[go: up one dir, main page]

RU2007101154A - Новые фторгликозные производные пиразолов, содержащее их лекарственое средство и их применение - Google Patents

Новые фторгликозные производные пиразолов, содержащее их лекарственое средство и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2007101154A
RU2007101154A RU2007101154/04A RU2007101154A RU2007101154A RU 2007101154 A RU2007101154 A RU 2007101154A RU 2007101154/04 A RU2007101154/04 A RU 2007101154/04A RU 2007101154 A RU2007101154 A RU 2007101154A RU 2007101154 A RU2007101154 A RU 2007101154A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkylene
substituted
conh
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2007101154/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2370499C2 (ru
Inventor
Харм БРУММЕРХОП (DE)
Харм Бруммерхоп
Венделин ФРИК (DE)
Венделин Фрик
Хайнер ГЛОМБИК (DE)
Хайнер Гломбик
Оливер ПЛЕТТНЕНБУРГ (DE)
Оливер ПЛЕТТНЕНБУРГ
Мартин БИККЕЛЬ (DE)
Мартин Биккель
Хуберт ХОЙЕР (DE)
Хуберт Хойер
Штефан ТАЙС (DE)
Штефан Тайс
Original Assignee
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De)
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De), Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх filed Critical Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De)
Publication of RU2007101154A publication Critical patent/RU2007101154A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2370499C2 publication Critical patent/RU2370499C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/02—Heterocyclic radicals containing only nitrogen as ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы Iгде R1 и R2 независимо друг от друга означают F или H, причем один из остатков R1 или R2 должен быть F;A означает O, NH, CH, S или связь;R3 означает водород, F, Cl, Br, I, OH, CF, NO, CN, COOH, CO(C-C)-алкил, COO(C-C)-алкил, CONH, CONH(C-C)-алкил, CON[(C-C)-алкил], (C-C)-алкил, (C-C)-циклоалкил, (C-C)-алкенил, (C-C)-алкинил, O-(C-C)-алкил, HO-(C-C)-алкилен, (C-C)-алкилен-O-(C-C)-алкил, фенил, бензил, (C-C)-алкоксикарбонил, причем в алкильном, алкенильном, алкинильном или O-алкильном остатке один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором;SO-NH, SONH(C-C)-алкил, SON[(C-C)-алкил], S-(C-C)-алкил, S-(CH)-фенил, SO-(C-C)-алкил, SO-(CH)-фенил, SO-(C-C)-алкил, SO-(CH)-фенил, причем o может быть равным от 0 до 6, а фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, Br, OH, CF, NO, CN, OCF, О-(C-C)-алкилом, (C-C)-алкилом, NH;NH, NH-(C-C)-алкил, N((C-C)-алкил), NH-CO-(C-C)-алкил, фенил, O-(CH)-фенил, причем o может быть равным от 0 до 6, причем фенильный остаток может быть от одного до трех раз замещен F, Cl, Br, I, OH, CF, NO, CN, OCF, О-(C-C)-алкилом, (C-C)-алкилом, NH, NH(C-C)-алкилом, N((C-C)-алкил), SO-CH, COOH, COO-(C-C)-алкилом, CONH;R4 означает водород, (C-C)-алкил, (C-C)-алкенил, (C-C)-циклоалкил, или фенил, который при необходимости может быть замещен галогеном или (C-C)-алкилом;B означает (C-C)-алкилен, причем один или несколько атомов C алкиленового остатка независимо друг от друга могут быть замещены -O-, -(C=O)-, -CH=CH-, -C≡C-, -S-, -CH(OH)-, -CHF-, -CF-, -(S=O)-, -(SO)-, N((C-C)-алкил)-, -N((C-C)-алкилфенил)- или -NH-;R5, R6, R7 независимо друг от друга означают водород, F, Cl, Br, I, OH, CF, NO, CN, COOH, COO(C-C)-алкил, CO(C-C)-алкил, CONH, CONH(C-C)-алкил, CON[(C-C)-алкил], (C-C)-алкил, (C-C)-алкенил, (C-C)-алкинил, O-(C-C)-алкил, HO-(C-C)-алкилен, (C-C)-алкилен-O-(C-C)-алкил, причем в алкильном, алкенильном, алкинильном или O-алкильном остатке один, несколько или все атомы водорода могут быть за�

Claims (15)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо друг от друга означают F или H, причем один из остатков R1 или R2 должен быть F;
A означает O, NH, CH2, S или связь;
R3 означает водород, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, CO(C1-C6)-алкил, COO(C1-C6)-алкил, CONH2, CONH(C1-C6)-алкил, CON[(C1-C6)-алкил]2, (C1-C6)-алкил, (C3-C6)-циклоалкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, O-(C1-C6)-алкил, HO-(C1-C6)-алкилен, (C1-C6)-алкилен-O-(C1-C6)-алкил, фенил, бензил, (C1-C6)-алкоксикарбонил, причем в алкильном, алкенильном, алкинильном или O-алкильном остатке один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором;
SO2-NH2, SO2NH(C1-C6)-алкил, SO2N[(C1-C6)-алкил]2, S-(C1-C6)-алкил, S-(CH2)o-фенил, SO-(C1-C6)-алкил, SO-(CH2)o-фенил, SO2-(C1-C6)-алкил, SO2-(CH2)o-фенил, причем o может быть равным от 0 до 6, а фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, NH2;
NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N((C1-C6)-алкил)2, NH-CO-(C1-C7)-алкил, фенил, O-(CH2)o-фенил, причем o может быть равным от 0 до 6, причем фенильный остаток может быть от одного до трех раз замещен F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, NH2, NH(C1-C6)-алкилом, N((C1-C6)-алкил)2, SO2-CH3, COOH, COO-(C1-C6)-алкилом, CONH2;
R4 означает водород, (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C3-C6)-циклоалкил, или фенил, который при необходимости может быть замещен галогеном или (C1-C4)-алкилом;
B означает (C0-C15)-алкилен, причем один или несколько атомов C алкиленового остатка независимо друг от друга могут быть замещены -O-, -(C=O)-, -CH=CH-, -C≡C-, -S-, -CH(OH)-, -CHF-, -CF2-, -(S=O)-, -(SO2)-, N((C1-C6)-алкил)-, -N((C1-C6)-алкилфенил)- или -NH-;
R5, R6, R7 независимо друг от друга означают водород, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, COO(C1-C6)-алкил, CO(C1-C4)-алкил, CONH2, CONH(C1-C6)-алкил, CON[(C1-C6)-алкил]2, (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, O-(C1-C8)-алкил, HO-(C1-C6)-алкилен, (C1-C6)-алкилен-O-(C1-C6)-алкил, причем в алкильном, алкенильном, алкинильном или O-алкильном остатке один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором;
SO2-NH2, SO2NH(C1-C6)-алкил, SO2N[(C1-C6)-алкил]2, S-(C1-C6)-алкил, S-(CH2)o-фенил, SCF3, SO-(C1-C6)-алкил, SO-(CH2)o-фенил, SO2-(C1-C6)-алкил, SO2-(CH2)o-фенил, причем o может быть равным от 0 до 6, а фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, NH2;
NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N((C1-C6)-алкил)2, NH-CO-(C1-C6)-алкил, фенил, O-(CH2)o-фенил, причем o может быть равным от 0 до 6, причем фенильный остаток может быть от одного до трех раз замещен F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, NH2, NH(C1-C6)-алкилом, N((C1-C6)-алкил)2, SO2-CH3, COOH, COO-(C1-C6)-алкилом, CONH2; или
R6 и R7 вместе с несущими их атомами C образуют 5-7-членный насыщенный, частично или полностью ненасыщенный цикл Cyc1, причем 1 или 2 атома C в кольце также могут быть замещены N, O или S, и Cyc1 при необходимости может быть замещен (C1-C6)-алкилом, (C2-C5)-алкенилом, (C2-C5)-алкинилом, причем в каждом случае одна CH2-группа может быть замещена O, или H, F, Cl, OH, CF3, NO2, CN, COO(C1-C4)-алкилом, CONH2, CONH(C1-C4)-алкилом, OCF3;
X означает CO, O, NH, S, SO, SO2 или связь;
L означает (C1-C6)-алкилен, (C2-C5)-алкенилен, (C2-C5)-алкинилен, причем в каждом случае одна или две CH2-группы могут быть замещены O или NH;
Y означает CO, NHCO, SO, SO2 или связь;
R8, R9 независимо друг от друга означают водород, SO3H, остаток сахара, (C1-C6)-алкил, причем одна или более CH2-групп алкильного остатка независимо друг от друга может быть замещена (C1-C6)-алкилом, OH, (C1-C6)-алкилен-OH, (C2-C6)-алкенилен-OH, остатком O-сахара, OSO3H, NH2, NH-(C1-C6)-алкилом, N[(C1-C6)-алкил]2, NH-CO-(C1-C6)-алкилом, остатком NH-сахара, NH-SO3H, (C1-C6)-алкилен-NH2, (C2-C6)-алкенилен-NH2, (C0-C6)-алкилен-COOH, (C0-C6)-алкилен-CONH2, (C0-C6)-алкилен-CONH-(C1-C6)-алкилом, (C0-C6)-алкилен-SONH2, (C0-C6)-алкилен-SONH-(C1-C6)-алкилом, (C0-C6)-алкилен-SO2NH2, (C0-C6)-алкилен-SO2NH-(C1-C6)-алкилом, адамантилом; или
R8 и R9 вместе с несущим их атомом N образуют 5-7-членный насыщенный цикл Cyc2, причем одна или более CH2-групп цикла также может быть замещена O, S, NH, NSO3H, остатком N-сахара, N-(C1-C6)-алкилом, причем одна или несколько CH2-групп алкильного остатка независимо друг от друга могут быть замещены (C1-C6)-алкилом, OH, (C1-C6)-алкилен-OH, (C2-C6)-алкенилен-OH, NH2, NH-(C1-C6)-алкилом, N[(C1-C6)-алкил]2, NH-CO-(C1-C6)-алкилом, остатком NH-сахара, (C1-C6)-алкилен-NH2, (C2-C6)-алкенилен-NH2, (C0-C6)-алкилен-COOH, (C0-C6)-алкилен-CONH2, (C0-C6)-алкилен-CONH-(C0-C6)-алкилом, (C0-C6)-алкилен-SONH2, (C0-C6)-алкилен-SONH-(C1-C6)-алкилом, (C0-C6)-алкилен-SO2NH2, (C0-C6)-алкилен-SO2NH-(C1-C6)-алкилом,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где
A означает O, NH, связь;
R3 означает водород, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, CO-(C1-C6)-алкил, COO-(C1-C6)-алкил, CONH2, CONH-(C1-C6)-алкил, CO-N[(C1-C6)-алкил]2, (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, O-(C1-C6)-алкил, HO-(C1-C6)-алкилен, (C1-C6)-алкилен-O-(C1-C6)-алкил, фенил, бензил, (C1-C4)-алкилен-COOH, SO-(C1-C6)-алкил, причем в алкильном остатке один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором; или
R4 означает водород, (C1-C6)-алкил, (C1-C6)-алкенил, (C3-C6)-циклоалкил;
B означает (C0-C6)-алкилен, причем один или несколько атомов C алкиленового остатка независимо друг от друга могут быть замещены -O-, -(C=O)-, -CH=CH-, -C≡C-, -S-, -CH(OH)-, -CHF-, -CF2-, -(S=O)-, -(SO2)-, -N((C1-C6)-алкилен)-, -N((C1-C6)-алкиленфенилен)- или -NH-.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, где остатки сахаров присоединены в положении бета (β), и стереохимия в положениях 2, 3 и 5 остатка сахара соответствует конфигурации D-глюко.
4. Соединения формулы I по п.1, где
R1 означает водород и
R2 означает фтор; или
R1 означает фтор и
R2 означает водород;
A означает O, NH;
R3 означает водород, F, Cl, Br, I, OH, CF3, (C1-C6)-алкил, (C3-C6)-циклоалкил, (C2-C6)-алкенил, O-(C1-C6)-алкил, причем в алкильном остатке один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором;
R4 означает водород, (C1-C6)-алкил, (C3-C6)-циклоалкил;
B означает (C0-C4)-алкилен, причем один или несколько атомов C алкиленового остатка независимо друг от друга могут быть замещены -O-, -(C=O)-, -CH=CH-, -CH(OH)-, CHF-, -CF2- или -NH-;
R5, R6, R7 независимо друг от друга означают водород, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, COO(C1-C6)-алкил, CO(C1-C4)-алкил, CONH2, CONH-(C1-C6)-алкил, CO-N[(C1-C6)-алкил]2, (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, O-(C1-C8)-алкил, HO-(C1-C6)-алкилен, (C1-C6)-алкилен-O-(C1-C6)-алкил, причем в алкильном, алкенильном, алкинильном или O-алкильном остатке один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором;
NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N((C1-C6)-алкил)2, NH-CO-(C1-C6)-алкил, или
R6 и R7 вместе с несущими их атомами C образуют 5-7-членный насыщенный, частично или полностью ненасыщенный цикл Cyc1, причем 1 или 2 атома C цикла также могут быть замещены N, O или S, и Cyc1 при необходимости может быть замещен (C1-C6)-алкилом, (C2-C5)-алкенилом, (C2-C5)-алкинилом, причем в каждом случае одна CH2-группа может быть замещена O, или может быть замещен H, F, Cl, OH, CF3, NO2, CN, COO(C1-C4)-алкилом, CONH2, CONH(C1-C4)-алкилом, OCF3;
X означает CO, O, NH, связь;
L означает (C1-C6)-алкилен, (C2-C5)-алкенилен, причем каждый раз одна или две CH2-группы могут быть замещены O или NH;
Y означает CO, NHCO, связь.
5. Соединения формулы I по п.1, где
R1 означает водород;
R2 означает фтор;
A означает O;
R3 означает CF3, метил, изопропил;
R4 означает водород;
B означает (C0-C4)-алкилен, причем один или несколько атомов C алкиленового остатка независимо друг от друга могут быть замещены -O-, -(C=O)-, -CHF- или -CF2-;
X означает CO, O, связь;
L означает (C1-C4)-алкилен, (C2-C4)-алкенилен, причем в каждом случае одна или две CH2-группы могут быть замещены O или NH;
Y означает CO, NHCO, связь.
6. Соединения формулы I по п.1, где
R1 означает водород;
R2 означает фтор;
A означает O;
B означает -CH2-;
R5 означает водород, Cl, метил, этил, OH, CF3;
R6, R7 означают водород;
X означает CO, O, связь;
L означает (C1-C3)-алкилен, (C2-C3)-алкенилен, причем в каждом случае одна CH2-группа может быть замещена O или NH;
Y означает CO, NHCO, связь.
7. Соединения формулы I по п.1, причем заместители A и B занимают соседнее положение (орто-положение), а R3 занимает соседнее положение (орто-положение) к B.
8. Соединения формулы I по п.1, где
R8, R9 независимо друг от друга означают водород, SO3H, остаток сахара, (C1-C4)-алкил, причем алкильный остаток может быть однократно или независимо друг от друга многократно замещен (C1-C2)-алкилом, OH, (C1-C2)-алкилен-OH, OSO3H, NH2, CONH2, SO2NH2, NH-SO3H или адамантилом; или
R8 и R9 вместе с несущим их атомом N образуют 5-7-членный насыщенный цикл Cyc2, выбранный из группы пиперазина, который у N может быть замещен (C1-C2)-алкилом, (C1-C2)-алкилен-OH или SO3H, пиперидина, азепана, пирролидина или морфолина.
9. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по пп.1-8.
10. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по пп.1-8 и один или несколько активных веществ, понижающих уровень сахара в крови.
11. Применение соединений по пп.1-8 для получения медикамента для снижения уровня сахара в крови.
12. Применение по п.11 для получения медикамента для лечения диабета первого и второго типов.
13. Применение соединений по пп.1-8 в комбинации с по меньшей мере еще одним активным веществом, понижающим уровень сахара в крови, для получения медикамента для снижения уровня сахара в крови.
14. Применение по п.13 для получения медикамента для лечения диабета первого и второго типов.
15. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по пп.1-8, отличающийся тем, что активное вещество смешивают с фармацевтически подходящей основой и эту смесь приводят в подходящую для приема форму.
RU2007101154/04A 2004-06-11 2005-06-03 Новые фторгликозидные производные пиразолов, содержащее их лекарственное средство и их применение RU2370499C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004028241A DE102004028241B4 (de) 2004-06-11 2004-06-11 Neue Fluorglykosidderivate von Pyrazolen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Herstellung dieser Arzneimittel
DE102004028241.2 2004-06-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007101154A true RU2007101154A (ru) 2008-07-20
RU2370499C2 RU2370499C2 (ru) 2009-10-20

Family

ID=35355753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007101154/04A RU2370499C2 (ru) 2004-06-11 2005-06-03 Новые фторгликозидные производные пиразолов, содержащее их лекарственное средство и их применение

Country Status (34)

Country Link
US (1) US7820804B2 (ru)
EP (1) EP1758914B1 (ru)
JP (1) JP4996464B2 (ru)
CN (1) CN100582116C (ru)
AR (1) AR049393A1 (ru)
AU (1) AU2005252329B2 (ru)
BR (1) BRPI0510770A (ru)
CA (1) CA2570042C (ru)
CR (1) CR8773A (ru)
CY (1) CY1107426T1 (ru)
DE (2) DE102004028241B4 (ru)
DK (1) DK1758914T3 (ru)
EC (1) ECSP067054A (ru)
ES (1) ES2296180T3 (ru)
HK (1) HK1100411A1 (ru)
HR (1) HRP20080023T3 (ru)
IL (1) IL179757A (ru)
MA (1) MA28653B1 (ru)
MX (1) MXPA06013513A (ru)
MY (1) MY143565A (ru)
NO (1) NO20070176L (ru)
NZ (1) NZ551948A (ru)
PE (1) PE20060297A1 (ru)
PL (1) PL1758914T3 (ru)
PT (1) PT1758914E (ru)
RS (1) RS50541B (ru)
RU (1) RU2370499C2 (ru)
SI (1) SI1758914T1 (ru)
TN (1) TNSN06409A1 (ru)
TW (1) TWI382030B (ru)
UA (1) UA89787C2 (ru)
UY (1) UY28955A1 (ru)
WO (1) WO2005121161A1 (ru)
ZA (1) ZA200608832B (ru)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200637869A (en) 2005-01-28 2006-11-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd The spiroketal derivatives and the use as therapeutical agent for diabetes of the same
DE102005026762A1 (de) 2005-06-09 2006-12-21 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Azolopyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
PE20080251A1 (es) 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv
BRPI0711949A2 (pt) 2006-05-19 2012-01-17 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. composto c-fenil glicitol
EP2036901B1 (en) 2006-06-29 2013-05-01 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd C-phenyl 1-thioglucitol compound
MX2009001043A (es) 2006-08-08 2009-02-06 Sanofi Aventis Imidazolidina-2,4-dionas sustituidas con arilaminoarilalquilo, procedimiento para preparalas, medicamentos que comprenden estos compuestos y su uso.
DE102006053637B4 (de) * 2006-11-14 2011-06-30 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH, 65929 Neue mit Fluor substituierte 1,4-Benzothiepin-1,1-Dioxidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
RU2009126767A (ru) 2006-12-14 2011-01-20 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp) Производное 1-фенил-1-тио-d-глюцитола
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JP5272395B2 (ja) * 2007-12-12 2013-08-28 セントラル硝子株式会社 ４−デオキシ−４−フルオロ−ｄ−グルコース誘導体の製造方法
US8470841B2 (en) 2008-07-09 2013-06-25 Sanofi Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
SI2334687T1 (sl) * 2008-08-28 2012-03-30 Pfizer Dioksa biciklo oktan triol derivati
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
JP5505741B2 (ja) 2009-02-23 2014-05-28 大正製薬株式会社 Ｓｇｌｔ１阻害剤としての４−イソプロピルフェニルグルシトール化合物
EP2298782A1 (en) * 2009-08-26 2011-03-23 Sanofi-Aventis Method for producing pyrazole glycoside derivatives
MX2012001729A (es) * 2009-08-26 2012-06-13 Sanofi Sa Nuevos hidratos cristalinos de fluoroglicosido heteroaromatico, productos farmaceuticos que comprenden estos compuestos, y su empleo.
WO2011039338A2 (en) 2009-10-02 2011-04-07 Sanofi-Aventis Use of compounds with sglt-1/sglt-2 inhibitor activity for producing medicaments for treatment of bone diseases
US8163704B2 (en) 2009-10-20 2012-04-24 Novartis Ag Glycoside derivatives and uses thereof
SI2496583T1 (sl) 2009-11-02 2015-02-27 Pfizer Inc. Derivati dioksa-biciklo(3.2.1)oktan-2,3,4-triola
CN102711738A (zh) 2009-11-13 2012-10-03 百时美施贵宝公司 质量得以减小的二甲双胍制剂
CA2987757C (en) 2009-11-13 2021-04-13 Astrazeneca Uk Limited Bilayer tablet formulations
EP2498759B1 (en) 2009-11-13 2018-08-01 AstraZeneca AB Immediate release tablet formulations
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2011157827A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
ES2546253T3 (es) 2010-08-20 2015-09-22 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Compuesto 4-isopropil-6-metoxifenilglucitol
AU2011291709B2 (en) 2010-08-20 2014-03-27 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Crystal form of 4-isopropylphenyl glucitol compound and process for production thereof
JP5837072B2 (ja) 2010-09-03 2015-12-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ 水溶性抗酸化剤を使用する製剤
ES2801725T3 (es) 2011-02-01 2021-01-12 Bristol Myers Squibb Co Formulaciones farmacéuticas que incluyen un compuesto de amina
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683700B1 (de) 2011-03-08 2015-02-18 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8846666B2 (en) 2011-03-08 2014-09-30 Sanofi Oxathiazine derivatives which are substituted with benzyl or heteromethylene groups, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
WO2012120050A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2683703B1 (de) 2011-03-08 2015-05-27 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2683704B1 (de) 2011-03-08 2014-12-17 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683698B1 (de) 2011-03-08 2017-10-04 Sanofi Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8614195B2 (en) * 2011-04-14 2013-12-24 Novartis Ag Glycoside derivatives and uses thereof
AR087701A1 (es) 2011-08-31 2014-04-09 Japan Tobacco Inc Derivados de pirazol con actividad inhibidora de sglt1
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
UA113086C2 (xx) 2012-05-10 2016-12-12 Піразольні сполуки як інгібітори sglt1
TW201425326A (zh) 2012-10-05 2014-07-01 Lilly Co Eli 新穎脲化合物
JP5807767B2 (ja) 2013-02-04 2015-11-10 大正製薬株式会社 便秘症の予防又は治療薬
EP2774619B1 (de) 2013-03-04 2016-05-18 BioActive Food GmbH Zusammensetzung zur Behandlung von hyperglykämischen Erkrankungen
AR098670A1 (es) * 2013-11-08 2016-06-08 Lilly Co Eli Inhibidor de sglt1
EP2944311A1 (de) 2014-05-16 2015-11-18 BioActive Food GmbH Kombination von biologisch aktiven Substanzen zur Behandlung von hyperglykämischen Erkrankungen
AR114465A1 (es) * 2018-04-04 2020-09-09 Japan Tobacco Inc Compuestos de pirazol sustituidos con heteroarilo y su utilización farmacéutica
CA3121202A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW406086B (en) * 1996-12-26 2000-09-21 Tanabe Seiyaku Co Propiophenone derivatives and process for preparing the same
KR100591585B1 (ko) * 1999-08-31 2006-06-20 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 글루코피라노실옥시피라졸 유도체, 그것을 함유하는 의약조성물 및 그 제조 중간체
PH12000002657B1 (en) * 1999-10-12 2006-02-21 Bristol Myers Squibb Co C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
ES2337127T3 (es) * 2000-11-02 2010-04-21 Ajinomoto Co., Inc. Nuevos derivados de pirazol y remedios contra la diabetes que los contienen.
WO2002064839A2 (en) * 2001-02-14 2002-08-22 Tularik Inc. Methods for the diagnosis and treatment of tumors employing the hepsin gene
NZ538117A (en) * 2002-08-08 2007-01-26 Kissei Pharmaceutical Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof, and intermediate for production thereof
JP2004137245A (ja) * 2002-08-23 2004-05-13 Kissei Pharmaceut Co Ltd ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物、その医薬用途及びその製造中間体
JP4606876B2 (ja) * 2002-08-27 2011-01-05 キッセイ薬品工業株式会社 ピラゾール誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途
CA2500873C (en) * 2002-10-04 2012-01-17 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivative, medicinal composition containing the same, medicinal use thereof and intermediate in producing the same
US20060035844A1 (en) * 2002-12-04 2006-02-16 Fumiaki Ito Preventive or remedy for diseases caused by hyperglycemia
DE10258008B4 (de) * 2002-12-12 2006-02-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Heterocyclische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
ATE541854T1 (de) * 2003-06-20 2012-02-15 Kissei Pharmaceutical Pyrazolderivat, arzneimittelzusammensetzung, die dieses enthält, und zwischenprodukt für dessen herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005121161A1 (de) 2005-12-22
HRP20080023T3 (en) 2008-06-30
MA28653B1 (fr) 2007-06-01
US7820804B2 (en) 2010-10-26
ZA200608832B (en) 2008-05-28
MXPA06013513A (es) 2007-03-01
RS50541B (sr) 2010-05-07
AR049393A1 (es) 2006-07-26
DE502005002056D1 (de) 2008-01-03
TNSN06409A1 (en) 2008-02-22
UY28955A1 (es) 2006-01-31
HK1100411A1 (en) 2007-09-21
PT1758914E (pt) 2008-01-31
CN100582116C (zh) 2010-01-20
PL1758914T3 (pl) 2008-04-30
EP1758914A1 (de) 2007-03-07
NO20070176L (no) 2007-03-09
CN1964984A (zh) 2007-05-16
CY1107426T1 (el) 2012-12-19
NZ551948A (en) 2010-04-30
PE20060297A1 (es) 2006-05-25
DK1758914T3 (da) 2008-03-17
US20070197623A1 (en) 2007-08-23
BRPI0510770A (pt) 2007-11-20
AU2005252329B2 (en) 2011-02-10
IL179757A (en) 2010-12-30
ES2296180T3 (es) 2008-04-16
IL179757A0 (en) 2007-05-15
UA89787C2 (ru) 2010-03-10
ECSP067054A (es) 2007-01-26
CA2570042C (en) 2013-01-15
JP2008501745A (ja) 2008-01-24
TWI382030B (zh) 2013-01-11
JP4996464B2 (ja) 2012-08-08
RU2370499C2 (ru) 2009-10-20
CR8773A (es) 2008-02-28
DE102004028241A1 (de) 2006-01-05
MY143565A (en) 2011-05-31
TW200610527A (en) 2006-04-01
DE102004028241B4 (de) 2007-09-13
AU2005252329A1 (en) 2005-12-22
CA2570042A1 (en) 2005-12-22
EP1758914B1 (de) 2007-11-21
SI1758914T1 (sl) 2008-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007101154A (ru) Новые фторгликозные производные пиразолов, содержащее их лекарственое средство и их применение
RU2005121905A (ru) Новые ароматические фторгликозидные производные, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение
RU2005121893A (ru) Новые гетероциклические фторгликозидные производные, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение
RU2005103602A (ru) Новые производные тиофенгликозида, способы их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение
RU2004133045A (ru) Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение
SE0203754D0 (sv) New compounds
GEP20074208B (en) Substituted amides active at the cannabinoid-1 receptor
AR037517A1 (es) Derivados de naftiridinas, un proceso para su preparacion, composicion farmaceutica y el uso de los mismos para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad inflamatoria
RU2003117719A (ru) Профилактические или лечебные лекарственные средства от диабета, содержащие конденсированные гетероциклические соединения или их соли
SE8804692L (sv) Nya 17b-oh-19-nor-steroider substituerade i 17 -staellning, foerfarande foer framstaellning daerav, anvaendning daerav som laekemedel och farmaceutiska kompositioner innehaallande dem
JP2001516718A5 (ru)
RU2008149246A (ru) Соединение на основе терефталата, композиции и их применение в качестве ингибиторов интегразы вич
RU2006144069A (ru) Режим приема контрацептива с антагонистом рецептора прогестерона и набор для приема
RU2005129999A (ru) Диарилциклоалкильные производные, способы их получения и их применение в качестве лекарственного средства
RU2010115337A (ru) Трициклические гетероциклические производные
RU2004139122A (ru) Производные n-бензоилуреидокоричной кислоты, способ их получения и их применение
JP2005532331A5 (ru)
KR920701176A (ko) 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도
MXPA04004059A (es) Metodo para tratar la depresion con compuestos agonistas receptores delta.
RU2340617C2 (ru) Производные бензамида в качестве агонистов окситоцина и антагонистов вазопрессина
EA199800013A1 (ru) Способы минимизации остеопороза
RU2004133046A (ru) Производные ацил-3-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
RU97106107A (ru) Способ минимизации гистеротрофного эффекта тамоксифена и аналогов тамоксифена
AR009374A1 (es) Compuestos novedosos antagonistas de nmda (n-metil-d-aspartato), composicion farmaceutica y usos para fabricar medicamentos.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140604