1 ： 合成由化學式 3 表示的有機錫化合物
在配備有迪恩-斯塔克設備（Dean-Stark apparatus）的250毫升2頸圓底燒瓶中，將正丁基錫酸（5克，0.024莫耳）、丙酸（1.96克，0.026莫耳）以及甲苯216毫升置於室溫下，且接著在回流下在130℃下加熱12小時。隨後，在減壓下去除非反應反應物、殘餘溶劑以及作為副產物的水，獲得由化學式3表示的化合物。 [化學式3]
合成實例 2 ： 合成由化學式 4 表示的有機錫化合物
除使用異丁酸（8.8克，0.1莫耳）代替丙酸以外，以與合成實例1中相同的方式合成由化學式4表示的化合物。 [化學式4]
合成實例 3 ：合成 由化學式 5 表示的有機錫化合物
除使用3-甲氧基丙酸（10.4克，0.1莫耳）代替丙酸以外，以與合成實例1中相同的方式合成由化學式5表示的化合物。 [化學式5]
合成實例 4 ： 合成由化學式 6 表示的有機錫化合物
除使用異丙基錫酸（19.5克，0.1莫耳）代替正丁基錫酸以外，以與合成實例1中相同的方式合成由化學式6表示的化合物。 [化學式6]
合成實例 5 ：合成由化學式 7 表示的有機錫化合物
除使用異丁酸（8.8克，0.1莫耳）代替丙酸以外，以與合成實例4中相同的方式合成由化學式7表示的化合物。 [化學式7]
合成實例 6 ：合成由化學式 8 表示的有機錫化合物
除使用3-甲氧基丙酸（10.4克，0.1莫耳）代替丙酸以外，以與合成實例4中相同的方式合成由化學式8表示的化合物。 [化學式8]
合成實例 7 ：合成由化學式 9 表示的有機錫化合物
除使用苯甲基錫酸（24克，0.1莫耳）代替正丁基錫酸以外，以與合成實例1中相同的方式合成由化學式9表示的化合物。 [化學式9]
合成實例 8 ：合成由化學式 10 表示的有機錫化合物
除使用異丁酸（8.8克，0.1莫耳）代替丙酸以外，以與合成實例7中相同的方式合成由化學式10表示的化合物。 [化學式10]
合成實例 9 ：合成由化學式 11 表示的有機錫化合物
除使用特戊酸（pivalic acid）（10克，0.1莫耳）代替丙酸以外，以與合成實例7中相同的方式合成由化學式11表示的化合物。 [化學式11]
合成實例 10 ：合成由化學式 12 表示的有機錫化合物
除使用苯乙酸（13.6克，0.1莫耳）代替丙酸以外，以與合成實例7中相同的方式合成由化學式12表示的化合物。 [化學式12]
合成實例 11 ：合成由化學式 13 表示的有機錫化合物
除使用3-甲氧基丙酸（10.4克，0.1莫耳）代替丙酸以外，以與合成實例7中相同的方式合成由化學式13表示的化合物。 [化學式13]
比較合成實例 1 ：合成由化學式 14 表示的有機錫化合物
將nBuSnCl 3（8.5克，30毫莫耳）溶解于無水戊烷中且接著冷卻到0℃。隨後，向其中以逐滴方式緩慢添加三乙胺（10.0克，99毫莫耳），且向其中添加乙醇（4.2克，90毫莫耳），且接著在室溫下攪拌5小時。當反應完成時，將所得物過濾、濃縮且真空乾燥，獲得由化學式14表示的化合物。 [化學式14]
比較合成實例 2 ： 合成由化學式 15 表示的化合物
除使用BnSnCl 3代替nBuSnCl 3以外，以與比較合成實例1中相同的方式合成由化學式15表示的化合物。 [化學式15]
比較合成實例 3 ： 合成由化學式 16 表示的化合物
將二丁基二氯化錫（10克，33毫莫耳）溶解於30毫升的醚中，且向其中添加70毫升的1莫耳濃度氫氧化鈉（NaOH）水溶液，且接著攪拌1小時。在攪拌之後，過濾其中產生的固體，用25毫升的去離子水洗滌三次，且在減壓下在100℃下乾燥，獲得由化學式16表示且重量平均分子量為1,500克/莫耳的有機金屬化合物。 [化學式16]
實例 1~ 實例 11
將合成實例1~合成實例11中獲得的由化學式3~化學式13表示的化合物溶解於3重量%丙二醇單甲醚乙酸酯（propylene glycol monomethyl ether acetate；PGMEA）中，且用0.1微米聚四氟乙烯（PTFE）針筒過濾器過濾以製備每一光阻組成物。具有負氧化物表面和4英寸的直徑的圓形矽晶圓用作沉積薄膜的基底。在沉積抗蝕劑薄膜之前，將晶圓在UV臭氧清潔系統中處理10分鐘，且將抗蝕劑組成物在1500轉/分鐘下在晶圓上旋轉塗布30秒並且在120℃下烘烤60秒，形成薄膜。隨後，當通過橢圓偏振測量法（ellipsometry）測量塗布和燒制之後的膜在塗布和烘烤之後的厚度時，結果為25奈米。
比較例 1 ~ 比較例 3
除將根據比較合成實例1~比較合成實例3的由化學式14~化學式16表示的化合物分別以3重量%的濃度溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）中以外，以與實例中相同的方式製備比較例1~比較例3的半導體光阻組成物和包含其的光阻薄膜。測量薄膜在塗布和烘烤之後的厚度，並且結果為約25奈米。
評估 1 ： 評估存儲穩定性
關於存儲穩定性根據以下標準評估實例1~實例11和比較例1~比較例3中所使用的有機金屬化合物，並且結果繪示於表1中。
[存儲穩定性]
使實例1~實例11和比較例1~比較例3的半導體光阻組成物在室溫（20±5℃）下靜置預定時段，且接著關於產生多少沉澱物根據以下兩種存儲標準用肉眼進行評估。 ※ 評估標準 - ○：可儲存1個月以上 - X：可儲存小於1個月
評估 2 ： 評估熱穩定性
通過熱解重量分析（thermogravimetric analysis；TGA）測量實例1~實例11和比較例1~比較例3中所使用的有機金屬化合物在殘餘量變化開始時的起始溫度，並且結果繪示於表1中。由於起始溫度較高，所以熱穩定性更優異。
*分析條件：傳送氣體：氬氣（Ar），傳送氣體流動速率：100立方公分/分鐘，溫度增加速率：10℃/分鐘，溫度範圍：30℃~500℃
（表1）
存儲穩定性 熱穩定性
實例1 ○ 230℃
實例2 ○ 241℃
實例3 ○ 192℃
實例4 ○ 210℃
實例5 ○ 221℃
實例6 ○ 179℃
實例7 ○ 251℃
實例8 ○ 260℃
實例9 ○ 249℃
實例10 ○ 267℃
實例11 ○ 210℃
比較例1 X 134℃
比較例2 X 147℃
比較例3 X 198℃
參看表1，與根據比較例1~比較例3的半導體光阻組成物相比，根據實例1~實例11的半導體光阻組成物展現優異的存儲穩定性和熱穩定性。
在上文中，已描述和說明本發明的某些實施例，然而，本領域的一般技術人員顯而易見的是，本發明不限於如所描述的實施例，且可在不脫離本發明的精神和範圍的情況下進行各種修改和轉換。因此，修改或轉換的實施例因而可能無法單獨地從本發明的技術構想和方面來理解，且修改的實施例在本發明的申請專利的範圍內。
100:基底 102:薄膜 104:抗蝕劑底層 106:光阻層 106a:非曝光區 106b:曝光區 108:光阻圖案 110:罩幕 112:有機層圖案 114:薄膜圖案
圖1~圖5為用於解釋使用根據實施例的半導體光阻組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
100:基底
102:薄膜
104:抗蝕劑底層

Claims (7)

  1. 一種半導體光阻組成物，包括有機金屬化合物和溶劑，其中所述有機金屬化合物包含族群1的化合物中的任一種或其組合：
    Figure 112105580-A0305-02-0038-1
    Figure 112105580-A0305-02-0039-2
    Figure 112105580-A0305-02-0040-3
  2. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中按所述半導體光阻組成物的100重量%計，所述半導體光阻組成物包含1重量%~30重量%的由化學式1表示的所述有機金屬化合物。
  3. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中 所述半導體光阻組成物更包含表面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
  4. 一種形成圖案的方法，包括：在基底上形成蝕刻目標層；將如請求項1至請求項3中任一項所述的半導體光阻組成物塗布於所述蝕刻目標層上以形成光阻層；使所述光阻層圖案化以形成光阻圖案；以及使用所述光阻圖案作為蝕刻罩幕來蝕刻所述蝕刻目標層。
  5. 如請求項4所述的形成圖案的方法，其中使用波長為5奈米~150奈米的光來形成所述光阻圖案。
  6. 如請求項4所述的形成圖案的方法，其中所述方法更包含提供形成於所述基底與所述光阻層之間的抗蝕劑底層。
  7. 如請求項4所述的形成圖案的方法，其中所述光阻圖案具有5奈米~100奈米的寬度。
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期刊 Meredith C. Sharps, et al, "Implications of Crystal Structure on Organotin Carboxylate Photoresists", Crystal Research and Technology, Vol 52, No. 10, John Wiley & Sons, Inc, 24 July 2017, page 1700081(1-7) . *
期刊 Meredith C. Sharps, et al, "Implications of Crystal Structure on Organotin Carboxylate Photoresists", Crystal Research and Technology, Vol 52, No. 10, John Wiley & Sons, Inc, 24 July 2017, page 1700081(1-7) .

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