KR20140114749A - 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자, 중합체 및 화합물 - Google Patents
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Abstract
(과제) 인쇄성, 러빙 압입 안정성 및 리버스 틸트 내성이 양호하고, 액정 배향성 및 내열성이 양호한 액정 배향막을 형성할 수 있는 액정 배향제를 제공한다.
(해결 수단) 테트라카본산 2무수물, 테트라카본산 디에스테르 화합물 및 테트라카본산 디에스테르디할로겐화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 하기식 (d)로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체를 액정 배향제에 함유시킨다.
(해결 수단) 테트라카본산 2무수물, 테트라카본산 디에스테르 화합물 및 테트라카본산 디에스테르디할로겐화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 하기식 (d)로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체를 액정 배향제에 함유시킨다.
Description
본 발명은, 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자, 중합체 및 화합물에 관한 것이다.
종래, 액정 표시 소자로서는, 전극 구조나 사용하는 액정 분자의 물성 등이 상이한 여러 가지의 구동 방식이 개발되고 있으며, 예를 들면 TN형이나 STN형, VA형, MVA형, 면내 스위칭형(IPS형), FFS형, 광학 보상 밴드형(OCB형) 등의 각종 액정 표시 소자가 알려져 있다. 이들 액정 표시 소자는, 액정 분자를 배향시키기 위한 액정 배향막을 갖는다. 액정 배향막의 재료로서는, 폴리암산, 폴리이미드, 폴리암산 에스테르, 폴리에스테르, 폴리오르가노실록산 등의 중합체가 사용되고, 그 중에서도, 내열성, 기계적 강도, 액정과의 친화성 등의 각종 특성이 양호한 점에서, 폴리암산, 폴리암산 에스테르, 폴리이미드가 일반적으로 사용되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1이나 특허문헌 2 참조).
액정 배향막의 제조시에 있어서, 러빙 천의 마모 등에 의해 러빙 압력을 일정하게 유지하는 것은 실질상 곤란하지만, 요구되는 표시 품질 향상에 따라, 러빙 압입 의존성이 보다 작은(러빙 압입 안정성이 양호한) 액정 배향제가 요구되고 있다. 또한, 표시 품질의 더 한층의 향상을 도모하기 위해, 러빙 처리 후에 있어서 리버스 틸트가 발생하기 어려운(리버스 틸트 내성이 양호한) 액정 배향제가 요구되고 있다. 또한, 액정 배향막의 제조시에 있어서, 종래 알려져 있는 액정 배향제를 사용하면, 형성되는 도막에 인쇄 얼룩이나 핀홀 등의 인쇄 불량이 일정한 확률로 발생하여, 액정 배향막 제조시의 제품 수율이 불충분하다는 것이 지적되고 있다. 액정 배향제로서는, 액정 배향성이나 내열성과 같은 특성이 양호한 액정 배향막을 형성 가능함과 함께, 상기와 같은 각종 특성이 모두 양호한 균형이 잡힌 재료가 요구되고 있다.
이상의 상황으로부터, 본 발명의 목적은, 인쇄성, 러빙 압입 안정성 및 리버스 틸트 내성이 양호하고, 액정 배향성 및 내열성이 양호한 액정 배향막을 형성할 수 있는 액정 배향제를 제공하는 것에 있다. 본 발명의 다른 목적은 본 발명의 상기 액정 배향막을 구비한 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다. 본 발명의 추가로 다른 목적 및 이점은, 이하의 설명으로부터 명백해질 것이다.
본 발명은, 테트라카본산 2무수물, 테트라카본산 디에스테르 화합물 및 테트라카본산 디에스테르디할로겐화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 하기식 (d)로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체를 포함하는 액정 배향제를 제공한다:
(식 (d) 중, R2는 탄소수 2∼5의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고; n은 0 또는 1이고; X는 2가의 방향족환기 또는 사이클로헥실렌기이고; Y는, 단결합, -CO-, *-CO-O-, *-O-CO-, *-CO-S-, *-S-CO-, *-CONH- 또는 *-NHCO-(단, 「*」는 X와의 결합손을 나타냄)이고; R1은, 탄소수 1∼30의 알킬기임).
본 발명은 하나의 측면에 있어서, 상기에 기재된 액정 배향제를 이용하여 형성된 액정 배향막을 제공한다. 또한, 본 발명은 다른 하나의 측면에 있어서, 상기 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명은 다른 하나의 측면에 있어서, 테트라카본산 2무수물 및 테트라카본산 디에스테르 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 상기식 (d)로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 중합체를 제공한다. 또한, 상기식 (d)로 나타나는 화합물을 제공한다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하에, 본 발명의 액정 배향제에 대해서 상세하게 설명한다.
<액정 배향제>
본 발명의 액정 배향제는, 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체(이하, 중합체 (A)라고도 함)를 포함한다. 본 발명의 액정 배향제에 포함되는 각 성분 및, 필요에 따라서 임의로 배합되는 그 외의 성분에 대해서 이하 설명한다.
<중합체 (A); 폴리암산>
본 발명의 중합체 (A)로서의 폴리암산(이하, 폴리암산 (A)라고도 함)은, 테트라카본산 2무수물과 디아민과를 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
[테트라카본산 2무수물]
본 발명에 있어서의 폴리암산을 합성하는 데에 이용하는 테트라카본산 2무수물로서는, 예를 들면, 지방족 테트라카본산 2무수물, 지환식 테트라카본산 2무수물, 방향족 테트라카본산 2무수물 등을 들 수 있다. 이들의 구체예로서는, 지방족 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 부탄테트라카본산 2무수물 등을;
지환식 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-8-메틸-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 3-옥사바이사이클로[3.2.1]옥탄-2,4-디온-6-스피로-3'-(테트라하이드로푸란-2',5'-디온), 5-(2,5-디옥소테트라하이드로-3-푸라닐)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-디카본산 무수물, 3,5,6-트리카복시-2-카복시메틸노르보르난-2:3,5:6-2무수물, 바이사이클로[3.3.0]옥탄-2,4,6,8-테트라카본산 2:4,6:8-2무수물, 바이사이클로[2.2.1]헵탄-2,3,5,6-테트라카본산 2:3,5:6-2무수물, 4,9-디옥사트리사이클로[5.3.1.02,6]운데칸-3,5,8,10-테트라온, 1,2,4,5-사이클로헥산테트라카본산 2무수물, 바이사이클로[2.2.2]옥토-7-엔-2,3,5,6-테트라카본산 2무수물 등을;
방향족 테트라카본산 2무수물로서, 예를 들면 피로멜리트산 2무수물 등을; 각각 들 수 있는 것 외에, 일본공개특허공보 2010-97188호에 기재된 테트라카본산 2무수물을 이용할 수 있다. 또한, 폴리암산의 합성에 사용하는 테트라카본산 2무수물로서는, 이들 중 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 폴리암산 (A)를 합성하는 데에 이용하는 테트라카본산 2무수물로서는, 액정 배향성 및 용매에 대한 용해성을 양호하게 할 수 있는 관점에서, 바이사이클로[2.2.1]헵탄-2,3,5,6-테트라카본산 2:3,5:6-2무수물, 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물, 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 1,3,3a,4,5,9b-헥사하이드로-8-메틸-5-(테트라하이드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 바이사이클로[3.3.0]옥탄-2,4,6,8-테트라카본산 2:4,6:8-2무수물, 1,2,4,5-사이클로헥산테트라카본산 2무수물 및, 피로멜리트산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 특정 테트라카본산 2무수물을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 당해 특정 테트라카본산 2무수물의 사용량을, 폴리암산의 합성에 사용하는 테트라카본산 2무수물의 전체량에 대하여, 5몰％ 이상으로 하는 것이 바람직하고, 10몰％ 이상으로 하는 것이 보다 바람직하고, 20몰％ 이상으로 하는 것이 특히 바람직하다.
또한, 상기 테트라카본산 2무수물은, 상기식 (d)로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민과의 축중합에 의해 본 발명의 효과를 나타내는 것이 가능한 폴리암산을 얻을 수 있는 점에서 모두 동일한 작용을 갖는 것이다. 따라서, 이하의 실시예에 기재되어 있지 않은 것이라도 본 발명에 있어서 사용하는 것이 가능하다.
[디아민]
본 발명의 폴리암산 (A)의 합성에 사용하는 디아민에는, 상기식 (d)로 나타나는 화합물이 포함된다.
상기식 (d)에 대해서, R2는 탄소수 2∼5의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이다. R2의 탄소수 2∼5의 알킬렌기로서는, 예를 들면 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기 등을 들 수 있고, 탄소수 2∼5의 알케닐렌기로서는, 예를 들면 에티닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 프로페닐기 등을 들 수 있고, 이들은 직쇄상이라도 분기상이라도 좋다. R2의 알킬렌기 및 알케닐렌기는, 바람직하게는 직쇄상이다.
n은 0 또는 1이고, 바람직하게는 0이다.
X는 2가의 방향족환기 또는 사이클로헥실렌기이다. 2가의 방향족환기는, 벤젠환, 나프탈렌환 등의 방향족환의 환부분으로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기이며, 당해 방향환은 예를 들면 알킬기, 할로겐 원자 등의 치환기를 갖고 있어도 좋다. 2가의 방향족환기로서는 페닐렌기가 특히 바람직하다. 2가의 방향족환기 및 사이클로헥실렌기에 있어서의 한쪽의 결합손은 다른 한쪽의 결합손에 대하여 2-위치, 3-위치, 4-위치 중 어느 것이라도 좋지만, 바람직하게는 4-위치이다.
Y는, 단결합, -CO-, *-CO-O-, *-O-CO-, *-CO-S-, *-S-CO-, *-CONH- 또는 *-NHCO-(단, 「*」는 X와의 결합손을 나타냄)이고, 바람직하게는 단결합 또는 -CO-이고, 보다 바람직하게는 단결합이다.
R1은, 탄소수 1∼30의 알킬기이며, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이코실기 등을 들 수 있다. 이들은 직쇄상이라도 분기상이라도 좋지만, 직쇄상인 것이 바람직하다.
상기식 (d)로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면 하기식 (d-1)∼(d-15)의 각각으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 폴리암산 (A)의 합성시에 있어서는, 상기식 (d)로 나타나는 화합물 중 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
폴리암산 (A)의 합성시에 있어서, 디아민으로서는, 상기식 (d)로 나타나는 화합물만을 사용해도 좋지만, 당해 화합물과 함께 그 외의 디아민을 병용해도 좋다.
여기에서 사용할 수 있는 그 외의 디아민으로서는, 예를 들면, 지방족 디아민, 지환식 디아민, 방향족 디아민, 디아미노오르가노실록산 등을 들 수 있다. 이들의 구체예로서는, 지방족 디아민으로서, 예를 들면 m-자일릴렌디아민, 1,3-프로판디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민 등을;
지환식 디아민으로서, 예를 들면 1,4-디아미노사이클로헥산, 4,4'-메틸렌비스(사이클로헥실아민), 1,3-비스(아미노메틸)사이클로헥산 등을;
방향족 디아민으로서, 예를 들면 o-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 1,5-디아미노나프탈렌, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 2,7-디아미노플루오렌, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 4,4'-(p-페닐렌디이소프로필리덴)비스아닐린, 4,4'-(m-페닐렌디이소프로필리덴)비스아닐린, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 4,4'-비스(4-아미노페녹시)비페닐, 2,6-디아미노피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 2,4-디아미노피리미딘, 3,6-디아미노아크리딘, 3,6-디아미노카르바졸, N-메틸-3,6-디아미노카르바졸, N-에틸-3,6-디아미노카르바졸, N-페닐-3,6-디아미노카르바졸, N,N'-비스(4-아미노페닐)-벤지딘, N,N'-비스(4-아미노페닐)-N,N'-디메틸벤지딘, 1,4-비스-(4-아미노페닐)-피페라진, 3,5-디아미노벤조산, 옥틸옥시-2,4-디아미노벤젠, 도데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 테트라데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 펜타데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 헥사데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 옥타데칸옥시-2,4-디아미노벤젠, 도데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 테트라데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 펜타데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 헥사데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 옥타데칸옥시-2,5-디아미노벤젠, 콜레스타닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스테닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스타닐옥시-2,4-디아미노벤젠, 콜레스테닐옥시-2,4-디아미노벤젠, 3,5-디아미노벤조산 콜레스타닐, 3,5-디아미노벤조산 콜레스테닐, 3,5-디아미노벤조산 라노스타닐, 3,6-비스(4-아미노벤조일옥시)콜레스탄, 3,6-비스(4-아미노페녹시)콜레스탄, 4-(4'-트리플루오로메톡시벤조일옥시)사이클로헥실-3,5-디아미노벤조에이트, 4-(4'-트리플루오로메틸벤조일옥시)사이클로헥실-3,5-디아미노벤조에이트, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-부틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-헵틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페녹시)메틸)페닐)-4-헵틸사이클로헥산, 1,1-비스(4-((아미노페닐)메틸)페닐)-4-(4-헵틸사이클로헥실)사이클로헥산, 2,4-디아미노-N,N-디알릴아닐린, 4-아미노벤질아민, 3-아미노벤질아민, 1-(2,4-디아미노페닐)피페라진-4-카본산, 4-(모르폴린-4-일)벤젠-1,3-디아민, 1,3-비스(N-(4-아미노페닐)피페리디닐)프로판, α-아미노-ω-아미노페닐알킬렌, 1-(4-아미노페닐)-2,3-디하이드로-1,3,3-트리메틸-1H-인덴-5-아민, 1-(4-아미노페닐)-2,3-디하이드로-1,3,3-트리메틸-1H-인덴-6-아민, 4-아미노페닐-4'-아미노벤조에이트, 4,4'-[4,4'-프로판-1,3-디일비스(피페리딘-1,4-디일)]디아닐린, 3,5-(4-펜타데실페녹시)디아미노벤젠, N-(2,4-디아미노페닐)-4-(4-헵틸사이클로헥실)벤즈아미드, 5-((4-(4-(4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실)페닐)메틸)-1,3-디아미노벤젠 및, 하기식 (D-1-1)∼(D-1-3)의 각각으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 상기 폴리암산의 합성에 사용하는 그 외의 디아민으로서는, 이들 화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 폴리암산 (A)의 합성에 이용하는 디아민으로서는, 인쇄성이나 러빙 압입 안정성, 리버스 틸트 내성이 양호한 액정 배향제를 얻는 바와 같은 관점, 액정 배향성, 내열성 및 잔상 특성이 양호한 액정 배향막을 얻는 바와 같은 관점에서, 상기식 (d)로 나타나는 화합물의 사용 비율을, 합성에 사용하는 디아민의 전체량에 대하여, 0.5몰％ 이상으로 하는 것이 바람직하고, 1몰％ 이상 60몰％ 이하로 하는 것이 보다 바람직하고, 2몰％ 이상 50몰％ 이하로 하는 것이 더욱 바람직하고, 3몰％ 이상 40몰％ 이하로 하는 것이 특히 바람직하다. 또한, 상기식 (d)로 나타나는 화합물의 사용 비율의 상한값에 대해서는, 적용하는 액정 표시 소자의 구동 모드 등에 따라서 적절하게 설정할 수 있으며, 합성에 사용하는 전체 디아민에 대하여 100몰％ 이하의 범위에서 임의로 설정해도 좋다.
본 발명의 액정 배향제를 이용하여 제작한 도막에 대하여 광배향법에 의해 액정 배향성을 부여하는 경우, 상기 중합체 (A)의 일부 또는 전부를, 광배향성 구조를 갖는 중합체로 해도 좋다. 여기에서, 광배향성 구조란, 광배향성기 및 분해형 광배향부의 양쪽을 포함하는 개념이다. 구체적으로는, 광배향성 구조로서는, 광이성화나 광이량화, 광분해 등에 의해 광배향성을 나타내는 여러 가지의 화합물 유래의 기를 채용할 수 있고, 예를 들면 아조벤젠 또는 그의 유도체를 기본 골격으로서 함유하는 아조벤젠 함유기, 신남산 또는 그의 유도체를 기본 골격으로서 함유하는 신남산 구조를 갖는 기, 칼콘 또는 그의 유도체를 기본 골격으로서 함유하는 칼콘 함유기, 벤조페논 또는 그의 유도체를 기본 골격으로서 함유하는 벤조페논 함유기, 쿠마린 또는 그의 유도체를 기본 골격으로서 함유하는 쿠마린 함유기, 폴리이미드 또는 그의 유도체를 기본 골격으로서 함유하는 폴리이미드 함유 구조 등을 들 수 있다.
상기 중합체 (A)로서 광배향성 구조를 갖는 중합체(이하, 광배향성 중합체 (A)라고도 함)를 포함하는 경우, 당해 중합체 (A)는 분해형 광배향부를 포함하는 중합체인 것이 바람직하고, 구체적으로는 바이사이클로[2.2.2]옥텐 골격 또는 사이클로부탄 골격을 갖는 중합체인 것이 바람직하다. 이러한 특정의 골격을 가짐으로써, 도막의 액정 배향성을 더욱 양호하게 할 수 있다. 당해 특정의 골격을 갖는 중합체는, 예를 들면 사이클로부탄테트라카본산 2무수물 및 바이사이클로[2.2.2]옥토-7-엔-2,3,5,6-테트라카본산 2무수물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 테트라카본산 2무수물과, 상기식 (d)로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민과를 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
광배향법에 의해 도막에 액정 배향능을 부여하는 경우에 있어서, 광배향성 중합체 (A)의 사용 비율은, 본 발명의 폴리암산의 합성에 사용하는 중합체 (A)의 전체량에 대하여, 10중량％ 이상으로 하는 것이 바람직하고, 30∼100중량％로 하는 것이 보다 바람직하고, 50∼100중량％로 하는 것이 더욱 바람직하다.
[분자량 조절제]
폴리암산 (A)의 합성시에 있어서는, 상기와 같은 테트라카본산 2무수물 및 디아민과 함께, 적당한 분자량 조절제를 이용하여 말단 수식형의 중합체를 합성하는 것으로 해도 좋다. 이러한 말단 수식형의 중합체로 함으로써, 본 발명의 효과를 손상시키는 일 없이 액정 배향제의 도포성(인쇄성)을 더욱 개선할 수 있다.
분자량 조절제로서는, 예를 들면 산 1무수물, 모노아민 화합물, 모노이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다. 이들의 구체예로서는, 산 1무수물로서, 예를 들면 무수 말레산, 무수 프탈산, 무수 이타콘산, n-데실숙신산 무수물, n-도데실숙신산 무수물, n-테트라데실숙신산 무수물, n-헥사데실숙신산 무수물 등을; 모노아민 화합물로서, 예를 들면 아닐린, 사이클로헥실아민, n-부틸아민, n-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민 등을; 모노이소시아네이트 화합물로서, 예를 들면 페닐이소시아네이트, 나프틸이소시아네이트 등을, 각각 들 수 있다.
분자량 조절제의 사용 비율은, 사용하는 테트라카본산 2무수물 및 디아민의 합계 100중량부에 대하여, 20중량부 이하로 하는 것이 바람직하고, 10중량부 이하로 하는 것이 보다 바람직하다.
<상기식 (d)로 나타나는 화합물의 합성>
상기식 (d)로 나타나는 화합물은, 유기 화학의 정법을 적절하게 조합함으로써 합성할 수 있다. 그 일례로서는, 예를 들면, 알킬페놀 유도체나 헥사하이드로페놀 유도체 등의 수산기 함유 화합물과 디니트로플루오로벤젠을, 탄산 칼륨 등의 적당한 염기 촉매 및 용매로서 테트라하이드로푸란 등의 극성 용매의 존재하에서 혼합하고, 실온∼180℃의 조건하에서 수 시간 반응시켜, 중간체로서 디니트로체를 얻은 후, 이 디니트로 중간체를 환원함으로써, 목적물인 상기식 (d)로 나타나는 화합물을 얻을 수 있다. 단, 상기식 (d)로 나타나는 화합물의 합성 순서는 상기 방법에 한정되는 것은 아니다.
<폴리암산 (A)의 합성>
본 발명의 폴리암산 (A)의 합성 반응에 제공되는 테트라카본산 2무수물과 디아민의 사용 비율은, 디아민의 아미노기 1당량에 대하여, 테트라카본산 2무수물의 산 무수물기가 0.2∼2당량이 되는 비율이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.3∼1.2당량이 되는 비율이다.
폴리암산의 합성 반응은, 바람직하게는 유기 용매 중에 있어서 행해진다. 이때의 반응 온도는 －20℃∼150℃가 바람직하고, 0∼100℃가 보다 바람직하다. 또한, 반응 시간은 0.1∼24시간이 바람직하고, 0.5∼12시간이 보다 바람직하다.
여기에서, 유기 용매로서는, 예를 들면 비(非)프로톤성 극성 용매, 페놀계 용매, 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 할로겐화 탄화 수소, 탄화 수소 등을 들 수 있다.
이들 유기 용매의 구체예로서는, 비프로톤성 극성 용매로서, 예를 들면 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, γ-부티로락톤, 테트라메틸우레아, 헥사메틸포스포르트리아미드 등을; 페놀계 용매로서, 예를 들면 페놀, m-크레졸, 자일레놀, 할로겐화 페놀 등을;
알코올로서, 예를 들면 메틸알코올, 에틸알코올, 이소프로필알코올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올, 트리에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등을; 케톤으로서, 예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥산온 등을; 상기 에스테르로서, 예를 들면, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 옥살산 디에틸, 말론산 디에틸, 이소아밀프로피오네이트, 이소아밀이소부티레이트 등을; 에테르로서, 예를 들면 디에틸에테르, 디이소펜틸에테르, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜-i-프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 테트라하이드로푸란 등을; 할로겐화 탄화 수소로서, 예를 들면 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 1,4-디클로로부탄, 트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등을; 상기 탄화 수소로서, 예를 들면, 헥산, 헵탄, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등을; 각각 들 수 있다.
이들 유기 용매 중, 비프로톤성 극성 용매 및 페놀계 용매로 이루어지는 군(제1군의 유기 용매)으로부터 선택되는 1종 이상, 또는, 제1군의 유기 용매로부터 선택되는 1종 이상과, 알코올, 케톤, 에스테르, 에테르, 할로겐화 탄화 수소 및 탄화 수소로 이루어지는 군(제2군의 유기 용매)으로부터 선택되는 1종 이상과의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 후자의 경우, 제2군의 유기 용매의 사용 비율은, 제1군의 유기 용매 및 제2군의 유기 용매의 합계량에 대하여, 바람직하게는 50중량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 40중량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 30중량％ 이하이다. 유기 용매의 사용량(a)은, 테트라카본산 2무수물 및 디아민의 합계량(b)이, 반응 용액의 전체량(a＋b)에 대하여 0.1∼50중량％가 되는 양으로 하는 것이 바람직하다.
이상과 같이 하여, 폴리암산 (A)를 용해하여 이루어지는 반응 용액이 얻어진다. 이 반응 용액은 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리암산 (A)를 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리암산 (A)를 정제한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다. 폴리암산 (A)를 탈수 폐환하여 폴리이미드로 하는 경우에는, 상기 반응 용액을 그대로 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋고, 반응 용액 중에 포함되는 폴리암산 (A)를 단리한 후에 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리암산 (A)를 정제한 후에 탈수 폐환 반응에 제공해도 좋다. 폴리암산의 단리 및 정제는 공지의 방법에 따라 행할 수 있다.
<중합체 (A); 폴리암산 에스테르>
본 발명의 중합체 (A)로서의 폴리암산 에스테르(이하, 폴리암산 에스테르 (A)라고도 함)는, 예를 들면, [I] 상기 합성 반응에 의해 얻어진 폴리암산 (A)를, 수산기 함유 화합물, 할로겐화물 또는 에폭시기 함유 화합물을 이용하여 에스테르화함으로써 합성하는 방법, [Ⅱ] 테트라카본산 디에스테르 화합물과 디아민을 반응시키는 방법, [Ⅲ] 테트라카본산 디에스테르디할로겐화물과 디아민을 반응시키는 방법에 의해 얻을 수 있다. 여기에서, 방법 [Ⅱ]에 있어서의 테트라카본산 디에스테르 화합물로서는, 상기 테트라카본산 2무수물의 전구체인 테트라카본산의 디에스테르 화합물을 들 수 있다.
방법 [I]에서 사용하는 수산기 함유 화합물로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알코올류; 페놀, 크레졸 등의 페놀류 등을 들 수 있고, 에폭시기 함유 화합물로서는, 예를 들면 프로필렌옥사이드 등을 들 수 있다. 또한, 할로겐화물로서는, 예를 들면 브롬화 메틸, 브롬화 에틸, 브롬화 스테아릴, 염화 메틸, 염화 스테아릴, 1,1,1-트리플루오로-2-요오도에탄 등을 들 수 있다.
방법 [Ⅱ]에서 사용하는 테트라카본산 디에스테르 화합물은, 예를 들면 상기 폴리암산의 합성에서 예시한 테트라카본산 2무수물을, 상기의 알코올류를 이용하여 개환함으로써 얻을 수 있다. 방법 [Ⅱ]의 반응은, 적당한 탈수 촉매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 탈수 촉매로서는, 예를 들면 4-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-4-메틸모르폴리늄할라이드, 카보닐이미다졸, 인계 축합제 등을 들 수 있다. 방법 [Ⅲ]에서 사용하는 테트라카본산 디에스테르디할로겐화물은, 예를 들면 상기와 같이 하여 얻은 테트라카본산 디에스테르 화합물을, 염화 티오닐 등의 적당한 염소화제와 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
방법 [Ⅱ] 및 [Ⅲ]에 있어서 사용하는 디아민으로서는, 상기식 (d)로 나타나는 화합물을 들 수 있다. 또한, 필요에 따라서 그 외의 디아민을 사용해도 좋다. 또한, 폴리암산 에스테르 (A)는, 암산 에스테르 구조만을 갖고 있어도 좋고, 암산 구조와 암산 에스테르 구조가 병존하는 부분 에스테르화물이라도 좋다.
<중합체 (A); 폴리이미드>
본 발명의 중합체 (A)로서의 폴리이미드(이하, 폴리이미드 (A)라고도 함)는, 예를 들면 상기와 같이 하여 합성된 폴리암산 (A)를 탈수 폐환하여 이미드화함으로써 얻을 수 있다.
상기 폴리이미드는, 그 전구체인 폴리암산 (A)가 갖고 있던 암산 구조의 전부를 탈수 폐환한 완전 이미드화물이라도 좋고, 암산 구조의 일부만을 탈수 폐환하여, 암산 구조와 이미드환 구조가 병존하는 부분 이미드화물이라도 좋다. 본 발명에 있어서의 폴리이미드는, 그 이미드화율이 30％ 이상인 것이 바람직하고, 40∼99％인 것이 보다 바람직하고, 50∼99％인 것이 더욱 바람직하다. 이 이미드화율은, 폴리이미드의 암산 구조의 수와 이미드환 구조의 수와의 합계에 대한 이미드환 구조의 수가 차지하는 비율을 백분율로 나타낸 것이다. 여기에서, 이미드환의 일부가 이소이미드환이라도 좋다.
폴리암산의 탈수 폐환은, 바람직하게는 폴리암산을 가열하는 방법에 의해, 또는 폴리암산을 유기 용매에 용해하고, 이 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하여 필요에 따라서 가열하는 방법에 의해 행해진다. 이 중, 후자의 방법에 의한 것이 바람직하다.
상기 폴리암산의 용액 중에 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 첨가하는 방법에 있어서, 탈수제로서는, 예를 들면 무수 아세트산, 무수 프로피온산, 무수 트리플루오로아세트산 등의 산 무수물을 이용할 수 있다. 탈수제의 사용량은, 폴리암산의 암산 구조의 1몰에 대하여 0.01∼20몰로 하는 것이 바람직하다. 탈수 폐환 촉매로서는, 예를 들면 피리딘, 콜리딘, 루티딘, 트리에틸아민 등의 3급 아민을 이용할 수 있다. 탈수 폐환 촉매의 사용량은, 사용하는 탈수제 1몰에 대하여 0.01∼10몰로 하는 것이 바람직하다. 탈수 폐환 반응에 이용되는 유기 용매로서는, 폴리암산의 합성에 이용되는 것으로서 예시한 유기 용매를 들 수 있다. 탈수 폐환 반응의 반응 온도는, 바람직하게는 0∼180℃이고, 보다 바람직하게는 10∼150℃이다. 반응 시간은, 바람직하게는 1.0∼120시간이고, 보다 바람직하게는 2.0∼30시간이다.
이와 같이 하여 폴리이미드 (A)를 함유하는 반응 용액이 얻어진다. 이 반응 용액은, 그대로 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 반응 용액으로부터 탈수제 및 탈수 폐환 촉매를 제거한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 폴리이미드를 단리한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋고, 또는 단리한 폴리이미드를 정제한 후에 액정 배향제의 조제에 제공해도 좋다. 이들 정제 조작은 공지의 방법에 따라 행할 수 있다. 그 외, 폴리이미드 (A)는, 폴리암산 에스테르 (A)를 탈수 폐환하여 이미드화함으로써 얻을 수도 있다.
<중합체의 용액 점도·분자량>
이상과 같이 하여 얻어지는 중합체 (A)로서의 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드는, 이것을 농도 10중량％의 용액으로 했을 때에, 10∼800m㎩·s의 용액 점도를 갖는 것이 바람직하고, 15∼500m㎩·s의 용액 점도를 갖는 것이 보다 바람직하다. 또한, 상기 중합체의 용액 점도(m㎩·s)는, 당해 중합체의 양(良)용매(예를 들면 γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 등)를 이용하여 조제한 농도 10중량％의 중합체 용액에 대해, E형 회전 점도계를 이용하여 25℃에서 측정한 값이다.
상기 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드의 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 바람직하게는 1,000∼500,000이고, 보다 바람직하게는 2,000∼300,000이다. 또한, Mw와, GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 수평균 분자량(Mn)과의 비로 나타나는 분자량 분포(Mw/Mn)는, 바람직하게는 15 이하이고, 보다 바람직하게는 10 이하이다. 이러한 분자량 범위에 있음으로써, 액정 표시 소자의 양호한 배향성 및 안정성을 확보할 수 있다.
<그 외의 성분>
본 발명의 액정 배향제는, 상기와 같은 중합체 (A)를 함유하지만, 필요에 따라서 그 외의 성분을 함유시킬 수 있다. 당해 액정 배향제에 첨가해도 좋은 그 외의 성분으로서는, 상기 중합체 (A) 이외의 그 외의 중합체, 분자 내에 적어도 하나의 에폭시기를 갖는 화합물(이하, 「에폭시기 함유 화합물」이라고 함), 관능성 실란 화합물 등을 들 수 있다.
[그 외의 중합체]
상기 그 외의 중합체는, 용액 특성이나 전기 특성의 개선을 위해 사용할 수 있다. 이러한 그 외의 중합체로서는, 예를 들면, 상기 예시한 테트라카본산 2무수물과 상기 그 외의 디아민을 반응시켜 얻어지는 폴리암산(이하, 「기타 폴리암산」이라고도 함), 당해 기타 폴리암산을 탈수 폐환하여 이루어지는 폴리이미드, 상기 그 외의 디아민을 이용하여 합성한 폴리암산 에스테르, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리실록산, 셀룰로오스 유도체, 폴리아세탈, 폴리스티렌 유도체, 폴리(스티렌-페닐말레이미드) 유도체, 폴리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 외의 중합체를 액정 배향제에 첨가하는 경우, 그 배합 비율은, 당해 조성물 중의 전체 중합체 100중량부에 대하여 50중량부 이하로 하는 것이 바람직하고, 0.1∼40중량부로 하는 것이 보다 바람직하고, 0.1∼30중량부로 하는 것이 더욱 바람직하다.
[에폭시기 함유 화합물]
에폭시기 함유 화합물은, 액정 배향막에 있어서의 기판 표면과의 접착성이나 전기 특성을 향상시키기 위해 사용할 수 있다. 여기에서, 에폭시기 함유 화합물로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일렌디아민, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)사이클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N-디글리시딜-벤질아민, N,N-디글리시딜-아미노메틸사이클로헥산, N,N-디글리시딜-사이클로헥실아민 등을 바람직한 것으로서 들 수 있다. 그 외, 에폭시기 함유 화합물의 예로서는, 국제공개공보 제2009/096598호에 기재된 에폭시기 함유 폴리오르가노실록산도 이용할 수 있다.
이들 에폭시 화합물을 액정 배향제에 첨가하는 경우, 그 배합 비율은, 액정 배향제 중에 포함되는 중합체의 합계 100중량부에 대하여 40중량부 이하가 바람직하고, 0.1∼30중량부가 보다 바람직하다.
[관능성 실란 화합물]
상기 관능성 실란 화합물은, 액정 배향제의 인쇄성의 향상을 목적으로 하여 사용할 수 있다. 이러한 관능성 실란 화합물로서는, 예를 들면 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, N-에톡시카보닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-트리에톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, 10-트리메톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노난산 메틸, N-벤질-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 글리시독시메틸트리메톡시실란, 2-글리시독시에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
이들 관능성 실란 화합물을 액정 배향제에 첨가하는 경우, 그 배합 비율은, 중합체의 합계 100중량부에 대하여 2중량부 이하가 바람직하고, 0.02∼0.2중량부가 보다 바람직하다.
또한, 그 외의 성분으로서는, 상기 외에, 분자 내에 적어도 하나의 옥세타닐기를 갖는 화합물이나 산화 방지제 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서의 고형분 농도(액정 배향제의 용매 이외의 성분의 합계 중량이 액정 배향제의 전체 중량에 차지하는 비율)는, 점성, 휘발성 등을 고려하여 적절하게 선택되지만, 바람직하게는 1∼10중량％의 범위이다. 즉, 본 발명의 액정 배향제는, 후술하는 바와 같이 기판 표면에 도포되고, 바람직하게는 가열됨으로써, 액정 배향막인 도막 또는 액정 배향막이 되는 도막이 형성되지만, 이때, 고형분 농도가 1중량％ 미만인 경우에는, 이 도막의 막두께가 과소하게 되어 양호한 액정 배향막을 얻기 어렵다. 한편, 고형분 농도가 10중량％를 초과하는 경우에는, 도막의 막두께가 과대하게 되어 양호한 액정 배향막을 얻기 어렵고, 또한, 액정 배향제의 점성이 증대하여 도포 특성이 뒤떨어지는 것이 된다.
특히 바람직한 고형분 농도의 범위는, 기판에 액정 배향제를 도포할 때에 이용하는 방법에 따라 상이하다. 예를 들면 스피너법에 의한 경우에는, 고형분 농도 1.5∼4.5중량％의 범위가 특히 바람직하다. 인쇄법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 3∼9중량％의 범위로 하고, 그에 따라 용액 점도를 12∼50m㎩·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 잉크젯법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 1∼5중량％의 범위로 하고, 그에 따라, 용액 점도를 3∼15m㎩·s의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 본 발명의 액정 배향제를 조제할 때의 온도는, 바람직하게는 10∼50℃이고, 보다 바람직하게는 20∼30℃이다.
<액정 배향막 및 액정 표시 소자>
본 발명의 액정 배향막은, 상기와 같이 조제된 액정 배향제에 의해 형성된다. 또한, 본 발명의 액정 표시 소자는, 상기 액정 배향제를 이용하여 형성된 액정 배향막을 구비한다. 본 발명의 액정 표시 소자의 구동 모드는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 TN형, STN형, VA형(VA-MVA형, VA-PVA형 등을 포함함), IPS형, FFS형, OCB형 등 여러 가지의 구동 모드에 적용할 수 있다. 본 발명의 액정 표시 소자는, 예를 들면 이하의 (1-1)∼(1-3)의 공정에 의해 제조할 수 있다. 공정 (1-1)은, 소망하는 구동 모드에 따라 사용 기판이 상이하다. 공정 (1-2) 및 (1-3)은 각 구동 모드 공통이다.
[공정 (1-1): 도막의 형성]
우선 기판 상에 본 발명의 액정 배향제를 도포하고, 이어서 도포면을 가열함으로써 기판 상에 도막을 형성한다.
(1-1A) 예를 들면 TN형, STN형 또는 VA형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 우선, 패터닝된 투명 도전막이 형성되어 있는 기판 2매를 한 쌍으로 하고, 그 각 투명 도전막 형성면 상에, 본 발명의 액정 배향제를, 바람직하게는 오프셋 인쇄법, 스핀 코팅법, 롤코터법 또는 잉크젯 인쇄법에 의해 각각 도포한다. 기판으로서는, 예를 들면 플로트 유리, 소다 유리 등의 유리; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리(지환식 올레핀) 등의 플라스틱으로 이루어지는 투명 기판을 이용할 수 있다. 기판의 일면에 형성되는 투명 도전막으로서는, 산화 주석(SnO2)으로 이루어지는 NESA막(미국 PPG사 등록상표), 산화 인듐-산화 주석(In2O3-SnO2)으로 이루어지는 ITO막 등을 이용할 수 있다. 패터닝된 투명 도전막을 얻으려면, 예를 들면 패턴 없는 투명 도전막을 형성한 후, 포토·에칭에 의해 패턴을 형성하는 방법; 투명 도전막을 형성할 때에 소망하는 패턴을 갖는 마스크를 이용하는 방법; 등에 의할 수 있다. 액정 배향제의 도포시에 있어서는, 기판 표면 및 투명 도전막과 도막과의 접착성을 더욱 양호하게 하기 위해, 기판 표면 중 도막을 형성하는 면에, 관능성 실란 화합물, 관능성 티탄 화합물 등을 미리 도포하는 전(前)처리를 시행해 두어도 좋다.
액정 배향제를 도포한 후, 도포한 액정 배향제의 액 흐름 방지 등의 목적으로, 바람직하게는 예비 가열(프리베이킹)이 실시된다. 프리베이킹 온도는, 바람직하게는 30∼200℃이고, 보다 바람직하게는 40∼150℃이고, 특히 바람직하게는 40∼100℃이다. 프리베이킹 시간은, 바람직하게는 0.25∼10분이고, 보다 바람직하게는 0.5∼5분이다. 그 후, 용매를 완전히 제거하고, 필요에 따라서 중합체에 존재하는 암산 구조를 열 이미드화하는 것을 목적으로 하여 소성(포스트베이킹) 공정이 실시된다. 이때의 소성 온도(포스트베이킹 온도)는, 바람직하게는 80∼300℃이고, 보다 바람직하게는 120∼250℃이다. 포스트베이킹 시간은, 바람직하게는 5∼200분이고, 보다 바람직하게는 10∼100분이다. 이와 같이 하여, 형성되는 막의 막두께는, 바람직하게는 0.001∼1㎛이고, 보다 바람직하게는 0.005∼0.5㎛이다.
(1-1B) IPS형 또는 FFS형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 빗살형으로 패터닝된 투명 도전막 또는 금속막으로 이루어지는 전극이 형성되어 있는 기판의 전극 형성면과, 전극이 형성되어 있지 않은 대향 기판의 일면에, 본 발명의 액정 배향제를 각각 도포하고, 이어서 각 도포면을 가열함으로써 도막을 형성한다. 이때 사용되는 기판 및 투명 도전막의 재질, 도포 방법, 도포 후의 가열 조건, 투명 도전막 또는 금속막의 패터닝 방법, 기판의 전처리, 그리고 형성되는 도막의 바람직한 막두께에 대해서는 상기 (1-1A)와 동일하다. 금속막으로서는, 예를 들면 크롬 등의 금속으로 이루어지는 막을 사용할 수 있다.
상기 (1-1A) 및 (1-1B) 중 어느 경우도, 기판 상에 액정 배향제를 도포한 후, 유기 용매를 제거함으로써 배향막이 되는 도막이 형성된다. 이때, 본 발명의 액정 배향제에 함유되는 중합체가, 폴리암산이거나, 폴리암산 에스테르이거나 또는 이미드환 구조와 암산 구조를 갖는 이미드화 중합체인 경우에는, 도막 형성 후에 추가로 가열함으로써 탈수 폐환 반응을 진행시켜, 보다 이미드화된 도막으로 해도 좋다.
[공정 (1-2): 배향능 부여 처리]
TN형, STN형, IPS형 또는 FFS형의 액정 표시 소자를 제조하는 경우, 상기 공정 (1-1)에서 형성한 도막에 액정 배향능을 부여하는 처리로서, 당해 도막을 예를 들면 나일론, 레이온, 코튼 등의 섬유로 이루어지는 천을 감은 롤로 일정 방향으로 문지르는 러빙 처리를 실시한다. 이에 따라, 액정 분자의 배향능이 도막에 부여되어 액정 배향막이 된다. 한편, VA형 액정 표시 소자를 제조하는 경우에는, 상기 공정 (1-1)에서 형성한 도막을 그대로 액정 배향막으로서 사용할 수 있지만, 당해 도막에 대하여 러빙 처리를 시행해도 좋다. 또한, 러빙 처리 후의 액정 배향막에 대하여, 추가로, 액정 배향막의 일부에 자외선을 조사함으로써 액정 배향막의 일부의 영역의 프리틸트각을 변화시키는 처리나, 액정 배향막 표면의 일부에 레지스트막을 형성한 후에 앞의 러빙 처리와 상이한 방향으로 러빙 처리를 행한 후에 레지스트막을 제거하는 처리를 행하여, 액정 배향막이 영역마다 상이한 액정 배향능을 갖도록 해도 좋다. 이 경우, 얻어지는 액정 표시 소자의 시야 특성을 개선하는 것이 가능하다. VA형의 액정 표시 소자에 적합한 액정 배향막은, PSA(Polymer sustained alignment)형의 액정 표시 소자에도 적합하게 이용할 수 있다. 또한, 도막에 액정 배향능을 부여하는 처리로서는 광배향법에 의한 처리를 채용해도 좋다.
[공정 (1-3): 액정 셀의 구축]
상기와 같이 하여 액정 배향막이 형성된 기판을 2매 준비하고, 대향 배치한 2매의 기판 간에 액정을 배치함으로써 액정 셀을 제조한다. 액정 셀을 제조하려면, 예를 들면 이하의 2개의 방법을 들 수 있다. 제1 방법은, 종래부터 알려져 있는 방법이다. 우선, 각각의 액정 배향막이 대향하도록 간극(셀 갭)을 개재하여 2매의 기판을 대향 배치하고, 2매의 기판의 주변부를 시일제를 이용하여 접합하고, 기판 표면 및 시일제에 의해 구획된 셀 갭 내에 액정을 주입 충전한 후, 주입구를 봉지함으로써, 액정 셀을 제조할 수 있다. 또한, 제2 방법은, ODF(One Drop Fill) 방식으로 불리는 수법이다. 액정 배향막을 형성한 2매의 기판 중 한 쪽의 기판 상의 소정의 장소에, 예를 들면 자외광 경화성의 시일제를 도포하고, 추가로 액정 배향막면 상의 소정의 수 개소에 액정을 적하한 후, 액정 배향막이 대향하도록 다른 한쪽의 기판을 접합함과 함께 액정을 기판의 전체면에 펴바르고, 이어서 기판의 전체면에 자외광을 조사하여 시일제를 경화함으로써, 액정 셀을 제조할 수 있다. 어느 방법에 의한 경우라도, 상기와 같이 하여 제조한 액정 셀에 대해, 추가로, 이용한 액정이 등방상을 취하는 온도까지 가열한 후, 실온까지 서서히 냉각함으로써, 액정 충전시의 유동 배향을 제거하는 것이 바람직하다.
시일제로서는, 예를 들면 경화제 및 스페이서로서의 산화 알류미늄구를 함유하는 에폭시 수지 등을 이용할 수 있다. 또한, 액정으로서는, 네마틱 액정 및 스멕틱 액정을 들 수 있고, 그 중에서도 네마틱 액정이 바람직하고, 예를 들면 시프베이스계 액정, 아족시계 액정, 비페닐계 액정, 페닐사이클로헥산계 액정, 에스테르계 액정, 테르페닐계 액정, 비페닐사이클로헥산계 액정, 피리미딘계 액정, 디옥산계 액정, 바이사이클로옥탄계 액정, 쿠반계 액정 등을 이용할 수 있다. 또한, 이들의 액정에, 예를 들면 콜레스테릴클로라이드, 콜레스테릴노나에이트, 콜레스테릴카보네이트 등의 콜레스테릭 액정; 상품명 「C-15」, 「CB-15」(메르크사 제조)로서 판매되고 있는 바와 같은 키랄제; p-데실옥시벤질리덴-p-아미노-2-메틸부틸신나메이트 등의 강(强)유전성 액정 등을, 첨가하여 사용해도 좋다.
그리고, 액정 셀의 외측 표면에 편광판을 접합함으로써, 본 발명의 액정 표시 소자를 얻을 수 있다. 액정 셀의 외표면에 접합되는 편광판으로서는, 폴리비닐알코올을 연신 배향시키면서 요오드를 흡수시킨 「H막」이라고 칭해지는 편광 필름을 아세트산 셀룰로오스 보호막으로 사이에 끼운 편광판 또는 H막 그 자체로 이루어지는 편광판을 들 수 있다.
본 발명의 액정 표시 소자는, 여러 가지의 장치에 유효하게 적용할 수 있으며, 예를 들면, 시계, 휴대형 게임, 워드프로세서, 노트형 컴퓨터, 카 내비게이션 시스템, 캠코더, PDA, 디지털 카메라, 휴대 전화, 스마트폰, 각종 모니터, 액정 텔레비전, 인포메이션 디스플레이 등의 각종 표시 장치에 이용할 수 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 제한되는 것은 아니다.
이하의 합성예에 있어서는, 필요에 따라서 하기에 기재된 스케일로 합성을 반복함으로써, 이후의 중합체의 합성예 및 실시예에서 사용하는 필요량의 화합물을 확보했다.
또한, 중합체의 합성예에 있어서의 각 중합체 용액의 용액 점도 및 폴리이미드의 이미드화율은 이하의 방법에 의해 측정했다.
[중합체 용액의 용액 점도]
중합체 용액의 용액 점도(m㎩·s)는, 각 합성예에 기재된 용매 및 농도에 있어서, E형 회전 점도계를 이용하여 25℃에서 측정했다.
[폴리이미드의 이미드화율]
폴리이미드의 용액을 소량 분취하여 순수에 투입하고, 얻어진 침전을 실온에서 충분히 감압 건조한 후, 중수소화 디메틸술폭사이드에 용해하고, 테트라메틸실란을 기준 물질로 하여 실온에서 1H-NMR을 측정했다. 얻어진 1H-NMR 스펙트럼으로부터, 하기 수식 (1)로 나타나는 식에 의해 이미드화율을 구했다:
이미드화율(％)＝{(1―A1)/(A2×α)}×100 (1)
(수식 (1) 중, A1은 화학 시프트 10ppm 부근에 나타나는 NH기의 프로톤 유래의 피크 면적이고, A2는 그 외의 프로톤 유래의 피크 면적이고, α는 중합체의 전구체(폴리암산)에 있어서의 NH기의 프로톤 1개에 대한 그 외의 프로톤의 개수 비율임).
<디아민 화합물의 합성>
[합성예 D-1; 화합물 (DA-8)의 합성]
하기 반응식 1에 따라 화합물 (DA-8)을 합성했다.
(반응식 1)
적하 깔때기를 구비한 2L 3구 플라스크 중에서, 4-헨이코실페네틸알코올 416.7g(1.00㏖), 2,4-디니트로플루오로벤젠 195.4g(1.05㏖), 트리에틸아민 202g(2㏖) 및, 테트라하이드로푸란(THF) 500mL를 혼합하고, 125℃에서 4시간 교반하여 반응을 행했다. 반응 후, 아세트산 에틸 2000mL를 더하여 추출하고, 증류수 200mL를 더하여 분액 정제했다. 상기 추출 정제를 5회 반복한 후, 유기층을 취출하고, 이것을 감압 증류하여 용매를 제거함으로써 니트로 중간체를 340.9g 얻었다.
이어서, 질소 기류하, 2L 3구 플라스크에, 상기의 니트로 중간체 340.9g(0.585㏖), 5％ Pd/C를 34g, 에탄올 500mL 및 테트라하이드로푸란 500mL를 더한 후에 수소로 다시 치환하여, 수소 존재하, 실온에서 반응시켰다. HPLC로 반응 추적하고, 반응의 진행을 확인한 후에 여과했다. 여과액에 아세트산 에틸 3000mL를 더하고, 증류수 200mL를 더하여 분액 정제했다. 상기 추출 정제를 5회 반복한 후, 유기층을 취출하고, 이것을 감압 증류함으로써, 용매를 제거하여 고체를 석출시켰다. 석출한 고체를 에탄올로부터 재결정시킴으로써 화합물 (DA-8)을 281.7g 얻었다.
[합성예 D-2; 화합물 (DA-9)의 합성]
하기 반응식 2에 따라 화합물 (DA-9)를 합성했다.
(반응식 2)
적하 깔때기를 구비한 2L 3구 플라스크 중에서, 4-헵틸페놀 192.3g(1.00㏖), 2,4-디니트로플루오로벤젠 204.7g(1.10㏖), 탄산 칼륨 414.6g(3.00㏖) 및, 디메틸포름아미드(DMF) 1,000mL를 혼합하고, 80℃에서 6시간 교반하여 반응을 행했다. 반응 후, 아세트산 에틸 2000mL를 더하여 추출하고, 증류수 200mL를 더하여 분액 정제했다. 상기 추출 정제를 5회 반복한 후, 유기층을 취출하고, 이것을 감압 증류하여 용매를 제거함으로써 니트로 중간체를 290.3g 얻었다.
이어서, 질소 기류하, 2L 3구 플라스크에, 상기의 니트로 중간체 290.3g(0.81㏖), 5％ Pd/C를 29g, 에탄올 500mL 및 테트라하이드로푸란 500mL를 더한 후에 수소로 다시 치환하여, 수소 존재하, 실온에서 반응시켰다. HPLC로 반응 추적하고, 반응의 진행을 확인한 후에 여과했다. 여과액에 아세트산 에틸 3000mL를 더하고, 증류수 200mL를 더하여 분액 정제했다. 상기 추출 정제를 5회 반복한 후, 유기층을 취출하고, 이것을 감압 증류함으로써, 용매를 제거하여 고체를 석출시켰다. 석출한 고체를 에탄올로부터 재결정시킴으로써 화합물 (DA-9)를 186.1g 얻었다.
[합성예 D-3; 화합물 (DA-10)의 합성]
하기 반응식 3에 따라, 합성예 D-2에 있어서, 4-헵틸페놀 대신에 4-운데실페놀을 이용한 이외에는 합성예 D-2와 동일한 조작을 행하여, 화합물 (DA-10)을 합성했다.
(반응식 3)
[합성예 D-4; 화합물 (DA-11)의 합성]
하기 반응식 4에 따라, 합성예 D-1에 있어서, 4-헨이코실페네틸알코올 대신에 4-하이드록시펜타데실사이클로헥산을 이용한 점 및 용매로서 THF 대신에 DMF를 이용한 점 이외에는 합성예 D-1과 동일한 조작을 행하여, 화합물 (DA-11)을 합성했다.
(반응식 4)
[합성예 D-5; 화합물 (DA-12)의 합성]
하기 반응식 5에 따라, 화합물 (DA-12-A)를 얻은 후에, 합성예 D-2에 있어서, 4-헵틸페놀 대신에 화합물 (DA-12-A)를 이용한 것 이외에는 합성예 D-2와 동일한 조작을 행하여, 화합물 (DA-12)를 합성했다.
(반응식 5)
화합물 (DA-12-A)의 합성
적하 깔때기를 구비한 2L 3구 플라스크 중에, 페놀 94.11g(1.00㏖), 염화 알루미늄 146.7g(1.10㏖), 1,2-디클로로에탄 500ml를 혼합하고, 빙욕에서 냉각했다. 이어서, 노나데실산 클로라이드 317.0g(1.00㏖)을 1,2-디클로로에탄 500mL에 용해시킨 용액을 적하 깔때기로부터 천천히 적하했다. 적하 중은 계(系) 내가 5℃를 초과하지 않도록 냉각했다. 적하 종료 후, 6시간 교반하여 반응을 행했다. 반응 중은, 10℃ 이하가 되도록 유지했다.
반응 후, 증류수 200mL를 더하여 분액 정제했다. 상기 추출 정제를 5회 반복한 후, 유기층을 취출하고, 이것을 감압 증류함으로써, 용매를 제거하고 고체를 석출시켜, 에탄올로 재결정함으로써, 화합물 (DA-12-A)를 198.5g 얻었다.
<중합체의 합성>
[합성예 PA1: 폴리암산의 합성]
테트라카본산 2무수물로서 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물 18.08g(80몰부) 및 피로멜리트산 2무수물 5.03g(20몰부), 그리고 디아민으로서 파라페닐렌디아민 1.26g(10몰부), 4,4'-디아미노디페닐메탄 11.31g(49몰부), 4,4'-[4,4'-프로판-1,3-디일비스(피페리딘-1,4-디일)]디아닐린 6.86g(15몰부), 3,5-디아미노벤조산 2.65g(15몰부) 및, 화합물 (DA-10)을 4.54g(11몰부)을 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 283.3g에 용해하고, 60℃에서 6시간 반응을 행했다. 이어서, 반응 혼합물을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 회수한 침전물을 메탄올로 세정한 후, 감압하 40℃에서 15시간 건조함으로써, 폴리암산 (PA-1)을 얻었다. 얻어진 폴리암산 (PA-1)을 NMP에서 10중량％가 되도록 조제하고, 이 용액의 점도를 측정한 결과 615m㎩·s였다. 또한 이 중합체 용액을 20℃에서 3일간 정치한 결과, 겔화되는 일 없이, 보존 안정성은 양호했다.
[합성예 PI1: 폴리이미드의 합성]
테트라카본산 2무수물로서 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물 7.60g(35몰부) 및 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-8-메틸-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온 19.79g(65몰부), 그리고 디아민으로서 파라페닐렌디아민 1.05g(10몰부), 4,4'-디아미노디페닐메탄 9.49g(49몰부), 4,4'-[4,4'-프로판-1,3-디일비스(피페리딘-1,4-디일)]디아닐린 5.75g(15몰부), 3,5-디아미노벤조산 2.23g(15몰부) 및, 화합물 (DA-10)을 3.81g(11몰부)을 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 283.3g에 용해하고, 60℃에서 6시간 반응을 행했다. 이어서, NMP 166.7g을 추가하고, 피리딘 15.47g 및 무수 아세트산 19.96g을 첨가하여 100℃에서 8시간 탈수 폐환 반응을 행했다. 이어서, 반응 혼합물을 대과잉의 메탄올 중에 부어, 반응 생성물을 침전시켰다. 회수한 침전물을 메탄올로 세정한 후, 감압하 40℃에서 15시간 건조함으로써, 이미드화율 약 88％의 폴리이미드 (PI-1)를 얻었다. 얻어진 폴리이미드 (PI-1)을 NMP에서 10중량％가 되도록 조제했다. 이 용액의 점도를 측정한 결과 531m㎩·s였다. 또한, 이 중합체 용액을 20℃에서 3일간 정치한 결과, 겔화되는 일 없이, 보존 안정성은 양호했다.
[합성예 PA2∼PA17: 폴리암산의 합성]
상기 합성예 PA1에 있어서, 테트라카본산 2무수물 및 디아민으로서, 하기표 1에 나타내는 종류 및 양을 각각 사용한 것 외에는, 합성예 PA1과 동일하게 하여 폴리암산을 합성했다. 또한, 표 1 중의 괄호 내의 숫자는 몰분율을 나타낸다.
AN-1; 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카본산 2무수물
AN-2; 피로멜리트산 2무수물
AN-3; 2,3,5-트리카복시사이클로펜틸아세트산 2무수물
AN-4; 바이사이클로[3.3.0]옥탄-2,4,6,8-테트라카본산 2:4,6:8-2무수물
AN-5; 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-8-메틸-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온
AN-6; 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온
DA-1; 파라페닐렌디아민
DA-2; 4,4'-디아미노디페닐메탄
DA-3; 4-아미노페닐-4'-아미노벤조에이트
DA-4; 2,4-디아미노-N,N-디알릴아닐린
DA-5; 4,4'-디아미노디페닐아민
DA-6; 4,4'-[4,4'-프로판-1,3-디일비스(피페리딘-1,4-디일)]디아닐린
DA-7; 3,5-디아미노벤조산
DA-13; 3,5-(4-펜타데실페녹시)디아미노벤젠
DA-14; N-(2,4-디아미노페닐)-4-(4-헵틸사이클로헥실)벤즈아미드
DA-15; 3,5-디아미노벤조산 콜레스타닐
DA-16; 옥틸옥시-2,4-디아미노벤젠
DA-17; 테트라데칸옥시-2,4-디아미노벤젠
DA-18; 하기식으로 나타나는 화합물:
DA-19; 하기식으로 나타나는 화합물:
DA-20; 5-((4-(4-(4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실)페닐)메틸)-1,3-디아미노벤젠
[실시예 1]
(1) 액정 배향제의 조제
상기 합성예 PA1에서 얻은 중합체 (PA-1)에, 유기 용매로서 NMP 및 부틸셀로솔브(BC)를 더하여, 용매 조성이 NMP:BC＝50:50(중량비), 고형분 농도 6.0중량％의 용액으로 했다. 이 용액을 공경(孔徑) 1㎛의 필터를 이용하여 여과함으로써, 액정 배향제를 조제했다.
(2) 인쇄성의 평가
상기에서 조제한 액정 배향제의 인쇄성을 평가했다. 우선, 상기의 액정 배향제에 대해, 오프셋형의 액정 배향막 인쇄기(닛폰샤신인사츠(주) 제조)를 이용하여, ITO막으로 이루어지는 투명 전극 부착 유리 기판의 투명 전극면에 도포하고, 80℃의 핫 플레이트 상에서 1분간 가열(프리베이킹)하여 용매를 제거한 후, 200℃의 핫 플레이트 상에서 10분간 가열(포스트베이킹)하여, 촉침식 막후계(KLA 텐콜사제조)로 측정한 평균 막두께가 600Å인 도막을 형성했다. 이 도막을 배율 100배 및 50배의 현미경으로 관찰하여 인쇄 얼룩 및 핀홀의 유무를 조사했다. 평가는, 100배의 현미경으로 인쇄 얼룩 및 핀홀이 관찰되지 않았던 경우를 인쇄성 「우량」, 100배의 현미경으로는 인쇄 얼룩 및 핀홀 중 적어도 어느 하나가 관찰되었지만, 50배의 현미경으로 인쇄 얼룩 및 핀홀이 관찰되지 않았던 경우를 인쇄성 「양호」, 50배의 현미경으로 인쇄 얼룩 및 핀홀 중 적어도 어느 하나가 관찰된 경우를 인쇄성 「불량」으로 하여 행했다. 그 결과, 상기에서 조제한 액정 배향제를 이용하여 형성한 도막에는 100배의 현미경으로도 인쇄 얼룩 및 핀홀이 모두 관찰되지 않아, 인쇄성이 「우량」이었다.
(3) 액정 표시 소자의 제조
상기에서 조제한 액정 배향제를, 액정 배향막 인쇄기(닛폰샤신인사츠(주) 제조)를 이용하여 ITO막으로 이루어지는 투명 전극 부착 유리 기판의 투명 전극면에 도포하고, 80℃의 핫 플레이트 상에서 1분간 가열(프리베이킹)하여 용매를 제거한 후, 200℃의 핫 플레이트 상에서 30분간 가열(포스트베이킹)하여, 평균 막두께 600Å의 도막을 형성했다.
이 도막에 대하여, 레이온 천을 감은 롤을 갖는 러빙 머신에 의해, 롤 회전수 500rpm, 스테이지 이동 속도 3㎝/초, 모족(毛足) 압입 길이 0.4㎜로 러빙 처리를 행하여, 액정 배향능을 부여했다. 그 후, 초순수 중에서 1분간 초음파 세정을 행하고, 이어서 100℃ 클린 오븐 중에서 10분간 건조함으로써, 액정 배향막을 갖는 기판을 얻었다. 이 조작을 반복하여, 액정 배향막을 갖는 기판을 한 쌍(2매) 얻었다.
다음으로, 상기 한 쌍의 기판 중의 1매의 액정 배향막을 갖는 면의 외연(外緣)에, 직경 5.5㎛의 산화 알류미늄구 함유 에폭시 수지 접착제를 도포하고, 한 쌍의 기판을 액정 배향막면이 상대하도록 대향시켜 압착한 후, 접착제를 경화했다. 이어서, 액정 주입구로부터 한 쌍의 기판 간에, 네마틱 액정(메르크사 제조, MLC-6221)을 충전한 후, 아크릴계 광경화 접착제로 액정 주입구를 봉지함으로써, 액정 표시 소자를 제조했다. 상기의 방법을 반복하여, 합계 5개의 액정 표시 소자를 제조하여, 하기의 평가에 이용했다. 즉, 액정 배향성의 평가를 한 후에 초기 프리틸트각의 평가를 행하기 위해 1개의 액정 표시 소자를, 또한, 전압 보전율의 평가를 측정한 후에 내열성의 평가를 행하기 위해 1개의 액정 표시 소자를, 추가로, 러빙 압입 안정성의 평가, 프리틸트각 면내 불균일의 평가, 잔상 특성의 평가에 각각 1개씩의 액정 표시 소자를 제공했다. 또한, 러빙 압입 안정성의 평가에 이용한 액정 표시 소자는, 모족 압입 길이를 1.2㎜로 러빙 처리를 행한 이외에는 상기와 동일하게 액정 표시 소자를 제작했다.
(4) 액정 배향성의 평가
상기에서 제조한 액정 표시 소자에 대해, 5V의 전압을 ON·OFF(인가·해제)했을 때의 명암의 변화에 있어서의 이상(異常) 도메인의 유무를 배율 50배의 현미경에 의해 관찰했다. 이상 도메인이 관찰되지 않은 경우를 액정 배향성 「양호」, 이상 도메인이 관찰된 경우를 액정 배향성 「불량」으로 하여 평가한 결과, 이 액정 표시 소자의 액정 배향성은 「양호」였다.
(5) 전압 보전율의 평가
상기에서 제조한 액정 표시 소자에 대해, 23℃에서 5V의 전압을 60마이크로초의 인가 시간, 167밀리초의 스팬으로 인가한 후, 인가 해제로부터 167밀리초 후의 전압 보전율(VHR)을 측정한 결과, 전압 보전율은 99.3％였다. 또한, 측정 장치로서는, (주)토요테크니카 제조, VHR-1을 사용했다.
(6) 초기 프리틸트각의 측정(리버스 틸트 내성의 평가)
상기에서 제조한 액정 표시 소자에 대해, 「T. J. Scheffer 등, J. Appl. Phys. vol 48, p1783(1977)」 및, 「F. Nakano, 등, JPN. J. Appl. Phys. vol. 19, p2013(1980)」에 기재된 방법에 준거하여, He-Ne 레이저광을 이용하는 회전 결정법으로 액정 표시 소자의 중앙부의 프리틸트각을 측정했다. 이 값을 (θ0.4㎜)로 했다. 이 값이 지나치게 작으면 리버스 틸트가 발생하기 쉬워지고, 지나치게 크면 콘트라스트가 나빠져, 모두 액정 표시 소자로서는 부적절한 것을 경험적으로 알고 있다. θ0.4㎜가 2.0° 이상 5.0° 미만일 때를 「우량」으로 하고, 5.0° 이상 10.0° 미만일 때를 「양호」로 하고, 2.0° 미만이거나 또는 10° 이상일 때를 「불량」으로 하여 평가한 결과, 이 액정 표시 소자에서는 3.2°로, 리버스 틸트 내성 「우량」으로 판단되었다.
(7) 러빙 압입 안정성의 평가(프리틸트각의 러빙 압입 의존성)
상기 (3)의 액정 표시 소자의 제조에 있어서, 모족 압입 길이를 1.2㎜로 러빙 처리를 행하여 제작한 액정 표시 소자를 이용하여, 상기 (6)과 동일하게 초기 프리틸트각을 측정했다. 이 값을 (θ1.2㎜)로 하고, 하기식 (EX-1)에 의해 프리틸트각 차Δ[°]를 산출했다.
프리틸트각 차Δ＝θ0.4 mm―θ1.2 mm …(EX-1)
평가는, 프리틸트각 차Δ가 1.0° 미만이었던 경우를 「양호」, 1.0° 이상이었던 경우를 「불량」으로 평가한 결과, 이 액정 표시 소자의 프리틸트각 차Δ는 0.3°로, 러빙 압입 안정성 「양호」로 판단되었다.
(8) 프리틸트각 면내 불균일의 평가
상기 액정 표시 소자의 프리틸트각 측정에 있어서, 중앙부로부터 2㎝ 떨어진 위치를 측정한 값을 (θout)으로 하고, 하기식 (EX-2)에 의해 프리틸트각 차Δ[°]를 산출했다.
프리틸트각 차Δ＝θ0.4 mm―θout …(EX-2)
평가는, 프리틸트각 차Δ가 0.5° 미만이었던 경우를 「양호」, 0.5° 이상이었던 경우를 「불량」으로 평가한 결과, 이 액정 표시 소자의 프리틸트각 차Δ는 0.2°로, 프리틸트각의 면내 불균일이 적어 「양호」로 판단되었다.
(9) 내열성의 평가
상기에서 제조한 액정 표시 소자에 대해, 상기 (5)와 동일하게 전압 보전율을 측정하고, 그 값을 초기 VHR(VHRBF)로 했다. 이어서, 초기 VHR 측정 후의 액정 표시 소자에 대해, 100℃의 오븐 중에 500시간 정치했다. 그 후, 이 액정 표시 소자를 실온하에 정치하여 실온까지 방냉한 후, 상기와 동일하게 전압 보전율을 측정하여 (VHRAF)로 했다. 또한, 하기식 (EX-3)에 의해, 열스트레스의 부여 전후의 전압 보전율의 변화율(△VHR(％))을 구했다.
△VHR(％)＝((VHRBF―VHRAF)÷VHRBF)×100 …(EX-3)
내열성의 평가는, 변화율 ΔVHR이 4％ 미만이었던 경우를 내열성 「우량」, 4％ 이상 5％ 미만이었던 경우를 「양호」, 5％ 이상이었던 경우를 「불량」으로 하여 행했다. 그 결과, ΔVHR은 1.9％로, 액정 표시 소자의 내열성은 「우량」이었다.
(10) 잔상 특성의 평가(프리틸트각의 AC 스트레스 전후의 안정성 평가)
상기 (6)과 동일한 수법을 이용하여 프리틸트각을 측정하여, 초기 프리틸트각(θini)으로 했다. 이어서, 초기 프리틸트각 측정 후의 액정 표시 소자에 대해, AC 9V, 실온에서 13시간 구동하고, 그 후 프리틸트각(θac)을 측정했다. 또한, 하기식 (EX-4)에 의해 프리틸트각 변화율 β[％]를 산출했다. 프리틸트각 변화율 β가 3％ 미만이었던 경우를 「우량」, 3％ 이상 4％ 미만이었던 경우를 「양호」, 4％ 이상이었던 경우를 「불량」으로 평가한 결과, 이 액정 표시 소자의 프리틸트각 변화율은 2.3％로, 잔상 특성 「우량」으로 판단되었다.
프리틸트각 변화율 β[％]＝{(θac－θini)/θini}×100 …(EX-4)
[실시예 2∼12 및 비교예 1∼8]
액정 배향제의 조제에 사용하는 중합체의 종류 및 양을 하기표 2에 나타내는 바와 같이 변경한 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 액정 배향제를 각각 조제했다. 또한, 이들 액정 배향제를 각각 이용하여, 실시예 1과 동일하게 하여 액정 표시 소자를 제조함과 함께, 그 제조한 액정 표시 소자의 평가를 행했다. 그들의 평가 결과를 하기표 2에 나타낸다.
표 2에 나타내는 바와 같이, 실시예 1∼12에서는, 인쇄성, 러빙 압입 안정성, 리버스 틸트 내성, 액정 배향성, 내열성 및 잔상 특성 모두 우량 또는 양호의 평가였다. 또한, 전압 보전율도 높은 값을 나타냈다. 이에 대하여, 비교예 1∼8에서는, 인쇄성, 러빙 압입 안정성, 리버스 틸트 내성, 액정 배향성, 내열성 및 잔상 특성 중 적어도 어느 하나의 특성에 있어서 불량의 평가였다.
Claims (6)
- 테트라카본산 2무수물, 테트라카본산 디에스테르 화합물 및 테트라카본산 디에스테르디할로겐화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 하기식 (d)로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 폴리암산, 폴리암산 에스테르 및 폴리이미드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제:
(식 (d) 중, R2는 탄소수 2∼5의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고; n은 0 또는 1이고; X는 2가의 방향족환기 또는 사이클로헥실렌기이고; Y는, 단결합, -CO-, *-CO-O-, *-O-CO-, *-CO-S-, *-S-CO-, *-CONH- 또는 *-NHCO-(단, 「*」는 X와의 결합손을 나타냄)이고; R1은, 탄소수 1∼30의 알킬기임). - 제1항에 있어서,
상기 Y가, 단결합 또는 -CO-인 액정 배향제. - 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 배향제를 이용하여 형성된 액정 배향막.
- 제3항에 기재된 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자.
- 테트라카본산 2무수물, 테트라카본산 디에스테르 화합물 및 테트라카본산 디에스테르디할로겐화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물과, 하기식 (d)로 나타나는 화합물을 포함하는 디아민과를 반응시켜 얻어지는 중합체:
(식 (d) 중, R2는 탄소수 2∼5의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고; n은 0 또는 1이고; X는 2가의 방향족환기 또는 사이클로헥실렌기이고; Y는, 단결합, -CO-, *-CO-O-, *-O-CO-, *-CO-S-, *-S-CO-, *-CONH- 또는 *-NHCO-(단, 「*」는 X와의 결합손을 나타냄)이고; R1은, 탄소수 1∼30의 알킬기임). - 하기식 (d)로 나타나는 화합물:
(식 (d) 중, R2는 탄소수 2∼5의 알킬렌기 또는 알케닐렌기이고; n은 0 또는 1이고; X는 2가의 방향족환기 또는 사이클로헥실렌기이고; Y는, 단결합, -CO-, *-CO-O-, *-O-CO-, *-CO-S-, *-S-CO-, *-CONH- 또는 *-NHCO-(단, 「*」는 X와의 결합손을 나타냄)이고; R1은, 탄소수 1∼30의 알킬기임).
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