SU308573A1 - - Google Patents

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЫ где R - низший алкил или алкенил, преимущественно метил; R - алкил или алкенил с 3-6 углеродными атомами, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил , циклогептилэтил, циклооктилметил , эндоалкиленциклогексил , эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1-2 эндоалкиленуглеродными атомами, низший алкилциклогексил или алкоксициклогексил , циклоалкил с 5-8 углеродными атомами, циклогексенил , циклогексенилметил; X - низший ацил, фенил, бензил, трифторметил , нитро-, циан-, метилмеркаптогруппа; или ее солей, которые обладают фармацевтическими свойствами. Заместитель X находитс  в положении 4 или преимущественно в положении 5 по отношению к карбонамидной группе. Под низшим алкилом, алкенилом или ацилом следует понимать радикал с 1-4 атомами углерода в пр мой или разветвленной цепи. Предлагаемый способ получени  бензолсульфомочевин состоит в том, что хлорангидрид соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислого конденсирующего средства соответственно замещенную бензолсульфиновую кислоту или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с R-замещенной гидроксимочевиной с последующим выделением целевого продукта известными приемами в чистом виде или переводом его в соль путем обработки щелочными средствами .

Взаимодействие бензолсульфиновых кислот или их хлоридов с гидроксимочевинами целесообразно проводить в присутствии ипдифферентных растворителей.

В качестве кислого конденсирующего средства используют, например, тионилхлорид, полифосфорную кислоту, безводную фосфорную или серную кислоту.

Пример. N-{4- p- (2-метокси-5-трифторметилбензамидо )этил бензолсульфо} - N- метилциклогексилмочевина .

2,9 г (2-метокси-5-трифторметилбензамидо )этил бензолсульфиновой кислоты и 1,7 г М-4-метилциклогексил-Ы-гидроксимочевины перемешивают в ступке в 20 мл диоксаCO-NH-Y OR

где R - низший алкил или алкенил, преимуш ,ественно метил;

R - алкил или алкенил с 3-6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил , циклогептилэтил, циклооктилметил , эндоалкиленциклогексил , эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1 - 2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил или алкоксициклогексил , циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенилметил;

на с 40 г полифосфорной кислоты. К в зкой массе в течение 3 час прибавл ют лед ную воду и выпавший осадок экстрагируют 0,5%ным аммиаком. Далее смесь фильтруют с животным углем и фильтрат подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. После перекристаллизации осадка из метанола получают N-{4 Р - (2 - метокси - 5 - трифторметилбензамидо) этил бензолсульфо}-Ы-4 - метилциклогексилмочевину с т. пл. 168-170°С.

Предмет изобретени 

Способ получени  бензолсульфомочевины обшей формулы

-SOfNH-C-NHR

X - низший ацил, фенил, бензил, трифторметил , нитро-, циан- или метилмеркаптогруппа;

YСНг-СНа-; -СН(СНз)-СНг-;

-СНз-СН(СНз)-,

или ее солей, отличающийс  тем, что хлорангидрид соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислого конденсирующего средства соответственно замещенную бензолсульфиновую кислоту или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с R-замещенной гидроксимочевиной с последующим выделением целевого продукта известными приемами или переводом его в соль путем обработки щелочными средствами.

12

Изобретение относитс  к способу получени  не известных ранее бензолсульфомочевин общей формулы

У

НУг CO-NH-Y- SO г- NH-C-NHR