[go: up one dir, main page]

PL104534B1 - Sposob wytwarzania n-(karbamyloksyfenylo)karbaminianow - Google Patents

Sposob wytwarzania n-(karbamyloksyfenylo)karbaminianow Download PDF

Info

Publication number
PL104534B1
PL104534B1 PL1975182043A PL18204375A PL104534B1 PL 104534 B1 PL104534 B1 PL 104534B1 PL 1975182043 A PL1975182043 A PL 1975182043A PL 18204375 A PL18204375 A PL 18204375A PL 104534 B1 PL104534 B1 PL 104534B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ester
formula
mol
carbamate
hydroxyphenyl
Prior art date
Application number
PL1975182043A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL104534B1 publication Critical patent/PL104534B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N-(karbamyloksyfenylo)karbaminianów o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy, cykloalkilowy lub arylowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca lub rodnikiem alkilowym, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, a R3 oznacza rodnik alkilowy, uzy¬ tecznych jako srodki chwastobójcze.
Karbaminiany o wzorze 1 mozna wytwarzac róznymi sposobami. Wspóla cecha znanych sposobów jest acylowanie kwasowej grupy wodorotlenowej odpowiedniego N-hydroksyfenylokarbaminianu za pomoca reaktyw¬ nej pochodnej kwasu karboksylowego.
Przy zastosowaniu izocyjanianów, zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac w jednostopniowej reakcji w obec¬ nosci zasadowego katalizatora (J. Org. Chem., 28, 658, 1963; Helv. Chim. Acta, 48, 2005, 1965; wegierski opis patentowy nr 154 047).
Koncowe produkty o wzorze 1 mozna równiez otrzymywac w reakcji podstawienia - fosgenowa- nia - w dwóch etapach; w pierwszym etapie tworzy sie odpowiedni chloromrówczan, na ten dziala odpowiednia amina lub chlorkiem kwasu karbaminowego, otrzymanym z tej aminy, a na otrzymany zwiazek z kolei odpo¬ wiednim N-hydroksyfenylokarbamianianem (Meth. der Org. Chem. 8, 101, 1952;Chem. Pharm. Buli., 15, 2015, 1967; wegierski opis patentowy nr 154047 i 157044).
Zwiazki o wzorze 1 mozna równiez otrzymywac w reakcji podstawiania, bez uprzedniej syntezy chloro- mrówczanu czy chlorku kwasu karbaminowego, z fosgenu, odpowiedniego N-hydroksyfenylokarbaminianu i od¬ powiedniej aminy (wegierski patent nr 154044).
Zastosowanie tzw. aktywnych estrów kwasu karbaminowego jako czynnikaów acylujacych jest znane z che¬ mii peptydów (francuski opis patentowy nr 872920; Nature 175, 685, 1955). N-acylowanie za pomoca reaktyw¬ nych estrów fenylowych kwasu karbaminowego opisano w wegierskim opisie patentowym nr 162382.
W sposobie wedlug wynalazku na karbaminian o wzorze 3, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie, dziala sie estrem o wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, a A oznacza rodnik fenylowy z co najmniej dwoma podstawnikami elektronoakceptorowymi, w obecnosci zasady w temperaturze pokojowej, w cza¬ sie 2-5 godzin. Jako ester o wzorze 2 mozna stosowac N-(m-tolilo)karbaminian pieciochlorofenylowy lub N-fe-2 104534 nylokarbaminian pieciochlorofenylu, a jako ester o wzorze 3 stosuje sie N-(3-hydroksyfenylo)karbaminian mety¬ lu lub N-(3-hydroksyfenylo)karbaminian etylu).
Termin „rodnik alkilowy" oznacza nasycony alifatyczny rodnik weglowodorowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym, obejmujacym 1—7 atomów wegla, jak np. metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy itp., termin , rodnik cykloalkilowy" oznacza rodnik o 3-7 atomach wegla, jak cyklopropylowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy itp., a termin „rodnik arylowy" oznacza korzystnie rodnik chlorofenylowy, bromofenylowy, metylofenylowy, a zwlaszcza n-tolilowy lub fenylowy.
Symbol A oznacza korzystnie rodnik fenylowy, podstawiony co najmniej dwoma atomami chlorowca, korzystnie chloru. Przykladem odpowiedniego rodnika A jest rodnik pieciochlorofenylowy.
Sposób wedlug wynalazku jest szczególnie przydatny do wytwarzania takich zwiazków o wzorze 1, jak N-3-/N*-(3*- metylo- fenylo)- karbamylo]fenylokarbaminian metylu i N-3-[N'-(fenylo)- karbamylo] fenylokarba- minian etylu.
W sposobie wedlug wynalazku zastosowano do 0-acylowania aktywne esLry arylowe kwasu karbaminowe- go, które dotychczas byly stosowane tylko do NH-acylowania.
Wiadomo, ze fenole w przeciwienstwie do alkoholi albo zwiazków zawierajacych grupe NH-acylowa reaguja z pochodnymi kwasu weglowego znacznie trudniej, na ogól tylko w podwyzszonej temperaturze albo bardzo powoli w obecnosci katalizatora i srodka wiazacego kwas.
Jednoczesnie aktywnnosc w reakcji acylowania stosowanych w sposobie wedlug wynalazku estrów kwasu arylokarbaminowego jest znacznie mniejsza, niz pozostalych pochodnych kwasu weglowego, takich jak izocyja¬ niany, chlorki kwasu weglowego, wobec czego nie bylo do przewidzenia, ze w reakcji fenolu z N-alkiloarylo- karbaminianami prowadzonej w temperaturze pokojowej, w czasie 2—5 godzin mozna otrzymac zwiazki o wzorze ogólnym 1 o wysokim stopniu czystosci i z taka sama wydajnoscia jak w znanych metodach.
W znanych sposobach O-karbamylowanie N-hydroksyfenylo- karbaminianów przeprowadza sie z reakcja' dodatkowa (izocyjaniany) lub w dwustopniowej reakcji podstawienia (fosgen), natomiast w sposobie wedlug wynalazku wjednostopniowej reakcji podstawienia. Reakcje te korzystnie przeprowadza sie w organicznym rozpuszczalniku w obecnosci zasady. Stosowac mozna zasady nieorganiczne lub trzeciorzedowe aminy, ko¬ rzystnie trójalkiloaminy (np. trójetyloamine) lub pirydyne.
Korzystnie jest stosowac organiczny rozpuszczalnik, w którym rozpuszczalne sa oba substraty oraz za*ada, natomiast produkt jest nierozpuszczalny lub moze byc wyodrebniony w drodze wytracania lub frakcjonowanej krystalizacji w postaci czystej, przy czym zanieczyszczenia pozostaja w roztworze. Korzystne jest stosowanie aromatycznych weglowodorów (np. toluenu), nizszych ketonów (np. acetonu), estrów (np. octanu etylu), eterów (np. dioksanu) oraz chlorowanych weglowodorów (np. chloroformu). Jezeli stosuje sie nieorganiczna zasade, to produkt reakcji moze byc oczyszczony, jezeli to jest konieczne, przez zawieszenie w wodzie.
Czynniki karbamylujace o wzorze 2 mozna otrzymywac znanymi sposobami, stosowanymi do otrzymywa¬ nia fenylo lub tiofenyloestrów (J. Org. Chem. 28, 658, 1963).
Sól skladnika fenolowego aktywnego estru powstajacego w reakcji mozna latwo wydzielic z mieszaniny reakcyjnej i ponownie wprowadzic do reakcji wytwarzania aktywnego estru, np. w sposób nastepujacy: Lug macierzysty miesza sie z 10% (w stosunku do skladnika fenolowego) nadmierem 10% roztworu wodo¬ rotlenku sodu. Po rozdzieleniu obu faz faze wodna zakwasza sie rozcienczonym 1:1 kwasem solnym do pH 1, wytracony fenol odsacza, przemywa i suszy. Stopien odzysku wynosi 90%.
Trzeciorzedowa amine mozna odzyskac w postaci chlorowodorku przez odparowanie lub przez destylacje po zalkalizowaniu. Proste i ekonomiczne odzyskiwanie oraz wysoki stopien czystosci produktu czynia sposób bardzo oplacalnym.
Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac jako srodki chwastobójcze.
Wynalazek jest zilustrowany ponizszymi przykladami, nie ograniczajacymi jego zakresu.
Przyklad I. Do 50 ml chloroformu dodaje sie 8,0 g (0,02 mola) N-(m-tolilo) karbaminianu pieciochlo¬ rofenylu i 3,34 g (0,02 mola) N-(3- hydroksyfenylo) karbaminianu metylu. W 25°C dodaje sie 2,1 g )0,025 mola) trójetyloaminy i calosc miesza w tej temperaturze w ciagu 5 godzin. Wytracony produkt odsacza sie, przemywa chloroformem i suszy. Otrzymuje sie 4,8 g N-3-[N'-(3'- metylofenylo)karbamylo]- fenylokarbaminianu metylu o temperaturze topnienia 146-148°C.
Przyklad II. Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I, z tym, ze reakcje przeprowadza sie w 50 ml chlorobenzenu, a wytracony produkt reakcji przemywa chlorobenzenem. Wydajnosc 4,8 g, temperatura topnienia 146-148°C.
Przyklad III. Postepuje sie w sposób opisany w przykladzie I, z tym, ze reakcje przeprowadza sie w 50 ml octanu etylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w 25°C w ciagu 5 godzin, nastepnie odparowuje roztwór,104534 3 pozostalosc zawiesza w toluenie, produkt odsacza, przemywa woda i suszy. Wydajnosc 5,0 g, temperatura top¬ nienia 146-148°C.
Przyklad IV. Do 100 ml octanu etylu dodaje sie 15,43 g (0,04 mola) N-fenylokarbaminianu piecio- chlorofenylu i 7,24 g (0,04 mola) N-(3-hydroksyfenylo) karbaminianu etylu. Po dodaniu 4,2 g (0,0041 mola) trójetyloaminy calosc miesza sie w 25°C w ciagu 5 godzin. Rozpuszczalnik oddestylowuje sie, a pozostaly olej rozpuszcza w cieplym benzenie. Po oziebieniu odsacza sie wytracone krysztaly, przemywa benzenem i suszy, otrzymujac 11 g N-[3-(N'-fenylokarbamylofenylo] karbaminianu etylu. Wydajnosc 91,8%.
Substrat mozna otrzymac w nastepujacy sposób: do mieszaniny 27 g (0,1 mola) pieciochlorofenolu, 13,1 g (0,11 mola) izocyjanianu fenylu i 100 ml toluenu dodaje sie w 25°C, 0,8 ml trójetyloaminy. Calosc miesza sie w 25°C w ciagu 3 godzin, chlodzac woda z lodem, a nastepnie odsacza wytracony produkt, przemywa i suszy, otrzymujac 35,1 g N-fenylokarbaminianu pieciochlorofenylu. Wydajnosc 90,5%.
Przyklad V. 7,71 g (0,02 mola) estru pieciochlorofenylowego kwasu N-fenylokarbaminowego i 3,62 g (0,02 mola) estru etylowego kwasu N-(3-hydroksyfenylo)- karbaminowego dodaje sie porcjami do 50 ml octanu etylu. W temperaturze 25°C dodaje sie kroplami 2,1 g (0,0205 mola) trójetyloaminy, a nastepnie mieszanine reakcyjna miesza sie przez 5 godzin w temperaturze 25°C. Roztwór odparowuje sie a pozostalosc rozpuszcza w 50 ml benzenu, po czym ochladza do temperatury 10°C i saczy wydzielony produkt, który myje sie 10 ml benzenu i suszy. Otrzymuje sie 5,5 g estru etylowego kwasu N-[3-(N'-fenylokarbamoiloksy)- fenylo] karbamino¬ wego o temperaturze topnienia 117—119°C.
Przyklad VI. 7,71 g (0,02 mola) estru pieciochlorofenylowego kwasu N-fenylokarbaminowego i 3,34 g (0,02 mola) estru metylowego kwasu N-(3-hydroksyfenylo)- karbaminowego dodaje sie porcjami do 50 ml octanu etylu. W temperaturze 25°C dodaje sie kroplami 2,1 g (0,0205 mola) trójetyloaminy, a nastepnie mieszanine reakcyjna miesza sie przez 5 godzin w temperaturze 25°C. Roztwór odparowuje sie, pozostalosc zawiesza w 50 ml chlorobenzenu i nastepnie saczy sie, myje 10 ml chlorobenzenu i suszy. Otrzymuje sie 4,8 g . estru metylowego kwasu N-[3-/N'- fenylokarbamoiloksy)- fenylo]- karbaminowego o temperaturze topnienia 153-155°C.
Przyklad VII. 8,0 g (0,02 mola) estru pieciochlorofenylowego kwasu N-(m-tolilo)-karbaminowego i 3,62 g (0,02 mola) estru etylowego kwasu N-(3-hydroksyfenylo)-karbaminowego dodaje sie porcjami do 50 ml octanu etylu. W temperaturze 25°C dodaje sie kroplami 2,1 g (0,0205 mola) trójetyloaminy, a nastepnie miesza¬ nine reakcyjna miesza sie przez 5 godzin w temperaturze 25°C. Roztwór odparowuje sie, pozostalosc zawiesza w 50 ml toluenu i saczy, a nastepnie myje 10 ml toluenu i suszy. Otrzymuje sie 5,35 g estru etylowego kwasu N-[3-(N'-/3,-metylofenylo/-karbamoiloksy)-fenylo], karbaminowego o temperaturze topnienia 120-122°C.
Przyklad VIII. 8,4 g (0,02 mola) estru pieciochlorofenylowego kwasu N-(m-chlorofenylo)- karbami¬ nowego i 3,34 g (0,02 mola) estru metylowego kwasu N-(3-hydroksyfenylo)- karbaminowego dodaje sie porcjami do 50 ml octanu etylu. W temperaturze 25°C dodaje sie kroplami 2,1 g (0,0205 mola) trójetyloaminy a nastepnie mieszanine reakcyjna miesza sie przez 5 godzin w temperaturze 25°C. Roztwór odparowuje sie, pozostalosc zawiesza w 50 ml benzenu, saczy, myje 10 ml benzenu i suszy. Otrzymuje sie 4,9 g estru metylowego kwasu N-[3-(N'-(3'-chlorofenylo)- karbamoiloksy)-fenylo]- karbaminowego o temperaturze topnienia 152-154°C.
Przyklad IX. 8,4 g (0,02 mola) estru pieciochlorofenylowego kwasu N-(m-chlorofenylo)- karbamino¬ wego i 3,62 g (0,02 mola) estru etylowego kwasu N-(3-hydroksyfenylo)- karbaminowego dodaje sie porcjami do 50 ml octanu etylu. W temperaturze 25°C dodaje sie kroplami 2,1 g (0,0205 mola) trójetyloaminy, a nastepnie mieszanine reakcyjna miesza przez 5 godzin w temperaturze 25°C. Roztwór odparowuje sie, pozostalosc zawie¬ sza w 50 ml ksylenu, saczy, myje 10 ml ksylenu i suszy. Otrzymuje sie 5,0 g estru etylowego kwasu N-[3-(N'-(3'-chlorofenylo)- karbamoiloksy)-fenylo]- karbaminowego o temperaturze topnienia 126-128°C.
Przyklad X. 8,4 g (0,02 mola) estru pieciochlorofenylowego kwasu N-(p-chlorofenylo)- karbaminowego i 3,62 g (0,02 mola) estru etylowego kwasu N (3-hydroksyfenylo)- karbaminowego dodaje sie porcjami do 50 ml octanu etylu. W temperaturze 25°C dodaje sie kroplami 2,1 g (0,0205 mola) trójetyloaminy, a nastepnie miesza¬ nine reakcyjna miesza w tej temperaturze przez 5 godzin. Roztwór odparowuje sie, pozostalosc rozpuszcza w 25 ml chlorobenzenu, nastepnie ochladza do temperatury 10°C, produkt saczy, myje 10 ml chlorobenzenu i suszy. Otrzymuje sie 4,8 g estru etylowego kwasu N-[3-(N'-(4'-chlorofenylo)- karbamoiloksy)-fenylo]- karbami¬ nowego o temperaturze topnienia 148—150°C.
Przyklad XI. 7,8 g (0,02 mola) estru pieciochlorofenylowego kwasu N-cykloheksylokarbaminowego i 3,34 g (0,02 mola) estru metylowego kwasu N-(3-hydroksyfenylo> karbaminowego dodaje sie porcjami do 50 ml octanu etylu. W Temperaturze 75°C dodaje sie kroplami 2,1 g (0,0205 mola) trójetyloaminy, nastepnie w temperaturze 20°C miesza mieszanine reakcyjna przez 5 godzin. Roztwór odparowuje sie, pozostalosc roz¬ puszcza w 25 ml chlorobenzenu, nastepnie chlodzi do temperatury 10°C, wydzielony produkt saczy sie, myje ml chlorobenzenu i suszy. Otrzymuje sie 4,5 g estru metylowego kwasu N-[3-(N'-cykloheksylokarbamoilo- ksy)-fenylo]- karbaminowego o temperaturze topnienia 158-160°C.4 104534 Przyklad XII. 6,47 g (0,02 mola) estru pieciochlorofenylowego kwasu N-metyloakrbaminowego i 3,62 g (0,02 mola) estru etylowego kwasu N-(3-hydroksyfenylo)- karbaminowego dodaje sie porcjami do 50 ml octanu etylu, zateza w temperaturze 25°C, nastepnie dodaje kroplami 2,1 g (0,0205 mola) trójetyloaminy i mie¬ szanine reakcyjna miesza przez 5 godzin. Roztwór odparowuje sie, pozostalosc rozpuszcza w 25 ml chlorobenze- nu, nastepnie chlodzi, saczy, myje 10 ml chlorobenzenu i suszy. Otrzymuje sie 4,0 g estru etylowego kwasu N-[3-/N'-metylokarbamoiloksy)-fenylo]- karbaminowego o temperaturze topnienia 128-130°C.

Claims (5)

Zastrzezenia patentowe
1. Sposób wytwarzania N-(karbamyloksyfenylo)karbaminianów o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy, cykloalkilowy lub arylowy, ewentualnie podstawiony atomem chlorowca lub rodnikiem alkilowym, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, a R3 Qznacza rodnik alkilowy, znamienny tym, ze na karbami- nian o wzorze 3, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie, dziala sie estrem o wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, a A oznacza rodnik fenylowy z co najmniej dwoma podstawnikami elektronoakceptoro- wymi w obecnosci zasady, w temperaturze pokojowej w czasie 2-5 godzin.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ester o wzorze 2 stosuje sie N-(m-tolilo) karbaminian pieciochlorofenylu lub N-fenylokarbamianin pieciochlorofenylu.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ester o wzorze 3 stosuje sie N-(3-hydroksy- fenylo)karbamianin metylu.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ester o wzorze 3 stosuje sie N-(3-hydroksy- fenylo)karbaminian etylu.
5. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje przeprowadza sie w obecnosci trójalkiloami- ny, zwlaszcza trójetyloaminy. Qj_MH_c-0R3 Wier 1 AO Wierr 2 -C—0R3 WlflT 3 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl
PL1975182043A 1974-07-12 1975-07-12 Sposob wytwarzania n-(karbamyloksyfenylo)karbaminianow PL104534B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUCI1490A HU170115B (pl) 1974-07-12 1974-07-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL104534B1 true PL104534B1 (pl) 1979-08-31

Family

ID=10994526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975182043A PL104534B1 (pl) 1974-07-12 1975-07-12 Sposob wytwarzania n-(karbamyloksyfenylo)karbaminianow

Country Status (23)

Country Link
JP (1) JPS5132542A (pl)
AR (1) AR222621A1 (pl)
BE (1) BE831262A (pl)
CA (1) CA1064048A (pl)
CH (1) CH618584A5 (pl)
CS (1) CS194721B2 (pl)
DD (1) DD121512A2 (pl)
DE (1) DE2530521B2 (pl)
DK (1) DK139027B (pl)
EG (1) EG11800A (pl)
ES (1) ES439294A1 (pl)
FI (1) FI61873C (pl)
FR (1) FR2277816A1 (pl)
GB (1) GB1479250A (pl)
HU (1) HU170115B (pl)
IL (1) IL47668A (pl)
IN (1) IN140842B (pl)
MX (1) MX3678E (pl)
NL (1) NL7508245A (pl)
NO (1) NO752505L (pl)
PL (1) PL104534B1 (pl)
SE (1) SE420088B (pl)
SU (1) SU886738A3 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
IL47668A (en) 1978-03-10
FI752008A (pl) 1976-01-13
HU170115B (pl) 1977-04-28
FI61873C (fi) 1982-10-11
SU886738A3 (ru) 1981-11-30
DE2530521A1 (de) 1976-01-29
SE7507951L (sv) 1976-01-13
NL7508245A (nl) 1976-01-14
FR2277816A1 (fr) 1976-02-06
FR2277816B1 (pl) 1982-07-30
BE831262A (fr) 1975-11-03
DE2530521B2 (de) 1978-03-16
CH618584A5 (en) 1980-08-15
IN140842B (pl) 1976-12-25
FI61873B (fi) 1982-06-30
EG11800A (en) 1979-03-31
DD121512A2 (pl) 1976-08-05
AR222621A1 (es) 1981-06-15
JPS5132542A (en) 1976-03-19
NO752505L (pl) 1976-01-13
IL47668A0 (en) 1975-10-15
DK318175A (pl) 1976-01-13
GB1479250A (en) 1977-07-06
SE420088B (sv) 1981-09-14
AU8296275A (en) 1977-01-13
ES439294A1 (es) 1977-03-01
CA1064048A (en) 1979-10-09
MX3678E (es) 1981-04-23
DK139027C (pl) 1979-05-07
CS194721B2 (en) 1979-12-31
DK139027B (da) 1978-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI59991B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter
US4709083A (en) Method of making boron analogues
BRPI0710204A2 (pt) processo para a nitração de isouréias
PL104534B1 (pl) Sposob wytwarzania n-(karbamyloksyfenylo)karbaminianow
SU622399A3 (ru) Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов
US2872450A (en) Thio- and dithio-carboxylic acid esters and a process for their manufacture
CA1245661A (en) 2-aminomethyl-6-sulfamoylphenol derivatives, a process for their preparation and their use and also pharmaceutical formulations based on these compounds
GB2065639A (en) N-carbamoyl-saccharin derivatives and their use as acylating agents in the preparation of phenyl carbamate derivatives
CN115427393A (zh) 顺式-对位取代的环己基氨基腈盐、其制备方法和用途、以及用其制备农药的方法
US4323469A (en) Process for O-acylating phenol derivatives and acylating compositions for this purpose
WO1992015562A2 (en) Preparation of omega-substituted alkanamide
US2791603A (en) Process for preparing carbamates of tertiary acetylenic carbinols
US4555578A (en) Mercaptotetrazolylalkanohydroxamic acids, salts and ester thereof
US4315861A (en) Process for O-acylating phenol derivatives and acylating compositions for this purpose
PL152661B1 (en) Method of obtaining alpha-/1-methylethyl/-3,4-dimethyloxyphenylacetonitrile
US6147215A (en) Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof
JPS638366A (ja) スルホニウム化合物
US4311647A (en) Process for preparation of (hydrocarbonthio)oxamides
US3145229A (en) Process for the production of nu-substituted-1-phenylcyclohexylamines
JP2002173476A (ja) １，４−フェニレンジアミン誘導体及びその製造法
US3036115A (en) Dialkylaminooxapentyl carbanilates
GB2023574A (en) N-cyano-azomethine derivatives
PL138793B1 (en) Method of obtqining nysatidine
JPH0219356A (ja) アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
KR890001851B1 (ko) 아미노알칸올에스테르의 신규 제조방법