TWI297687B - Linezolid-crystal form ii - Google Patents
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Description
1297687 五、發明說明（2) 發明要點 本案揭示（S)-N-[ [3-[3-氟- 4- (4 -嗎福啉基）苯基]-2 -酮 基-5-噚唑啶基]曱基]乙醯胺，”第I I結晶型"，具有以下 的粉末X-光繞射光譜： d-間隔（^) 2個5角度（° ) 相對強度（％) 12. 44 7. 10 2 9. 26 9. 54 9 6. 37 13.88 6 6. 22 14.23 24 5. 48 16.18 3 5. 28 16.79 100 5.01 17. 69 2 4. 57 19.41 4 4.50 19.69 2 4. 45 19.93 6 4. 1 1 21.61 15 3. 97 22.39 23 3. 89 22. 84 4 3. 78 23.52 7 3.68 24.16 1 3. 52 25.28 13 3. 34 26.66 1 3. 30 27. 01 3 3. 21 27. 77 1
第5頁 1297687 五、發明說明（7) '' 重量/體積（wt/v)計。 所謂Cl_Ce院基表示有1至6個碳原子之烷基，及當存在時 之其異構物。 實例 —在無進一步的詳細敘述下，咸信精藝者利用前述說明可 完全地實行本發明。以下詳盡實例描述如何製備本發明各 種化合物及/或進行各種製程，且僅供說明，不欲以任何 方式限制前述揭示。就反應物及反應條件及技術，精藝者 可自步驟中正確地確認適合的變化。 "" 實例1 萊若里第11晶型之製備 =進行μ驗至規模之實驗，利用較佳的條件或所確知之π 最佳實務”進行結晶化萊若里（PNU_丨0 0766 )在無晶種下可 得第II結晶型。實驗中所利用之藥物大多有99.8%以上之 對映體純度’且結晶作用可在55。。之乙酸乙酯中自主地發 。所選擇的溫度較好在約85 °C之交又溫度下，其中二種 曰曰型之自由能量是相當的。第〖丨晶型在約下是最穩定 的型式。選擇PNU- 1 0 9990少於〇.2%之藥物批次（萊若里〜之R ，映型）以將二個對映體之為外消旋固體溶液減至最少或 消除，此溶液傾向於結晶或第Ϊ固體型式，甚至在85艽下 亦然。 萊若里（批號#56, 0 04，較好有99· 8%對映體純度，R對映 體少於0 · 2% ; 1 · 9 9克）混合以乙酸乙酯（丨〇 〇毫升）。燒瓶塞 好丄並在溫控之油浴中以固定攪拌方式加熱至6 5。〇。藥物 可完全溶解，且混合物再攪拌1〇分鐘。油浴調整至燒瓶維
第10頁 1297687 圖式簡單說明 第12頁
Claims (1)
- f· % f· % 修正: 號 90102231 六、申請專利範圍 1. 一種（S)-N-[[3-[3-氟-4-(4 -嗎福啉基）苯基]-2-酮 基-5 -噚唑啶基]曱基]乙醯胺之π第I I結晶型π ，其係具有 相對強度（％) 射線繞射光譜 2個6角度（ 以下的粉末X · d-間隔（Α) 12.44 7.10 2 9.26 9. 54 9 6.37 13.88 6 6.22 14. 23 24 5. 48 16.18 3 5. 28 16.79 100 5.01 17.69 2 4.57 19.41 4 4.50 19.69 2 4.45 19.93 6 4.11 21.61 15 3.97 22.39 23 3.89 22.84 4 3. 78 23.52 7 3.68 24. 16 1 3.52 25.28 13 3. 34 26.66 1 3.30 27.01 3 3.21 27.77 1 .根據申 請專利範圍第1項之π 第I I結晶O:\68\68865-961116.ptc 第13頁 1297687 八，， ·—— _案號90102231 收年if月 曰 修正_ 六、申請專利範圍 以下紅外（I R )光譜，呈礦油混合：3 3 6 4，1 7 4 8，1 6 7 5， 1537，1517，1445，1410，1401，1358，1329，1287， 1274 ， 1253 ， 1237 ， 1221 ， 1145 ， 1130 ， 1123 ， 1116 ， 1078 ，1066 ，1049 ，907 ， 852 及758 公分-1 ° 3. 一種製備如申請專利範圍第1項之（S)-!^-[[3_[3-氟 -4 - ( 4 -嗎福啉基）苯基]- 2 -酮基-5 -噚唑啶基]甲基].乙醯胺 之”第I I結晶型"的方法，此方法包括： (1)產製對映體純度達98%以上之（S)-N-[ [3-[3-氟 —4-(4-嗎福啉基）苯基]- 2 -酮基-5-噚唑啶基]曱基]乙醯 胺， (2 )混合對映體純度達9 8 %以上之（S ) - N - [ [ 3 - [ 3 -氟 一 4 - ( 4 -嗎福啉基）苯基]- 2 -酮基-5 -卩等唑啶基]甲基]乙醯胺 於溶劑或溶劑混合物中，溫度在約8 0 °C下，及 (3)自溶劑中分出（S)-N-[[3-[3-氟-4-(4 -嗎福啉基） 苯基]-2-酮基-5 -噚唑啶基]曱基]乙醯胺之”第I I結晶型 丨丨〇 4. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中的對映體純度 大於9 9 %。 5. 根據申請專利範圍第4項之方法，其中的對映體純度 大於9 9 . 5 %。 6. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中的溶劑選自下 列，包括下式化合物： 水， 乙腈，O:\68\68865-961116.ptc 第14頁 1297687 案號 90102231 Λ_ 曰 修正 六、申請專利範圍 氯仿，二氣曱烷，甲苯， 匕-OH，其中h是(^-(：6烷基， Ri - CO-R2，其中R2是Ci~"C6烧基或苯基為1至3個匕所取代 其中匕如上文所定義，且其中1如上文定義， R!-C0~0-R2，其中Ri是(^-C6烧基且R1如上文所定義， ，其中RiSCi-Cs烧基且1?丨如上文所定義。 丙醇，異丙醇，丁 二氯曱烷，甲苯， 其中的溶劑選自下 7. 根據申請專利範圍第6項之方法，其中的溶劑選自下 列包括：水，乙酸乙酯，曱醇，乙醇5 醇，乙腈，丙酮，曱基乙基酮，氯仿， 二甲苯，二乙醚，或甲基-第三丁基醚 8. 根據申請專利範圍第6項之方法 列包括：乙酸乙酯，丙酮，乙腈，丙醇或異丙醇。 9 . 根據申請專利範圍第6項之方法，其中的溶劑是乙酸 乙酉旨。 10. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中 (S)—N-[ [3 — [3—氟一 4 一（4一嗎福琳基）苯基]一2—酉同基一5—哼口生 啶基]曱基]乙醯胺在溶劑或溶劑混合物中至少混合1 0分 鐘。 11. 根據申請專利範圍第1 0項之方法，其中 (S)-N-[[3_[3 -氟-4-(4 -嗎福琳基）苯基]-2 -酮基-5-曙吐 啶基]曱基]乙醯胺在溶劑或溶劑混合物中至少混合2 0分 鐘。 12. 根據申請專利範圍第1 0項之方法，其中 (S)-N — [ [3 — [3—氟一 4 一（4一嗎福琳基）苯基]一2 —酉同基一 5 - 口等唾O:\68\68865-961116.ptc 第15頁 1297687 ‘ _案號90102231_年月曰 修正_ 六、申請專利範圍 啶基]甲基]乙醯胺在溶劑或溶劑混合物中至少混合3 0分 鐘。 13. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中的溫度少於 約 7 5 〇C。 14. 根據申請專利範圍第1 0項之方法，其中溫度是由約 ， 4 5 °C 至約 6 0 °C 。 15. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中 (S)-N-[[3-[3-氟-4-(4 -嗎福啉基）苯基]-2 -酮基-5 -噚唑 啶基]甲基]乙醯胺，在與溶劑或溶劑混合物混合前，以固 體型式被分離。 16. 根據申請專利範圍第3項之方法，其中 參 (8) — 1^-[[3—[3—氣一4一（4-嗎福琳基）苯基]一2—酉同基一5—口等〇坐 啶基]甲基]乙醯胺，在與溶劑或溶劑混合物混合前，保持 在溶液之中。O:\68\68865-961116.ptc 第16頁
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