SU886738A3 - Способ получени N-(карбамоилоксифенил)-карбаматов - Google Patents
Способ получени N-(карбамоилоксифенил)-карбаматов Download PDFInfo
- Publication number
- SU886738A3 SU886738A3 SU752153655A SU2153655A SU886738A3 SU 886738 A3 SU886738 A3 SU 886738A3 SU 752153655 A SU752153655 A SU 752153655A SU 2153655 A SU2153655 A SU 2153655A SU 886738 A3 SU886738 A3 SU 886738A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbamic acid
- mol
- phenyl
- general formula
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Natural products CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 13
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 5
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- -1 carbamoyloxy Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FFQQCJGNKKIRMD-UHFFFAOYSA-N methyl n-(3-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 FFQQCJGNKKIRMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RDEOOHIDOFXZGU-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)-phenylcarbamic acid Chemical compound ClC=1C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=1N(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 RDEOOHIDOFXZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCEYJTJDZROKOK-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 LCEYJTJDZROKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000357437 Mola Species 0.000 description 1
- QJUIBXOTZQXQCO-UHFFFAOYSA-M NC([O-])=O.[Fe+] Chemical compound NC([O-])=O.[Fe+] QJUIBXOTZQXQCO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100471831 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) rpl-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical class C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- OQQXGCLLMDQESN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1CCCCC1 OQQXGCLLMDQESN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCLZXXMMEDEBMF-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 KCLZXXMMEDEBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- SIZKDIQMNFWPBD-UHFFFAOYSA-N hydroxy(phenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)N(O)C1=CC=CC=C1 SIZKDIQMNFWPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBTQQBWMWTWDDG-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=O)OC1=CC=CC=C1 NBTQQBWMWTWDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
154) СГОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ Н- КАРВАМОШЮКСИФЕНИЛ)Изобретение относитс к способу получени Н(карбамоилоксифенш1)карбаматов общей фopмy al )CO-NHR HH-CO-Oll / где R - метий, цикпогейсйл, фешш, замещенный мерилом или хлором; R - С алкил, которые могут быть использованы в ка честве гербицидньпс средств. Известен способ получени карбама тов общей формулы 1 путем ацилировани оксифенилкарбамата общей формулы NHr-eo-o:R% и где Я имеет вышеуказанные значени хлорангидрндом карбаминовой кислоты при 100-120 0 в присутствии основа - . ни - триэтиламина. Карбамат получа-КАРБАМАТОВ ют с выходом 68%. Длительность процесса составл ет 3-4 ч l. К недостаткам известного способа можно отнести невысокий выход и применение высоких температур. Цель изобретени - упрощение про- цесса. Поставленна цель достигаетс способом получени N-(карбамоилоксифеШ1л )гкарбаматов общей формулы 1, заключающимс в ацилировании оксифенилкарбаматов общей формулы II сложным эфиром карбаминовой кислоты общей формулы л III AO-CO-NH-R , где R имеет вышеуказанные значени j А - фешшьна группа, замещенна шиью атомами хлора, в среде органического растворител в присутствии основани - тризтиламина Эфиры карбаминовой кислоты общей формулы IIJ до сих пор примен лись . только дл NH-ацилировани . 1. К 50 мл хлорофорПример на добав ют SjO г ( моль пента ,хлорфенид-Н-(м-толил)-карбамата и 3,34 г (0,02 моль) MeTHJi;:hf-(3-оксифенил )-кар6амата. При 25 С добавл ют 2,1 г (0,0205 моль) триэтиламина и реакционную смесь перемешивают в течение 5 ч. Выпавший в осадок продукт отфильтровывают, промывают хлороформом и сушат. Таким образом, получают 4, В F Н -метил-3-|} - (3 -метилфенид) карбамоилЗ-феншгоксикарбамата, T.nji. 146-148с. Пример 2. Полностью повтор ют процесс в соответствии- с приме ром 1, за исключением того, что в да ном случае в качестве реакционной среды используют 50 мл хлорбензола, а выпавший в осадок реакционный продукт промывают хлорбензолом. Выход продукта.составл ет 4,8 г, Т.пл. 146 J48PC. Примерз. Полностью повтор 1 ют процесс в соответствии с примё- ром }, за исключением того, что в .да ном случае в качестйе реакционной ср ды используют 50 мл этилацетата. Пос ле перемешивани реакционной смеси при 25°С в течение 5 ч раствор выпаривают , а остаток суспендирзтот в толуоле , образовавшийс продукт отфиль ровывают, промывают водой и сушат. Выход конечного продукта состайИ ет 5,0 г, Т.пл. 146-148с. П р и кР е р 4. 15,43 г (0,04 Мол пентахлорфенил-М- енйлкарбамата и 7,24 г (0,04 моль) этил-М-(3-оксифенил}-карбамата добавл ют в 100 мл эти ацетата. После добавлени 4,2 г (о,0041 моль) триэтиламина реакционную смесь перемешивают при в те чение 5 ч. Растворитель выпаривают, а остаточный масл нистьй продукт рас вор ют в 100 мл теплого бензола. При охлаждении выпадают кристаллы, которые отфильтровывают, промывают бензолом и сушат. Таким образом, получают 11 г этил-Н-СЗ-(М-фенил )-карбамои(|фенилкарбамата , выход которого состав л ет 91,8%. Исходный продукт может быть получен следующим образом. Б смесь 27 г (о,1 моль) пентахлорфенола , 13,1 г (о,11 моль) фенилизоцианата и 100 мл толуола при добавл ют 0,8 мл тризтиламина. Реакционную смесь перемешивают при охлаждении смесью льда с водой в течение 3 ч при , после чего отфильтровывают выпавший в осадок продукт, который затем промывают и сушат. Таким образом, получают 35,1 г пентахлорфе- нил-N-фенилкарбамата, выход которого составл ет 9Й,5%. Пример 5. 7,71 г ( 0,02 моль п тихлористого сложного эфира W-фенила и карбамииовой кислоты, а также 3,62 г (0,02 моль) сложного этилового эфира N -(3-гидроксш1фенил)карбаминовой кислоты добавл ют порционно к 50 мл зтилацетата. При 25°С по капл м ввод т 2,1 г ( 0,0205 моль) тризтиламина , затем реакционна смесь подвергаетс интенсивному перемешиванию при 25 С в течение 5 ч. Раствор упаривают , а остаток раствор ют в 50 мл бензола, после чего производитс охлаждение до 10 С, а вьщел ющийс продукт подвергают фильтрации. npojciyKT подвергают промывке 10 мл бензола и просушивают. Получают 3,5 г сложного этилового эфира карбаминовой кислоты и N-( З-М -фенилкарбамоилоксифенила } Т.пл. 117-1ig C. Пример 6.7,71г{ 0,02 моль п тихлористого сложного эфира N-фе нила карбаминовой кислоты, а также 3,34 г ((0,02 моль) сложного метилового эфира N -( 3-гидроксилфенил)карбаминовой кислоты добавл ют порционно к 50 мл этилацетата. При 25°С по капл м ввод т 2,1 г (0,0205 моль) триэтиламина , затем реакционна смесь подвергаетс интенсивному перемешиванию при 25 С в течение 5 ч. Раствор упаривают, а остаток суспендируют в 50 мл хлорбензола и фильтруют. Производ т, промывку 10 мл хлорбензо-. ла, а продукт просушивают. Получают 4,8 г сложного метилового эфира карбаминовой кислоты иК-(3-М)-фенилкарбамоилоксифенила; т.пл. 153155С . Пример 7. 8,0 г( 0,02 моль) п тихлористого сложного эфира N- (м-толила ) карбаминовой кислоты, а также 3,62 г (о,02 моль сложного этилойого эфира N -(3-гидроксилфе.нил карбаминовой кислоты добавл ют порционно к 50 мл этилацетата. При 25 С по капл м ввод т 2,1 г мольА триэтиламина, затем реакционна смесь подвергаетс перемешиванию при 25С в течение 5 ч. Раствор упаривают, а остаток суспендируют в 50 мл толуола и фильтруют. Промьшку производ т 10 мл толуола, а продукт фильтруют. Получают 5,35 г сложного метилового эфира карбаминовой кислоты иМ-З-М/-3 метилфенилкарбамоилоксйфенила; Т.Ш1. 120-122 0. Пример 8. 8,4г(0,02 моль) п тихлористого сложного эфира N- м-хлорфенш1а )карбаминовой кислоты, а также 3,34 г (0,02 моль) сложного эфира Н-(3-гидроксилфенил)карбаминовой кислоты добавл ют порционно к 50 мл этилацетата. При по капл м ввод т, 2,1 г (о,0205 моль) триэтиламина , затем реакционна смесь подвергаетс интенсивному перемешиванию при в течение 5 ч. Раствор упаривают , а остаток суспендируют в 50 мл бензола и фильтруют. Промывку производ т 10 мл бензола, а продукт фильтруют. Получают 4,9 г сложного Метилового эфира карбаминовой кислоты и N-(3-fJ)- 3-хлорфенилкарбамоило сйфенилА т.пл. 152-154 С. Пример 9. 8,4 г (0,02 моль) п тихлористого сложного фенилового эфира М -( м- хлорфенила) карбаминовой кислоты, а также 3,62 г if 0,02 моль) с ожаого этилового эфираН-СЗ-гидроксилфенил ) карбаминовой кислоты добавл ют порционно к 50 мл этилацетата . При 25 С по капл м ввод т 2,1 г ,0,0205 моль) триэтиламина затем реакционна смесь подвергаетс интенси ному перемешиванию при 25 С в течение 5 ч. Раствор упаривают, а остаток суспендир5дат в 50 мл ксилола и фильтруют . Промывку производ т 10 мл ксилола , а продукт фильтруют. Получают 5,0 г сложного этилового эфира карбаминовой кислоты иМ-(3 -М)- 3-xjiop , фенилкарбамоилоксифенила, т.пл. 126128 С.. Пример 10. 8,4 г { 0,02 моль п тихлористого сложного фенилового эфира М- й-хлорфенил) карбаминовой кислоты, а также 3,62 г (0,02 моль) сложного STHJjo.Boro эфира N-( 3-гидроксилфенил ) карбаминовой кислоты доба л ют порционно к 50 мл этилацетата. При 25°С ввод т 2,1 г (0,0205 моль) по капл м триэтиламина, затем реакци онную смесь подвергают интенсивному перемешиванию при в течение 5 ч Раствор упаривают, а остаток рас твор ют в .25 мл хлорбензола, затем производ т охлаждение до 10 С, продукт фильтруют, промьшают 10 мл хдорбензо ла и просушивают. Получают 4,8 г сло ного этилового эфира карбаминовой кислоты и N -(.3-N -4-xлopфeншlкapбaмоилоксифенила; т.пл. 148-150гС. Пример 11. 7,8 г ( моль) п тихлористого сложного фенилового эфира М Циклогексилкарбаминовой кислоты , а также 3,34 г f 0,02 моль) сложного метилового эфира N-(3-гидроксилфенил ) карбаминовой кислоты добавла ют порционно к 50 мл этилацетата. При 75 С ввод т по капл м 2,1 г . (0,0205 моль) триэтиламина, затем ре- , акционную смесь подвергают интенсивному перемешиванию при в течение 5 ч. Раствор упаривают, а остаток раствор ют в 25 мл хлорбензола, затем производ т охлаждение до , выдел ющийс продукт фильтруют, промывают 10 мл хлорбензола и просушивают. Получают 4,5 г сложного метилового эфира карбаминовой кислоты N-f3-N/-циклогексилкарбамоилоксифешш; т.Ш1. 158-160 С. Пример 12. 6,4г (0,02 моль) п тиклористого сложного эфира Н-метилкарбаминовой кислоты, а также 3,62 г (0,02 моль) сложного этилового эфира М-(3-гидроксш1фенил) карбаминовой кислоты добавл ют порционно к 50 мл этилацетата. Раствор концентрируют при , затем ввод т 2,1 г (0,0205 моль) триэтиламина по капл м и реакционную смесь подвергают интенсивному перемешиванию в течение 5 ч. Раствор концентрируют, остаток раствор ют в 25 мл хлорбензола, охлаждают , фильтруют, промывают 10 мл хлорбензола и, наконец, просушивают. Получают 4,0 г сложного этилового эфира карбаминовой кислоты иМ-(3-МАметилкарбамоилоксифенила; т.пл. 128ПО С . Форйула . изобретени Способ получени М-(карбамоилоксифенил )-карбаматов общей формулы O-CiQ-HHR i H;ACo o:fe у где к метил, циклогексил, фенил, замещенный метилом или хлорбм; ал кил , путем ацилировани оксифенилкарбаматов общей формулы И ин.-бо-о
8867388
где f(i- имеет вышеуказанные значени , ДО-СОNH- R
производными карбаминовой кислоты в)
присутствии основани - триэтилами-где Р имеет вьшеуказавиые значени ,
на - в среде органического раствори-А фенильна группа, замещенна
тел , отличающийс тем,j п тью атомами хлора,
что, с целью упрощени процесса, вИсточники информации
качестве производного карбаминовойприн тые во внимание при экспертизе
кислоты используют сложный эфир карб-1. Патент ВНР № 154047,
аминовой. кислоты общей формулы Шкл. 12 в 11/18, опублик. 1967
Claims (1)
- Формула . изобретения45 ксилфенил) карбаминовой кислоты добавляют порционно к 50 мл этилацетата. При 25°С вводят 2,1 г (0,0205 моль) по каплям триэтидамина, затем реакционную смесь подвергают интенсивному перемешиванию при 25°С в течение 5 ч. Раствор упаривают, а остаток растворяют в .25 мл хлорбензола^ затем производят охлаждение до 10 С, продукт фильтруют, промывают 10 мл хлорбензо— ла й просушивают. Получают 4,8 г сложного этилового эфира карбаминовой кислоты и N -(.3-М')-4г-хлорфенилкарбамоилоксифенила; т.пл. !48-15(ГС.Способ получения N-(карбамоилокси· фенил/-карбаматов общей формулы 1 Ο-ύΟ-ΝΗΚ1 _ мн-ео-ох1 / где R1 - метил, циклогексил, фенил, · замещенный метилом или хлорбм;R2— алкил С^-Сд .путем ацилирования оксифенилкарбаматов общей формулы П7 где Д/ имеет вышеуказанные значения, производными карбаминовой кислоты в присутствии основания - триэтиламина - в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производного карбаминовой кислоты используют сложный эфир карбаминовой. кислоты общей формулыЩ886738 8АО — С О -НИ -К1 , где R7 имеет вышеуказанные значения, Д- фенильная группа, замещенная пятью атомами хлора.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1490A HU170115B (ru) | 1974-07-12 | 1974-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU886738A3 true SU886738A3 (ru) | 1981-11-30 |
Family
ID=10994526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752153655A SU886738A3 (ru) | 1974-07-12 | 1975-07-11 | Способ получени N-(карбамоилоксифенил)-карбаматов |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5132542A (ru) |
| AR (1) | AR222621A1 (ru) |
| BE (1) | BE831262A (ru) |
| CA (1) | CA1064048A (ru) |
| CH (1) | CH618584A5 (ru) |
| CS (1) | CS194721B2 (ru) |
| DD (1) | DD121512A2 (ru) |
| DE (1) | DE2530521B2 (ru) |
| DK (1) | DK139027B (ru) |
| EG (1) | EG11800A (ru) |
| ES (1) | ES439294A1 (ru) |
| FI (1) | FI61873C (ru) |
| FR (1) | FR2277816A1 (ru) |
| GB (1) | GB1479250A (ru) |
| HU (1) | HU170115B (ru) |
| IL (1) | IL47668A (ru) |
| IN (1) | IN140842B (ru) |
| MX (1) | MX3678E (ru) |
| NL (1) | NL7508245A (ru) |
| NO (1) | NO752505L (ru) |
| PL (1) | PL104534B1 (ru) |
| SE (1) | SE420088B (ru) |
| SU (1) | SU886738A3 (ru) |
-
1974
- 1974-07-12 HU HUCI1490A patent/HU170115B/hu unknown
-
1975
- 1975-07-08 IL IL47668A patent/IL47668A/xx unknown
- 1975-07-09 EG EG401/75A patent/EG11800A/xx active
- 1975-07-09 DE DE2530521A patent/DE2530521B2/de not_active Ceased
- 1975-07-10 IN IN1349/CAL/1975A patent/IN140842B/en unknown
- 1975-07-10 FR FR7521688A patent/FR2277816A1/fr active Granted
- 1975-07-10 NL NL7508245A patent/NL7508245A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-10 FI FI752008A patent/FI61873C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-07-10 ES ES439294A patent/ES439294A1/es not_active Expired
- 1975-07-10 SE SE7507951A patent/SE420088B/xx unknown
- 1975-07-11 JP JP50084566A patent/JPS5132542A/ja active Pending
- 1975-07-11 DD DD187258A patent/DD121512A2/xx unknown
- 1975-07-11 BE BE158200A patent/BE831262A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-11 GB GB29290/75A patent/GB1479250A/en not_active Expired
- 1975-07-11 CS CS754932A patent/CS194721B2/cs unknown
- 1975-07-11 NO NO752505A patent/NO752505L/no unknown
- 1975-07-11 SU SU752153655A patent/SU886738A3/ru active
- 1975-07-11 CH CH912775A patent/CH618584A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-11 AR AR259528A patent/AR222621A1/es active
- 1975-07-11 DK DK318175AA patent/DK139027B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-07-11 CA CA231,284A patent/CA1064048A/en not_active Expired
- 1975-07-12 PL PL1975182043A patent/PL104534B1/pl unknown
- 1975-07-14 MX MX75100304U patent/MX3678E/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL47668A (en) | 1978-03-10 |
| FI752008A (ru) | 1976-01-13 |
| PL104534B1 (pl) | 1979-08-31 |
| HU170115B (ru) | 1977-04-28 |
| FI61873C (fi) | 1982-10-11 |
| DE2530521A1 (de) | 1976-01-29 |
| SE7507951L (sv) | 1976-01-13 |
| NL7508245A (nl) | 1976-01-14 |
| FR2277816A1 (fr) | 1976-02-06 |
| FR2277816B1 (ru) | 1982-07-30 |
| BE831262A (fr) | 1975-11-03 |
| DE2530521B2 (de) | 1978-03-16 |
| CH618584A5 (en) | 1980-08-15 |
| IN140842B (ru) | 1976-12-25 |
| FI61873B (fi) | 1982-06-30 |
| EG11800A (en) | 1979-03-31 |
| DD121512A2 (ru) | 1976-08-05 |
| AR222621A1 (es) | 1981-06-15 |
| JPS5132542A (en) | 1976-03-19 |
| NO752505L (ru) | 1976-01-13 |
| IL47668A0 (en) | 1975-10-15 |
| DK318175A (ru) | 1976-01-13 |
| GB1479250A (en) | 1977-07-06 |
| SE420088B (sv) | 1981-09-14 |
| AU8296275A (en) | 1977-01-13 |
| ES439294A1 (es) | 1977-03-01 |
| CA1064048A (en) | 1979-10-09 |
| MX3678E (es) | 1981-04-23 |
| DK139027C (ru) | 1979-05-07 |
| CS194721B2 (en) | 1979-12-31 |
| DK139027B (da) | 1978-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2340757A (en) | Isocyanates and related substances and process for their manufacture | |
| US4029673A (en) | N-(1-benzyl pyrrolidinyl 2-alkyl) substituted benzamides and derivatives thereof | |
| JPS59227870A (ja) | 新規２−グアニジノチアゾリン誘導体ならびにその製造法 | |
| JP2018507858A (ja) | トピロキソスタット及びその中間体の調製のための方法 | |
| FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
| SU973019A3 (ru) | Способ получени N-галогеналкил-N-нитрозокарбамоилазида | |
| SU886738A3 (ru) | Способ получени N-(карбамоилоксифенил)-карбаматов | |
| SU906372A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| US3962272A (en) | 1h-tetrazole-1-acetate esters and acids and process therefor | |
| SU776559A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных 1,4бензодиазепин-2-она | |
| SU1595340A3 (ru) | Способ получени безводного кристаллического цефадроксила | |
| FI73439B (fi) | Som mellanprodukter anvaendbara kefalosporinderivat och deras framstaellning. | |
| US4179444A (en) | Process for the manufacture of iso-imides or mixtures of iso-imides and imides | |
| SU520911A3 (ru) | Способ получени цианфенилкарбонатов | |
| SU685157A3 (ru) | Способ получени 7-амино-3-/ (1-карбоксиметилтетразол-5-ил)тисметил/-3-пефем-4-карбоновой кислоты | |
| US5395945A (en) | Synthesis of 3,3-dinitroazetidine | |
| US4122090A (en) | Cyclic esters of 3,4-dihydroxy-thiophene-1,1-dioxide compounds and 3,4-dihydroxy-cyclopentadienone compounds | |
| SU566521A3 (ru) | Способ получени лактамов | |
| US4232162A (en) | P-Substituted N,N'-bis-(3-oxazolidinyl-2-one)phosphoramides and process for the preparation thereof | |
| JP3046258B2 (ja) | １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 | |
| US4088657A (en) | Process for manufacturing N-acyl derivatives of glycines α-substituted by radicals of aromatic nature and novel products thereof | |
| SU1015822A3 (ru) | Способ получени галогенангидридов сульфаминовой кислоты | |
| JP2000053648A (ja) | カルボキシアミドオキシムの精製方法 | |
| SU1215622A3 (ru) | Способ получени производных сульфимида @ -карбамоилбензойной кислоты | |
| US4324903A (en) | Malonic esters |