[go: up one dir, main page]

RU2173508C2 - Многоцветный органический el элемент, способ производства этого элемента и дисплей, использующий этот элемент - Google Patents

Многоцветный органический el элемент, способ производства этого элемента и дисплей, использующий этот элемент Download PDF

Info

Publication number
RU2173508C2
RU2173508C2 RU98122365/28A RU98122365A RU2173508C2 RU 2173508 C2 RU2173508 C2 RU 2173508C2 RU 98122365/28 A RU98122365/28 A RU 98122365/28A RU 98122365 A RU98122365 A RU 98122365A RU 2173508 C2 RU2173508 C2 RU 2173508C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
organic
light
light emitting
layer
bis
Prior art date
Application number
RU98122365/28A
Other languages
English (en)
Other versions
RU98122365A (ru
Inventor
Дзундзи КИДО (JP)
Дзундзи Кидо
Наохико ХУКУОКА (JP)
Наохико Хукуока
Такаси ТАКЕДА (JP)
Такаси Такеда
Original Assignee
Кемипро Касей Кайся, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемипро Касей Кайся, Лимитед filed Critical Кемипро Касей Кайся, Лимитед
Publication of RU98122365A publication Critical patent/RU98122365A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2173508C2 publication Critical patent/RU2173508C2/ru

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/35—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/17—Passive-matrix OLED displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
    • H10K71/421—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour using coherent electromagnetic radiation, e.g. laser annealing
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Illuminated Signs And Luminous Advertising (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

Использование: дисплейные элементы большой площади и низкого напряжения. Сущность изобретения: многоцветный органический EL элемент имеет светоиспускающий слой, содержащий по крайней мере два органических красителя, которые могут действовать как светоиспускающие центры (люминесцентный центр), в котором по крайней мере один из упомянутых органических красителей модифицирован с тем, чтобы изменить цвета света, испускаемого элементом. Способ изготовления EL элемента включает в себя операцию полного или частичного облучения светоизлучающего слоя для модифицирования по крайней мере одного органического красителя. Также предложены RGB точечно-матричные дисплеи пассивно-матричного типа и активно-матричного типа. Техническим результатом изобретения является повышение эффективности за счет обеспечения высокой световой отдачи и легкого обеспечения составных цветов. 6 с. и 3 з.п. ф-лы, 9 ил.

Description

Изобретение относится к органическому EL элементу, используемому в качестве плоскостного светового источника или дисплейного элемента, способу производства такого элемента и дисплею, использующему такой элемент.
Предшествующий уровень техники
Органические EL элементы, имеющие люминесцентный (светоиспускающий) слой, составленный из органической пленки, которые могут быть использованы как дисплейные элементы большой площади и низкого напряжения, в текущий момент привлекают большое внимание. Поскольку структура элемента, имеющего органические пластинчатые слои с различающимися способностями передачи (транспортирования) носителя, может быть эффективно использована для улучшения эффективности такого элемента, был предложен элемент, в котором слой с дырочной проводимостью (передачей положительного заряда) и светящиеся слои с электронной передачей заключают в себе низкомолекулярный ароматический амин и алюминийсодержащий хелатный комплекс, соответственно [C.W. Tang, Appl. Phys. Lett. , 51, p. 913 (1987)]. При прикладывании напряжения 10 вольт или менее, этот элемент может обеспечивать высокую яркость 1000 свечей/м2, которая достаточна для практического применения.
К настоящему моменту, для получения произвольных люминесцентных цветов, варьирующихся в диапазоне от синего до красного в видимой области, в качестве люминесцентного центра (светоиспускающего центра) используют произвольные органические красители. К тому же, RGB многоцветный дисплей (дисплейный элемент) может быть получен путем близкого расположения элементов изображения, имеющих люминесцентные цвета красного (R), зеленого (G) и синего (B), которые являются цветами основного спектра, параллельно на одной и той же подложке (основании).
Однако для того, чтобы использовать способ вакуумного выпаривания для изготовления многоцветного дисплея, особенно RGB многоцветного дисплея с различными люминесцентными цветами, описанными выше, элементы изображения с различными люминесцентными цветами должны быть последовательно получены на одной и той же подложке, используя теневую (затеняющую) маску. Следовательно, по сравнению с монохроматическими люминесцентными элементами изображения вышеописанные элементы изображения требуют большого количества времени и труда при изготовлении из-за их маленького размера, что делает их непригодными для применения в производстве дисплеев высокого разрешения.
Чтобы решить эти проблемы, Kido и др. предложили использовать секцию испускающего элемента, которая адаптирована к белому, который получают при контактной печати, но которая может обеспечить составные цвета путем сочетания элемента с цветовым фильтром, избегая расположения EL элементов с очень маленькими промежутками или получения элементов, имеющих различные люминесцентные цвета [J. Kido, K. Nagai, Appl. Phys., Vol. 63, pp. 1026-1029 (1994)] . Этот способ предлагает помещать цветовой фильтр между прозрачной подложкой и прозрачным электродом из материала: такого, как оксид индий-олова (1ТО), для того, чтобы модулировать излучения органического люминесцентного слоя, вставленного между электродом из оксида индий-олова и расположенным сзади электродом.
Группа Idemitsu Kosan Co. также предложила использовать комбинацию элемента, испускающего синий, и слоя, изменяющего цвет, для того, чтобы превратить синий в зеленый или красный, с тем, чтобы расположить элементы RGB изображения (Nikkei Electronics, January, pp. 102, 1996). Этот способ предлагает размещать флуоресцентный цветоизменяющий слой между электродом из оксида индий-олова и прозрачной подложкой для того, чтобы превратить синий свет, вырабатываемый в люминесцентном слое, в зелеными красный свет.
Несмотря на их простоту элементы, основанные на использовании цветового фильтра или применении способов, изменяющих синий цвет, не эффективны из-за потерь при фотопоглощении, происходящем в цветовом фильтре, или из-за потерь при изменении, происходящем в цветоизменяющем слое.
Предлагаемое изобретение обеспечивает решение этих проблем, путем создания органического EL элемента, который может обеспечить высокую световую отдачу и способен легко обеспечить составные цвета. Предлагаемое изобретение также включает способ производства таких элементов и создание дисплея, содержащего такие элементы.
Сущность изобретения
Для достижения указанных целей, органический EL элемент согласно этому изобретению содержит два или более типов органических красителей, которые могут действовать как светоиспускающие центры. При попытке промышленного производства этого элемента было обнаружено, что слой органического светоиспускающего красителя может быть частично облучен электромагнитным излучением (светом) для модифицирования одного или более типов красителя путем фотоокисления или фотолиза с тем, чтобы удержать красители от функционирования полностью в качестве светоиспускающих центров или изменить цвета испускаемого света, тем самым делая возможным получение различающихся цветов на облученных и необлученных частях. Электромагнитное излучение, используемое в этом изобретении, имеет частоту в вакууме приблизительно от 10-17 до 105 м и включает γ-лучи, X-лучи (рентгеновские лучи), ультрафиолетовое излучение, видимое излучение и инфракрасное излучение, и особенно предпочтительным является ультрафиолетовое излучение или видимое излучение.
Первый аспект этого изобретения раскрывает многоцветный органический EL элемент, отличающийся тем, что элемент содержит светоиспускающий слой (люминесцентный слой), содержащий, по крайней мере, два или более типов органических красителей, действующих как светоиспускающие центры (люминесцентные центры), в которых, по крайней мере, один из типов органического элемента модифицирован для изменения цвета света, испускаемого элементом. Светоиспускающий слой может состоять из одного или более слоев.
Второй аспект этого изобретения раскрывает способ производства многоцветного органического EL элемента, включающий создание светоиспускающего слоя, содержащего, по крайней мере, два типа органических красителей, действующих как светоиспускающие центры, и частичное облучение светоиспускающего слоя электромагнитным излучением с тем, чтобы модифицировать, по крайней мере, один из этих типов органического красителя.
Третий аспект этого изобретения раскрывает способ производства многоцветного органического EL элемента, имеющего один или более светоиспускающих слоев, содержащих органические элементы, действующие как светоиспускающие центры, отличающиеся тем, что любой светоиспускающий слой полностью или частично облучают электромагнитным излучением для того, чтобы модифицировать, по крайней мере, один из этих типов органического красителя, присутствующего в пределах облученной области.
Четвертый аспект этого изобретения раскрывает многоцветный органический EL элемент, отличающийся тем, что в органическом электролюминесцентном элементе, имеющем светоиспускающий слой, составленный из, по крайней мере, одного слоя из органического соединения, светоиспускающий слой содержит три или более типов органических красителей, способных действовать как светоиспускающие центры и способных испускать синий, зеленый и красный свет; и тем, что, по крайней мере, один из этих типов органического красителя модифицирован для изменения цвета света, испускаемого соответствующим элементом изображения.
Краткое описание чертежей
Фиг. 1 - это схема-диаграмма, показывающая технологический процесс с (1) по (6) производства многоцветного органического EL элемента согласно осуществлению 1 настоящего изобретения.
Фиг. 2 показывает спектры испускания элементов, полученные для осуществлений 1 (1) и (2).
Фиг. 3 - это график, показывающий зависимость люминесценции от напряжения, полученный для осуществления 1 (1).
Фиг. 4 - это график, показывающий зависимость люминесценции от напряжения, полученный для осуществления 1 (2).
Фиг. 5 - это вид в разрезе органического EL элемента согласно осуществлению 2 настоящего изобретения.
Фиг. 6 - это вид в разрезе органического EL элемента согласно осуществлению 3 настоящего изобретения.
Фиг. 7 - это вид в разрезе органического EL элемента согласно осуществлению 4 настоящего изобретения.
Фиг. 8 - это вид в разрезе, иллюстрирующий способ производства органического EL элемента согласно осуществлению 4 настоящего изобретения для каждой из стадий от A до F.
Фиг. 9 - это упрощенный вид органического EL элемента согласно осуществлению 4 настоящего изобретения, как он виден через стеклянную подложку.
Предпочтительные варианты осуществления изобретения
На фиг. 7 представлена схема-диаграмма, показывающая одно осуществление (осуществление 4) органического EL элемента согласно этому изобретению. Стеклянное основание (прозрачную подложку) 21 последовательно покрывают прозрачным электродом, состоящим из положительного электрода, например электрода из оксида индий-олова 22; светоиспускающим слоем 23, содержащим три или более типов светоиспускающих красителей; и расположенным сзади электродом 24, являющимся отрицательным электродом. Эта особая последовательность наслоения является только одной из нескольких возможных конфигураций; другие возможные конфигурации являются следующие: положительный электрод/слой с положительной дырочной проводимостью/светоиспускающий слой/отрицательный электрод, положительный электрод/светоиспускающий электрод/слой с электронной проводимостью/отрицательный электрод, положительный электрод/слой с положительной дырочной проводимостью/светоиспускающий слой/слой с электронной проводимостью/отрицательный электрод, положительный электрод/слой, подающий положительные дырки/светоиспускающий слой/отрицательный электрод, положительный электрод/слой, подающий положительные дырки/слой с положительной дырочной проводимостью/светоиспускающий слой/отрицательный электрод, и положительный электрод/слой, подающий положительные дырки/ слой с положительной дырочной проводимостью/светоиспускающий слой/слой с электронной проводимостью/отрицательный электрод.
Фиг. 8 показывает способ производства многоцветного органического EL элемента.
Это изобретение предполагает облучение электромагнитным излучением одного или более светоиспускающих слоев, содержащих органические красители, способные действовать как светоиспускающие центры, но могут быть облучены любой один или все из этих слоев. В этом случае, (а) интенсивность облучения всей поверхности может варьироваться (например, слои подвергают действию излучения через фильтр с локально изменяющейся передачей, как в отрицательно заряженной пленке, или слои сканируют путем варьирования интенсивности света, испускаемого световым источником высокого качества); или (b) слои частично подвергают излучению, используя маскировку. Частичное подвергание действию излучения включает, например, контактное подвергание с использованием фотомаски и проекционное подвергание действию излучения (то есть, частичное подвергание действию излучения, используя свет, сфокусированный с помощью линз, или свет, испускаемый световым источником высокого качества, или используя такой свет с фотомаской).
В органическом EL элементе, положительно заряженные дырки поступают в органический слой из положительного электрода, а именно из электрода, подающего положительно заряженные дырки, в то время как электроны подаются в органический слой из отрицательного электрода, а именно из электрода, подающего электроны. В органическом слое, представляющем собой светоиспускающий слой, оба носителя вновь соединяются для того, чтобы вырабатывать экситоны или возбужденные молекулы. Путем диспергирования очень небольшого количества органического красителя в светоиспускающем слое в качестве допанта ("гостя"), с низкой энергией возбуждения по сравнению с соединением ("хозяином"), используемым для получения светоиспускающего слоя, перенос энергии возбуждения делает возможным излучение соединения-"хозяина", которое следует модулировать в один из допантных красителей. Если используют составные типы допантных красителей, то плотность каждого допантного красителя может быть отрегулирована с тем, чтобы контролировать цвета света, испускаемого элементом (J. Kido и два других, Appl. Phys. Lett. 67, pp. 2281, 1995).
Это изобретение обеспечивает элемент, имеющий два или более типов органических красителей, которые могут функционировать как составные типы светоиспускающих центров, в котором любой органический краситель частично облучают электромагнитным излучением: таким, как ультрафиолетовый или видимый свет, разрушая только особый органический краситель для того, чтобы модулировать цвета света, испускаемого облученной частью. Таким образом, полноцветный дисплей может быть получен путем обеспечения всех элементов изображения на одном и том же основании красным, зеленым и синим красителями, и путем применения электромагнитного излучения для формирования элементов изображения, испускающих красный, зеленый и синий.
Согласно этому изобретению допантные красители, диспергированные в "хозяине-соединении, которые могут быть использованы для органического EL элемента, испускающего два или несколько цветов, дают неограниченное множество цветов испускаемого света. Способность соединения-"хозяина" транспортировать носитель не ограничена, и соединение-"хозяин" может транспортировать электроны и/или положительно заряженные дырки.
Обычное соединение-"хозяин" может быть составлено из антрацена, нафталина, фенантрена, пирена, тетрацена, коронена, хризена, флуоросцеина, перилена, фталоперилена, нафталоперилена, перинона, фталоперинона, нафталоперинона, дифенилбутадиена, тетрафенилбутадиена, кумарина, оксадиазола, алладина, бисбензоксазолина, бисстирила, пиразина, циклопентадиена, оксина, аминохинолина, имина, дифенилэтилена, винилантрацена, диаминокарбазола, пирана, тиопирана, полиметина, мероцианина, соединения имидазол-хелатного оксиноида, хинакридона, рубрена или их производных.
Оптически выбеливающий агент, составленный из бензоксазола, бензотиазола или бензимидазола, раскрыт в выложенной заявке Японии N 59-194393, среди прочих других. Агенты могут включать бензоксазолы: такие, как 2,5-биc(5,7-ди-t-пентил-2-бензоксазолил)-1,3,4-тиазол, 4,4'-бис(5,7-t-пентил-2-бензоксазолил)-стильбен, 4,4'-бис (5,7-ди-t-(2-метил-2-бутил)-2-бензоксазолил)-стильбен, 2,5-бис(5,7-ди-t-пентил-2-бензоксазолил)тиофен, 2,5-бис[5- α,α-диметил-бензил) -2-бензоксазолил] тиофен, 2,5-бис[5,7-ди-(2-метил-2-бутил)-2-бензоксазолил] - 3,4-дифенилтиофен, 2,5-бис(5-метил-2-бензоксазолил)тиофен, 4,4'-бис-(2- бензоксазолил)бифенил, 5-метил-2-{2-[4-(5-метил-2-бензоксазолил)фенил] винил} бензоксазол, 2-[2-(4-хлорфенил)винил] нафто(1,2-d)оксазол; бензотиазол: такой, как 2,2'-(p-фенилендивинилен)-бисбензотиазол; и бензимидазолы: такие, как 2-{2-[4-(2-бензоимидазолил)фенил] винил}бензимидазол и 2-[2-(4-карбоксифенил) винил] бензимидазол.
Металл-хелатное оксаноидное соединение раскрыто в выложенной заявке Японии N 63-295695, среди прочих других. Характерные примеры включают комплексы 8-гидроксихинолина с металлами: такие, как трис(8-хинолинол) алюминия, бис(8-хинолинол)магния, бис [бензо(f)-8-хинолинол]цинка, оксид бис(2-метил-8-хинолинорат) алюминия, трис(8-хинолинол) индия, трис(5-метил-8-хинолинол) алюминия, 8-хинолинол лития, трис(5-хлор-8-хинолинол) галлия, бис (5-хлор-8-хинолинол) кальция, и поли[цинк(II)-бис-(8-гидрокси-5- хинолинонил)метан]; и дилитий-пинедолидион.
Дистирилбензольное соединение раскрыто в Европейском патенте N 0373582, среди прочих других. Характерные примеры включают 1,4-бис(4-метилстирил)бензол, дистирилбензол, 1,4-бис(2- этилстирил) бензол, 1,4-бис(3-этилстирил) бензол, 1,4-бис(2- метилстирил)-2-метилбензол, и 1,4-бис(2-метилстирил)-2-этилбензол, 1,4-бис(2-метилстирил)бензол, 1,4-бис(3-метилстирил) бензол
Дистирилпиразиновое производное, раскрытое в выложенной заявке Японии N 2-252793, также может быть использовано в качестве органического красителя. Характерные примеры включают 2,5-бис(метилстирил) пиразин, 2,5-бис(4-этилстирил)пиразин, 2,5-бис[2-(1-нафтил)винил]пиразин, 2,5-бис(4-метоксистирил)-пиразин, 2,5-бис[2-(4-бифенил)винил] пиразин и 2,5-бис[2-(1-пиренил)винил] пиразин.
Диметилиденовое производное, раскрытое в Европейском патенте N 388768 или в выложенной заявке Японии N 3-231970, может быть использовано в качестве материала для органического светоиспускающего слоя. Показательные примеры включают 1,4-фенилендиметилиден, 4,4'-фенилендиметилиден, 2,5-ксилирендиметилиден, 2,6-нафтилендиметилиден, 1,4-бифенилен-диметилиден, 1,4-p-терефенилен-диметилиден, 9,10-антраценди-ил-диметилиден, 4,4'-(2,2-ди-t-бутилфенилвинил)бифенил, 4,4'-(2,2-дифенилвинил)бифенил, и их производные.
Такие производные включают силанаминовые производные, раскрытые в выложенных заявках Японии N 6-49079 и N 6-293778, многофункциональные стирильные соединения, раскрытые в выложенных заявках Японии N 6-279322 и 6-279323, оксадиазольные производные, раскрытые в выложенных заявках Японии N 6-107648 и N 6-92947, антраценовые соединения, раскрытые в выложенной заявке Японии N 6-206865, оксинатные производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 6-145146, тетрафенилбутадиеновые соединения, раскрытые в выложенной заявке Японии N 4-96990, органические трифункциональные соединения, раскрытые в выложенной заявке Японии N 3-296595, кумариновые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-191694, периленовые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-196885, нафталиновые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-255789, фталопериноновые производные, раскрытые в выложенных заявках Японии N 2-289676, N 2-88689, и стириламиновые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-250292.
Если элемент используют в R (красный)-G (зеленый)-B (синий) многоцветном дисплее, например полноцветном дисплее, то должна быть возможность обеспечивать основные цвета испускаемого света: красный, зеленый и синий. Следовательно, органическое соединение, используемое в качестве материала-"хозяина", должно испускать синий свет или люминесцентный свет, имеющий более высокий энергетический уровень, чем синий свет (в ближнем ультрафиолетовом диапазоне излучения). Спектр испускания такого света имеет пик в диапазоне длин волн от 370 до 500 нм.
Органическое соединение для такого полноцветного дисплея должно обеспечивать люминесцентный свет, варьирующийся от ближнего ультрафиолетового света до сине-зеленого света, и должно быть способно транспортировать носители. В этом случае это органическое соединение может транспортировать электроны и/или положительно заряженные дырки. Органическое соединение для "хозяина", удовлетворяющего этим требованиям, включает металлосодержащий комплекс, имеющий в качестве лиганда, по крайней мере, одно из полициклических соединений: таких, как p-терфенил и кватерфенил и их производные; конденсированные полициклические углеводороды: такие, как нафталин, тетрацен, пирен, коронен, хризен, антрацен, дифенилантрацен, нафтацен и фенантрен, и их производные; конденсированные гетероциклические соединения: такие, как фенантролин, вазофенантролин, фенантролидин, акридин, хинолин, хиноксалин и фенадин, и их производные; и перилен, фталоперилен, нафталоперилен, перинон, фталоперинон, нафталоперинон, дифенилбутадиен, тетрафенилбутадиен, оксадиазол, триазол, ардадин, бисбензоксазолин, бисстирил, пиразин, циклопентадиен, винилантрацен и карбазол, и их производные; и 8-хинолинорат и его производные.
Оксадиазол раскрыт в выложенных заявках Японии N 5-202011, N 7-179394, N 7-278124 и N 7-228579, триадин раскрыт в выложенной заявке Японии N 7-157473, стильбен и дистирилаллиленовые производные раскрыты в выложенной заявке Японии N 6-203963, стириловые производные раскрыты в выложенных заявках Японии N 6-132080 и N 6-88072, и диолефиновое производное раскрыто в выложенных заявках Японии N 6-100857 и N 6-207170. Дистирилбензольное соединение раскрывают в, например, Европейском патенте N 0373582. Показательные примеры включают 1,4-бис(2-метилстирил) бензол, 1,4-бис(3-метилстирил) бензол, 1,4-бис(4-метилстирил) бензол, дистирилбензол, 1,4-бис(2-этилстирил) бензол, 1,4-бис(3-этил-стирил) бензол, 1,4-бис(2-метилстирил)-2-метилбензол и 1,4-бис(2-метилстирил)-2-этилбензол.
Дистирилпиразиновые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-252793, могут быть использованы в качестве материала-"хозяина" для светоиспускающего слоя. Показательные примеры включают 2,5-бис(4-метилстирил)пиразин, 2,5-бис(4-этилстирил)пиразин, 2,5-бис[2-(1-нафтил)винил]пиразин, 2,5-бис(4-метоксистирил)пиразин, 2,5-бис[2-(4-бифенил)винил]-пиразин и 2,5-бис[2-(1-пиренил)винил]пиразин.
Можно использовать оптически-выбеливающий агент: такой, как бензоксазол, бензотиазол или бензимидазол, который раскрыт в выложенной заявке Японии N 59-194393. Показательные примеры включают бензоксазол: такой, как 2,5-бис(5,7-ди-t-пентил-2-бензоксазолил) -1,3,4-тиазол, 4,4'-бис(5,7-t-пентил-2-бензоксазолил)стильбен, 4,4'-бис[5,7-ди-(2-метил-2-бутил)-2-бензоксазолил стильбен, 2,5-бис(5,7-ди-t-пентил-2-бензоксазолил)тиофен, 2,5-бис[5-( α,α-диметилбензил)-2-бензоксазолил] тиофен, 2,5-бис[5,7-ди-(2-метил-2-бутил)-2-бензоксазолил] -3,4-дифенилтиофен, 2,5-бис(5-метил-2-бензоксазолил)тиофен, 4,4'-бис(2-бензоксазолил)бифенил, 5-метил-2-{2-[4-(5-метил-2-бензоксазолил)фенил] винил} бензоксазол, 2-[2-(4-хлорфенил)винил]нафто(1,2-d)оксазол; бензотиазол: такой, как 2,2'-(p-фенилендивинилен)-бисбензотиазол; и бензимидазол: такой, как 2-{2-[4-(2-бензоимидазолил)фенил]винил}бензимидазол и 2-[2- (4-карбоксифенил)винил]бензимидазол.
Другие материалы для органического светоиспускающего слоя включают диметилиденовые производные, раскрытые в Европейском патенте N 388768 и выложенной заявке Японии N 3-231970. Показательные примеры включают 1,4-фенилендиметилиден, 4,4'-фенилендиметилиден, 2,5-ксилилендиметилиден, 2,6-нафтилендиметилиден, 1,4-бифенилендиметилиден, 1,4-p-терефенилендиметидиден, 9,10-антрацендиилдиметилиден, 4,4'-(2,2- ди-t-бутилфенилвинил)бифенил, 4,4'-(2,2-ди-фенилвинил)-бифенил и их производные, силанаминовые производные, раскрытые в выложенных заявках Японии N 6-49079 и N 6-293778, многофункциональные стириловые соединения, раскрытые в выложенных заявках Японии N 6-279322 и 6-279323, оксадиазольные производные, раскрытые в выложенных заявках Японии N 6-107648 и N 6-92947, антраценовые соединения, раскрытые в выложенной заявке Японии N 6-206865, оксинатные производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 6-145146, тетрафенилбутадиеновые соединения, раскрытые в выложенной заявке Японии N 4-96990, органические трифункциональные соединения, раскрытые в выложенной заявке Японии N 3-296595, кумариновые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-191694, периленовые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-196885, нафталиновые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-255789, фталопериноновые производные, раскрытые в выложенных заявках Японии N 2-289676, N 2-88689, и стириламиновые производные, раскрытые в выложенной заявке Японии N 2-250292. Органические соединения, которые могут быть использованы в качестве возможных "хозяин"-материалов для светоиспускающего слоя, включают ариламиновые соединения, выбор которых не ограничивается особыми ариламиновыми соединениями, но предпочтительно включают ариламиновые соединения, раскрытые в выложенных заявках Японии N 6-25659, N 6-203963, N 6-215874, N 7-145116, N 7-224012, N 7-157473, N 8-48656, N 7-126226, N 7-188130, N 8-40995, N 8-40996, N 8-40997, N 7-126225, N 7-101911 и N 7-97355. Эти соединения включают, например, N,N,N',N'-тетрафенил-4,4'-диаминофенил, N,N'-дифенил-N, N'-ди(3-метилфенил)-4,4'-диаминофенил, 2,2-бис(4-ди-p-толиламинофенил)пропан, N, N,N',N'-тетра-р-толил- 4,4'-диаминобифенил, бис(4-ди-p-толиламинофенил)-фенилметан, N,N'-дифенил-N,N'-ди(4-метоксифенил)-4,4'-диамино-бифенил, N, N, N', N'-тетpафенил-4,4'-диaминoфeнилэфиp, 4,4'-бис-(дифениламино) квадрифенил, 4-N,N-дифениламино(2-дифенилвинил)бензол, 3-метокси-4'-N, N-дифениламиностиль-бензол, N-фенилкарбазол, 1,1-бис(4-ди-p-триаминофенил)циклогексан, 1,1-бис(4-ди-p-триаминофенил)-4-фенилциклогексан, бис(4-ди-метиламино-2- метилфенил)-фенилметан, N,N,N-три(p-толил)амин, 4-(ди-p-толиламино) -4'-[4(ди-р-толиламино)стирил]стильбен, N,N,N',N'-тетра-p-толил-4,4-диамино- бифенил, N,N,N'-тетрафенил-4,4'-диамино-бифенил N-фенилкарбазол, 4,4'-биc[N-(1-нaфтил)-N-фенил-амино] -бифенил, 4,4''-бис[N-(1-нафтил)-N-фенил-амино] -р-терфенил, 4,4'-биc[N-(2-нaфтил)-N-фенил-амино]-бифенил, 4,4'-бис[N- (3-аценафтенил)-N-фенил-амино]-бифенил, 1,5-бис[N-(1-нафтил)-N-фенил-амино]- нафталин, 4,4'-бис[N-(9-антрил)-N-фенил-амино]-бифенил, 4,4''-бис[N- (1-антрил)-N-фенил-амино] -p-терфенил, 4,4'-бис[N-(2-фенантрил) -N-фeнил-aминo] -бифенил, 4,4'-бис[N-(8-фторанетенил)-N-фенил- амино] -бифенил, 4,4'-бис-[N-(2-пиренил)-N-фенил-амино] -бифенил, 4,4'-бис[N-(2-периленил)-N-фенил-амино] -бифенил, 4,4'-бис[N- (1-короненил)-N-фенил-амино] -бифенил, 2,6-бис(ди-p-толиламино) нафталин, 2,6-бис[ди-(1-нафтил)амино] нафталин, 2,6-бис[N-(1-нафтил)-N-(2-нафтил)амино] нафталин, 4,4''-бис[N, N-ди (2-нафтил)амино] терфенил, 4,4'-бис{N-фенил-N-[4-(1-нафтил)фенил] амино} - бифенил, 4,4'-бис[N-фенил-N-(2-пиpенил)амино] бифенил, 2,6-бис[N, N-ди (2-нафтил)амино] флуорен, 4,4''-бис(N, N-ди-p-толиламино)терфенил, и бис(N-1-нафтил)(N-2-нафтил)амин. При необходимости могут быть использованы хорошо известные органические соединения, традиционно используемые для производства органических EL элементов.
Вышеупомянутые органические соединения могут быть диспергированы в полимере или полимеризованы; или может быть использован полимер: такой, как поли(N-винилкарбазол) или полисилан.
Выбор допанта не ограничивается, пока допант является флуоресцентным органическим соединением, включая не только вышеупомянутые электрон-проводящие материалы, материалы с дырочной проводимостью и светоиспускающие материалы, но также красители: такие, как кумариновые производные, дицианометиленпирановые производные, дицианометилентиопирановые производные, флуоресцеиновые производные, периленовые производные или порфириновые производные, которые хорошо известны как лазерные красители.
В дополнение к электрон-проводящим органическим соединениям, найденным в "хозяин"-материалах светоиспускающего слоя, описанных выше, могут быть органические соединения, используемые для электрон-проводящего слоя, соединения металлхелатного комплекса, раскрытые в выложенных заявках Японии N 63-295695, N 8-22557, N 8-81472, N 5-9470 и N 5-17764, особенно соединения металлхелатных оксидов, предпочтительно металлсодержащие комплексы, имеющие в качестве лиганда, по крайней мере, один из 8-хинолиноратов: такой, как трис(8-хинолинорат) алюминий, бис(8-хинолинорат) магний, бис-[бензо(f)-8-хинолинорат] цинк, бис(2-метил-8-хинолинорат) алюминий, трис(8-хинолинорат)индий, трис(5-метил-8-хинолинорат) алюминий, 8-хинолинорат) литий, трис(5-хлор-8-хинолинорат) галлий и бис (5-хлор-8-хинолинорат) кальций и их производные.
Слой с положительно заряженной дырочной проводимостью может включать одно из органических соединений с положительно заряженной дырочной проводимостью; такое, как ариламин, включенный в вышеупомянутые "хозяин"-материалы светоиспускающего слоя. Положительно заряженный дыропроводящий слой также может включать одно из вышеупомянутых органических соединений, диспергированных в полимере или превращенных в полимер (полимеризованных). Альтернативно (по выбору), этот слой может включать π-сопряженный полимер: такой, как полипарафениленвинилен или его производное, или полиалкилтиофеновое производное, несопряженные полимеры с дырочной проводимостью, представленные поли(N-винилкарбазолом) или сигма-сопряженными полимерами: такими, как полисилан.
Выбор материала, используемого для слоя, подающего положительно заряженные дырки, оставляют неограниченным, и этот материал может включать металлсодержащий фталоцианин: такой, как медьсодержащий фталоцианин, фталоцианин, не содержащий металл, углеродные мембраны или проводящие полимеры: такие, как полианилин. Кроме того, допускается использование кислоты Льюиса в качестве окислителя с тем, чтобы воздействовать на вышеупомянутый ариламин для образования радикал-катионов, которые затем могут быть использованы в качестве слоя, подающего положительно заряженные дырки.
Способ электромагнитного волнового излучения (или способ подвергания воздействию электромагнитного волнового излучения) согласно этому изобретению может быть либо контактным, либо проекционным способами воздействия, в которых используют фотомаску, либо другим хорошо известным способом воздействия: таким, как лазерное сканирование.
Электромагнитное излучение согласно этому изобретению может быть видимым светом или светом с соответствующими энергетическими уровнями: таким, как ультрафиолетовое излучение, X-лучи (рентгеновские лучи), γ-лучи.
Различные органические пленки, используемые в этом изобретении, могут быть получены, применяя хорошо известные способы изготовления пленок: такие, как способ вакуумного выпаривания, способ напыления ("разбрызгивания") и способ прикладывания.
В многоцветном органическом EL элементе в соответствии с четвертым аспектом этого изобретения, элементы изображения, которые модифицированы так, чтобы испускать три люминесцентных цвета, включая красный, зеленый и синий, располагают в определенном порядке, а красные, зеленые и синие точки могут быть расположены в определенном порядке или наложены послойно. Например, электрод, красный органический слой, электрод, зеленый органический слой, электрод, синий органический слой и электрод следует расположить слоями в этом порядке, тем самым требуя различных стадий процесса для соответствующих слоев. Однако слои могут быть сформированы путем расположения трех светоиспускающих источников красного, зеленого и синего в определенном порядке и путем обеспечения над ними электродов. Последний способ имеет преимущество, заключающееся в том, что требует очень небольшого количества стадий процесса.
В элементе, в котором пиксели, каждый из которых составлены из R, G и B цветов, расположены параллельно в горизонтальном направлении, один из двух электродов действует как сигнальный электрод, в то время как другой действует как сканирующий электрод. Эти электроды приводятся в движение времяразделяющим способом для формирования изображений, тем самым обеспечивая так называемый пассивный матричный RGB точечно-матричный, или полноцветный дисплей.
Далее, в каждый элемент изображения RGB многоцветного элемента добавляют активные элементы: такие, как транзистор, для создания функции памяти, тем самым обеспечивая активный матричный RGB точечно-матричный, или полноцветный дисплей.
Согласно этому изобретению во время процесса изготовления элемента органический слой, имеющий два или более типов красителей, которые могут действовать как светоиспускающие центры, может быть облучен светом для деградирования произвольного красителя для того, чтобы модулировать соответствующий люминесцентный цвет, испускаемый элементом. Таким образом, частичное облучение дает возможность очень простого расположения элементов с различными люминесцентными цветами на одной и той же подложке. Этот метод может быть использован для изготовления элементов многоцветного дисплея и так далее.
Путем размещения светоиспускающих элементов изображения для получения основных цветов, включая красный, зеленый и синий, на подложке в качестве одного пикселя, это расположение может быть использовано как многоцветный или полно-цветный дисплей.
Варианты осуществления настоящего изобретения
Это изобретение описано приведенными ниже примерами нескольких осуществлений, но изобретение не ограничено этими осуществлениями.
Полимер, использованный в этих осуществлениях, был синтезирован следующим образом. Реакционная формула этого полимера показана в формуле 1.
(1) Сто двадцать (120) мл диметилсульфоксида (DMSO) в качестве растворителя были добавлены к 10.0 г N,N'-дифенил- бензидина (29.7 ммоль), 8.38 г p-фторнитробензола (59.4 ммоль) и 4.5 г фторида цезия (29.7 ммоль), и смесь перемешивали в атмосфере азота при 100oC в течение 24 часов. По завершении реакции смесь влили при перемешивании в холодную воду (2500 мл) для того, чтобы получить сырые (неочищенные) кристаллы N,N'-дифенил-N-(4-нитрофенил)-1,1'-бифенил-4,4'- диамина (NTPD). Потом смесь осушивали в течение 12 часов в вакууме при 60oC.
(2) Четырнадцать целых две десятых (14.2) граммов NTPD (31.1 ммоль), 12.7 г йодбензола (62.2 ммоль), 21.5 г карбоната калия (156 ммоль) и 9.88 г активированной меди (156 ммоль) смешали, затем перемешивали в атмосфере азота при 220oC в течение 36 часов. По завершении реакции смесь растворили в 1,2-дихлорэтане, затем фильтровали для удаления меди. Для удаления 1,2-дихлорэтана был использован испаритель, а для очистки смеси и получения N,N'-дифенил-N-(4-нитрофенил)-N'- (фенил)-1,1'-бифенил-4,4'-диамина (NPTPD) был использован метод колоночной хроматографии (используемые растворители: 1,2-дихлорэтан; n-гексан=1:1, Rf = 0.52).
(3) Сто сорок (140.0) мл диметилформамида (DMF) были добавлены к 3.50 г NPTPD (9.19 ммоль) и 1.83 г 50%-ого палладия на угле для восстановления нитрогруппы в атмосфере водорода при комнатной температуре и нормальном давлении. По завершении реакции смесь фильтровали для того, чтобы удалить палладий на угле, а фильтрат влили в холодную воду (1800 мл) при перемешивании, тем самым получая сырые (неочищенные) кристаллы N,N'-дифенил-N-(4-аминофенил)-N'- (фенил)-1,1'-бифенил-4,4'-диамина (APTPD).
(4) Две целых шестьдесят три сотых (2.63) грамма APTPD (5.04 ммоль) и 0.51 г триэтиламина (5.04 ммоль) растворяли в 40 мл бензола и 0.79 г хлорида метакриловой кислоты (7.56 ммоль), разбавленного в 5.0 мл бензола, добавляли по каплям к смеси в то время, пока смесь перемешивали при 10oC. Смесь реагировала в течение 36 часов. По завершении реакции смесь фильтровали для удаления гидрохлорида триэтиламина. Затем смесь промывали, используя 1N раствор HCl, 1N раствор NaOH и воду, в таком порядке, и осушивали в течение ночи над безводным сульфатом магния. Для удаления растворителя с тем, чтобы получить сырые (неочищенные) кристаллы N-замещенного метакриламида, содержащего трифенилдиамин (TPDMA), был использован испаритель. Потом для очистки кристаллов (выход: 74.4%, 2.14 г) был использован метод колоночной хроматографии (используемый растворитель: 1,2-дихлорэтан, Rf= 0.50), а для того, чтобы получить белые кристаллы игольчатой формы, была использована смесь растворителей: бензола и циклогексана, для перекристаллизации.
Выход: 38.5% (2.04 г)
Точка плавления: от 175.5 до 176.2oC
ИК-анализ (KBr, см-1: 3400, 1664, 1593 (CONH), 3000 (CH3), 1637 (CH2=C))
1H ЯМР-анализ (270 МГц, CDCl3, TMS (триметилсилан)): δ (ppm (миллионные доли)) = 2.0 (S, 3H, CH3), 5.4 (S, 1H, CH2), 5.8 (S, 1H, CH2), 6.9-7.5 (m, 27H, Ar)
Элементный анализ (для C40H33N3O1])
Полученное значение: C 84.23%, H 6.08%, N 7.06%
Рассчитанное значение: C 84.03%, H 5.82%, N 7.35%
(5) Одну целую тринадцать сотых (1.13) г TPDMA (1.98 ммоль) и 0.0321 газоизобутилонитрила (AIBN) (0.198 ммоль) в качестве инициирующего агента растворили в 14.0 мл бензола в качестве растворителя в колбе яйцевидной формы с краном. После размораживания и дегазирования смесь реагировала при 60oC в течение 48 часов. По завершении реакции смесь влили в метанол (1/20) для осаждения N-замещенного метакриламидного полимера (PTPDMA), содержащего трифенилдиамин. Осаждение повторяли пять раз для того, чтобы очистить смесь (бензол/метанол). Структура была подтверждена, используя ИК-спектры, 1H-ЯМР-спектры и данные элементного анализа. Протекание реакции полимеризации было подтверждено исчезновением пика протонов двойной связи c δ (ppm (миллионные доли))=5.4 (S, 1H, CH2) и 5.8 (S, 1H, CH2) в 1H-ЯМР-данных.
Выход: 94.4% (1.07 г)
Точка плавления: от 175.5 до 176.2oC
Средне-весовой молекулярный вес: 2.7 • 104 [Диметилформамид (LiBr), приведенный полистирол]
1H ЯМР-анализ (270 МГц, CDCl3, TMS (триметилсилан)): δ (ppm (миллионные доли)) = 1.3 (S, 3H, CH3), 2.1 (S, 2H, CH2), 6.6-7.6 (m, 27H, Ar)
Результаты элементного анализа (для C40H33N3O1)
Полученное значение: C 83.16%, H 5.93%, N 7.33%
Рассчитанное значение: C 84.03%, H 5.82%, N 7.35%
Cхема реакции представлена в конце описания.
Осуществление 1
(1) Без облучения фиг. 1 показывает вид в разрезе, иллюстрирующий процесс изготовления согласно первому осуществлению этого изобретения. Позиция 1 обозначает стеклянную подложку, которую покрывают ITO (оксидом индий-олова) 2 с сопротивлением слоя 15Ω/□. Испускающий сине-пурпурный свет, раствор в 1,2-дихлорэтане полимера PTPDMA, синтезированного так, как описано выше, обладающего способностью проводить положительный заряд, содержит 1 вес.%, 3 вес.%, 5 вес.%, или 7 вес.%, в расчете на PTPDMA, рубрена, который испускает желтый свет и имеет следующую формулу:
Figure 00000002

использовали для того, чтобы получить полимерный слой 3 (слой PTPDMA, в котором диспергирован рубрен) толщиной
Figure 00000003
на ITO с помощью нанесения покрытия при вращении (кругового покрытия).
Слой комплекса трис(8-гидроксихинолинат) алюминия (далее упоминается как Alq) 4, который испускает зеленый свет и выражен следующей формулой:
Figure 00000004

был создан на упомянутом полимерном слое 3 в качестве электрон-транспортирующего слоя 4 путем нанесения материала слоем толщиной вплоть до
Figure 00000005
в вакууме 10-5 Торр. Наконец, в том же самом вакууме Mg и Ag (10:1) были вместе нанесены толщиной вплоть до
Figure 00000006
в качестве расположенного сзади электрода 5, действующего как отрицательный электрод. Светоиспускающая область (площадь) составила 0.5 см х 0.5 см.
Этим органическим EL элементам прикладывали напряжение постоянного тока для получения испускания из светоиспускающего слоя, используя ITO и Mg:Ag, соответственно, в качестве положительного и отрицательного электродов. Люминесценцию измеряли, используя Topcon Измеритель Люминесценции ВМ-8. Через стеклянную поверхность наблюдали испускание желтого света из этого элемента. Спектры испускания, полученные для элементов, содержащих 1 вес.%, 3 вес.%, 5 вес. % и 7 вес.% рубрена, показанные на фиг. 2 (a), (b), (c) и (d), соответственно, указывают на то, что рубрен, диспергированный в PTPDMA, действует как светоиспускающий центр (люминесцентный центр) в этой структуре элемента. Фиг. 3 показывает полученную характеристику люминесценции в зависимости от напряжения (на рисунке, треугольный символ указывает 1 вес.% рубрена, прямоугольный символ указывает 3 вес. % рубрена, белый круглый символ с пересечением указывает 5 вес.% рубрена и квадратный символ с пересечением указывает 7 вес.% рубрена). Испускание желтого света вплоть до 900 свечей/м2 было получено при 12 вольтах в качестве начальной характеристики. (2) Облучение всей поверхности
Затем на слое оксида индий-олова (ITO) 2, расположенном в свою очередь на стеклянной подложке, тем же самым способом был сделан полимерный слой 3, содержащий 3 вес.% рубрена, диспергированного в полимере, толщиной вплоть до
Figure 00000007
и вся поверхность была облучена дозой 240 мДж/см2 i-линии, произведенной ртутной лампой высокого давления на воздухе. Как и в вышеупомянутых элементах, электрон-транспортирующий слой 4 был сделан путем нанесения слоя Alq на полимерный слой 3 толщиной вплоть до
Figure 00000008
под вакуумом 10-5 Торр. В том же самом вакууме были совместно нанесены Mg и Ag (10:1) толщиной вплоть до
Figure 00000009
в качестве расположенного сзади электрода, который действует как отрицательный электрод 5. Область светоиспускания составила 0.5 см х 0.5 см.
В этом органическом EL элементе для получения излучения из светоиспускающего слоя был применен постоянный ток, используя оксид индий-олова (ITO) и Mg:Ag, соответственно, как положительный и отрицательный электроды. Фиг. 2 (е) указывает на то, что люминесцентный свет был зеленого цвета, и следовательно, испускался слоем Alq, и на то, что рубрен не испускал свет. Фиг. 4 показывает полученную характеристику люминесценции в зависимости от напряжения. В качестве исходной характеристики, при приблизительно 10 вольтах было получено излучение зеленого цвета интенсивностью вплоть до 9000 свечей/м2.
(3) Частичное облучение
Затем на слое оксида индий-олова (ITO) 2, расположенном в свою очередь на стеклянной подложке, тем же самым способом был сделан полимерный слой 3, содержащий 3 вес.% рубрена, диспергированного в полимере, толщиной вплоть до
Figure 00000010
[см. фиг. 1(1) и (2)]. На поверхности полимера была помещена фотомаска, и элемент был частично облучен дозой 240 мДж/см2 i-линии, произведенной ртутной лампой высокого давления на воздухе [см. фиг. 1 (3)]. Как и в вышеупомянутом элементе, электрон-транспортирующий слой 4 был сделан путем нанесения слоя Alq на полимерном слое 3 толщиной вплоть до
Figure 00000011
в вакууме 10-5 Торр [см. фиг. 1 (4)]. В том же самом вакууме были совместно нанесены Mg и Ag (10:1) толщиной вплоть до
Figure 00000012
в качестве расположенного сзади электрода 5, действующего как отрицательный электрод [см. фиг. 1(5)]. Область светоиспускания составила 0.5 см х 0.5 см.
Этому органическому EL элементу для получения излучения из светоиспускающего слоя прикладывали напряжение постоянного тока, используя оксид индий-олова (ITO) и Mg:Ag, соответственно, как положительный и отрицательный электроды. Необлученная зона испускала зеленый свет, в то время, как зона, подвергнутая воздействию излучения, испускала желтый свет. Этот элемент является многоцветным дисплейным элементом, имеющим различные люминесцентные цвета на одной и той же подложке.
Осуществление 2
(1) Без облучения
Фиг. 5 показывает вид в разрезе осуществления 2 этого изобретения. Позиция 1 обозначает стеклянную подложку, которую покрывают ITO (оксидом индий-олова) 2 с сопротивлением слоя 15 15Ω/□. Слой с дырочной проводимостью 6 толщиной вплоть до
Figure 00000013
был образован на слое ITO в вакууме 10-6 Торр путем нанесения N, N'-бис(3-метилфенил)-1,1'-бифенил-4,4'-диамина (далее упоминается как TPD), который обладает способностью проводить положительно заряженные дырки и имеет следующую формулу:
Figure 00000014

Далее был образован слой 7, состоящий из Alq и рубрена, в качестве электрон-транспортирующего светоиспускающего слоя 7 путем нанесения Alq и рубрена слоем толщиной вплоть до
Figure 00000015
в вакууме 10-5 Торр., так, чтобы соотношение Alq и рубрена было 97 вес.% и 3 вес.%. Наконец в том же самом вакууме Mg и Ag (10:1) были вместе нанесены слоем толщиной вплоть до
Figure 00000016
в качестве расположенного сзади электрода 5, действующего как отрицательный электрод. Светоиспускающая область составила 0.5 см х 0.5 см.
Этому органическому EL элементу прикладывали напряжение постоянного тока для получения излучения из светоиспускающего слоя, используя ITO и Mg:Ag, соответственно, в качестве положительного
и отрицательного электродов. Сквозь стеклянную поверхность наблюдали испускание желтого света из этого элемента. Спектр испускания, полученный, для элемента, указывает на то, что рубрен, присутствующий в Alq-слое, действовал как светоиспускающий центр (люминесцентный центр) в этой структуре элемента.
(2) Облучение всей поверхности
Затем на слое 2 из ITO, который расположен на стеклянной подложке 1, был образован слой 6 толщиной
Figure 00000017
тем же самым способом, как описано выше, а на этом слое был создан слой 7 из Alq и рубрена путем совместного нанесения Alq и рубрена, взятых в том же самом соотношении, как описано выше, слоем толщиной вплоть до
Figure 00000018
в вакууме 10-5 Торр. Потом вся поверхность была облучена дозой 1200 мДж/см2 i-линии, произведенной ртутной лампой высокого давления на воздухе. В том же самом вакууме на Alq-рубреновый слой 7 были совместно нанесены Mg и Ag (10:1) толщиной вплоть до
Figure 00000019
в качестве расположенного сзади электрода 5, действующего как отрицательный электрод. Область светоиспускания составила 0.5 см х 0.5 см.
Этому органическому EL элементу для получения излучения из светоиспускающего слоя прикладывали напряжение постоянного тока, используя оксид индий-олова (ITO) и Mg : Ag, соответственно, как положительный и отрицательный электроды. Было обнаружено, что люминесцентный свет был зеленого цвета, указывая на излучение Alq и на то, что рубрен не испускал свет из-за фотоокисления.
(3) Частичное облучение
Затем на слое оксида индий-олова (ITO) 2, расположенном на стеклянной подложке 1, тем же самым способом был создан TPD слой в качестве слоя 6 толщиной
Figure 00000020
, а на этом слое был создан слой 7 из Alq и рубрена путем совместного нанесения Alq и рубрена, взятых в том же самом соотношении, данном выше, слоем толщиной вплоть до
Figure 00000021
в вакууме 10-5 Торр. На поверхности полимера была помещена фотомаска 9, и элемент был частично облучен дозой 1200 мДж/см2 i-линии, произведенной ртутной лампой высокого давления на воздухе. Как и в вышеупомянутом элементе в вакууме были совместно нанесены Mg и Ag (10: 1) слоем толщиной вплоть до
Figure 00000022
в качестве расположенного сзади электрода 5, действующего как отрицательный электрод. Область светоиспускания составила 0.5 см х 0.5 см.
Этому органическому EL элементу для получения излучения из светоиспускающего слоя прикладывали напряжение постоянного тока, используя оксид индий-олова (ITO) и Mg:Ag, соответственно, как положительный и отрицательный электроды. Часть поверхности элемента, подвергнутая воздействию излучения, испускала зеленый свет, указывая на Alq, в то время, как необлученная зона испускала желтый свет, указывая на рубрен. Этот элемент является многоцветным дисплейным элементом, имеющим различные люминесцентные цвета на одной и той же подложке.
Осуществление 3
(1) Без облучения
Фиг. 6 показывает вид в разрезе, иллюстрирующий процесс изготовления согласно осуществлению 3. Позиция 1 обозначает стеклянную подложку, которую покрывают ITO (оксидом индий-олова) 2 с сопротивлением слоя 15Ω/□. Раствор в 1,2-дихлорэтане, содержащий 30 вес.% электрон-транспортирующего 1,3,4-оксадиазола (PBD), 5 вес.% 1,1,4,4-тетрафенил-1,3-бутадиена (далее упоминается как ТРВ), который является красителем, испускающим синий свет, и 3 вес.% рубрена в поли(N-винилкарбазоле) (PVK), обладающем способностью проводить положительный заряд и имеющем пик излучения в сине-пурпурном диапазоне длин волн (от 410 до 420 нм), был использован для изготовления полимерной пленки 8 толщиной
Figure 00000023
на ITO с помощью нанесения покрытия при вращении (кругового покрытия). Наконец, в том же самом вакууме слой 5 из Mg и Ag (10:1) был нанесен толщиной вплоть до
Figure 00000024
в качестве отрицательного электрода. Светоиспускающая область (площадь) составила 0.5 см х 0.5 см.
Этому органическому EL элементу прикладывали напряжение постоянного тока для получения излучения из светоиспускающего слоя, используя ITO и Mg:Ag, соответственно, в качестве положительного и отрицательного электродов. При 16 вольтах было получено излучение желтого цвета интенсивностью вплоть до 2200 свечей/м2 в качестве исходной характеристики. Кроме того, используя спектры испускания, подтвердили, что люминесцентный центр представлял собой рубрен.
(2) Облучение всей поверхности
Далее PVK слой 8, содержащий 30 вес.% PBD, 5 вес.% ТРВ и 3 вес.% рубрена, был образован на ITO 2, который расположен на стеклянной подложке 1, как описано выше, и вся поверхность была облучена дозой 120 мДж/см2 i-линии, произведенной ртутной лампой высокого давления на воздухе. На полимерный слой 8 были совместно нанесены Mg и Ag (10:1) слоем толщиной вплоть до
Figure 00000025
в таком же вакууме, в качестве расположенного сзади электрода 5, действующего как отрицательный электрод. Свето-испускающая область была 0.5 см х 0.5 см.
В этом органическом EL элементе применяли постоянный ток для получения излучения из светоиспускающего слоя, используя ITO и Mg:Ag, соответственно, в качестве положительного и отрицательного электродов. Было обнаружено, что люминесцентный цвет - синий, и, следовательно, был произведен ТРВ, и что рубрен не испускал свет из-за фотоокисления.
(3) Частичное облучение
Далее, PVK слой 8, содержащий 30 вес.% PBD, 5 вес.% ТРВ и 3 вес.% рубрена, был образован на ITO 2, который расположен на стеклянной подложке 1, тем же самым способом, который описан выше. На полимерной поверхности была помещена фотомаска 9, и элемент был частично облучен дозой 120 мДж/см2 i-линии, произведенной ртутной лампой высокого давления на воздухе. На полимерный слой 8 были совместно нанесены Mg и Ag (10:1) слоем толщиной вплоть до
Figure 00000026
в таком же вакууме, в качестве расположенного сзади электрода 5, действующего как отрицательный электрод. Светоиспускания область составила 0.5 см х 0.5 см.
Этому органическому EL элементу прикладывали напряжение постоянного тока для получения излучения из светоиспускающего слоя, используя ITO и Mg:Ag, соответственно, в качестве положительного и отрицательного электродов. Подвергнутая воздействию облучения часть элемента испускала синий свет, указывая на излучение ТРВ, в то время, как необлученная зона испускала желтый свет, указывая на излучение рубрена. Этот элемент является многоцветным дисплейным элементом, обладающим различными люминесцентными цветами на одной и той же подложке.
Осуществление 4
(1) (Контрольный)
На фиг. 7 показан вид в разрезе осуществления этого изобретения. Позиция 21 обозначает стеклянную подложку, которую покрывают ITO (оксидом индий-олова) 22 с сопротивлением слоя 15Ω/□. Раствор в 1,2-дихлорэтане, содержащий в поли(N-винилкарбазоле) (далее упоминается как PVK), обладающем способностью проводить положительный заряд, имеющем излучение в сине-пурпурном диапазоне длин волн, и выраженном следующей формулой:
Figure 00000027

30 вес. % производного 1,3,4-оксадиазола (PBD), способного проводить электроны и выраженного следующей формулой:
Figure 00000028

3 мол.% 1,1,4,4-тетрафенил-1,3-бутадиена (ТРВ), красителя синего цвета, действующего как допантный краситель, 1 мол.% кумарина 6, имеющего зеленое излучение, и 1 мол. % Nile-Красного, имеющего красное излучение, был использован для изготовления полимерной пленки, содержащей краситель, толщиной вплоть до
Figure 00000029
на ITO с помощью нанесения покрытия при вращении (кругового покрытия). Затем в том же самом вакууме Mg и Ag (10:1) были совместно нанесены слоем толщиной вплоть до
Figure 00000030
в качестве обратного электрода 5, действующего как отрицательный электрод. Светоиспускающая область (площадь) составила 0.5 см х 0.5 см.
Этому органическому электролюминесцентному элементу прикладывали напряжение постоянного тока для получения излучения из светоиспускающего слоя, используя ITO и Mg : Ag, соответственно, в качестве положительного и отрицательного электродов. Через стеклянную поверхность наблюдали красное излучение, испускаемое этим элементом. Таким образом, было обнаружено, что в этой структуре элемента в результате передачи энергии между допантными красителями энергия красителей переносится к Nile-Красному с более низким уровнем энергии возбуждения, тем самым давая возможность функционировать только Nile-Красному в качестве светоиспускающего центра. Этот результат оказался таким же, как для элементов, о которых сообщалось (J. Kido, H. Shionoya и K. Nagai, Appl. Phys. Lett. 67, 2281 (1995)).
(2) (Контрольный)
Подобным образом был получен слой PVK с диспергированным в нем красителем толщиной вплоть до
Figure 00000031
на слое ITO, который в свою очередь расположен на стеклянной подложке, и затем была использована ртутная лампа высокого давления с тем, чтобы облучить слой через фильтр на воздухе светом, соответствующим полосе поглощения Nile-Красного, тем самым подвергая фотоокислению только Nile-Красный, чтобы сделать его не люминесцентным. Затем в тот же самом вакууме Mg и Ag (10:1) были совместно нанесены на полимерный слой толщиной вплоть до
Figure 00000032
в качестве обратного электрода, действующего как отрицательный электрод. Этому органическому EL элементу прикладывали напряжение постоянного тока для получения излучения из светоиспускающего слоя, используя ITO и Mg:Ag, соответственно, в качестве положительного и отрицательного электродов. Обнаружено, что люминесцентный свет был зеленого цвета, следовательно, излучался кумарином 6, и что Nile-Красный не испускал свет.
(3) (Контрольный)
Подобным образом был получен слой PVK с диспергированным в нем красителем толщиной вплоть до
Figure 00000033
на слое ITO, который в свою очередь расположен на стеклянной подложке, и затем была использована ртутная лампа высокого давления с тем, чтобы облучить слой через фильтр на воздухе светом, соответствующим полосе поглощения Nile-Красного. Затем фильтр заменили для того, чтобы облучить слой светом, соответствующим полосе поглощения кумарина 6, тем самым подвергая фотоокислению как Nile-Красный, так и кумарин 6, чтобы сделать их не люминесцентными. Затем в том же самом вакууме Mg и Ag (10: 1) были совместно нанесены на полимерный слой толщиной вплоть до
Figure 00000034
в качестве электрода, расположенного сзади, действующего как отрицательный электрод. Этому органическому EL элементу прикладывали напряжение постоянного тока для получения излучения из светоиспускающего слоя, используя ITO и Mg: Ag, соответственно, в качестве положительного и отрицательного электродов. Обнаружен люминесцентный свет синего цвета, следовательно, он излучался из ТРВ, и кумарин 6 или Nile-Красный не испускали свет.
(4) (Настоящее изобретение)
Далее 16 ITO электродов (показаны позицией 22), сделанных полосками шириной 3 мм, были размещены на стеклянной подложке 21 параллельно с одинаковыми промежутками (см. фиг. 8 и 9), и подобным образом был создан слой PVK 23 с диспергированным в нем красителем толщиной вплоть до
Figure 00000035
(фиг. 8B). Затем на полимерную поверхность поместили фотомаску и использовали ртутную лампу высокого давления для облучения двух третей всей площади PVK слоя 23 светом через фильтр таким образом, чтобы слой освещался полосками с равными промежутками, тем самым модифицируя только Nile-Красный (фиг. 8C). Последовательно половина площади PVK слоя 23, в котором Nile-Красный был модифицирован с использованием фотомаски, была облучена светом полосками для того, чтобы модифицировать кумарин (фиг. 8D). Сорок восемь Mg и Ag электродов (показаны позицией 24), сделанных полосками шириной 1 мм, были размещены таким образом, чтобы пересекать ITO электроды для того, чтобы получить элемент матричного дисплея (фиг. 8E и 9). Этому элементу сообщали напряжение постоянного тока, используя ITO и Mg:Ag, соответственно, в качестве положительного и отрицательного электродов. Через стеклянную подложку наблюдали красный, зеленый и синий свет. В дополнение к этому, изображение, состоящее из красного, зеленого и синего цветов, можно создать путем использования ITO в качестве сканирующего электрода и Mg:Ag в качестве сигнального электрода, в результате чего каждый элемент изображения будет испускать свет посредством времяразделяющего привода (передачи).
Что касается способа приводить в движение (управления движением), то в каждый элемент изображения RGB многоцветного элемента можно добавить активный элемент: такой, как транзистор, для того, чтобы создать функцию памяти, тем самым обеспечивая активно-матричный RGB точечно-матричный дисплей или полноцветный дисплей.

Claims (9)

1. Многоцветный органический EL элемент, имеющий светоиспускающий слой, содержащий, по крайней мере, два органических красителя, которые могут действовать как светоиспускающие центры, в котором, по крайней мере, один из упомянутых органических красителей модифицирован с тем, чтобы изменить цвета света, испускаемого элементом изображения.
2. Способ производства многоцветного органического EL элемента, включающий изготовление светоиспускающего слоя, содержащего, по крайней мере, два органических красителя, которые могут действовать как светоиспускающие центры, с последующим частичным облучением светоиспускающего слоя электромагнитными волнами для того, чтобы модифицировать, по крайней мере, один из упомянутых органических красителей.
3. Способ производства многоцветного органического EL элемента, имеющего один или более светоиспускающих слоев, содержащих органические красители, которые могут действовать как светоиспускающие центры, в котором поверхность произвольного светоиспускающего слоя целиком или частично облучают электромагнитными волнами с тем, чтобы модифицировать, по крайней мере, один из упомянутых органических красителей, присутствующих в облученной зоне.
4. Многоцветный органический EL элемент, отличающийся тем, что в органическом электролюминесцентном элементе, имеющем светоиспускающий слой, составленный, по крайней мере, из одного слоя органического соединения, упомянутый светоиспускающий слой содержит три или более органических красителей, которые могут действовать как светоиспускающие центры и которые испускают, по крайней мере, синий, зеленый и красный свет, и что, по крайней мере, один из упомянутых органических красителей модифицирован с тем, чтобы изменить цвета света, испускаемого элементами изображения.
5. Многоцветный органический EL элемент по п.4, отличающийся тем, что синий, зеленый и красный свет испускаются в результате модификации органических красителей, содержащихся в нем.
6. Многоцветный органический EL элемент по любому из пп.1, 4 или 5, отличающийся тем, что упомянутые элементы изображения расположены горизонтально и параллельно.
7. RGB точечно-матричный дисплей пассивно-матричного типа, отличающийся тем, что он содержит органический EL элемент в соответствии с п.5.
8. RGB точечно-матричный дисплей активно-матричного типа, отличающийся тем, что он содержит органический EL элемент в соответствии с п.5.
9. Полноцветный точечно-матричный дисплей, в котором дисплей в соответствии с п. 7 или 8 передает полный спектр цветов.
RU98122365/28A 1996-05-15 1997-05-14 Многоцветный органический el элемент, способ производства этого элемента и дисплей, использующий этот элемент RU2173508C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8/144948 1996-05-15
JP14494896 1996-05-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98122365A RU98122365A (ru) 2000-09-20
RU2173508C2 true RU2173508C2 (ru) 2001-09-10

Family

ID=15373918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98122365/28A RU2173508C2 (ru) 1996-05-15 1997-05-14 Многоцветный органический el элемент, способ производства этого элемента и дисплей, использующий этот элемент

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6459199B1 (ru)
EP (1) EP0903965B1 (ru)
JP (1) JP3849066B2 (ru)
CN (1) CN1123278C (ru)
AT (1) ATE246437T1 (ru)
AU (1) AU713944B2 (ru)
BR (1) BR9709312A (ru)
CA (1) CA2253819C (ru)
DE (1) DE69723831T2 (ru)
NZ (1) NZ332736A (ru)
RU (1) RU2173508C2 (ru)
TW (1) TW542851B (ru)
WO (1) WO1997043874A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2461075C2 (ru) * 2007-04-26 2012-09-10 Сони Корпорейшн Схема регулирования дисплея для панели органической электролюминесценции, схема регулирования дисплея и устройство дисплея

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001185350A (ja) * 1999-12-24 2001-07-06 Sanyo Electric Co Ltd 被着用マスク、その製造方法、エレクトロルミネッセンス表示装置及びその製造方法
JP4890669B2 (ja) * 2000-03-13 2012-03-07 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
AU2001281103A1 (en) * 2000-08-01 2002-02-13 Emagin Corporation Method of patterning color changing media for organic light emitting diode display devices
US7153592B2 (en) * 2000-08-31 2006-12-26 Fujitsu Limited Organic EL element and method of manufacturing the same, organic EL display device using the element, organic EL material, and surface emission device and liquid crystal display device using the material
US6525758B2 (en) * 2000-12-28 2003-02-25 Polaroid Corporation Integral organic light emitting diode fiber optic printhead utilizing color filters
JP2002304136A (ja) * 2001-01-17 2002-10-18 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス表示装置を備えた電子機器
JP4632191B2 (ja) * 2001-04-20 2011-02-16 大日本印刷株式会社 光触媒含有層を有するｅｌ素子とその製造方法
JP2003017264A (ja) * 2001-04-27 2003-01-17 Canon Inc 電界発光素子及び画像表示装置
JP4617031B2 (ja) * 2001-08-24 2011-01-19 大日本印刷株式会社 光分解性染料を用いたｅｌ素子
EP1289015B1 (en) 2001-08-28 2012-05-23 Konica Corporation Multicolor light emission apparatus and manufacturing method thereof
US6716656B2 (en) * 2001-09-04 2004-04-06 The Trustees Of Princeton University Self-aligned hybrid deposition
US20030186078A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-02 Hideyuki Murata RGB patterning of organic light-emitting devices using photo-bleachable emitters dispersed in a common host
AT413925B (de) * 2002-05-29 2006-07-15 Wolfgang Dr Kern Lichtemittierendes bauelement
KR100437533B1 (ko) * 2002-05-29 2004-06-30 엘지.필립스 엘시디 주식회사 액티브 매트릭스형 유기전계발광 소자 및 그의 제조방법
JP3974023B2 (ja) * 2002-06-27 2007-09-12 富士通株式会社 半導体装置の製造方法
US6720092B2 (en) * 2002-07-08 2004-04-13 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices using rubrene layer
US7541097B2 (en) * 2003-02-19 2009-06-02 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device and method for fabricating the same
DE10312679B4 (de) * 2003-03-21 2006-08-31 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zum Ändern einer Umwandlungseigenschaft einer Spektrumsumwandlungsschicht für ein lichtemittierendes Bauelement
KR20050017169A (ko) * 2003-08-08 2005-02-22 삼성에스디아이 주식회사 애노드 표면 개질층을 사용하는 유기 전계 발광 소자
KR101246247B1 (ko) * 2003-08-29 2013-03-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 전계발광소자 및 그것을 구비한 발광장치
US20060139342A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Gang Yu Electronic devices and processes for forming electronic devices
US20050136289A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Chu Hye Y. White organic light emitting device
JP4985343B2 (ja) * 2004-03-11 2012-07-25 三菱化学株式会社 電荷輸送膜用組成物、及び、それを用いた有機電界発光素子
KR20080064201A (ko) * 2004-03-11 2008-07-08 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
JP4724875B2 (ja) * 2004-04-30 2011-07-13 独立行政法人産業技術総合研究所 有機電界発光素子の製造方法
JP2006012786A (ja) * 2004-06-22 2006-01-12 Samsung Sdi Co Ltd 有機電界発光素子、並びに該製造方法
DE102004031071B4 (de) * 2004-06-22 2008-04-30 Samsung SDI Co., Ltd., Suwon Verfahren zur Behandlung einer organischen Leuchtdiode (OLED) zur Verlängerung der Lebensdauer
JP4925569B2 (ja) * 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
US7504163B2 (en) * 2004-07-12 2009-03-17 Eastman Kodak Company Hole-trapping materials for improved OLED efficiency
US20070013294A1 (en) * 2004-07-27 2007-01-18 Kwan-Yue Jen White light-emitting electroluminescent device
KR100669718B1 (ko) * 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
DE102004042356A1 (de) * 2004-09-01 2006-03-02 Siemens Ag Anzeigeeinheit und Verfahren zur Herstellung einer Anzeigeeinheit
KR100637177B1 (ko) * 2004-10-11 2006-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US20060141135A1 (en) * 2004-12-29 2006-06-29 Jian Wang Processes for forming layers for electronic devices using heating elements
US7584701B2 (en) * 2004-12-30 2009-09-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for printing layers for electronic devices and printing apparatuses for performing the processes
US20060146079A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Macpherson Charles D Process and apparatus for forming an electronic device
US7268006B2 (en) * 2004-12-30 2007-09-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including a guest material within a layer and a process for forming the same
US20060145598A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Macpherson Charles D Electronic devices and process for forming the same
US20060228466A1 (en) * 2004-12-30 2006-10-12 Gang Yu Solution dispense and patterning process and apparatus
US7469638B2 (en) * 2004-12-30 2008-12-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electronic devices and processes for forming the same
US8691667B1 (en) 2004-12-30 2014-04-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method and apparatus for depositing a pattern on a substrate
WO2007029426A1 (ja) * 2005-09-05 2007-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 青色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
US20070152209A1 (en) * 2005-12-19 2007-07-05 Uckert Frank P Devices using polymers based on 3,6- and 2,7-conjugated poly(phenanthrene)
US7795653B2 (en) * 2005-12-27 2010-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device including space-apart radiation regions and a process for forming the same
US7960717B2 (en) * 2005-12-29 2011-06-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electronic device and process for forming same
CN101438626B (zh) * 2006-05-04 2012-11-07 Lg化学株式会社 具有发光图案的有机发光器件、制备该器件的方法和设备
JP2009535779A (ja) 2006-05-04 2009-10-01 エルジー・ケム・リミテッド 発光パターンを有する有機発光素子、その製造方法および装置
TWI378740B (en) * 2006-10-04 2012-12-01 Ritdisplay Corp Full-color organic light emitting diode display panel and method thereof
US9397308B2 (en) * 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
GB0625540D0 (en) * 2006-12-22 2007-01-31 Oled T Ltd Electroluminescent devices
US20080238297A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-02 Masuyuki Oota Organic el display and method of manufacturing the same
JP2009111023A (ja) * 2007-10-26 2009-05-21 Toshiba Matsushita Display Technology Co Ltd 有機ｅｌ表示装置及びその製造方法
TWI470787B (zh) 2008-03-31 2015-01-21 Japan Display Inc 有機ｅｌ顯示裝置及其製造方法
JP4745362B2 (ja) * 2008-03-31 2011-08-10 東芝モバイルディスプレイ株式会社 有機ｅｌ装置及びその製造方法
JP4544645B2 (ja) * 2008-04-25 2010-09-15 東芝モバイルディスプレイ株式会社 有機ｅｌ表示装置の製造方法
WO2009143132A2 (en) * 2008-05-19 2009-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Apparatus and method for solution coating thin layers
US9276229B2 (en) 2008-07-24 2016-03-01 Koninklijke Philips N.V. Device and method for lighting
JP2010056526A (ja) * 2008-07-31 2010-03-11 Canon Inc 有機エレクトロルミネセンス素子および画像表示装置および撮像装置
JP4775863B2 (ja) 2008-09-26 2011-09-21 東芝モバイルディスプレイ株式会社 有機ｅｌ表示装置及びその製造方法
JP5448030B2 (ja) * 2008-11-19 2014-03-19 新日鐵住金株式会社 超音波探傷方法及び装置
TW201040030A (en) * 2008-12-27 2010-11-16 Du Pont Apparatus and method for preventing splatter for continuous printing
JP4775865B2 (ja) * 2009-01-14 2011-09-21 東芝モバイルディスプレイ株式会社 有機ｅｌ表示装置及びその製造方法
JP5305267B2 (ja) * 2009-08-04 2013-10-02 株式会社ジャパンディスプレイ 有機ｅｌ装置
US20110193066A1 (en) * 2009-08-13 2011-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Current limiting element for pixels in electronic devices
US20110108812A1 (en) * 2009-11-06 2011-05-12 Shiro Sumita Organic el device
JP4942223B2 (ja) * 2009-11-25 2012-05-30 東芝モバイルディスプレイ株式会社 有機ｅｌ装置
JP2011191739A (ja) 2010-02-16 2011-09-29 Toshiba Mobile Display Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス装置
TWI567075B (zh) * 2010-06-15 2017-01-21 國立清華大學 ６Ｈ－吲哚〔３，２－ｂ〕喹喔啉衍生物及其有機發光二極體
CN102329334B (zh) * 2010-07-13 2016-03-16 郑建鸿 6H-吲哚[3，2-b]喹喔啉衍生物及其有机发光二极管
JP4997513B2 (ja) * 2010-12-14 2012-08-08 独立行政法人産業技術総合研究所 有機電界発光素子の製造方法
JP5837316B2 (ja) * 2011-03-25 2015-12-24 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ表示装置およびその製造方法
JP6207263B2 (ja) * 2013-07-03 2017-10-04 株式会社ジャパンディスプレイ 有機ｅｌ表示装置、及びその製造方法
US20200111846A1 (en) * 2017-03-30 2020-04-09 Qualtec Co., Ltd. EL Display-Panel Manufacturing Method, EL Display-Panel Manufacturing Apparatus, EL Display panel, and EL Display Device

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58196582A (ja) * 1982-05-12 1983-11-16 セイコーインスツルメンツ株式会社 表示素子
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JPS6075864A (ja) * 1983-09-30 1985-04-30 関西日本電気株式会社 Ｅｌ表示装置の製造方法
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH0288689A (ja) 1988-09-26 1990-03-28 Mitsubishi Kasei Corp 電界発光素子
CA2005289A1 (en) 1988-12-14 1990-06-14 Chishio Hosokawa Electroluminescence device
JPH02289676A (ja) 1989-01-13 1990-11-29 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JP2651233B2 (ja) 1989-01-20 1997-09-10 出光興産株式会社 薄膜有機ｅｌ素子
JPH02196885A (ja) 1989-01-25 1990-08-03 Asahi Chem Ind Co Ltd 有機電界発光素子
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP2879080B2 (ja) 1989-03-23 1999-04-05 株式会社リコー 電界発光素子
JPH07119408B2 (ja) 1989-03-28 1995-12-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH02255789A (ja) 1989-03-29 1990-10-16 Asahi Chem Ind Co Ltd 有機電場発光素子
JPH0820642B2 (ja) * 1989-08-21 1996-03-04 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP2554771B2 (ja) 1989-12-28 1996-11-13 出光興産株式会社 芳香族ジメチリディン化合物
JPH03296595A (ja) 1990-04-13 1991-12-27 Kao Corp 有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子
JPH0474895A (ja) 1990-07-16 1992-03-10 Nisshin Steel Co Ltd アルミニウム電気めっき装置
JP2997021B2 (ja) 1990-08-10 2000-01-11 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0474895U (ru) * 1990-11-09 1992-06-30
JP2891783B2 (ja) 1991-02-06 1999-05-17 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2891784B2 (ja) 1991-02-06 1999-05-17 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2793373B2 (ja) * 1991-02-07 1998-09-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子のパターン化方法
US5294870A (en) * 1991-12-30 1994-03-15 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent multicolor image display device
JPH05202011A (ja) 1992-01-27 1993-08-10 Toshiba Corp オキサジアゾール誘導体
JPH0649079A (ja) 1992-04-02 1994-02-22 Idemitsu Kosan Co Ltd シラナミン誘導体およびその製造方法並びに該シラナミン誘導体を用いたｅｌ素子
JPH06107648A (ja) 1992-09-29 1994-04-19 Ricoh Co Ltd 新規なオキサジアゾール化合物
JPH0625659A (ja) 1992-07-07 1994-02-01 Idemitsu Kosan Co Ltd ホスファミン誘導体、その製造方法およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子
JP3341090B2 (ja) 1992-07-27 2002-11-05 株式会社リコー オキサジアゾール誘導体ならびにその製造法
JP3228301B2 (ja) 1992-09-07 2001-11-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3163589B2 (ja) 1992-09-21 2001-05-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06206865A (ja) 1992-10-14 1994-07-26 Chisso Corp 新規アントラセン化合物と該化合物を用いる電界発光素子
JP3287421B2 (ja) 1992-10-19 2002-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06145146A (ja) 1992-11-06 1994-05-24 Chisso Corp オキシネイト誘導体
JP3366401B2 (ja) 1992-11-20 2003-01-14 出光興産株式会社 白色有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06203963A (ja) 1993-01-08 1994-07-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06215874A (ja) 1993-01-20 1994-08-05 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3419534B2 (ja) 1993-02-10 2003-06-23 靖彦 城田 トリスアリールアミノベンゼン誘導体、有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
JP3214674B2 (ja) 1993-03-26 2001-10-02 出光興産株式会社 新規スチリル化合物，その製造法およびそれからなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3211994B2 (ja) 1993-03-26 2001-09-25 出光興産株式会社 ４官能スチリル化合物およびその製造法
JPH06293778A (ja) 1993-04-05 1994-10-21 Idemitsu Kosan Co Ltd シラナミン誘導体およびその製造方法
JP3549555B2 (ja) 1993-10-04 2004-08-04 株式会社リコー 新規なピレン誘導体ならびにその製造方法
JP3574860B2 (ja) 1993-11-01 2004-10-06 保土谷化学工業株式会社 テトラフェニルベンジジン化合物
JP3220950B2 (ja) 1993-11-01 2001-10-22 保土谷化学工業株式会社 ベンジジン化合物
JPH07145116A (ja) 1993-11-25 1995-06-06 Nisshinbo Ind Inc 芳香族ジアミン化合物
JPH07157473A (ja) 1993-12-06 1995-06-20 Chisso Corp トリアジン誘導体、その製造法及びそれを用いた電界発光素子
JP3539995B2 (ja) 1993-12-21 2004-07-07 株式会社リコー オキサジアゾール化合物およびその製造法
JP3300827B2 (ja) 1993-12-21 2002-07-08 株式会社リコー オキサジアゾール化合物およびその製造法
JP3496080B2 (ja) 1993-12-24 2004-02-09 株式会社リコー オキサジアゾール誘導体およびその製造方法
JP3594642B2 (ja) 1993-12-24 2004-12-02 保土谷化学工業株式会社 ジアミノジフェニル化合物及び該化合物を用いた有機電界発光素子
JP3579746B2 (ja) 1994-02-07 2004-10-20 チッソ株式会社 ジフェニルアミン誘導体
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US5409783A (en) * 1994-02-24 1995-04-25 Eastman Kodak Company Red-emitting organic electroluminescent device
US6064355A (en) 1994-05-24 2000-05-16 Texas Instruments Incorporated Method and apparatus for playback with a virtual reality system
JPH081472A (ja) 1994-06-17 1996-01-09 Toshiba Mach Co Ltd 移動体移動装置
JP3593719B2 (ja) 1994-08-04 2004-11-24 東洋インキ製造株式会社 新規なトリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び用途
JP3593717B2 (ja) 1994-08-04 2004-11-24 東洋インキ製造株式会社 新規なトリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び用途
JP3593718B2 (ja) 1994-08-04 2004-11-24 東洋インキ製造株式会社 新規なトリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び用途
JP3786438B2 (ja) * 1994-08-29 2006-06-14 アヴェンティス・リサーチ・ウント・テクノロジーズ・ゲーエムベーハー・ウント・コー・カーゲー 光照射によるポリアリレンビニレンポリマー薄膜のパターン化
JP2800935B2 (ja) * 1995-03-24 1998-09-21 東亞合成株式会社 発光表示素子及びその製造方法
JP3234131B2 (ja) * 1995-06-23 2001-12-04 株式会社東芝 液晶表示装置
WO1997006223A1 (en) * 1995-08-03 1997-02-20 Philips Electronics N.V. Electroluminescent device
US5736754A (en) * 1995-11-17 1998-04-07 Motorola, Inc. Full color organic light emitting diode array
KR0170490B1 (ko) * 1995-12-22 1999-05-01 양승택 전기장 발광 고분자를 이용한 칼라 디스플레이 소자 및 그 제조방법
US5683823A (en) * 1996-01-26 1997-11-04 Eastman Kodak Company White light-emitting organic electroluminescent devices
JP3599077B2 (ja) * 1996-05-15 2004-12-08 ケミプロ化成株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法
US6037190A (en) * 1998-11-13 2000-03-14 Industrial Technology Research Institute Method for fabricating an organic electro-luminescent device

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2461075C2 (ru) * 2007-04-26 2012-09-10 Сони Корпорейшн Схема регулирования дисплея для панели органической электролюминесценции, схема регулирования дисплея и устройство дисплея

Also Published As

Publication number Publication date
CN1123278C (zh) 2003-10-01
US20030057827A1 (en) 2003-03-27
JP3849066B2 (ja) 2006-11-22
NZ332736A (en) 1999-09-29
WO1997043874A1 (en) 1997-11-20
US6459199B1 (en) 2002-10-01
AU2788897A (en) 1997-12-05
AU713944B2 (en) 1999-12-16
DE69723831T2 (de) 2004-05-27
CA2253819A1 (en) 1997-11-20
EP0903965B1 (en) 2003-07-30
CA2253819C (en) 2004-11-02
EP0903965A1 (en) 1999-03-24
BR9709312A (pt) 1999-08-10
TW542851B (en) 2003-07-21
DE69723831D1 (de) 2003-09-04
CN1218604A (zh) 1999-06-02
EP0903965A4 (en) 1999-07-28
ATE246437T1 (de) 2003-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2173508C2 (ru) Многоцветный органический el элемент, способ производства этого элемента и дисплей, использующий этот элемент
EP0934992B1 (en) Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organic electroluminescence device
EP0847228B1 (en) Material for organoelectroluminescence device and use thereof
CN100372442C (zh) 有机电致发光器件
JP3564859B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1469533A2 (en) Organic electroluminescent element that supresses generation of ultraviolet light and lighting system that has organic electroluminescent element
JP3498533B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1089361A2 (en) Organic electroluminescent device and method of controlling the emission spectrum
EP1480280A2 (en) Organic electroluminescent device and method for manufacturing the same
EP1093322A1 (en) Organic electroluminescence device and its manufacturing method
EP1452574A1 (en) Composition for organic electroluminescence element and organic electroluminescence element using the same
JP3666086B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100471523B1 (ko) 멀티칼라유기이엘소자,그제법및그것을사용한디스플레이
JP3599077B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法
JP3842156B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH10270173A (ja) 有機エレクトロルミネッセント素子及びその製造方法
JP2001131434A (ja) 光変性可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー有機ｅｌ素子
JP2000150152A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
JP2003109768A (ja) 発光素子
JP3985895B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH10270167A (ja) 新規発光材料、新規電子輸送材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子
JP2000150161A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
MXPA98009461A (en) Elemento the organic, multicolor, method to manufacture it and element of presentation that uses the mi
JP3456873B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004124101A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20060515