JPS60169493A - ５−デオキシ−ｌ−アラビノ−スの製造法 - Google Patents
５−デオキシ−ｌ−アラビノ−スの製造法Info
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- JPS60169493A JPS60169493A JP2569984A JP2569984A JPS60169493A JP S60169493 A JPS60169493 A JP S60169493A JP 2569984 A JP2569984 A JP 2569984A JP 2569984 A JP2569984 A JP 2569984A JP S60169493 A JPS60169493 A JP S60169493A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/08—Deoxysugars; Unsaturated sugars; Osones
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５−デオキシ−Ｌ−アラビノースの新規な工業
的製造法に関する。
的製造法に関する。
５−デオキシ−Ｌ−アラビノースは、例エバフェニルケ
トン尿症の治療剤として期待され現在その開発が進めら
れているＬ−エリスロー５，６，７．８− ｆトラヒド
ロバイオノテリンの合成中間体として有用な化合物であ
る（Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７８．５８６８
’Ｒ（１９５６））。
トン尿症の治療剤として期待され現在その開発が進めら
れているＬ−エリスロー５，６，７．８− ｆトラヒド
ロバイオノテリンの合成中間体として有用な化合物であ
る（Ｊ、Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７８．５８６８
’Ｒ（１９５６））。
５−デオキシ−Ｌ−アラビノースは天然には存在しない
ため、合成によって製造しなければならず、従来、これ
はラムノースにエチルメルカプタンを反応せしめてＬ−
ラムノース・ジエチルメルカプタールとなし、次いでこ
れを酸化して１．１−ジエチルスルホニル−し−マン／
−２，３，４，５−ｆ ）ラヒドロキシヘキサンとな
し、更にこれをアンモニアで分解する方法によって製造
されている。
ため、合成によって製造しなければならず、従来、これ
はラムノースにエチルメルカプタンを反応せしめてＬ−
ラムノース・ジエチルメルカプタールとなし、次いでこ
れを酸化して１．１−ジエチルスルホニル−し−マン／
−２，３，４，５−ｆ ）ラヒドロキシヘキサンとな
し、更にこれをアンモニアで分解する方法によって製造
されている。
しかし、この製造工程の中で、Ｌ−ラムノース・ジエチ
ルメルカプタールを酸化して１，１−ジエチルスルホニ
ル−Ｌ−マンノ−２，３，４，５−テトラヒドロキシヘ
キサンを得る工程が困難であシ、これまで多くの研究が
なされ、酸化剤として、■プロピオン酸ペルオキサイド
を使用する方法（Ｊ、Ｃｈｓｍ。
ルメルカプタールを酸化して１，１−ジエチルスルホニ
ル−Ｌ−マンノ−２，３，４，５−テトラヒドロキシヘ
キサンを得る工程が困難であシ、これまで多くの研究が
なされ、酸化剤として、■プロピオン酸ペルオキサイド
を使用する方法（Ｊ、Ｃｈｓｍ。
Ｓｏｃ、３５４４頁（１９５５）：）、■フタル酸ベル
オキサイドの糖誘導体を使用する方法［：Ｊ、Ａｍ、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ 。
オキサイドの糖誘導体を使用する方法［：Ｊ、Ａｍ、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ 。
ひ、５８６８頁（１９５６））、■ｍ−クロロ過安息香
酸を使用する方法〔Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ９
８ 、２３０１頁（１９７６））が報告されている。し
かしながら、［Ｆ］及び■の方法は、収率がそれぞれ４
９チ、３５％と低く、また■の方法は収率は良好である
がｍ −’クロロ過安息香酸が高価であり、何れも工業
的方法として満足し得るものではなかった。
酸を使用する方法〔Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ９
８ 、２３０１頁（１９７６））が報告されている。し
かしながら、［Ｆ］及び■の方法は、収率がそれぞれ４
９チ、３５％と低く、また■の方法は収率は良好である
がｍ −’クロロ過安息香酸が高価であり、何れも工業
的方法として満足し得るものではなかった。
斯かる実情において、本発明者は安価な酸化剤を使用し
て収率よく目的物を製造せんと、一般に使用されていて
安価に入手できる酸化剤である過酸化水素に着目して酸
化を試みたが、これまで一般に行われている過酸化水素
による酸化反応条件下では殆んど１，１−ジエチルスル
ホニル−し−マンノ−２，３，４，５−テトラヒドロキ
シヘキサンを得ることができなかった。そこで、本発明
者は更に鋭意研究を行った結果、溶媒として比較的多量
の酢酸を使用すればＬ−ラムノース・ジアルキルメルカ
プタールの酸化が有利に進行し、高収率で１．１−ジエ
チルスルホニル−Ｌ−マンノ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロキシヘキサンが得られることを見出し、本発明を
完成した。
て収率よく目的物を製造せんと、一般に使用されていて
安価に入手できる酸化剤である過酸化水素に着目して酸
化を試みたが、これまで一般に行われている過酸化水素
による酸化反応条件下では殆んど１，１−ジエチルスル
ホニル−し−マンノ−２，３，４，５−テトラヒドロキ
シヘキサンを得ることができなかった。そこで、本発明
者は更に鋭意研究を行った結果、溶媒として比較的多量
の酢酸を使用すればＬ−ラムノース・ジアルキルメルカ
プタールの酸化が有利に進行し、高収率で１．１−ジエ
チルスルホニル−Ｌ−マンノ−２，３，４，５−テトラ
ヒドロキシヘキサンが得られることを見出し、本発明を
完成した。
すなわち、本発明は、Ｌ−ラムノース・ジアルキルメル
カプタール（Ｉ）を酢酸溶媒中過酸化水素で酸化せしめ
、次いで得られる成績体ｃ ａＩ）及び（ＩＩＩ） 〕
をアンモニアで分解して５−デオキシ−Ｌ−アラビノー
ス■を製造する方法であシ、次の反応式によって示され
る。
カプタール（Ｉ）を酢酸溶媒中過酸化水素で酸化せしめ
、次いで得られる成績体ｃ ａＩ）及び（ＩＩＩ） 〕
をアンモニアで分解して５−デオキシ−Ｌ−アラビノー
ス■を製造する方法であシ、次の反応式によって示され
る。
（１） （ＩＩ） （助
Ｈ３
■
（式中、Ｒは低級アルキル基を示す）
本発明を実施するには、先ずＬ−ラムノース・ジアルキ
ルメルカプタール（１）を酢酸に懸濁ないしは溶解させ
、これに過酸化尿素を加えて反応させる。この場合、溶
媒として使用する酢酸の量は反応に影響を与え、酢酸の
量が少ないと反応が充分に進行しないと共に副反応を生
ずるので、これは原料のＬ−ラムノース・ジアルキルメ
ルカプタール（１）に対し、少なくとも３重量倍以上を
使用するのが好ましい。一方酢酸は反応後蒸留等によっ
て除去しなければならないので、あまシ多くないのが好
ましく、一般には（１）の４〜１０重量倍、特に５〜６
重量倍が好ましい。過酸化水素の量は、理論的にはＬ−
ラムノース・ジアルキルメルカプタール（１）の４倍モ
ルでよいが、実際にはやや過剰の４．３〜５倍モルを使
用するのが好ましい。反応は、３０℃以下の温度で過酸
化水素を滴下し、２０〜３０℃の温度で１０〜５０時間
行うのが好ましい。
ルメルカプタール（１）を酢酸に懸濁ないしは溶解させ
、これに過酸化尿素を加えて反応させる。この場合、溶
媒として使用する酢酸の量は反応に影響を与え、酢酸の
量が少ないと反応が充分に進行しないと共に副反応を生
ずるので、これは原料のＬ−ラムノース・ジアルキルメ
ルカプタール（１）に対し、少なくとも３重量倍以上を
使用するのが好ましい。一方酢酸は反応後蒸留等によっ
て除去しなければならないので、あまシ多くないのが好
ましく、一般には（１）の４〜１０重量倍、特に５〜６
重量倍が好ましい。過酸化水素の量は、理論的にはＬ−
ラムノース・ジアルキルメルカプタール（１）の４倍モ
ルでよいが、実際にはやや過剰の４．３〜５倍モルを使
用するのが好ましい。反応は、３０℃以下の温度で過酸
化水素を滴下し、２０〜３０℃の温度で１０〜５０時間
行うのが好ましい。
斯くして得られる反応混合物は、蒸留濃縮等によって過
剰の過酸化水素及び溶媒の酢酸を除去し、その残留物を
次のアンモニアによる分解に付すことができる。
剰の過酸化水素及び溶媒の酢酸を除去し、その残留物を
次のアンモニアによる分解に付すことができる。
しかしながら、反応混合物をそのまま濃縮すると、小規
模の場合にはなんら問題はないが、工業的規模になると
成績体が分解し、収率が著しく低下する。そこで、本発
明者はこのことを克服すべく、種々研究を行った結果、
上記反応混合物に亜硫酸塩又は重亜硫酸塩を加えて過剰
の過酸化水素を分解すると共に、その濃縮時に該塩を共
存させると、成績体の分解が防止されることを見出した
。
模の場合にはなんら問題はないが、工業的規模になると
成績体が分解し、収率が著しく低下する。そこで、本発
明者はこのことを克服すべく、種々研究を行った結果、
上記反応混合物に亜硫酸塩又は重亜硫酸塩を加えて過剰
の過酸化水素を分解すると共に、その濃縮時に該塩を共
存させると、成績体の分解が防止されることを見出した
。
亜硫酸塩又は重亜硫酸塩は過剰の過酸化水素の２倍モル
を加えるのが好ましい。このようにして濃縮して得られ
る残留物は１，１−ジアルキルスルホニル−Ｌ−マンノ
−２，３，４，５−テトラヒドロキシヘキサン（ＩＩ）
ト１．１−ジアルキルスルホニル−Ｌ−マンノ−モノア
セチルオキシ−３，４，５−トリヒドロキシヘキサン（
ｎＩｌとの混合物であるが、これらは分離することなく
次の反応に供することができる。
を加えるのが好ましい。このようにして濃縮して得られ
る残留物は１，１−ジアルキルスルホニル−Ｌ−マンノ
−２，３，４，５−テトラヒドロキシヘキサン（ＩＩ）
ト１．１−ジアルキルスルホニル−Ｌ−マンノ−モノア
セチルオキシ−３，４，５−トリヒドロキシヘキサン（
ｎＩｌとの混合物であるが、これらは分離することなく
次の反応に供することができる。
化合物（ＩＩ）及び（Ｂのアンモニアによる分解は、す
でに公知の従来法に従って行うことができる。すなわち
、化合物（ＩＩ）及び（［ｌの混合物を水に溶解し、ア
ンモニアを加えて−を９〜１０に調整して室温で十数時
間処理すれば高収率で５−デオキシ−Ｌ−アラビノース
（財）を得ることができる。
でに公知の従来法に従って行うことができる。すなわち
、化合物（ＩＩ）及び（［ｌの混合物を水に溶解し、ア
ンモニアを加えて−を９〜１０に調整して室温で十数時
間処理すれば高収率で５−デオキシ−Ｌ−アラビノース
（財）を得ることができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例Ｉ
Ｌ−ラムノース・ジエチルメルカプタール５．４ｇを酢
酸３Ｑｍｌに懸濁し２０−３０℃で３０％過酸化水素水
９．３ｇを滴下し、同温度で１５時間攪拌した。水４０
ｍ１を加え、減圧上外温４５℃以下で濃縮Ｌ、１．１−
ジエチルスルホニル−Ｌ−マンノ−２，３，４，５−テ
トラヒドロキシヘキサンと１．１−ジエチルスルホニル
−Ｌ−マンノ−モノアセチルオキシ−３，４，５−トリ
ヒドロキシヘキサンの混合物を７．７９得た。
酸３Ｑｍｌに懸濁し２０−３０℃で３０％過酸化水素水
９．３ｇを滴下し、同温度で１５時間攪拌した。水４０
ｍ１を加え、減圧上外温４５℃以下で濃縮Ｌ、１．１−
ジエチルスルホニル−Ｌ−マンノ−２，３，４，５−テ
トラヒドロキシヘキサンと１．１−ジエチルスルホニル
−Ｌ−マンノ−モノアセチルオキシ−３，４，５−トリ
ヒドロキシヘキサンの混合物を７．７９得た。
次いで混合物７．７ｇを水２５ｍ／に溶解し、２８％ア
ンモニア水を徐々に加え−＝９．２に正確にあわせ室温
で１５時間攪拌した。析出したジエチルスルホニルメタ
ンを濾過して除きＦ液をイオン交換樹脂（Ｌｅｗａｔ
ｉ ｔ Ｓ−１００、７０ｔｒｉｌＬｅｗａｔｉ ｔ
ＭＰ−６２，７０１ＮＪ）で処理した。処理液を減圧上
濃縮し残存するジエチルスルホニルメタンをクロロホル
ムで抽出し除去した。水層を減圧下留去し淡黄色油状物
質５−デオキシ−Ｌ−アラビノース２．０ｇを得た。
ンモニア水を徐々に加え−＝９．２に正確にあわせ室温
で１５時間攪拌した。析出したジエチルスルホニルメタ
ンを濾過して除きＦ液をイオン交換樹脂（Ｌｅｗａｔ
ｉ ｔ Ｓ−１００、７０ｔｒｉｌＬｅｗａｔｉ ｔ
ＭＰ−６２，７０１ＮＪ）で処理した。処理液を減圧上
濃縮し残存するジエチルスルホニルメタンをクロロホル
ムで抽出し除去した。水層を減圧下留去し淡黄色油状物
質５−デオキシ−Ｌ−アラビノース２．０ｇを得た。
本品は標品のＩＲ、ＮＭＲ、旋光度およびＴＬＣ（ＣＨ
ＣＬ３ ： ＥｔＯＨ： ＡｃＯＨ＝１０ ： ７ ：
３ ）と一致した。
ＣＬ３ ： ＥｔＯＨ： ＡｃＯＨ＝１０ ： ７ ：
３ ）と一致した。
実施例２
Ｌ−ラムノース・ジエチルメルカプタール５００ｙを酢
酸２．７５Ｊに懸濁し、２０〜３０℃で３０チ過酸化水
素水９２３．５ｐを滴下し、同温度で４５時間攪拌した
。水冷下皿硫酸ナトリウム２８３．６ｇを水１．４１に
溶解し滴下し過剰の過酸化水素を除去した。減圧下外温
４５℃で濃縮し、残留物にメタノール１１を加え析出し
た無機塩を濾過して除き、濾液を減圧上濃縮し１．１−
ジエチルスルホニル−Ｌ−マンノ−２，３，４，５−テ
トラヒドロキシヘキサント１．１−ジエチルスルホニル
−し−マンノ−モノアセチルオキシ−３，４，５−）リ
ヒドロキシヘキサンの混合物８１９．６５ｇを得た。
酸２．７５Ｊに懸濁し、２０〜３０℃で３０チ過酸化水
素水９２３．５ｐを滴下し、同温度で４５時間攪拌した
。水冷下皿硫酸ナトリウム２８３．６ｇを水１．４１に
溶解し滴下し過剰の過酸化水素を除去した。減圧下外温
４５℃で濃縮し、残留物にメタノール１１を加え析出し
た無機塩を濾過して除き、濾液を減圧上濃縮し１．１−
ジエチルスルホニル−Ｌ−マンノ−２，３，４，５−テ
トラヒドロキシヘキサント１．１−ジエチルスルホニル
−し−マンノ−モノアセチルオキシ−３，４，５−）リ
ヒドロキシヘキサンの混合物８１９．６５ｇを得た。
次いで、混合物８１９．６５ｇを水２．３１に溶解し２
８％アｙ モニア水２７４ｗＬｌを徐々に加えｐｌ（＝
９．２に正確にあわせ室温で１５時間攪拌した。析出
したジエチルスルホニルメタンを濾過して除き濾液をイ
オン交換樹脂（Ｌｔｗａｔｉｔ Ｓ−１００： ８１．
ＬａｗａｔｉｔＭＰ−６２： ８１ ）で処理した。
８％アｙ モニア水２７４ｗＬｌを徐々に加えｐｌ（＝
９．２に正確にあわせ室温で１５時間攪拌した。析出
したジエチルスルホニルメタンを濾過して除き濾液をイ
オン交換樹脂（Ｌｔｗａｔｉｔ Ｓ−１００： ８１．
ＬａｗａｔｉｔＭＰ−６２： ８１ ）で処理した。
処理液を減圧上濃縮し残存スるジエチルスルホニルメタ
ンをクロロホルムで抽出し除去した。水層を減圧下留去
し淡黄色油状物質５−デオキシ−し−アラビノース２１
３ｇ（収率８４．０チ）を得た。
ンをクロロホルムで抽出し除去した。水層を減圧下留去
し淡黄色油状物質５−デオキシ−し−アラビノース２１
３ｇ（収率８４．０チ）を得た。
本品は標品のＩＲ、ＮＭＲ、旋光度およびＴＬＣ（クロ
ロホルム：エタノール：酢［＝１０ニア：３ ）と一致
した。
ロホルム：エタノール：酢［＝１０ニア：３ ）と一致
した。
特許出願人 サン） ＩＪ−株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｌ−ラムノース・ジアルキルメルカプター・ルを酢
酸溶媒中過酸化水素で酸化せしめ、次いで得られる成績
体をアンモニアで分解することを特徴とする５−デオキ
シ−Ｌ−アラビノースのＩｎ法。 ２、 Ｌ−ラムノース・ジアルキルメルカプタールを酢
酸溶媒中過酸化水素で酸化せしめ、次いでこの反応混合
物に亜硫酸塩又は重亜硫酸塩を加えた後酢酸を除去し、
その残留物にアンモニアを作用させることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の５−デオキシ−Ｌ−アラビ
ノースの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2569984A JPS60169493A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | ５−デオキシ−ｌ−アラビノ−スの製造法 |
| EP85300815A EP0153095A1 (en) | 1984-02-14 | 1985-02-07 | A process for procuding 5-doxy-L-arabinose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2569984A JPS60169493A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | ５−デオキシ−ｌ−アラビノ−スの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169493A true JPS60169493A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0480918B2 JPH0480918B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=12173033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2569984A Granted JPS60169493A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | ５−デオキシ−ｌ−アラビノ−スの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0153095A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60169493A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006070862A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Asubio Pharma Co., Ltd. | アルドース類の減炭素化合物の製造方法 |
| WO2008099560A1 (ja) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Masahiro Kajiwara | アルドース誘導体の製造方法 |
| JP2013531654A (ja) * | 2010-06-15 | 2013-08-08 | ディフアルマ フランチス ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | プテリジン誘導体の調製方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3505329A (en) * | 1968-02-06 | 1970-04-07 | Smithkline Corp | Process for the synthesis of biopterin |
-
1984
- 1984-02-14 JP JP2569984A patent/JPS60169493A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-07 EP EP85300815A patent/EP0153095A1/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006070862A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Asubio Pharma Co., Ltd. | アルドース類の減炭素化合物の製造方法 |
| JPWO2006070862A1 (ja) * | 2004-12-28 | 2008-06-12 | アスビオファーマ株式会社 | アルドース類の減炭素化合物の製造方法 |
| WO2008099560A1 (ja) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Masahiro Kajiwara | アルドース誘導体の製造方法 |
| JP2013531654A (ja) * | 2010-06-15 | 2013-08-08 | ディフアルマ フランチス ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | プテリジン誘導体の調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0153095A1 (en) | 1985-08-28 |
| JPH0480918B2 (ja) | 1992-12-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |