TWI591125B - 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、聚合物以及化合物 - Google Patents
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Description
本發明涉及一種液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、聚合物以及化合物。
先前，液晶顯示元件開發出電極結構或所使用的液晶分子的物性等不同的多種驅動方式，例如已知有扭轉向列(Twisted Nematic，TN)型或超扭轉向列(Super Twisted Nematic，STN)型、垂直配向(Vertical Alignment，VA)型、多域垂直配向(Multidomain Vertical Alignment，MVA)型、共面切換型(In-Plane Switching，IPS型)、邊緣場切換(Fringe Field Switching，FFS)型、光學補償彎曲型(Optically Compensated Bend，OCB型)等各種液晶顯示元件。這些液晶顯示元件具有用於使液晶分子配向的液晶配向膜。液晶配向膜的材料使用聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸酯、聚酯、聚有機矽氧烷等聚合物，其中，就耐熱性、機械強度、與液晶的親和性等各種特性良好的方面而言，通常使用聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯
亞胺(例如參照專利文獻1或專利文獻2)。
[專利文獻1]日本專利特開2005-242299號公報
[專利文獻2]日本專利特開2011-59646號公報
製造液晶配向膜時，實質上難以通過摩擦布的摩耗等來將摩擦壓力保持固定，但隨著所要求的顯示品質提高，而謀求摩擦壓入依存性更小的(摩擦壓入穩定性良好的)液晶配向劑。另外，為了實現顯示品質的進一步提高，而謀求於摩擦處理後難以產生反向傾斜的(耐反向傾斜性良好的)液晶配向劑。另外指出，製造液晶配向膜時，若使用先前已知的液晶配向劑，則會以一定的機率在所形成的塗膜上產生印刷不均或針孔等印刷不良，製造液晶配向膜時的製品良率不充分。作為液晶配向劑，謀求不僅能夠形成液晶配向性或耐熱性等特性良好的液晶配向膜，而且如上所述的各種特性均取得良好平衡的材料。
根據以上狀況，本發明的目的在於提供一種印刷性、摩擦壓入穩定性以及耐反向傾斜性良好，且可形成液晶配向性以及耐熱性良好的液晶配向膜的液晶配向劑。本發明的其他目的在於提供具備本發明的所述液晶配向膜的液晶顯示元件。進而本發明的其他的目的以及優點根據以下說明而明示。
本發明提供一種液晶配向劑，其包含選自由聚醯胺酸、聚醯胺
酸酯以及聚醯亞胺所組成的組群中的至少一種聚合物，所述聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺是使選自由四羧酸二酐、四羧酸二酯化合物以及四羧酸二酯二鹵化物所組成的組群中的至少一種化合物與包含下述式(d)所表示的化合物的二胺進行反應而獲得。
(式(d)中，R2為碳數2~5的伸烷基或者伸烯基；n為0或1；X為2價芳香族環基或者伸環己基；Y為單鍵、-CO-、*-CO-O-、*-O-CO-、*-CO-S-、*-S-CO-、*-CONH-或者*-NHCO-(其中，“*”表示與X的鍵結鍵)；R1為碳數1~30的烷基。)
本發明一方面為提供一種使用所述所記載的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。進而，本發明的另一方面為提供一種具備所述液晶配向膜的液晶顯示元件。
本發明的其他一方面為提供一種使選自由四羧酸二酐以及四羧酸二酯化合物所組成的組群中的至少一種的化合物，與包含所述式(d)所表示的化合物的二胺進行反應而獲得的聚合物。另外，提供所述式(d)所表示的化合物。
以下，對本發明的液晶配向劑進行詳細說明。
<液晶配向劑>
本發明的液晶配向劑包含選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺所組成的組群中的至少一種聚合物(以下也稱為聚合物(A))。以下對本發明的液晶配向劑中所含的各成分、以及視需要而任意調配的其他成分進行說明。
<聚合物(A)：聚醯胺酸>
作為本發明的聚合物(A)的聚醯胺酸(以下也稱為聚醯胺酸(A))可通過使四羧酸二酐與二胺反應而獲得。
[四羧酸二酐]
用於合成本發明的聚醯胺酸的四羧酸二酐例如可列舉：脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為這些四羧酸二酐的具體例，脂肪族四羧酸二酐例如可列舉：丁烷四羧酸二酐等；脂環式四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺環-3'-(四氫呋喃-2',5'-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2：3,5：6-二酐、雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸
2：4,6：8-二酐、雙環[2.2.1]庚烷-2,3,5,6-四羧酸2：3,5：6-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.02,6]十一烷-3,5,8,10-四酮、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐等；芳香族四羧酸二酐例如可列舉：均苯四甲酸二酐等，除此以外，可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。此外，用於合成聚醯胺酸的四羧酸二酐可將這些四羧酸二酐的1種單獨使用或者將2種以上組合使用。
就可使液晶配向性以及對溶劑的溶解性良好的觀點而言，用於合成本發明的聚醯胺酸(A)的四羧酸二酐優選為包含特定四羧酸二酐，其為選自由以下四羧酸二酐所組成的組群中的至少一種：雙環[2.2.1]庚烷-2,3,5,6-四羧酸2：3,5：6-二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2：4,6：8-二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、以及均苯四甲酸二酐。另外，優選為相對於用於合成聚醯胺酸的四羧酸二酐的總量，將該特定四羧酸二酐的使用量設為5莫耳%以上，更優選為設為10莫耳%以上，特別優選為設為20莫耳%以上。
此外，所述四羧酸二酐在能夠通過與包含所述式(d)所表示的化合物的二胺進行縮聚合而獲得可發揮本發明效果的聚醯胺酸的方面，均具有相同的作用。因此，即便是以下實施例中未記載的四羧酸二酐，也可以在本發明中使用。
[二胺]
用於合成本發明的聚醯胺酸(A)的二胺中包含所述式(d)所表示的化合物。
關於所述式(d)，R2為碳數2~5的伸烷基或者伸烯基。R2的碳數2~5的伸烷基例如可列舉：伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基等，碳數2~5的伸烯基例如可列舉：乙烯基、丙烯基、丁烯基等，這些基團可以是直鏈狀，也可以是分支狀。R2的伸烷基以及伸烯基優選為直鏈狀。
n為0或1，優選為0。
X為2價芳香族環基或者伸環己基。2價芳香族環基為自苯環、萘環等芳香族環的環部分上去除2個氫原子而得的基團，該芳香環例如可具有烷基、鹵素原子等取代基。2價芳香族環基特別優選為伸苯基。2價芳香族環基以及伸環己基中的其中一個鍵結鍵可相對於另一個鍵結鍵而位於2-位、3-位、4-位的任一位置，優選為4-位。
Y為單鍵、-CO-、*-CO-O-、*-O-CO-、*-CO-S-、*-S-CO-、*-CONH-或者*-NHCO-(其中，“*”表示與X的鍵結鍵)，優選為單鍵或者-CO-，更優選為單鍵。
R1為碳數1~30的烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等。這些烷基可以是直鏈狀，也可以是分支狀，優選為直鏈狀。
所述式(d)所表示的化合物的具體例例如可列舉下述式(d-1)~式(d-15)分別所表示的化合物等。
合成本發明的聚醯胺酸(A)時，可將所述式(d)所表示的化合物的1種單獨使用或者將2種以上混合使用。
合成聚醯胺酸(A)時，二胺可僅使用所述式(d)所表示的化合物，但也可以除了使用該化合物以外還並用其他二胺。
此處可使用的其他二胺例如可列舉：脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二胺基有機矽氧烷等。作為這些二胺的具體例，脂肪族二胺例如可列舉：間苯二甲胺、1,3-丙二胺、四伸甲基二胺、五伸甲基二胺、六伸甲基二胺等；脂環式二胺例如可列舉：1,4-二胺基環己烷、4,4'-伸甲基雙(環己基胺)、1,3-雙(胺基甲基)環己烷等；芳香族二胺例如可列舉：鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺、4,4'-
二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基硫醚、1,5-二胺基萘、2,2'-二甲基-4,4'-二胺基聯苯、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二胺基聯苯、2,7-二胺基芴、4,4'-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、9,9-雙(4-胺基苯基)芴、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、4,4'-(對伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、4,4'-(間伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、2,6-二胺基吡啶、3,4-二胺基吡啶、2,4-二胺基嘧啶、3,6-二胺基吖啶、3,6-二胺基咔唑、N-甲基-3,6-二胺基咔唑、N-乙基-3,6-二胺基咔唑、N-苯基-3,6-二胺基咔唑、N,N'-雙(4-胺基苯基)-聯苯胺、N,N'-雙(4-胺基苯基)-N,N'-二甲基聯苯胺、1,4-雙-(4-胺基苯基)-哌嗪、3,5-二胺基苯甲酸、辛氧基-2,4-二胺基苯、十二烷氧基-2,4-二胺基苯、十四烷氧基-2,4-二胺基苯、十五烷氧基-2,4-二胺基苯、十六烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,4-二胺基苯、十二烷氧基-2,5-二胺基苯、十四烷氧基-2,5-二胺基苯、十五烷氧基-2,5-二胺基苯、十六烷氧基-2,5-二胺基苯、十八烷氧基-2,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烯基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯、膽甾烯基氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯、3,5-二胺基苯甲酸膽甾烯基酯、3,5-二胺基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯基氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、4-(4'-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、4-(4'-三氟甲基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯氧基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基環己基)環己烷、2,4-二胺基-N,N-二烯丙基苯胺、4-胺基苄基
胺、3-胺基苄基胺、1-(2,4-二胺基苯基)哌嗪-4-羧酸、4-(嗎啉-4-基)苯-1,3-二胺、1,3-雙(N-(4-胺基苯基)哌啶基)丙烷、α-胺基-ω-胺基苯基伸烷基、1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺、1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺、4-胺基苯基-4'-胺基苯甲酸酯、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基雙(哌啶-1,4-二基)]二苯胺、3,5-(4-十五烷基苯氧基)二胺基苯、N-(2,4-二胺基苯基)-4-(4-庚基環己基)苯甲醯胺、5-((4-(4-(4-丙基環己基)環己基)苯基)甲基)-1,3-二胺基苯、以及下述式(D-1-1)~式(D-1-3)分別所表示的化合物等。
此外，所述用於合成聚醯胺酸的其他二胺可將這些化合物單獨使用1種或者將2種以上組合使用。
就獲得印刷性或摩擦壓入穩定性、耐反向傾斜性良好的液晶配向劑的觀點，獲得液晶配向性、耐熱性以及殘像特性良好的液晶配向膜的觀點而言，用於合成本發明的聚醯胺酸(A)的二胺優選為相對於用於合成的二胺的總量，而將所述式(d)所表示的化合物的使用比例設為0.5莫耳%以上，更優選為設為1莫耳%以上、60莫耳%以下，尤其優選為設為2莫耳%以上、50莫耳%以下，特別優選為設為3莫耳%以上、40莫耳%以下。此外，所述式(d)所表示的化合物的使用比例的上限值可根據所應用的液
晶顯示元件的驅動模式等來適當設定，可相對於用於合成的全部二胺而在100莫耳%以下的範圍內任意設定。
於利用光配向法，對使用本發明的液晶配向劑來製作的塗膜賦予液晶配向性的情況下，可將所述聚合物(A)的一部分或者全部設為具有光配向性結構的聚合物。此處，所謂光配向性結構，是指包含光配向性基以及分解型光配向部的兩者的概念。具體而言，光配向性結構可採用由通過光異構化或光二聚化、光分解等而顯示出光配向性的多種化合物而來的基團，例如可列舉：含有偶氮苯或其衍生物作為基本骨架的含偶氮苯的基團、含有桂皮酸或其衍生物作為基本骨架的具有桂皮酸結構的基團、含有查耳酮或其衍生物作為基本骨架的含查耳酮的基團、含有二苯甲酮或其衍生物作為基本骨架的含二苯甲酮的基團、含有香豆素或其衍生物作為基本骨架的含香豆素的基團、含有聚醯亞胺或其衍生物作為基本骨架的含聚醯亞胺的結構等。
於包含具有光配向性結構的聚合物(以下也稱為光配向性聚合物(A))作為所述聚合物(A)的情況下，該聚合物(A)優選為包含分解型光配向部的聚合物，具體而言優選為具有雙環[2.2.2]辛烯骨架或者環丁烷骨架的聚合物。通過具有這種特定的骨架，可使塗膜的液晶配向性更良好。具有該特定的骨架的聚合物例如能夠通過使包含環丁烷四羧酸二酐以及雙環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐中的至少任一者的四羧酸二酐，與包含所述式(d)所表示的化合物的二胺進行反應而獲得。
於利用光配向法對塗膜賦予液晶配向能力的情況下，優選為相對於用於合成本發明的聚醯胺酸的聚合物(A)的總量，光配向性聚合物(A)的
使用比例設為10重量%以上，更優選為設為30重量%~100重量%，尤其優選為設為50重量%~100重量%。
[分子量調節劑]
合成聚醯胺酸(A)時，可於使用如上所述的四羧酸二酐以及二胺的同時，使用適當的分子量調節劑來合成末端修飾型的聚合物。通過形成所述末端修飾型的聚合物，能夠在不損及本發明效果的情況下進一步改善液晶配向劑的塗布性(印刷性)。
分子量調節劑例如可列舉：酸單酐、單胺化合物、單異氰酸酯化合物等。作為這些化合物的具體例，酸單酐例如可列舉：順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基丁二酸酐、正十二烷基丁二酸酐、正十四烷基丁二酸酐、正十六烷基丁二酸酐等；單胺化合物例如可列舉：苯胺、環己基胺、正丁基胺、正戊基胺、正己基胺、正庚基胺、正辛基胺等；單異氰酸酯化合物例如可列舉：苯基異氰酸酯、萘基異氰酸酯等。
相對於所使用的四羧酸二酐以及二胺的合計100重量份，分子量調節劑的使用比例優選為設為20重量份以下，更優選為設為10重量份以下。
<所述式(d)所表示的化合物的合成>
所述式(d)所表示的化合物能夠通過將有機化學的常法適當組合來合成。作為其一例，例如可通過在碳酸鉀等適當的鹼催化劑以及作為溶劑的四氫呋喃等極性溶劑的存在下，將烷基苯酚衍生物或六氫苯酚衍生物等含羥基的化合物與二硝基氟苯混合，於室溫~180℃的條件下反應數小時，獲得作為中間體的二硝基體後，將該二硝基中間體還原，而獲得作為目標物的所述式(d)所表示的化合物。但，所述式(d)所表示的化合物的合成
程式並不限定於所述方法。
<聚醯胺酸(A)的合成>
供於本發明的聚醯胺酸(A)的合成反應的四羧酸二酐與二胺的使用比例優選為相對於二胺的胺基1當量，四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量~2當量的比例，尤其優選為成為0.3當量~1.2當量的比例。
聚醯胺酸的合成反應優選為於有機溶劑中進行。此時的反應溫度優選為-20℃~150℃，更優選為0℃~100℃。另外，反應時間優選為0.1小時~24時間，更優選為0.5小時~12小時。
此處，有機溶劑例如可列舉：非質子性極性溶劑、酚系溶劑、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。
作為這些有機溶劑的具體例，非質子性極性溶劑例如可列舉：N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷醯三胺等；酚系溶劑例如可列舉：苯酚、間甲酚、二甲酚、鹵化苯酚等；醇例如可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇、乙二醇單甲醚等；酮例如可列舉：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等；所述酯例如可列舉：乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二酸二乙酯、丙二酸二乙酯、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯等；醚例如可列舉：二乙醚、二異戊基醚、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單
甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、四氫呋喃等；鹵化烴例如可列舉：二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等；所述烴例如可列舉：己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯等。
這些有機溶劑中，優選為使用選自由非質子性極性溶劑以及酚系溶劑所組成的組群(第一組群的有機溶劑)中的一種以上、或者選自第一組群的有機溶劑中的一種以上與選自由醇、酮、酯、醚、鹵化烴以及烴所組成的組群(第二組群的有機溶劑)中的一種以上的混合物。於後者的情況下，相對於第一組群的有機溶劑以及第二組群的有機溶劑的合計量，第二組群的有機溶劑的使用比例優選為50重量%以下，更優選為40重量%以下，尤其優選為30重量%以下。有機溶劑的使用量(a)優選為設為相對於反應溶液的總量(a+b)，四羧酸二酐以及二胺的合計量(b)成為0.1重量%~50重量%的量。
以上述方式獲得將聚醯胺酸(A)溶解而成的反應溶液。該反應溶液可直接提供給液晶配向劑的製備，也可以將反應溶液中所含的聚醯胺酸(A)離析後再提供給液晶配向劑的製備，或者也可以將所離析的聚醯胺酸(A)純化後再提供給液晶配向劑的製備。於將聚醯胺酸(A)脫水閉環而製成聚醯亞胺的情況下，可將所述反應溶液直接提供給脫水閉環反應，也可以將反應溶液中所含的聚醯胺酸(A)離析後再提供給脫水閉環反應，或者也可以將所離析的聚醯胺酸(A)純化後再提供給脫水閉環反應。聚醯胺酸的離析以及純化可依據公知的方法來進行。
<聚合物(A)：聚醯胺酸酯>
作為本發明的聚合物(A)的聚醯胺酸酯(以下也稱為聚醯胺酸酯(A))
例如可利用以下方法而獲得：[I]通過使用含羥基的化合物、鹵化物或者含環氧基的化合物，將由所述合成反應而獲得的聚醯胺酸(A)酯化來合成的方法；[II]使四羧酸二酯化合物與二胺進行反應的方法；[III]使四羧酸二酯二鹵化物與二胺進行反應的方法。此處，方法[II]中的四羧酸二酯化合物可列舉所述四羧酸二酐的前驅體即四羧酸的二酯化合物。
方法[I]中使用的含羥基的化合物例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇等醇類；苯酚、甲酚等酚類等，含環氧基的化合物例如可列舉環氧丙烷等。另外，鹵化物例如可列舉：溴甲烷、溴乙烷、溴代十八烷、氯甲烷、氯代十八烷、1,1,1-三氟-2-碘乙烷等。
方法[II]中使用的四羧酸二酯化合物例如可通過使用所述醇類，將所述聚醯胺酸的合成中例示的四羧酸二酐進行開環而獲得。方法[II]的反應優選為在適當的脫水催化劑的存在下進行。脫水催化劑例如可列舉：4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鎓鹵化物、羰基咪唑、磷系縮合劑等。方法[III]中使用的四羧酸二酯二鹵化物例如可通過使以上述方式獲得的四羧酸二酯化合物與亞硫醯氯等適當的氯化劑進行反應而獲得。
方法[II]以及方法[III]中使用的二胺可列舉所述式(d)所表示的化合物。另外，視需要也可以使用其他二胺。此外，聚醯胺酸酯(A)可僅具有醯胺酸酯結構，也可以是醯胺酸結構與醯胺酸酯結構並存的部分酯化物。
<聚合物(A)：聚醯亞胺>
作為本發明的聚合物(A)的聚醯亞胺(以下也稱為聚醯亞胺(A))例如可通過將以上述方式合成的聚醯胺酸(A)進行脫水閉環，加以醯亞胺化而獲得。
所述聚醯亞胺可以是將作為其前驅體的聚醯胺酸(A)所具有的醯胺酸結構全部進行脫水閉環而得的完全醯亞胺化物，也可以是僅將醯胺酸結構的一部分脫水閉環而使醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。本發明中的聚醯亞胺優選為其醯亞胺化率為30%以上，更優選為40%~99%，尤其優選為50%~99%。該醯亞胺化率是相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計，將醯亞胺環結構的數量所占的比例以百分率表示。此處，醯亞胺環的一部分可以是異醯亞胺環。
聚醯胺酸的脫水閉環優選為利用以下方法來進行：對聚醯胺酸進行加熱的方法；或者將聚醯胺酸溶解於有機溶劑中，於該溶液中添加脫水劑以及脫水閉環催化劑，視需要進行加熱的方法。其中，優選為利用後一種方法。
所述於聚醯胺酸的溶液中添加脫水劑以及脫水閉環催化劑的方法中，脫水劑例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相對於聚醯胺酸的醯胺酸結構的1莫耳，脫水劑的使用量優選為設為0.01莫耳~20莫耳。脫水閉環催化劑例如可使用：吡啶、三甲吡啶、二甲吡啶、三乙胺等3級胺。相對於所使用的脫水劑1莫耳，脫水閉環催化劑的使用量優選為設為0.01莫耳~10莫耳。脫水閉環反應中使用的有機溶劑可列舉作為用於合成聚醯胺酸的有機溶劑而例示的有機溶劑。脫水閉環反應的反應溫度優選為0℃~180℃，更優選為10℃~150℃。反應時間優選為1.0小時~120小時，更優選為2.0小時~30小時。
以上述方式獲得含有聚醯亞胺(A)的反應溶液。該反應溶液可直接提供給液晶配向劑的製備，也可以自反應溶液中去除脫水劑以及脫水
閉環催化劑後再提供給液晶配向劑的製備，也可以將聚醯亞胺離析後再提供給液晶配向劑的製備，或者還可以將所離析的聚醯亞胺純化後再提供給液晶配向劑的製備。這些純化操作可依據公知的方法來進行。除此以外，聚醯亞胺(A)也可以通過將聚醯胺酸酯(A)脫水閉環，加以醯亞胺化而獲得。
<聚合物的溶液黏度、分子量>
作為以上述方式獲得的聚合物(A)的聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺優選為當將其製成濃度為10重量%的溶液時，具有10mPa．s~800mPa．s的溶液黏度的化合物，更優選為具有15mPa．s~500mPa．s的溶液黏度的化合物。此外，所述聚合物的溶液黏度(mPa．s)是對使用該聚合物的良溶劑(例如γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯啶酮等)來製備的濃度為10重量%的聚合物溶液，利用E型旋轉黏度計於25℃下測定而得的值。
所述聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺的利用凝膠滲透色譜法(gel permeation chromatography，GPC)來測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)優選為1,000~500,000，更優選為2,000~300,000。另外，由Mw與通過GPC測定而得的聚苯乙烯換算的數平均分子量(Mn)的比所表示的分子量分佈(Mw/Mn)優選為15以下，更優選為10以下。通過處於所述分子量範圍內，能夠確保液晶顯示元件的良好配向性以及穩定性。
<其他成分>
本發明的液晶配向劑含有如上所述的聚合物(A)，但視需要可含有其他成分。可添加於該液晶配向劑中的其他成分可列舉：所述聚合物(A)以外的其他聚合物、分子內具有至少一個環氧基的化合物(以下稱為“含環
氧基的化合物”)、官能性矽烷化合物等。
[其他聚合物]
所述其他聚合物可為了改善溶液特性或電特性來使用。所述其他聚合物例如可列舉：使所述例示的四羧酸二酐與所述其他二胺進行反應而獲得的聚醯胺酸(以下也稱為“其他聚醯胺酸”)、將該其他聚醯胺酸進行脫水閉環而成的聚醯亞胺、使用所述其他二胺來合成的聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、聚矽氧烷、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基順丁烯二醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。
於將其他聚合物添加於液晶配向劑中的情況下，相對於該組合物中的全部聚合物100重量份，該其他聚合物的調配比率優選為設為50重量份以下，更優選為設為0.1重量份~40重量份，尤其優選為設為0.1重量份~30重量份。
[含環氧基的化合物]
含環氧基的化合物可為了提高液晶配向膜的與基板表面的黏接性或電特性而使用。此處，含環氧基的化合物例如可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苄基胺、N,N-二縮水甘油基-胺基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己基胺等，來作為優選的化合物。除此以外，含環氧基的化合
物的例子也可以使用國際公開第2009/096598號記載的含環氧基的聚有機矽氧烷。
於將這些環氧化合物添加於液晶配向劑中的情況下，相對於液晶配向劑中所含的聚合物的合計100重量份，這些環氧化合物的調配比率優選為40重量份以下，更優選為0.1重量份~30重量份。
[官能性矽烷化合物]
所述官能性矽烷化合物可出於提高液晶配向劑的印刷性的目的來使用。這種官能性矽烷化合物例如可列舉：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三伸乙基三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬酸甲酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、縮水甘油氧基甲基三甲氧基矽烷、2-縮水甘油氧基乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷等。
於將這些官能性矽烷化合物添加於液晶配向劑中的情況下，相對於聚合物的合計100重量份，這些官能性矽烷化合物的調配比率優選為2重量份以下，更優選為0.02重量份~0.2重量份。
此外，其他成分除了所述以外，還可使用分子內具有至少一個氧雜環丁基的化合物或抗氧化劑等。
本發明的液晶配向劑中的固體成分濃度(液晶配向劑的溶劑以外的成分的合計重量在液晶配向劑的總重量中所占的比例)是考慮到黏性、揮發性等來適當選擇，優選為1重量%~10重量%的範圍。即，本發明的液晶配向劑通過以後述方式塗布於基板表面，優選為進行加熱，而形成作為液晶配向膜的塗膜或者成為液晶配向膜的塗膜，此時，於固體成分濃度小於1重量%的情況下，該塗膜的膜厚變得過小，難以獲得良好的液晶配向膜。另一方面，於固體成分濃度超過10重量%的情況下，塗膜的膜厚變得過大，難以獲得良好的液晶配向膜，另外，液晶配向劑的黏性增大，塗布特性變差。
特別優選的固體成分濃度的範圍根據於基板上塗布液晶配向劑時所使用的方法而不同。例如於利用旋轉器法的情況下，固體成分濃度特別優選為1.5重量%~4.5重量%的範圍。於利用印刷法的情況下，特別選為將固體成分濃度設為3重量%~9重量%的範圍，由此將溶液黏度設為12mPa．s~50mPa．s的範圍。於利用噴墨法的情況下，特別優選為將固體成分濃度設為1重量%~5重量%的範圍，由此將溶液黏度設為3mPa．s~15mPa．s的範圍。製備本發明的液晶配向劑時的溫度優選為10℃~50℃，更優選為20℃~30℃。
<液晶配向膜以及液晶顯示元件>
本發明的液晶配向膜是利用以上述方式製備的液晶配向劑而形成。另外，本發明的液晶顯示元件具備使用所述液晶配向劑而形成的液晶配向膜。本發明的液晶顯示元件的驅動模式並無特別限定，例如可應用於TN型、STN型、VA型(包含垂直配向-多域垂直配向(Vertical Alignment-
Multidomain Vertical Alignment，VA-MVA)型、垂直配向-圖案垂直配向(Vertical Alignment-Patterned Vertical Alignment，VA-PVA)型等)、IPS型、FFS型、OCB型等多種驅動模式。本發明的液晶顯示元件例如可通過以下(1-1)~(1-3)的步驟來製造。步驟(1-1)根據所需的驅動模式而使用不同的基板。步驟(1-2)以及步驟(1-3)於各驅動模式共通。
[步驟(1-1)：塗膜的形成]
通過首先在基板上塗布本發明的液晶配向劑，繼而對塗布面進行加熱而於基板上形成塗膜。
(1-1A)於製造例如TN型、STN型或者VA型液晶顯示元件的情況下，首先，將設置有經圖案化的透明導電膜的2塊基板作為一對，於該基板的各透明性導電膜形成面上，優選為利用膠版印刷法、旋轉塗布法、輥塗布機法或者噴墨印刷法來分別塗布本發明的液晶配向劑。基板例如可使用：浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑膠的透明基板。設置於基板的其中一面的透明導電膜可使用包含氧化錫(SnO2)的NESA膜(美國PPG公司注冊商標)、包含氧化銦-氧化錫(In2O3-SnO2)的ITO膜等。為了獲得經圖案化的透明導電膜，例如可使用：形成無圖案的透明導電膜後，通過光．蝕刻來形成圖案的方法；形成透明導電膜時使用具有所需圖案的遮罩的方法等。塗布液晶配向劑時，為了使基板表面以及透明導電膜與塗膜的黏接性更良好，也可以對基板表面中形成塗膜的面實施預先塗布官能性矽烷化合物、官能性鈦化合物等的前處理。
塗布液晶配向劑後，出於防止所塗布的液晶配向劑的流掛等目
的，優選為實施預加熱(預烘烤)。預烘烤溫度優選為30℃~200℃，更優選為40℃~150℃，特別優選為40℃~100℃。預烘烤時間優選為0.25分鐘~10分鐘，更優選為0.5分鐘~5分鐘。然後，出於將溶劑完全去除，視需要將聚合物中所存在的醯胺酸結構進行熱醯亞胺化的目的而實施鍛燒(後烘烤)步驟。此時的鍛燒溫度(後烘烤溫度)優選為80℃~300℃，更優選為120℃~250℃。後烘烤時間優選為5分鐘~200分鐘，更優選為10分鐘~100分鐘。如上所述，所形成的膜的膜厚優選為0.001μm~1μm，更優選為0.005μm~0.5μm。
(1-1B)於製造IPS型或者FFS型液晶顯示元件的情況下，通過在設置有包含經圖案化為梳齒型的透明導電膜或者金屬膜的電極的基板的電極形成面、及未設置電極的對向基板的一面，分別塗布本發明的液晶配向劑，繼而對各塗布面進行加熱來形成塗膜。關於此時使用的基板以及透明導電膜的材質、塗布方法、塗布後的加熱條件、透明導電膜或者金屬膜的圖案化方法、基板的前處理、以及所形成的塗膜的優選膜厚，與所述(1-1A)相同。金屬膜可使用例如包含鉻等金屬的膜。
於所述(1-1A)以及(1-1B)的任一種情況下，均通過在基板上塗布液晶配向劑後，將有機溶劑去除而形成成為配向膜的塗膜。此時，於本發明的液晶配向劑中所含的聚合物為聚醯胺酸，或者為聚醯胺酸酯，或者為具有醯亞胺環結構及醯胺酸結構的醯亞胺化聚合物的情況下，也可以通過在塗膜形成後進一步加熱來進行脫水閉環反應，製成更醯亞胺化的塗膜。
[步驟(1-2)：配向能力賦予處理]
於製造TN型、STN型、IPS型或者FFS型液晶顯示元件的情況下，作為對所述步驟(1-1)中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理，實施如下的摩擦處理：利用捲繞有例如尼龍、人造絲、棉等纖維的布的輥，將該塗膜向固定方向摩擦。由此，液晶分子的配向能力賦予至塗膜上而形成液晶配向膜。另一方面，於製造VA型液晶顯示元件的情況下，可將所述步驟(1-1)中形成的塗膜直接用作液晶配向膜，但也可以對該塗膜實施摩擦處理。此外，可對摩擦處理後的液晶配向膜進一步進行以下處理：通過對液晶配向膜的一部分照射紫外線而使液晶配向膜的一部分區域的預傾角變化的處理；或者於液晶配向膜表面的一部分形成抗蝕劑膜後，向與先前的摩擦處理不同的方向進行摩擦處理，然後去除抗蝕劑膜的處理；從而使液晶配向膜於每個區域具有不同的液晶配向能力。該情況下，能夠改善所得液晶顯示元件的視野特性。適合於VA型液晶顯示元件的液晶配向膜也能夠適宜用於聚合物穩定配向(Polymer sustained alignment，PSA)型液晶顯示元件。此外，對塗膜賦予液晶配向能力的處理也可以採用利用光配向法的處理。
[步驟(1-3)：液晶單元的構築]
通過準備以上述方式形成有液晶配向膜的2塊基板，於對向配置的2塊基板間配置液晶來製造液晶單元。為了製造液晶單元，例如可列舉以下的2種方法。第一方法為先前已知的方法。首先，以各液晶配向膜對向的方式經由間隙(單元間隙)而將2塊基板對向配置，使用密封劑將2塊基板的周邊部貼合，在由基板表面以及密封劑劃分的單元間隙內注入填充液晶後，將注入孔密封，由此可製造液晶單元。另外，第二方法為稱為液晶
滴注(One Drop Fill，ODF)方式的方法。於形成有液晶配向膜的2塊基板中的其中一塊基板上的規定部位，塗布例如紫外光硬化性的密封材料，進而於液晶配向膜面上的規定的數個部位滴加液晶後，以液晶配向膜對向的方式貼合另一塊基板，並且將液晶擴散至基板的整個面上，繼而對基板的整個面照射紫外光，使密封劑硬化，由此可製造液晶單元。於利用任一種方法的情況下，理想的是通過對以上述方式製造的液晶單元，進而加熱至所使用的液晶成為各向同性相的溫度後，緩緩冷卻至室溫，從而去除液晶填充時的流動配向。
密封劑例如可使用含有硬化劑以及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。另外，液晶可列舉：向列型液晶(nematic liquid crystal)以及層列型液晶(smectic liquid crystal)，其中優選為向列型液晶，例如可使用：希夫鹼(Schiff base)系液晶、氧化偶氮(azoxy)系液晶、聯苯系液晶、苯基環己烷系液晶、酯系液晶、三聯苯系液晶、聯苯環己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、雙環辛烷系液晶、立方烷(cubane)系液晶等。另外，也可以在這些液晶中添加以下物質來使用：例如氯化膽甾醇、膽甾醇壬酸酯、膽甾醇碳酸酯(cholesteryl carbonate)等膽甾相液晶(cholesteric liquid crystal)；以商品名“C-15”、“CB-15”(默克(Merck)公司製造)來銷售的手性劑；對癸氧基苯亞甲基-對胺基-2-甲基丁基桂皮酸酯(p-decyloxybenzylidene-p-amino-2-methylbutylcinnamate)等鐵電液晶(ferroelectric liquid crystal)等。
接著，可通過在液晶單元的外側表面貼合偏光板而獲得本發明的液晶顯示元件。貼合於液晶單元的外表面的偏光板可列舉：以乙酸纖維素
保護膜夾持被稱為“H膜”的偏光膜而成的偏光板或者包含H膜其本身的偏光板，所述“H膜”是一邊使聚乙烯基醇延伸配向一邊使其吸收碘而成的偏光膜。
本發明的液晶顯示元件可有效地應用於多種裝置，例如可用於：鐘錶、可攜式遊戲機(portable game console)、文字處理器(word processor)、筆記型個人電腦(note type personal computer)、汽車導航系統(car navigation system)、攝錄機(camcorder)、個人數位助理(Personal Digital Assistant，PDA)、數位相機(digital camera)、行動電話、智慧手機、各種監視器、液晶電視、資訊顯示器(information display)等各種顯示裝置。
[實施例]
以下，通過實施例來對本發明進一步進行具體說明，但本發明並不限定於這些實施例。
以下的合成例中，視需要通過以下述記載的規模來反覆合成，而確保以下的聚合物的合成例以及實施例中使用的需要量的化合物。
進而，利用以下方法來測定聚合物的合成例中的各聚合物溶液的溶液黏度以及聚醯亞胺的醯亞胺化率。
[聚合物溶液的溶液黏度]
以各合成例中記載的溶劑以及濃度，使用E型旋轉黏度計，於25℃下測定聚合物溶液的溶液黏度(mPa．s)。
[聚醯亞胺的醯亞胺化率]
分取少量的聚醯亞胺的溶液，投入至純水中，將所得的沉澱在室溫下充分地減壓乾燥後，溶解於氘化二甲基亞碸中，以四甲基矽烷作為基準物
質，於室溫下測定1H-核磁共振(1H-Nuclear magnetic resonance，1H-NMR)。根據所得的1H-NMR光譜，利用下述數式(1)所表示的式子來求出醯亞胺化率。
醯亞胺化率(%)=(1-A1/A2×α)×100…(1)
(數式(1)中，A1為化學位移10ppm附近出現的源自NH基的質子的峰值面積，A2為源自其他質子的峰值面積，α為其他質子相對於聚合物的前驅體(聚醯胺酸)中的NH基的1個質子的個數比例。)
<二胺化合物的合成>
[合成例D-1：化合物(DA-8)的合成]
依據下述流程1來合成化合物(DA-8)。
於具備滴液漏斗的2L三口燒瓶中，混合4-二十一烷基苯乙醇416.7g(1.00mol)、2,4-二硝基氟苯195.4g(1.05mol)、三乙胺202g(2mol)、以及四氫呋喃(THF)500mL，於125℃下攪拌4小時來進行反應。反應後，添加乙酸乙酯2000mL進行萃取，添加蒸餾水200mL進行分液純
化。將所述萃取純化重複5次後，取出有機層，將其減壓蒸餾而去除溶劑，獲得硝基中間體340.9g。
繼而，於氮氣流下，向2L三口燒瓶中，添加所述硝基中間體340.9g(0.585mol)、34g的5% Pd/C、乙醇500mL以及四氫呋喃500mL後，利用氫氣進行置換，在氫氣存在下，於室溫下進行反應。利用高效液相色譜法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)來進行反應追蹤，確認到反應的進行後進行過濾。於濾液中添加乙酸乙酯3000mL，添加蒸餾水200mL進行分液純化。將所述萃取純化重複5次後，取出有機層，將其減壓蒸餾，由此去除溶劑而使固體析出。通過使所析出的固體自乙醇中進行再結晶而獲得化合物(DA-8)281.7g。
[合成例D-2：化合物(DA-9)的合成]
依據下述流程2來合成化合物(DA-9)。
於具備滴液漏斗的2L三口燒瓶中，混合4-庚基苯酚192.3g(1.00mol)、2,4-二硝基氟苯204.7g(1.10mol)、碳酸鉀414.6g(3.00mol)、以及二甲基甲醯胺(DMF)1,000mL，於80℃下攪拌6小時來進行反應。反應後，添加乙酸乙酯2000mL進行萃取，添加蒸餾水200mL進行分液純化。將所述萃取純化重複5次後，取出有機層，將其減壓蒸餾而去除溶劑，獲
得硝基中間體290.3g。
繼而，於氮氣流下，向2L三口燒瓶中，添加所述的硝基中間體290.3g(0.81mol)、29g的5% Pd/C、乙醇500mL以及四氫呋喃500mL後，利用氫氣進行置換，在氫氣存在下，於室溫下進行反應。利用HPLC進行反應追蹤，確認到反應的進行後進行過濾。於濾液中添加乙酸乙酯3000mL，添加蒸餾水200mL進行分液純化。將所述萃取純化重複5次後，取出有機層，將其減壓蒸餾，由此去除溶劑而使固體析出。通過使所析出的固體自乙醇中進行再結晶而獲得化合物(DA-9)186.1g。
[合成例D-3：化合物(DA-10)的合成]
依據下述流程3，除了於合成例D-2中，代替4-庚基苯酚而使用4-十一烷基苯酚以外，進行與合成例D-2相同的操作，來合成化合物(DA-10)。
[合成例D-4：化合物(DA-11)的合成]
依據下述流程4，除了於合成例D-1中，代替4-二十一烷基苯乙醇而使用4-羥基十五烷基環己烷的方面以及代替THF而使用DMF作為溶劑的方面以外，進行與合成例D-1相同的操作，來合成化合物(DA-11)。
[合成例D-5：化合物(DA-12)的合成]
依據下述流程5，獲得化合物(DA-12-A)後，除了於合成例D-2中，除了代替4-庚基苯酚而使用化合物(DA-12-A)以外，進行與合成例D-2相同的操作，來合成化合物(DA-12)。
[化合物(DA-12-A)的合成]
於具備滴液漏斗的2L三口燒瓶中，混合苯酚94.11g(1.00mol)、氯化鋁146.7g(1.10mol)、1,2-二氯乙烷500ml，於冰浴中冷卻。繼而，自滴液漏斗中緩慢滴加使十九烷醯氯317.0g(1.00mol)溶解於1,2-二氯乙烷500mL中而成的溶液。滴加時以系統內不超過5℃的方式進行冷卻。滴加
結束後，攪拌6小時來進行反應。反應中，以成為10℃以下的方式加以保持。
反應後，添加蒸餾水200mL進行分液純化。將所述萃取純化重複5次後，取出有機層，將其減壓蒸餾，由此去除溶劑而使固體析出，自乙醇中進行再結晶，由此獲得化合物(DA-12-A)198.5g。
<聚合物的合成>
[合成例PA1：聚醯胺酸的合成]
將作為四羧酸二酐的1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐18.08g(80莫耳份)及均苯四甲酸二酐5.03g(20莫耳份)、以及作為二胺的對苯二胺1.26g(10莫耳份)、4,4'-二胺基二苯基甲烷11.31g(49莫耳份)、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基雙(哌啶-1,4-二基)]二苯胺6.86g(15莫耳份)、3,5-二胺基苯甲酸2.65g(15莫耳份)、以及化合物(DA-10)4.54g(11莫耳份)，溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)283.3g中，於60℃下進行6小時反應。繼而，將反應混合物注入至大量過剩的甲醇中，使反應產物沉澱。利用甲醇將所回收的沉澱物清洗後，於減壓下在40℃下乾燥15小時，由此獲得聚醯胺酸(PA-1)。利用NMP，將所得的聚醯胺酸(PA-1)製備成10重量%，測定該溶液的黏度，結果為615mPa．s。另外，將該聚合物溶液於20℃下靜置3日，結果並未凝膠化，保存穩定性良好。
[合成例PI1：聚醯亞胺的合成]
將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐7.60g(35莫耳份)及5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮19.79g(65莫耳份)、以及作為二胺的對苯二胺1.05g(10莫耳份)、
4,4'-二胺基二苯基甲烷9.49g(49莫耳份)、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基雙(哌啶-1,4-二基)]二苯胺5.75g(15莫耳份)、3,5-二胺基苯甲酸2.23g(15莫耳份)、以及化合物(DA-10)3.81g(11莫耳份)，溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)283.3g中，於60℃下進行6小時反應。繼而，追加166.7g的NMP，添加吡啶15.47g以及乙酸酐19.96g，於100℃下進行8小時脫水閉環反應。繼而，將反應混合物注入至大量過剩的甲醇中，使反應產物沉澱。利用甲醇將所回收的沉澱物清洗後，於減壓下在40℃下乾燥15小時，由此獲得醯亞胺化率約為88%的聚醯亞胺(PI-1)。利用NMP，將所得的聚醯亞胺(PI-1)製備成10重量%。測定該溶液的黏度，結果為531mPa．s。另外，將該聚合物溶液於20℃下靜置3日，結果並未凝膠化，保存穩定性良好。
[合成例PA2~合成例PA17：聚醯胺酸的合成]
除了於所述合成例PA1中，分別使用下述表1所示的種類以及量的四羧酸二酐以及二胺以外，以與合成例PA1相同的方式來合成聚醯胺酸。此外，表1中的括弧內的數字表示莫耳分率。
AN-1：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐
AN-2：均苯四甲酸二酐
AN-3：2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐
AN-4：雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸2：4,6：8-二酐
AN-5：5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮
AN-6：5-(2,5-二氧代四氫呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氫萘並[1,2-c]呋喃-1,3-二酮
DA-1：對苯二胺
DA-2：4,4'-二胺基二苯基甲烷
DA-3：4-胺基苯基-4'-胺基苯甲酸酯
DA-4：2,4-二胺基-N,N-二烯丙基苯胺
DA-5：4,4'-二胺基二苯基胺
DA-6：4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基雙(哌啶-1,4-二基)]二苯胺
DA-7：3,5-二胺基苯甲酸
DA-13：3,5-(4-十五烷基苯氧基)二胺基苯
DA-14：N-(2,4-二胺基苯基)-4-(4-庚基環己基)苯甲醯胺
DA-15：3,5-二胺基苯甲酸膽甾烷基酯
DA-16：辛氧基-2,4-二胺基苯
DA-17：十四烷氧基-2,4-二胺基苯
DA-18：下述式所表示的化合物
DA-19：下述式所表示的化合物
DA-20：5-((4-(4-(4-丙基環己基)環己基)苯基)甲基)-1,3-二胺基苯
[實施例1]
(1)液晶配向劑的製備
於所述合成例PA1中獲得的聚合物(PA-1)中，添加作為有機溶劑的NMP以及丁基溶纖劑(BC)，製成溶劑組成為NMP：BC=50：50(重量比)、固體成分濃度為6.0重量%的溶液。使用孔徑為1μm的篩檢程式將該溶液進行過濾，由此製備液晶配向劑。
(2)印刷性的評價
對所述製備的液晶配向劑的印刷性進行評價。首先，對於所述的液晶配向劑，使用膠版型液晶配向膜印刷機(日本寫真印刷(股)製造)，塗布於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面上，於80℃的加熱板上加熱(預烘烤)1分鐘而去除溶劑後，於200℃的加熱板上加熱(後烘烤)10分鐘，形成以觸針式膜厚計(科磊(KLA-Tencor)公司製造)測定的平均膜厚為600Å的塗膜。利用倍率為100倍以及50倍的顯微鏡來觀察該塗膜，查明印刷不均以及針孔的有無。評價是以如下方式進行：將在100倍的顯微鏡下未觀察到印刷不均以及針孔的情況評價為印刷性“優良”；將在100倍的顯微鏡下觀察到印刷不均以及針孔的至少任一者，但在50倍的顯微鏡下未觀察到印刷不均以及針孔的情況評價為印刷性“良好”，將
在50倍的顯微鏡下觀察到印刷不均以及針孔的至少任一者的情況評價為印刷性“不良”。其結果為，於使用所述製備的液晶配向劑來形成的塗膜上，在100倍的顯微鏡下均未觀察到印刷不均以及針孔，印刷性為“優良”。
(3)液晶顯示元件的製造
使用液晶配向膜印刷機(日本寫真印刷(股)製造)，將所述製備的液晶配向劑塗布於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面，於80℃的加熱板上加熱(預烘烤)1分鐘而去除溶劑後，於200℃的加熱板上加熱(後烘烤)30分鐘，形成平均膜厚為600Å的塗膜。
對於該塗膜，利用具有捲繞有人造絲布的輥的摩擦機器，以輥轉速500rpm、平臺移動速度3cm/秒、毛壓入長度0.4mm進行摩擦處理，來賦予液晶配向能力。然後，於超純水中進行1分鐘超聲波清洗，繼而於100℃潔淨烘箱中乾燥10分鐘，由此獲得具有液晶配向膜的基板。重複該操作，獲得具有液晶配向膜的一對(2塊)基板。
接著，於所述一對基板中的其中1塊基板的具有液晶配向膜的面的外緣，塗布加入有直徑為5.5μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑，使一對基板以液晶配向膜面相對的方式對向而壓接後，將黏接劑硬化。繼而，自液晶注入口向一對基板間填充向列型液晶(默克公司製造，MLC-6221)後，利用丙烯酸系光硬化黏接劑將液晶注入口密封，由此製造液晶顯示元件。重複所述方法，製造合計為5個的液晶顯示元件，用於下述評價。即，為了在進行了液晶配向性的評價後進行初始預傾角的評價而將1個液晶顯示元件提供給以下評價，另外，為了在測定了電壓保持率的評價後進行耐熱性的評價而將1個液晶顯示元件提供給以下評價，即，進而對摩擦壓入穩定
性的評價、預傾角面內不均的評價、殘像特性的評價分別提供一個的液晶顯示元件。此外，用於摩擦壓入穩定性的評價的液晶顯示元件除了以毛壓入長度1.2mm來進行摩擦處理以外，以與所述相同的方式製作液晶顯示元件。
(4)液晶配向性的評價
對於所述製造的液晶顯示元件，利用倍率為50倍的顯微鏡來觀察接通/斷開(ON/OFF)(施加/解除)5V電壓時的明暗變化中的異常區域的有無。將未觀察到異常區域的情況評價為液晶配向性“良好”，將觀察到異常區域的情況評價為液晶配向性“不良”，結果該液晶顯示元件的液晶配向性為“良好”。
(5)電壓保持率的評價
對於所述製造的液晶顯示元件，於23℃下以60微秒的施加時間、167毫秒的跨距施加5V電壓後，測定自施加解除起167毫秒後的電壓保持率(VHR)，結果電壓保持率為99.3%。此外，使用東陽特技術(Toyo Technica)(股)製造的VHR-1作為測定裝置。
(6)初始預傾角的測定(耐反向傾斜性的評價)
對於所述製造的液晶顯示元件，依據“T.J.Scheffer等人的《應用物理學雜誌(Journal of Applied Physics，J.Appl.Phys.)》第48卷第1783頁(1977)”、以及“F.Nakano等人的《日本應用物理學雜誌(Japanese Journal of Applied Physics，JPN.J.Appl.Phys.)》第19卷第2013頁(1980)”中記載的方法，通過使用He-Ne雷射的旋轉結晶法來測定液晶顯示元件的中央部的預傾角。將該值作為(θ0.4mm)。從經驗上可知，若該值過小，則變得
容易產生反向傾斜，若過大，則對比度變差，作為液晶顯示元件而言均不恰當。將θ0.4mm為2.0°以上且小於5.0°時評價為“優良”，將5.0°以上且小於10.0°時評價為“良好”，將小於2.0°或者為10°以上時評價為“不良”，結果，該液晶顯示元件中θ0.4mm為3.2°，判斷為耐反向傾斜性“優良”。
(7)摩擦壓入穩定性的評價(預傾角的摩擦壓入依存性)
所述(3)的液晶顯示元件的製造中，使用以毛壓入長度1.2mm進行摩擦處理來製作的液晶顯示元件，以與所述(6)相同的方式測定初始預傾角。將該值作為(θ1.2mm)，利用下述式(EX-1)來算出預傾角差△[°]。
預傾角差△=θ0.4mm-θ1.2mm...(EX-1)
評價時，將預傾角差△小於1.0°的情況評價為“良好”，將預傾角差△為1.0°以上的情況評價為“不良”，結果，該液晶顯示元件的預傾角差△為0.3°，判斷為摩擦壓入穩定性“良好”。
(8)預傾角面內不均的評價
所述液晶顯示元件的預傾角測定中，將測定距離中央部2cm的位置而得的值作為(θout)，根據下述式(EX-2)來算出預傾角差△[°]。
預傾角差△=θ0.4mm-θout...(EX-2)
評價時，將預傾角差△小於0.5°的情況評價為“良好”，將預傾角差△
為0.5°以上的情況評價為“不良”，結果，該液晶顯示元件的預傾角差△為0.2°，預傾角的面內不均少，判斷為“良好”。
(9)耐熱性的評價
對於所述製造的液晶顯示元件，以與所述(5)相同的方式測定電壓保持率，將其值作為初始VHR(VHRBF)。繼而，對於初始VHR測定後的液晶顯示元件，於100℃的烘箱中靜置500小時。然後，將該液晶顯示元件於室溫下靜置，放置冷卻至室溫後，以與所述相同的方式測定電壓保持率，作為(VHRAF)。另外，根據下述數式(EX-3)，來求出熱應力賦予前後的電壓保持率的變化率(△VHR(%))。
△VHR(%)=((VHRBF-VHRAF)÷VHRBF)×100...(EX-3)
耐熱性的評價以如下方式進行：將變化率△VHR小於4%的情況評價為耐熱性“優良”，將4%以上且小於5%的情況評價為“良好”，將5%以上的情況評價為“不良”。其結果為，△VHR為1.9%，液晶顯示元件的耐熱性為“優良”。
(10)殘像特性的評價(預傾角的交流電(Alternating Current，AC)應力前後的穩定性評價)
使用與所述(6)相同的方法來測定預傾角，作為初始預傾角(θini)。繼而，對於初始預傾角測定後的液晶顯示元件，以9V的AC於室溫下驅動13小時，然後測定預傾角(θac)。另外，根據下述式(EX-4)來算出預傾角變化率β[%]。將預傾角變化率β小於3%的情況評價為“優良”，將3%
以上且小於4%的情況評價為“良好”，將4%以上的情況評價為“不良”，結果，該液晶顯示元件的預傾角變化率為2.3%，判斷為殘像特性“優良”。
預傾角變化率β[%]=(θac-θini)/θini×100...(EX-4)
[實施例2~實施例12以及比較例1~比較例8]
除了將液晶配向劑的製備中使用的聚合物的種類以及量變更為如下述表2所示以外，以與實施例1相同的方式分別製備液晶配向劑。另外，分別使用這些液晶配向劑，以與實施例1相同的方式製造液晶顯示元件，並且對該所製造的液晶顯示元件進行評價。將它們的評價結果示於下述表2中。
如表2所示，實施例1~實施例12中，印刷性、摩擦壓入穩定性、耐反向傾斜性、液晶取向性、耐熱性以及殘像特性的任一者均為優良或者良好的評價。另外，電壓保持率也顯示出高值。與此相對，比較例1~比較例8中，印刷性、摩擦壓入穩定性、耐反向傾斜性、液晶取向性、耐熱性以及殘像特性的至少任一特性為不良的評價。
Claims (6)
- 一種液晶配向劑，其特徵在於：包含選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺所組成的組群中的至少一種聚合物，所述聚醯胺酸、聚醯胺酸酯以及聚醯亞胺是使選自由四羧酸二酐、四羧酸二酯化合物以及四羧酸二酯二鹵化物所組成的組群中的至少一種化合物與包含下述式(d)所表示的化合物的二胺進行反應而獲得：
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中所述Y為單鍵或者-CO-。
- 一種液晶配向膜，使用如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶配向劑而形成。
- 一種液晶顯示元件，具備如申請專利範圍第3項所述的液晶配向膜。
- 一種聚合物，使選自由四羧酸二酐、四羧酸二酯化合物以 及四羧酸二酯二鹵化物所組成的組群中的至少一種化合物與包含下述式(d)所表示的化合物的二胺進行反應而獲得：
- 一種化合物，由下述式(d)來表示，
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