SU363244A1 - СССРПриоритет 29.XI.I966, № F 50793/1 Vcj/120, - Google Patents
СССРПриоритет 29.XI.I966, № F 50793/1 Vcj/120,Info
- Publication number
- SU363244A1 SU363244A1 SU50793A SU50793A SU363244A1 SU 363244 A1 SU363244 A1 SU 363244A1 SU 50793 A SU50793 A SU 50793A SU 50793 A SU50793 A SU 50793A SU 363244 A1 SU363244 A1 SU 363244A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- vcj
- ussr
- priority
- residue
- benzenesulfonylurea
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- -1 aminoethylbenzene sulfonylurea Chemical compound 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
12
Изобретение относитс к способу получени бензолсульфонилмочевины общей фор.мулы:
У
VCO-NH - , SOs-NH-CO-NH-R
. .N.f
ИЛИ ее соли, где К. - низший алкильный остаток , преимущественно метил или низший алкенил; X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток; - эидометиленциклогексил, эндометиленциклогексеиил , эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил . Заместитель X располагаетс в 4-ом или преимущественно в 5-ом положении по отношению к карбамидной группе . Низший алкил, низ.ший алкенил или низший алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.
Полученные соединени могут найти применение в качестве биологически активных веществ. Известен метод ацилировани первичных аминов галоидангидрида.ми кислот в присутствии основани , нейтрализующего хлористый водород, который образуетс в р еакции.
Предлагаемый способ состоит в том, что в
10 бензолсульфонилмочевину общей формулы:
HaN- СНг-СН,-Ч/ V SOz-NP-CO-NH-H
-
где R-имеет вышеуказанное значение, ввод т остаток
20
где X у R - имеют вышеуказанное значение. Ацилирование аминоэтилбензолсульфонилмочевины осуществл ют, например, взаимодействием ее с соответственно за мещенным галогенидом, ангидридом, смешанным ангидридо ,м, сложным эфиром бензойной кислоты, причем атом галогена может быть введен в бензольное кольцо группы бензамида после
переведени реакции а.цилировани . Предложенный способ позвол ет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.
Пример. 6,7 г (р-а.мнноэтил) - бензол сульфон.и л - N - (2,5 - эндометиленциклогексил ) - мочевины нагревают с 3,6 г пиридина и 3,7 г 2-метокси - 5 - хлорбензонлхлорнда в хлорофор.ме в течение 6 час при перемешивании при 40°С. После концентрировани в вакууме остаток извлекают 0,5%-ным а:ммиаком . Лммиач«ощелочной раствор подкисл ют и остаток перекристаллизовывают из метанола/диметилформамида .
Получают (р- ;2-метокси-5-метиЛ|бензамидо -этил ) - бензолсульфонил - N (2,5 эндометилегщиклогексил) - мочевину с т. пл. 191 -193°С.
Пред.мет изобретени
Способ получени бензолсульфонилмочевины общей формулы:
У- CO-NH- СН СН9 QR
ИЛИ ее соли, где R - низший алкильный остаток , преимущественно метил или низший алкенил; X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, еизщий алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил, .преимущественно метоксиостаток, причем заместитель X находитс в 4-о,м или 5-ом положении по отношению к карба.мидной группе; R. - эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эидоэтиленциклогексил , эндоэтиленциклогексенил, отлича/оSQ2 - NH - СО - ММ -
щийс те.м, что бензолсульфонилмочевнну общей формулы:
НаЫ- CRg.- СНг S02-NH-CO-NH-B
где R имеет вышеуказанное значение, подвергают ацилированию, например, галоидангидридом соответственно замещенной кислоты и целевой продукт выдел ют в виде свободного соединени или соли известным способом .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU363244A1 true SU363244A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK171296B1 (da) | Trisubstituerede benzoesyrederivater | |
| US4736056A (en) | Process for the production of malonic acid derivative compounds | |
| US5108556A (en) | Process for preparing tertiary perfluoroamines | |
| US4769493A (en) | Process for producing tetrafluorophthalic acid | |
| SU363244A1 (ru) | СССРПриоритет 29.XI.I966, № F 50793/1 Vcj/120, | |
| SU386511A1 (ru) | еСЕСОЮЗНАЯ nAlEiSTHO-TEXHB'iEuliAHi | |
| JPS648616B2 (ru) | ||
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US5008448A (en) | Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkyl-sulfonyl)benzoic acids and intermediates | |
| US6166246A (en) | 4-fluorosalicyclic acid derivative and process for production thereof | |
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| US4699993A (en) | Perfluoroalkylnaphthalene compounds | |
| KR900003788B1 (ko) | 5,6-디알콕시 안트라닐산의 제조방법 | |
| EP0082523B1 (en) | Intermediates for the preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepins and methods for preparing the intermediates | |
| US3994897A (en) | Process for the manufacture of carboxylic acids from methyl ketones | |
| EP0447421A1 (en) | PREPARATION OF 2- (CHLORO, BROMO OR NITRO) -4- (ALKYL-SULFONYL) BENZOIC ACIDS AND THEIR INTERMEDIATES. | |
| SU350251A1 (ru) | ||
| US5157150A (en) | Preparation of 2-(chloro, bromo or nitro)-4-(alkylsulfonyl)benzoic acids and intermediates | |
| SU400087A1 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины | |
| SU191542A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ N-3AMElUEHHbIX ИМИНОСУЛЬФОКИСЛОТ | |
| JPS6261966A (ja) | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 | |
| US4267388A (en) | Process for producing ethynylbenzenes | |
| US4322356A (en) | Method of preparing substituted phthalides | |
| SU340159A1 (ru) | Способ получения бензамидов | |
| SU376936A1 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфони л мочевины |