[go: up one dir, main page]

RU2007101237A - Гетороциклические конденсированные соединения, полезные в качестве антидиуретических агентов - Google Patents

Гетороциклические конденсированные соединения, полезные в качестве антидиуретических агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2007101237A
RU2007101237A RU2007101237/04A RU2007101237A RU2007101237A RU 2007101237 A RU2007101237 A RU 2007101237A RU 2007101237/04 A RU2007101237/04 A RU 2007101237/04A RU 2007101237 A RU2007101237 A RU 2007101237A RU 2007101237 A RU2007101237 A RU 2007101237A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
carbonyl
dihydro
methyl
fluoro
Prior art date
Application number
RU2007101237/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2359969C2 (ru
Inventor
Гари Роберт Уиль м ПИТТ (GB)
Гари Роберт Уильям ПИТТ
Original Assignee
Ферринг Б.В. (NL)
Ферринг Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ферринг Б.В. (NL), Ферринг Б.В. filed Critical Ферринг Б.В. (NL)
Publication of RU2007101237A publication Critical patent/RU2007101237A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2359969C2 publication Critical patent/RU2359969C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (21)

1. Соединение общей формулы 1 или соединение, которое представляет собой его таутомер или фармацевтически приемлемую соль,
Figure 00000001
где W выбран из N и CR4;
Х выбран из CH(R8), О, S, N(R8), C(=O), C(=O)O, C(=O)N(R8), OC(=O), N(R8)C(=O), C(R8)=CH и C(=R8);
G1 представляет собой бициклическое или трициклическое конденсированное производное азепина, выбранное из общих формул 2-9, или производное анилина общей формулы 10
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
каждый из А1, А4, А7 и А10 независимо выбран из СН2, С=O, О и NR10;
каждый из А2, А3, А9, А11, А13, А14, А15, А19 и А20 независимо выбран из СН и N;
либо А5 представляет собой ковалентную связь, и А6 представляет собой S; либо А5 представляет собой N=CH, и А6 представляет собой ковалентную связь;
каждый из А8, А12, А18 и А21 независимо выбран из СН=СН, NH, NCH3 и S;
А16 и А17 оба представляют собой СН2, или один из А16 и А17 представляет собой СН2, а другой выбран из С=O, СН(ОН), CF2, О, SOc и NR10;
Y выбран из СН=СН или S;
R1 и R2 независимо выбраны из Н, F, Cl, Br, алкила, CF3 и группы O-алкил;
R3 выбран из Н и алкила;
R4-R7 независимо выбраны из Н, F, Cl, Br, алкила, CF3, ОН и группы O-алкил;
R8 выбран из Н, (СН2)bR9 и (С=O)(СН2)bR9;
R9 выбран из Н, алкила, возможно замещенного арила, возможно замещенного гетероарила, ОН, групп O-алкил, ОС(=O)алкил, NH2, NHалкил, N(алкил)2, СНО, CO2Н, CO2алкил, CONH2, CONHалкил, CON(алкил)2 и CN;
R10 выбран из Н, алкила, группы СОалкил и (CH2)dOH;
R11 выбран из алкила, (CH2)dAr, (СН2)dОН, (CH2)dNH2, группы (СН2)dСООалкил, (CH2)dCOOH и (CH2)dOAr;
каждый из R12 и R13 независимо выбран из Н, алкила, F, Cl, Br, СН(ОСН3)2, CHF2, CF3, групп СООалкил, CONHалкил, (CH2)dNHCH2Ar, CON(алкил)2, СНО, СООН, (CH2)dOH, (CH2)dNH2, N(алкил)2, CONH(CH2)dAr и Ar;
Ar выбран из возможно замещенных гетероциклов или возможно замещенного фенила;
а выбран из 1, 2 и 3;
b выбран из 1, 2, 3 и 4;
с выбран из 0, 1 и 2; и
d выбран из 0, 1, 2 и 3.
2. Соединение по п.1, где G1 выбран из
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
где R11, R12 и R13 являются такими, как определено ранее.
3. Соединение по п.2, где где G1 выбран из
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
и где R11 и R12 являются такими, как определено ранее.
4. Соединение по п.3, где где G1 выбран из
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000041
Figure 00000042
5. Соединение по п.1, где по меньшей мере один из R1, R2 и R3 не представляет собой Н.
6. Соединение по п.5, где один из R1, R2 и R3 представляет собой метил, Cl или F, а остальные представляют собой Н.
7. Соединение по п.6, где R2 представляет собой метил или Cl, a R1 и R3 оба представляют собой Н.
8. Соединение по п.1, где W представляет собой C-F, C-Cl или С-Br.
9. Соединение по п.8, где W представляет собой C-F.
10. Соединение по п.1, где Х представляет собой N(R8)C(=O), и а равен 1.
11. Соединение по п.10, где Х представляет собой N(R8)C(=O), R8 представляет собой (СН2)bR9, и а равен 1.
12. Соединение по любому из пп.1-11, где R5 представляет собой Н или F, R6 и R7 оба представляют собой Н.
13. Соединение по п.1, где W представляет собой CR4, Х представляет собой N(R8)C(=O), R1 представляет собой Н, R2 представляет собой метил или Cl, R3 представляет собой Н, R4 представляет собой F, и R5, R6 и R7 представляют собой Н, и а равен 1.
14. Соединение по п.1, где G1 представляет собой группу общей формулы 7, где Y представляет собой СН=СН, А16 представляет собой CH2, A17 представляет собой СН2, R1 представляет собой Н, R2 представляет собой метил или Cl, и R3 представляет собой Н.
15. Соединение по п.1, где G1 представляет собой группу общей формулы 2, и где Y представляет собой СН=СН, А1 представляет собой СН2, А2 и А3 оба представляют собой CH, R1 представляет собой Н, R2 представляет собой метил или Cl, и R3 представляет собой Н.
16. Соединение по п.1, выбранное из:
Этилового эфира {1-[4-(5Н,11H-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-10-карбонил)-2-метилбензилкарбамоил]-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-ил}уксусной кислоты;
Метилового эфира {4-[4-(5Н,11Н-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-10-карбонил)-2-метилбензилкарбамоил]-5-фтор-2-оксо-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-ил}уксусной кислоты;
{5,6-Дифтор-4-[2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензилкарбамоил]-2-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-ил}уксусной кислоты;
{5-Хлор-4-[2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензилкарбамоил]-2-оксо-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-ил}уксусной кислоты;
{5-Фтор-4-[2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензилкарбамоил]-2-оксо-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-ил}уксусной кислоты;
{6-Фтор-5-[2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензилкарбамоил]-2-оксо-2,3,4,5-тетрагидробензо[b][1,4]диазепин-1-ил}уксусной кислоты;
4-(3-Аминопропил)-8-фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
4-Цианометил-8-фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
4-Цианометил-8-фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-(5Н,11Н-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-10-карбонил)-2-метилбензиламида;
7,8-Дифтор-4-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
7,8-Дифтор-4-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-(5H,11 Н-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-10-карбонил)-2-метилбензиламида;
8-Хлор-4-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
8-Фтор-3,4-дигидро-2H-хинолин-1-карбоновой кислоты 4-(5Н,11Н-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-10-карбонил)-2-метилбензиламида;
8-Фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-хлор-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
8-Фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-(6,7-дигидродибензо[b,d]азепин-5-карбонил)-2-метилбензиламида;
8-Фтор-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-[5-(2-гидроксиэтил)-2,3,4,5-тетрагидробензо[b][1,4]диазепин-1-карбонил]-2-метилбензиламида;
8-Фтор-3-оксо-4-(1H-тетразол-5-илметил)-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
8-Фтор-3-оксо-4-(2-оксоэтил)-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
8-Фтор-4-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
8-фтор-4-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-(5Н,11Н-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-10-карбонил)-2-метилбензиламида;
8-Фтор-4-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-(7,8-дигидро-6Н-5-окса-9-азабензоциклогептен-9-карбонил)-2-метилбензиламида;
8-Фтор-4-(2-метоксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-(5Н,11H-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-10-карбонил)-2-метилбензиламида;
8-фтор-4-(2-метиламиноэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
8-Фтор-4-метил-3-оксо-3,4-Дигидро-2Н-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(4Н,10Н-3,3а,9-триаза-бензо[f]азулен-9-карбонил)бензиламида;
8-Фтор-4-метил-3-оксо-3,4-дигидро-2H-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-(5Н,11Н-бензо[е]пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-10-карбонил)-2-метилбензиламида;
9-Фтор-5-(2-гидроксиэтил)-4-оксо-2,3,4,5-тетрагидробензо[b][1,4]диазепин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
9-Фтор-5-оксо-2,3-дигидро-5Н-бензо[е][1,4]оксазепин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
9-Фтор-5-оксо-2,3,4,5-тетрагидробензо[е][1,4]диазепин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-(2,3,4,5-тетрагидробензо[b]азепин-1-карбонил)бензиламида;
8-Фтор-4-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 4-[(2-фуран-2-илфенил)метилкарбамоил]-2-метилбензиламида и
8-Фтор-4-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-3,4-дигидро-2Н-хиноксалин-1-карбоновой кислоты 2-метил-4-[метил-(2-тиофен-2-илфенил)карбамоил]бензиламида.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-16 в качестве активного агента.
18. Фармацевтическая композиция по п.17, приготовленная в виде препарата для перорального введения, предпочтительно в виде таблетки, капсулы или пилюли.
19. Фармацевтическая композиция по п.17 или 18 для лечения состояния, выбранного из полиурии, включая полиурию, являющуюся следствием центрального несахарного диабета, ночного недержания мочи, ночной полиурии, для управления недержанием мочи, для откладывания опорожнения мочевого пузыря и для лечения расстройств, связанных с кровотечением.
20. Применение соединения по любому из пп.1-16 для изготовления лекарственного средства для лечения состояния, выбранного из полиурии, включая полиурию, являющуюся следствием центрального несахарного диабета, ночного недержания мочи, ночной полиурии, для управления недержанием мочи, для откладывания опорожнения мочевого пузыря и для лечения расстройств, связанных с кровотечением.
21. Способ лечения расстройства, выбранного из ночного недержания мочи, ночной полиурии, несахарного диабета, недержания мочи и расстройств, связанных с кровотечением, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
RU2007101237/04A 2004-08-20 2005-08-18 Гетероциклические конденсированные соединения, полезные в качестве антидиуретических агентов RU2359969C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60289004P 2004-08-20 2004-08-20
EP04104006A EP1627876A1 (en) 2004-08-20 2004-08-20 Heterocyclic condensed compounds useful as antidiuretic agents
EP041040069.4 2004-08-20
EP04104006.4 2004-08-20
US60/602,890 2004-08-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007101237A true RU2007101237A (ru) 2008-09-27
RU2359969C2 RU2359969C2 (ru) 2009-06-27

Family

ID=34929464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007101237/04A RU2359969C2 (ru) 2004-08-20 2005-08-18 Гетероциклические конденсированные соединения, полезные в качестве антидиуретических агентов

Country Status (21)

Country Link
US (1) US8063038B2 (ru)
EP (2) EP1627876A1 (ru)
JP (1) JP4705105B2 (ru)
KR (1) KR100877336B1 (ru)
CN (1) CN1968947A (ru)
AT (1) ATE457026T1 (ru)
AU (1) AU2005273875B2 (ru)
CA (1) CA2567782A1 (ru)
CY (1) CY1110619T1 (ru)
DE (1) DE602005019241D1 (ru)
DK (1) DK1778677T3 (ru)
ES (1) ES2339786T3 (ru)
HR (1) HRP20100250T1 (ru)
IL (1) IL178839A0 (ru)
MX (1) MX2007001861A (ru)
NO (1) NO20071476L (ru)
PL (1) PL1778677T3 (ru)
PT (1) PT1778677E (ru)
RU (1) RU2359969C2 (ru)
SI (1) SI1778677T1 (ru)
WO (1) WO2006018443A1 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0000079D0 (en) * 2000-01-05 2000-02-23 Ferring Bv Novel antidiuretic agents
EP1632494A1 (en) 2004-08-24 2006-03-08 Ferring B.V. Vasopressin v1a antagonists
US9096546B2 (en) 2007-05-10 2015-08-04 Albany Molecular Research, Inc. Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzo-1,4-diazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
US9029408B2 (en) 2008-06-16 2015-05-12 Gtx, Inc. Compounds for treatment of cancer
US9447049B2 (en) 2010-03-01 2016-09-20 University Of Tennessee Research Foundation Compounds for treatment of cancer
EP3289876B1 (en) 2008-06-16 2022-07-20 University of Tennessee Research Foundation Compounds for treatment of cancer
CN102089289A (zh) 2008-07-16 2011-06-08 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 用于治疗心血管疾病的新的杂环基化合物
WO2011005842A1 (en) 2009-07-09 2011-01-13 Gilead Sciences, Inc. Anti-rsv compounds
JP2011057661A (ja) * 2009-08-14 2011-03-24 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
RU2581367C2 (ru) 2010-03-01 2016-04-20 Джи Ти Икс, ИНК. Соединения для лечения рака
US9119878B2 (en) 2010-07-08 2015-09-01 Wellesley Pharmaceuticals, Llc Extended-release formulation for reducing the frequency of urination and method of use thereof
EP2612663A1 (en) * 2012-01-04 2013-07-10 Wellesley Pharmaceuticals, LLC Extended-release formulation for reducing the frequency of urination and method of use thereof
EP2612662B1 (en) * 2012-01-04 2020-03-04 Wellesley Pharmaceuticals, LLC Delayed-release formulation for reducing the frequency of urination and method of use thereof
JP2015506359A (ja) * 2012-01-04 2015-03-02 ウェルズリー ファーマスーティカルズ、エルエルシー 排尿頻度を減少させるための遅延放出製剤およびその使用の方法
MX2014008283A (es) * 2012-01-04 2015-03-03 Wellesley Pharmaceutical Llc Formulacion de liberacion prolongada para reducir la frecuencia de orinar y metodos de uso de esta.
NZ714288A (en) * 2012-03-19 2016-12-23 Wellesley Pharmaceuticals Llc Extended-release formulation for reducing the frequency of urination and method of use thereof
US10596127B2 (en) 2013-03-14 2020-03-24 Wellesley Pharmaceuticals, Llc Composition for reducing the frequency of urination, method of making and use thereof
CN105189447B (zh) * 2013-06-25 2017-12-05 组合化学工业株式会社 制造硝基苯化合物的方法
CN106810508B (zh) * 2017-01-05 2019-12-10 浙江农林大学暨阳学院 一种铁催化多组分反应合成苯并[1,4]-氧氮杂卓化合物的方法
WO2019003433A1 (ja) * 2017-06-30 2019-01-03 大塚製薬株式会社 ベンゾアゼピン誘導体
CN114853728B (zh) * 2022-05-07 2023-11-07 四川制药制剂有限公司 一种富马酸伏诺拉生片及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL104853A (en) * 1992-02-27 1997-11-20 Yamanouchi Pharma Co Ltd Benzodiazepine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5512563A (en) * 1993-07-29 1996-04-30 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
ES2229525T3 (es) * 1997-07-30 2005-04-16 Wyeth Agonistas triciclicos de la vasopresina.
WO1999006403A1 (en) * 1997-07-30 1999-02-11 American Home Products Corporation Tricyclic vasopressin agonists
GB0015601D0 (en) * 2000-06-26 2000-08-16 Ferring Bv Novel antidiuretic agents

Also Published As

Publication number Publication date
NO20071476L (no) 2007-03-19
HK1100290A1 (en) 2007-09-14
JP2008509972A (ja) 2008-04-03
KR20070027761A (ko) 2007-03-09
ES2339786T3 (es) 2010-05-25
AU2005273875A1 (en) 2006-02-23
ATE457026T1 (de) 2010-02-15
US20080234250A1 (en) 2008-09-25
RU2359969C2 (ru) 2009-06-27
AU2005273875B2 (en) 2009-08-27
EP1627876A1 (en) 2006-02-22
PL1778677T3 (pl) 2010-07-30
PT1778677E (pt) 2010-03-17
KR100877336B1 (ko) 2009-01-07
SI1778677T1 (sl) 2010-09-30
IL178839A0 (en) 2007-03-08
MX2007001861A (es) 2007-04-24
EP1778677A1 (en) 2007-05-02
CA2567782A1 (en) 2006-02-23
CY1110619T1 (el) 2015-04-29
HRP20100250T1 (hr) 2010-06-30
CN1968947A (zh) 2007-05-23
EP1778677B1 (en) 2010-02-03
DK1778677T3 (da) 2010-04-19
US8063038B2 (en) 2011-11-22
WO2006018443A1 (en) 2006-02-23
DE602005019241D1 (de) 2010-03-25
JP4705105B2 (ja) 2011-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007101237A (ru) Гетороциклические конденсированные соединения, полезные в качестве антидиуретических агентов
CN107108583B (zh) 可用作激酶抑制剂的吲哚甲酰胺化合物
RU2003101970A (ru) Конденсированные производные азепина и их использование в качестве антидиуретических агентов
RU2269517C2 (ru) Конденсированные производные азепина и их использование в качестве антидиуретических агентов
CA2396277A1 (en) Condensed azepines as vasopressin agonists
CN102395588A (zh) 杂环化合物、包含它们的药物组合物及其作为甘氨酸转运蛋白1的抑制剂的用途
RU2003115429A (ru) Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с
CN101300252A (zh) 作为因子Xa抑制剂的新环烷烃甲酰胺类化合物
JP2008513498A5 (ru)
RU2000120522A (ru) 1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепины
CA2401502A1 (en) Carboxylic acid derivatives as ip antagonists
RU2002133220A (ru) Замещенные 1-аминоалкиллактамы и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
CN101636385B (zh) 作为ep4受体拮抗剂的萘和喹啉磺酰脲衍生物
HRP20140151T1 (hr) Derivati spiro-indola za lijeäśenje parazitnih bolesti
HUP0301346A2 (hu) Szterotonin agonista (5HT2) és antagonista (5HT6) új kombinációja gyógyászati készítményként és eljárás az előállítására
ZA200204964B (en) 2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity.
CN117396473A (zh) 血浆激肽释放酶的咪唑并吡啶基抑制剂
KR20060085675A (ko) 이상지혈증 치료를 위한 화합물 및 방법
CN115066425A (zh) Jak抑制剂在制备治疗jak激酶相关疾病药物中的应用
US6806283B2 (en) Selective serotonin receptor antagonists and therapeutic applications thereof
JP3274454B2 (ja) 新規なシアノインドールセロトニン再取り込み阻害化合物、その調製方法及びそれらを含む医薬組成物
JP2019535680A (ja) キナーゼを阻害する組成物及び方法
JP2010538974A (ja) ベンズアミド誘導体、その調製および医薬におけるその使用
JP5044562B2 (ja) オキセピン誘導体
EP0482696B1 (en) 4-[4- or 6-(Trifluoromethyl-2-pyridinyl)]-1-piperazinyl-alkyl substituted lactams

Legal Events

Date Code Title Description
FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20081205

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120819