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TW201731919A - 光配向層的製備方法 - Google Patents

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TW201731919A
TW201731919A TW105129715A TW105129715A TW201731919A TW 201731919 A TW201731919 A TW 201731919A TW 105129715 A TW105129715 A TW 105129715A TW 105129715 A TW105129715 A TW 105129715A TW 201731919 A TW201731919 A TW 201731919A
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權純湖
韓熙
曺正鎬
朴姮娥
尹陖榮
尹亨碩
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Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本發明是關於一種光配向層的製備方法。藉由製備方法製備之光配向層展現較高亞胺化比率以及極佳液晶配向穩定性、耐化學性以及強度，且藉由液晶顯示器元件之AC驅動具有極佳後像抑制作用。

Description

光配向層的製備方法
[對相關申請案的交叉參考] 　　本申請案主張2015年10月2日申請之韓國專利申請案第10-2015-0139193號及2016年9月5日申請之韓國專利申請案第10-2016-0113988號之權益，所述申請案之揭示內容以全文引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種光配向層的製備方法。
在液晶顯示器元件中，液晶配向層在預定方向上配向液晶方面起作用。具體而言，液晶配向層在液晶分子配向中充當引向器，當藉由電場移動液晶形成圖像時，其用以選擇適當的方向。一般而言，為了在液晶顯示器元件中獲得均勻的亮度及高對比率，必需均勻地配向液晶。
配向液晶之習知方法包含摩擦方法，其中將諸如聚醯亞胺之聚合物膜塗佈至諸如玻璃基板之基板之表面上，且在預定方向上用諸如耐綸或聚酯之纖維摩擦塗佈於該表面上之該聚合物膜。然而，當摩擦纖維及聚合物膜時，所述摩擦方法可產生細粉塵及靜電放電（ESD），其在製造液晶面板時可能產生嚴重問題。
為了解決摩擦方法之問題，已研究光配向方法，其中使用藉由光照射而非摩擦誘導至聚合物膜之異向性配向液晶。
作為可用於光配向方法中之原材料，已提出廣泛多種材料，且其中，為了獲得液晶配向層之良好總效能，主要使用藉由具有基本環丁烷構架之四羧酸與二胺反應合成聚醯胺酸。然而，存在聚醯胺酸在用於形成液晶配向層之燒結製程之後顯示較低亞胺化比率及較低感光性的問題。
[技術問題] 　　為了解決上文所提及之問題，本發明之目的為提供一種光配向層的製備方法。 [技術解決方案]
根據本發明之一個實施例，提供一種光配向層的製備方法，其包括以下步驟：藉由使由以下化學式1表示之二胺與至少一種四羧酸或其酸酐反應來製備聚合物；藉由使所述聚合物溶解或分散於有機溶劑中來製備液晶配向劑；以及將所述液晶配向劑塗佈至基板上，且隨後進行i）用光照射之後的燒結，或ii）在用光照射期間的燒結，或ⅲ）燒結之後用光照射。 [化學式1]在化學式1中， Y1 為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接的化合物之四價有機基；或其中一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代的四價有機基，其限制條件為Y1 不為衍生自未經取代之環丁烷之四價有機基， 其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基， Z1 中之每一者獨立地為由以下化學式2表示之二價有機基， [化學式2]在化學式2中， R3 及R4 各自獨立地為鹵素、氰基、具有2至10個碳原子之烯基、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基或具有1至10個碳原子之氟烷基， p及q各自獨立地為0與4之間的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )a -、-O(CH2 )a O-、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-或-COO-(CH2 )a -OCO-，其中a為1至10之間的整數，以及 n為0與3之間的整數。
光配向層之上述製備方法可提供光配向層，其中由以下等式1表示之亮度變化速率展現41%或小於41%。 [等式1] 亮度變化速率(%) = (│L0 - L1│) / L0 * 100 在所述等式1中， L0為初始亮度，其中在配置兩個液晶配向層以面向彼此，密封排除入口以外的其邊緣以彼此相隔1毫米至2毫米間隔開，注入液晶且密封入口以產生液晶單元，隨後將偏光板附接至液晶單元之兩個側面以便彼此垂直，且將其附接至7,000cd/m2 之背光之後，使用亮度量測設備量測黑色狀態下之亮度，以及 L1為後期亮度，其中以與量測L0之方法相同的方式，在60℃下藉由施加60赫茲下12伏電壓驅動液晶單元24小時，且隨後斷開液晶單元之電壓之後，量測黑色狀態下之亮度。 在化學式1中，Y1 可為衍生自1-甲基環丁烷、二甲基環丁烷、1,2,3,4-四甲基環丁烷、環戊烷、1-甲基環戊烷、環己烷、1-甲基環己烷、苯、二苯醚、聯苯、苯甲酮、2,2-二苯基丙烷、二苯基碸或全氟丙烷-2,2-二基二苯之四價有機基。
特定而言，在化學式1中，Y1 可為衍生自二甲基環丁烷或1,2,3,4-四甲基環丁烷之四價有機基。
且，在化學式1中，Z1 可為伸苯基或聯苯基二基。
舉例而言，由化學式1表示之二胺可為由以下化學式1a至1d所構成的族群中選出之一或多種化合物。 [化學式1a][化學式1b][化學式1c][化學式1d]
作為四羧酸或其酸酐，可使用以下化學式3之四羧酸或其酸酐。 [化學式3]在化學式3中， Y2 為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自化合物之四價有機基，其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接；或四價有機基，其中所述四價有機基中之一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代， 其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基。
具體而言，作為四羧酸或其酸酐，可使用四羧酸或其酸酐，其中化學式3中之Y2 為具有以下結構之四價有機基。
R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基。
具有由以下化學式4表示之重複單元之聚合物可經由製備聚合物之步驟製備。 [化學式4]在化學式4中，Y1 及Z1 如化學式1中所定義，Y2 如化學式3中所定義，且R5 中之每一者獨立地為氫或具有1至10個碳原子之烷基。
在製備聚合物之步驟中，可進一步使用由以下化學式5表示之二胺。 [化學式5] H2 N-Z1 -NH2 在化學式5中，Z1 如化學式1中所定義。
在製備聚合物之步驟中，可單獨使用由化學式1表示之二胺；1,2-雙(對胺基苯氧基)乙烷可與由化學式1表示之二胺或由4,4'-氧基二苯胺所構成的族群中選出之一或多種共二胺一起使用，且雙(對胺基苯氧基)甲烷可與由化學式1表示之二胺一起使用，其中所述共二胺可以按總二胺計1至40莫耳%的量使用。
當使用化學式5之二胺時，上述聚合物可含有由以下化學式6表示之重複單元。 [化學式6]
在化學式6中，Y1 、Y2 、Z1 以及R5 如化學式4中所定義，m1及m2各自獨立地為1至500之整數作為對應的重複單元之重複數目。
經由製備上述聚合物之步驟，可製備具有1,000至200,000公克/莫耳之重量平均分子量的聚合物。
同時，在用光照射之步驟中，可藉由用0.01至5焦耳/平方公分之較小曝光量之光照射來製備光配向層。 [有利作用]
根據本發明製備之光配向層展現高亞胺化比率以及極佳液晶配向穩定性、耐化學性以及強度，且藉由液晶顯示器元件之AC驅動而在後像抑制作用方面進一步為極佳的。
在下文中，將詳細描述根據本發明之特定實施例製備光配向層之方法。
根據本發明之一個實施例，提供一種光配向層的製備方法，其包括以下步驟：藉由使由以下化學式1表示之二胺與至少一種四羧酸或其酸酐反應來製備聚合物；藉由使所述聚合物溶解或分散於有機溶劑中來製備液晶配向劑；以及將所述液晶配向劑塗佈至基板上，且隨後進行i）用光照射之後的燒結，或ii）在用光照射期間的燒結，或ⅲ）燒結之後用光照射。 [化學式1]在化學式1中， Y1 為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接的化合物之四價有機基；或其中一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代的四價有機基，其限制條件為Y1 不為衍生自未經取代之環丁烷之四價有機基， 其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基， Z1 中之每一者獨立地為由以下化學式2表示之二價有機基， [化學式2]在化學式2中， R3 及R4 各自獨立地為鹵素、氰基、具有2至10個碳原子之烯基、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基或具有1至10個碳原子之氟烷基， p及q各自獨立地為0與4之間的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )a -、-O(CH2 )a O-、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-或-COO-(CH2 )a -OCO-， 其中a為1與10之間的整數，以及 n為0與3之間的整數。
光配向層之製備方法可提供光配向層，其中由以下等式1表示之亮度變化速率為41%或小於41%。 [等式1] 亮度變化速率(%) = (│L0 - L1│) / L0 * 100 在所述等式1中， L0為初始亮度，其中在配置兩個液晶配向層以面向彼此，密封其邊緣（排除入口）以彼此相隔1至2毫米間隔開，注入液晶且密封入口以產生液晶單元，隨後將偏光板附接至液晶單元之兩個側面以便彼此垂直，且將其附接至7,000cd/m2 之背光之後，使用亮度量測設備量測黑色狀態下之亮度，以及 L1為後期亮度，其中以與量測L0之方法相同的方式，在60℃下藉由施加60赫茲下12伏電壓驅動液晶單元24小時，且隨後斷開液晶單元之電壓之後，量測黑色狀態下之亮度。
本發明人已經由實驗發現，當藉由使用使如化學式1中之含有醯亞胺基團之二胺與四羧酸或其酸酐反應獲得之聚合物製備光配向層時，其展現高亞胺化比率以及極佳液晶配向穩定性、耐化學性以及強度，且藉由液晶顯示器元件之AC驅動在未來抑制作用方面為極佳的，從而完成本發明。
除非本發明中無任何特定限制，可如下定義術語。
具有4至8個碳原子之環烴可為具有4至8個碳原子之環烷烴、具有4至8個碳原子之環烯烴或苯。具體而言，具有4至8個碳原子之環烴可為環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環己烯或苯。
具有1至10個碳原子之烷基可為直鏈、分支鏈或環狀烷基。具體而言，具有1至10個碳原子之烷基可為具有1至10個碳原子之直鏈烷基；具有1至5個碳原子之直鏈烷基；具有3至10個碳原子之分支鏈或環狀烷基；或具有3至6個碳原子之分支鏈或環狀烷基。更具體而言，具有1至10個碳原子之烷基可為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、環己基或其類似基團。
具有1至10個碳原子之烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀烷氧基。具體而言，具有1至10個碳原子之烷氧基可為具有1至10個碳原子之直鏈烷氧基；具有1至5個碳原子之直鏈烷氧基；具有3至10個碳原子之分支鏈或環狀烷氧基；或具有3至6個碳原子之分支鏈或環狀烷氧基。更具體而言，具有1至10個碳原子之烷氧基可為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、環己氧基或其類似基團。
具有1至10個碳原子之氟烷基可為其中具有1至10個碳原子之所述烷基之一或多個氫經氟取代的基團。
具有1至3個碳原子之烷基可為直鏈、分支鏈或環狀烷基。具體而言，具有1至3個碳原子之烷基可為甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基或其類似基團。
具有2至10個碳原子之烯基可為直鏈、分支鏈或環狀烯基。具體而言，具有2至10個碳原子之烯基可為具有2至10個碳原子之直鏈烯基、具有2至5個碳原子之直鏈烯基、具有3至10個碳原子之分支鏈烯基、具有3至6個碳原子之分支鏈烯基、具有5至10個碳原子之環狀烯基或具有6至8個碳原子之環狀烯基。更具體而言，具有2至10個碳原子之烯基可為乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環己烯基或其類似基團。
衍生自某一化合物之多價有機基可意謂一種類型的殘餘基團，其中已移除鍵結至某些化合物之多個氫原子。舉例而言，衍生自環丁烷之四價有機基可意謂一種類型的殘餘基團，其中已移除鍵結至環丁烷之四個氫原子中之任一者，且衍生自苯之二價有機基可意謂一種類型的殘餘基團（伸苯基），其中已移除鍵結至苯之兩個氫原子中之任一者。
鹵素可為氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）或碘（I）。
單鍵意謂在對應的位點處並不存在單獨的原子或原子團。舉例而言，兩種苯可經由單鍵連接以形成聯苯。
在本發明中，化學式中所含有的相同符號可意謂彼此相同或不同之結構。舉例而言，在化學式1之兩個末端處的Z1 可為相同的二價有機基或彼此不同之兩種二價有機基團。
另外，化學式中之意謂一種類型的殘餘基團，其中在對應的位點處移除氫原子。舉例而言，意謂一種類型的殘餘基團，其中鍵結至環丁烷之1、2、3以及4位置處之碳之四個（4）氫已移除。
在製備聚合物之步驟中，使由化學式1表示之二胺與四羧酸或其酸酐反應，得到衍生自所述二胺之含有醯亞胺基團之聚醯胺酸。因為聚醯胺酸含有醯亞胺基團以展現高亞胺化比率，所以預期所述聚醯胺酸提供當用於光配向層中時具有改良的總效能之液晶顯示器元件。
因為上述聚合物含有衍生自二胺之醯亞胺基團，所以其具有醯亞胺基團及醯胺酸基團化學連接之結構。藉此，如本文所使用之聚合物可稱為含有醯亞胺基團之聚醯胺酸。
在化學式1中，Y1 可如上文所描述定義。因此，有可能提供具有各種結構之聚合物，其在燒結製程之後具有高感光性且展現高亞胺化比率。
具體而言，Y1 可為衍生自諸如1-甲基環丁烷、二甲基環丁烷、1,2,3,4-四甲基環丁烷、環戊烷、1-甲基環戊烷、環己烷、1-甲基環己烷、苯、二苯醚、聯苯、苯甲酮、2,2-二苯基丙烷、二苯碸或全氟丙烷-2,2-二基二苯之化合物之四價有機基。
同時，作為液晶配向劑，主要使用含有環丁烷構架之聚醯胺酸以便獲得良好的總效能。然而，已知含有環丁烷構架之聚醯胺酸之亞胺化比率極低。但，此問題可藉由使用化學式1之二胺得以解決，其中Y1 為衍生自二甲基環丁烷或1,2,3,4-四甲基環丁烷之四價有機基。具體而言，當使用化學式1之二胺（其中Y1 為衍生自二甲基環丁烷或1,2,3,4-四甲基環丁烷之四價有機基）時，可提供含有醯亞胺基團之聚醯胺酸，從而確保較高亞胺化比率，且可提供展現改良的光靈敏度以及改良的總效能之聚合物。
在化學式1中，Z1 可定義為化學式2之二價有機基，且因此可提供具有各種結構（可展現上文所描述之作用）之聚合物。
在化學式2中，氫鍵結至未經R3 或R4 取代之碳原子，且當p或q為2與4之間的整數時，多個R3 及R4 可為彼此相同或不同之取代基。
具體而言，Z1 可彼此相同或不同，且各自獨立地為伸苯基、聯苯基二基或其類似基團。
更具體而言，由化學式1表示之二胺可為由以下化學式1a至1d中選出之至少一種化合物。 [化學式1a][化學式1b][化學式1c][化學式1d]
同時，在製備聚合物之步驟中，可使用以下化學式3之四羧酸或其酸酐。 [化學式3]在化學式3中， Y2 為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -（R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基）、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接的化合物之四價有機基；或其中一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代的四價有機基。
具體而言，作為在用於製備聚合物之步驟中使用之化學式3之四羧酸或其酸酐，有可能採用化合物或其酸酐，其中化學式3中之Y2 為具有以下結構之四價有機基：其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基。
如上所述藉由使化學式1之二胺與化學式3之四羧酸或其酸酐反應製備之聚合物可包含以下化學式4之重複單元。 [化學式4]
在化學式4中，Y1 及Z1 如化學式1中所定義，Y2 如化學式3中所定義，且R5 各自獨立地為氫或具有1至10個碳原子之烷基。
如先前所描述，藉由使用化學式1之二胺製備且含有化學式4之重複單元的聚合物含有衍生自化學式1之二胺之醯亞胺基團，從而在液晶配向劑之燒結製程中展現高亞胺化比率。
特定而言，當使用二胺（其中化學式1中之Y1 為衍生自二甲基環丁烷或1,2,3,4-四甲基環丁烷之四價有機基）時，有可能明顯改良含有環丁烷構架之現有聚合物之亞胺化比率，所述聚合物展現低亞胺化比率。
在製備聚合物之步驟中，作為二胺，可單獨或以與化學式1之二胺不同的二胺之混合物形式使用化學式1之二胺。
舉例而言，作為與化學式1之二胺不同的二胺，可使用由以下化學式5表示之二胺。 [化學式5] H2 N-Z1 -NH2
在化學式5中，Z1 如化學式1中所定義。
可根據所需物理特性適當地使用化學式5之二胺，且舉例而言，可以按總二胺計0.001莫耳%至99.9莫耳%，0.1莫耳%至80莫耳%，0.1莫耳%至75莫耳%，10莫耳%至60莫耳%，或10莫耳%至40莫耳%的量使用。在此類範圍內，可確保高亞胺化比率及所需物理特性。
鑒於改良藉由上述製備方法製備之光配向層之液晶配向穩定性，有利的是，作為二胺，單獨使用化學式1之二胺；與1,2-雙(對胺基苯氧基)乙烷（其為化學式5之一個實例）一起使用化學式1之二胺；或與由4,4'-氧基二苯胺及雙(對胺基苯氧基)甲烷（其為化學式5之另一實例）所構成的族群中選出之至少一種共二胺一起使用化學式1之二胺，且所述共二胺以按總二胺計1至40莫耳%之量使用。藉由在製備上述聚合物之步驟中使用上文所描述之二胺，由等式1表示之亮度變化速率可進一步降低至40%或小於40%，35%或小於35%，30%或小於30%，或25%或小於25%。
在此等二胺中，當單獨使用化學式1之二胺時；或當與1,2-雙(對胺基苯氧基)乙烷（其為化學式5之一個實例）一起使用化學式1之二胺時，由等式1表示之亮度變化速率可進一步降低至20%或小於20%，15%或小於15%，或10%或小於10%。特定而言，當單獨使用化學式1之二胺時，由等式1表示之亮度變化速率仍可進一步降低至5%或小於5%，或3%或小於3%。因為當上述亮度變化速率為0%時液晶配向穩定性為最佳的，下限不受特定限制，且其可為0%。
當另外使用化學式5之二胺時，聚合物可包括由以下化學式6表示之重複單元。 [化學式6]
在化學式6中，Y1 、Y2 、Z1 以及R5 如化學式4中所定義，m1及m2各自獨立地為1與500之整數作為對應的重複單元之重複數目。此時，可視相對於總二胺化學式5之二胺之莫耳%而定調節m2。
同時，如上文所描述，在本發明中描述之化學式中之相同符號可意謂彼此相同或不同的結構。舉例而言，化學式6中Y2 中之每一者為彼此相同之四價有機基或彼此不同之四價有機基。
在製備聚合物之步驟中，可視所需物理特性而定提供具有適合的聚合度之聚合物。舉例而言，在製備聚合物之步驟中，可提供具有1,000至200,000公克/莫耳之重量平均分子量之聚合物。在此類範圍內，可提供展現良好總效能之光配向層。
同時，在製備液晶配向劑之步驟中，可藉由使經由製備上述聚合物之步驟製備之聚合物溶解或分散來提供液晶配向劑。
有機溶劑之特定實例可包含N, N-二甲基甲醯胺、N, N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內醯胺、2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯啶酮、N-乙烯吡咯啶酮、二甲亞碸、四甲基脲、吡啶、二甲碸、六甲亞碸、γ-丁內酯、3-甲氧基-N, N-二甲基丙醯胺、3-乙氧基-N, N-二甲基丙醯胺、3-丁氧基-N, N-二甲基丙醯胺、1,3-二甲基-咪唑啶酮、乙基戊基酮、甲基壬基酮、甲基乙基酮、甲基異戊基酮、甲基異丙基酮、環己酮、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、二乙二醇二甲醚以及4-羥基-4-甲基-2-戊酮或其類似者。可單獨或組合使用此等物。
另外，除聚合物及有機溶劑以外，上述液晶配向劑可進一步包含其他組分。作為非限制性實例，當塗覆液晶配向劑時，其可進一步含有添加劑，所述添加劑可改良層厚度之均一性或表面之均勻度，或改良光配向層與基板之間的黏著性，或改變光配向層之介電常數或導電率，或提高光配向層之緊密性。作為此等添加劑，其可藉由各種溶劑、界面活性劑、矽烷化合物、介電物質、可交聯化合物或其類似者例示。
經由製備液晶配向劑之步驟製備之液晶配向劑可藉由摩擦配向方法及光配向方法提供液晶配向層。在本發明中，藉由摩擦配向方法提供之液晶配向層稱為摩擦配向層，且藉由光配向方法提供之液晶配向層稱為光配向層。
如上文所描述，本發明人已經由實驗發現，經由用於製備聚合物之步驟及用於製備液晶配向劑之步驟製備的液晶配向劑僅在藉由光配向方法提供光配向層時展現良好的液晶配向穩定性。
具體而言，將下文將描述之實例1及實例2與比較例3及比較例4進行比較，可確認，當使用含有根據本發明之一個實例之特定聚合物之液晶配向劑，但藉由摩擦配向方法（比較例3及比較例4）提供摩擦配向層時，亮度變化速率極高，達到約65%至73%。相比之下，確認，當藉由光配向方法（實例1及實例2）將含有相同聚合物之液晶配向劑提供為光配向層時，亮度變化速率極低，達到約2%至7%。
當經由製備液晶配向劑之步驟獲得液晶配向劑時，將其塗佈且燒結於基板上，且隨後用光照射，從而提供光配向層。必要時，上述燒結及光照射可同時進行或燒結可在光照射之後進行。
具體而言，將液晶配向劑塗佈在需要形成光配向層之基板上。塗佈方法不受特定限制，且可採用諸如棒塗、旋塗、網版印刷、平版印刷、彈性凸版印刷、噴墨或其類似方法之方法。
其後，燒結塗佈在基板上之液晶配向劑。上述燒結可在約50℃至300℃下藉由加熱構件，諸如熱板、熱空氣循環鍋爐或紅外射線鍋爐進行。
藉由在含有醯亞胺基團之狀態下引入燒結製程中，液晶配向劑中所含有的聚合物可甚至在不使用用於提高亞胺化比率之任何添加劑之情況下展現高亞胺化比率。因此，當使用上述聚合物時，可提供具有良好總物理特性之光配向層。
在上述燒結製程之後，根據液晶之所需配向方向，用偏光紫外光照射所得層以提供光配向層。特定而言，若二胺（其中Y1 為二甲基環丁烷或1,2,3,4-四甲基環丁烷）用作化學式1之二胺，則其可展現極佳感光性，從而確保極佳液晶配向特性。具體而言，照射在所述層上之紫外光之曝光量可調節至0.01至5焦耳/平方公分，0.01至3焦耳/平方公分，0.01至2焦耳/平方公分或0.01至1.5焦耳/平方公分之極低程度。
上述光配向層可藉由已知方法併入液晶單元中，且類似地，所述液晶單元可併入液晶顯示器元件中。上述光配向層藉由使用上文所描述之特定聚合物製備，從而展現極佳液晶配向穩定性、耐化學性以及強度，且藉由AC驅動提供具有極佳後像抑制作用（afterimage suppressing effect）之液晶顯示器元件。
具體而言，上述光配向層具有由41%或小於41%之等式1表示之亮度變化速率，從而展現極佳液晶配向穩定性。另外，如上文所描述，當上文所描述之二胺在製備用於形成所述光配向層之聚合物之步驟中用作二胺時，亮度變化速率可進一步降低至40%或小於40%，35%或小於35%，30%或小於30%，或25%或小於25%。關於上述亮度變化速率之特定量測方法之更多細節，參考以下測試實例中所描述之內容。
在下文中，將經由本發明之特定實例詳細描述本發明之行為及作用。然而，提供實例僅為說明本發明，且本發明之範疇決不限於此。
下文，如本文所使用之縮寫是指以下化合物。 CBDA：環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐 DMCBDA：1,3-二甲基環丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐 PA：鄰苯二甲酸酐 p-PDA：對苯二胺 ODA：4,4'-氧基二苯胺 MeDA：雙(對胺基苯氧基)甲烷 EDA：1,2-雙(對胺基苯氧基)乙烷 製備實例1：製備二胺
使DMCBDA及4-硝基苯胺溶解於DMF（二甲基甲醯胺）中以製備混合物。隨後，在約80℃下使混合物反應約12小時以製備醯胺酸。隨後，使所得醯胺酸溶解於DMF中，向其中添加乙酸酐（Ac2 O）及乙酸鈉（NaOAc）以製備混合物。隨後，在約90℃下使所述混合物中所含有的醯胺酸進行亞胺化約4小時。因此，使由此獲得之醯亞胺溶解於DMAc（二甲基乙醯胺）中，向其中添加Pd/C以製備混合物。在45℃下在6巴之氫氣壓力下對此混合物進行還原持續約20小時以製備所需二胺。1 H NMR (DMSO-d6 , 500MHz, ppm): 6.97 (d, 4H,芳族)、 6.63 (d, 4H,芳族)、 5.37 (s, 4H, -NH2 )、 3.40 (s, 4H, -CH)、 1.33 (s, 6H, -CH3 ) 製備實例2：製備二胺
使DMCBDA及N-Boc-(第三丁氧基羰基)-對苯二胺溶解於DMF（二甲基甲醯胺）中以製備混合物。隨後，在約50℃下使混合物反應約6小時以製備醯胺酸。隨後，使所得醯胺酸溶解於DMF中，向其中添加乙酸酐（Ac2 O）及乙酸鈉（NaOAc）以製備混合物。隨後，在約90℃下使所述混合物中所含有的醯胺酸進行亞胺化約5小時。使由此獲得之醯亞胺溶解於TFA（三氟乙酸）及DCM（二氯甲烷）之混合溶劑中，且隨後攪拌5小時以移除保護性BOC基團。將由此獲得之固體添加至水中，向其中緩慢逐滴添加2 N KOH水溶液以將pH調節至12。且在1:1比率之THF及蒸餾水之混合溶劑中使所得固體再結晶，得到所需二胺。1 H NMR (DMSO-d6 , 500MHz, ppm): 6.97 (d, 4H,芳族)、 6.63 (d, 4H,芳族)、 5.37 (s, 4H, -NH2 )、 3.40 (s, 4H, -CH)、 1.33 (s, 6H, -CH3 ) 實例1：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下將12.887公克（0.0319莫耳）製備實例1中製備之二胺及113.76公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中且攪拌直至二胺溶解為止。此時，使用冰將燒瓶之溫度維持在0℃至10℃下。
其後，在氮氣流下將7公克（0.0312莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.1888公克（0.0013莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體含量之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
其後，將上述液晶配向劑充分滴落至具有形成於尺寸為25毫米×27毫米之玻璃基板上之ITO電極圖案之基板（較低板）及不具有形成於相同玻璃基板上之ITO電極圖案之基板（較高板）上，且隨後以約2,000至3,500轉/分鐘旋塗30秒。在此等條件下，使最終厚度為70至150奈米之塗層形成於較低板及較高板上。
將塗佈有液晶配向劑之較高板及較低板放置在約70℃之熱板上且預燒結100秒，且隨後在約230℃之熱板上燒結（固化）1,000秒。
為了配向由此獲得之塗層，藉助於與線形偏光器連接之曝光機器（UIS-S2021J7-YD01，牛尾（Ushio）LPUV），用254奈米處之紫外光以適當的曝光量使形成於較高板及較低板上之層曝光。且在230℃之熱板上熱處理由此獲得之較高板及較低板1000秒以各自在較高板及較低板上形成光配向層。 實例2：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下，將9.6649公克（0.0239莫耳）製備實例1中製備之二胺、1.946公克（0.008莫耳）EDA以及106.532公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中，且攪拌直至二胺溶解為止。此時，使用冰將燒瓶之溫度維持在0℃至10℃下。
其後，在氮氣流下將7公克（0.0312莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.1888公克（0.0013莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體含量之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用實例2中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例1相同的程序使光配向層形成於較高板及較低板上。 實例3：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下，將7.3638公克（0.0182莫耳）製備實例1中製備之二胺、4.448公克（0.0182莫耳）EDA以及113.489公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中，且攪拌直至二胺溶解為止。此時，使用冰將燒瓶之溫度維持在0℃至10℃下。
其後，在氮氣流下將8公克（0.0357莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.2158公克（0.0015莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體部分之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用實例3中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例1相同的程序使光配向層形成於較高板及較低板上。 實例4：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下，將3.912公克（0.0097莫耳）製備實例1中製備之二胺、7.089公克（0.029莫耳）EDA以及111.804公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中，且攪拌直至二胺溶解為止。此時，使用冰將燒瓶之溫度維持在0℃至10℃下。
其後，在氮氣流下將8.5公克（0.0379莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.2292公克（0.0015莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體部分之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用實例4中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例1相同的程序使光配向層形成於較高板及較低板上。 實例5：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下，將9.6649公克（0.0239莫耳）製備實例1中製備之二胺、1.8343公克（0.008莫耳）MeDA以及106.899公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中，且攪拌直至二胺溶解為止。此時，使用冰將燒瓶之溫度維持在0℃至10℃下。
其後，在氮氣流下將7公克（0.0312莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.1888公克（0.0013莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體含量之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用實例5中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例1相同的程序使光配向層形成於較高板及較低板上。 實例6：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下，將7.3638公克（0.0182莫耳）製備實例1中製備之二胺、4.1927公克（0.0182莫耳）MeDA以及112.043公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中，且攪拌直至二胺溶解為止。此時，使用冰將燒瓶之溫度維持在0℃至10℃下。
其後，在氮氣流下將8公克（0.0357莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.2158公克（0.0015莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體含量之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用實例6中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例1相同的程序使光配向層形成於較高板及較低板上。 實例7：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下，將8.9746公克（0.0222莫耳）製備實例1中製備之二胺、1.7033公克（0.0074莫耳）ODA以及98.335公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中，且攪拌直至二胺溶解為止。此時，使用冰將燒瓶之溫度維持在0℃至10℃下。
其後，在氮氣流下將6.5公克（0.029莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.1753公克（0.0012莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體含量之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用實例5中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例7相同的程序使光配向層形成於較高板及較低板上。 實例8：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下，將6.4433公克（0.0159莫耳）製備實例1中製備之二胺、3.6686公克（0.0159莫耳）ODA以及98.037公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中，且攪拌直至二胺溶解為止。此時，用冰將燒瓶之溫度維持在0℃與10℃之間。
其後，在氮氣流下將7公克（0.0312莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.1888公克（0.0013莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體含量之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用實例8中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例1相同的程序使光配向層形成於較高板及底板上。 比較例1：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且使燒瓶浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下將7.0公克（0.06473莫耳）p-PDA及113.071公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中且攪拌直至二胺溶解為止。此時，用冰將燒瓶之溫度維持在0℃與10℃之間。
其後，在氮氣流下將12.187公克（0.06214莫耳）CBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.767公克（0.00518莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體部分之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用比較例1中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例1相同的程序使光配向層形成於較高板及較低板上。 比較例2：製備光配向層 ＜製備聚合物及液晶配向劑＞
將250毫升三頸燒瓶固定至機械攪拌設備上，且浸沒並冷卻於填充有水及冰之容器中。其後，在氮氣環境下將6.0公克（0.05548莫耳）p-PDA及106.293公克NMP（N-甲基-2-吡咯啶酮）添加至上述燒瓶中且攪拌直至二胺溶解為止。此時，用冰將燒瓶之溫度維持在0℃與10℃之間。
其後，在氮氣流下將11.94公克（0.05326莫耳）DMCBDA添加至上述燒瓶中且攪拌1小時，且隨後添加0.657公克（0.00444莫耳）PA作為密封劑並聚合24小時。將8:2比率之NMP及2-丁氧基乙醇之混合溶劑添加至燒瓶中，且隨後使所得混合物傳送通過0.1微米過濾器，得到除去雜質之聚合物。將由此獲得之聚合物稀釋至按固體部分之重量計4%至5%之比率以製備液晶配向劑。 ＜製備光配向層＞
除了使用比較例2中製備之液晶配向劑替代實例1中製備之液晶配向劑以外，藉由與實例1相同的程序使光配向層各自形成於較高板及較低板上。 比較例3：製備摩擦配向層
將上述液晶配向劑充分滴落至基板（底板）（其中使ITO電極圖案形成於尺寸為25毫米×27毫米之玻璃基板上）及基板（較高板）（其中ITO電極圖案不形成於玻璃基板上）上，且隨後以約2,000至3,500轉/分鐘旋塗30秒。在此等條件下，使最終厚度為70至150奈米之塗層形成於較低板及較高板上。
將塗佈有液晶配向劑之較高板及較低板放置在約70℃之熱板上以將其預燒結100秒，且隨後在約230℃之熱板上燒結（固化）2,000秒。
且，在300轉/分鐘之輥筒旋轉頻率、20毫米/秒之輥筒前進速度以及0.5毫米之壓入量之條件下藉助於直徑為120毫米之輥筒摩擦上述塗層且用嫘縈布纏繞，從而在較高板及較低板上形成摩擦配向層。 比較例4：製備摩擦配向層
除了使用實例2中製備之液晶配向劑替代比較例3中使用之實例1之液晶配向劑以外，藉由與比較例3相同的程序使摩擦光配向層各自形成於較高板及較低板上。 測試實例：評估液晶配向層（光配向層及摩擦配向層）之特徵 ＜製備液晶單元＞
經由IEI（岩下工程改造公司（Iwashita Engineering Inc.））之EzROBO-3，將浸透密封劑（其中球間隔件之尺寸為3微米）之根據實例1至實例8及比較例1至比較例4上面形成之液晶配向層之較低板之液晶配向層塗佈成罐形狀。此時，可塗佈密封劑以在黏結之後具有1至2毫米之厚度。隨後，配置形成於較高板及較低板上之液晶配向層以面向彼此，藉由使用按壓設備（BS-7220）黏結較高板及較低板，且在較高板與較低板之間照射UV光以使密封劑固化，從而產生空槽。隨後，藉由使用能夠將液晶真空注入液晶單元中之液晶注入裝置，將液晶注入空槽中。隨後，將密封劑塗佈至液晶注入單元之入口上且藉由用UV光照射固化，從而產生液晶單元。 ＜評估液晶配向層之特徵＞ （1）評估亞胺化比率
在製備液晶配向層期間塗佈有液晶配向劑之後，獲得在70℃之熱板上預燒結100秒之塗層的IR光譜及在230℃之熱板上燒結（固化）1000秒之塗層的IR光譜。隨後，比較呈現在IR光譜中約1540公分-1 之條帶上的N-H峰值之面積，且在230℃下燒結之後比率降低，其定義為亞胺化比率。計算比率且展示在表1中。 （2）評估恰當曝光量
在製備液晶配向層中，量測配向用液晶配向劑塗佈獲得之層所需的最小曝光量且在表1中展示為恰當曝光量。恰當曝光量之量測結果顯示，使用根據實例製備之聚合物之彼等者展現甚至較小曝光量相比於使用根據比較例製備之聚合物之彼等者較佳配向特性。 （3）評估液晶配向特性
將如上所述相同之方法中產生之液晶單元的較高板及較低板與偏光板彼此垂直連接。隨後，將偏光板連接之液晶單元放置在亮度為7,000cd/m2 之背光上且用裸眼觀測到任何光井。作為觀測結果，在表1中，當在未將光傳送通過液晶單元之情況下看起來較暗時，標註為『O』，且當觀測到液晶之流動痕跡或光井，諸如明亮的光點時，標註為『X』。 （4）評估在高溫下驅動之後的亮度變化速率
使用偏光板連接之液晶單元評估液晶之配向穩定性，其已製備用於上述（3）評估液晶配向特性。
具體而言，將偏光板連接之液晶單元放置在7,000cd/m2 之背光上且藉由使用RP-880設備（其為亮度量測設備）量測黑色狀態下之亮度。隨後，在60℃下藉由在60赫茲下施加12伏之電壓將液晶單元驅動24小時。其後，斷開液晶單元之電壓且以與上文所描述相同之方式量測黑色狀態下之亮度。
驅動前之初始亮度（L0）與驅動後之後期亮度（L1）之間的差除以初始亮度（L0）且乘以100，得到亮度變化速率。當亮度變化速率更接近0%時，配向穩定性更佳。由此計算之亮度變化速率描述於以下表1中。 [表1]
無
圖1為製備實例1中製備之二胺之1 H-NMR光譜。

Claims (14)

  1. 一種光配向層的製備方法，其包括以下步驟：藉由使由以下化學式1表示之二胺與至少一種四羧酸或其酸酐反應來製備聚合物；藉由使所述聚合物溶解或分散於有機溶劑中來製備液晶配向劑；以及將所述液晶配向劑塗佈至基板上，且隨後進行i）用光照射之後的燒結，或ii）在用光照射期間的燒結，或ⅲ）燒結之後用光照射， 其中所述光配向層展現由以下等式1表示之41%或小於41%之亮度變化速率： [化學式1]在所述化學式1中， Y1 為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自化合物之四價有機基，其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接；或四價有機基，其中所述四價有機基中之一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代，其限制條件為Y1 不為衍生自未經取代之環丁烷之四價有機基， 其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基， Z1 中之每一者獨立地為由以下化學式2表示之二價有機基， [化學式2]在所述化學式2中， R3 及R4 各自獨立地為鹵素、氰基、具有2至10個碳原子之烯基、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基或具有1至10個碳原子之氟烷基， p及q各自獨立地為0與4之間的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )a -、-O(CH2 )a O-、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-或-COO-(CH2 )a -OCO-，其中a為1至10之間的整數，以及 n為0與3之間的整數， [等式1] 亮度變化速率(%) = (│L0 - L1│) / L0 * 100 在所述等式1中， L0為初始亮度，其中在配置兩個液晶配向層以面向彼此，密封排除入口以外的其邊緣以彼此相隔1毫米至2毫米間隔開，注入液晶且密封所述入口以產生液晶單元，隨後將偏光板附接至所述液晶單元之兩個側面以便彼此垂直，且將其附接至7,000cd/m2 之背光之後，使用亮度量測設備量測黑色狀態下之亮度，以及 L1為後期亮度，其中以與量測L0之方法相同的方式，在60℃下藉由施加60赫茲下12伏電壓驅動所述液晶單元24小時，且隨後斷開所述液晶單元之電壓之後，量測黑色狀態下之亮度。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中化學式1中之Y1 為衍生自1-甲基環丁烷、二甲基環丁烷、1,2,3,4-四甲基環丁烷、環戊烷、1-甲基環戊烷、環己烷、1-甲基環己烷、苯、二苯醚、聯苯、苯甲酮、2,2-二苯基丙烷、二苯碸或全氟丙烷-2,2-二基二苯之四價有機基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中化學式1中之Y1 為衍生自二甲基環丁烷或1,2,3,4-四甲基環丁烷之四價有機基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中化學式1中之Z1 為伸苯基或聯苯基二基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中由化學式1表示之二胺為由以下化學式1a至1d中選出之至少一種化合物： [化學式1a][化學式1b][化學式1c][化學式1d]。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中以下化學式3之四羧酸或其酸酐用作所述四羧酸或其酸酐： [化學式3]在所述化學式3中， Y2 為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自化合物之四價有機基，其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接；或四價有機基，其中所述四價有機基中之一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代， 其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之光配向層的製備方法，其中化學式3中之Y2 為具有以下結構之四價有機基：其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中，經由製備所述聚合物之步驟，製備含有以下化學式4之重複單元之聚合物： [化學式4]在所述化學式4中， Y1 及Y2 各自獨立地為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接的化合物之四價有機基；或其中一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代的四價有機基，其限制條件為Y1 不為衍生自未經取代之環丁烷之四價有機基， 其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基， Z1 中之每一者獨立地為由以下化學式2表示之二價有機基， [化學式2]在所述化學式2中， R3 及R4 各自獨立地為鹵素、氰基、具有2至10個碳原子之烯基、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基或具有1至10個碳原子之氟烷基， p及q各自獨立地為0與4之間的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )a -、-O(CH2 )a O-、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-或-COO-(CH2 )a -OCO-，其中a為1與10之間的整數， n為0與3之間的整數，以及 R5 中之每一者獨立地為氫或具有1至10個碳原子之烷基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中，在製備所述聚合物之步驟中，另外使用由以下化學式5表示之二胺： [化學式5] H2 N-Z1 -NH2 在所述化學式5中， Z1 中之每一者獨立地為由以下化學式2表示之二價有機基， [化學式2]在所述化學式2中， R3 及R4 各自獨立地為鹵素、氰基、具有2至10個碳原子之烯基、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基或具有1至10個碳原子之氟烷基， p及q各自獨立地為0與4之間的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )a -、-O(CH2 )a O-、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-或-COO-(CH2 )a -OCO-，其中a為1與10之間的整數，以及 n為0與3之間的整數。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中，在製備所述聚合物之步驟中，單獨使用由化學式1表示之二胺；與由化學式1表示之所述二胺一起使用1,2-雙(對胺基苯氧基)乙烷；或與由化學式1表示之所述二胺一起使用由4,4'-氧基二苯胺及雙(對胺基苯氧基)甲烷所構成的族群中選出之至少一種共二胺，其中所述共二胺以按總二胺計1莫耳%至40莫耳%之量使用。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之光配向層的製備方法，其中，經由製備所述聚合物之步驟，製備含有以下化學式6之重複單元之聚合物： [化學式6]在所述化學式6中，Y1 及Y2 各自獨立地為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自，其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接的化合物之四價有機基；或其中一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代的四價有機基，其限制條件為Y1 不為衍生自未經取代之環丁烷之四價有機基， 其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基， Z1 中之每一者獨立地為由以下化學式2表示之二價有機基， [化學式2]在所述化學式2中， R3 及R4 各自獨立地為鹵素、氰基、具有2至10個碳原子之烯基、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基或具有1至10個碳原子之氟烷基， p及q各自獨立地為0與4之間的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )a -、-O(CH2 )a O-、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-或-COO-(CH2 )a -OCO-，其中a為1與10之間的整數， n為0與3之間的整數， R5 為氫或具有1至10個碳原子之烷基，以及 m1及m2各自獨立地為1至500之整數作為對應的重複單元之重複數目。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中，經由製備所述聚合物之步驟，製備具有1,000至200,000公克/莫耳之重量平均分子量之聚合物。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之光配向層的製備方法，其中，在所述用光照射的步驟中，以0.01至5焦耳/平方公分之曝光量照射光。
  14. 一種光配向層的製備方法，其包括以下步驟：藉由使由以下化學式1表示之二胺與至少一種四羧酸或其酸酐反應來製備聚合物；藉由使所述聚合物溶解或分散於有機溶劑中來製備液晶配向劑；以及將所述液晶配向劑塗佈至基板上，且隨後進行i）用光照射之後的燒結，或ii）在用光照射期間的燒結，或ⅲ）燒結之後用光照射： [化學式1]在所述化學式1中， Y1 為衍生自具有4至8個碳原子之環烴之四價有機基；或衍生自其中所述環烴中之兩者或多於兩者藉由單鍵、-O-、-CR1 R2 -、-CO-、-CONH-、-COO-、-S-、-SO2 -或其組合連接的化合物之四價有機基；或其中一或多個氫經具有1至3個碳原子之烷基取代的四價有機基，其限制條件為Y1 不為衍生自未經取代之環丁烷之四價有機基， 其中R1 及R2 各自獨立地為氫、具有1至10個碳原子之烷基或具有1至10個碳原子之氟烷基， Z1 各自獨立地由以下化學式2表示之二價有機基， [化學式2]在所述化學式2中， R3 及R4 各自獨立地為鹵素、氰基、具有2至10個碳原子之烯基、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基或具有1至10個碳原子之氟烷基， p及q各自獨立地為0與4之間的整數， L1 為單鍵、-O-、-CO-、-S-、-SO2 -、-C(CH3 )2 -、-C(CF3 )2 -、-CONH-、-COO-、-(CH2 )a -、-O(CH2 )a O-、-OCH2 -C(CH3 )2 -CH2 O-或-COO-(CH2 )a -OCO-，其中a為1與10之間的整數，以及 n為0與3之間的整數。
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