SU722918A1 - Способ получени 0-(роданэтил)-амидоаминометил-фосфонатов - Google Patents
Способ получени 0-(роданэтил)-амидоаминометил-фосфонатов Download PDFInfo
- Publication number
- SU722918A1 SU722918A1 SU782649124A SU2649124A SU722918A1 SU 722918 A1 SU722918 A1 SU 722918A1 SU 782649124 A SU782649124 A SU 782649124A SU 2649124 A SU2649124 A SU 2649124A SU 722918 A1 SU722918 A1 SU 722918A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminomethylphosphonates
- 1mido
- thiocyanoethyl
- preparing
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOCC HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNEXJVCWJSHFNN-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetraethylmethanediamine Chemical compound CCN(CC)CN(CC)CC UNEXJVCWJSHFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к области органической химии, конкретно к получению новых фосфорорганических соединений, содержащих в своей молекуле родангруппу общей формулы
NCSCH.CH о
-a-Npt z,
R,N«
г о
Это достигаетс предлагаемым способом получени О-(роданэтил)-амидо1-аминометилфосфонатов общей формулы i путем взаимодействи циклического этилениэотиоцианатофосфита с соответствующим замещенным метилендиамином при температуре Ю-бО С, Взаимодействие идет по реакции
10
метилфосфоната (см. таблицу соединени I ) .
.К раствору 0,02 мол. этилениэотиоцианатофосфита в 20 мл бензола при переменивании и температуре lO-lS C прибавл ют. 0,02 мол. тетраэтилметилендиамина , температуру смеси довод т до 20-25°С и реакционную массу оставл ют в этих услови х на 10-12 суток. Затем смесь вакуумируют при 30-40 /15 мм. В остатке с выходом около 100% получают вещество ( I ) в виде желтой, прозрачной жидкости, 1,4912, d 1,0900
Найдено,%: 84,3,7,
Вычислено,%: 84,36.
В ИК-спектре обнаружены следующие полосы поглощени : .( ; см ) : : 2880, 1470, 1380 (СН, CHj), 2020 (NCS), 1250 (Р«О), 1060 (Р-О-С-алкил ) 950 (P-N).
В масс-спектре имеетс четкий пик молекул рного иона (03,4% от основного т/е 86) , фрагментные ионы (i/e, t)); 292, 0,65% (М - СН,) , 251, 0,42% ( -СН -С Н. )., 236, 0,4% (М,- -СИ. ),, 221 (,-С Hg-CHjKIH ) , 195, 0.,84 (М -CH,,-C,HS-CH -CHg-NC ), 149, (H-NCHjOPOCH.N /С,Н,/, ) ,120,l,l%/(HO)-pCHaN(C2H) 104, 2,1% /(НО), PCHjNH,/, 65, 2,7% (НРО).Спектр ПМР (бензол Т,м..) : СН ами0 ,935, триплет -(Он., 7,2 Гц);
СИ а амид - 1,00, триплет (Э,,„ 7,2 Гц); СН Р-2,71, дублет (. 10,2 Гц); CHgS + CHaN амин 2,4 - 2,9,. мультиплет; СН N амид 2 ,98 дублет квартетов ( 10,5 Гц); CHgO - 3,6-4,3, мультиплет , с соотношением интенсивностей 6:6:2:6:4:2 соответственно. Пример 2. Получение 0-(2-роданэтил )-диизобутиламидодииэобутил-ёuvIИнoмeтилфocфoнaтa (см. таблицу соединени w ) .
К раствору 0,01 мол. этиленивотиоцианатофосфита в 10 мл хлороформа при перемешивании и температуре 20-25 С прибавл ют 0,01 мал тетраИзобутилметилендиамина , смесь нагревают в течение 3 ч при 50-60°С, затем вакуумируют и в остатке с
илходрм около 100% получают вещество ( Ж ) в виде в зкой жидкости, п 1,4820, Rf 0,7 (на пластинке система петролейный эфирацетон 4:1, про вление УФ).
В ИК-спектре наблюдаютс следующие полосы поглощени (3 : ): : 2940, 1460 (СН,СН), 2020 (NCS), 1250 (P-0),l060 (Р-О-С), 960 (P-N).
в масс-спектре имеютс четкие
пики молекул рного иона 419 (310,5% от основного пика т/е. 142) фрагментные ионы (т/е, )/ 405, 4,9% (М. -СНх) , 321, 7,2% (
/С,,Н,, 307, 0,84% (М- -СНг-/CjH / , -СНJ , 265., 3,4% (М -СН -/CjH /a- ,) , 235, 8,4% (NCSCH,CH OHOPCH NCHj C H ) , 140 , 10,5% (УНоД РСН ,) , 99, 24%
(/HO/xPCH NHCH ) , 71, 15,7%
(/но/;рсн ).
Я н а
о о о о е- ч
S
л ш
о и
S
R
S
н m
(б
Claims (1)
- tt о а 7 Формула изобретени Способ получени в-(роданэтнл)-амидо-аминометилфосфонатов общей формулы а г р/ Z 4, N о 722918 8 где R С -С - алкил или R.N - пиперидил или морфолил.з а к л ю ч а ющ и и с в том,что циклический этилениэотиоцианатофосфит подвергают взаимодействию с соответствующим замешен« ным метилен диамином при температуре .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782649124A SU722918A1 (ru) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Способ получени 0-(роданэтил)-амидоаминометил-фосфонатов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782649124A SU722918A1 (ru) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Способ получени 0-(роданэтил)-амидоаминометил-фосфонатов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU722918A1 true SU722918A1 (ru) | 1980-03-25 |
Family
ID=20779005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782649124A SU722918A1 (ru) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Способ получени 0-(роданэтил)-амидоаминометил-фосфонатов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU722918A1 (ru) |
-
1978
- 1978-07-24 SU SU782649124A patent/SU722918A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Marsi | Phenylsilane reduction of phosphine oxides with complete stereospecificity | |
| Kinas et al. | Synthesis and absolute configuration of the optically active forms of 2-[bis (2-chloroethyl) amino]-4-methyltetrahydro-2H-1, 3, 2-oxazaphosphorine 2-oxide (4-methylcyclophosphamide) | |
| Burski et al. | Synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via oxidative addition of thiocyanogen and ligand substitution: Novel reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions under mild conditions | |
| SU722918A1 (ru) | Способ получени 0-(роданэтил)-амидоаминометил-фосфонатов | |
| Solovyov et al. | Calix [4] arenes bearing α‐amino‐or α‐hydroxyphosphonic acid fragments at the upper rim | |
| SU1174439A1 (ru) | Способ получени @ -алкил- @ -триметилсилил(диалкоксиметил)фосфонитов | |
| Ogata et al. | Photochemical reactions of. alpha.-ketophosphonates | |
| Soleilhavoup et al. | Synthesis and Rearrangement of Intramolecularly Stabilized 1. sigma. 2, 3. sigma. 2-Diphosphaallylic Cations into Intramolecularly Stabilized 1. sigma. 1, 3. sigma. 3-Diphosphaallylic Cations | |
| SU777036A1 (ru) | Способ получени 0,0-неопентиленалкоксиметилфосфонатов | |
| Arikawa et al. | Syntheses of Four‐Membered Metallacyclic Complexes with Nitrosylruthenium and Their Ring‐Opening upon HCl Addition | |
| SU1049496A1 (ru) | Способ получени циклических алкиленарилфосфитов | |
| Hata et al. | Silyl phosphites. III. Reaction of tris (trimethylsilyl) phosphite with diketones. | |
| SU1182045A1 (ru) | Способ получени @ , @ -диалкил(диалкоксиметил)-фосфонитов | |
| SU451702A1 (ru) | Способ получени восьмичленных гетероциклических фосфороорганических соединений | |
| SU1549963A1 (ru) | Способ получени О-(2-арилоксикарбонилфенил)фосфонитов | |
| Sidky et al. | ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS, XXIX ON THE REACTION OF DIALKYL PHOSPHITES WITH p-BENZOQUINONEDIBENZENESULPHONIMIDE | |
| SU386953A1 (ru) | Способ получения ацеталей, содержащих трехкоординированный атом фосфора | |
| SU407911A1 (ru) | Способ получения тетраалкиловых эфиров изофосфорноватой кислоты | |
| SU943243A1 (ru) | Способ получени диарилгалогенфосфинов | |
| SU1227636A1 (ru) | Способ получени фосфорзамещенных арил/алкокси/метанов | |
| SU595332A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида -хлорметилфенилфосфоновой кислоты | |
| SU1147713A1 (ru) | Способ получени диалкил-(3,5-дитрет.-бутил-4-оксифенил) фосфатов | |
| SU1337390A1 (ru) | Способ получени S-(1-диэтоксифосфорил-2-бутен-2-ил)овых эфиров дитиобензойной кислоты | |
| SU539038A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-галоген2-алкокси-2-оксо-1,2-оксафосфол-3енов | |
| SU785314A1 (ru) | Способ получени 2,3-бутилен- -бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната |