TWI454805B - 液晶配向劑及液晶顯示元件 - Google Patents

Description

液晶配向劑及液晶顯示元件

本發明涉及液晶配向劑和液晶顯示元件。更具體地說，涉及即使在液晶顯示元件製造的液晶填充步驟中採用液晶滴下方式(ODF方式)時，也能夠形成不會出現ODF不勻的液晶配向膜的液晶配向劑，以及即使進行長時間連續驅動顯示品質也不會變差的液晶顯示元件。

目前，作為液晶顯示元件，已知具有所謂TN型(扭曲向列)液晶胞的TN型液晶顯示元件，其在設置了透明導電膜的基板表面上形成由聚醯胺酸、聚醯亞胺等形成的液晶配向膜，作為液晶顯示元件用的基板，將兩塊該基板相對設置，在其間隙內形成具有正介電各向異性的向列型液晶層，構成夾層結構的胞，液晶分子的長軸從一塊基板向另一塊基板連續地扭轉90度。並且，還開發了與TN型液晶顯示元件相比能夠實現高對比度的STN(超扭曲向列)型液晶顯示元件和視角依賴性小的IPS(面內切換)型液晶顯示元件、VA(垂直配向)型液晶顯示元件、視角依賴性小的同時影像畫面高速回應性優良的光學補償彎曲(OCB)型液晶顯示元件。

作為這些液晶顯示元件中的液晶配向膜的材料，以前已知聚醯亞胺、聚醯胺和聚酯等，特別是聚醯亞胺，由於其耐熱性、與液晶的親和性、機械強度等優良，而被用於很多液晶顯示元件中。

而近年來，液晶顯示元件的製造步驟已取得很大的進步。特別是與基板的大型化一起所採用的大型基板運送技術和液晶滴下方式(ODF)等技術已倍受關注。這種ODF方式，是在形成液晶配向膜的基板上滴下必需量的液晶，使其在真空下與另一塊基板貼合後，將密封液晶的密封劑進行UV固化，使整個面板都填充液晶的方法，是與一直以來實施的真空注入方式相比，能夠大幅縮短液晶填充步驟的工程時間的技術。但是，如果在具有聚醯亞胺類液晶配向膜的VA型液晶顯示元件的製造過程中採用ODF方式，會出現產生被稱作為“ODF不勻”的顯示不勻的麻煩。這種現象被認為是由於液晶配向膜的垂直配向控制力不夠而導致的。

為了解決聚醯亞胺類液晶配向膜的這種問題，給出了例如採用由以高含有比率含有具有長鏈烷基等疏水性官能團的二胺的二胺製得的聚醯亞胺的方法(參考專利文獻1和2)。該技術被認為是具有提高垂直配向控制力效果的優良技術，但是出現了損害液晶配向劑的印刷性的情況。

因此，需要不損害液晶配向劑所需的各種必需性能，特別是印刷性、能夠形成不會產生上述ODF不勻的液晶配向膜的液晶配向劑，以及顯示品質優良的液晶顯示元件，特別是即使長時間連續驅動時畫面品質也不會變差的液晶顯示元件。

專利文獻

【專利文獻1】日本特開平9-241646號公報

【專利文獻2】日本特開2001-305549號公報

本發明的目的是，提供即使在VA型液晶顯示元件的製造過程中採用ODF方式時，也能夠形成不會產生顯示不勻且顯示高垂直配向控制力的液晶配向膜，並且作為液晶配向劑所需的各種性能，特別是印刷性優良的液晶配向劑，以及顯示品質優異的液晶顯示元件。

本發明進一步的其他目的和優點，可以由以下的說明看出。

根據本發明，本發明的上述目的和優點，第一，由一種液晶配向劑達成，其包括選自聚醯胺酸及其醯亞胺化聚合物構成的群組中的至少一種聚合物，該聚醯胺酸使四羧酸二酐與含有下述式(A)表示的化合物的二胺反應所製得，

(式(A)中，R^I 和R^III 各自獨立地為醚鍵、硫醚鍵、酯鍵或硫酯鍵，其中酯鍵和硫酯鍵的方向不限，R^II 為亞甲基或碳原子數為2~10的伸烷基，R^IV 為單鍵、亞甲基或伸乙基，X為具有甾體骨架的碳原子數為17~40的1價有機基團)。

本發明的上述目的和優點，第二，由具有由上述液晶配向劑形成的液晶配向膜的液晶顯示元件達成。

本發明的液晶配向劑包括選自聚醯胺酸及其醯亞胺化聚合物構成的群組中的至少一種聚合物，該聚醯胺酸使四羧酸二酐與含有上述式(A)表示的化合物的二胺反應所製得。

[聚醯胺酸]

本發明液晶配向劑可以包括的聚醯胺酸，可以通過使四羧酸二酐與含有上述式(A)表示的化合物的二胺反應而合成。

[四羧酸二酐]

作為本發明液晶配向劑可以包括的聚醯胺酸的合成中所用的四羧酸二酐，可以列舉例如丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二氯-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-四甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二環己基四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐、3,5,6-三羧基降冰片烷-2-醋酸二酐、2,3,4,5-四氫呋喃四羧酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-乙基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-7-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-7-乙基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-乙基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5,8-二甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸二酐、雙環[2.2.2]-辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3’-(四氫呋喃-2’,5’-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.0^2,6 ]十一烷-3,5,8,10-四酮、下述式(T-I)和(T-II)表示的化合物等脂肪族四羧酸二酐和脂環式四羧酸二酐；

(上述式中，R¹ 和R³ 各自表示具有芳香環的2價有機基團，R² 和R⁴ 各自表示氫原子或者烷基，存在的多個R² 和R⁴ 各自可以相同，也可以不同)；均苯四酸二酐、3,3’,4,4’-二苯酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基醚四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二甲基二苯基矽烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-四苯基矽烷四羧酸二酐、1,2,3,4-呋喃四羧酸二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯基硫醚二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯基碸二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯基丙烷二酐、3,3’,4,4’-全氟異亞丙基二鄰苯二甲酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、2,2’,3,3’-聯苯四羧酸二酐、雙(鄰苯二甲酸)苯膦氧化物二酐、對亞苯基-二(三苯基鄰苯二甲酸)二酐、間亞苯基-雙(三苯基鄰苯二甲酸)二酐、雙(三苯基鄰苯二甲酸)-4,4’-二苯醚二酐、雙(三苯基鄰苯二甲酸)-4,4’-二苯基甲烷二酐、乙二醇-雙(脫水偏苯三酸酯)、丙二醇-雙(脫水偏苯三酸酯)、1,4-丁二醇-雙(脫水偏苯三酸酯)、1,6-己二醇-雙(脫水偏苯三酸酯)、1,8-辛二醇-雙(脫水偏苯三酸酯)、2,2-雙(4-羥苯基)丙烷-雙(脫水偏苯三酸酯)、下述式(T-1)～(T-4)各自表示的化合物等芳香族四羧酸二酐。它們可以一種單獨或兩種以上組合使用。

本發明液晶配向劑可以包括的聚醯胺酸的合成中所用的四羧酸二酐，從能夠使其表現良好的液晶配向性的角度出發，上述當中較佳含有選自丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5,8-二甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、雙環[2.2.2]-辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3’-(四氫呋喃-2’,5’-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.0^2,6 ]十一烷-3,5,8,10-四酮、均苯四酸二酐、3,3’,4,4’-二苯酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、2,2’,3,3’-聯苯四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、上述式(T-I)表示的化合物中的下述式(T-5)～(T-7)各自表示的化合物以及上述式(T-II)表示的化合物中的下述式(T-8)表示的化合物構成的群組中選出的至少-種(以下稱為“特定四羧酸二酐(1)”)。

作為特定四羧酸二酐(1)，特佳為選自1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3’-(四氫呋喃-2’,5’-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.0^2,6 ]十一烷-3,5,8,10-四酮、均苯四酸二酐和上述式(T-5)表示的化合物構成的群組中的至少一種。

本發明液晶配向劑可以包括的聚醯胺酸的合成中所使用的四羧酸二酐中，相對於全部四羧酸二酐，較佳含有20莫耳%以上的上述特定四羧酸二酐(1)，更佳含有50莫耳%以上，特佳含有80莫耳%以上。

[二胺]

本發明液晶配向劑中可以含有的聚醯胺酸的合成用二胺，是含有上述式(A)表示的化合物的二胺。

上述式(A)中的R^I 和R^III 較佳各自獨立地為醚鍵或酯鍵。該酯鍵的方向不限。作為R^II ，較佳碳原子數為2~4的伸烷基。作為R^IV ，較佳為單鍵或亞甲基。

上述式(A)的X中的甾體骨架，是指環戊烷-全氫菲骨架或其所含的碳-碳鍵中的一個或多個改為雙鍵的骨架。作為具有這種甾體骨架的X基團，可以列舉例如下述式(X-1)~(X-4)各自表示的基團，

(上述式中的X^I ，各自表示下述式任一者表示的基團，“*”表示為連接鍵)，

(上述式中的“+”表示為連接鍵)。

作為X基團的具體例子，可以列舉例如下述式(X-1-1)、(X-2-1)、(X-3-1)或(X-4-1)表示的基團，

(上述式中的“*”表示為連接鍵)。

作為上述式(A)表示的化合物的具體例子，可以列舉例如下述式(A-1)～(A～29)各自表示的化合物。

這些化合物可以通過有機化學的常規方法合成。

例如上述式(A-1)、(A-2)、(A-7)或(A-8)表示的化合物，分別可以通過在膽甾醇或膽甾烷醇上加成琥珀酸酐後，用二氯亞碸等製成醯氯化物，將該醯氯化物在當量以上鹼的存在下使醯氯化物與二硝基酚進行反應後，用氯化錫等適當的還原劑進行還原而合成。

上述式(A-3)、(A-4)、(A-9)或(A-10)表示的化合物，分別可以通過在膽甾醇或膽甾烷醇上加成琥珀酸酐後，在碳酸鉀的存在下使上述加成物與二硝基苯甲醯氯進行酯形成反應，然後用氯化錫等適當的還原劑進行還原而合成。

上述式(A-5)或(A-11)表示的化合物，分別可以通過將膽甾醇或膽甾烷醇用甲苯磺醯氯等進行甲苯磺醯化，將所得的甲苯磺醯化膽甾醇或甲苯磺醯化膽甾烷醇與二硝基苯甲醯氯和過量的丁二醇在鹼的存在下反應合成，得到二硝基苯甲醯基單丁二醇酯後，與之前的甲苯磺醯化膽甾烷醇在適當的有機溶劑中加熱形成醚鍵，然後用氯化錫等適當的還原劑進行還原的方法合成。

上述式(A-6)或(A-12)表示的化合物，分別可以通過在膽甾醇或膽甾烷醇上加成琥珀酸酐後，用氫化鋁鋰等將上述加成物的羰基還原成亞甲基，然後在三級丁氧基鉀等鹼的存在下使上述還原物與2,4-二硝基氯苯進行酯形成反應後，用氯化錫等適當的還原劑進行還原的方法，或者將上述同樣地製得的甲苯磺醯化膽甾醇或甲苯磺醯化膽甾烷醇，與由2,4-二硝基氯苯和過量的丁二醇在三級丁氧基鉀等鹼的存在下反應所製得的1-(4-羥基丁氧基)-2,4-二硝基苯，在適當的有機溶劑中加熱形成醚鍵後，用氯化錫等適當的還原劑進行還原的方法等而合成。

上述式(A-13)表示的化合物，可以通過例如將上述同樣地製得的甲苯磺醯化膽甾烷醇，與由2,4-二硝基氯苯和過量的乙二醇在三級丁氧基鉀等鹼的存在下反應所製得的1-(4-羥基乙氧基)-2,4-二硝基苯，在適當的有機溶劑中加熱形成醚鍵後，用氯化錫等適當的還原劑進行還原的方法而合成。

上述式(A-14)、(A-15)或(A-16)表示的化合物，除了分別採用羊毛甾醇、麥角甾醇或光甾醇作為起始物質以外，可以按照合成上述式(A-6)表示的化合物的方法進行合成。

上述式(A-17)或(A-18)表示的化合物，分別可以通過將膽甾醇或膽甾烷醇用甲磺醯氯進行甲磺醯化後，用過量的乙二醇進行置換反應合成單醚化合物，然後在鹼的存在下使上述單醚化合物與3,5-二硝基苯甲醯氯反應合成二硝基化物後，將硝基用鈀碳等適當的還原劑進行還原而製得。

上述式(A-19)或(A-20)表示的化合物，分別可以通過將膽甾醇或膽甾烷醇用氫化鉀等製成醇鹽後，使其與過量的二溴丙烷反應形成醚鍵製得中間體，然後在碳酸鉀的存在下使上述中間體與3,5-二硝基苯甲酸反應合成二硝基化物後，將硝基用鈀碳等適當的還原劑進行還原而製得。

上述式(A-21)或(A-22)表示的化合物，分別可以通過在膽甾醇或膽甾烷醇上加成琥珀酸酐後，採用N,N-二環己基碳化二亞胺使其與3,5-(N,N-二烯丙基)胺基苯酚反應，然後用1,3-二甲基巴比妥酸和肆(三苯基膦)鈀除去烯丙基而製得。

上述式(A-23)或(A-24)表示的化合物，分別可以通過在膽甾醇或膽甾烷醇上加成琥珀酸酐後，採用硼烷-氧橋配合物將羰基還原製得醇中間體後，在鹼的存在下使上述中間體與3,5-二硝基苯甲醯氯反應合成二硝基化物，然後將硝基用鈀碳等適當的還原劑進行還原而製得。

上述式(A-25)或(A-26)表示的化合物，除了採用戊二酐代替琥珀酸酐以外，可以分別與上述式(A-4)或(A-10)表示的化合物同樣地製得。

上述式(A-27)、(A-28)或(A-29)表示的化合物，除了將原料羊毛甾醇、麥角甾醇或光甾醇，用適當的氫化催化劑進行氫化後再使用以外，可以分別與上述式(A-14)、(A-15)或(A-16)表示的化合物同樣地製得。

作為本發明液晶配向劑中可以含有的聚醯胺酸的合成用二胺，可以僅使用上述式(A)表示的化合物，或者也可以將上述式(A)表示的化合物與其他的二胺-起聯用。這裏，作為可以與上述式(A)表示的化合物聯用的其他二胺，可以列舉例如對苯二胺、間苯二胺、4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基乙烷、4,4’-二胺基二苯基硫醚、4,4’-二胺基二苯基碸、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、4,4’-二胺基苯甲醯苯胺、4,4’-二胺基二苯醚、1,5-二胺基萘、2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、5-胺基-1-(4’-胺基苯基)-1,3,3-三甲基茚滿、6-胺基-1-(4’-胺基苯基)-1,3,3-三甲基茚滿、3,4’-二胺基二苯基醚、3,3’-二胺基二苯酮、3,4’-二胺基二苯酮、4,4’-二胺基二苯酮、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(3-胺基苯氧基)苯、9,9-雙(4-胺基苯基)-10-氫蒽、2,7-二胺基芴、9,9-二甲基-2,7-二胺基芴、9,9-雙(4-胺基苯基)芴、4,4’-亞甲基-雙(2-氯苯胺)、2,2’,5,5’-四氯-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二氯-4,4’-二胺基-5,5’-二甲氧基聯苯、3,3’-二甲氧基-4,4’-二胺基聯苯、4,4’-(對亞苯基異亞丙基)二苯胺、4,4’-(間亞苯基異亞丙基)二苯胺、2,2’-雙[4-(4-胺基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]六氟

丙烷、4,4’-二胺基-2,2’-雙(三氟甲基)聯苯、4,4’-雙[(4-胺基-2-三氟甲基)苯氧基]-八氟聯苯等芳香族二胺；1,1-間苯二甲胺、1,3-丙二胺、丁二胺、戊二胺、己二胺、庚二胺、辛二胺、壬二胺、1,4-二胺基環己烷、異佛爾酮二胺、四氫二環戊二烯二胺、六氫-4,7-甲撐茚二亞甲基二胺、三環[6.2.1.0^2,7 ]十一碳烯二甲二胺、4,4’-亞甲基雙(環己胺)等脂肪族二胺和脂環式二胺；2,3-二胺基吡啶、2,6-二胺基吡啶、3,4-二胺基吡啶、2,4-二胺基嘧啶、5,6-二胺基-2,3-二氰基吡、5,6-二胺基-2,4-二羥基嘧啶、2,4-二胺基-6-二甲胺基-1,3,5-三、1,4-雙(3-胺基丙基)哌、2,4-二胺基-6-異丙氧基-1,3,5-三、2,4-二胺基-6-甲氧基-1,3,5-三、2,4-二胺基-6-苯基-1,3,5-三、2,4-二胺基-6-甲基-s-三、2,4-二胺基-1,3,5-三、4,6-二胺基-2-乙烯基-s-三、2,4-二胺基-5-苯基噻唑、2,6-二胺基嘌呤、5,6-二胺基-1,3-二甲基尿嘧啶、3,5-二胺基-1,2,4-三唑、6,9-二胺基-2-乙氧基吖啶乳酸酯、3,8-二胺基-6-苯基菲啶、1,4-二胺基哌、3,6-二胺基吖啶、雙(4-胺基苯基)苯基胺、3,6-二胺基咔唑、N-甲基-3,6-二胺基咔唑、N-乙基-3,6-二胺基咔唑、N-苯基-3,6-二胺基咔唑、N,N’-雙(4-胺基苯基)聯苯胺、下述式(D-I)表示的化合物，

(式(D-I)中，R⁵ 表示選自吡啶、嘧啶、三、哌啶以及哌的具有含氮原子環狀結構的1價有機基團，X¹ 表示2價的有機基團)、下述式(D-II)表示的化合物，

(式(D-II)中，R⁶ 表示選自吡啶、嘧啶、三、哌啶以及哌的具有含氮原子環狀結構的2價有機基團，X² 分別表示2價的有機基團，存在的多個X² 各自可以相同，也可以不同)等分子內具有兩個一級胺基以及該一級胺基以外的氮原子的二胺；下述式(D-III)表示的單取代苯二胺(但是上述式(A)表示的化合物除外)，

(式(D-III)中，R⁷ 表示選自-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-和-CO-的2價有機基團，R⁸ 表示具有選自甾體骨架、三氟甲基苯基、三氟甲氧基苯基和氟代苯基中的基團的1價有機基團或者碳原子數為6～30的烷基)；下述式(D-IV)表示的化合物等二胺基有機矽氧烷，

(式(D-IV)中，R⁹ 各自表示碳原子數為1～12的烴基，存在的多個R⁹ 各自可以相同，也可以不同，p各自為1～3的整數，q為1～20的整數)；下述式(D-1)～(D-5)各自表示的化合物等，

(式(D-4)中的y為2～12的整數，式(D-5)中的z為1～5的整數)。

上述芳香族二胺、分子內具有兩個一級胺基以及該一級胺基以外的氮原子的二胺、單取代苯二胺(但是上述式(A)表示的化合物除外)以及上述式(D-1)～(D～5)表示的化合物所含有的苯環，任選可被碳原子數為1～4的烷基(較佳甲基)取代。

在本發明液晶配向劑中可以含有的聚醯胺酸的合成時，與上述式(A)表示的化合物一起聯用的其他二胺，較佳含有選自上述二胺中的對苯二胺、4,4’-二胺基二苯甲烷、4,4’-二胺基二苯硫醚、1,5-二胺基萘、2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、2,7-二胺基芴、4,4’-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、9,9-雙(4-胺基苯基)芴、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、4,4’-(對亞苯基二異亞丙基)雙苯胺、4,4’-(間亞苯基二異亞丙基)雙二苯胺、1,4-環己烷二胺、4,4’-亞甲基雙(環己胺)、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、上述式(D-1)～(D-5)各自表示的化合物、2,6-二胺基吡啶、3,4-二胺基吡啶、2,4-二胺基嘧啶、3,6-二胺基吖啶、3,6-二胺基咔唑、N-甲基-3,6-二胺基咔唑、N-乙基-3,6-二胺基咔唑、N-苯基-3,6-二胺基咔唑、N,N’-雙(4-胺基苯基)聯苯胺、上述式(D-I)表示的化合物中的下述式(D-6)表示的化合物、上述式(D-II)表示的化合物中的下述式(D-7)表示的化合物、

以及上述式(D-III)表示的化合物中的十二烷氧基-2,4-二胺基苯、十五烷氧基-2,4-二胺基苯、十六烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,4-二胺基苯、十二烷氧基-2,5-二胺基苯、十五烷氧基-2,5-二胺基苯、十六烷氧基-2,5-二胺基苯、十八烷氧基-2,5-二胺基苯和下述式(D-8)～(D-16)

各自表示的化合物構成的群組中選出的至少-種(以下稱為“其他特定二胺”)的二胺。

本發明液晶配向劑中可以含有的聚醯胺酸的合成中所用的二胺，較佳相對於全部二胺，含有1莫耳%以上上述式(A)表示的化合物，更佳為含有2～20莫耳%，特佳為含有5～10莫耳%。

本發明液晶配向劑中可以含有的聚醯胺酸的合成中所用的二胺，較佳相對於全部二胺，進-步含有20～99莫耳%如上所述的其他特定二胺，更佳為含有50～99莫耳%，特佳為含有80～99莫耳%。

[聚醯胺酸的合成]

本發明液晶配向劑中可以含有的聚醯胺酸，可以通過使如上所述的四羧酸二酐與二胺反應而製得。

供給聚醯胺酸合成反應的四羧酸二酐與二胺化合物的使用比率，較佳相對於二胺化合物中所含的1當量胺基，使四羧酸二酐的酸酐基為0.2～2當量的比率，更佳使其為0.3～1.2當量的比率。

聚醯胺酸的合成反應，在有機溶劑中，較佳於-20～150℃、更佳於0～100℃的溫度條件下進行，反應時間較佳為1～240小時，更佳為2～12小時。這裏，作為有機溶劑，只要是能夠溶解合成的聚醯胺酸的溶劑，則對其沒有特別的限制，可以列舉例如N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺等非質子類極性溶劑；間甲基酚、二甲苯酚、苯酚、鹵代苯酚等酚類溶劑。另外，有機溶劑的用量(a)(其中當有機溶劑與下述不良溶劑聯用時，是指它們的合計量)，較佳為使四羧酸二酐和二胺化合物的總量(b)相對於反應溶液的總量(a+b)為0.1～30重量%的量。

上述有機溶劑中，在不使生成的聚醯胺酸析出的範圍內，還可以聯用聚醯胺酸的不良溶劑醇類、酮類、酯類、醚類、鹵代烴類、烴類等。作為這種不良溶劑的具體例子，可以列舉例如甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三甘醇、乙二醇單甲醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯、乙醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇異丙醚、乙二醇正丁醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚、二甘醇單甲醚乙酸酯、二甘醇單乙醚乙酸酯、四氫呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、異戊醚等。

在聚醯胺酸的合成時，當將有機溶劑與不良溶劑聯用時，不良溶劑的使用比率，相對於有機溶劑和不良溶劑的合計量，較佳為50重量%以下，更佳為10重量%以下。

如上所述，得到溶解了聚醯胺酸的反應溶液。可以將該反應溶液直接供給液晶配向劑的配製，也可以將反應溶液中所含的聚醯胺酸分離出來後供給液晶配向劑的配製，或者也可以將分離出的聚醯胺酸精製後再供給液晶配向劑的配製。聚醯胺酸的分離，可以通過將上述反應溶液投入到大量的不良溶劑中，得到析出物，再減壓乾燥該析出物的方法，或者將反應溶液用蒸發器減壓餾出的方法進行。另外，通過進行一次或者幾次使該聚醯胺酸再次溶解於有機溶劑中，然後用不良溶劑使其析出的方法，或用蒸發器減壓餾出的步驟，可以精製聚醯胺酸。

[醯亞胺化聚合物]

本發明液晶配向劑中可以含有的醯亞胺化聚合物，可以通過將如上所述的聚醯胺酸脫水閉環以醯亞胺化而製得。

作為醯亞胺化聚合物的合成中所用的四羧酸二酐，較佳使用含有選自脂環式四羧酸二酐中的至少-種(以下稱為“特定四羧酸二酐(2)”)的四羧酸二酐。作為特定四羧酸二酐(2)，特佳選自2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3’-(四氫呋喃-2’,5’-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基降冰片烷-2:3,5:6-二酐和4,9-二氧雜三環[5.3.1.0^2,6 ]十一烷-3,5,8,10-四酮構成的群組中的至少一種。

本發明液晶配向劑中可以含有的醯亞胺化聚合物的合成中所用的四羧酸二酐，較佳相對於全部四羧酸二酐，含有20莫耳%以上如上所述的特定四羧酸二酐(2)，更佳為含有50莫耳%以上，特佳為含有80莫耳%以上。

作為上述醯亞胺化聚合物的合成中所用的二胺，可以列舉與上述聚醯胺酸合成中所用的二胺相同的二胺。

上述醯亞胺化聚合物，可以是原料聚醯胺酸所具有的醯胺酸結構全部脫水閉環的完全醯亞胺化物，也可以是醯胺酸結構僅一部分脫水閉環、醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。

本發明液晶配向劑中所含的醯亞胺化聚合物，其醯亞胺化率較佳為20%以上，特佳為40～80%。

上述醯亞胺化率，是指相對於醯亞胺化聚合物的醯胺酸結構數與醯亞胺環結構數的合計數量，醯亞胺環結構數所占的比率用百分率表示的值。此時，醯亞胺環的一部分還可以是異醯亞胺環。醯亞胺化率可以通過將醯亞胺化聚合物溶於適當的氘代溶劑(例如氘代二甲基亞碸)中，以四甲基矽烷為基準物質，在室溫下測定¹ H-NMR，由測定結果按照下述公式(1)求出。

醯亞胺化率(%)=(1-A¹ /A² ×α)×100　(1)

(公式(1)中，A¹ 為化學位移10ppm附近出現的源於NH基質子的峰面積，A² 為源於其他質子的的峰面積，α為相對於醯亞胺化聚合物前體(聚醯胺酸)中的1個NH基的質子，其他質子的個數比率)。

為了合成上述醯亞胺化聚合物的聚醯胺酸的脫水閉環，可以(i)通過加熱聚醯胺酸的方法，或者(ii)通過將聚醯胺酸溶解於有機溶劑中，向該溶液中加入脫水劑和脫水閉環催化劑並根據需要加熱的方法進行。

上述(i)的加熱聚醯胺酸的方法中的反應溫度，較佳為50～200℃，更佳為60～170℃。當反應溫度不足50℃時，則脫水閉環反應不能進行充分，若反應溫度超過200℃，則會出現所得醯亞胺化聚合物的分子量下降的情況。反應時間較佳為1～24小時，更佳為2～8小時。

在上述(ii)的在聚醯胺酸溶液中添加脫水劑和脫水閉環催化劑的方法中，作為脫水劑，可以使用例如醋酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脫水劑的用量，較佳相對於聚醯胺酸的1莫耳重複單元為0.01～20莫耳。另外，作為脫水閉環催化劑，可以使用例如吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺等三級胺。但是，並不局限於這些。脫水閉環催化劑的用量，相對於1莫耳所用脫水劑，較佳為0.01～10莫耳。另外，作為脫水閉環反應中所用的有機溶劑，可以列舉作為聚醯胺酸合成中所用溶劑而例示的有機溶劑。並且，脫水閉環反應的反應溫度，較佳為0～180℃，更佳為10～150℃，反應時間較佳為1～24小時，更佳為2～8小時。

上述方法(i)中製得的醯亞胺化聚合物，可以將其直接供給液晶配向劑的配製，或者也可以將製得的醯亞胺化聚合物精製後再供給液晶配向劑的配製。另外，在上述方法(ii)中，得到含有醯亞胺化聚合物的反應溶液。該反應溶液，可以將其直接供給液晶配向劑的配製，也可以從反應溶液中除去脫水劑和脫水閉環催化劑之後供給液晶配向劑的配製，還可以將醯亞胺化聚合物分離出來後供給液晶配向劑的配製，或者也可以將分離的醯亞胺化聚合物精製後再供給液晶配向劑的配製。從反應溶液中除去脫水劑和脫水閉環催化劑，可以採用例如溶劑置換等方法。醯亞胺化聚合物的分離、精製，可以採取與以上作為聚醯胺酸的分離、精製方法所描述的同樣的操作而進行。

-末端修飾型的聚合物-

本發明液晶配向劑中可以含有的聚醯胺酸或其醯亞胺化聚合物還可以是進行了分子量調節的末端修飾型聚合物。通過使用末端修飾型的聚合物，可以在不損害本發明效果的前提下進一步改善液晶配向劑的塗敷性能等。這種末端修飾型聚合物可以通過在聚醯胺酸的合成時，向聚合反應體系中加入分子量調節劑而進行。作為分子量調節劑，可以列舉單酐、單胺化合物、單異氰酸酯化合物等。

作為上述單酐，可以列舉例如馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基琥珀酸酐、正十二烷基琥珀酸酐、正十四烷基琥珀酸酐、正十六烷基琥珀酸酐等。作為上述單胺化合物，可以列舉例如苯胺、環己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一烷胺、正十二烷胺、正十三烷胺、正十四烷胺、正十五烷胺、正十六烷胺、正十七烷胺、正十八烷胺、正二十烷胺等。作為上述單異氰酸酯化合物，可以列舉例如異氰酸苯酯、異氰酸萘基酯等。

分子量調節劑的使用比率，相對於100重量份聚醯胺酸合成時所使用的四羧酸二酐和二胺的合計量，較佳為20重量份以下，更佳為5重量份以下。

-溶液黏度-

如上製得的聚醯胺酸或醯亞胺化聚合物，較佳當配成濃度為10重量%的溶液時，具有20～800mPa‧s的溶液黏度，更佳具有30～500mPa‧s的溶液黏度。

上述聚合物的溶液黏度(mPa‧s)，是對採用該聚合物的良溶劑(例如γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)配成的10重量%濃度的聚合物溶液，用E型旋轉黏度計在25℃下測定的值。

<其他添加劑>

本發明的液晶配向膜含有選自如上所述的聚醯胺酸及其脫水閉環而製得的醯亞胺化聚合物構成的群組中的至少一種聚合物作為必需成分，並根據需要還可以含有其他成分。作為這種其他成分，可以列舉例如分子內具有至少1個環氧基的化合物(以下稱為“環氧基化合物”)、官能性矽烷化合物等。

作為上述環氧基化合物，較佳的可以列舉例如乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、1,3,5,6-四縮水甘油基-2,4-己二醇、N,N,N’,N’-四縮水甘油基-間苯二甲胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N’,N’-四縮水甘油基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苄胺、N,N-二縮水甘油基-胺基甲基環己烷等。這些含環氧基化合物的混合比率，相對於100重量份聚合物的合計量(是指液晶配向劑中所含的聚醯胺酸及其醯亞胺化聚合物的合計量。下同)，較佳為40重量份以下，更佳為0.1～30重量份。

作為上述官能性矽烷化合物，可以列舉例如3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧羰基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三伸乙基三胺、N-三甲氧基矽烷基丙基三伸乙基三胺、10-三甲氧基矽烷-1,4,7-三氮雜癸烷、10-三乙氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-雙(氧乙烯基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-雙(氧乙烯基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。

這些含官能性矽烷化合物的混合比率，相對於100重量份聚合物合計量，較佳為40重量份以下。

本發明的液晶配向劑是將選自如上所述的聚醯胺酸及其醯亞胺化聚合物構成的群組中的至少一種聚合物以及根據需要任選配合的其他添加劑較佳溶解含於有機溶劑中而構成的。

作為本發明液晶配向劑中可以使用的有機溶劑，可以列舉作為聚醯胺酸合成反應中所用的溶劑而例示的溶劑。另外，還可以適當地選擇聯用作為聚醯胺酸的合成反應時可聯用的而例示的不良溶劑。作為這種有機溶劑的較佳例子，可以列舉例如N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇異丙醚、乙二醇正丁醚(丁基溶纖劑)、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚、二甘醇單甲醚乙酸酯、二甘醇單乙醚乙酸酯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、異戊醚等。它們可以單獨使用，或者也可以兩種以上混合使用。

本發明液晶配向劑中固體含量濃度(液晶配向劑中除有機溶劑以外的成分的合計重量占液晶配向劑總重量的比率)考慮黏性、揮發性等而適當地選擇，較佳為1～10重量%的範圍。也就是說，本發明的液晶配向劑，將其塗敷於基板表面，除去有機溶劑，形成作為液晶配向膜的塗膜，當固體含量濃度不足1重量%時，將出現該塗膜的厚度過小而難以獲得良好的液晶配向膜的情況；另一方面，當固體含量濃度超過10重量%時，將出現塗膜厚度過厚而同樣難以獲得良好的液晶配向膜的情況，並且，出現液晶配向劑的黏性增大，導致塗敷性能變差的情況。

特佳的固體含量濃度範圍，根據將液晶配向劑塗敷於基板時所採用的方法而不同。例如，當採用旋塗法時，特佳1.5～4.5重量%的範圍。當採用印刷法時，特佳使固體含量濃度為3～9重量%的範圍，這樣，可以使溶液黏度落在12~50mPa‧s的範圍。當採用噴墨法時，特佳使固體含量濃度為1~5重量%的範圍，這樣，可以使溶液黏度落在3~15mPa‧s的範圍。

<液晶顯示元件>

本發明的液晶顯示元件具有由如上所述的本發明液晶配向劑形成的液晶配向膜。

本發明的液晶顯示元件可以通過例如以下的方法製造。

(1)採用例如輥塗法、旋塗法、印刷法、噴墨法等方法，將本發明的液晶配向劑塗敷於設有形成圖案的透明導電膜的基板一面上，接著，通過加熱塗敷面形成塗膜。這裏，作為基板，可以使用例如浮法玻璃、鈉鈣玻璃等玻璃；聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚對苯二甲酸丁二醇酯、聚醚碸、聚碳酸酯、脂環式聚烯烴等塑膠製透明基板。作為基板一面上設置的透明導電膜，可以使用氧化錫(snO₂ )製的NESA膜(美國PPG公司註冊商標)、氧化銦-氧化錫(In₂ O₃ -SnO₂ )製的ITO膜等。形成圖案的透明導電膜的製得，可採用例如在基板上形成無圖案的透明導電膜後，通過光刻蝕形成所需圖案的方法，在透明導電膜形成時，採用具有所需圖案的光罩，直接形成圖案狀的透明導電膜的方法等。在塗敷液晶配向劑時，為了進一步改善基板表面與樹脂膜的黏附性，還可以預先塗敷例如官能性矽烷化合物、官能性鈦化合物等。液晶配向劑塗敷後，為了防止塗敷的配向劑液體下垂等的目的，較佳進行預加熱(預烘焙)。預烘焙溫度較佳為30～200℃，更佳為40～150℃，特佳40～100℃。預烘焙時間較佳為0.1～10分鐘，更佳為0.5～3分鐘。然後，為了完全除去溶劑等目的，進行燒成(後烘焙)步驟。該後烘焙溫度較佳為80～300℃，更佳為120～250℃。後烘焙時間較佳為1～180分鐘，更佳為10～120分鐘。

本發明的液晶配向劑通過塗敷後除去有機溶劑而形成作為配向膜的塗膜，而當本發明的液晶配向劑中所含的聚合物為聚醯胺酸或者同時存在醯亞胺環結構和醯胺酸結構的醯亞胺化聚合物時，還可以在形成塗膜後通過進一步加熱使其進行脫水閉環反應，以形成進一步醯亞胺化的塗膜。

這裏形成的塗膜的厚度，較佳為0.001～1μm，更佳為0.005～0.5μm。

(2)預製兩塊如上形成液晶配向膜的基板，通過在該兩塊基板間佈置液晶，製造液晶胞。液晶胞的製造，可以列舉例如以下的兩種方法。

第一種方法，是以前已知的方法。首先，通過將兩塊基板通過間隙(胞間隙)相對設置，使各自的液晶配向膜相對向，將兩塊基板的周邊部位用密封劑貼合，向由基板表面和密封劑圍成的胞間隙內填充液晶後，封閉注入孔，即可製得液晶胞。

第二種方法，是被稱作為ODF(One Drop Fill)方式的方法。在形成液晶配向膜的兩塊基板中的一塊基板上的規定部位，塗敷例如紫外線固化性密封劑材料，再在液晶配向膜面上滴下液晶後，貼合另一塊基板，使液晶配向膜向對向，然後對基板整面照射紫外線，使密封劑固化，即可製得液晶胞。本發明的液晶配向劑，由於能夠形成垂直配向性優良的液晶配向膜，因而具有即使採用ODF方法製造VA型液晶顯示元件時，也能夠製得不會產生ODF不勻的液晶顯示元件的優點。

在採用任一方法的情況下，均需要通過接著將液晶胞加熱至所用液晶呈各向同性相的溫度後，緩慢冷卻至室溫，來除去注入時的流動配向。

然後，通過在液晶胞的外側表面上貼合偏光板，即可製得本發明的液晶顯示元件。

這裏，作為密封劑，可以使用例如含作為固化劑和分隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。

作為液晶，可以列舉向列型液晶和碟狀型液晶。其中較佳為向列型液晶，可以使用例如希夫氏鹼類液晶、氧化偶氮基類液晶、聯苯類液晶、苯基環己烷類液晶、酯類液晶、三聯苯類液晶、聯苯基環己烷類液晶、嘧啶類液晶、二氧六環類液晶、雙環辛烷類液晶、立方烷類液晶等。並且，這些液晶中還可以進一步添加例如氯化膽甾醇、膽甾醇壬酸酯、膽甾醇碳酸酯等膽甾型液晶或以商品名“C-15”、“CB-15”(MERCK公司製)銷售的手性劑等而進行使用。並且，還可以使用對癸氧基苯亞甲基-對胺基-2-甲基丁基肉桂酸酯等鐵電性液晶。

另外，作為液晶胞外表面上貼合的偏光板，可以列舉將聚乙烯醇延伸配向同時吸收碘所得的稱作為“H膜”的偏光膜夾在醋酸纖維保護膜中而製成的偏光板或者H膜自身製成的偏光板。

[實施例]

實施例1(上述式(A-10)表示的化合物的合成)

上述式(A-10)表示的化合物(以下稱為“化合物(A-10)”)按照下述合成路線1合成。

(1)化合物(A-10a)的合成

向裝有攪拌器、氮氣導入管和溫度計的5L三頸燒瓶中，加入389g β-膽甾烷醇、201g琥珀酸酐、15g N,N-二甲基胺基吡啶、170ml三乙胺和2L乙酸乙酯，在90℃下進行8小時反應。反應結束後，減壓餾出除去乙酸乙酯，加入2L氯仿。有機層依次用稀鹽酸洗滌3次，再用水洗滌4次後，用硫酸鎂乾燥。濃縮有機層，濾出生成的沉澱，除去溶劑，即製得223g化合物(A-10a)的白色粉末。

另外，化合物(A-10a)的合成，可根據需要重複上述規模，以確保以下實施例的必需量。

(2)化合物(A-10b)的合成

向裝有攪拌器、溫度計和氮氣導入管的5L三頸燒瓶中，加入223g以上合成的化合物(A-10a)、108g 3,5-二硝基苯甲醯氯、207g碳酸鉀、150g碘化鈉和1500ml N,N-二甲基甲醯胺，在60℃下進行8小時反應。反應結束後，加入3L氯仿，將得到的有機層用水洗滌3次，然後用硫酸鎂乾燥。濃縮有機層，回收析出的固體，將其用乙醇洗滌，即製得280g化合物(A-10b)的淡黃色粉末。

(3)化合物(A-10)的合成

向裝有攪拌器、溫度計和氮氣導入管的5L三頸燒瓶中，加入200g以上合成的化合物(A-10b)、680g氯化錫二水合物和2L乙酸乙酯，在回流下進行4小時反應。反應結束後，將反應混合物依次用氟化鉀水溶液和水進行洗滌。將有機層用硫酸鎂乾燥，然後濃縮後，用乙醇再結晶，即製得58g化合物(A-10)的淡黃色晶體。

實施例2(上述式(A-18)表示的化合物的合成)

上述式(A-18)表示的化合物(以下稱為“化合物(A-18)”)按照下述合成路線2合成。

(1)化合物(A-18a)的合成

向裝有滴液漏斗、溫度計和氮氣導入管的1L三頸燒瓶中，加入117g β-膽甾烷醇、3.7g N,N-二甲基胺基吡啶、400ml四氫呋喃和55ml三乙胺，用冰冷卻。在此，將加入到滴液漏斗中的甲磺醯氯31ml和四氫呋喃100ml組成的溶液經1小時滴入，再在室溫下攪拌3小時進行反應。反應結束後，向反應混合物中加入500ml乙酸乙酯，將所得的有機層用水進行3次分液洗滌後，用硫酸鎂乾燥。然後，將有機層濃縮至約300ml後，將其分散至600ml乙醇中，濾取生成的白色沉澱，乾燥，即製得117g化合物(A-18a)。

(2)化合物(A-18b)的合成

將46.7g以上製得的化合物(A-18a)、155g乙二醇和200ml 1,4-二氧六環進行混合，在100℃下加熱攪拌20小時進行反應。反應結束後，向反應混合物中加入500ml水和500ml氯仿，充分攪拌後，分離有機層，依次用500ml碳酸氫鈉的飽和水溶液洗滌1次，用500ml水洗滌2次。將有機層用硫酸鎂脫水，過濾並濃縮後，加入500ml乙醇，在0℃下攪拌後，靜置一夜。濾出靜置後生成的白色析出物後，濃縮濾液，除去溶劑，即製得26.3g化合物(A-18b)的粗產物黏性液體。

(3)化合物(A-18c)的合成

將26.3g以上製得的化合物(A-18b)和14g 3,5-二硝基苯甲醯氯混合，在300ml四氫呋喃溶劑中、0℃下攪拌10分鐘。經10分鐘向其中滴加8.4ml三乙胺後，在室溫下攪拌3小時進行反應。反應結束後，濃縮反應液，加入500ml氯仿後，用300ml水洗滌4次。將有機層用硫酸鎂脫水後，過濾、濃縮，回收黏性液體。將該黏性液體通過採用矽柱的柱層析(沖提溶劑：氯仿)進行精製，即製得20g淡黃色油狀化合物(A-18c)。

(4)化合物(A-18)的合成

在氮氣環境下，將20g以上製得的(A-18c)和78g氯化錫(11)二水合物進行混合，在350ml乙酸乙酯溶劑中、回流下加熱攪拌4小時。然後加入400ml 2mol/L的氟化鉀水溶液並攪拌，濾出析出的鹽。將有機層用400ml 2mol/L的氟化鉀洗滌1次，用400ml水洗滌3次，再用硫酸鎂脫水後，過濾、濃縮，得到淡黃色粉末。將該製得的粉末通過柱層析(沖提溶劑：氯仿/乙醇=95/5(體積比))進行精製，即製得14g白色粉末的(A-18)。

實施例3(化合物(A-24)的合成)

上述式(A-24)表示的化合物(以下稱為“化合物(A-24)”)按照下述合成路線3合成。

(1)化合物(A-24b)的合成

向裝有滴液漏斗、氮氣導入管和溫度計的500ml三頸燒瓶中，加入24g化合物(A-10a)和150ml四氫呋喃，冷卻至-18℃。經30分鐘向其中滴加55ml濃度為0.9mol/L的硼烷-四氫呋喃錯合物/四氫呋喃溶液後，在室溫下進-步反應16小時。反應結束後，將反應混合物用冰冷卻，向其中緩慢加入30ml水後，再加入乙酸乙酯，將獲得的有機層依次用飽和碳酸氫鈉水溶液分液洗滌2次，用水分液洗滌3次後，再將有機層用硫酸鎂乾燥，濃縮、乾燥，即製得17g化合物(A-24b)的白色粉末。

(2)(A-24c)的合成

向裝有滴液漏斗、氮氣導入管和溫度計的500ml三頸燒瓶中，加入15g以上製得的化合物(A-24b)、4.5ml三乙胺和100ml四氫呋喃，用冰冷卻。在此，用滴液漏斗經1小時滴加溶於50ml四氫呋喃中的7.4g 3,5-二硝基苯甲醯氯，再在室溫下反應2小時。反應結束後，向反應混合物中加入乙酸乙酯，將所得有機層依次用碳酸氫鈉水溶液分液洗滌2次，用水洗滌3次後，將有機層用硫酸鎂乾燥，然後濃縮、乾燥後，從乙醇中再結晶，即製得10g化合物(A-24c)。

(3)化合物(A-24)的合成

向裝有回流管、氮氣導入管和溫度計的1L三頸燒瓶中，加入10g以上製得的(A-24c)、95mg 5重量%鈀碳粉末、120ml乙醇、60ml四氫呋喃和3.8ml肼-水化物，在室溫下攪拌1小時後，再在70℃下攪拌1小時進行反應。反應結束後，將反應混合物用矽藻土過濾，向所得濾液中加入300ml乙酸乙酯，將所得有機層用水分液洗滌3次後，濃縮、乾燥。將該乾燥物從乙醇中再結晶，即製得7g化合物(A-24)。

實施例4

上述式(A-22)表示的化合物(以下稱為“化合物(A-22)”)按照下述合成路線4合成。

(1)化合物(A-22b)的合成

將47g化合物(A-10a)和28g 3,5-(N,N-二烯丙基)二胺基苯酚混合，在400ml四氫呋喃中、0℃下攪拌。向其中加入25g N,N-二環己基碳化二亞胺和2.4g N,N-二甲基胺基吡啶後，在25℃下攪拌4小時。然後加入氯仿，將有機層進行水洗後，濃縮。將濃縮物通過柱層析(沖提溶劑：己烷：乙酸乙酯=8:1(體積比))進行精製，即製得化合物(A-22b)的粗精製物。

(2)化合物(A-22)的合成

將38g以上製得的(A-22b)、23g 1,3-二甲基巴比妥酸和1.1g四(三苯基膦)鈀混合，在200ml二氯甲烷中、35℃下攪拌7小時進行反應。反應結束後，將反應混合物依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和水洗滌後，濃縮有機層，除去溶劑，得到褐色的黏性液體。將該黏性液體通過柱層析(沖提溶劑：氯仿：乙醇=95:5(體積比))進行精製後，再從乙醇中進行再結晶，即製得13g化合物(A-22)的淡黃色粉末。

實施例5

上述式(A-26)表示的化合物(以下稱為“化合物(A-26)”)按照下述合成路線5合成。

(1)化合物(A-26a)的合成

向裝有攪拌器、氮氣導入管和溫度計的10L三頸燒瓶中，加入778gβ-膽甾烷醇、458g戊二酐、30g N,N-二甲基胺基吡啶、340ml三乙胺和4L乙酸乙酯，在90℃下反應8小時。反應結束後，減壓餾出除去乙酸乙酯，加入2L氯仿。將有機層依次用稀鹽酸洗滌3次，再用水洗滌4次後，用硫酸鎂乾燥。濃縮有機層，濾出生成的沉澱，除去溶劑，即製得498g化合物(A-26a)的白色粉末。

(2)化合物(A-26b)的合成

向裝有攪拌器、溫度計和氮氣導入管的5L三頸燒瓶中，加入254g以上合成的化合物(A-26a)、108g 3,5-二硝基苯甲醯氯、207g碳酸鉀、150g碘化鈉和1500ml N,N-二甲基甲醯胺，在60℃下進行8小時反應。反應結束後，加入3L氯仿，將得到的有機層用水洗滌3次，然後用硫酸鎂乾燥。濃縮有機層，回收析出的固體，將其用乙醇洗滌，即製得305g化合物(A-26b)的淡黃色粉末。

(3)化合物(A-26)的合成

向裝有攪拌器、溫度計和氮氣導入管的5L三頸燒瓶中，加入228g以上合成的化合物(A-26b)、680g氯化錫二水合物和2L乙酸乙酯，在回流下進行4小時反應。反應結束後，將反應混合物依次用氟化鉀水溶液和水進行洗滌。將有機層用硫酸鎂乾燥，然後濃縮後，用乙醇再結晶，即製得60g化合物(A-26)的淡黃色晶體。

實施例6(醯亞胺化聚合物的合成例1)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐65g(TCA)，作為二胺化合物的對苯二胺31g和上述實施例1中合成的化合物(A-10)9.2g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0.05莫耳當量)溶於420g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為4700mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加980g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入23g吡啶和30g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換(在此操作中將脫水閉環反應中使用的吡啶和醋酸酐除去至體系外。下同)，得到含有20重量%醯亞胺化率約為49%的醯亞胺化聚合物(PI-1)的溶液。取少量溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為22mPa‧s。

實施例7(醯亞胺化聚合物的合成例2)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐60g(TCA)，作為二胺化合物的對苯二胺27g和上述實施例1中合成的化合物(A-10)17g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0.1莫耳當量)溶於420g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為3700mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加980g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入21g吡啶和28g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換，得到含有20重量%醯亞胺化率約為50%的醯亞胺化聚合物(PI-2)的溶液。取少量該溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為20mPa‧s。

實施例8(醯亞胺化聚合物的合成例3)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐21g(TCA)以及作為二胺化合物的對苯二胺9.0g和上述實施例2中合成的化合物(A-18)5.3g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0.1莫耳當量)溶於140g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為3500mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加325g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入15g吡啶和19g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換，得到含有20重量%醯亞胺化率約為78%的醯亞胺化聚合物(PI-3)的溶液。取少量該溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為21mPa‧s。

實施例9(醯亞胺化聚合物的合成例4)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐20g(TCA)以及作為二胺化合物的對苯二胺8.9g和上述實施例3中合成的化合物(A-24)5.6g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0.1莫耳當量)溶於140g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為3600mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加325g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入14g吡啶和19g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換，得到含有20重量%醯亞胺化率約為80%的醯亞胺化聚合物(PI-4)的溶液。取少量該溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為22mPa‧s。

實施例10(醯亞胺化聚合物的合成例5)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐20g(TCA)以及作為二胺化合物的對苯二胺8.9g和上述實施例4中合成的化合物(A-22)5.5g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0.1莫耳當量)溶於140g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為3700mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加325g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入14g吡啶和19g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換，得到含有20重量%醯亞胺化率約為79%的醯亞胺化聚合物(PI-5)的溶液。取少量該溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為22mPa‧s。

實施例11(醯亞胺化聚合物的合成例6)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐20g(TCA)以及作為二胺化合物的對苯二胺8.9g和上述實施例5中合成的化合物(A-26)5.8g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0，1莫耳當量)溶於140g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為3400mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加325g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入14g吡啶和19g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換，得到含有20重量%醯亞胺化率約為78%的醯亞胺化聚合物(PI-6)的溶液。取少量該溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為21mPa‧s。

實施例12(醯亞胺化聚合物的合成例7)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐65g(TCA)以及作為二胺化合物的對苯二胺31g和上述實施例1中合成的化合物(A-10)9.2g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0.05莫耳當量)溶於420g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為4700mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加980g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入46g吡啶和60g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換，得到含有20重量%醯亞胺化率約為78%的醯亞胺化聚合物(PI-7)的溶液。取少量該溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為22mPa‧s。

實施例13(醯亞胺化聚合物的合成例8)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐60g(TCA)以及作為二胺化合物的對苯二胺27g和上述實施例1中合成的化合物(A-10)17g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0.1莫耳當量)溶於420g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為3700mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加980g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入42g吡啶和56g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換，得到含有20重量%醯亞胺化率約為80%的醯亞胺化聚合物(PI-8)的溶液。取少量該溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為20mPa‧s。

比較合成例1(醯亞胺化聚合物的比較合成例)

將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐29g(TCA)、作為二胺化合物的對苯二胺11g和下述式(R-1)

表示的化合物9.9g(相對於1莫耳當量TCA，相當於0.2莫耳當量)溶於450g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反應6小時，得到含20重量%聚醯胺酸的溶液。該聚醯胺酸溶液的溶液黏度為3500mPa‧s。

然後，向所得聚醯胺酸溶液中追加500g N-甲基-2-吡咯烷酮，再加入10g吡啶和13g醋酸酐，在110℃下進行4小時脫水閉環反應。脫水閉環反應後，通過將體系內的溶劑用新的N-甲基-2-吡咯烷酮進行溶劑置換，得到含有20重量%醯亞胺化率約為49%的醯亞胺化聚合物(B-1)的溶液。取少量該溶液，用N-甲基-2-吡咯烷酮稀釋成聚合物濃度為6.0重量%的溶液，測定的溶液黏度為19mPa‧s。

實施例14(液晶配向劑的配製和評價)

<液晶配向劑的配製>

(1)印刷性評價用液晶配向劑的配製向上述實施例6中製得的含醯亞胺化聚合物(PI-1)的溶液中加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)和丁基溶纖劑(BC)，配成溶劑組成為NMP:BC=50:50(重量比)、固體含量濃度為6.0重量%的溶液。將該溶液用孔徑為1μm的濾器過濾，配製得印刷性評價用的液晶配向劑。

(2)製造液晶顯示元件用的液晶配向劑的配製向上述實施例6中製得的含醯亞胺化聚合物(PI-1)的溶液中加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)和丁基溶纖劑(BC)，配成溶劑組成為NMP:BC=50:50(重量比)、固體含量濃度為4重量%的溶液。將該溶液用孔徑為1μm的濾器過濾，配製得製造液晶顯示元件用的液晶配向劑。

<液晶配向劑的評價>

採用這些液晶配向劑中的任何一者，按照以下的方法進行評價。評價結果列於表1。

(1)印刷性的評價

對於上述配製的印刷性評價用液晶配向劑，採用液晶配向膜印刷機(日本寫真印刷(股)製造)，在下述條件下塗敷於帶有ITO膜製透明電極的玻璃基板的透明電極面上，在80℃下加熱1分鐘(預烘焙)除去溶劑後，再在200℃下加熱60分鐘(後烘焙)，形成膜厚為60nm的塗膜。對該塗膜進行目測觀察，調查有無褶皺和塗敷不均，當印刷不均和針孔均沒有觀察到時，印刷性評價為“良好”。

(2)垂直配向控制力的評價

採用旋塗機將上述配製的製造液晶顯示元件用的液晶配向劑塗敷在厚度為1mm的玻璃基板的一面上設置的ITO膜製透明導電膜上，在80℃下加熱1分鐘(預烘焙)除去溶劑後，再在200℃下加熱60分鐘，形成膜厚為0.08μm的塗膜。然後，採用裝有纏繞人造纖維布的輥的打磨機，在輥轉速為400rpm、操作臺移動速度為3cm/秒，絨毛擠入長度為0.4mm的條件下，對該塗膜進行打磨處理。然後，在超純水中用超音波洗滌10分鐘後，接著在100℃的潔淨烘箱中乾燥10分鐘，製得具有進行了打磨處理的液晶配向膜的基板。重複進行該操作，製作一對(2塊)具有進行了打磨處理的液晶配向膜的基板。

然後，在上述一對基板的具有液晶配向膜的各外緣上，塗敷加入了直徑為5.5μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏合劑後，使液晶配向膜面逆平行地重合並壓合，再使黏合劑固化。接著，通過液晶注入口向一對基板間填充向列型液晶(MERCK社製，MLC-6608)後，用丙烯酸類光固化黏合劑將液晶注入口封閉，製造出垂直配向控制力評價用的液晶胞。

對該液晶顯示元件，採用結晶旋轉角法測定的預傾角為86°以上的情況，垂直配向控制力評價為“良好”，不到86°的情況，垂直配向控制力評價為“不良”。

另外，已知上述進行的打磨處理，對液晶配向膜的垂直配向控制力具有消減效果。故而當即使進行打磨處理也顯示86°以上預傾角的情形，垂直配向控制力可以說極其優良，能夠獲得這種結果的液晶配向劑，即使將其用於通過ODF方式製造VA型液晶顯示元件時，根據經驗也可以知道不會產生顯示不勻。

(3)電壓保持率的評價

除了不進行打磨處理以外，與上述(2)垂直配向控制力的評價中同樣地製造液晶胞。

在60℃下，在16.7毫秒的時間跨度內，對該液晶胞施加5V的電壓，電壓施加時間為60微秒，然後測定從電壓解除至16.7毫秒後的電壓保持率。

(4)耐熱性的評價(長期連續驅動耐受性的替代評價)

對與上述同樣地製造的液晶胞，首先，在167毫秒的時間跨度下施加5V的電壓，電壓施加時間為60微秒，然後測定從電壓解除至167毫秒後的電壓保持率。此時的數值作為初期電壓保持率(VHR_BF )。

測定VHR_BF 後，將液晶顯示元件置於100℃的烘箱中，施加1000小時的熱應力。然後將液晶顯示元件在室溫下靜置冷卻至室溫後，在與上述初期電壓保持率的測定相同的條件下，測定施加熱應力後的電壓保持率(VHR_AF )。

由下述公式(2)求出熱應力施加前後的電壓保持率的變化率(△VHR)，△VHR(%)=((VHR_BF -VHR_AF )÷VHR_BF )×100　(2)該變化率不足5%的情況，耐熱性評價為“良好”，為5%以上的情況，耐熱性評價為“不良”。

評價結果列於表1。

實施例15～23、比較例1

除了液晶配向劑的組成分別如表1中所示以外，與上述實施例14同樣地分別配製2種液晶配向劑，並進行評價。另外，實施例15和17～23中，在向聚合物溶液中加入規定的溶劑後，相對於100重量份聚合物進一步加入了20重量份下述式(E-1)表示的環氧基化合物。

各自的結果列於表1。

Claims (5)

1. 一種液晶配向劑，其特徵在於包括選自聚醯胺酸及其醯亞胺化聚合物構成的群組中的至少一種聚合物，該聚醯胺酸係使四羧酸二酐與含有下述式(A)表示的化合物的二胺反應所製得， (式(A)中，R^I 和R^III 各自獨立地為醚鍵、硫醚鍵、酯鍵或硫酯鍵，其中酯鍵和硫酯鍵的方向不限，R^II 為亞甲基或碳原子數為2~10的伸烷基，R^IV 為亞甲基或伸乙基，X為具有甾體骨架的碳原子數為17~40的1價有機基團)。
2. 如申請專利範圍第1項的液晶配向劑，其中上述式(A)中的X基團為下述式(X-1-1)或(X-2-1)表示的基團， 上述式中的“*”表示連接鍵。
3. 一種液晶顯示元件，其特徵在於具有由如申請專利範圍第1或2項的液晶配向劑形成的液晶配向膜。
4. 一種聚醯胺酸或其醯亞胺化聚合物，其係由四羧酸二酐與含有如申請專利範圍第1項之式(A)表示的化合物的二胺反應製得。
5. 一種化合物，係由如申請專利範圍第1項之式(A)表示。