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TWI437027B - 一種含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物及其製備方法 - Google Patents

一種含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物及其製備方法 Download PDF

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TWI437027B
TWI437027B TW100149463A TW100149463A TWI437027B TW I437027 B TWI437027 B TW I437027B TW 100149463 A TW100149463 A TW 100149463A TW 100149463 A TW100149463 A TW 100149463A TW I437027 B TWI437027 B TW I437027B
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Wei Hsin Wu
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
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Description

一種含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物及其製備方法
本發明係關於一種含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物及其製備方法，特別有關於一種具有高官能基化且具尺寸安定性及機械性質之軟鏈段馬來醯亞胺聚合物及其製備方法。
馬來醯亞胺聚合物熱穩定性高且具有優異的機械強度、及抗化學腐蝕性，常被應用於電子設備作為特定元件的材料。
然而，由於傳統馬來醯亞胺聚合物具有環狀剛性鏈段，使得利用其所得之膜層的伸展性質不佳，易產生破膜的情形。且經實驗証明，傳統馬來醯亞胺聚合物的尺寸安定性不佳，加熱後或是遇水膨脹後導致尺寸變化過大的問題。
另一方面、由於傳統馬來醯亞胺聚合物的親水性仍具有改善的空間，為加強其離子導電性，需搭配其他具有高離子導電性的高分子材料，限制了其應用空間。
基於上述，為符合工業實務應用的殷切需求，本發明提供一種具有軟鏈段基團、高尺寸安定性、及高親水性的高分子化合物。
基於上述，本發明係提供一種新穎的含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物(flexible maleimide polymer)，具高官能基化、優異的尺寸安定性、機械性質、以及保水能力。
本發明所述之含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物，係為起始物(a)及(b)中至少一者、起始物(c)、以及起始物(d)及(e)其中一者反應所得產物，其中起始物(a)~(e)分別為：
(a)　馬來醯亞胺
(b)　馬來醯亞胺衍生物(具有公式(I)或公式(II)所示之化合物);
其中R1 係為-(CH2 )10 -CO2 H、R2 係為H、OH、SO3 Na、NO2 、CN或CO2 H；
(c)具有公式(III)所示之化合物
其中，A係為或、R3 係為氫或甲基、x係介於1~12之間、R4 係為甲基、y和z係介於1~5；
(d)　具有公式(IV)所示之化合物公式(IV)，其中R5 係為氫或C1~4 的烷基；以及
(e)　具有公式(V)所示之化合物公式(V)，其中R6 係為氫或C1~4 的烷基。
根據本發明其他實施例，本發明亦提供上述之含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物的製備方法，該方法包含：混合起始物(a)及(b)中至少一者、起始物(c)、以及起始物(d)及(e)其中一者，並進行反應。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例，來說明本發明所述之含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物。
本發明所述之含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物，可為起始物(a)及(b)中至少一者、起始物(c)、以及起始物(d)及(e)其中一者反應所得產物，其中起始物(a)可為馬來醯亞胺，其化學結構式係為；馬來醯亞胺衍生物(b)之化學結構式為具有公式(I)或公式(II)所示之化合物
其中R1 係為H或-(CH2 )10 -CO2 H、R2 係為H、OH、SO3 Na、NO2 、CN或CO2 H。若欲使所得之提供上述之含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物具有質子傳導的能力，則起始物(b)可為；起始物(c)可為具有公式(III)所示之化合物，
其中A可為或，R3 係為氫或甲基、x可為介於1~12之間，例如為x=3.5(單體約介於3~4之間)、5.5(單體約介於5~6之間)、6.1(由分子量估算之單體平均數)、或7.5(單體約介於7~8之間)、R4 係為氫或甲基、以及y和z係介於1~5之間。為使所得之含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物具有較佳的延展性以及彈性，該起始物(c)可具有較長的聚氧乙烯(poly(ethylene oxide)、PEO)基團，例如為：。此外，該起始物(c)亦可為具有枝鏈的聚氧乙烯(poly(ethylene oxide)、PEO)基團，例如為：或(y和z係介於1~5之間)；起始物(d)係為含氮雜環咪唑類化合物(例如：咪唑imidazole、)；起始物(e)係為含氮雜環咪唑啉類化合物(例如：2,4-二甲基-4,5-二氫-1氫咪唑(2,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole)、)。
為形成本發明所述之含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物，所使用的起始物(a)馬來醯亞胺與起始物(d)或(e)的莫耳比可介於5:0.05~1:1之間，例如介於4:1~1:1間，當所使用之起始物(d)或(e)的比例較高，所得之馬來醯亞胺聚合物之分子量較低；相反的，當所使用之起始物(d)或(e)比例較低，所得之馬來醯亞胺聚合物之分子量較高，在高溫的條件下較容易形成凝膠狀。此外，若加入帶有官能基之馬來醯亞胺(b)(或取代起始物(a))，則所得之馬來醯亞胺聚合物其所具有的功能性官能基(例如磺酸基與碳酸基等)比例也就愈高。再者，所使用的起始物(c)與起始物(d)或(e)的莫耳比可介於2:0.05~1:1之間，例如介於1:1~1:0.25間，當所使用之起始物(d)或(e)的比例較高，所得之馬來醯亞胺聚合物較不易有沉澱產生或是凝結成膠狀；相反的，當所使用之起始物(d)或(e)的比例較低，所得之馬來醯亞胺聚合物易形成凝膠狀。
本發明所述之含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物的製備方法可包含以下步驟：首先，將上述起始物起始物(a)及(b)中至少一者、起始物(c)、以及起始物(d)及(e)其中一者溶於一有機溶劑中，其中該有機溶劑可例如為二甲基乙醯氨(dimethyl acetamide、DMAC)(或N-甲基咯烷酮，N-methylpyrrolidone，NMP)，得到一混合物。接著，將該混合物在一反應溫度下進行反應，得到一高分子溶液。其中，該反應溫度下限可例為室溫(例如25℃)，而上限可接近或低於該有機溶劑的沸點，舉例來說，該反應溫度可介於25~180℃的範圍內。
含軟鏈段馬來醯亞胺聚合物之製備 實施例1：
將5.12 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、1.28 mmole的(起始物(c))、以及1.28 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入30 mL的DMAC作為溶劑，其中(a)、(c)和(e)的莫耳比值為4:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為紅色透明流體。接著，以GPC對該含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物進行是否有單體殘留之確認。
實施例2：
將5.12 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、1.28 mmole的(起始物(c))、以及1.28 mmole的(起始物(d))加入一反應瓶中，並加入30 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(c)和(d)的莫耳比值為4:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為淺酒紅色透明流體。接著，以GPC對該含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物進行是否有單體殘留之確認。
實施例3：
將5.12 mmol的馬來醯亞胺(起始物(b))、1.28 mmole的(起始物(c))、以及1.28 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入30 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(b)、(c)和(e)之莫耳比值為4:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為暗紅色透明流體。接著，以GPC對該含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物進行是否有單體殘留之確認。
實施例4：
將4.32 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、1.44 mmole的(起始物(b))、1.44 mmole的(起始物(c))、以及1.44 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入30 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為酒紅色透明流體。接著，以GPC對該含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物進行是否有單體殘留之確認。
實施例5：
將4.32 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、1.44 mmole的(起始物(b))、1.44 mmole的(起始物(c))、以及1.44 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入30 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為紅色透明流體。接著，以GPC對該含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物進行是否有單體殘留之確認。
實施例6：
將7.17 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、2.39 mmole的(起始物(b))、2.39 mmole的(起始物(c))、以及2.39 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入60 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為紅色透明流體。接著，以GPC對該含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物進行是否有單體殘留之確認。
實施例7：
將3.60 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、1.20 mmole的(起始物(b))、1.20 mmole的(起始物(c))、以及1.20 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入30 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為紅色透明流體。接著，以GPC對該含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物進行是否有單體殘留之確認。
實施例8:
將2.52 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、0.84 mmole的(起始物(b))、0.84 mmole的(起始物(c)、y和Z系介於1~5之間)、以及0.84 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入30 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為紅色透明流體。接著，以GPC對該含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物進行是否有單體殘留之確認。
實施例9：
依實施例3所述之方法進行，但將起始物(a)、(b)、(c)和(e)的比由3:1:1:1改為3:1:1:0.5，得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為酒紅色透明流體。
實施例10：
依實施例3所述之方法進行，但將起始物(a)、(b)、(c)和(e)的比由3:1:1:1改為3:1:1:0.25，得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為淡酒紅色透明流體。
實施例11：
依實施例3所述之方法進行，但將起始物(a)、(b)、(c)和(e)的比由3:1:1:1改為2:2:1:1，得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為酒紅色透明流體。
實施例12：
依實施例3所述之方法進行，但將起始物(a)、(b)、(c)和(e)的比由3:1:1:1改為2:2:1:0.5，得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為酒紅色透明流體。
實施例13：
依實施例3所述之方法進行，但將起始物(a)、(b)、(c)和(e)的比由3:1:1:1改為1:1:1:1，得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為淡酒紅色透明流體。
實施例14：
依實施例3所述之方法進行，但將起始物(a)、(b)、(c)和(e)的比由3:1:1:1改為5:1:1:1，得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為深酒紅色透明流體。
實施例15：
依實施例3所述之方法進行，但將起始物(a)、(b)、(c)和(e)的比由3:1:1:1改為5:3:2:0.05，得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為深酒紅色軟膠狀物。
實施例16：
將2.58 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、0.86 mmole的(起始物(b))、0.86 mmole的(起始物(c))、以及0.86 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入20 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為橘紅色透明流體。
實施例17：
將2.55 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、0.85 mmole的(起始物(b))、0.85 mmole的(起始物(c))、以及0.85 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入20 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為紅色透明流體。
實施例18：
將2.49 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、0.83 mmole的(起始物(b))、0.83 mmole的(起始物(c))、以及0.83 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入20 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為暗紅色透明流體。
實施例19：
將2.52 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、0.84 mmole的(起始物(b))、0.84 mmole的(起始物(c))、以及0.84 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入20 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為酒紅色透明流體。
實施例20：
將2.49 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、0.83 mmole的(起始物(b))、0.83 mmole的(起始物(c))、以及0.83 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入20 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為酒紅色透明流體。
實施例21：
將2.37 mmol的馬來醯亞胺(起始物(a))、0.79 mmole的(起始物(b))、0.79 mmole的(起始物(c))、以及0.79 mmole的(起始物(e))加入一反應瓶中，並加入20 mL的DMAC作為溶劑，其中起始物(a)、(b)、(c)和(e)的莫耳比值為3:1:1:1。接著，在100℃下反應6小時，可以得到含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其係為酒紅色透明流體。
表1係列出實施例1-21所使用之起始物(b)、(c)和(d)結構、起始物比例與產物之膠化狀態。
綜合上述，本發明利用分子結構設計的方式，導入具有特定官能基(例如磺酸基)的苯基馬來醯亞胺、以及具有延展性、彈性、以及保水性基團的雙馬來醯亞胺單體行聚合反應，開發出具有優異機械性質與保水能力的含軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物(flexible maleimide polymer)。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (10)

  1. 一種含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，係為起始物(a)及(b)中至少一者、起始物(c)、以及起始物(d)及(e)其中一者反應所得產物，其中起始物(a)~(e)包括：(a)馬來醯亞胺(b)馬來醯亞胺衍生物(具有公式(I)或公式(II)所示之化合物); 其中R1 係為-(CH2 )10 -CO2 H、R2 係為H、OH、SO3 Na、NO2 、CN或CO2 H；(c)　具有公式(III)所示之化合物 其中，A係為或、R3 係為氫或甲基、x係介於1~12之間、R4 係為甲基、y和z係介於1~5之間；(d)　具有公式(IV)所示之化合物公式(IV)，其中R5 係為氫或C1~4 的烷基；以及(e)　具有公式(V)所示之化合物公式(V)，其中R6 係為氫或C1~4 的烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其中用來製備該含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的起始物包含起始物(a)，而起始物(a)與起始物(d)或(e)的莫耳比係介於5:0.05~1:1之間。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其中用來製備該含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的起始物包含起始物(b)，而起始物(b)與起始物(d)或(e)的莫耳比係介於4:0.05~1:1之間。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其中起始物(c)與(d)或(e)的莫耳比係介於2:0.05~1:1之間。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物，其中(a)馬來醯亞胺係為。
  6. 一種含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的製備方法，包括：將起始物(a)及(b)中至少一者、起始物(c)、以及起始物(d)及(e)其中一者混合並進行反應，其中起始物(a)~(e)分別為：(a)馬來醯亞胺(b)馬來醯亞胺衍生物(具有公式(I)或公式(II)所示之化合物); 其中R1 係為-(CH2 )10 -CO2 H、R2 係為H、OH、SO3 Na、NO2 、CN或CO2 H；(c)　具有公式(III)所示之化合物 其中，A係為或、R3 係為氫或甲基、x係介於1~12之間、R4 係為甲基、y和z係介於1~5之間；(d)　具有公式(IV)所示之化合物公式(IV)，其中R5 係為氫或C1~4 的烷基；以及(e)　具有公式(V)所示之化合物公式(V)，其中R6 係為氫或C1~4 的烷基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的製備方法，其中用來製備該含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的起始物包含起始物(a)，而起始物(a)與起始物(d)或(e)的莫耳比係介於5:0.05~1:1之間。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的製備方法，其中用來製備該含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的起始物包含起始物(b)，而起始物(b)與起始物(d)或(e)的莫耳比係介於4:0.05~1:1之間。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的製備方法，其中起始物(c)與(d)或(e)的莫耳比係介於2:0.05~1:1之間。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之含有軟鏈段之馬來醯亞胺聚合物的製備方法，其中(a)馬來醯亞胺係為
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