RU2763728C1 - Применение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью - Google Patents
Применение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2763728C1 RU2763728C1 RU2021118804A RU2021118804A RU2763728C1 RU 2763728 C1 RU2763728 C1 RU 2763728C1 RU 2021118804 A RU2021118804 A RU 2021118804A RU 2021118804 A RU2021118804 A RU 2021118804A RU 2763728 C1 RU2763728 C1 RU 2763728C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxoethylidene
- morpholin
- nitrophenyl
- application
- antimicrobial activity
- Prior art date
Links
- YUEMQAOEPJKOOV-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene]morpholin-2-one Chemical compound [O-][N+](C(C=C1)=CC=C1C(C=C1NCCOC1=O)=O)=O YUEMQAOEPJKOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGKBHXDYSRZLND-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenemorpholin-2-one Chemical class C=C1NCCOC1=O OGKBHXDYSRZLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZXGYCKPPQTKPF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NZXGYCKPPQTKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- ZQHJAAMMKABEBS-UHFFFAOYSA-N morpholin-2-one Chemical compound O=C1CNCCO1 ZQHJAAMMKABEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- JBZWDNUDNHDCGI-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-trione Chemical class C1(OC=CN2C1=CC(C2=O)=O)=O JBZWDNUDNHDCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области фармакологии, а именно к применению 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она указанной ниже формулы, в качестве средства, обладающего противомикробной активностью. Технический результат - противомикробная активность 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она, который также может быть использован в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем. 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к применению индивидуальных соединений класса 3-(2-арил-2-оксоэтилиден)морфолин-2-онов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.
Заявленное соединение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-он и способ синтеза его производных известны из уровня техники. Заявляемое соединение является продуктом взаимодействия ароилпировиноградных кислот с этаноламином или пропан-2оламином («Синтез пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов взаимодействием 3-метиленморфолин-2-онов с оксалилхлоридом», Третьяков Н.А., Дмитриев М.В., Масливец А.Н., ЖОрХ, 2020, 56, №8, 1203. [Synthesis of Pyrrolo[2,l-c][l,4]oxazine-l,6,7-triones by the Reaction of 3-Methylenemorpholin-2-ones with Oxalyl Chloride. Tretyakov N.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. JOC, 2020, 56(8), 1367-1373. doi: 10.1134/S1070428020080060]), образуется по следующей схеме:
где: 1 Ar=Ph (а), 4-СlС6Н4 (б), 4-BrC6H4 (в), 4-MeC6H4 (г), 4-MeOC6H4 (д), 4-NO2C6H4 (e);
2 R=Η (a), Me (б); 3 R=H, Ar=Ph (а), 4-СlС6Н4 (б), 4-BrC6H4 (в), 4-MeC6H4 (г), 4-МеОС6Н4 (д), 4-NO2C6H4 (e), R=Me, Ar=Ph (ж), 4-СlС6Н4 (з), 4-BrC6H4 (и),
4-МеС6H4 (й), 4-МеОС6H4 (к).
Противомикробная активность 3-(2-арил-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она ранее не была исследована.
Задачей изобретения является изыскание новых соединений, обладающих противомикробной активностью, и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача решается тем, что соединение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-он проявляет высокую противомикробную активность в концентрации в 1000 мкг/мл.
Синтезируют заявляемое соединение путем взаимодействия (4-нитробензоил)пировиноградной кислоты с этаноламином в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта, по следующей схеме:
Процесс ведут при температуре 108-110°С с насадкой Дина-Старка для отделения воды, а в качестве растворителя используют толуол.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 3-(2-(4-Нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-он (4а).
К раствору 130.1 ммоль (4-нитробензоил)пировиноградной кислоты в 300 мл толуола добавляли уксусной кислоты 130.1 ммоль и 130.1 ммоль моноэтаноламина, кипятили 6 ч с насадкой Дина-Старка (до прекращения выделения воды), растворитель удаляли, перекристаллизовывали в этилацетате, осадок отфильтровывали. Выход 75%, т.пл. 267-269°С (ЕЮАс).
Соединение (4а) C12H10N2O5.
Найдено, %: С 55.21; Η 3.69; N 10.54
Вычислено, %: С 54.97; Η 3.84; N 10.68.
Соединение (4а) - темно-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК спектре соединения (4а), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний NH в виде широкого пика при 3202 см-1, узкого пика нитро группы NO2 3074 см-1, кетонной карбонильной группы при 1730 см-1 и ароильной карбонильной группы при 1623 см-1.
В спектре ЯМР 1Н соединения (4а), записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствует группа из 4 метиленовых протонов этоксильного заместителя при 3.65 м.д. (дд, 2Н, С4H2, J 8.3, 5.4 Гц), 4.60 м.д. (дд, 2Н, С3H2, J 5.8, 4.7 Гц), соответственно, синглет метанового протона енаминового фрагмента при 6.56 м.д. (1Н, СН=), и синглет протона группы NH при 10.53 м.д.
Пример 2. Фармакологическое исследование соединения (4а) на наличие противомикробной активности.
Для исследований использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ - М.: И-во Медицина, 2005]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2,5×105 клеток/мл.
Противомикробные свойства химического вещества изучали на 3-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906), Escherichia coli (штамм 1257), Candida albicans, 1353.
Соединение (4a) подавляет рост S. aureus в концентрации 500,0 мкг/мл, гибель культуры наступает от концентрации в 1000 мкг/мл.
Предлагаемое вещество 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-он (4а) обладает фармакологической активностью, а именно противомикробной активностью, и может найти применение в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства.
Claims (3)
- Применение 3-(2-(4-Нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она
-
- в качестве средства, обладающего противомикробной активностью.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021118804A RU2763728C1 (ru) | 2021-06-17 | 2021-06-17 | Применение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021118804A RU2763728C1 (ru) | 2021-06-17 | 2021-06-17 | Применение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2763728C1 true RU2763728C1 (ru) | 2021-12-30 |
Family
ID=80040035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021118804A RU2763728C1 (ru) | 2021-06-17 | 2021-06-17 | Применение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2763728C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2781380C1 (ru) * | 2022-02-18 | 2022-10-11 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 5-гидрокси-4-{ [(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден} -5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дион, проявляющий противомикробную активность |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1167881A1 (ru) * | 1984-04-12 | 1996-03-27 | Пермский государственный университет им.А.М.Горького | Фенилгидразид морфолинодиэтилуксусной кислоты, обладающий противотуберкулезным действием |
| WO1999037305A1 (en) * | 1998-01-21 | 1999-07-29 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutically active morpholinol |
-
2021
- 2021-06-17 RU RU2021118804A patent/RU2763728C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1167881A1 (ru) * | 1984-04-12 | 1996-03-27 | Пермский государственный университет им.А.М.Горького | Фенилгидразид морфолинодиэтилуксусной кислоты, обладающий противотуберкулезным действием |
| WO1999037305A1 (en) * | 1998-01-21 | 1999-07-29 | Glaxo Group Limited | Pharmaceutically active morpholinol |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| формула. Tret’yakov, N. A. и др.: " Synthesis of Pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-triones by the Reaction of 3-Methylenemorpholin-2-ones with Oxalyl Chloride", Russian Journal of Organic Chemistry, 56(8), с.1367-1373, oi:10.1134/S1070428020080060 соединение 3f. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2781380C1 (ru) * | 2022-02-18 | 2022-10-11 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 5-гидрокси-4-{ [(4-метоксифенил)(4-нитрофенил)амино]метилиден} -5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дион, проявляющий противомикробную активность |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2763728C1 (ru) | Применение 3-(2-(4-нитрофенил)-2-оксоэтилиден)морфолин-2-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2837549C1 (ru) | Применение 2-((3-(4-метилбензоил)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)тио)уксусной кислоты в качестве средства, обладающего антибактериальной активностью в отношении S.aureus, E. coli и противогрибковой активностью в отношении C. albicans | |
| RU2763732C1 (ru) | Применение (R*)-3-(4-Хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-((R*)-2-оксоиндолин-3-ил)-5-фенилпирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(3аH,5H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2829964C1 (ru) | Применение 2-(2-карбамотиоилгидразоно)-4-оксо-4-(4-толил)бутановой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. Aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans | |
| RU2790479C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2763730C1 (ru) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-индолин-3-ил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3аН)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2783264C1 (ru) | 3-(4-Хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(3aH,5H)-дион, обладающий противомикробной активностью и способ его получения | |
| RU2806037C1 (ru) | Применение 3-(2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксипропил)-5-оксо-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. aureus и C. albicans | |
| RU2831127C1 (ru) | Применение 1-карбамотиоил-5-(2-карбамотиоилгидразинил)-3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-5-карбоновой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. Aureus | |
| RU2783287C1 (ru) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-диона в качестве средства, обладающего антибактериальной и противогрибковой активностью | |
| RU2790379C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus | |
| RU2791043C1 (ru) | Применение 9-бензоил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противогрибковой активностью | |
| RU2829455C1 (ru) | Применение 4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиалкил)-3'-ароил-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трионов в качестве средств, обладающих бактерицидным действием в отношении бактерий S. aureus | |
| RU2835508C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих антибактериальной активностью в отношении культуры S. aureus и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans | |
| RU2813484C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2767658C1 (ru) | N-(4-Метоксифенил)-3,4-ди(4-метилбензоил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, обладающий противомикробной активностью, и способ его получения | |
| RU2806194C1 (ru) | Применение 3-арил-6H-спиро[бензо[b]фуро[3',4':2,3]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-5,3'-индолин]-1,2,2',6-тетраонов в качестве средств, обладающих антибактериальной и противогрибковой активностями | |
| RU2828102C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus и C. albicans | |
| RU2830612C1 (ru) | Применение 2-гидрокси-6-фенилпиримидин-4-карбоновой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. Aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans | |
| RU2806040C1 (ru) | Способ получения 4-ароил-1-(2-гидроксиарил)-5-(1H-индол-3-ил)-1,3-дигидро-2H-пиррол-2,3-дионов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2763731C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-диалкил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2803888C1 (ru) | Применение 8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2806038C1 (ru) | Применение 3'-(4-бромбензоил)-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2806041C1 (ru) | Способ получения метил 3-бензоил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-2-(1Н-индол-3-ил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилата, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2840006C1 (ru) | 5-Гидрокси-5-(2-оксо-2-фенилэтил)имидазолидин-2,4-дион в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans и способ его синтеза |