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TW202442661A - 半導體光阻組成物以及使用組成物形成圖案的方法 - Google Patents

半導體光阻組成物以及使用組成物形成圖案的方法 Download PDF

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TW202442661A
TW202442661A TW113109086A TW113109086A TW202442661A TW 202442661 A TW202442661 A TW 202442661A TW 113109086 A TW113109086 A TW 113109086A TW 113109086 A TW113109086 A TW 113109086A TW 202442661 A TW202442661 A TW 202442661A
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photoresist composition
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TW113109086A
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林秀斌
金鈴根
姜恩美
林雪熙
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南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
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Abstract

公開一種半導體光阻組成物以及一種使用其形成圖案的方法。半導體光阻組成物包含由化學式1表示的有機錫化合物和溶劑。

Description

半導體光阻組成物以及使用組成物形成圖案的方法
本發明是有關於一種半導體光阻組成物和一種使用所述半導體光阻組成物形成圖案的方法。 相關申請的交叉參考
本申請要求2023年4月14日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請第10-2023-0049582號的優先權和權益，所述韓國專利申請的全部內容以引用的方式併入本文中。
極紫外（extreme ultraviolet；EUV）光刻作為用於製造下一代半導體裝置的一種重要技術而受到關注。EUV光刻是使用具有約13.5奈米的波長的EUV射線作為曝光光源的圖案形成技術。利用EUV光刻，可在半導體裝置的製造期間在曝光製程中形成極精細圖案（例如，小於或等於約20奈米）。
極紫外（EUV）光刻通過相容的光阻的顯影來實現，其可在小於或等於約16奈米的空間解析度下進行。目前，正在努力滿足用於下一代裝置的化學放大（chemically amplified；CA）光阻的不足規格，例如解析度、感光速度以及特徵粗糙度（或也稱為線邊緣粗糙度或LER（line edge roughness；LER））。
因這些聚合物型光阻中的酸催化反應所致的固有圖像模糊限制小特徵大小中的解析度，這在電子束（e束）光刻中已持續長時間。化學放大（CA）光阻針對高靈敏度設計，但由於其元素構成降低光阻在約13.5奈米的波長下的吸光度且因此降低其靈敏度，所以化學放大（CA）光阻在EUV曝光下可能部分地具有更多困難。
由於粗糙度問題，CA光阻可能在形成小特徵大小方面具有困難，且在實驗上，CA光阻的線邊緣粗糙度（LER）增加，因為感光速度因酸催化劑製程的特徵而部分降低。因此，由於CA光阻的這些缺陷和問題，在半導體工業中需要高性能光阻。
為了克服化學放大（CA）有機感光性組成物的前述缺點，已研究了無機感光性組成物。無機感光性組成物主要用於負性圖案化，所述負性圖案化由於通過非化學放大機制的化學修飾而具有抵抗由顯影劑組成物去除的耐性。無機組成物含有具有比烴更高的EUV吸收速率的無機元素，且因此可通過非化學放大機制確保靈敏度，且另外相對於隨機效應更不敏感，且因此具有低線邊緣粗糙度和少量缺陷。
基於與鎢、鈮、鈦和/或鉭混合的鎢的過氧多元酸（peroxopolyacid）的無機光阻已報告為用於圖案化的輻射敏感材料。
這些材料有效地圖案化用於雙層配置的大間距，如遠紫外（深UV）、X射線以及電子束源。最近，如果陽離子金屬氧化物硫酸鉿（HfSOx）材料已與過氧錯合試劑（complexing agent）一起用於通過投射EUV曝光使15奈米半間距（half-pitch；HP）成像，那麼已獲得令人印象深刻的性能。此類系統展現非CA光阻的最高性能，且具有接近於EUV光阻的條件的可實行感光速度。然而，具有過氧錯合試劑的金屬氧化物硫酸鉿材料具有幾個實際缺點。首先，這些材料塗布在腐蝕性硫酸/過氧化氫的混合物中且具有不足的保存期穩定性。第二，作為一種複合混合物，其對於性能改進的結構變化並不容易。第三，應在四甲基氫氧化銨（tetramethylammonium hydroxide；TMAH）溶液中以約25重量%等的極高濃度進行顯影。
近年來，已進行與含有具有極紫外線的極佳吸收的錫的分子有關的活躍的研究。對於其中的有機錫聚合物，烷基配體通過光吸收或由此產生的二次電子解離，且通過氧代鍵與相鄰鏈交聯，且因此實現可不通過有機顯影溶液去除的負性圖案化。這種有機錫聚合物展現極大改進的靈敏度且維持解析度和線邊緣粗糙度，但對於商業可用性，另外改進圖案化特性將是有益的。
一些實施例提供一種具有改進的顯影性和水分穩定性的半導體光阻組成物。
一些實施例提供一種使用半導體光阻組成物形成圖案的方法。
根據一些實施例的半導體光阻組成物包含由化學式1表示的有機錫化合物和溶劑。
化學式1
在化學式1中，R 1到R 6各自獨立地為氫、鹵素、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C3到C20環炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合，且 R 7為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C3到C20環炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
R 7可為經取代的C1到C20烷基。
R 1到R 6可各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
R 1到R 6可各自獨立地為氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、異丙基、異丁基、異戊基、異己基、異庚基、異辛基、異壬基、異癸基、第二丁基、第二戊基、第二己基、第二庚基、第二辛基、第三丁基、第三戊基、第三己基、第三庚基、第三辛基、第三壬基或第三癸基。
由R 1到R 6中選出的至少一者可為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
由R 1和R 2中選出的至少一者、由R 3和R 4中選出的至少一者以及由R 5和R 6中選出的至少一者可為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
有機錫化合物可為由群組1中列出的化合物中選出的一者。
群組1 化學式1a                化學式2a                化學式3a 化學式4a 化學式5a                     化學式6a
按半導體光阻組成物的100重量%計，可以約1重量%到約30重量%的量包含有機錫化合物。
半導體光阻組成物可更包含界面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
根據一些實施例的形成圖案的方法包含：將蝕刻目標層施加到基底，將半導體光阻組成物塗布在蝕刻目標層上以形成光阻層，圖案化光阻層以形成光阻圖案，以及使用光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻所述蝕刻目標層。
可使用波長為約5奈米到約150奈米的光來形成光阻圖案。
形成圖案的方法可進一步包含在基底與光阻層之間設置抗蝕劑底層。
光阻圖案可具有約5奈米到約100奈米的寬度。
根據一些實施例的半導體光阻組成物可提供一種具有改進的顯影性和水分穩定性的光阻圖案。
在下文中，將參考附圖更詳細地描述本公開的實施例。然而，在本公開的描述中，為了闡明本公開的要點，將省略對已知功能或構件的描述。
為了清楚地描述本公開，省略與描述不相關的部分，且貫穿本說明書，相同附圖標號是指相同或相似構件。另外，因為出於描述方便起見而可任選地表示圖中所繪示的每一構件的大小和厚度，所以本公開不限於圖示。
在圖式中，可放大所繪示的厚度以明確表示各種層和區。此外，在圖式中，為描述方便起見而可放大一些層和區的厚度。應理解，如果一個元件（例如，層、膜、區或基底）被稱為「在」另一個元件「上」，那麼其可直接在另一個元件上，或還可存在插入元件。
如本文中所使用，「經取代」是指用以下替換氫原子：氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、-NRR'（其中，R和R'各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1到C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3到C30飽和或不飽和脂環族烴基，或經取代或未經取代的C6到C30芳族烴基）、-SiRR'R"（其中，R、R'以及R"各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1到C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C3到C30飽和或不飽和脂環族烴基，或經取代或未經取代的C6到C30芳族烴基）、C1到C30烷基、C1到C10鹵代烷基、C1到C10烷基矽基、C3到C30環烷基、C6到C30芳基、C1到C20烷氧基，或其組合。「未經取代」是指氫原子未由另一取代基替換且保留氫原子。
如本文中所使用，如果未另外提供定義，那麼「烷基」是指直鏈或支鏈脂肪族烴基。烷基可為不具有任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1到C10烷基。舉例來說，烷基可為C1到C8烷基、C1到C7烷基、C1到C6烷基、C1到C5烷基，或C1到C4烷基。舉例來說，C1到C4烷基可為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基，或2,2-二甲基丙基。
如本文中所使用，如果未另外提供定義，那麼「環烷基」是指單價環狀脂肪族烴基。
環烷基可為C3到C10環烷基，例如C3到C8環烷基、C3到C7環烷基、C3到C6環烷基、C3到C5環烷基，或C3到C4環烷基。舉例來說，環烷基可為環丙基、環丁基、環戊基或環己基，但不限於此。
如本文中所使用，「芳基」是指其中環狀取代基中的所有原子具有p-軌道且這些p-軌道是共軛的且可包含單環或稠環多環（例如，共用相鄰碳原子對的環）官能團的取代基。
如本文中所使用，除非另外定義，否則「烯基」是指包含至少一個雙鍵作為直鏈或支鏈脂肪族烴基的脂肪族不飽和烯基。
如本文中所使用，除非另外定義，否則「炔基」是指包含至少一個三鍵作為直鏈或支鏈脂肪族烴基的脂肪族不飽和炔基。
在本文中所描述的化學式中，t-Bu是指第三丁基。
在下文中，描述根據一些實施例的半導體光阻組成物。
根據本公開的一些實施例的半導體光阻組成物包含由化學式1表示的有機錫化合物和溶劑。
化學式1
在化學式1中，R 1到R 6各自獨立地為氫、鹵素、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C3到C20環炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合， R 7為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C3到C20環炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
有機錫化合物除了與Sn直接鍵結的O之外，還具有衍生自-OH的額外配位鍵結位點，且因此誘導分子間配位鍵結以及分子內鍵結，這有利於形成非晶基質。
在一些實施例中，與配位數為4的形式相比，由於額外配位鍵，因為滿足Sn的配位數，且Sn原子在結構上被隱藏（例如，被保護以避免進一步反應），可改進針對水分的穩定性。因此，有效地減少塗布製程中根據停留時間的缺陷，這可影響塗布穩定性。
在一些實施例中，與單分子形式相比，可加強分子間或分子內鍵結，由此改進與基底的鍵結力，且由此改進所得薄膜穩定性。
此外，由於防止或減少了由於核形成引起的聚集現象，因此可在旋轉塗布期間以非晶形式塗布，而不使用添加劑，由此改進靈敏度和塗布性能。
舉例來說，R 7可為經取代的C1到C20烷基。
舉例來說，R 7可為異丙基、異丁基、異戊基、異己基、異庚基、異辛基、異壬基、異癸基、第二丁基、第二戊基、第二己基、第二庚基、第二辛基、第三丁基、第三戊基、第三己基、第三庚基、第三辛基、第三壬基、第三癸基或苯甲基。
R 7的實例可為經取代或未經取代的C3到C20支鏈烷基。支鏈烷基意指以下形式：金屬鍵結的碳為第二碳、第三碳或季碳，例如異丙基、異丁基、異戊基、異己基、異庚基、異辛基、異壬基、異癸基、第二丁基、第二戊基、第二己基、第二庚基、第二辛基、第三丁基、第三戊基、第三己基、第三庚基、第三辛基、第三壬基或第三癸基。
舉例來說，R 1到R 6可各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
R 1到R 6的實例可各自獨立地為氫、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、異丙基、異丁基、異戊基、異己基、異庚基、異辛基、異壬基、異癸基、第二丁基、第二戊基、第二己基、第二庚基、第二辛基、第三丁基、第三戊基、第三己基、第三庚基、第三辛基、第三壬基或第三癸基。
舉例來說，由R 1到R 6中選出的至少一者可為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
舉例來說，由R 1和R 2中選出的至少一者、由R 3和R 4中選出的至少一者以及由R 5和R 6中選出的至少一者可為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
有機錫化合物的實例可包含群組1中列出的化合物。
群組1 化學式1a                化學式2a                化學式3a 化學式4a 化學式5a     化學式6a
有機錫化合物可強烈吸收處於約13.5奈米的極紫外光，且可對具有高能量的光具有極佳靈敏度。
在根據一些實施例的半導體光阻組成物中，按半導體光阻組成物的100重量%計，可以約1重量%到約30重量%的量包含有機錫化合物，所述量為例如約1重量%到約25重量%、例如約1重量%到約20重量%、例如約1重量%到約15重量%、例如約1重量%到約10重量%、例如約1重量%到約5重量%，但不限於此。如果以在上述範圍內的量包含有機錫化合物，那麼改進半導體光阻組成物的儲存穩定性和抗蝕刻性，且改進解析度特性。
同樣，根據本公開的一些實施例的半導體光阻組成物由於前述有機錫化合物而可具有極佳靈敏度和圖案形成屬性。
包含於根據一些實施例的半導體光阻組成物中的溶劑可為有機溶劑。溶劑可為例如芳族化合物（例如，二甲苯、甲苯等）、醇（例如，4-甲基-2-戊醇、4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、甲醇、異丙醇、1-丙醇）、醚（例如，苯甲醚、四氫呋喃）、酯（乙酸正丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯）、酮（例如，甲基乙基酮、2-庚酮），或其混合物，但不限於此。
在一些實施例中，除有機錫化合物和溶劑以外，半導體光阻組成物可更包含樹脂。
樹脂可為包含群組2的至少一個或多個芳族部分的酚類樹脂。
群組2
樹脂可具有約500到約20,000的重均分子量。
按半導體光阻組成物的總量計，可以約0.1重量%到約50重量%的量包含樹脂。
如果樹脂包含在所述量範圍內，那麼其可具有極佳抗蝕刻性和抗熱性。
根據一些實施例的半導體抗蝕劑組成物可由前述有機錫化合物、溶劑以及樹脂構成。然而，根據上文所描述的實施例的半導體抗蝕劑組成物可視需要更包含添加劑。添加劑的實例可包含界面活性劑、交聯劑、調平劑、有機酸、淬滅劑或其組合。
界面活性劑可包含例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇、季銨鹽，或其組合，但不限於此。
交聯劑可為例如三聚氰胺類交聯劑、經取代的脲類交聯劑、丙烯酸類交聯劑、環氧類交聯劑和/或聚合物類交聯劑，但不限於此。其可為具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，例如，化合物，例如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、丙烯酸4-羥丁酯、丙烯酸、丙烯酸胺基甲酸酯、甲基丙烯酸丙烯醯酯、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、縮水甘油、二縮水甘油基1,2-環己烷二羧酸酯、三甲基丙烷三縮水甘油醚、1,3-雙(縮水甘油氧基丙基)四甲基二矽氧烷、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲和/或甲氧基甲基化硫脲等。
調平劑可用於改進印刷期間的塗布平坦度，且可為本領域一般使用的任何合適的調平劑。
有機酸可包含對甲苯磺酸、苯磺酸、對十二烷基苯磺酸、1,4-萘二磺酸、甲磺酸、氟化鋶鹽、丙二酸、檸檬酸、丙酸、甲基丙烯酸、草酸、乳酸、乙醇酸、丁二酸，或其組合，但不限於此。
淬滅劑可為二苯基(對甲苯基)胺、甲基二苯胺、三苯胺、苯二胺、萘胺、二胺基萘，或其組合。
添加劑的使用量可取決於合適或期望的屬性而加以控制。
在一些實施例中，半導體光阻組成物可更包含矽烷偶聯劑作為黏附增強劑，以便改進與基底的緊密接觸力（例如，以便改進半導體光阻組成物對基底的黏附性）。矽烷偶聯劑可為例如包含碳-碳不飽和鍵的矽烷化合物，例如乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷；和/或3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷；三甲氧基[3-(苯基胺基)丙基]矽烷等，但不限於此。
半導體光阻組成物可形成為具有高縱橫比而沒有塌陷的圖案。因此，為了形成具有例如約5奈米到約100奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米或約5奈米到約20奈米的寬度的精細圖案，半導體光阻組成物可用於使用波長範圍為約5奈米到約150奈米（例如，約5奈米到約100奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約30奈米，或約5奈米到約20奈米）的光的光阻製程。因此，根據一些實施例的半導體光阻組成物可用於使用約13.5奈米的波長的EUV光源來實現極紫外光刻。
根據一些實施例，提供一種使用前述半導體光阻組成物形成圖案的方法。舉例來說，所製造的圖案可為光阻圖案。
根據一些實施例的形成圖案的方法包含：將蝕刻目標層施加到基底，將半導體光阻組成物塗布在蝕刻目標層上以形成光阻層，圖案化光阻層以形成光阻圖案，以及使用光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻所述蝕刻目標層。
在下文中，參考圖1到圖5描述使用半導體光阻組成物形成圖案的方法。圖1到圖5為用於解釋使用根據一些實施例的半導體光阻組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
參考圖1，製備用於蝕刻的對象。用於蝕刻的物件可為形成於半導體基底100上的薄膜102。在下文中，用於蝕刻的對象限於薄膜102，但本公開不限於此。洗滌薄膜102的整個表面以去除其上剩餘的雜質等。薄膜102可為例如氮化矽層、多晶矽層和/或氧化矽層。
隨後，將用於提供抗蝕劑底層104的抗蝕劑底層組成物旋轉塗布在洗滌過的薄膜102的表面上。然而，實施例不限於此，且可使用各種合適的塗布方法，例如噴塗、浸塗、刀口塗布、印刷方法（例如，噴墨印刷和/或絲網印刷）等。
可省略抗蝕劑底層的塗布製程，且在下文中，描述包含抗蝕劑底層的塗布的製程。
接著，乾燥且烘烤塗布的組成物以在薄膜102上形成抗蝕劑底層104。可在約100℃到約500℃，例如約100℃到約300℃下進行烘烤。
抗蝕劑底層104設置於基底100與光阻層106之間，且由此可在從基底100與光阻層106之間的界面或層之間的硬罩幕上反射的射線散射到非預期的光阻區中的情況下，防止或降低光阻線寬的不均勻性和圖案形成能力。
參考圖2，通過在抗蝕劑底層104上塗布半導體光阻組成物來形成光阻層106。通過將前述半導體光阻組成物塗布在形成在基底100上的薄膜102上且接著通過熱處理固化其來獲得光阻層106。
舉例來說，通過使用半導體光阻組成物形成圖案可包含通過旋轉塗布、狹縫塗布、噴墨印刷等將半導體光阻組成物塗布在具有薄膜102的基底100上，且接著乾燥所述半導體光阻組成物以形成光阻層106。
已詳細示出半導體光阻組成物且將不會再次示出。
隨後，具有光阻層106的基底100經受第一烘烤製程。第一烘烤製程可在約80℃到約120℃下執行。
參考圖3，可使用經圖案化遮罩110選擇性地曝光光阻層106。
舉例來說，曝光可使用具備具有例如極紫外（EUV；約13.5奈米的波長）、E束（電子束）等的高能量波長以及例如i線（約365奈米的波長）、KrF準分子鐳射（約248奈米的波長）、ArF準分子鐳射（約193奈米的波長）等的短波長的光的活化輻射。
舉例來說，根據一些實施例的用於曝光的光可具有在約5奈米到約150奈米範圍內的短波長和高能量波長，例如極紫外（EUV；約13.5奈米的波長）、E束（電子束）等。
通過利用交聯反應（例如，有機金屬化合物之間的縮合）形成聚合物，光阻層106的曝光區106b具有與光阻層106的未曝光區106a不同的溶解度。
隨後，基底100經受第二烘烤製程。第二烘烤製程可在約90℃到約200℃的溫度下進行。光阻層106的曝光區106b由於第二烘烤製程而變得對於顯影溶液不容易溶解。
在圖4中，使用顯影溶液溶解和去除光阻層的未曝光區106a以形成光阻圖案108。舉例來說，通過使用例如2-庚酮等有機溶劑來溶解和去除光阻層的未曝光區106a，以完成對應於負性圖像的光阻圖案108。
如上文所描述，在根據一些實施例的形成圖案的方法中使用的顯影溶液可為有機溶劑。在根據一些實施例的形成圖案的方法中使用的有機溶劑可為例如：酮，例如甲基乙基酮、丙酮、環己酮、2-庚酮等；醇，例如4-甲基-2-丙醇、1-丁醇、異丙醇、1-丙醇、甲醇等；酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸正丁酯、丁內酯等；芳族化合物，例如苯、二甲苯、甲苯等；或其組合。
然而，根據一些實施例的光阻圖案不必限於負性圖像，但可形成為具有正性圖像。在本文中，用於形成正性圖像的顯影劑可為氫氧化季銨組成物，例如氫氧化四乙基銨、氫氧化四丙基銨、氫氧化四丁基銨，或其組合。
如上文所描述，曝光於具有例如極紫外（EUV；約13.5奈米的波長）、E束（電子束）等的高能量的光以及具有例如i線（約365奈米的波長）、KrF準分子鐳射（約248奈米的波長）、ArF準分子鐳射（約193奈米的波長）等的波長的光可提供具有約5奈米到約100奈米厚度的寬度的光阻圖案108。舉例來說，光阻圖案108可具有約5奈米到約90奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約60奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米，或約5奈米到約20奈米厚度的寬度。
光阻圖案108可具有半間距小於或等於約50奈米（例如，小於或等於約40奈米、小於或等於約30奈米、小於或等於約20奈米，或小於或等於約15奈米）且線寬粗糙度小於或等於約10奈米、小於或等於約5奈米、小於或等於約3奈米，或小於或等於約2奈米的間距。
隨後，使用光阻圖案108作為蝕刻遮罩以蝕刻抗蝕劑底層104。通過這一蝕刻製程，形成有機層圖案112。有機層圖案112也可具有與光阻圖案108的寬度對應的寬度。
參考圖5，光阻圖案108作為蝕刻遮罩施加以蝕刻曝光的薄膜102。因此，薄膜形成為具有薄膜圖案114。
薄膜102的蝕刻可為例如使用蝕刻氣體的乾式蝕刻，且蝕刻氣體可為例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3和/或其混合氣體。
在曝光製程中，通過使用光阻圖案108形成的薄膜圖案114可具有與光阻圖案108的寬度對應的寬度，所述光阻圖案由通過使用EUV光源進行的曝光製程形成。舉例來說，薄膜圖案114可具有約5奈米到約100奈米的寬度，所述寬度等於光阻圖案108的寬度。舉例來說，通過使用光阻圖案108形成的薄膜圖案114可具有約5奈米到約90奈米、約5奈米到約80奈米、約5奈米到約70奈米、約5奈米到約60奈米、約5奈米到約50奈米、約5奈米到約40奈米、約5奈米到約30奈米以及約5奈米到約20奈米，或例如小於或等於約20奈米的寬度，類似光阻圖案108的寬度，所述光阻圖案由通過使用EUV光源進行的曝光製程形成。
在下文中，將通過前述半導體光阻組成物的製備的實例更詳細地描述本公開的實施例。然而，本公開在技術上不受以下實例限制。
有機錫化合物的合成
合成實例 1
在1000毫升圓底燒瓶中，提供2-羥基異丁酸（23.7克，228毫莫耳），且將300毫升甲苯添加到其中。將通過將三丙酸第三丁基錫（30克，76毫莫耳）溶解在100毫升甲苯中製備的溶液以逐滴方式緩慢添加到其中，且接著在室溫下攪拌2小時。隨後，將所得物在室溫下真空乾燥，獲得白色固體，且將白色固體用二氯甲烷和正己烷洗滌數次且再次真空乾燥，由此獲得由化學式1a表示的化合物。
化學式1a
合成實例 2
除使用乳酸（20.5克，228毫莫耳）代替2-羥基異丁酸（23.7克，228毫莫耳）以外，以與合成實例1中基本上相同的方式獲得由化學式2a表示的化合物。
化學式2a
合成實例 3
除使用乙醇酸（17.3克，228毫莫耳）代替2-羥基異丁酸（23.7克，228毫莫耳）且使用三丙酸異丙基錫（29.0克，76毫莫耳）代替三丙酸第三丁基錫（30克，76毫莫耳）以外，以與合成實例1中基本上相同的方式獲得由化學式5a表示的化合物。
化學式5a
合成實例 4
除使用乙醇酸（17.3克，228毫莫耳）代替2-羥基異丁酸（23.7克，228毫莫耳）且使用三丙酸苄基錫（32.6克，76毫莫耳）代替三丙酸第三丁基錫（30克，76毫莫耳）以外，以與合成實例1中基本上相同的方式獲得由化學式6a表示的化合物。
化學式6a
比較合成實例 1
在100毫升圓底燒瓶中，將iPrSnPh3（25.44毫莫耳，10克）和乙酸（76.31毫莫耳，4.6克）溶解在35毫升乙腈中，且接著在回流下加熱24小時。隨後，將所得物真空乾燥以完全去除溶劑，由此獲得呈80%良率的由化學式b表示的化合物。
化學式b
比較合成實例 2
在100毫升圓底燒瓶中，將LiNMe2（102.03毫莫耳，5.2克）溶解在無水己烷中，且接著將燒瓶冷卻到-78℃。將三氯化異丙基錫（34.01毫莫耳，9.1克）以逐滴方式緩慢添加到其中，且接著在室溫下反應24小時。當反應完成時，將所得物過濾、濃縮以及真空乾燥，由此獲得呈65%良率的由化學式c表示的化合物。
化學式c
實例 1 到實例 4 以及比較例 1 和比較例 2 ：半導體光阻組成物的製備
將在合成實例1到合成實例4以及比較合成實例1和比較合成實例2中獲得的化合物中的每一者以3重量%的濃度溶解在乙酸1-甲基-2-丙酯中，且接著用0.1微米聚四氟乙烯（polytetrafluoroethylene；PTFE）針筒過濾器過濾，由此製備半導體光阻組成物。
評估 1 ：水分穩定性的評估
為了分析由水分引起的變化，將錫化合物以10重量%溶解在含有1重量%水的乙酸1-甲基-2-丙酯中。隨後，測量每一對應溶液的 119Sn NMR，且根據以下準則的結果繪示於表1中。
※評估準則 ◎：無NMR峰變化 ○：總積分（overall integral）變化1%到29% △：總積分變化30%到89% X：總積分變化90%或大於90%
評估 2 ：靈敏度的評估
通過使用EUV射線（勞倫斯伯克利國家實驗室微型曝光工具（Lawrence Berkeley National Laboratory Micro Exposure Tool），MET），將各自具有500微米直徑的50個盤墊的線性陣列照射到塗布有實例1到實例4以及比較例1和比較例2的每一光阻組成物的晶圓中。調整墊的曝光時間以向每一墊施加增加的EUV劑量。
接著，在160℃下將抗蝕劑和基底在熱板上曝光且烘烤（曝光後烘烤（post-exposurebake；PEB））120秒。在將烘烤的膜各自浸漬於顯影劑（2-庚酮）中30秒之後，另外用相同顯影劑洗滌10秒，以形成負性圖像，即去除未曝光的塗布部分。最後，在150℃下將所得物在熱板上烘烤2分鐘以完成製程。
利用橢偏儀來測量曝光墊的殘餘抗蝕劑厚度。取決於每一曝光劑量而測量殘餘厚度，且用其作為函數進行計算以Dg（完成顯影時的能級），且結果繪示於表1中。
※評估準則（Dg值） A：小於16毫焦/平方公分 B：大於或等於16毫焦/平方公分
表1
有機錫化合物 水分穩定性 Dg（毫焦/平方公分）
實例1 化學式1a ◎ A
實例2 化學式1b ○ A
實例3 化學式1c △ A
實例4 化學式1d ○ A
比較例1 化學式b X B
比較例2 化學式c X B
參考表1的結果，與根據比較例的半導體光阻組成物相比，根據實例的半導體光阻組成物展現極佳水分穩定性以及極佳靈敏度。
在上文中，已描述和示出本公開的特定實施例，然而，本領域的一般技術人員應顯而易見的是，本公開不限於所描述的實施例，且可在不脫離本公開的精神和範圍的情況下進行各種修改和轉換。因此，修改或轉換的實施例因此可能無法單獨地從本公開的實施例的技術構想和方面來理解，且修改的實施例在本公開的申請專利範圍和其等效物的範圍內。
100:基底 102:薄膜 104:抗蝕劑底層 106:光阻層 106a:未曝光區 106b:曝光區 108:光阻圖案 110:經圖案化遮罩 112:有機層圖案 114:薄膜圖案
附圖與說明書一起示出本公開的主題的實施例，且與描述一起用以解釋本公開的主題的實施例的原理。 圖1到圖5為用於解釋使用根據一些實施例的半導體光阻組成物形成圖案的方法的橫截面圖。
100:基底
108:光阻圖案
112:有機層圖案
114:薄膜圖案

Claims (13)

  1. 一種半導體光阻組成物，包括： 由化學式1表示的有機錫化合物；以及 溶劑： 化學式1 其中，在化學式1中， R 1到R 6各自獨立地為氫、鹵素、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C3到C20環炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合，且 R 7為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C3到C20環烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C3到C20環炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
  2. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中： R 7為經取代的C1到C20烷基。
  3. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中： R 1到R 6各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
  4. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中： R 1到R 6各自獨立地為氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、異丙基、異丁基、異戊基、異己基、異庚基、異辛基、異壬基、異癸基、第二丁基、第二戊基、第二己基、第二庚基、第二辛基、第三丁基、第三戊基、第三己基、第三庚基、第三辛基、第三壬基或第三癸基。
  5. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中： 由R 1到R 6中選出的至少一者為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
  6. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中： 由R 1和R 2中選出的至少一者、由R 3和R 4中選出的至少一者以及由R 5和R 6中選出的至少一者為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C2到C20烯基、經取代或未經取代的C2到C20炔基、經取代或未經取代的C6到C30芳基，或其組合。
  7. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中： 所述有機錫化合物為由群組1中列出的化合物中選出的一者： 群組1 化學式1a                        化學式2a                       化學式3a 化學式4a 化學式5a                        化學式6a 。
  8. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中： 按所述半導體光阻組成物的100重量%計，以1重量%到30重量%的量包含所述有機錫化合物。
  9. 如請求項1所述的半導體光阻組成物，其中： 所述半導體光阻組成物更包含界面活性劑、交聯劑、調平劑或其組合的添加劑。
  10. 一種形成圖案的方法，包括： 將蝕刻目標層施加到基底； 將請求項1所述的半導體光阻組成物塗布在所述蝕刻目標層上以形成光阻層； 圖案化所述光阻層以形成光阻圖案；以及 使用所述光阻圖案作為蝕刻遮罩來蝕刻所述蝕刻目標層。
  11. 如請求項10所述的形成圖案的方法，其中： 使用具有5奈米到150奈米的波長的光來形成所述光阻圖案。
  12. 如請求項10所述的形成圖案的方法，更包括： 在所述基底與所述光阻層之間設置抗蝕劑底層。
  13. 如請求項10所述的形成圖案的方法，其中： 所述光阻圖案具有5奈米到100奈米的寬度。
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