SU386511A1 - еСЕСОЮЗНАЯ nAlEiSTHO-TEXHB'iEuliAHi - Google Patents

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ1

Изобретение относитс  к способу получени  Нового замещенного. бензолсульфонилмочевины , который может найти применение в фармацевтической практике.

МОЧЕВИНЫ

Известен способ получени  замещенных бензолсульфонилмочевины формулы

CO-NH-CH2-CH21

2-ш- CO-NH-R

где R - низщий алкил, преимущественно, метил или низший алкенил;

X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;

R - эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил , эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил

Путем окислени  бензолсульфиновых кислот известными окислител ми, такими, как пермагнат кали .

В этой формуле заместитель X располагаС1

CO-NH-CH -CHoОСНз

етс-  в 4-ом Или преимущественно в 5-ом положении но отношению к карбамидной группе , низший алкил, алкенил, алкоксиостаток содержит 1-4 атома углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.

Предложенный способ основан на известном химическом методе. Однако за счет использовани  в качестве исходных соединений соответственно замещенных бензолсульфинилили бензолсульфенилмочевины, позвол ет получить новое биологически активное соединение формулы

502-NH-dO-NH 23

Предложенный способ состоит в том, что соответстзенно замещенные бензолсульфинилили бензолсульфенилмочевины подвергают окисленню такнми окислител ми как, например , перманганат кали .

Пример. 6,8 г (2-метокси-5-хлор-бензамидо ) -этил -бензолсульфинилхлорида, полученного путем внесени  по част м сухой (2-метокси-5-хлор-бензамидо) - этил -бензолсульфиновой кислоты в тионилхлорид с последующей отгонкой избытка тиоиилхлорида, внос т в суспензию из 2,7 г циклопентилмочевины в 30 j4ji пиридина. Температура смеси слегка повышаетс  и ироисходит осветление раствора. Через 10 мин этот раствор выливают в смесь из 100 мл лед ной воды и 20 мл 2 н. сол ной кислоты. Полученный осадок

С1

CO-NH- CHo-dHs-C SOj-NH- CO-NH- I1

ОСНили ее соли, отличающийс  тем, что соответственно замещенную бензолсульфинил- или бензолсульфе-20 нилмочевину подвергают взаимодействию с окислител мй и целевой продукт выдел ют в

собирают и обрабатывают 1%-ным водным аммиаком. Выпавшую при подкислении (2-метокси-5 - хлор-бензамидо)-этил -бензолсульфинил} -N-циклогексилмочевину раствор ют в диметилформамиде и к раствору прибавл ют по част м при легком нагревании водный раствор перманганата кали . Отфильтровывают образовавшуюс  двуокись марганца . Из фильтрата при добавлении 2 н. сол ной кислоты и воды получают осадок, который отдел ют фильтрацией. После перекристаллизации из метанола получают целевой продукт с т. пл. 182-184°С.

Предмет изобретени 

1. Способ иолучени  замещенной бензолсульфонилмочевины формулы свободном виде или в виде соли известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что п качестве окислител  используют перманганат кали .