RU2803888C1 - Применение 8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus - Google Patents
Применение 8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus Download PDFInfo
- Publication number
- RU2803888C1 RU2803888C1 RU2023106316A RU2023106316A RU2803888C1 RU 2803888 C1 RU2803888 C1 RU 2803888C1 RU 2023106316 A RU2023106316 A RU 2023106316A RU 2023106316 A RU2023106316 A RU 2023106316A RU 2803888 C1 RU2803888 C1 RU 2803888C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diazaspiro
- methylbenzoyl
- thia
- phenyl
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
- -1 8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-9-(4-methylbenzoyl)-2-phenyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-4,7-dione Chemical compound 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIOZLISABUUKJY-UHFFFAOYSA-N Thiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=CC=CC=C1 QIOZLISABUUKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNZCUXHTYLAVJN-UHFFFAOYSA-N 8-(4-methylbenzoyl)-3,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-trione Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)C=2C(C(N3C=2C(OCC3)=O)=O)=O)C=C1 PNZCUXHTYLAVJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к применению 8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к применению индивидуальных соединений класса 2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионов, которые могут быть использованы в фармакологии в качестве противомикробного средства в отношении культуры S. Aureus.
Заявленные соединения 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионы и способ синтеза их производных известны из уровня техники. Производные заявляемых соединений являются продуктами взаимодействия 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионов с тиобензамидом (Патент РФ №2631432, C07D 513/10, А61Р 31/04, опубл. 22.09.2017, Бюл. №27), образующихся по следующей схеме:
Противомикробная активность была изучена у 9-бензоил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона (заявка на изобретение РФ №2022119918, A61K 31/426, A61K 31/438, реш. о выд. патента 06.12.2022).
Задачей изобретения является изыскание новых соединений, обладающих противомикробной активностью и более высокой активностью, а также расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная задача решается тем, что соединение 8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дион проявляет более высокую противомикробную активность в концентрации в 7.8-62.5 мкг/мл.
Синтезируют заявляемое соединение путем взаимодействия 8-(4-метилбензоил)-3,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-триона с тиобензамидом в среде растворителя с последующим выделением целевых продуктов, по следующей схеме:
Процесс ведут при температуре 110°C, а в качестве растворителя используют безводный толуол.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 8-Гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дион (4).
К раствору 1.0 ммоль 8-(4-метилбензоил)-3,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-триона (3) в 4 мл безводного толуола добавляли 1.0 ммоль тиобензамида, кипятили 15 мин, охлаждали, образовавшийся осадок отфильтровывали. Выход 97%, т.пл. 189-191°C.
Соединение (4) C22H18N2O5S.
Найдено, %: С 62.83; Н 4.14; N 6.48; S 7.32
Вычислено, %: С 62.55; Н 4.29; N 6.63; S 7.59. Соединение (4) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, труднорастворимое в ацетоне, этилацетате, хлороформе, 1,4-диоксане, среднерастворимое в этаноле, нерастворимое в ароматических углеводородах, алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.
В ИК спектре соединения (4), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний спиртовой группы ОН в виде узкого пика при 3517 см-1, енольной группы ОН в виде широкой полосы при 3084 см-1, двух лактамных карбонильных групп при 1720 см-1 и при 1702 см-1 и ароильной карбонильной группы при 1629 см-1.
В спектре ЯМР 1H соединения (4), записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствуют синглет метальных протонов 4-метилбензоильного фрагмента при 2.37 м.д. (с, 3Н), группа из 4 метиленовых протонов гидроксиэтильного заместителя при 3.16-3.26 м.д, (м, 1Н), 3.36 м.д. (ддд, 1Н, J 13.8, 7.7, 5.9 Гц), 3.48 м.д. (ддд, 1Н, J 10.6, 7.7, 5.6 Гц), 3.56-3.64 м.д. (м, 1Н) соответственно, и уширенный синглет протона группы ОН гидроксиэтильного заместителя при 6.14 м.д.
Пример 2. Фармакологическое исследование соединения (4) на наличие противомикробной активности.
Для исследований использовали общепринятый метод двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде микрометодом [Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ - М.: Изд-во Медицина, 2005]. Готовили исходные разведения микроорганизмов в физиологическом растворе из суточной агаровой культуры по оптическому стандарту мутности (ОСО) на 5 ME с использованием денситометра. После ряда разведений конечная концентрация клеток в опыте составляла 2,5×105 клеток/мл.
Противомикробные свойства химического вещества изучали на 3-х коллекционных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: Staphylococcus aureus (штамм 906), Escherichia coli (штамм 1257), Candida albicans (РКПГУ 1353/1277), полученных в ФГБУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Минздравсоцразвития России. Факт ингибирования (торможения роста) микробных клеток в разведениях препаратов отмечали после 20-часового термостатирования при 37°С. Окончательные результаты фиксировали через 7 суток после высева на скошенный агар РПА, Максимально испытанная концентрация соединений соответствовала 1000,0 мкг/мл. Противомикробную (ингибирующую, бактерицидную) активность оценивали по минимально действующей концентрации.
Анализ полученных данных показал:
соединение 4 обладает антимикробным действием в отношении культуры S. aureus; ингибирующим действием в концентрации 7,8 мкг/мл, гибель наступает от концентрации в 500,0 мкг/мл, а также обладает ингибирующим действием в отношении культуры С albicans в концентрации 62,5 мкг/мл и гибель наступает от концентрации в 1.000,0 мкг/мл.
Предлагаемое вещество 8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дион (4) обладает противомикробной активностью и может найти применение в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства.
Claims (3)
- Применение 8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона
-
- в качестве средства, обладающего противомикробной активностью.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2803888C1 true RU2803888C1 (ru) | 2023-09-21 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2829964C1 (ru) * | 2024-04-04 | 2024-11-11 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 2-(2-карбамотиоилгидразоно)-4-оксо-4-(4-толил)бутановой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. Aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018055048A1 (en) * | 2016-09-22 | 2018-03-29 | Leibniz-Institut Für Naturstoff-Forschung Und Infektionsbiologie E.V. Hans-Knöll Institut (Hki) | New antimicrobial compounds, their use for the treatment of mammalian infections and a new metabolic mechanism |
| RU2763739C1 (ru) * | 2021-06-28 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | (Z)-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-(((Z)-2-оксоиндолин-3-илиден)гидразоно)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы, обладающие противомикробной активностью |
| RU2783263C1 (ru) * | 2022-02-28 | 2022-11-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 4'-Гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-3'-(4-R-бензоил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-дион |
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018055048A1 (en) * | 2016-09-22 | 2018-03-29 | Leibniz-Institut Für Naturstoff-Forschung Und Infektionsbiologie E.V. Hans-Knöll Institut (Hki) | New antimicrobial compounds, their use for the treatment of mammalian infections and a new metabolic mechanism |
| RU2763739C1 (ru) * | 2021-06-28 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | (Z)-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-(((Z)-2-оксоиндолин-3-илиден)гидразоно)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы, обладающие противомикробной активностью |
| RU2783263C1 (ru) * | 2022-02-28 | 2022-11-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 4'-Гидрокси-1'-(2-гидроксифенил)-3'-(4-R-бензоил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-дион |
| RU2790482C1 (ru) * | 2022-04-18 | 2023-02-21 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-[2-(гидроксиметил)фенил]-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью |
| RU2790377C1 (ru) * | 2022-07-05 | 2023-02-17 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-бензоил-8-гидрокси-6-(2-гидрокси-5-хлорфенил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-2,8-диен-4,7-диона в качестве противогрибкового средства в отношении Cryptococcus neoformans |
| RU2790479C1 (ru) * | 2022-07-20 | 2023-02-21 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью |
| RU2791043C1 (ru) * | 2022-07-20 | 2023-03-01 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 9-бензоил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противогрибковой активностью |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2829964C1 (ru) * | 2024-04-04 | 2024-11-11 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Применение 2-(2-карбамотиоилгидразоно)-4-оксо-4-(4-толил)бутановой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. Aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2707195C1 (ru) | Способ получения 2-амино-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-2,8-диен-4,7-дионов | |
| RU2803888C1 (ru) | Применение 8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-9-(4-метилбензоил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2791043C1 (ru) | Применение 9-бензоил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-диона в качестве средства, обладающего противогрибковой активностью | |
| RU2806037C1 (ru) | Применение 3-(2,4-дигидрокси-1-(2-гидроксипропил)-5-оксо-2-(4-хлорфенил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-она в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. aureus и C. albicans | |
| RU2835508C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиэтил)-2-фенил-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих антибактериальной активностью в отношении культуры S. aureus и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans | |
| RU2806038C1 (ru) | Применение 3'-(4-бромбензоил)-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2828102C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus и C. albicans | |
| RU2830612C1 (ru) | Применение 2-гидрокси-6-фенилпиримидин-4-карбоновой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. Aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans | |
| RU2837549C1 (ru) | Применение 2-((3-(4-метилбензоил)-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)тио)уксусной кислоты в качестве средства, обладающего антибактериальной активностью в отношении S.aureus, E. coli и противогрибковой активностью в отношении C. albicans | |
| RU2813484C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-дифенил-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus | |
| RU2790479C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2790379C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus | |
| RU2763731C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3-диалкил-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2831252C1 (ru) | Применение 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-4'H-спиро[пиррол-2,5'-[1,2,5]оксадиазоло[3,4-b]пиразин]-5,6'(1H,7'H)-дионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении S. aureus и C. albicans | |
| RU2829454C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-имино-1-тиа-3,6-диазаспиро[4,4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих высокой противомикробной активностью | |
| RU2840006C1 (ru) | 5-Гидрокси-5-(2-оксо-2-фенилэтил)имидазолидин-2,4-дион в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans и способ его синтеза | |
| RU2829964C1 (ru) | Применение 2-(2-карбамотиоилгидразоно)-4-оксо-4-(4-толил)бутановой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. Aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans | |
| RU2783264C1 (ru) | 3-(4-Хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-гидрокси-4,4-диметил-6-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)пирроло[1,2-a]хиноксалин-1,4(3aH,5H)-дион, обладающий противомикробной активностью и способ его получения | |
| RU2831127C1 (ru) | Применение 1-карбамотиоил-5-(2-карбамотиоилгидразинил)-3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-5-карбоновой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культуры S. Aureus | |
| RU2806041C1 (ru) | Способ получения метил 3-бензоил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-2-(1Н-индол-3-ил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-2-карбоксилата, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2803936C1 (ru) | 6'-фенил-5'-(2,2,2-трихлорацетил)-4'н-спиро[адамантан-2,2'-[1,3]диоксин]-4'-он, проявляющий противомикробную активность | |
| RU2763730C1 (ru) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3а-(2-оксо-индолин-3-ил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3аН)-диона в качестве средства, обладающего противомикробной активностью | |
| RU2783287C1 (ru) | Применение 3-(4-хлорбензоил)-2-гидрокси-3a-(2-оксо-5-фториндолин-3-ил)-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]-оксазин-1,4(3aH)-диона в качестве средства, обладающего антибактериальной и противогрибковой активностью | |
| RU2806039C1 (ru) | Способ получения 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиарил)-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-тетраонов, обладающих противомикробной активностью | |
| RU2831126C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-2-тиоксо-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих высокой противомикробной активностью в отношении S. aureus и C. albicans |