SU785314A1 - Способ получени 2,3-бутилен- -бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната - Google Patents
Способ получени 2,3-бутилен- -бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната Download PDFInfo
- Publication number
- SU785314A1 SU785314A1 SU782692905A SU2692905A SU785314A1 SU 785314 A1 SU785314 A1 SU 785314A1 SU 782692905 A SU782692905 A SU 782692905A SU 2692905 A SU2692905 A SU 2692905A SU 785314 A1 SU785314 A1 SU 785314A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butylene
- acid
- butoxyethylphosphonate
- thiophosphonate
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- -1 peroxide compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGQPNBPXNPEPF-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCSP(O)(O)=S AVGQPNBPXNPEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-БУТИЛЕН-а/-БУТОКСИЭТИЛФОСФОНАТА ИЛИ -ТИОФОСФОНАТА Изобретение относитс к области химии фосфорорганических соединений с С-Р-св зью, а именно к способу получени новых 2 , 3-бутилен-о(гбутоксиэтилфосфоната или -тиофосфонатаобще формулы, СН-О СН-ОС Нд , Ъ СНг где X - кислород или сера. Соединени этого класса испОльзуютс в качестве высокоэффективных гербицидов и пестицидов, добавок, придающих материалам огнестойкость и улучшающих работу смазочных масел лекарственных препаратов и зкстрагеи тов металлов. Известен способ получени 0,0-диалкил-S- (оЬалкокси)-этилдиТиофосфатов путем присоединени диалкилдитио фосфорной кислоты j винилалкиловым эфирам l . Процесс протекает в ;отсутствие ка тализаторов. Известен также способ получени алкиловых эфиров алкоксиалкилфосфоновых кислот присоединением диалкилфосфорйстых или -тиофосфористых кислот к винилалкиловым эфирам в присутствии перекисных соединений или при облучении реакционных смесей ультрафиолетовым светом i2J. -Однако ци1слические эфиры фосфо ристых кислот в реакцию с.винилалкило выми эфирами ранее не вовлекались и способ получени 2,3-бутилен- 1&-бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната как и сами соединени , в литературе не описаны. Целью изобретени вл етс разра:ботка способа получени 2,3-бутилен-ol-бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната . Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 2,3-вутилен-вС-бутокси9тйлфосфоната или -титиофосфоната , который заключаетс в том, что 2,З-бутиленфосфористую или, -тиофосфористую кислоту подвергают взаимодействию с винилбутиловым эфиром при нагревании до 80-100 С. Присоединение циклических эфирой фосфористых или -тиофосфористых кислот к винилалкиловым эфирам в отсутствие катализатора или облучений
:ййлось неожиданным, поскольку известно , что диалкилфосфористые и диалкилтиофосфористые кислоты не присоедин ютс к винилалкиловым эфирам в услови х ионного катализа JZ.
Описываемый способ осуществл етс . стадий, прост в, исполнении и позвол ет получать целевые продукты с высоким выходом (75-90%).
СтрЬёййе Целевых продуктов подтверждалось данными элементного сортава , ИК-, ЯМР-, н- и Р-спектроСКОПЙЙ . ., „ , . . ; , . .. ;. ,, ;-
Пример 1. Получение 2,3-бутилен- || .-бутоксиэтилфосфрната.
1,36 г (0,01м) 2,3-бутилен- фосфористой кислоты смешивают с 1,00 г (О,01м) винилбутилового эфира и смесь .нагревают в течени 3 ч на вод ной бане при . Образующийс продукт разгон ют в вакууме. Ёйдел/пот 1,80 г (75%) 2, 3-бутилен-otrbyTOKCHэтилфосфоната . ,n HS-IZO C/ /0,1 мм.рт.ст, и 1,4550,34.° 1,0700. . Найдено, %: ,83; С 50,99;- Н 8,56,- МЯ 59,84.
Вычислено,%: Р 13,13; С 50,84, Н 8,90; MR 60,29; (fMp 35 м.д.пол . - Т1 р и м е р 2. Получение 2,3-бутллен-| -бутоксиэтйлтиофосфоната .
1,52 г (0,01 м) 2,3-бутилентиофосфориСтой кислоты смешивают с
4
1,00 г (0,01 М) винилбутилового эфира и смесь нагревают в течение 3 ч при 80 q. После этого продукт реак.ции разгон ют в вакууме. Выдел ют 2,27 г (90%) 2,3-бутилен-е(-бутрксиэтилтиофосфоната . 103-105°С/ /0,01 мм. рт.ст.. По 1,4755} d|°l,0724.
Найдено,%: Р 12,06; С 47,28 Н 8,25; MR 66,22.
вычислено,%: р 12,ЗО; С 47,62; Н 8,33; М. 66,18. (PIIO М.Д.ПОЛЯ.
Claims (2)
- Формула изобретениS Способ получени 2 , З-бутилен-с -бутбксиэтилфосфоната или -тиофосфоната, заключающийс в том, что 2,3-бутиленфосфо истую или -тиофосфористую кислоту подвергают взаимодействию с ви20 нилбутиловым эфиром при нагревании до 80-100°С.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе , 1. Пудовик А. Н. и др. Реакции приJJ соединени фосфорсодержащих соединений q подвижным атомом водорода. Сб . Реакций и методы исследовани органических соединений. Издательство Хими , М. , 1968, т. 19, с.73.
- 2. Там же, с. .4 3 .За|к8 ; 15ай« г чтй
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782692905A SU785314A1 (ru) | 1978-12-08 | 1978-12-08 | Способ получени 2,3-бутилен- -бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782692905A SU785314A1 (ru) | 1978-12-08 | 1978-12-08 | Способ получени 2,3-бутилен- -бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU785314A1 true SU785314A1 (ru) | 1980-12-07 |
Family
ID=20797023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782692905A SU785314A1 (ru) | 1978-12-08 | 1978-12-08 | Способ получени 2,3-бутилен- -бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU785314A1 (ru) |
-
1978
- 1978-12-08 SU SU782692905A patent/SU785314A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rauhut et al. | Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides1 | |
| Burski et al. | Synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via oxidative addition of thiocyanogen and ligand substitution: Novel reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions under mild conditions | |
| SU785314A1 (ru) | Способ получени 2,3-бутилен- -бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната | |
| SU1174439A1 (ru) | Способ получени @ -алкил- @ -триметилсилил(диалкоксиметил)фосфонитов | |
| Bakalarz-Jeziorna et al. | Synthesis of multifunctionalized phosphonic acid esters via opening of oxiranes and azetidinium salts with phosphoryl-substituted carbanions | |
| Dabkowski et al. | Anhydrides of phosphorus and sulfur acids, 2. Mixed anhydrides of phosphoric, phosphonic, and phosphinic acids with sulfonic acids and sulfuric Monoimidazolide. New methods of synthesis, novel structures, phosphorylating properties | |
| SU410029A1 (ru) | ||
| CA2076125A1 (en) | Organophosphorus compounds | |
| Airey | The Radiation Chemistry of Solutions of P4 in CCl3Br: the Formation of Diphosphines | |
| Ramirez et al. | One-flask phosphorylative coupling of two alcohols by means of aryl cyclic enediol phosphates. Phenoxide ion catalysis of phosphorylations in aprotic solvents | |
| SU1182045A1 (ru) | Способ получени @ , @ -диалкил(диалкоксиметил)-фосфонитов | |
| SU1703653A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов аллилфосфоновых кислот | |
| Ramirez et al. | PHOSPHORYLATION OF ALCOHOLS BY CYCLIC PHOSPHODIESTERS IN APROTIC SOLVENTS | |
| SU1578132A1 (ru) | Способ получени бис(триметилсилил)фосфита | |
| SU777036A1 (ru) | Способ получени 0,0-неопентиленалкоксиметилфосфонатов | |
| SU943243A1 (ru) | Способ получени диарилгалогенфосфинов | |
| Witt et al. | REACTIVITY OF THE ACIDS OF TRIVALENT PHOSPHORUS AND THEIR DERIVATIVES. PART VIII.∗ REACTIVITY OF THE> PO− NUCLEOPHILES TOWARD ARYLMETHYLBROMIDE SYSTEMS. FURTHER EVIDENCE FOR THE X-PHILIC SUBSTITUTION/SET TANDEM MECHANISM | |
| SU1439103A1 (ru) | Способ получени 0,0-диалкил(триалкоксиметил)фосфонатов | |
| SU777035A1 (ru) | Способ получени 0,0-неопентилен- хлоралкоксиметилфосфонатов | |
| SU700519A1 (ru) | Способ получени замещенных оксаазафосфоленов | |
| SU1058971A1 (ru) | Способ получени смешанных метилдихлорвиниловых эфиров @ -замещенных амидофосфорных кислот | |
| Roy et al. | Reactions of a phosphoranimine anion with some organic electrophiles | |
| SU1074879A1 (ru) | Способ получени о,о-диалкилкарбалкоксифосфонатов | |
| SU763353A1 (ru) | Способ получени трифенил- или трибутилбутадиен-1,3-илфосфониевых солей | |
| SU734213A1 (ru) | Способ получени диалкиловых эфиров замещенных этинилфосфоновых кислот |